第二节芳香烃(第二课时)
- 格式:ppt
- 大小:1.67 MB
- 文档页数:39
第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃知识点一:苯的结构与性质1、芳香烃的定义:分子中含有一个或多个 的烃。
通式为 。
如或CH 3等。
2苯的分子式是 ,结构式是 ,结构简式为 或 ,苯分子中的所有原子在同一 内。
3、苯的物理性质苯是 色、 气味的 体,苯有毒,密度比水 , 于水。
冷凝可凝结成无色晶体。
4、苯的化学性(1)苯的化学性质比较稳定,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,一般情况下也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。
注:苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度较小,且易溶于有机溶剂(如苯等),这样混合液振荡后,本来无色的上层——有机苯层,转变为橙红色,而本来黄色的下层——无机水层,则转变为无色。
(2)氧化反应662222C H 15O 12CO 6H O +−−−→+点燃现象:火焰明亮,有浓烟(与C 2H 2燃烧的现象相似)注:①苯与乙炔分子的最简式相同:CH ,即它们C 、H 元素的质量分数都相同,因而燃烧的现象相同。
②应用:该燃烧的现象可区别苯与己烷等烷烃液体。
③有关烃中若计算得到的C 、H 原子数比为1:1时,常首先考虑到乙炔或苯这两种情况。
(3)取代反应a 苯的卤代反应:苯和溴的反应在有催化剂存在时,苯与溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯.苯与溴反应:+Br FeBr 3Br +HBr【实验步骤:】①将苯和少量液溴放在大试管或圆底烧瓶中,同时加入 少量铁屑作催化剂(实际上起催化作用的是FeBr 3),连接装置如图。
②反应后将圆底烧瓶中的液体倒入盛有NaOH 溶液的烧杯中。
(目的是什么?) ③CCl 4的作用是吸收溴蒸汽(Br 2易挥发)【实验现象】①圆底烧瓶中生成的粗溴苯呈褐色,倒入盛有NaOH 溶液的烧杯里,经搅拌,观察到溶液分层,下层油状液体无色,上层水溶液也接近无色。
②D 试管出气管口产生白雾。
【实验结论】①生成的粗苯中因为溶有Br 2而呈褐色。
第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质物理性质:无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,易挥发,有毒,苯本身也是一种良好的有机溶剂化学性质:易取代、难加成、难氧化(1)取代反应:①卤代反应:②硝化反应(2)加成反应:(3)氧化反应二、苯的同系物芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物:具有苯环(1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式:C n H2n-6(n≥6)1、物理性质①苯的同系物不溶于水,并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。
④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、化学性质(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。
①卤化反应②硝化反应:(2)氧化反应①苯的同系物的侧链易氧化:利用此性质可以区分苯和苯的同系物燃烧(3)苯的同系物能发生加成反应第三节 卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构分子式 结构式 结构简式 官能团C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br 2. 物理性质:无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂(酒精、苯、汽油),密度比水大 。
3.化学性质(1) 水解反应:CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH+HBr (碱的水溶液)注意:溴乙烷是一共价键形式存在的,所以没有游离的溴离子,当反应进行了,就可以出现游离的溴离子了,就可以检验反应是否进行,但一定要加一定量的稀硝酸中和碱,否者碱将干扰溴的检验(2).消去反应:CH 3CH 2BrCH 2=CH 2+HBr (碱的醇溶液)注意:可以用酸性高锰酸钾和溴水检验生成的乙烯,但一般不用酸性高锰酸钾,因为它也能氧化醇褪色,用溴水更方便消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H 2O 、HX 等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上.二、卤代烃.1.定义和分类.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式:R —X.分类:①.按分子中卤原子个数分:一卤代烃和多卤代烃.②.按所含卤原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃.③.按烃基种类分:饱和烃和不饱和烃.④.按是否含苯环分:脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体. H H —C —C —H H H(2).所有卤代烃都难溶于水,易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
第二节芳香烃一、芳香烃1、定义:结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃,包含苯2、苯的同系物:只含有一个苯环的芳香烃,不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式:CnH2n-6结构特点:只含有一个苯环,以苯环为主体,烷基为侧链状态:液体或固体,一般都带有特殊气味4、代表物质:芳香烃:苯苯的同系物:甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是()A.乙烯(CH2=CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃B.苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃C.乙烯(CH2=CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃D.、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃;B、只由C和H两种元素组成,含有苯环的为芳香烃;C、乙炔中含有碳碳三键,属于炔烃;D、饱和环烃为环烷烃,据此解答即可.【解答】解:A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃,属于芳香烃,不是脂肪烃,故A错误;B、只由C和H两种元素组成,含有苯环的为芳香烃,环戊烷()、环己烷()不含有苯环,不属于芳香烃,属于脂肪烃,故B错误;C、乙炔中含有碳碳三键,属于炔烃,故C错误;D、饱和环烃为环烷烃,环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃,故D正确,故选:D。
二、苯1、基本结构化学式:C6H6 结构简式:(凯库勒式)或苯分子中并没有碳碳双键,不饱和度:42、物理性质无色,液体,带有特殊气味,密度比水小,难溶于水,易挥发,有毒3、化学性质1)氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O (带浓烟)2)取代反应a、与液溴反应:需要加入少量铁粉,铁与液溴生成溴化铁,溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应(硝化反应)反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3)加成反应苯在一定条件下可与氢气加成,生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是()①苯不能使KMnO4溶液褪色;②苯环中碳碳键的键长均相等;③邻二氯苯只有一种;④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷.A.①②③④ B.②③④ C.①②③ D.①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构,则含碳碳双键,苯能使KMnO4溶液褪色;②苯环中碳碳键的键长均相等,说明苯环结构中的化学键只有一种;③如果苯的结构中存在单双键交替结构,苯的邻位二元取代物有两种;④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷,不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替.【解答】解:①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故①正确;②苯环上碳碳键的键长相等,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构,故②正确;③如果是单双键交替结构,苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体,但实际上只有一种结构,能说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C-C单键与CC 双键的交替结构,故③正确;④苯虽然并不具有碳碳双键,但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷,所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实,故④错误;故选:C。