萜类的分类与分布PPT课件

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O C H = C H C C H 3
O C H = C H C C H 3
α 紫罗兰酮（高级香料） β 紫罗兰酮（合成维生素A 的原料）
O 制备
O
O
O 斑蝥素
O
O
O
N--O H
N -羟 基 斑 蝥 胺
HOH2C HO HO
香 叶 醛 TV (a - 柠 檬 醛 ）
香 叶 醇 I
橙 花 醇 II ( 橙 花 醛 V ) （ β -柠 檬 醛 ）
[H ]
[H ] [H ] C HO [O ] C H 2O H
香 茅 醛
香 茅 醇 III （ 为 I,II 部 分 氢 化 还 原 产 物 ）
单萜 monoterpenoids
第六章 萜类化合物（Terpenoids）
CHO CH O
O O O O O O
O CH O H 2
O O O O
柠檬醛
薄荷酮
金合欢醇
青蒿素
问题的引出：什么是萜类化合物？
§1 结构类型及代表化合物
一、萜类化合物定义：
萜类化合物是异戊二烯的聚合体及 其衍生物。
5 CH 3
(
C CH 2
1 2
CH CH 2
单萜 monoterpenoids
CHO
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH 2OH
存在于香 叶油、玫 瑰油、香 茅油中， 具有玫瑰 香气。
香 叶 醇
香 叶 醛
存在于柠 檬草油、 香茅油等 挥发油中， 具有柠檬 香气。
geraniol
geranial
C HO [H ] [O ]

一、萜类化合物概述萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。

萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。

萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。

萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。

萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。

开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。

倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。

二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。

此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。

其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。

萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。

常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。

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26、我们像鹰一样，生来就是自由的 ，但是 为了生 存，我 们不得 不为自 己编织 一个笼 子，然 后把自 己关在 里面。 ——博 莱索
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27、法律如果不讲道理，即使延续时 间再长 ，也还 是没有 制约力 的。— —爱·科 克
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28、好法律是由坏风俗创造出来的。 ——马 克罗维 乌斯
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29、在一切能够接受法律支配的人类 的状态 中，哪 里没有 法律， 那里就 没有自 由。— —洛克
Thank you
•Hale Waihona Puke 30、风俗可以造就法律，也可以废除 法律。 ——塞·约翰逊
萜类的分类与分布
6、最大的骄傲于最大的自卑都表示心灵的最软弱无力。——斯宾诺莎 7、自知之明是最难得的知识。——西班牙 8、勇气通往天堂，怯懦通往地狱。——塞内加 9、有时候读书是一种巧妙地避开思考的方法。——赫尔普斯 10、阅读一切好书如同和过去最杰出的人谈话。——笛卡儿

⑵ 我国命名：一律按英文俗名的音译，再按上
“烷、烯、醇”等类名。或采用习惯上形成的俗 名，如：樟脑、薄荷醇。 注意：萜类结构比较复杂，为简便起见，通常 用简式表达，写法是：只写Ｃ—Ｃ间的键，Ｃ— Ｈ键可以不写且未端代表一个Ｃ原子，但连有其 它基团必须标出来，并且每个Ｃ必须满足４价。
OH
薄荷醇（ 3 —蓝醇，单萜） 存在于薄荷油中 侧柏烷 松节烷 蒎烷
系统命名为“3-孟醇”，又叫 “薄荷脑、薄荷精”。结构中8个 对映体。分别命名为（±）薄荷 脑,(±)新薄荷, (±)异薄荷脑, (±)新异薄荷脑。天然的为左旋体。 并且其3个取代基均在e键上。
* * *
OH
薄荷醇
应用：存在于薄荷油中，低熔点固体，具有芳
香凉爽气味，是人丹、清凉油的主要成分之一； 有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用 于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙 膏、糖果、烟酒等。 3. 双环单萜 也可以当做桥环化合物来命名。在自然界中存在 较多的是蒎和菠两类化合物，在蒎烷中重要的是 蒎烯（α ，β ），在菠烷中重要的是２-菠醇（冰 片）和２-菠酮（樟脑）。
存在于动物的肝、奶油、蛋黄和鱼肝油中。人和动 物生长的必需养分，缺乏时会引起夜盲症、干眼症、 皮肤粗糙、降低抗感染能力，导致眼角、眼膜硬化。
CH 3 CH 3
CH 3
CH
CH 3
COOH 松香酸
存在于松脂中，是松香的 主要成分。松香是广泛用于造 纸、制皂、制涂料等工业上的 原料。
六 三萜 三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的 化合物，如角鲨烯。
CH2OH
O O 山道年 O
是由山道年花蕾中提取出的无色 结晶，不溶于水，易溶于有机溶剂。 有3个环，其中一个是内酯环，易被 水解成山道年酸盐而溶于碱中，而再 加酸酸化又重新生成山道年，并且从 溶液中沉淀析出。