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大学有机化学十七氨基酸多肽ppt(恢复)

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有机化学PPT17aminoacid第17章 氨基酸 多肽和蛋白质课件

有机化学PPT17aminoacid第17章 氨基酸 多肽和蛋白质课件

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第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名)
(二) 氨基酸的分类
+
H3N CH
脂肪族氨基酸
R
含芳环的氨基酸
含杂环的氨基酸
COO-
中性氨基酸
非极性或疏水性的氨基酸
极性但不带电荷的氨基酸
带负电荷氨基酸(酸性氨基酸)
带正电荷氨基酸(碱性氨基酸)
设计与制作 邓健 张鲁雁
上页 下页 首页 11
第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (一、结构分类命名)
(三) 氨基酸的命名 1. 系统命名法
把氨基当作取代基, 以羧酸做母体, 称为氨基某酸 。氨基的位置习惯上用希腊字母α、β、γ 等表示。
2. 俗 名
天然产氨基酸更普遍使用习惯命名或俗名，即 按其来源或性质命名。如天门冬氨酸最初由天门冬 的幼苗中发现; 甘氨酸因其具有甜味而得名。生物体 内作为合成蛋白质的原料的20种氨基酸, 象元素符号 一样, 都有国际通用的符号,中文用简称表示。
H O
C O O -
C O O -
N +C O O - + N H 3C H+ N H 3C H
H H
C H 2 SSC H 2
L-羟脯氨酸
L-胱氨酸
设计与制作 邓健 张鲁雁
上页 下页 首页 14
第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 第一节 氨基酸 (三、修饰氨基酸)
H3N+CH2CHCH2CH2CHCOO-
四、氨基酸的性质
氨基酸除具有氨基和羧基的一些典型反应之外 ,由于两者相互影响、相互作用而具有某些特性。
(一) 氨基酸的酸碱性和等电点
氨基酸具有两性化合物特征，既能与较强的酸 起反应,也能与较强的碱起反应而生成稳定的盐。

17氨基酸、多肽和蛋白质7版

17氨基酸、多肽和蛋白质7版
第十七章
氨基酸, 氨基酸,多肽和蛋白质
氨基酸: 氨基酸 组成蛋白质的基本单位 机大分子, 蛋白质 : 较复杂的含氮生物有 机大分子, 是生物体内一切细胞的重要组成部分, 是生物体内一切细胞的重要组成部分, 是生命的重要物质基础. 是生命的重要物质基础. 蛋白质是由氨基酸通过肽键组成的多肽 链在空间盘绕折叠而成. 链在空间盘绕折叠而成.
35
3. 重金属盐沉淀蛋白质 氯化汞,硝酸银,醋酸铅, 氯化汞,硝酸银,醋酸铅,硫酸铜等 COO
Pr NH2
M+
Pr
COO M NH2
pH > pI
36
4. 生物碱试剂或某些酸沉淀蛋白质
COOH Pr
+ NH3
X
Pr
COOH
+ NH3 X
pH < pI
37
(四)蛋白质的变性和复性 因物理因素或化学因素的作用, 因物理因素或化学因素的作用,使蛋 变性. 白质的性质改变 — 变性. 变性的原因:破坏了次级键键( 变性的原因:破坏了次级键键(改变 空间结构),但不改变一级结构. ),但不改变一级结构 空间结构),但不改变一级结构. 变性的可能结果: 变性的可能结果: 理化性质改变,生物活性改变(失活) 理化性质改变,生物活性改变(失活) 变性的分类:可逆变性(能复性) 变性的分类:可逆变性(能复性) 不可逆变性
22
肽的结构和命名
O CH3 H O O H2C OH H2C SH H2N CH C NH CH C NH CH C NH CH COOH
氨基末端 N-末端 末端
羧基末端 C-末端 末端
命名: 命名:丙氨酰甘氨酰丝氨酰半胱氨酸 简写为: 简写为: 丙—甘—丝—半胱 甘 丝 半胱 或: Ala—Gly—Ser—Cys

第17章 氨基酸肽

第17章 氨基酸肽

L-半胱氨酸 R-半胱氨酸
自然界存在的氨基酸大多为L-型。
有机化学
（二） 分类 药学院化学教研室
1、按氨基酸分子中烃基的不同
NH 2 H3C CH COOH
CH2CHCOOH NH2
CH 2 N H
NH 2 CH COOH
丙氨酸 脂肪族氨基酸
苯丙氨酸 芳香族氨基酸
色氨酸 杂环氨基酸
2、按氨基和羧基相对位臵不同分为-、-和-氨基酸。
有机化学
药学院化学教研室 问：中性氨基酸在纯水溶液中除以两性离子存 在外，还有以何种形式存在？ 答：B A、正离子 B、负离子
NH 2 H3C CH COOH
NH 3 H3C CH COO
NH 2 H3C CH COO
+ H+
因为在中性氨基酸溶液中， 羧基的电离程度稍大于氨基 的电离度
问：如果使其主要以两性离子存在，应加入酸还是碱？
有机化学
药学院化学教研室 （五） 脱羧反应（了解）
Ba(OH)2 NH 2 H2N-CH 2CH2CH2 CH COOH △
H2N-CH 2CH 2CH 2-NH2
赖氨酸
尸胺
某些氨基酸在一定条件下，可脱去羧基，生成相应 的胺。 脱羧反应是人体内氨基酸代谢的形式之一，如在肠 道细菌作用下脱羧。
有机化学
CH2OH
H3NCH 2CONHCHCO NHCHCOO
命名：甘氨酰丙氨酰丝氨酸(甘丙丝肽) 缩写：Gly—Ala—Ser或G—A—S
有机化学
2、肽键平面
药学院化学教研室
肽键中的C-N键具有部分双键性质，不能自由旋转。 组成肽键的6个原子处于同一平面，称为肽单位(peptide unit)。 肽键一般呈反式构型。 相邻的肽键平面可围绕C旋转，肽键骨架也可视为一系 有机化学 列通过C原子衔接的肽键平面所组成。

第15章 氨基酸、多肽和蛋白质 ppt课件

第15章 氨基酸、多肽和蛋白质 ppt课件
按分子中氨基和羧基的数目分为中性 氨基酸，酸性氨基酸，碱性氨基酸。
2．命名： 多按其来源或性质而命名。国际 上有通用的符号（见P616表20-1）。
3．构型： 用D/ L体系表示——在费歇尔投 影式中氨基位于横键右边的为D型，位于 左边的为L型。例如：
ppt课件
6
COOH H C NH2
R
COOH NH2 C H
物理性质
大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度；
酸性的氨基酸在水中的溶解度较差；
氨基酸在200度以下都是稳定的；
氨基酸的pKa为2左右；
每一个光学纯的氨基酸都有旋光值。
ppt课件
10
二、氨基酸的性质
1、氨基酸的酸-碱性——两性与等电点 氨基酸分子中的氨基是碱性的，而羧
基是酸性的，因而氨基酸既能与酸反应， 也能与碱反应，是一个两性化合物。
ppt课件
8
8个人体必需氨基酸
(C H 3 )2 C H C H (N H 2 )C O O H( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H ( N H 2 ) C O O H
缬氨酸
亮氨酸
C2H5CHCH(NH2)COOH CH3 异亮氨酸
CH3CHCH(NH2)COOH OH 苏氨酸
C 6 H 5 C H 2 C H (N H 2 )C O O HC H 3 S ( C H 2 ) 2 C H (N H 2 )C O O H
酐等都可用作酰化剂。在蛋白质的合成过程
中为了保护氨基则用苄氧甲酰氯作为酰化剂。
O
R
OR
C 2O H C C + N l 2 C H C H OOH C 2O H C NC H C H O
ppt课件

有机化学 第17章 氨基酸、多肽和第18章 蛋白质

有机化学 第17章 氨基酸、多肽和第18章 蛋白质

HOOC-CH2-CH—COO－ NH3＋ HOOCCH2CH2-CH-COO－ NH3＋
18 赖氨酸(Lysine) *
a,w-二氨基己酸 19 精氨酸(Aginine) a-氨基-d-胍基戊酸 20 组氨酸(Histidine) a-氨基-b-(4-咪唑基)丙酸
赖
Lys
K
CH2CH2CH2CH2-CH-COO－
R——*CH—COO－ NH 3＋
除甘氨酸外, 其他19种氨基酸a-C都为*C, 存在一对对映体：
CO2H C R H NH2 H H2N
CO2H C R
COOH H2N————H R L-型
COOH H————NH2 R D-型
生物体内具旋光活性的氨基酸多属于L-型。
氨基酸的 绝对构型
CO2H 中 小 C H NH2 大
Chemistry is a key of science
天道酬勤
第十七章
氨基酸、多肽
一、氨基酸的结构、分类和命名
二、氨基酸的物理性质
三、氨基酸的化学性质
四、多肽的结构和命名
五、内源性和外源性生物活性肽
第十七章
氨基酸、多肽
一、氨基酸的结构、分类和命名
氨基酸(Amino Acid)是分子内同时含有氨 基和羧基的化合物。根据氨基和羧基的相对位 置，分为a-、b-、g-氨基酸等。
CH2—CH—COO－ SH NH3＋ CH3S-CH2CH2-CH-COO－ NH3＋ CH2- CH—COO－ NH3＋
5.74 5.48
10 苯丙氨酸(Phenylalanine) * 苯丙 a-氨基-b-苯基丙酸
11 酪氨酸(Tyrosine) a-氨基-b-对羟苯基丙酸

十七章氨基酸多肽和蛋白质ppt课件

十七章氨基酸多肽和蛋白质ppt课件
天冬氨酸（PI=2.98）和精氨酸（PI=10.76） 写出其存在形式以及在电场中的移动方向。

存在： 偶极离子 移动：不移动
负离子 正极
正离子 负极
试用电泳法（缓冲溶液 pH=6.0）分 离赖氨酸、谷氨酸和甘氨酸的混合物
赖氨酸 谷氨酸 甘氨酸 pI=6.0 电中性 不移动
pI=9.7
阳离子 负极
固态氨基酸通常以内盐（偶极离子） 形式存在：
H H3N C COO R
离子型化合物：
熔点高（分解） 难溶于有机溶剂
二、化学性质

-
(一) 两性与等电点
H2O
OH + R CH COOH
+ NH3 （Ⅰ）
R CH COO
+ NH3
-
H2O
R CH COO + H3O NH2 （Ⅱ） 负离子
-
+
正离子
H3N CHCOO 酰基化 R
R'OH 酯化
H H2N C COOR' R
电泳：带电颗粒在电场中向其相反方向的电极移动 的现象。
加酸，平衡左移，以正离子存在，电场中向负极移动。
加碱，平衡右移，以负离子存在，电场中向阳极移动。
等电点：当溶液调节至一定的 pH 值时，氨基酸 以偶极离子的形式存在，将此溶液置于电场中 ，氨基酸不向电场的任何一极移动，即处于电 中性状态，这时溶液的 pH 值称为氨基酸的等 电点。 常利用上述性质分离氨基酸。
3
O C
O NH CH C CH2SH 半胱氨酸残基
NH CH2 COO 甘氨酸残基
-
谷氨酸残基
γ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸 γ-谷-半胱-甘 γ-Glu-Cys-Gly 谷胱甘肽（GSH——还原型谷胱甘肽）

《氨基酸和肽》PPT课件 (2)

《氨基酸和肽》PPT课件 (2)

22.01.2021
精选课件ppt
16
各种氨基酸都能溶于水，其水溶液是无
色的，但溶解度不同；酪氨酸在冷水中很难
溶解，而在热水中溶解度较大。除脯氨酸易
溶于乙醇外，其它均不溶解或很少溶解，但
氨基酸的盐酸盐比游离的氨基酸易溶于酒精
中。所有氨基酸都不溶于乙醚、氯仿等非极
性溶剂，而易溶于强酸、强碱中。
除甘氨酸外，所有编码氨基酸都具有旋光
R 1
R 2
R 3
R 4
R n
多肽分子中的酰胺键称为肽键(peptide
bond)，一般为α-COOH与α-NH2脱水缩合而 成。
22.01.2021
精选课件ppt
29
多肽链中的每个氨基酸单元 HNCHCO
R
22.01.2021
精选课件ppt
22
17.3.2 氧化脱氨基反应
-2H R CH COOH
NH2
R C COOH+H2O NH
OH R C COOH
NH2
-NH3 R C COOH
O
氨基酸经氧化剂或氨基酸氧化酶作用，
可脱去氨基生成酮酸，此反应在脱氨前涉及
脱氢和水解两个步骤。上述过程也是生物体
内氨基酸分解代谢的重要方式。
22.01.2021
精选课件ppt
23
17.3.3 脱水成肽反应
在适当条件下，氨基酸分子间氨基与羧基相互 脱水缩合生成的一类化合物，叫做肽(peptide)。
H2NCHC+O H2N OC HHC-OH 2O OHH2NCHCONHC
R1
R2
R1
R2
氨基酸经氧化剂或氨基酸氧化酶作用，可脱去
氨基生成酮酸，此反应在脱氨前涉及脱氢和水解两

生物化学 蛋白质化学-氨基酸和多肽60页PPT

生物化学 蛋白质化学-氨基酸和多肽60页PPT

46、我们若已接受最坏的，就再没有什么损失。——卡耐基 47、书到用时方恨少、事非经过不知难。——陆游 48、书籍把我们引入最美好的社会，使我们认识各个时代的伟大智者。——史美尔斯 49、熟读唐诗三百首，不会作诗也会吟。——孙洙 50、谁和我一样用功，谁就会和我和多肽
1、合法而稳定的权力在使用得当时很 少遇到 抵抗。 ——塞 ·约翰 逊 2、权力会使人渐渐失去温厚善良的美 德。— —伯克
3、最大限度地行使权力总是令人反感 ；权力 不易确 定之处 始终存 在着危 险。— —塞·约翰逊 4、权力会奴化一切。——塔西佗
5、虽然权力是一头固执的熊，可是金 子可以 拉着它 的鼻子 走。— —莎士 比

有机化学-第六版-第17章-氨基酸、多肽和蛋白质

有机化学-第六版-第17章-氨基酸、多肽和蛋白质
③ 处于等电点的氨基酸，其溶解度最小。
Titration Curve and pI
① pI 与解离常数 pK间的关系 Neutral amino acids: pI = (pK1 + pK2)/2 Acidic amino acids : pI = (pK1 + pKRCOOH)/2 Basic amino acids : pI = (pK1 + pKRNH2)/2
第十七章 氨基酸和蛋白质
蛋白质 : 较复杂的含氮生物有机大分 子，是生物体内一切细胞的重要组成 部分，是生命的重要物质基础。
氨基酸: 组成蛋白质的基本单位。
第一节 ：氨基酸（amino acid）
一、α－氨基酸是组成蛋白质的基 本单位
通式： R CH COOH
NH2 组成蛋白质的氨基酸只有二十种
CH3CHCOOH
two stereoisomers (D and L- - amino acid)
营养必须氨基酸的概念：
营养必需的氨基酸： 人体内不能 合成或合成数量不足，必须靠食 物蛋白质补充才能维持机体正常生 长发育。
二十种氨基酸中有八种为人体必 需氨基酸
二、氨基酸的分类和命名 （一）、氨基酸的分类 1、根据R的结构分类： ①、脂肪族氨基酸：如亮氨酸 ②、芳香族氨基酸：如苯丙氨酸 ③、杂环氨基酸：如组氨酸含吡唑环
酪氨酸
UV 特征吸收：l = 280 nm
N H Tryptophan (Try) 色氨酸
3. Polar, uncharged R groups (6)
COO-
+H3N
H
CH2OH
Serine (Ser) 丝氨酸
COO-
+H3N

第17章 氨基酸、多肽、蛋白质

第17章 氨基酸、多肽、蛋白质

CH2 COONH3+
氨基乙酸 glycine
CH3CH CHCOO-β-甲基-α-氨基丁酸
CH3 NH3+
isoleucine
天然氨基酸常使用俗名。即因其来源或性质而得名。
O
NH3+
天冬氨酸
HO C CH2 CH CO2-
aspartic acid Asp
D
组成蛋白质的氨基酸还有英文缩写、单字符号。见表17-1
丝氨酸 Ser
（一）、结构
半胱氨酸 Cys
天冬氨酸 Asp
谷氨酸 Glu
天冬酰胺 Asn
谷氨酰胺 Gln
（一）、结构
赖氨酸 Lys
2,6-diaminohexanoic acid
2-amino-5-guanidinopentanoic acid
组氨酸 His
精氨酸 Arg
一、氨基酸的结构、分类和命名
一、 肽的结构与命名
（一）结构
+H3N CH COO- + +H3N CH COO-
R1
R2
N-端
肽键
C-端
+H3N CH C N CHCOO- + H2O R1 O H R2
肽链
二肽
十肽以下 的为寡肽
（一）结构
CN键长比较:
O -C-N-
H
0.132nm
-C=N-C-N-
0.127nm 0.149nm
丙-苯丙-甘-丝-半胱酸 Ala-Phe-Gly-Ser-Lys
§3 蛋白质
多肽和蛋白质是氨基酸的多聚体 根据肽链的长短依次称为短肽、寡肽、多肽和蛋白质，通 常相对分子质量在1500以下，称谓“肽”； 相对分子质量在 1500～6000，为多肽；相对分子质量在6000～106，为蛋白质。 实际上在很多场合多肽和蛋白质可以等同使用。

[课件]第二十章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸PPT

[课件]第二十章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸PPT

羧 肽 酶
N 端 第 二 个 A A
C 端 第 二 个 A A
因此，原三肽是：半胱· 赖· 色肽
化学法： 1、二硝基氟苯法（桑格尔法）
O O O F + H NCH CN H C H C NHCHCOH 2 2 p H = 8 9 室 温 CH C H NO 3 CH 2 6 5 2
O N 2
O N 2
②每种氨基酸的数目；
多 肽
酸 或 碱 水 解
混 合 氨 基 酸
肽的水解
电 泳 、 离 子 交 换 氨 基 酸 分 析 仪 等
氨 基 酸 的 种 类 和 数 量
③这些氨基酸在肽链中的排列顺序。 A．部分水解法：
水 解 碎 片 多 肽部 分 水 解 各 水 解 碎 片 的 氨 基 酸 组 分
B．端基分析法： 用特殊试验鉴定肽链的C-端或N-端。 端基分析有酶解法和化学法。
2、Edman降解法（P598）
C H N = C = S+ R-CH-CONHCHCO 6 5
NH 2
异硫氰酸苯酯
, R
+ H O 3 C H NHC NHCH CONHCHCO
. .
O
6 5
S
R
R
,
C 6H5 N S
R
NH
+
H N C H C O 2 , R
其原理已被现代氨基酸自动分析仪所采用。
三、多肽的命名
O O O H N-C H COH + H N-C H COH + H N-C H COH 2 2 2 2 CH 3
-2H CH CH(C H ) 2O 2 3 2
甘氨酸
丙氨酸
亮氨酸

本科临床五年制 基础 有机化学 第17章 氨基酸多肽和蛋白质

本科临床五年制 基础 有机化学 第17章 氨基酸多肽和蛋白质

肽链的部分水解
部分水解是将肽用酶或稀酸水解为较小的肽片 段不同酶的底物专一性不同；一个多肽可用多种酶 进行水解；得若干片段并纯化，用末端分析法确定 片段的N-末端与C-末端，将片段拼起来，搭建出肽 链的一级结构。
胰凝乳蛋白酶：专一地水解由芳香氨基酸如苯丙 氨酸或酪氨酸的羧基形成的肽键
Gly-Tyr-Ala-Val


二、蛋白质的分类
（1）依据外形分为：
球状蛋白质:
溶解性较好，能形成结晶，大多数蛋白 质属于这一类. 结构最复杂，功能最多. 蛋白结构紧密，分子的外层多为亲水性残 基，能够发生水化；内部主要为疏水性氨 基酸残基。因此，许多球蛋白分子的表面 是亲水性的，而内部则是疏水性的。 典型的球蛋白是血红蛋白。

Cys Tyr ILe Gln Asn Cys Pro Leu Gly NH2 S S
Cys Tyr Phe Gln Asn Cys Pro Arg Gly NH2 S S
牛催产素
+H
牛加压素
N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-COO3 Leu-脑啡肽
+H
N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-COO3 Met-脑啡肽
胰凝乳蛋白酶 缓冲 液
Gly-Tyr + Ala-Val
甘-酪-丙-缬
胰蛋白酶：专一性地水解由碱性氨基酸如赖氨 酸或精氨酸的羧基形成的肽键
Gly-Arg-Leu-Ala 胰 蛋白酶 缓 冲液
Gly-Arg + Leu-Ala
甘-精-亮-丙
四、 天然存在的重要多肽
在生物体中，多肽最重要的存在形式是作 为蛋白质的亚单位。 许多分子量比较小的多肽以游离状态存在。 这类多肽通常都具有特殊的生理功能，常 称为活性肽。如：脑啡肽；激素类多肽； 抗生素类多肽；谷胱甘肽；蛇毒多肽等。
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二 、氨基酸的结构特点和构型
H+ 蛋白质
H2O
R-CH-COOH NH2
甘氨酸
CH2-COOH NH2
生物体内具有旋光活性的-氨基酸均为L型。
若用R，S命名法时， 大部分 S-构型
天然氨基酸
COOH H2N—H
R
S-构型
少数为R-构型
COOH
H2N—H 半胱氨酸(Cys)
CH2SH
R-构型
三 、氨基酸的性质
在肽链中保留着游离—N+H3一端—称为氨 基末端（或N端）。
在肽链中保留游离—COO- 一端—称为羧基 末端（或C端）
肽的命名。
肽的命名常以C一端的氨基酸为母体称为某氨基 酸，而肽链中其他的氨基酸残基从N一端开始， 依次称某氨酰，放在母体名称之前。
如： H3N十─CH2─CONH─CH─COO－ 甘氨酰丙氨酸 CH3
MTerty MW
1103PPhreonliynleal(a脯ni氨ne酸 *(苯) 丙氨酸)脯苯丙 PPhreo FP
14 Asparagine (天冬酰胺) 天酰 Asn
N
11 Tyrosine (酪氨酸)
酪 Tyr Y
15 Glutamine (谷氨酰胺) 谷酰 Gln
Q
CCSHHHHO3S2--—CHCNHH2CC—CC3HH＋HH2+C2--C22OC--NNCCHNOHHHHH—H－-C33C＋--＋3OCCC＋ OOOOOOOOO－－－－ －
(Isoelectric Point), 用 pI 表示
R-CH-COOH H + R-CH-COO¯ OH¯ R-CH-COO¯
+ NH3 正离子
+ NH3 两性离子
NH2 负离子
ppI
pH=pI，主要以两性离子形式存在 pH>pI，主要以阴离子形式存在 pH<pI ，主要以阳离子形式存在
α
α
经过X─射线衍射分析，证明肽单元的空间结构 具有以下３个显著的特征。
（１）肽单元是平面结构，组成肽单元的６个原子 位于同一个平面内，这个平面称为肽键平面。
1 62
5 3
4
６个原子位于同一个平面内
（2）肽键具有部分双键性质。
为什么？
NH—C O NH—C—O
（一）氨基酸的酸碱性和等电点
H3N+ －CH－CO2- ＋ H+ R
内盐 偶极离子 H3N+ －CH－CO2- ＋ OH-
R
H3N+ －CH－CO2H R
H2N－CH－CO2- ＋ H2O R
氨基酸具有两性化合物特征，而生成稳定的内盐。
R-CH-COOH
R-CH-COO¯
NH2
+ NH3
内盐溶液的pH值称为这个氨基酸的等电点
－OOC─CH─CH2CH2C─NH─CH─C ONH─CH2COO－
NH3十
O
CH2SH
H ─谷氨酰半胱氨酰甘氨酸 H ─谷─胱─甘 H ─Glu─Cys─Gly
人胰岛素分子的一级结构
人民卫生电子音像出版社
20
二、肽键平面
肽单元——肽键与相邻两个α一碳原子所组成的基 团(─C─CO─NH─C─) 称为肽单元。
5.05
55..7744
pI55..4488
118 TCyyrsotesiinnee((半酪胱氨氨酸酸) )
半酪胱 TCyyrs
CY
192MTertyhpitoonpinhea*ne(蛋*(色氨氨酸酸) )
蛋
色
Met M
Try W
10 Phenylalanine*(苯丙氨酸) 苯丙 Phe F
1133 PPrroolliinnee ((脯脯氨氨酸酸))
N
H2O
NO
（四）显色反应 1、与茚三酮的显色反应
紫色
2、与丹酰氯的反应
H3N十─CH─CONH─CH2COO－ CH3
二肽
H3N十─CH─CONH─CH2─CONH─CH─CONH─CH─COO－
CH3
CH2OH
CH2SH
四 肽 丝胺酸
第二节 肽
一、肽的结构和命名
肽──是氨基酸之间彼此通过酰胺键连接而成 的化合物叫肽（peptide）
2.77 3.22
18 Lysine* (赖氨酸)
赖
Lys K
CH2CH2CH2CH2CH-COO－
NH3＋
NH2
9.74
19 Arginine (精氨酸)
精
Arg
R H2N-C-NHCH2CH2CH2CH-COO－
＋NH2
NH2 10.76
20 Histidine (组氨酸)
组
His H
CH2CH-COO－
Methionine*
((蛋蛋氨氨酸酸))
半胱 Cys C
蛋蛋
Met
Met
M
M
1100 PPhhNeennayymllaallaaenniinnee**((苯苯丙丙氨氨酸酸中 简))文 称苯苯丙丙 APPbhhbeereviaFFtions
2CCSCSHH0SHHH33tSS2r--—CCuHNHCNcHH2H2CCtCCu3—H3HH＋H＋r22C22---e-CCNNOCCNNHHHHHOHHH——33-－-33＋＋CC＋＋CCOOOOOOOO－－－－
p5.I98
CH3 NH3＋
68SCeyrsinteein(丝e (氨半酸胱)氨酸)
丝半胱 SCeyrs
CS
9 Methionine* (蛋氨酸)
蛋
Met M
CCSHCOHHH3HS22-——CCHNCNHH2HHC— 3—3H＋＋CC2-OCOOHO－ -－COO－
55.0.658
Name Structure pI 7 Threonine* (苏氨酸) 中文苏
14 Asparagine (天冬酰胺) 天酰 Asn N
CHHO2-—CH—CHCO2-COH－-COO－－ 5.055.66
SH NH3＋ NH3＋
CH3S-CH2CCHH2-C22N-CHHH-3C＋-OCOO－O－－ 5.754.80
CH2-CHNN— HH33C＋＋OO－ 5.48
++NH3＋CCOOOO－－
H3N十─CH─CONH─CH2COO－ CH3 丙氨酰甘氨酸
提问: 丙氨酰甘氨酰丝氨酰半胱氨酸 ?肽 N一端? C一端?
H3N十─CH─CONH─CH2─CONH─CH─CONH─CH─COO－
CH3
CH2OH
CH2SH
丙氨酰甘氨酰丝氨酰半胱氨酸
H─丙─甘─丝─半胱─OH
英文缩写 H─Ala─Gly─Ser─Lys─OH 单字符号 H─A─G─S─L─OH
O
NH3＋
－
续上表 存在于蛋白质中的20种常见氨基酸
Name
中文 简称
Abbreviations
Structure
pI
16 Aspartic acid (天冬氨酸) 天 Asp D
17 Glutamic acid (谷氨酸) 谷
Glu E
HOOC-CH2-CH—COO－ NH3＋
HOOCCH2CH2-CH-COO－ NH3＋
6 Serine (丝氨酸)
丝
Ser S
CH2—COO－ NH3＋
CH3—CH—COO－ NH3＋
CH3CH—CH-COO－ CH3 NH3＋
CH3CHCH2CH-COO－ CH3 NH3＋
CH3CH2CH—CH-COO－ CH3 NH3＋
CH2—CH—COO－ OH NH ＋
5.97 6.00 5.96 6.02 5.98 5.68
续上表 存在于蛋白质中的 种常见氨基酸 4 Leucine* (亮氨酸)
CH3 NH3＋
亮
Leu L
2C0H3CHCH2CH-COO－ 6.02
5 IsoNleaucminee* (异亮氨酸)
中文
简异称亮
CH3 NH3＋
AIblbe reviaItions CHS3tCrHu2CctHu—rCeH-COO－
提问 中性氨基酸，中性溶液的概念相同吗？
（二）脱羧反应
R-CH-COOH Ba(OH)2 NH2
（三）与亚硝酸的反应
R-CH2- NH 2 + CO2 ↑
R-CH-COOH + HNO2 NH2
氨基酸的定量分析
R-CH-COOH + N2 ↑ + H2O
OH
—COOH
N H
脯氨酸
+
HNO2
—COOH +
CH3NH2
β-甲基-α-氨基戊酸
天然产氨基酸更普遍使用习惯命名或俗名。生物体内 作为合成蛋白质的原料的20种氨基酸, 象元素符号一样, 都有国际通用的符号,中文用简称表示。
Table表The 存20 c在om于mon蛋-白am质ino 中acid的s fo2u0n种d in常pro见tei氨ns 基酸
66..3300
HO-
CH2-CH-COO－ 5.66
HHHH2222NNNN————CCOCCOO—-—-CCCHC+CHH2HH22-NCCC2N2H--HHHNNCCHC322-HH＋ NHH3COCC＋3H3--HOHO＋＋CC3-O－ -＋OOCC－OOOO－－OO－－56..83555500...4.4661155 H2N—CO—CH2-CHN-CHO3＋O－ 5.41
7.59
NH3＋
营养必需氨基酸
亮、异亮、缬、苯丙、蛋、苏、色、赖等8种氨基酸 在人体内不能合成或合成量不足，必需由食物蛋白质 补充才能维持机体正常生长发育，故这些氨基酸称为 营养必需氨基酸。此外，组氨酸和精氨酸在婴幼儿和 儿童期因体内合成不足, 也需依赖食物补充。