2018高考化学复习有机化学信息题33页PPT

解析：本题关键要抓住题目所给的“烯烃的交叉复分 解反应机理”这一信息，对原理进行迁移应用．由于是A 和B发生交叉复分解反应，所以B必为乙烯，A必为丁烯， 但是它有多种同分异构体，所以本题关键是确定A的结 构．由“F也可由油脂水解得到”，所以F是甘油，所以C 中 有 3 个 碳 原 子 ， A 中 必 然 存 在 ＝ CHCH3 结 构 ，即 A为 CH3CH＝CHCH3.
(3)官能团的引入或转化方法 ①引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去 、
醇的消去、炔烃的不完全加成 ．
②引入卤原子的三种方法： 醇(或酚)的取代 、
烯烃(或炔烃)的加成、烷烃(或苯及苯的同系物)的取代 ．
③引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成 、
卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原 ．
2．逆合成分析法 (1)有机合成遵循的原则 ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低 污染 ， 通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯． ②尽量选择步骤最少的合成路线，为减少合成过程， 应尽量选择与目标化合物结构相似的原料．步骤越少，最 后产率越 高 ． ③合成路线要符合“绿色、环保”的要求，高效的有 机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子．使之结 合到目标化合物中，达到 零 排放．
请写出除D外的另一种同分异构体的结构简式： _____.
点拨：解答本题先要对照起始反应物和目标产物，找 到往分子结构中引入－COOH的方法，从而设计出合理的 合成路线．
分子中的碳骨架没有变化，经逆推可知中间产物分别 为醛、醇和卤代烃，在原料分子中引入卤原子可以通过加 成反应来完
①________________________________. ②________________________________. ③________________________________. ④________________________________.

[答案] A
2 ． (2015· 新课标全国卷Ⅰ节选)异戊二烯分子中最多有 ________ 个 原 子 共 平 面 ， 顺 式 聚 异 戊 二 烯 的 结 构 简 式 为 ______________________________。
[答案]
11
[答案]
乙苯
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
4． (2014· 新课标全国卷Ⅰ节选)F(
①的反应类型是___________________________________， ⑦的反应类型是___________________________________。
[解析]
[答案]
加成反应
消去反应
6．(2014· 新课标全国卷Ⅱ节选)
③的反应类型为____________________________________， ⑤的反应类型为____________________________________。
[解析] 根据 C 与 D 的结构简式判断反应③为取代反应。 根 据 E 与 F 的结构简式判断反应⑤为消去反应。
[答案] 取代反应 消去反应
三、有机推断与合成 7．(2016· 全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要 的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号) a．糖类都有甜味，具有 CnH2mOm 的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
[网络构建]
[核心提取] 1．记住几种常见的异构体数 (1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体； (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种； (3)戊烷、戊炔有 3 种； (4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有 4 种； (5)己烷、C7H8O(含苯环)有 5 种； (6)C8H8O2 的芳香酯有 6 种； (7)戊基、C9H12(芳香烃)有 8 种。

2.推断方法： （1）根据官能团特性反应作出推理： Ⅰ.能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的物质含有 “C=C”、C≡C” Ⅱ.与Na反应放出H2含有 “－OH”、 －COOH” Ⅲ.与FeCl3溶液作用呈紫色含有 “酚－OH” Ⅳ.能NaHCO3与（ 或Na2CO3 ）溶液作用放出 CO2含有 “－COOH ” （碳原子数较少的） Ⅴ. 与银氨溶液反应产生银镜，或与新制 Cu(OH)2 作用产生红色沉淀含有 “－CHO” Ⅵ. 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，溶液 红色变浅或水解产生的酸和碱是 “酯”
D的碳链 没有支链 F是环状 化合物
。
(2)1mol A与2mo H2反应生成1moE,其反应方程式 是 。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简 式是 。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是 。
(5)F的结构简式是 ,由E生成F的反应类型是 。 [分析点拨] A能发生加成，1mol A与2mo H2反应， 有碳碳双键；能与NaHCO3反应，属羧酸，有羧基； 能发生银镜反应，有醛基。 A与H2发生加成得E应为羟基羧酸，分子内脱水 形成内酯F，F含四碳，D无支链，各步反应无碳的 增加和减少，故A、B、C、D、E都为四碳，且都 是直链的。
例1 {2004大综合(广西、广东卷)30题 【点题剖析】 }下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧 化3种反应的是 ( ) ① CH2＝CHCOOH ② CH2＝CHCOOCH3 ③ CH2＝CHCH2OH ④. CH3 CH2CH2OH ⑤ CH3 CH(OH)CH2CHO A.①③④ B.②④⑤ C.①③⑤ D.①②⑤ [分析点拨] 根据物质的性质推断官能团 能够发生酯化是“－OH”、 －COOH” 、加成是 “C=C”、C≡C、 C=O ”和氧化是“－OH 、C=C、 C≡C、 C=O ” 答案：C

(3)若9.0 g A与足量NaHCO3、足量Na分别反应，生成气 体的体积都为2.24 L(标准状况)，则A中含有哪些官能团？
(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为 3∶1∶1∶1，则A的结构简式是什么？
[答案] (1)90 (2)C3H6O3 (3)羟基、羧基
(4)
角度一：有机物的分离、提纯 1．在实验室中，下列除杂的方法正确的是( ) A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出 溴 B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯 转化为乙烷
4．工业上用甲苯生产一种化妆品防腐剂的生产过程如图 所示：
角度三：同分异构体的书写与判断
5．2,2,4-三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯
代物可能有( )
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
[解析] 2,2,4-三甲基戊烷的结构简式为
，该有机物中有4种位置不同的氢 原子，因此其一氯代物也有4种。
[答案] (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛
角度二：有机物官能团的识别 3．某有机物结构简式如下：
(1)该物质的分子式为____________________________。 (2)该物质含有的官能团为________________________。 [答案] (1)C11H12O3 (2)碳碳双键、羧基、羟基
核心
考点突破
考点一 有机化合物分类与结构
1．有机化合物
(1)根据元素组成分类
有机化合物
烃 ：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等

烃的衍生物
：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等

(4)氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。
【典例探究】
例1 (1)[2017·全国卷Ⅰ改编] 芳香化合物X是 的同分异构 体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环
境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式：
____________________________。 (2)[2017·全国卷Ⅱ改编] L的分子式为C7H8O2，其可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰， 峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为_______、__________。 (3)[2017·全国卷Ⅲ改编] 氟他胺G( ________种。 )是一种可用于治疗肿瘤的药物。 H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有
(3)因所求同分异构体在苯环上有3个取代基，可用“定二移一”法找出其同分异构体的
种数。共9种符合条件的同分异构体。
变式 E(
(1)[2016·全国卷Ⅰ] 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是 )的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生
成44 g CO2，W共有_______(不含立体异构)种，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简 式为____________。 (2)[2016·全国卷Ⅱ] G(结构简式 有相同官能团 且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构) (3)[2016·全国卷Ⅲ] 芳香化合物F是 同化学环境的 的同分异构体，其分子中只有两种不 )的同分异构体中，与G具
高频考点探究 考点一
【核心透析】
1．常见有机物及官能团的主要性质

3．判断同分异构体数目的一般方法 (1)等效氢法：典型的等效氢法有两种模型：一种是球对称 模型，以CH4为出发点，当CH4分子的四个氢原子被—CH3 取代所得的物质，其分子中所含氢原子完全相同(即化学
环境相同)，这样的结构可以类似延伸；另一种是椭球对
称模型，以C2H6为出发点，当C2H6中的6个H原子分别被 甲基取代时所形成的物质，其分子中所含的氢原子是等 价的，同样可以类似延伸．
(2)丁基异构法：当丁基与任何原子或原子团连接时都会因丁 基的不同产生4种异构体． (3)替换元素法：当有机物CaHbXc具有n种结构时，则有机物
CaHcXb同样具有n种结构．
4．多官能团的同分异构体书写 对于碳链、芳香族化合物的苯环上多官能团异构体的书写， 可采用分合法．即将衍生物视为烃分子上的H原子被多官能 团取代，先写一种官能团取代烃得出所有同分异构体，然
官能团 名称
分子结构特点
主要物质类别 及代表物
主要化学性质 在强碱醇溶液中
卤原子 卤素原子直接与 卤代烃：溴乙 (—X) 烃基相连 烷
加热条件下发生 消去反应；在强
碱水溶液中发生
取代反应 与钠反应产生氢
羟基直接与脂肪 醇羟基
芳香醇等：乙 烃基可以是链状， 热生成烯烃；催 (—OH) 醇、苯甲醇 也可以是环状， 化氧化；酯化反 (C6H5CH2OH) 如环己醇 应
后用第二种官能团取代第一步取代产物得出两种官能团的
同分异构体，依次类推写出所有同分异构体．
二、常见官能团的结构特点、名称及性质 官能团名称 分子结构特点 分子中含碳碳 碳碳双键 ( ) 双键，双键碳 及直接相连的 原子共面 主要物质类别 及代表物 主要化学性质
主要发生加成
烯烃：乙烯 反应和加聚反

单键
氢原子
升高
增大
������������+������ O2 ������
nCO2+(n+1)H2O
结构
CH3CH2CH2CH3、CH3CH( CH3)2
CH3( CH2) CH3) CH3)4 3CH3、CH3CH2CH( 2、C( 长链或碳环 C2H4 平面结构 略小 C2H4+3O2 无 气 难 溶液颜色褪去
( 4) 用途: 有机化工原料, 其产量可衡量石油化工的发展水平, 是植 物生长调节剂, 可作水果的催熟剂。 2.苯 ( 1) 组成与结构
分子式: 结构简式: 或
。 。
成键特点: 6 个碳原子之间的键 于 之间的独特的键。
, 是一种介
分子构型: 所有原子处于 ( 2) 物理性质 颜色 无色 状态 液体 气味 毒性 有毒 溶解性
①碳 ⑦难
②C 和 H ⑧小
· ③������× ������ ·× H ×·
������
×·
������
④ CO2+2H2O
⑤正四面体 ⑩CH4+Cl2
ห้องสมุดไป่ตู้
⑥无色
⑨CH4+2O2
CH3Cl+HCl 所代替 CnH2n+2(n≥1) CnH2n+2+
CH2Cl2、CHCl3、CCl4
被其他原子或原子团
三、乙烯和苯 1.乙烯 ( 1) 组成和结构 分子式 结构式 结构简式 空间构型
( 2) 物理性质 颜色 色 状态 态 溶解性 溶于水 密度 比空气
( 3) 化学性质
a.燃烧反应 反应: 现象: 火焰明亮且伴有黑烟。 b.氧化反应 通入酸性 KMnO4 溶液中, 现象: 。 ;

(3)由E和F生成G的反应类型为 (4)①由D和H生成PPG的化学方程式为
,G的化学名称为
。 ; (填标号)。
②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为 a.48 b.58 c.76 d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
。因同分异构
体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质 量的大小可能不完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同。
解题关键 解此题的关键是利用题目给出的信ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ得出A的结构。 知识拓展 元素分析仪是分析物质元素组成的仪器。 评析 本题以一种可降解的高分子材料PPG的合成为命题背景,考查了有机物结构的确定、有 机物的命名、同分异构体的书写及重要有机物的化学性质和相互转化等知识。本题突出考查 学生对信息的获取、加工、处理及问题解决能力,能力考查层级为综合应用,试题难度中等。根 据题给信息正确推断相关有机物的结构是解答本题的关键,有机物同分异构体的书写是本题的 难点。
(5)5
b(2分,1分,共3分)
c(3分,2分,1分,共6分)
解析 (1)70÷12=5……10,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,故A为 环戊烷,结构简式为 。(2)B为单氯代烃,故B为 ,B转化为C是卤代烃的消去反应,化学方程 式为 。
(3)由题给信息③ 知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息④知生成G的反应为:CH3CHO+HCHO HO—CH2— CH2—CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加成反应。(4)①由题给转化路线知D为 戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H为HOCH2—CH2—CH2OH,则生成PPG的反应的化学方程式 为:nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH

可 能 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式
、
、
、
高考总复习 一轮复习导学案 · 化学
专题整合
专题六 有机化学基础
限 定 条 件 有 5种 不 同 化 学 环 境 的 氢 原 子 ； 能 发 生 水 解 反 应 ； 苯 环 上 的 一 氯 代 物 只有 3种 ； 苯 环 上有 1个 取 代 基
第33讲
专题提升
高考总复习 一轮复习导学案 · 化学
专题整合
专题六 有机化学基础
高考总复习 一轮复习导学案 · 化学
专题整合
专题六 有机化学基础
专 题 整 合
高考总复习 一轮复习导学案 · 化学
专题整合
专题六 有机化学基础
———— 能 力 提 升 ———— 提升1 如何书写有限制条件的同分异构体？ 1. 同分异构体的判断方法 (1)记忆法：记住常见烃基、芳香化合物的同分异构体的数
专题整合
专题六 有机化学基础
( 2 ) 书 写 时 ， 需 注 意 ： 主 链 由 长 到 短 ， 支 链 由 小 到 大 ， 位 置 由 心 到 边 ， 排 列 由 对 到 邻 到 间 。 3 . 限 定 条 件 下 同 分 异 构 体 的 书 写 近 几 年 高 考 化 学 试 卷 中 限 定 条 件 下 的 同 分 异 构 体 结 构 简 式 的 书 写 始 终 占 有 一 席 之 地 。 在 书 写 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 时 ， 要 分 清 所 限 定 条 件 的 主 次 ， 有 序 书 写 。 写 完 后 ， 要 根 据 所 给 限 定 条 件 逐 一 检 查 ， 看 是 否 符 合 、 漏 写 、 重 复 或 规 范 。 书 写 步 骤 ： 子 片 段 进 行 组 合 ； ( 1 ) ( 3 ) 根 据 限 定 条 件 写 出 分 子 的 片 段 ； 对 照 条 件 ， 逐 一 检 验 。 ( 2 ) 对 分

2012年北京
R
卷28题
•碳正离子的重排
• 逆合成思维是综合题的主要表现形式之一
隐藏中间产物和条件的框图推导需要很好的逆合成思 维，主要呈现方式和利用的信息：
1. 水解（酯、多肽、……） 2. 拆分酚醛树脂 3. 高分子单体的判断 4. 官能团的转化（可利用反应条件判断） 5. 利用已知信息（特别是复杂分子、碳链增加）
（C）醛酮与HCN的加成
2013·江苏化学·17
2010年北京卷 28题,2013年25题
（D）羟醛缩合反应
2011年北京卷 28题
肉桂醛
（E）苯环上取代反应——傅-克反应
• Friedel-Crafts反应: 制备 烷基苯 和 芳酮 的反应. 简称傅-克反应.
傅-克烷基化反应
+RCl AlCl3
其他：高分子链上通过反应嫁接
3、有机化学是合成新物质的化学 --通过有机反应构建目标化合物的分子骨架， 并引入或转化所需要的官能团。
有机合成是一个由简单化合物到复杂化合物的转变 过程，首先是官能团的变化（注意多官能团物质）
通过官能团的转化，使分子变化的几种主要途径： 1. 加成 （烯烃、炔烃与HX、烯烃与H2O的加成…） 2. 取代（卤代、硝化、磺化、水解……） 3. 消去（醇、卤代烃的反应） 4. 酯化（酸酯、酚酯（水解）） 5. 氧化－还原（醇—醛—酸） 6. 缩合（成肽反应、醇酸树脂……） 7. 加聚
• 碳材料是材料科学研究的前沿， 1996年的诺贝尔 奖授予了三位发现C60富勒烯的科学家，2010年的 诺贝尔奖授予了二位发现碳的二维新结构-石墨烯 的科学家。
• 2015年碳材料研究又成为新的热点。
北京大学王前教授课题组及其合作者

好的大学，不一定保证每一个人 都会有 高收入 ，但他 的确能 够为你 提供通 向高收 入的第 一块敲 门砖。 2 开学季前几天，老家的一个远房 表兄传 来消息 ，刚满 17岁的 表侄小 立不愿 意再继 续读高 三，准 备辍学 去打工 。 表兄很是着急，把家族里学历比 较高的 我也搬 了出来 ，希望 我能劝 劝小立 。 “我虽然这些年到处打工也挣了 一些钱 ，但这 样挣钱 太辛苦 了，我 不希望 他重走 我的老 路，” 堂兄苦 口婆心 ，一再 强调， “你一 定要好 好劝劝 他：不 上学以 后没有 出路。 ” 刚开始我和这位00后表侄在微信 上聊的 时候， 非常话 不投机 。 我问他：不想读书是不是觉得功 课太难 了？ 他答道：也没有多难，就是不想 太累了 ，高考 复习很 无聊。 我劝他：再坚持几个月，苦一阵 子熬一 熬就过 去了。 他回答得很干脆：太没劲！考上 又能怎 么样？ 现在我 家邻居x x大学 毕业上 班了， 挣的还 没我爸 高呢！ 我再问他：你爸爸现在一身伤病 常年要 吃药， 你不是 不知道 吧，还 有，你 爸爸为 了多挣 点钱， 一年到 头在外 面跑， 只有过 年才能 回家一 趟，这 些你也 很清楚 吧？ 他无话可说了。 最后，我实在忍不住，不得不扎 他一句 ： “如果现在你连高考都比不过别 人，凭 什么以 后你能 比别人 成功？ ” 微信那头一阵静默。 后来，小立打消了退学的念头， 告诉家 人他会 继续读 书，备 战高考 。 从十八线小城出身，依靠读书这 条独木 桥，到 如今过 上在旁 人眼里 还不错 生活的 我，只 想用自 己的亲 身经历 ，告诉 小立这 样的年 轻人： 在本该吃点苦的年纪，千万不能 选择安 逸，否 则只会 错过最 好的改 变命运 的机会 。 现在不读书，不吃苦，换来的是 一生辛 苦。 3 这个世界有许多你不得不承认， 也必须 要遵循 的铁律 ，其中 一条就 是