高考化学二轮复习 专题十四 有机推断与合成专题复习 新人教版

高考化学二轮复习提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题含答案一、高中化学有机合成与推断1．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的名称为___。

B→C的试剂和条件为__。

（2）C中含有的官能团名称为__。

（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。

（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。

（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。

（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。

2．“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，其代表为铜催化的Huisgen环加成反应：我国化学研究者利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物G并研究其水解反应。

合成线路如图：已知：+H2O。

（1）B 分子中的含氧官能团为___、___(填名称)。

（2）A→B 的反应类型为___。

（3）D 的结构简式为___。

（4）B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__。

①分子中除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。

（5）写出以、HC ≡CCH 3和CH 3Br 为原料制备的合成路线流程图__(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

3．化合物H 是制备某褪黑素受体激动剂的中间体，其合成路线如下：已知：RCOOH 2SOCl RCOCl −−−→，其中—R 为烃基。

(1)A 中含氧官能团的名称为__________和__________。

(2)B→C 的反应类型为___________。

(3)F 的分子式为C 11H 8O 2Br 2，写出F 的结构简式：________(4)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____。

2021年高考化学二轮复习专题十四有机推断与合成导学案新人教版【考纲解读】1、未知有机物的确定：官能团、结构简式的书写。

2、官能团的转化、保护。

3、合成路线：分析、流程设计。

【考点回顾】1.完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。

①______________________________，______________________________________________； ②______________________________，______________________________________________； ③______________________________，______________________________________________； ④______________________________，______________________________________________； ⑤______________________________，______________________________________________； ⑥______________________________，______________________________________________。

【答案】①CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂CH 3CH 2Br 加成反应②CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 消去反应 ③CH 3CH 2Br ＋H 2O ――→NaOH △CH 3CH 2OH ＋HBr 取代反应 ④CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→NaOH △CH 3COOH ＋Cu 2O↓＋2H 2O 氧化反应 ⑤CH 3CHO ＋HCN ―→ 加成反应⑥CH 3CH 2OH ＋CH 2===CHCOOH浓H 2SO 4△CH2===CHCOOCH2CH3＋H2O 酯化反应或取代反应2、完成下列官能团的衍变关系。

专题十四有机推断与合成考考1考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考1考(15考)(2015·考考考考)考考考A考考考考考C9H10O2考A考考考考考考考考考考考考考B考考考考考考考考考考(考考考考考)考考考K考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考RCH===CHOH―→RCH2CHO考考—ONa考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考1考F考I考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考________________考考2考考考考考考考考考考考考考考________(考考考考考)考考3考考考考考考考考考考考考考G考______________________________考M考____________考考4考考考考考考考考考考考考考考考考考考________________________________________________考K考考考考考考考考考考考考________________________________________________考考5考考考考考考考考考考A考考考考考考考________考考考.考考考考考.考考考考考考考考考考考考考.1 mol考考考考考考考考考1 molNaOH考考考考考考考考考考考考考1考C考CH3COONa考F考CH3CHO考E考CH3COOH考考2考K考FeCl3考考考考考考考考考K考考考考考3考A(C9H10O2)考B(C9H9O2Br)考D考考考7考C考考考考考考考考考考1考考考考考(考考考考考考考考考考)(1考)考2考考考(2考)考3考CH3COOCH===CH2(4考)考4考考5考5(2考)考考考考考考考2考考考考考考考考考考考1考考考3考“”考考考考考4考考考考考考考考考“考”考1考考考5考考考考考考考考考【【【【1考考考考考考1考考考考考考考考考考考考考考考考(考)考考考考考考考考考考考考考考考考考考(考)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考2考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考3考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考4考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考—CHO考考NaOH考考考考考考考考考—COOH考考—X考考考考考考考考考考考—X考考考考2考考考考考考1考考考考考考考考考考考考考考考考2考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考3考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考4考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考(考考)考考考考考2考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考(考考考)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考 【【2【(15考)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考1考考考考考考考考考考考考考________考________(考考考)考 考2考考考考考考考考考考X考考考考考C 8H 8O 2考X考考考考考考________考 考3考考考考考考考考考考考考考考考考考考________(考考考)考 考4考B考考考考考考考考考考考考考考考考.考考考考考考考考考考考考考考考考考FeCl 3考考考考考考考考考 考.考考考考6考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考 考考考考考考考考考考考考考考________考考5考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考(考考考考考考)考考考考考考考考考考考考考CH 3CH 2Br――――→NaOH考考考CH 3CH 2OH―――――→CH 3COOH考考考考考CH 3COOCH 2CH 3考考考考考考 考考考5考考考考考考考考考考考考考1考—CH 3考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考NaCN考考考考考考考考考考考考考考考考考考考—Br考考考—CN考考考—CN考考考考考考考考考考考考考考NaBH 4考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考—Br考考――→NaBH 4――→考考考考――→HBr 考考考考考考考 (1)考考 考考(2考)(2) (3考)(3)考考考(3考)(4) (3考)(5)考考考考考考(1)考考考考考考考(2)考(4)考考考考考考考考考考考考考考考(3)考考考考考1考考考考考考考考考考(5)考考考考考考考考考考考考考考考考考2考考【【【【1考考考考考(1)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考(考考考考考考考考考)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考(2)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考→考考考考1→考考考考2→……→考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考2考考考考考考考考考考考考考6考考考(1)考考考考考考“考考考考考考考考”考考考考考考考考考考考考考考(2)考考考考考考考考考考考考考考(3)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考“考考考考”考考考考“考考”考(4)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考(5)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考4考考考考(6)考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考考—OH考—COOH考—NO2考—NH2考考考考考考考考考考考考考H O—考HOOC—考O2N—考H2N—考考。

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专题十四有机推断与合成1．（2016·大庆模拟)肉桂酸乙酯是一种天然香料，一般是从红莓、葡萄等植物中提取，但产量过低,工业上合成路线如下：A错误!B错误!C错误!D错误!E错误!F错误!肉桂酸乙酯已知：（ⅰ）A为芳香烃，分子式为C8H8;（ⅱ）B分子结构中无甲基；(1）A所含的官能团名称为________,肉桂酸乙酯的结构简式为________。

（2）在反应①～⑥中属于加成反应的是________。

（3）写出反应②的化学方程式_________________________________________________ ________________________________________________________________________。

（4）反应E→F的过程中，存在副产物,G是副产物之一,分子中存在三个六元环，则它的结构简式为________________________________________________________________；H是另一种副产物，它是一种高分子化合物，形成这种物质的反应类型为____________________________________________________________________________。

专题14 有机合成与推断(题型突破)(考试时间：75分钟试卷满分：100分)1．(12分)心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物，其合成路线如图：回答下列问题：(1)K中含氧官能团的名称是___。

(2)C的名称为___，D→E的反应类型是___。

(3)条件1是___，I的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。

(4)写出K→L反应的化学方程式：___。

(5)化合物K的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。

①能发生水解反应；②属于芳香族化合物。

(6)设计由丙酮()和OHC—CHO为原料，结合本题合成路线中的无机试剂制备的合成路线：___(合成需要三步)。

2．(12分)化合物G是一种生物拮抗剂的前体，它的合成路线如下所示：请回答：(1)A的官能团名称是。

(2)下列说法正确的是___________。

A ．化合物B 、C 都具有碱性B ．C→D 的反应类型是还原反应C ．已知用甲酸乙酯代替HC(OC 2H 5)3和D 反应生成E ，推测其限度相对较小D ．化合物G 的分子式是C 9H 8ClN 4(3)化合物 F 的结构简式是 。

(4)已知D→E 的反应生成三个相同的小分子，写出化学方程式 。

(5)写出同时符合下列条件E 的同分异构的结构简式 。

①分子中只含一个苯环、不含其它环②可以发生银镜反应③核磁共振氢谱表明分子中有3 种不同化学环境的氢原子(6)完成以F 为原料合成G 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。

3．(12分)药物瑞德西韦(Remdesivir)对最初的新型冠状病毒有较好的抑制作用，K()，为该药物合成的中间体，其合成路线如下：已知：2SOCl RCOOH RCOCl −−−→，3NH 2ROH RNH −−−→回答下列问题：(1)Ⅰ的名称是 ，J 的结构简式是 。

(2)下列说法正确的是___________。

A ．B→C 的反应类型为取代反应B ．有机物F 是稠环芳香烃C ．1molD 最多能与3molNaOH 反应 D ．K 的分子式为C 20H 25N 2PO 7(3)写出E→F的化学方程式。

网络构建 1 •推断有机物化学式的一般方法>WWJ ft mffT pl一 — — -—一 ||「「 _ - _:.各元索Ift 子的 将庚的量之比 柯式法1j 和CS 的槪；酸卫舍|fc.H K& C H .0有机物的推断与合成【教法指引】复习该专题时可以从以下儿个方面入手1. 以言能团为中心让学生思考和冋忆常见它能团之间的相互转化；要求学生能够准确书写化 学反应方程式，特别是有些有机反应的条件很特殊，要能准确书写。

2. 加强对©能团的引入和消除的基木方法的教学3. 注至培养学牛对新信息的分析和处理能力4. 注重培养学牛的推断能力和技巧，通过强化训练使能力和技巧得到进一步提升。

【知识网络】各类坯的衍生物的相互转化，其实质是它能团Z 间的互换和变化，一-般来说有以下儿种情况(1) 相互取代关系：如卤代炷与醇的关系，R-X +HX R-OH,实际上是卤素原子与径2 •重要有机物之间的转化关系基的相互取代氧化----(2) 氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化，实际上是醇中的—CH 2OH 丽_CHO(3) 消去加成关系：如CH 3CH 2OH 浓硫酸共热170 °C 发牛消去反应牛成乙烯和水，而乙 烯在催化剂、加热、加压条件下与水发牛加成反应牛成乙醇，实际上是前者消去轻基和H 原子形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的一H 和_OH 形成具有官能团—OH 的醇的过程(4) 结合重组关系：如醇与竣酸的酯化反应以及酯的水解RCOOH + 酯化R ，_OH 薇 R —COOR + H?O,酉旨化反应实际上是醇中一OH 与竣酸中—COOH 相虫作用， 重新组合生成一COO —和H —OH 的过程，而酯的水解实际上是酯中一COO —和H —OH 相互 作用，重新组合形成具有官能团一OH 的醇和一COOH 的竣酸的过程。

%1. 有机物的推断1・有机推断的基本方法有机推断题属于综合运川各类有机物官能团性质、相互衍变关系的知识，结合有关计算 的能力题。

高考化学总复习有机物的推断与合成考点1. 各类有机物间的衍变关系2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别反应类型涉及的主要有机物类别取代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖消去反应醇、卤代烃酯化反应醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）水解反应卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖还原反应醛、葡萄糖加聚反应烯烃、二烯烃缩聚反应羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇考点解说1. 掌握官能团之间的互换和变化正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况:（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：R-X+H2O====+HXR-OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。

（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的–CH2OH氧化====还原-CHO氧化——→–COOH（3）消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水，而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH，前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团—OH 的化合物（醇）的过程。

（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解：RCOOH + R’–OH酯化====水解RCOOR’+H2O实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。

2.掌握有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入羟基（—OH）：烯烃与水加成、醛（酮）与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。

②引入卤原子（一X）：烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。

高三化学有机合成和推断知识精讲人教版一. 本周教学内容：有机合成和推断二. 重点、难点：掌握有机合成、推断题的一般解题方法，巩固对有机物物质的理解；培养学生思维能力。

三. 具体内容：要完成有机合成和推断，必须要全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。

在进行有机合成设计过程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。

四. 有机合成、推断的实质：有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。

有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。

在推断和合成过程中常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。

（一）有机合成基础知识1. 官能团的引入（1）引入羟基（—OH）①烯烃与水的加成②醛或酮与氢气的加成③醛的氧化④卤代烃碱性水解⑤酯的水解（2）引入卤素原子（—X）①烃与X2取代②不饱和烃与HX或X2的加成③醇与HX的取代反应等（3）引入双键①某些醇或卤代烃的消去引入C=C②醇氧化引入C=O等2. 官能团的消除①通过加成消除不饱和键；②通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）；③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)3. 官能团的衍变（1）利用官能团的衍生关系进行衍变各类有机物之间的转变见如下三个转化图（2）改变官能团的数目（3）改变官能团的位置例：已知：利用上述信息按以下步骤从合成（部分试剂和反应条件已略去）请回答下列问题（1）分别写出A、C的结构简式：A、_______________C、__________________（2）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D的可能结构简式为_______________ （3）写出反应②、⑦的化学方程式：②___________________⑦___________________。