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有机化学 高鸿宾 第四版 答案 第十二章__羧酸

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第十二章 羧酸(一) 命名下列化合物：(1) CH 3OCH 2COOH (2) COOH (3)C CHOOCHH CHCOOH 3(4)O 2NCHOCOOH (4)CClHOOCO(6) Cl ClOCH 2COOH解：(1) α-甲氧基乙酸 2-甲氧基乙酸 (2) 3-环己烯甲酸 α-环己烯甲酸 (3) (E)-4-甲基-2-戊烯二酸 (4) 2-甲酰基-4-硝基苯甲酸(5) 对氯甲酰基苯甲酸 对苯二甲酸单酰氯(6) 2,4-二氯苯氧乙酸(二) 写出下列化合物的构造式：(1) 2,2-甲基丁酸 (2) 1-甲基环己基甲酸 (3) 软脂酸 (4) 2-己烯-4-炔-1,6-二酸 (5) 3-苯基-2-羟基苯甲酸 (6) 9,10-蒽醌-2-甲酸解：(1) CH 3CH 3CCOOH CH 3CH 3(2)COOH CH 3(3) CH 3(CH 2)14COOH (4) HOOCC CCH=CH COOH(5) C 6H 5COOHOH (6)OOCOOH(三) 试比较下列化合物的酸性大小：(1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸 (2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 解：(1) 酸性：COOH COOH＞ HOOCCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ CH 3CH 2OH(2) 酸性：Cl 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ HOCH 2COOH ＞ CH 3COOH(四)用化学方法区别下列化合物：(1) (A) 乙酸， (B) 乙醇， (C) 乙醛， (D) 乙醚， (E) 溴乙烷(2) (A) 甲酸， (B) 草酸， (C) 丙二酸， (D) 丁二酸， (E) 反丁烯二酸 解： (1)砖红色沉淀(A)(A) CH 3COOH (B) CH 3CH 2OH (C) CH 3CHO (D) C 2H 5OC 2H 5(E) CH 3CH 2BrCO 2x xx 黄色结晶淡黄色沉淀(B)(C)(D)(E)混浊2(2) 褪色(E)褪色(B)银镜(A)x x xxx xx (A) 甲酸(B) 草酸(C) 丙二酸(E)(D) 丁二酸(D)(五)完成下列反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)(A)(B)CH 2CHO CH 2COOH4H 2O300℃CH 2COOH2COOH O OO(2)OHCH 2COOHOO ∆(3) COOHHOOCCOCH 3CH 3O OO2CH OH H + , ∆(4) CH 3CH 2COOH + Cl 22+CH 3CHCOOHOHCH 3CHCOOHCl△OO CH 3CH 3OO(5)CH 3CCHO CH 3C CH 2COOC 2H 5OHCH3CH 3C CH 2COOC 2H OZnBrCH 3(6)(CH 3)2OH24(CH 3)2CHCHO HCOOH +(六) 试写出在少量硫酸存在下，5-羧基己酸发生分子内酯化反应的机理。

解：CH 3CH(CH 2)3OHOOH CH 3OHOHCH 3CH(CHOHOHO CH 3OH 2OHO CH 3OHO CH 3O(七)完成下列转化：(1)CH 3CH 2CH 2COOHHOOCCHCOOHCH 2CH 3(2)O HOOC(CH 2)4COOH(3) 1-丁醇2-戊烯酸(4) OCOOH C 2H 5(5) CH CH 2COOH(6) CHOCH 3CHO HOOC(7)CH 3CH 2CH 2CHCOOHCH 3CH 3CH 2CH 2CCH 3O(8) (CH 3)2CHCH 2CHO(CH 3)2CHCH 2CH C COOC 2H 5CH 3CH 3OH解：(1)CH 3CH 2CH 2Br 2PNaCNCH 3CH 2CHCOOHBrCH 3CH 2CHCOOHCNHOOCCHCOOHCH 2CH 3H 2OH +(2)HOOC(CH 2)4COOH H O +2 NaCNNC(CH 2)42(CH 2)2CH 2I(3) 方法一：CH 3(CH 2)3OHCH 3(CH 2)2CHOCH 3(CH 2)2CHOHCN-3222or Cu , ∆CH 3(CH 2)2CH COOHOH2- H 2O∆ ,P 2O 5CH 3CH 2CH=CHCOOH方法二：CH 3(CH 2)3OHCH 3(CH 2)3Br PBr 3CH 3(CH 2)3MgBr2H O H +CH 3(CH 2)3COOHBr 2PCH 3CH 2CH 2CHCOOHBr3CH 2CH=CHCOOH(4)OH O H +2325OH C 2H C 2H 5BrH O+COOHC 2H 5(5)CH 2BrCH 2HBr 过氧化物CH 2MgBr2H 2O H +CH 2COOH(6) O OCHCH 3CHOCH 3224O OCHHOOCH 2O H +CHO HOOC(7) 方法一：CH 3CH 2CH 2CHCOOH CH 3CH 3CH 2CH 2CCOOHCH 3Br2-∆2CH 3CH 2CH 2CCOOH3OHCH 3CH 2CH 23O稀H SO ∆方法二：CH 3CH 2CH 2CHCOOH CH 3+ Pb(OAc)4 + LiCl苯CH 3CH 2CH 2CHClCH 3NaOH H 2O柯齐(Kochi J K)反应CH 3CH 2CH 2CCH 3CH 3CH 2CH 2CH 3OH227H 2SO 4(8) (CH 3)2CHCH 2CHO (CH 3)2CCOOC 2H 5Br+(CH 3)2CHCH 2C COOC 2H 5O3CH 3BrZn(CH 3)2CHCH 2C COOC 2H 5CH 3CH 3OH H 2O H +(八)用反应式表示如何把丙酸转化为下列化合物：(1) 丁酸 (2) 乙酸 (3) 2-甲基-3-羟基戊酸乙酯 解：(1) 方法一：CH 3CH 2COOHLiAlH 4CH 3CH 2CH 2PBr 3CH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CNH 2O +CH 3CH 2CH 2COOH√方法二，采用Arndt-Eistert(阿恩特-艾司特)反应：CH 3CH 22H 5COClC 2H 5C CHN OC 2H 5CH 2COOH 222Ag O H 2O(2) 方法一：H 2O2PCH 3CH 2COOH CH 3CHCOOHBrCH 3CHCOOH稀H SO ∆CH 3CHOCH 3COOH 227H 2SO 4方法二：CH 3COOH 423CH 3CH 2COOHCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH=CH 2(3) CH 3CH 2COOHCH 3CH 2CH 3CH 2CHO H 2Pd/BaSO 42CH 3CH 2COOH2PCH 3CHCOOH 25H 2SO4CH 3CHCOOC 2H 5BrCH 3CH 2CHOH O +CH 3CH 2CH CHCOOC 2H 5OH CH 3(九)由指定原料合成下列化合物，无机试剂任选。

(1) 由 CH 3CH 2CH=CH 2 合成CH 3CH 2CH CHCOOHNH 2CH 3(2) 由不超过三个碳的有机物合成 CH 3CH 2CH CCOOHCH 3(3) 由乙烯合成丙烯酸(4) 由乙炔和苯合成C O C OOHOOCCH 2HOOCCH 2解：(1) √方法一：CH 3CH 2CH=CH H O +HBr3CH 23BrOCH 3CH 22CH 2OH CH 3227H 2SO 42P3CH 3CH 22CH 3CH 3CH 2CHCHCOOHCH 3CH 3CH 2CHCHCOOH CH 32方法二：CH 3CH 2CHCOOH 3CH 3CH 2CH=CH H O H +3CH 23Br2CH 3CH 2CHCOCl3CH 3CH 2CHCH 2COOHCH 3222Ag O H 2OArndt-Eistert(阿恩特-艾司特)反应2P3CH 3CH 2CHCHCOOHCH 3CH 3CH 2CHCHCOOH CH 32(2) CH 3CH 2CHO BrCHCOOC 2H 5CH 3+CH 3CH 2CHCOOH 3OZnBrCH 3CH 2CH CCOOHCH 32+(3) CH 2=CH 2CH 2CH 2ClCH 2CH 2CNH SO ∆CH 2=CHCOOH 22(4) 2CH CH224CH C CH=CH 2CH 2=CH CH=CH 2P-2HC O C O OHOOCCH 2HOOCCH22V 2O 5 , ∆C O C OO2=CH 2∆C O C OOKMnO 4H +(十) 苯甲酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应。

试设计一个从反应混合物中获得纯的苯甲酸乙酯的方法(产物沸点212.4℃)。

解：()反应混合物无水硫酸镁(含苯甲酸钠、乙醇、硫酸钠等)(含苯甲酸乙酯、乙醇等)(苯甲酸乙酯)收集馏分210~212 C。

(含少量乙醇)(十一) 化合物(A)，分子式为C 3H 5O 2Cl ，其NMR 数据为：δ1=1.73(双峰，3H)，δ2=4.47(四重峰，1H)，δ3=11.2(单峰，1H)。

试推测其结构。

化合物A 的结构式为：δ1δ2δ3CH 3COOH Cl(十二) 化合物(B)、(C)的分子式均为C 4H 6O 4，它们均可溶于氢氧化钠溶液，与碳酸钠作用放出CO 2，(B)加热失水成酸酐C 4H 4O 3；(C)加热放出CO 2生成三个碳的酸。

试写出(B)和(C)的构造式。

解：(B) HOOCCH 2CH 2COOH (C) CH 3CHCOOHCOOH(十三) 某二元酸C 8H 14O 4(D)，受热时转化成中性化合物C 7H 12O(E)，(E)用浓HNO 3氧化生成二元酸C 7H 12O 4(F)。

(F)受热脱水成酸酐C 7H 12O 3(G)；(G)LiAlO 4用还原得C 8H 18O 2(H)。

(H)能脱水生成3,4-二甲基-1,5-己二烯。

试推导(D)~(H)的构造。

解：(D)HOOCCH 2CH CHCH 2COOHCH 3CH 3(E)O(F)COOHCOOH(G)O OO(H)CH 2OHCH 2OH。

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有机化学(第四版)习题解答

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高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。

（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

高鸿宾《有机化学》(第4版)课后习题-羧酸(圣才出品)

高鸿宾《有机化学》(第4版)课后习题-羧酸(圣才出品)

第12章羧酸
1．命名下列化合物：
解：（1）甲氧基乙酸；
（2）2-环己烯甲酸；
（3）（E）4-甲基-2-戊烯二酸；
（4）2-甲酰基-4-硝基苯甲酸；
（5）对氯甲酰基苯甲酸；
（6）2，4-二氯苯氧乙酸。

2．写出下列化合物的构造式：
（1）2，2-甲基丁酸（2）1-甲基环已基甲酸（3）软脂酸（4）2-己烯-4-炔-1，6-二酸（5）3-苯基-2-羟基苯甲酸（6）9，10-蒽醌-2-甲酸
解：
3．试比较下列化合物的酸性大小：
（1）（A）乙醇，（B）乙酸，（C）丙二酸，（D）乙二酸
（2）（A）三氯乙酸，（B）氯乙酸，（C）乙酸，（D）羟基乙酸
解：对于脂肪族羧酸与吸电子基团相连时—COOH酸性增强，与给电子基团相连时，酸性减弱。

（1）酸性：
（2）酸性：
4．用化学方法区别下列化合物：
（1）（A）乙酸，（B）乙醇，（C）乙醛，（D）乙醚，（E）溴乙烷
（2）（A）甲酸，（B）草酸，（C）丙二酸，（D）丁二酸，（E）反丁烯二酸
解：
5．完成下列反应式：
解：
6．试写出在少量硫酸存在下，5-羟基己酸发生分子内酯化反应的机理。

解：
7．完成下列转化：
解：
（3）方法一：
方法二：
（7）方法一：
8．用反应式表示如何把丙酸转变为下列化合物：（1）丁酸；（2）乙酸；（3）2-甲基-3-羟基戊酸乙酯
解：
（2）方法一：
方法二：。

有机化学_高鸿宾_第四版_课后习题答案

有机化学_高鸿宾_第四版_课后习题答案

第一章习 题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。

（12）Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) C HHH H H 。

有机化学_高等教育出版社_高鸿宾_第四版_课后习题答案

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第一章 习 题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9）sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。

（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1)C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) C HHH H H。