11章节复习—烃的化学性质

第十一章有机化学基础李仕才第二节烃和卤代烃考点一脂肪烃——烷烃、烯烃、炔烃1．脂肪烃的组成、结构特点和通式2．脂肪烃的代表物——甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构3.烯烃的顺反异构(1)存在顺反异构的条件。

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。

每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。

(2)两种异构形式①两个相同的原子或原子团排列在双键同一侧——顺式结构。

②两个相同的原子或原子团排列在双键两侧——反式结构。

如顺­2­丁烯：，反­2­丁烯：。

4．脂肪烃的物理性质5.脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的取代反应。

①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②烷烃的卤代反应。

如乙烷和氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。

(2)烯烃、炔烃的加成反应。

①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)。

(3)烯烃、炔烃的加聚反应。

①乙烯的加聚反应：nCH 2===CH 2――→催化剂2—CH 2。

②丙烯的加聚反应：。

③乙炔的加聚反应：nCH≡CH ――→催化剂==。

(4)脂肪烃的氧化反应。

某烃的分子式为C x H y ，则该烃燃烧反应方程式为C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃xCO 2＋y2H 2O 。

(5)二烯烃的加成反应。

6．乙烯、乙炔的实验室制法判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1．溴水和酸性KMnO 4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。

( × ) 2．乙烯、乙炔在常温常压下可以与H 2、HCl 发生加成反应。

( × ) 3．乙烯可作水果的催熟剂。

( √ )4．反应CH 3CH 3＋Cl 2――→光CH 3CH 2Cl ＋HCl 与反应CH 2===CH 2＋HCl ―→CH 3CH 2Cl 均为取代反应。

烃的化学性质小结(一)烷烃化学性质（1）性质稳定：不能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。

（2）取代反应：（条件：①光照②纯卤素单质，不能是卤素的任何溶液）如：CH 3CH 2CH 3 + Cl 2 或 （只写“一取代”）（3）氧化反应（燃烧）C n H 22 n + O 2 评注：可利用燃烧的反应提供能源；可利用此燃烧的方程式进行相关的计算。

(二)烯烃化学性质（1）容易与H 2、Br 2、H 2O 、HX 等发生加成反应（以丙烯为例）CH 3CH ＝CH 2+Br 2 CH 3—CHBr —CH 2Br （条件：溴水或溴的四氯化碳溶液） CH 3CH =CH 2 + H 2O ——CH 3CH =CH 2 + H 2 ——CH 3CH =CH 2 + HBr —— 或评注：利用烯烃使溴水褪色，鉴别烷烃和烯烃，也可将烷烃中的烯烃杂质除去。

利用加成反应制备卤代烃。

（2）容易发生氧化反应①燃烧：C n H n 2+ O 2②被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。

评注：利用烯烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。

掌握烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，根据被氧化后的产物反推出烃的结构式。

（3）发生加聚反应n CH 3CH =CH 2 + n CH 2 =CH 2 ——(三)炔烃化学性质（1）容易与H 2、Br 2、H 2O 、HX 等发生加成反应如：CH 3C≡CH + 2Br 2CH 3—CBr 2—CHBr 2（条件：溴水或溴的四氯化碳溶液） CH 3C≡CH + 2H 2 ——CH 3C≡CH+ HCl —— 或 （只按1︰1加成）评注：利用炔烃使溴水褪色，鉴别烷烃和炔烃，也可将烷烃中的炔烃杂质除去。

利用加成反应制备卤代烃。

掌握1mol 碳碳叁键与1mol 碳碳双键与H 2、Br 2发生加成反应时的定量关系不同，前者是1:2。

后者是1:1。

（2）容易发生氧化反应①燃烧：C n H 22 n + O 2②被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。

高考一轮复习 有机化学复习—烃烃三、烃的命名 1、烷烃的命名（1）烷烃的命名：碳原子数在十以下的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在十以上的用数字表示，如C 17H 36叫十七烷。

（2）系统命名法的步骤：选主链，称某烷；编号位，定支链。

取代基，写在前，标位置，短线连。

不同基，简到繁，相同基，合并算。

2、烯（炔）烃的命名要突出碳碳双（三）键的地位，必须选择含碳碳双（三）键的最长碳链为主链，必须从离碳碳双（三）键最近的一端给主链上的碳原子编号。

3、芳香烃命名（1）习惯命名：邻、间、对（2）将苯环上的六个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为“1”号，选取最小位次给另一甲基编号。

例：邻二甲苯叫1,2-二甲苯【练一练】给以下物质命名：（1）（2）（3）四、“根”“基”“官能团”的区别1、根：带电的离子，如氢氧根离子OH -，电子式为 。

2、基：电中性，不能单独存在，如—CH 3，“—”表示一个电子，电子式为3、官能团：决定有机物化学特性的基团，如、－C ≡C －、－OH 、—CHO 、—COOH 、—X （卤素如Cl 、Br ）等。

官能团是基，但基不一定是官能团，如烷烃基（—CH 3、—CH 2CH 3）等不属于官能团。

CH 3-CH-CH-CH-CH=CH-CH 3CH 2 CH 3CH 3 CH 3HC H O x五、“四同”比较六、重要工业气体的来源、成分和用途七、烃及烃基的同分异构1、同分异构现象的常见类型碳骨架异构、官能团位置异构、官能团异构（类型异构）、立体异构（烯烃顺反）2、同分异构体的书写规律（1）烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。

【练一练】①写出C4H10、C5H12、C6H14的所有同分异构体的结构简式及名称（系统命名法）②写出丙基、丁基、戊基的所有可能的结构（2）具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类型异构。

第2讲 烃[考纲解读] 1.以烷烃、烯烃、炔烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

2.了解取代反应、加成反应、消去反应。

3.以苯为例，了解芳香烃的基本结构。

4.掌握芳香烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。

考点一 烷烃 12. 烷烃的化学性质(以甲烷为例用化学方程式表示) (1)与Cl 2的取代反应第一步：CH 4＋Cl 2――→光________；第二步：____________________________________________________________________； 第三步：____________________________________________________________________； 第四步：____________________________________________________________________。

甲烷的四种氯代物均____溶于水，常温下，只有CH 3Cl 是________，其他三种都是________。

CHCl 3俗称________，CCl 4又叫__________，是重要的有机溶剂，密度比水____。

(2)甲烷的氧化反应热化学方程式为_____________________________________________________________。

1．能否用甲烷和氯气反应制取纯净的CH 3Cl?2．甲烷跟溴水中的Br 2能发生取代反应生成CH 3Br 吗？3．有下列物质：①丁烷 ②2­甲基丙烷 ③戊烷 ④2­甲基丁烷 ⑤2,2­二甲基丙烷，其沸点由大到小的排列顺序是____________。

4．能说明甲烷分子是正四面体的结构而不是平面正方形的结构的事实是________________。

5．把1体积CH4与4体积Cl2组成混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有Na2SiO3的水槽里，放在光亮处，片刻后发现试管中气体颜色________，试管中的液面__________，试管壁上有__________，水槽中还可观察到____________。

烃及烃的衍生物的性质烃是指由碳和氢元素组成的化合物，常见的烃包括：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、苯等。

烃的性质包括物理性质和化学性质。

一、物理性质1.气味：烃的气味大多数为无色无味的气体，但是一些较大的烃具有特殊的气味。

2.密度：烃的密度较小，是水的比重大多小于1。

3.沸点：随着烃链的长度增加，其沸点逐渐升高，处于相同组成的烃中，分子量较大的沸点较高，如甲烷在-161.5℃沸腾，乙烷在-88.5℃沸腾，丙烷在-42℃沸腾，而丁烷则在-0.5℃沸腾。

4.熔点：较短的烃熔点较低，而较长的烃熔点较高，如甲烷和乙烷都是气态，丙烷和丁烷是液态，而较长的烃如十六烷则为固态。

5.溶解度：大部分烃不溶于水但溶于非极性的有机溶剂，如甲烷、乙烷和丙烷等，而一些较大的烃如苯和甲苯则可以溶于水。

二、化学性质（一）烃的燃烧反应1.燃烧：烃和氧气在适当条件下可以发生燃烧反应，生成二氧化碳、水和能量。

燃烧的条件是需要足够的氧气和适宜的温度，反应的速度随温度的升高而增加。

2.硝化：烃的硝化即使烃与硝酸反应，从而生成洛伦茨水，这属于硝基化反应。

（二）烃的加成反应1.皮布斯反应：烷烃分子与H2SO4在一定条件下反应，生成碳杂环化合物，如：萜类化合物。

2.烯烃的加氢：烯烃与氢气反应，经过阳离子中间体，生成饱和烃，如丙烯加氢生成丙烷。

3.烯烃的氢化：烯烃与氢气反应，生成相应的饱和脂肪族烃。

4.芳香烃的加氢：芳香烃与氢气反应，生成环烷化合物，如苯加氢生成环己烷。

5.芳香烃烷基化：芳香烃与烷基卤化物反应，发生取代反应，生成相应的芳香烃，如：苯和氯甲烷发生苯甲醚反应，生成甲苯。

（三）烃的取代反应烷基取代：对于烷基取代反应，指的是烷烃分子中的一个或多个氢原子被取代成另一种基团的反应。

比如，乙烷和氯乙烷反应，发生氯取代反应，生成1-氯乙烷或2-氯乙烷。

烯烃的取代：对于烯烃分子，其π键上的原子或基团可以被取代成其他的原子或基团。

比如，乙烯和Br2反应，生成环戊烷基溴化物。

烃及其衍生物的化学性质一、烷烃：1.取代反应——特征反应烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷和氯化氢。

2.氧化反应——可燃性烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O燃烧的通式：O2点燃nCO2+（n+1）H20C n H2n+2+3n+123.分解反应——高温裂化或裂解烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃。

二、烯烃：1.氧化反应：（1）燃烧通式：（2）烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

2.加成反应：（1）丙烯与溴的四氯化碳溶液发生反应的化学方程式：（2）二烯烃的1，2-加成与1，4-加成3.加聚反应：丙烯发生加聚反应的方程式：三、炔烃（乙炔为例）：（1）氧化反应：①能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②能燃烧：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟；乙炔燃烧：（2）加成反应：（3）乙炔的实验室制法：①实验装置四、苯1.取代反应：2.加成反应：3.氧化反应：五、苯的同系物1.取代反应——卤代反应苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同。

（1）苯环上的氢被取代（2）烷基氢被取代取代反应——硝化反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。

其中生成三硝基取代物的化学方程式如下：2.加成反应：甲苯与氢气在Pt作催化剂和加热的条件下能发生加成反应：3，氧化反应：（1）苯及其同系物都能燃烧，火焰明亮，有大量黑烟。

O2点燃nCO2+（n-3）H20C n H2n-6+3n−32（2）与溴水反应（不反应！！！）：苯与甲苯均不能发生化学反应，苯和甲苯的密度比水小，溴水的密度大于苯和甲苯的密度，溴易溶于苯和甲苯中，故苯和甲苯能够萃取溴。

（3）与酸性高锰酸钾反应苯不与酸性高猛酸钾反应，甲苯可以与酸性高猛酸钾反应，甲苯可以使酸性高猛酸钾溶液褪色，这是由于苯环上的甲基被酸性高锰酸钾氧化的结果（侧链氧化）。