有机化学之羧酸

有机化学_羧酸

的存在，氧原子上的负电荷则均匀地分散在两个原子
上，因而稳定容易生成。
O
1 2
RC
O
1 2
R C =O
O
O
R C= O
1
O2 RC 1
O2
1、电子效应对酸性的影响
1）诱导效应
1°吸电子诱导效应使酸性增强。
FCH2COOH > ClCH2COOH > BrCH2COOH >
ICH2COOH > CH3COOH
R CHCOOH + X OH
R C O + HCN
R'
R OH
C
R'
CN
水解 R OH C
R' COOH
3）列佛尔曼斯基（Reformatsky）反应制备β-羟基
酸的方法。
CH2COOC2H5 + Zn Et2O CH2COOC2H5 R2C=O R2 C CH2COOC2H5
X
ZnX
OZnX
R2 C CH2COOC2H5 H2O / H OZnX
羧酸的来源和制备
来源：羧酸广泛存在与自然界，常见的羧酸几乎都有俗名。自然界的羧酸大都以酯的形式存在于油、脂、蜡中。油、脂、蜡水解后可以得到多种羧酸的混合物。
制法：一、氧化法二、羧化法三、水解法
(一)烃的氧化——有α-H的芳烃才能氧化为苯甲酸
CH3CH2CH2CH3 + O2
醋酸钴 90~100℃
不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3，不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3，不溶于水的醇既不溶于NaOH也溶于NaHCO3。
二、羧基上的羟基（OH）的取代反应

有机化学~9.羧酸

HOOC(CH2)nCOOH
聚酐 (n > 5)
二元酸加热的产物：
乙二酸丙二酸丁二酸戊二酸
△
△
CO2
一元酸
环状酸酐
H2O 己二酸庚二酸环酮 CO2 + H2O
聚酐 (n > 5)
△
HOOC(CH2)nCOOH
例如：二元酸加热后的变化规律
• 完成下列反应，写出主要产物。
（二）羧酸衍生物
• 脂肪族二元羧酸的命名 • 选择分子中含有两个羰基的碳原子在内的最长碳链作主链,称为某二酸.
COOH COOH
乙二酸（草酸）
HCOOH-CH2 -COOH
丙二酸（胡萝卜酸）
H C C HOOC 富马酸
COOH H
H C C HOOC
H COOH 马来酸
(反丁烯二酸）
(顺丁烯二酸）
• 芳香族羧酸的命名：芳基作取代基
• 不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备 CH3—CH=CH—CHO + [O]
AgNO3,NH3
托伦斯试剂
CH3—CH=CH-COOH
9.2.2 从烃氧化制备羧酸
1. 高级烷烃混合物氧化制取高级脂肪酸混合物,作为
制皂原料. • 如石蜡C20~C30烷烃,得50~60%高级脂肪酸(C10~C20):
RCH2-CH2-R’
NO 2
9.5 羧酸的代表化合物
9.5.1 甲酸（蚁酸）
• 甲酸 • 乙二酸 • 苯甲酸 •邻苯二甲酸 •α-萘乙酸
• 能生成Cu2O↓ (与费林试剂)
• 能生成银镜 (与托伦斯试剂)
较强酸性！使KMnO4溶液褪色！
甲酸的性质
一般氧化剂
HCOOH + [O]

大学有机化学第十三章羧酸

CH3-C CH-COOH CH3
4
3
2
1
3-甲基-2-丁烯酸
取代酸
CH
CHCOOH
3-苯基丙烯酸（肉桂酸）（ -苯基丙烯酸）
◆ 羧酸的物理性质
O R C
=
O
H O
H H H
R C
=
O
H O O
O H
O H
=
C R
羧酸是极性分子，能与水形成氢键，故低级一元酸可与水互溶，但随M↑，在水中的溶解度↓，从正戊酸开始在水中的溶解度只有3.7 %，＞C10的羧酸不溶于水。
O CH3C OH + NH3
CH3COOH + NH3
O
CH3C O.NH4 200℃CH C NH 3 2
CH3COONH4 Δ CH3CONH2 + H2O
-+
O
二元酸的二铵盐受热则发生分子内脱水兼脱氨，
生成五元或六元环状酰亚胺。
C H2C O O NH 4 C H2C O O NH 4
O
300℃
回流
ClCH2COOH
Cl2 , P
一氯乙酸
Cl2CHCOOH
回流
Cl2 , P Cl3CCOOH
二氯乙酸
回流
三氯乙酸
α-卤代酸是一种重要的取代酸，它可以发生与卤代烃相似的亲核取代或消去反应，从而转变成其它的取代酸。
如：
CH3COOH Br2 ,P BrCH2COOH NaCN NCCH2COOH α-氰基乙酸
b.p：羧酸＞ M 相同的醇。
IR谱：
OH伸缩振动—
二聚体：2500~3300cm-1(宽而散)；
单体： 3550cm-1(气态或非极性溶剂的稀溶液)。 C=O伸缩振动——脂肪族羧酸：1700~1725cm-1 芳香族羧酸：1680~1700cm-1

有机化学第11章羧酸

O 2 COOH + (CH3CO)2O O + 2CH3COOH
C O C
2.两个羧基相隔2～3个碳原子的二元酸，不需要任何脱水剂，加热就能脱水生成五元或六元环酐。
O H H C C C OH C OH O 150℃ H H C C O C O C O + H2 O
（三）酯的生成
酯化是可逆反应。为了提高酯的产率，通常采用加过量的酸或醇。
§11-1 羧酸的分类和命名法
分子中含有羧基一、分类
按照与羧基所连的烃基：（—COOH）的化合物。脂肪酸和芳香酸。通式：RCOOH和按照分子中所含羧基数目： ArCOOH表示。
一元羧酸和多元羧酸。
二、命名

（一）脂肪酸
CH3 CH3CHCH2COOH 3-甲基丁酸 β-甲基丁酸
_ H3 O+
CH3(CH2)3CHCHO CH2CH3
KMnO4,OHH 2O
CH3(CH2)3CHCOO CH2CH3
CH3(CH2)3CHCOOH CH2CH3 (78％)
二、腈水解
HOCH2CH2Cl NaCN HOCH2CH2CN (1)OH-,H2O (2)H3O
+
HOCH2CH2COOH
α-C有强吸电子基时容易脱羧，二元羧酸也较容易发生脱羧反应。芳基作为拉电子基，使芳酸的脱羧比脂肪酸容易。
COOH O2N NO2 NO2 ~100℃ H2O O2N NO2 NO2 + CO2
五、烃基上的反应

（一）α-H卤化羧基与羰基类似，能使α-H活化。但羧基的致活作用比羰基小得多，必须在碘、硫或红磷等催化剂存在下α-H才能被卤原子取代。

有机化学基础知识点整理羧酸的性质与反应

有机化学基础知识点整理羧酸的性质与反应羧酸是一类重要的有机化合物，在有机化学领域中起着至关重要的作用。

本文将对羧酸的性质及其常见的反应进行整理，并探讨其在化学反应中的应用。

1. 羧酸的性质羧酸是由羰基和羟基或氨基组成的一类化合物。

羰基的存在赋予了羧酸许多特殊的化学性质。

（1）酸性：羧酸具有较强的酸性，可以和碱反应生成相应的盐和水。

羧酸的酸性来源于羧基上的羟基或氨基，它们可以与碱中的氢离子发生酸碱中和反应。

（2）溶解性：羧酸可以溶于许多极性溶剂中，如水、醇和酮等。

但在非极性溶剂中溶解度较低。

（3）氢键：由于羧基上的氢原子和含氧的孤对电子形成氢键，羧酸分子之间存在较强的相互作用力。

这种氢键能增加羧酸的熔点和沸点，并影响其化学性质。

2. 羧酸的反应（1）酸碱反应：羧酸可以与碱发生酸碱反应，生成相应的盐和水。

反应的例子如下：RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O（2）酯化反应：羧酸与醇反应可以生成相应的酯。

这是一种重要的羧酸衍生物合成方法。

反应的示例如下：RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O（3）酰氯化反应：羧酸可以和无水氯化物反应，生成相应的酰氯。

酰氯是一种活泼的羧酸衍生物，可进一步参与其他反应。

反应的表达式如下：RCOOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl（4）酰亚胺化反应：羧酸与胺反应可以生成相应的酰亚胺。

这种反应在有机化学合成中非常常见。

反应的示例如下：RCOOH + NH2R' → RCONHR' + H2O（5）还原反应：羧酸可以在适当条件下被还原为醛或醇。

具体的还原剂取决于羧酸的结构及反应条件。

（6）烷化反应：羧酸可以与碳亲核试剂（如Grignard试剂）反应，生成相应的烷化产物。

反应的示例如下：RCOOH + RMgX → RCH2OH + MgXOR3. 羧酸的应用羧酸广泛应用于有机合成和材料科学等领域。

有机化学基础知识点羧酸的性质和反应

有机化学基础知识点羧酸的性质和反应羧酸是有机化学中的一类重要化合物，其具有独特的性质和反应。

本文将对羧酸的性质和反应进行分析，以帮助读者更好地理解有机化学中羧酸的基础知识点。

一、羧酸的基本结构和性质羧酸的化学式通常表示为R-COOH，其中R表示有机基团。

羧酸中的碳原子与一个羧基（-COOH）和一个有机基团R连接。

羧酸中的羧基是由一个碳氧化合物和一个羟基组成的。

羧酸具有一些基本的性质。

首先，羧酸是一类具有酸性的化合物。

其羧基上的氧原子带有负电荷，可以释放出质子（H+），从而使羧酸溶液具有酸性。

其次，羧酸中的羧基中的羟基（-OH）是极性的，使羧酸具有较高的溶解度。

此外，羧酸还可以形成氢键和其他分子进行相互作用，影响其物理性质。

二、羧酸的反应1. 羧酸与碱反应羧酸与碱反应会生成相应的盐和水。

这是因为碱可以中和羧酸中的质子，使羧酸中的羧基离子化，并与碱中的阳离子形成盐。

反应方程式如下所示：RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O2. 羧酸与醇反应羧酸与醇反应会发生酯化反应，生成酯和水。

这是一种酸催化的反应，羧酸中的羧基与醇中的羟基发生缩合反应，并释放出水分子。

反应方程式如下所示：RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O3. 羧酸的脱羧反应羧酸的脱羧反应是指羧酸分子中的羧基失去碳原子，生成相应的酮或醛。

这是一种重要的羧酸反应，在实际有机合成中被广泛应用。

脱羧反应可以通过加热、用酸或碱催化来促进。

反应方程式如下所示：RCOOH → R'COR + CO24. 羧酸的酰氯化反应羧酸与反应的卤化酰可发生酰氯化反应，生成相应酰氯和HCl。

酰氯在有机合成中是一种重要的中间体，可以进一步参与其他反应。

反应方程式如下所示：RCOOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl5. 羧酸与亲电试剂的反应羧酸可以与亲电试剂发生的有机反应，例如与醇、胺、卤代烷等反应，生成相应的酯、酰胺或酰化产物。

加热 RCOOAg + Br2 CCl 4 RBr + CO2
用于制备特殊结构而且少一个碳原子的溴代烃。
+ AgBr
例：
CH 3 CH 2COOA g
（1－甲环己基）乙酸银
Br2 CCl 4
CH 3 CH 2Br
1－甲基－1－溴甲基环己烷
5 Kochi（柯齐）反应羧酸在醋酸铅和氯化锂存在下，在苯中回流，可以制备少一个碳原子的氯代烃
COOH △ COOH
O
O + H2O
O
COOH △
COOH
O
O O + H2O
O
O + H2O O
O
H
COOH
△H
C O + H2O
H
COOH
H
C
O
注意：已二酸、庚二酸（失羧、失水） ~300℃
COOH
△
COOH
O + CO 2 + H2O
CH 2 CH 2 COOH △ H2C
CH 2 CH 2 COOH
酰胺（被氨基取代）
1 酯化反应：羧酸和醇在浓酸作用下，生成酯和水
RCOOH + R'OH
H+ RCOOOR' + H2O
CH3COOH + EtOH
H+ CH3CO2Et + H2O
(1)反应的特点可逆反应，要提高产率采取两种方法使平衡右移： ① 一种原料过量，如醇过量，使平衡右移。
② 将生成的水蒸出，使平衡右移。
RCOOH + NaOH
RCOONa + H2O
RCO 2H ＞ H2CO 3 ＞ C6H5OH ＞ H2O ＞ROH

有机化学第十二章羧酸

王鹏
山东科技大学化学与环境工程学院
12.3 羧酸的物理和波谱性质
二、1H-NMR：
-COOH： δ范围 10～14 邻近羧基的碳上的氢移向低场区， δ约2～2.6 O CH2 C O H
δ： 2~3
10~13
如p282 图13-2异丁酸的核磁图羧酸核磁的另一特点是活性氢交换后低场区信号减弱或消失
王鹏
12.4 羧酸的化学性质
酯化反应的亲核取代机理：
O R C OH + H
+
快
+OH
慢
OH R
快
R
快
C
OH
.. R'O H ..
C
+.. O R'
OH H O R C OR'
OH
快
+ OH OR'
H2O 快慢
R
C
R
C
OR'
H
+
+ OH2
快
叔醇更倾向于酸碱中和机理，即酸失去H+，叔醇失去OH－，剩余部分结合成酯
溶解性：
低级脂肪酸是极性分子，易溶于水（因为易与水成分子间氢键）。随着碳原子数增加，水溶性逐渐降低
熔沸点：
羧酸的熔沸点比分子量相近的其他化合物高许多
王鹏
山东科技大学化学与环境工程学院
12.3 羧酸的物理和波谱性质
一、IR：
O-H：3560～3500（单体）3000～2500（二聚） C=O：1720，C-O：1250 羧酸的红外特征是强而宽的羧基峰和羰基峰
王鹏
山东科技大学化学与环境工程学院
12.2 羧酸的分类和命名

有机化学第十二章羧酸

“烯”字前加一个“碳”字
2020/1/31
C H 2C O O H
C H 2C O O H C H 3(C H 2)7C H =H C (C H 2)7C O O H
α -萘基乙酸 β -萘基乙酸 9-十八碳烯酸
也可以用△表示双键的位次，把双键碳原子的位次写在△的右上角。例如 △9-十八碳2、烯俗酸名法：根据来源命名
由于P-Π 共轭的结果，使得C=O双键与 C-OH单键的键长平均化：
羧基λ C=O 0.125nm 醛酮：λ C=O 0.122nm λ C-O 0.131nm 醇：λ C-O 0.143nm
2020/1/31
醛酮中CO 键长 0.122nm
醇中 COH 键长 0.143nm
O 0.1245nm HCOH0.1312nm
§12-2 羧酸的物理性质
一、物理性质强调：
1、沸点：由于羧酸是极性化合物，它的沸点比相应的醇高
甲酸(46)：100.7
乙醇(46)： 78.5
乙酸(60)：bp. 118 丙醇(60)： 97
2020/1/31
2、熔点：从丁酸开始，羧酸的熔点随分子量的增大呈交替上升，一般偶数碳原子比相邻的奇数的酸的熔点高，原因P3。例如
即HCOOH > 1°RCOOH > 2°RCOOH > 3°RCOOH 2．酰卤的生成被卤素所取代生成酰卤
羧酸与PX3、PX5、SOCl2作用则生成酰卤
2020/1/31
（1）与PX3作用
R C O O H+P X 3
R C O X+H 3 P O 320 D e 0 c .
此法适用于：低沸点的酰卤的制备。例如
（2）除去反应生成的水。可以用分水器或202加0/1/31入浓硫酸吸水；

有机化学-8-1-羧酸及其衍生物

乙酸 4.74
二元羧酸中，乙二酸的酸性最强。
（2）共轭效应的影响
不饱和脂肪羧酸和芳香羧酸的酸性，除受到基团的诱导效应影响外，
往往还受到共轭效应的影响。
不饱和脂肪羧酸的酸性略强于相应的饱和脂肪羧酸。
取代基为供电子基时使酸性减弱；取代基为吸电子基时使酸性增强。
COOH
COOH
COOH
COOH
NO2
Cl
i、诱导效应的影响
O
O
= =
X——C——O——H
Y——C——O——H
14
a、给电子基使酸性减弱
HCOOH CH3 COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH
pka 3.75
4.76
4.86
5.05
b、吸电子基使酸性增强
CH3COOH CH3OCH2COOH NCCH2COOH
pka 4.76
9 羧酸及其衍生物
分子中含有羧基(—COOH) 的有机化合物称为羧酸。羧：羊+酸 (含氧酸) suo：suan(酸) + uo
羧酸（除甲酸外）都可看做是烃分子中的氢原子被羧基取代的产物，通式为RCOOH( 脂肪羧酸) 或ArCOOH(芳香羧酸)。
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或基团
取代的产物称为羧酸衍生物。
林地蚂蚁从腹部喷射蚁酸
蚁酸是当被蚂蚁蛰咬时，引起刺痛的原因。
蚁酸的发现：最早是在1670年，甲
酸由蚂蚁蒸馏而得，故名蚁酸。
乙酸存在于食醋中，其俗名为醋酸；
苯甲酸存在于安息香胶及其他一些树脂中，俗称安息香酸。
(2) 系统命名法
羧酸的系统命名原则与醛相似。一元脂肪酸命名时，选择含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数命名为“某酸”。主链碳原子的编号从羧基碳原子开始，用阿拉伯数字表示，或从羧基的邻位碳原子开始，用希腊字母α、β、γ、δ……表示，

有机化学之羧酸

RCOONa + H2O
RCOONa + CO2 + H2O H+ 用于区别酸和其它化合物 RCOOH
此性质可用于醇、酚、酸的鉴别和分离： 1.
不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3，
2.
3.
不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3，
不溶于水的醇既不溶于NaOH也不溶于NaHCO3。
羧酸酸性的影响因素: 1. 电子效应对酸性的影响 1）诱导效应
CH2OH
4. -H的卤代反应（赫尔- 乌尔哈-泽林斯基反应） -H活性：羧酸小于醛酮。 PCl3、PBr3 或红磷(P)等催化。反应机理是卤化磷与羧酸作用的酰卤（ -H活泼），
CH3CH2CH2COOH + Br2 CH3CH2COOH
Br2 / P
催化量 PBr3
CH3CH2CHCOOH Br
CH3CHCOOH
Br 芳香羧酸环的取代：羧基属于间位定位基
5. 羧酸的脱羧反应（含有β羰基的羧酸）
O R C CH2COOH
R C O CH2 C O O -CO2
O R C CH3 + CO2
R C CH2 OH R C CH3 O
H 形成分子内氢键
通常-碳上连有吸电子基的羧酸，加热容易脱羧。
b 间位取代基使其酸性增强。
c 对位上是第一类定位基时，酸性减弱；是第二类定位基时，酸性增强。
芳香羧酸
COOH HCOOH (3.77) (4.20)
CH3COOH(4.75)
CH3CH2COOH(4.81)
取代芳香羧酸
COOH NO2 COOH 2.21 COOH OH OH 2.98 4.08 OH 4.57 3.49 COOH NO2 COOH COOH

有机化学羧酸ppt课件

羧酸基功能材料的开发与应用
介绍基于羧酸基团的功能材料，如高分子材料、液晶材料等，探讨其在材料科学领域的应用前景。
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03 羧酸衍生物及其性质研究
酰卤、酯、酰胺等衍生物介绍
酰卤
酰卤是一类由羧酸与卤素反应形成的衍生物，具有较强的反应活性。常见的酰卤有酰氯、酰溴等。
酯
酯是由羧酸与醇反应形成的一类衍生物，具有广泛的生物活性和化学应用。酯类化合物在自然界
中广泛存在，如油脂、蜡等。
酰胺
酰胺是由羧酸与胺反应形成的一类衍生物，具有良好的稳定性和广泛的应用。酰胺类化合物在生物医药、农药等领域有重要应用。
讨论三
总结本次实验的收获和不足，提出改进意见和建议
06 课程总结与拓展延伸
课程重点回顾
羧酸的结构与性质
羧酸分子中的羰基和羟基的结构特点，以及它们对羧酸物理和化学性质的影响。
羧酸的命名与分类
系统命名法、普通命名法以及根据羧酸分子中碳原子数目的分类方法。
羧酸的合成与转化
通过酯化反应、酰卤的制备、酰胺的制备等合成羧酸的方法，以及羧酸之间的转化关系。
实验步骤和操作注意事项
步骤四
清洗实验器具，整理实验报告
注意事项一
严格遵守实验室安全规定，佩戴实验服和护目镜
注意事项二
按照实验步骤进行操作，不要随意更改实验条件
实验步骤和操作注意事项
注意事项三
注意实验过程中的温度变化，避免发生危险
注意事项四
实验结束后要及时清洗实验器具，保持实验室整洁
实验结果分析和讨论
分类
根据烃基R的不同，羧酸可分为脂肪酸、芳香酸等。

有机化学：第十一章羧酸及其衍生物

O18
CH3C-OC(CH3)3 + H2O
由于R3C+易与碱性较强的水结合，不易与羧酸结合，故逆向反应比正向反应易进行。所以3oROH的酯化反应产率很低。
④ 酯化反应的特殊机理：酰基正离子机理
少量空阻大的羧酸按此反应机理进行。
O
O
+
C-OH
C-OH2
CH3
CH3 H2SO4(浓) CH3
CH3
O
+C CH3CH3ຫໍສະໝຸດ +OCCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
OH C-O+ CCHH33
-H+ CH3
O
C-OCH3 CH3
CH3
CH3
反应方式：酸脱羟基醇脱氢。
CH3
CH3
O H+
CH3C-OH
+OH CH3C-OH
加成
HOC2H5
OH
CH3-C-OH
HO +
C2H5
四面体正离子
质子转移
OH
+
CH3-C-OH2
OC2H5
-H2O
+OH
-H+
O
消除 CH3C-OC2H5
CH3C-OC2H5
按加成--消除机制进行反应，是羧酸中羧基的C-OH键断裂，醇中的O-H键断裂。
③ 酯化反应的特殊机理：碳正离子机制
OH
O RC
OH
O RC
O
O RC
O
O RC
O
p-π共轭, 键长完全平均化
键长平均化
C=O比醛酮中C=O键长（0.123nm）要长； C-O比醇的C-O键长（0.143nm）要短。

有机化学第9章羧酸

芳香酸: 较易
COONa
Cu, △
喹啉
NO2
COONa NO2
△
NO2
NO2
H2O NO2 NO2
（七）二元羧酸特有反应
乙二酸、丙二酸——脱羧
丁二酸、戊二酸——分子内失水，酸酐
己二酸、庚二酸——失水、脱羧，环酮
α-H的取代反应
H O C C O
加氢还原
H
酸性亲核取代脱羧反应
四.羧酸的来源和制备（一）氧化法 1.烃氧化
沸点比较
乙酸丙醇丁烷 b.p./℃ 118 97 0.5
O R C O H O H O C R
双分子缔合的二聚体
High B.P
O
OH O
bp (1 atm)
31°C
80°C
OH 99°C 141°C

hydrogen bonding
Dimers
O CH —— Soluble in Water
种类
FCH2COOH
ClCH2COOH
BrCH2COOH
数目强
Cl3COOH
Cl2CHCOOH
ClCH2COOH
ICH2COOH
CH3CH2COOH
弱
CH3COOH
远近
CH3CH2CHClCOOH
CH3CHClCH2COOH
CH2ClCH2CH2COOH
强
CH3CH2CH2COOH
弱
（三）羧基上羟基的取代反应
C O H
醇中C-O单键键长为1.43Å
O H C O
O H C O
-
1.27Å
α-H的取代反应
H O C C O
加氢还原

有机化学第十二章_羧酸(1)

第十二章羧酸
§12-1 羧酸的分类与命名 §12-2 羧酸的性质 §12-3 羧酸的来源与制备 §12-4 二元羧酸 §12-5 重要的一元、二元羧酸 §12-6 取代酸
§12-7 酸碱理论
O 羧酸可以看作是烃分子中的氢原子被羧基（-C -OH）所取代的化合物。它是一种有机机酸，常以盐或酯的形式广泛存在于自然界中，对人类生活关系密切。例如：食用的醋，就是2%的醋酸水溶液；日常用的肥皂，是高级脂肪酸的钠盐；食用的油以及许多工业用的油都是属于羧酸的甘油酯。
=
羧酸相对分子质量分子中羧基数目
OH
R-COOH pKa 3.5～5
H2CO3 6.37 10.0
R-OH 16～19
CH3COOH + NaOH
CH3COONa + H2O
CH3COOH + Na2CO3
CH3COOH + NaHCO3
H2CO3 + CH3COONa
H2O + CO2 CH3COONa + CO2 + H2O
O C OH + HNH-
+ H 2O
3. 脱羧反应
羧酸失去羧基放出CO2反应的难易并不相同，一般羧酸基直接加热不容易脱羧，但羧酸的钠盐与碱石灰共热就可失去羧基生成烃类。 O 热熔 - + CH3-C-ONa + NaOH(CaO) CH4↑ + Na2CO3
亚磷酸（200℃分解）
H3PO3
PCl5
O R C Cl
酰氯
三氯氧磷（bp.107 ℃）
POCl3
HCl↑
SOCl2
O R C Cl
SO2↑
↑ HCl

有机化学羧酸H

A
CO2H
<
OH 、
B
CO2H
<
C
CO2H 、
<
D
CO2H
3、
、 OH
OH
A
>
B
>
C
>
D
CH3(CH2)2CO2H 4、
、 CH2CH2CH2CO2H 、 CH3CHCH2CO2H 、 CH3CH2CHCO2H Cl Cl Cl
A 5、CH A
CO2H
<
B >
CO2H 、 NO2
< B
C >
CO2H 、
CH(CH2)7CH3 CH(CH2)7CO2H CH2CH=CH(CH2)4CH3 CH=CH(CH2)7CO2H
俗名
草酸缩苹果酸琥珀酸马来酸富马酸油酸亚油酸
系统命名
乙二酸丙二酸丁二酸顺-丁烯二酸反-丁烯二酸 9-十八碳烯酸 9,12-十八碳二烯酸
2、系统命名法选含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的碳
C＝O：1725~1700cm-1
C-O：~1250cm-1 2、核磁共振谱 -COOH （δ10.5~12） RCH2COOH （δ 2~2.7 ）
三、化学性质
脱羧反应羟基被取代
O R C H C O H
的反应
-H的活性
酸性
羧酸和羧酸根的结构
sp2 O R C O H -H
+
O R C OR C
二、命名 1、根据酸的来源命名（多用俗名）品名
HCO2H CH3CO2H CH3CH2CO2H CH3(CH2)2CO2H
俗名

有机化学——羧酸

酯化和酯水解反应历程
+ O
R-C-OH
H-O18-R' -H2O H+
O R-C-O18-R'
O
H+
O+H R'-O:-H
R-C-OH
R-C-OH
OH
R-C-O-H H-O+-R'
O
- H+
R-C-O-R'
OH
-H2O
R-C+-O-R'
OH R-C-O+H2
O-R'
②还原反应（比羧酸易还原）
酰卤的还原：
+ CH3-CO-CH2-C-O-C2H5 C2H5OH
乙酰乙酸乙酯 O
其历程类似于羟醛缩合反应。P232
Ⅲ、取代酸：
羧酸分子中烃基上的H原子被其它原子或基团取代后的产物，如卤代酸、羟基酸、羰基酸等。含多个官能团，称复合官能团化合物。
R-CH-COOH R-CH-COOH R-C-COOH R-CH-COOH
己内酰胺
CH3 H-C N
O
CH3
N，N－二甲基甲酰胺 (DMF)
2、化学性质
①水解、醇解和氨解反应（活性：酰卤＞酸酐＞酯）
O
R-C-Z +
H-O-H H-O-R'
O
R-C-OH + H-Z
O
R-C-OR' + H-Z
O
H-NH2
R-C-NH2 + H-Z
Z = -X、 -O-CO-R’、 -O-R’
（4）羧酸的还原反应
羧基是有机物中碳的最高氧化态，用催化氢化或金属加酸方法都不能将羧基还原，但用氢化铝锂可将羧基还原。

有机化学课件羧酸

3)、单分子酰氧断裂—酰基碳正离子历程
酰基碳正离子
2.成酰卤
常用卤化剂：PCl3 PCl5 SOCl2
3.形成酰胺：羧酸与氨作有生成铵盐，铵盐加热失水生成酰胺。
4 . 成酸酐
羧酸加热失水。脱水剂：醋酸酐或P2O5等。对于能形成五六元环的二元羧酸加热后则易失水成酐沸点高的酸酐，一般用乙酐为脱水剂进行制备：混酐通常由酰氯与羧酸钠作用制得：
氧化法 1o醇、醛和芳烃的氧化
烯烃、炔烃的氧化断裂
二、腈的水解
主要用于制备其它方法难于制备的羧酸。
甲基酮的卤仿反应
三、格氏试剂与CO2作用
格氏试剂与CO2进行亲核加成，然后水解，得到比原试剂多一个碳原子的羧酸
多数情况下腈的水解与格式试剂合成两种方法可以互换，但在有些情况下就不可互换了。
四、油脂的水解
酯化反应的最大特点是反应的可逆性，为提高转化率，通常采取的措施是： 1、增加某一原料的投料量； 2、不断移走反应的的生成物（除去水或移走反应生成的酯）
酯化反应历程：
双分子酰氧断裂——加成～消除反应历程 ν=k[CH3COOH][H+]
单分子烷氧断裂——碳正离子历程烷氧断裂叔碳正离子
第一节羧酸的命名、物理性质
系统命名法
脂肪族羧酸：选含羧基的最长连续碳链为主链，从羧基碳原子开始编号，根据主链上碳原子的数目称为某酸，以此作为母体，然后在母体名称前面加上取代基的名称和位置。
2）含碳环的羧酸：将碳环作为取代基命名。
B. 羧基与侧链相连:母体为脂肪酸 A. 母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸.
01
02
03
2、α-羟基腈的水解
Reformatsky反应
二、化学反应

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