第九章 重排反应

化学反应中的重排反应机理化学反应中的重排反应是指原子、原团或官能团的重排或重新排列，从而形成新的化学物质。

这种反应在有机合成、药物合成、环境科学等领域中具有重要的地位。

本文将介绍重排反应的机理，并以几个典型的例子进行详细讨论。

一、质子迁移（质子转移）重排反应质子迁移是重排反应中常见的一种类型。

它涉及质子的转移或移动，通过这种转移形成新的化学键。

质子的迁移可通过电子不足的反应物中的酸性氢原子作为质子的来源来实现。

质子的接受者可以是同一个分子中的其他原子或官能团，也可以是另一个分子。

例如，异戊烷的重排反应可以发生质子迁移，生成戊烯和正丁烷。

反应机理如下:[图示异戊烷重排反应机理]在该反应中，质子从二级碳原子转移到邻近的三级碳原子上，形成新的C-C键。

这种质子迁移反应被称为阻碍式重排反应，因为需要在中间生成一个碳阳离子。

二、脱水重排反应脱水重排反应是指通过脱水作用和质子转移来进行的重排反应。

在脱水重排反应中，水分子从反应物中脱离，同时质子转移发生，从而形成双键或环状化合物。

举例来说，醇的脱水重排反应可以生成烯烃。

在环境条件下，乙醇可以发生脱水重排反应，生成乙烯：[图示乙醇脱水重排反应机理]在此反应中，乙醇中的羟基（OH）与酸处理后的质子结合，形成良好的离去基。

接下来，质子从邻近的碳原子上转移，生成烯烃乙烯。

这种类型的重排反应被广泛应用于工业化学和有机合成中。

三、骨架重排反应骨架重排反应是指分子内骨架的重排或重新排列。

它可以导致分子碳骨架的移位或重组，生成具有不同结构和性质的化合物。

骨架重排反应在天然产物合成、药物合成和环境科学等领域都具有重要的应用。

一个典型的例子是丙二酸的骨架重排反应。

丙二酸在高温下可以发生分子内脱水酯化反应，生成丙烯酸：[图示丙二酸骨架重排反应机理]在该反应中，丙二酸中的羧基（COOH）首先发生脱水反应，生成酸中间体。

然后，质子转移导致骨架重排，生成丙烯酸。

总结化学反应中的重排反应机理是非常复杂的，涉及到质子迁移、脱水重排和骨架重排等不同类型的变化。

重排反应有机化学中重排反应很早就被⼈们发现，研究并加以利⽤。

第⼀次被Wohler 发现的，由⽆机化合物合成有机化合物，从⽽掀开有机化学神秘⾯纱的反应—加热氰酸铵⽽得到尿素，今天也被化学家归⼊重排反应的范畴。

⼀般地，在进攻试剂作⽤或者介质的影响下，有机分⼦发⽣原⼦或原⼦团的转移和电⼦云密度重新分布，或者重键位置改变，环的扩⼤或缩⼩，碳架发⽣了改变，等等，这样的反应称为是重排反应。

按照反应的机理，重排反应通常可分为亲核反应、亲电反应、⾃由基反应和周环反应四⼤类。

也有按照不同的标准，分成分⼦内重排和分⼦间重排，光学活性改变和不改变的重排反应，等等。

⼀、亲核重排重排反应中以亲核重排为最多，⽽亲核重排中⼜以1，2重排为最常见。

(⼀)亲核1，2重排的⼀般规律1.亲核1，2重排的三个步骤：离去基团离去，1，2基团迁移，亲核试剂进攻2.发⽣亲核1，2重排的条件（1）转变成更稳定的正离⼦（在⾮环系统中，有时也从较稳定的离⼦重排成较不稳定的离⼦）（2）转变成稳定的中性化合物（3）减⼩基团间的拥挤程度，减⼩环的张⼒等⽴体因素。

（4）进⾏重排的⽴体化学条件：带正电荷碳的空p轨道和相邻的C－Z 键以及α碳和β碳应共平⾯或接近共平⾯（5）重排产物在产物中所占的⽐例不仅和正电荷的结果有关，⽽且和反应介质中存在的亲核试剂的亲核能⼒有关3.迁移基团的迁移能⼒（1）多由试验⽅法来确定基团的固有迁移能⼒（2）与迁移后正离⼦的稳定性有关（3）邻位协助作⽤（4）⽴体因素4.亲核1，2重排的⽴体化学：（1）迁移基：构象基本保持，没有发现过构型反转，有时有部分消旋（2）迁移终点：取决于离去及离去和迁移基进⾏迁移的相对时机5.记忆效应：后⼀次重排好像和第⼀次重排有关，中间体似乎记住了前⼀次重排过程(⼆) 亲核重排主要包括基团向碳正离⼦迁移，基团向羰基碳原⼦迁移，基团向碳烯碳原⼦迁移，基团向缺电⼦氮原⼦转移，基团向缺电氧原⼦的迁移，芳⾹族亲核重排，下⾯就这六种迁移作简要介绍：1.基团向碳正离⼦迁移：(1)Wagner-Meerwein重排：烃基或氢的1，2移位，于是醇重排成烯（2）⽚那醇重排：邻⼆醇在酸催化下会重排成醛和酮（3）Demyanov重排，Tiffeneau-Demyanov扩环以及有关反应（4）⼆烯酮-酚重排：4，4-⼆取代环⼰⼆烯酮经酸处理重排成3，4-⼆取代酚的反应（5）醛酮同系物的合成：醛或酮和重氮甲烷作⽤⽣成⾼⼀级的同系物（6）烯丙基重排：烯丙基系统中双键发⽣位移的反应2.基团向羰基碳原⼦迁移：(1) Benzil-Benzilic Acid重排：α-⼆酮经强碱处理会发⽣重排，⽣成α-羟基⼄酸盐(2) 酸催化下醛酮的重排：在烃基的交换后，醛重排成酮，酮则重排成另⼀种酮3.基团向碳烯碳原⼦迁移：(1) Arndt-Eistert合成和Wolff重排：由羧酸经酰卤，重氮酮合成⾼⼀级同系物的⽅法(2) 其他的碳烯重排反应，主要是1，2氢迁移⽣成烯4.基团向缺电⼦氮原⼦转移：(1)Beckmann重排：醛肟或酮肟重排成酰胺(2)Hoffmann重排：氮上⽆取代基酰胺经溴及碱处理，脱羰⽣成伯胺(3)Curtius重排：酰基叠氮热分解⽣成异氰酸酯(4)Schmidt重排：酸、醛和酮在酸催化下和叠氮酸反应，⽣成胺、酰胺等的反应(5)Lossen重排：异羟肟酸及O-酰基衍⽣物经类似Hoffmann的重排⽣成少⼀个碳的胺(6)Neber重排：肟酮的磺酸酯在⼄醇钾处理后⽔解⽣成α-氨基酮5.基团向缺电氧原⼦的迁移：(1)氢过氧化物的重排：氢过氧化物在酸催化下，O-O键断裂，同时烃基从碳原⼦迁移到氧原⼦上(2)Baeyer-Villiger重排：酮在酸催化下与过酸作⽤，在分⼦中插⼊氧⽣成酯的反应6.芳⾹族亲核重排：(1)芳羟胺重排（Bamberger重排）：经硫酸处理重排成氨基酚(2)Sommelet-Hauser重排：苄基季胺盐经氨基钠等强碱处理重排成邻位取代的苄基叔胺⼆、⾃由基重排反应1．1，2迁移：⽐正离⼦重排反应少得多，主要发⽣在：（1）某些双⾃由基的1，2-烷基和氢（2）烯基（迁移的⼄烯基若是环的⼀部分，则发⽣重排）2．⾮1，2迁移：多发⽣1，5迁移3．Barton反应：处于羟基δ位上的甲基氧化成醛基的反应4．Hofmann-loffler-freytag反应：质⼦化N-卤化胺经热分解或光解形成六氢吡啶等的反应。

大学有机化学反应方程式总结重排反应反应方程式是有机化学中非常重要的一部分，它描述了化学反应中物质的转化过程。

在大学有机化学中，我们学习了各种各样的反应方程式，其中包括重排反应。

本文将对大学有机化学中的重排反应进行总结，介绍其机理和一些典型反应。

1. 环丙烷重排反应（C1C2速度放缓）在环丙烷分子中，碳原子1和碳原子2之间为一个甲基基团，环丙烷重排反应就是指这个甲基基团发生位移，形成其他异构体的过程。

环丙烷重排反应可以发生两种类型的重排：1,2-重排和1,3-重排。

1,2-重排：环丙烷中的甲基基团发生位移，形成丙烯和丙烯烷的异构体。

1,3-重排：环丙烷中的甲基基团发生位移，并且环丙烷的碳原子2和碳原子3之间的键断裂，形成丙烯和甲烯烷的异构体。

2.1-甲基移位反应1-甲基移位反应是指分子中一个碳原子上的甲基基团在反应中发生迁移，形成另一种异构体。

这种反应在很多有机化合物中都可以观察到，例如烷烃、烯烃等。

3. α,β-不饱和酮的Knoevenagel缩合反应Knoevenagel缩合反应是α,β-不饱和酮与活性甲基化合物（如甲醛、甲基丙烯酮等）在碱的催化下进行的加成反应。

这个反应的机理涉及羰基亲核加成和酸碱中和等步骤。

4. 列维架桥异构化反应列维架桥异构化反应发生在某些烯烃和孤立的单质金属之间的反应中。

该反应可以形成由金属和碳原子构成的稳定的配位化合物。

总结：大学有机化学中的反应方程式总结重排反应，包括环丙烷重排反应、1-甲基移位反应、α,β-不饱和酮的Knoevenagel缩合反应和列维架桥异构化反应等。

这些反应在有机合成中具有重要的地位，对于理解有机反应的机理和应用具有重要意义。

在学习和运用这些反应时，我们需要深入了解它们的机理，并且掌握相应的实验操作技巧。

重排反应总结1、什么叫重排反应？一般地，在进攻试剂作用或者介质的影响下，有机分子发生原子或原子团的转移和电子云密度重新分布，或者重键位置改变，环的扩大或缩小，碳骨架发生了改变等等，这样的反应称为重排反应。

简单的理解：重排反应是指反应中烃基或氢原子或别的取代基从分子中的一个原子迁移到该分子中的另一个原子上的变化。

（指分子内重排）2、重排的分类按反应机理 ，重排反应可分为：基团迁移重排反应和周环反应中的重排。

基团迁移重排反应 即反应物分子中的一个基团在分子范围内从某位置迁移到另一位置的反应。

常见的迁移基团是烃基。

基团迁移重排反应又包括缺电子重排（亲核重排），富电子重排（亲电重排）和自由基重排.。

周环反应中的重排包括电环反应、σ键迁移。

也可按照不同的标准，分成分子内重排和分子间重排，光学活性改变和不改变的重排反应等等。

本讲义把重排分为以下几类：a.从碳原子到碳原子的重排 b.从碳原子到杂原子的重排 c.从杂原子到碳原子的重排 d.其它重排一、从碳原子到碳原子的重排反应1、Wangner-Meerwein 重排（瓦格纳尔—米尔外英重排，简称瓦—米重排）两个相邻原子之间发生的重排叫1,2重排，也叫Wangner-Meerwein 重排。

如：醇或卤代烃在酸催化下进行亲核取代或消除反应时，烯烃进行亲电加成时发生的重排。

例如：a.亲电加成时发生的重排如果反应液中同时存在两种或是两种以上的亲核试剂，则通过中间体碳正离子，能够生成混合加成产物。

R 2C R 3R 1C OHR 4R 5R 2C R 3R 1CR 4R 5R 1CR 2C R 3R4R 5R1CR 2CR 3R 4R 5OH H +(-H O)重排H O(-H +)b.醇进行亲核取代和消除时的重排亲核取代时，除大多数伯醇难以形成正碳离子而按S N 2反应外，仲醇或叔醇反应常伴随着重排产物的产生。

（S N 1）消去时（S N 1）：c.卤代烃进行亲核取代和消除时的重排亲核取代按S N 1机理反应时伴随着碳正离子的重排 消去时注意：有碳正离子形成时，就有可能伴随着重排反应 形成C +的方式总结： (a)卤代烃 （AgNO 3醇溶液） (b)含-NH 2，重氮化放氮气(c)-OH ，加 H + (失H 2O)，烯烃加H +基团迁移顺序：对迁移顺序的理解：迁移基团的电子云密度越大越容易迁移（但具体情况下，要具体分析）(CH 3)3C-CH 2Cl(CH 3)32Ag (AgNO 3(CH 3)3C-CH 2N 2Cl-N 2(CH 3)3C-CH 2(CH 3)3C-CH 3NH 2NaNO 2△(CH 3)3C-CH 2OH (CH 3)3C-CH 2=CH 2(CH 3)32(CH 3)33H +2H +ClR 3C-R 2CH-RCH 3-CH 3-H-＞＞＞＞＞＞OCH 3＞反应举例：2、Pinacol （频哪醇）重排（邻二醇重排）当起始物的脱水产物能产生两种不同的正离子时，总是生成更稳定的正碳离子为主，有不同迁移基团时，按迁移的难易程度进行。

重排反应（rearrangement reaction）是分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应，是有机反应中的一大类。

重排反应通常涉及取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的过程。

以下例子中取代基R由碳原子1移动至碳原子2：分子间重排反应也有可能发生。

按反应机理，重排反应可分为：基团迁移重排反应和周环反应。

基团迁移重排反应反应物分子中的一个基团在分子范围内从某位臵迁移到另一位臵的反应。

常见的迁移基团是烃基。

迁移基团的原来位臵称为迁移起点，迁移后的位臵称为迁移终点，这类反应又可按价键断裂方式分为异裂和均裂，前者重要得多，其中尤以缺电子重排最为重要。

缺电子重排反应是反应物分子先在迁移终点形成一个缺电子活性中心，从而促使迁移基团带着键裂的电子对发生迁移，并通过进一步变化生成稳定产物。

以频哪酮重排反应为例，反应物分子中的一个羟基与酸作用形成锌盐后失水变为缺电子活性中心正碳离子，促使邻位带羟基碳原子上的一个甲基带着电子对发生1，2-迁移，同时羟基氧原子上未共用电子对转移至碳?氧之间构成双键，最后失去质子而得产物（见上反应式）。

在迁移终点形成一个富电子活性中心后，促使迁移基团不带键裂电子对而转移，叫富电子重排反应，例如法沃斯基重排：a - 卤代酮在强碱作用下重排，生成碳架不同的羟酸酯，反应通过富电子活性中心负碳离子进行：环反应反应物因分子内共价键协同变化而发生重排Favorsky重排反应的反应，有电环化反应和δ迁移反应。

例如环丁烯经加热发生逆向电环化而得1，3-丁二烯，1，3-己二烯经加热发生氢原子1，5-迁移而得2，4-己二烯。

这类重排在合成中应用最多的是属于3，3-迁移的科普重排和克莱森重排。

科普重排是1，5-二烯受热重排为另一个1，5-二烯的反应。

例如内消旋-3，4-二甲基-1，5-己二烯经加热几乎定量地转变为(Z ，E)-2，6-辛二烯：克莱森重排反应是参与反应的体系中有一个氧原子代替了碳原子。

有机化学中的重排反应重排反应是有机化学中一类重要的反应类型，它指的是在分子内，原子的连接方式发生改变，形成不同的同分异构体或结构异构体的化学反应。

重排反应在有机化学领域具有广泛的应用和重要的理论意义。

本文将介绍几种常见的有机化学重排反应及其机理和应用。

一、Wagner-Meerwein重排反应Wagner-Meerwein重排反应是一类重要的碳正离子重排反应，它指的是烷基或芳基正离子的骨架发生重新排列的反应。

该反应的机理是通过重排步骤使得碳正离子的位置发生变化。

例如，烷基正离子在重排反应中可以通过氢的迁移、碳骨架的迁移或者亲电自由基的捕获等方式形成不同位置的同分异构体。

Wagner-Meerwein重排反应在合成有机化合物中有着广泛的应用，可以用于构建碳骨架、生成复杂的天然产物分子以及合成药物等领域。

二、Claisen重排反应Claisen重排反应是一类重要的氧化重排反应，它经常用于合成酮或醛类化合物。

该反应是通过氧的迁移和碳骨架的重排来转化一个氧杂环底物或氧杂环中间体到另一个化合物。

Claisen重排反应在有机合成中得到了广泛的应用。

通过选择合适的底物和条件，可以有效地实现各种氧杂环化合物的合成和转化。

三、Hofmann重排反应Hofmann重排反应是一种氮杂杂环化合物的重排反应，它可以将一些含有氮杂杂环的底物转化为相应的醇、酮或醛化合物。

该反应的机理是通过化学键的断裂和重组来完成的。

Hofmann重排反应在有机合成中具有重要的应用，可以实现对氮杂杂环底物的立体和功能改变。

同时，该反应也是许多天然产物的合成关键步骤之一。

四、Beckmann重排反应Beckmann重排反应是一种重要的氮杂环重排反应，它将氮杂杂环化合物转化为酸中的相应醛或酮类化合物。

该反应的机理是通过氮杂杂环中氧原子的迁移和化学键的重组来实现的。

Beckmann重排反应在有机合成中得到了广泛的应用，可以用于合成酮和醛类化合物，为药物和天然产物的合成提供了重要的方法。

重排反应7重排反应重排反应指同一分子内，其中一原子或基团从一个原子迁移到另一个原子形成新的分子的反应。

利用重排常常可以合成用其它方法难以合成的物质。

其反应机理不外乎亲核、亲电和自由基几种。

按其迁移的方式大致可分为从碳原子到碳原子的重排、从碳原子到杂原子的重排以及从杂原子到碳原子的重排等几种。

7。

1从碳原子到碳原子的重排从碳原子到碳原子的重排使碳骨架发生变化。

其中典型的重排包括亲核1,2-重排和亲电1,2-重排。

前者包括Wagner-Meerwein重排和Pinacol重排；后者包括Wolf和Arndt-Eitert重排等。

7。

1、1Wagner-Meerwein重排在质子酸或Lewi酸催化下形成的碳正离子中，烷基、芳基或氢从正离子相邻的碳原子上迁移到正离子上的反应，称为Wagner-Meerwein重排。

生成更稳定的碳正离子或产物成为重排的动力。

反应示例：双环二烯酮重排为四氢萘酚。

用质子酸处些环外烯烃可致重排。

7。

1、2Pinacol重排酸催化下，邻二醇脱水重排为醛或酮的反应称为Pinacol重排。

(1)四取代邻二醇的重排如果四个取代基相同，单一产物。

如果是对称的邻二醇，产物分配主要取决于迁移基团的迁移能力。

迁移能力可能与亲核能力正相关。

一般而言，芳基>烷基>氢。

对位供电子基取代的芳基>未取代的芳基>邻位取代的芳基(空间障碍)。

如果是不对称的邻二醇，产物分配主要取决于形成的碳正离子的稳定性，与迁移基团的迁移能力关系不大。

不对称Pinacol重排的选择性不是太好，常常得到混合物，在药物合成上的意义不太大。

(2)三取代邻二醇的重排对于三取代的邻二醇，其中的叔碳上形成的碳正离子较稳定，所以一般是仲碳上的基团(或氢原子)迁移。

如果需要叔碳上的基团迁移，可采用衍生物法在碱性条件下重排。

(3)脂环上的邻二醇重排羟基位于脂环上的邻二醇的重排常导致脂环结构的变化。

螺环形成：羟基共环的情形：如上，对于羟基共环的情形，总是处在离去的羟基反式的基团迁移，这在一定程度上说明Pinacol重排可按分子内SN2机理进行。

重排反应重排反应范围较广，引起重排反应的因素也很多。

一般情况下都是分子受试剂作用后，暂时产生一个不稳定中心，这个不稳定中心经分子内某些基团的迁移和调正，趋向较稳定的形式，这样便发生了重排反应。

从形成不稳定中心的性质看大体克将重排反应分为四类：缺电子体系重排，即某些基团向缺电子中心迁移；失电子体系重排，即某些基团向失电子中心迁移；丙烯型重排；向芳核的迁移性重排 其中以缺电子体系的重排最为重要一．缺电子体系重排反应 缺电子体系重排都包含着一个基团从碳原子上转移到仅有六个价电子的邻近原子上的重排如，由于这类重排反应，是分子中一个原子灰基团向相邻原子上的转移，故又称1,2-转移重排反应 二．频呐醇重排一个偶尔用于酮的合成的反应，它作为产物确实能生成羰基化合物，频哪醇用无机酸处理时，转变成甲基叔丁基酮。

先失去水生成正碳离子，正碳离子重排产生质子化的酮。

（芳基比烷基有较大的迁移能力）2,3-二甲基-2,3-丁二醇用30%的热硫酸处理，就可以重排成3,3-二甲基-2-丁酮。

CH3CH3CH3OH OHCH3C C CH3CH3OCH3C C CH3H2O30%H2SO4反应机理是：首先在质子的进攻下，形成正碳离子的不稳定中心，从而引起分子中烷基的转移，然后失去一个质子完成重排。

上述重排中，正碳离子的形成是关键的一步，反应过程中，如能生成类似正碳离子者，都能发生此类重排，例如用硝酸银处理3-溴-2,3-二甲基-2-丁醇。

某些不对称的邻二醇在酸的处理下，也能发生呐侉重排如果邻二醇的取代基R 不同时，一般多是失电子的基团发生转移，因失电子基具有更大的亲核能力。

不对称的醇也能发生重排，只是正碳离子有它的几个中最稳定的一个形式。

C CRR R HOHCC R RR H OH III 注意：因为二式比一式稳定，故不生成一式。

二．瓦格涅尔、麦尔外英重排CH3CH3CH3CH3C C CH3CH3OCH3C C CH330%H2SO4OH Br有些醇类，尤其是b-碳原子上连有2~3个烃基的醇类，遇酸不仅生成正常的取代或消除产物，还往往伴有碳架的重排。

有机化学基础知识点重排反应的机理和规律有机化学是研究有机化合物的结构、性质和反应的学科。

在有机化学中，重排反应是一类重要的反应类型，指的是有机分子在条件适当的情况下，通过化学转化重新排列原子或基团的位置而形成新化合物的过程。

本文将探讨重排反应的机理和规律。

一、脱氢重排反应脱氢重排反应是指分子内的氢和一个相邻的碳原子之间迁移的过程。

这种反应通常发生在具有活泼的氢原子的有机化合物中。

脱氢重排反应常见的机理有质子迁移和自由基迁移两种。

1. 质子迁移质子迁移是脱氢重排反应中常见的机理之一。

在质子迁移过程中，质子从一个原子迁移到另一个原子上，给予其正电荷，同时，原子上的电子以共振或移动的方式重新分布。

质子迁移反应可分为环内质子迁移和链上质子迁移。

2. 自由基迁移自由基迁移是脱氢重排反应中另一种常见的机理。

在自由基迁移过程中，一个碳原子上的自由基通过氢原子的迁移，连接到一个相邻的碳原子上，形成一个新的自由基。

这种反应机理多见于烷基和烷基自由基间的迁移。

二、亲电重排反应亲电重排反应是指由于外来的亲电试剂的作用，有机化合物中的基团重新排列的过程。

亲电重排反应常涉及含有高度不稳定的中间体的形成。

1. 高能离子中的重排反应高能离子中的重排反应是一种常见的亲电重排反应。

在该过程中，高能离子首先与有机分子中的某个基团形成化学键，然后通过中间体的形成和不稳定结构的断裂，最终导致原有基团的重新排列。

2. 焦磷酰的重排反应焦磷酰是一种强酸性试剂，广泛用于重排反应中。

当焦磷酰作为试剂与有机化合物反应时，它与分子中的氧原子形成磷酰离子，从而引发重排反应。

三、杂环重排反应杂环重排反应是指含有杂环结构的有机化合物在适当的条件下发生的重排反应。

杂环重排反应通常涉及杂环内部原子间的迁移和重排。

1. 杂环内部原子迁移杂环内部原子迁移是杂环重排反应中最常见的机理。

在这种过程中，杂环内的原子通过原子间的迁移重新排列，形成新的杂环结构。

2. 杂环重排反应的特殊性杂环重排反应具有特殊的反应条件和化学特性。

重排反应的名词解释重排反应是一种有机化学反应，指的是分子内的原子重新排列，形成新的化学键并生成不同的化合物。

在重排反应中，化合物的原子组成不变，但它们的排列方式发生了改变。

这种反应是有机合成中常见且重要的转化方式，可以用于合成有机化合物、药物和天然产物等。

1. 反应机制与类型重排反应根据反应机制可分为三类：分子内重排、脱分子重排和轮环化重排。

1.1 分子内重排分子内重排是指一个分子内的原子的重新排列。

这种反应通常涉及通过变换原子间的化学键来使原子重新排列。

分子内重排的一个常见例子是分子内的氢转移反应。

氢转移反应发生时，氢原子从一个原子转移到另一个原子上，从而导致新的键形成。

1.2 脱分子重排脱分子重排是指分子中的一个部分在反应中离开，并重新排列以形成新的分子。

这类重排反应中，通常会形成苯环化合物。

例如，酚可以发生脱分子重排反应，形成苯环。

1.3 轮环化重排轮环化重排是指分子中的一个链状部分与另一个部分反应，形成轮状结构。

这种反应通常涉及弯曲的链段旋转或部分染料结构的重新组装。

轮环化反应在天然产物生物合成中起着重要作用，也在制药领域广泛应用。

2. 应用领域重排反应在有机合成中有广泛应用，可用于构建复杂的有机分子骨架。

它们被广泛用于药物合成、天然产物合成、材料科学和有机化学等领域。

2.1 药物合成重排反应在药物合成中发挥着关键作用。

许多药物的核心结构通过重排反应合成，这些核心结构是药物发挥生物活性的关键。

例如，β-内酰胺抗生素类药物的合成往往涉及重排反应。

2.2 天然产物合成许多天然产物的合成依赖于重排反应。

天然产物是从生物体中提取的有机化合物，具有广泛的生物活性。

重排反应在天然产物合成中常被用于构建复杂的环状结构。

2.3 材料科学重排反应在材料科学中的应用也非常重要。

通过重排反应，可以合成出具有特殊性质的高分子材料。

例如，聚合物的重排反应可以改变其分子结构，从而改变其物理和化学性质。

3. 反应条件和催化剂重排反应的反应条件和催化剂取决于具体的反应类型和底物。

有机重排反应详尽总结重排反应（rearrangement reaction）是分⼦的碳⾻架发⽣重排⽣成结构异构体的化学反应，是有机反应中的⼀⼤类。

重排反应通常涉及取代基由⼀个原⼦转移到同⼀个分⼦中的另⼀个原⼦上的过程，现将有机重排反应进⾏⼀个详尽的总结。

（1）Amadori重排反应酸或碱催化下醛糖的N-糖苷（糖胺，glycosylamines）异构化⽣成1-胺基-1-脱氧酮糖的反应被称为Amadori重排反应。

此反应的底物和产物都称为“Amadori化合物”。

各种Lewis酸都已应⽤于此反应：CuCl2 , MgCl2 , HgBr2 , CdCl2 , AlCl3 , SnCl4 , etc。

此反应中只需催化量的酸就可以催化胺和醛糖反应，进⽽重排。

伯胺，仲胺，脂肪胺或芳⾹胺都可以发⽣此反应。

糖胺类化合物会发⽣复杂的美拉德反应（⾷物在烹饪或储藏过程中糖，胺，氨基酸和蛋⽩质等进⾏重排和降解）。

此反应中⽣成的⿊⾊产物是由于发⽣了此类⾮酶褐变反应。

（2）Baker-Venkataraman重排贝克－⽂卡塔拉曼重排反应（Baker-Venkataraman重排）是2-⼄酰氧基苯⼄酮衍⽣物在碱作为催化剂之下⽣成1,3-⼆酮的反应。

这个反应常⽤于制造⾊酮和黄酮类化合物。

（3）Bamberger RearrangementN-芳基羟胺在强酸⽔溶液作⽤下重排为氨基苯酚的反应。

（4）Beckmann Rearrangement贝克曼重排反应（Beckman rearrangement）指醛肟或酮肟在酸催化下⽣成N-取代酰胺的亲核重排反应，反应中起催化作⽤的酸常⽤五氯化磷。

此反应是由德国化学家恩斯特·奥托·贝克曼发现并由此得名。

（5）Brook RearrangementC-Si→O-Si的离⼦性重排反应，从羟基硅烷到硅醚的转化。

Brook 重排反应的推动⼒是产物中键能较⾼的 Si-O 键的⽣成。