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有机物的分离和提纯一、选择题1．下列各项操作中错误的是( )A．用酒精萃取甲苯水溶液中的甲苯可选用分液漏斗，静置分液B．分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体则从上口倒出C．萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下解析：酒精易溶于水，与水互溶不能分层，不符合萃取剂的条件，不能达到萃取的目的，A项错误；分液漏斗中的下层液体只能从下口放出，若从上口倒出，则下层液体与上层液体相混而不纯，同样上层液体从下口放出时也会使上层液体与残留在漏斗内壁的下层液体相混而不纯，B项正确；由于分液漏斗有活塞，故使用前首先检查活塞处是否漏水，活塞是否畅通，由于萃取时，还要将分液漏斗倒转振荡，所以还应检验塞好塞子的分液漏斗口部是否漏水，C项正确；放出下层液体时，将分液漏斗上面的塞子拿掉使分液漏斗内外气压相等，便于液体顺利流出，D项正确。
答案：A2.现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。
分离上述各混合液的正确方法依次是( )A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液解析：本题考查的是液体混合物的分离方法。
乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将两者分开；乙醇和丁醇互溶，不能用分液法，可用蒸馏法分离；NaBr和单质溴的水溶液，可利用有机溶剂萃取其中的Br2，与NaBr分离，故正确答案为C。
答案：C3．已知氯仿(CHCl3)通常是无色液体，不溶于水，密度约为水的1.5倍，沸点为61.2 ℃。
要从水与氯仿的混合物中分离出氯仿，下列方法最合适的是( )A．蒸馏B．分液C．重结晶D．蒸发解析：因为氯仿和水互不相溶，所以采取分液的方法是最简单的。
答案：B4．用括号内的试剂除去下列各物质中的少量杂质，其中正确的是( )A．溴乙烷中的乙醇(H2O) B．苯中的甲苯(Br2水)C．乙醇中的水(新制生石灰) D．乙醇中的乙二醇(H2O)解析：A不正确，溴乙烷和乙醇相互溶解，水与乙醇又相互溶解，所以无法除杂质；B 不正确，Br2在苯中和甲苯中均溶解；D不正确，乙醇和乙二醇与水均相互溶解。
有机化合物的分离和提纯有机化合物的分离和提纯是化学实验中常见的操作步骤，它们对于获得高纯度的目标化合物至关重要。
本文将介绍有机化合物的分离和提纯方法，并探讨其原理和应用。
一、分离方法1.1 蒸馏法蒸馏法是一种常用的分离有机化合物的方法，特别适用于具有不同沸点的混合物。
其原理是将混合物加热，使沸点较低的组分先蒸发，然后再冷凝回液体状态。
这样可以将混合物中的组分分离出来。
1.2 结晶法结晶法是分离固态有机化合物的有效手段。
基本原理是在适当的溶剂中溶解混合物，然后通过控制溶剂的浓度和温度使其中一种化合物结晶出来。
结晶过程中，化合物的纯度可以通过重结晶来提高。
1.3 萃取法萃取法是通过两种不相溶的溶剂之间的相互作用，将有机化合物从混合物中分离出来。
例如，水和有机溶剂（如乙醚或二甲苯）通常不相溶，可以利用这个性质将有机化合物从水溶液中提取出来。
二、提纯方法2.1 结晶提纯结晶提纯是通过反复结晶过程将有机化合物的纯度提高到一定程度。
首先，将混合物溶解在合适的溶剂中，再控制温度和浓度使其中一种化合物结晶出来。
然后，通过过滤或离心等操作将结晶得到的化合物分离出来。
最后，将分离得到的结晶反复洗涤和重结晶，以提高其纯度。
2.2 薄层色谱法薄层色谱法（Thin Layer Chromatography，TLC）是一种常用的提纯方法，也可用于有机化合物的分析。
在薄层色谱板上涂一层薄的吸附剂（如硅胶或氧化铝），然后将待测混合物沿着板上的线性方向提升。
通过不同成分在吸附剂上的吸附性质差异，可以使化合物发生分离。
2.3 活性炭吸附法活性炭吸附法是通过将待提纯的化合物与活性炭接触，使其被活性炭吸附，然后通过过滤等方式将活性炭与其他杂质分离。
这种方法适用于颜色较深或有刺激气味的有机化合物。
三、案例应用为了更好地理解有机化合物的分离和提纯方法，下面将以提纯苯甲酸为例进行讨论。
3.1 蒸馏法应用苯甲酸的沸点为122℃，可以利用蒸馏法将其与其他成分分离。
一、研究有机化合物的基本步骤常用的分离、提纯方法包括蒸馏、萃取、重结晶。
二、蒸馏1．蒸馏原理：利用有机物与杂质的沸点差异，将有机化合物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品。
2．适用对象：互相溶解、沸点不同的液态有机混合物3．适用条件：①有机物的热稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)4．实验仪器：铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管(尾接管)、锥形瓶。
5．实验装置与注意事项①蒸馏烧瓶里盛液体的用量不超2/3，不少于1/3； ②加入沸石或碎瓷片，防止暴沸；③温度计水银球应与蒸馏烧瓶的支管口平齐； ④冷凝水应下口进入，上口流出；⑤实验开始时，先通冷凝水水，后加热；实验结束时，先停止加热，后停止通冷凝水；第03讲 有机物的分离、提纯知识导航知识精讲三、萃取1．原理：(1)液—液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，使待分离组分从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。
(2)固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分。
2．萃取剂(1)选择原则①与原溶剂互不相溶；②与溶质、原溶剂均不反应；③溶质在萃取剂中的溶解度远大于原溶剂。
(2)常用萃取剂乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等3．分液：将萃取后的两层液体(互不相溶、密度也不同的两种液体)分离开的操作方法。
4．主要仪器：分液漏斗5．实验装置与注意事项①分液漏斗使用之前必须检漏(在分液漏斗中注入少量的水，塞上玻璃塞，倒置，看是否漏水，若不漏水，正立分液漏斗后将玻璃塞旋转180°，再倒置看是否漏水)。
②使用时需将漏斗上口的玻璃塞打开，或使玻璃塞上的凹槽对准分液漏斗上的小孔。
③漏斗下端管口紧靠烧怀内壁，分液时下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出。
四、重结晶1．重结晶原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
2．适用对象：固体有机化合物3．溶剂选择：要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法第一课时分离提纯新课导入进行有机物组成、结构、性质和应用的研究从天然资源中提取工厂生产和实验室合成的有机化合物粗品纯净的有机化合物分离、提纯利用有机化合物与杂质物理性质的差异新课导入主要步骤分离、提纯波谱分析研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤除杂质定量分析确定元素组成及比例测定相对分子质量结构分析确定实验式确定分子式确定分子结构常用方法蒸馏、萃取重结晶等实验目的分离 提纯化学方法一般加入某种试剂进行化学反应物理方法利用有机物与杂质物理性质差异进行分离分离、提纯有机物分离的常用物理方法蒸馏萃取分液重结晶分离提纯原则：（1）适用范围：蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。
②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)（3）适用条件：①有机物热稳定性较强（2）原理：利用有机物与杂质的沸点差异，将有机物以蒸汽的形式蒸出，再冷凝、收集得到产品。
1.蒸馏气化冷凝接收（4）实验室常用的蒸馏装置：三颈烧瓶用于蒸馏用于冷凝回流蒸馏烧瓶冷凝管牛角管锥形瓶温度计萃取重晶①使用前要检查装置的气密性;②加热时应垫石棉网;③烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）;④蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3;⑤温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处;⑥冷凝管中水的流向：下进上出;⑦用锥形瓶收集馏分(蒸馏所得的产品)。
思考1：先加热还是先通冷凝水？思考2：实验中若发现未加沸石，应如何处理？酒精灯迟到早退、冷凝水早出晚归立即停止加热，冷却后，补加沸石。
（5）注意事项分离 提纯萃取类型原理萃取剂的选择依据利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
萃取剂和原溶剂互不相溶萃取剂与原溶剂、溶质不反应溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度固—液萃取液—液萃取利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程分离 提纯萃取装置主要仪器用品铁架台（带铁圈）、分液漏斗（梨形）、烧杯常用萃取剂密度小于水的萃取剂：苯、乙醚、乙酸乙酯；密度大于水的萃取剂：氯仿(CHCl3）、四氯化碳等。
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯课后篇巩固提升基础巩固1.下列各组混合物能用分液漏斗进行分离的是()A.四氯化碳和碘B.苯和甲苯C.溴苯和水D.乙醇和乙酸,溶液不分层,不能用分液的方法分离,而溴苯不溶于水,液体分层,可用分液漏斗分离,C项正确。
2.下列物质的提纯,属于重结晶法的是()A.除去工业酒精中含有的少量水B.提纯苯甲酸C.从碘水中提纯碘D.除去硝基苯中含有的少量Br2,乙醇是被提纯的物质,液体的提纯常用蒸馏的方法,即工业酒精可用蒸馏的方法提纯,A错误;苯甲酸为无色、无味片状晶体,含杂质的粗苯甲酸因制备苯甲酸的方法不同所含的杂质不同,均可采用溶解→加入氢氧化钠溶液→过滤→加适量稀盐酸→冰水冷却→过滤→重结晶→纯苯甲酸,B正确;碘是固态的物质,在不同溶剂中的溶解度不同,碘易溶于四氯化碳或苯,难溶于水,从碘水中提取碘单质,可以加入四氯化碳萃取,不适合用重结晶的方法,C错误;Br2易溶于硝基苯中,提纯的方法是向混合物中加入足量NaOH溶液,生成溴化钠和次溴酸钠,溶于水,但硝基苯不溶于水,然后用分液的方法分离,取上层液体得纯净的硝基苯,所以提纯硝基苯不适合用重结晶法,D错误。
3.化学家从有机反应RH+Cl2(g)RCl(l)+HCl(g)中受到启发,提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为事实,试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是()A.水洗分液法B.蒸馏法C.升华法D.有机溶剂萃取法HCl极易溶于水,而有机物一般难溶于水的特征,采用水洗分液法得到盐酸是最简便易行的方法。
4.工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。
菜籽油的生产过程为将菜籽压成薄片,用有机溶剂浸泡,进行操作A;过滤,得液体混合物;对该混合物进行操作B,制成半成品油,再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。
操作A和B的名称分别是()A.溶解、蒸发B.萃取、蒸馏C.分液、蒸馏D.萃取、过滤A是用有机溶剂浸泡,该过程属于萃取;有机溶剂与油脂的混合物则需用蒸馏的方法分离。
1.2.1有机物的分离、提纯和确定实验式1.通过对蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。
2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。
体系构建：考点梳理考点1 有机物的分离、提纯一、研究有机化合物的基本步骤二、有机物的分离、提纯方法1．蒸馏——分离和提纯液态有机化合物的常用方法(1)适用范围分离、提纯的有机物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。
(2)实验装置(填仪器名称)注意事项：①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。
②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。
2．萃取——分为液液萃取和固液萃取。
类型液液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程装置和仪器萃取剂对萃取剂的要求：①萃取剂与原溶剂互不相溶；②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；③萃取剂与原溶液中的成分不反应常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等分液定义将萃取后的两层液体分开的操作操作加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出3．重结晶——提纯固体有机化合物常用的方法(1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
(2)溶剂的选择①杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
物质的性质与分离、提纯方法的选择与实例(1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。
(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
《分离、提纯》教学设计一、教材分析本节内容的功能价值：本节是学生在了解部分简单有机化合物的结构和性质的基础上，系统地、深入地学习研究有机化合物的方法和步骤，为学生之后的探究学习活动提供了理论和方法的指导。
本节内容是研究有机化合物不可或缺的一步，学好本节课内容为研究有机化合物打下了良好的基础。
有机物的分离和提纯的方法主要有蒸馏、萃取和重结晶，在人教版旧教材中的必修一第一章呈现了蒸馏和萃取的内容，同时在选修5有机化学基础模块的第一章中重复学习了有关蒸馏和萃取的相关知识。
对比旧教材，人教版的新教材将蒸馏、萃取和重结晶的方法集中在选修3的第一章学习，避免了重复学习的不必要。
人教版新教材和旧教材在这一模块中呈现的内容和栏目都是相似的，新教材在旧教材的基础上增加了对苯甲酸提纯实验的描述：补充苯甲酸的有关物理性质的信息、实验记录和数据处理以及讨论环节。
新教材内容的改变带来的教学启示：在本节内容中不能只是粗略介绍蒸馏和萃取，要结合学生的认知详细学习蒸馏和萃取、重结晶的相关知识，建立“通过物质性质差异分离提纯的方法”的方法模型；苯甲酸实验内容的增加要求我们重视培养学生从资料中提取关键信息能力、根据实验现象分析问题的能力、数据处理的能力，注重培养学生的“证据推理和模型认知”的核心素养。
二、学情分析学生已有知识、能力等：学生在初中已经学习了有关重结晶的相关知识，在必修二中对蒸馏具有初步了解，同时具备一定的实验操作能力。
但是学生对于如何运用重结晶和蒸馏的方法提纯和分离有机物还不清晰，对于萃取的操作并不了解，也还未构建“通过物质性质的差异选择分离提纯的方法”的方法模型，应用模型解决实际问题的能力有待加强。
三、素养目标【教学目标】掌握蒸馏、萃取和重结晶的原理和操作，说出蒸馏、萃取和重结晶的适用范围。
能结合物质性质的差异选择分离和提纯的方法，构建通过物质性质差异分离提纯的方法”的方法模型。
通过苯甲酸的实验研究，感受科学研究的一般方法。
