有机化学教材McMurry's Organic Chemistry的课后习题答案Chapter 2

有机化学课后习题参考答案完整版⽬录第⼀章绪论 0第⼆章饱和烃 (1)第三章不饱和烃 (5)第四章环烃 (13)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应⽤ (33)第⼋章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第⼗章羧酸及其衍⽣物 (63)第⼗⼀章取代酸 (71)第⼗⼆章含氮化合物 (78)第⼗三章含硫和含磷有机化合物 (86)第⼗四章碳⽔化合物 (89)第⼗五章氨基酸、多肽与蛋⽩质 (100)第⼗六章类脂化合物 (105)第⼗七章杂环化合物 (114)Fulin 湛师第⼀章绪论1.1扼要归纳典型的以离⼦键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于⽔中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在⼀起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于⽔中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离⼦各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在⽔中是以分⼦状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原⼦核外及氢原⼦核外各有⼏个电⼦？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原⼦与⼀个碳原⼦结合成甲烷（CH 4）时，碳原⼦核外有⼏个电⼦是⽤来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分⼦的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电⼦与氢成键为SP 3杂化轨道,正四⾯体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电⼦式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H H HCC HH HH 或b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其⽅向。

目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (78)第十三章含硫和含磷有机化合物 (86)第十四章碳水化合物 (89)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (100)第十六章类脂化合物 (105)第十七章杂环化合物 (114)Fulin 湛师4 4 3 3第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点 高低溶解度 溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将 CH 4及 CCl 4 各 1mol 混在一起，与 CHCl 3 及 CH 3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为 Na +,K +,Br －, Cl －离子各 1mol 。

由于 CH 与 CCl 及 CHCl 与 CHCl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷 （ CH 4 ）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H+11yyyC1s 2s 2p 2p 2p yHxz 2p xxz2p yxxz 2p zz 2sCH 4 中C 中有 4个电子与氢成键 为 SP 3杂化轨道 ,正四面体结构HCH 4 SP 3杂化C HHH1.4 写出下列化合物的 Lewis 电子式。

目錄第一章緒論 (1)第二章飽和烴 (2)第三章不飽和烴 (6)第四章環烴 (14)第五章旋光異構 (23)第六章鹵代烴 (28)第七章波譜法在有機化學中的應用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有機化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽與蛋白質 (99)第十六章類脂化合物 (104)GAGGAGAGGAFFFFAFAF第十七章雜環化合物 (113)Fulin 湛師GAGGAGAGGAFFFFAFAF第一章緒論1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質。

答案：1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4及CCl4各1mol 混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因為兩者溶液中均為Na+,K+,Br－, Cl－離子各1mol。

由于CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態GAGGAGAGGAFFFFAFAFGAGGAGAGGAFFFFAFAF存在，所以是兩組不同的混合物。

1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。

當四個氫原子與一個碳原子結合成甲烷（CH 4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4寫出下列化合物的Lewis 電子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：GAGGAGAGGAFFFFAFAFa.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。

《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

有机化学（第二版） 赵建庄 张金桐 主编习 题 参 考 答 案第二章 饱和脂肪烃1.用系统命名法命名下列化合物，并指出（1）中碳原子的类型（1）2,4-二甲基-4-乙基己烷 （2）3-甲基戊烷（3）2,4-二甲基-3-乙基戊烷 （4）2,2,3-三甲基丁烷 （5）2,3,4-三甲基己烷 （6）2,2,5-三甲基-6-异丙基-壬烷 2.写出下列化合物的结构式，如有错误请予以更正。

（1）2,3,4-三甲基3-乙基戊烷 （2）2,3,3-三甲基丁烷 （3）2,4-二乙基-4-异丙基己烷 （4）2,4-二甲基-3-丙基戊烷 其结构式如下：CH 3CHCH 2CCH 2CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH CH 3CH 3CH 3H 2CCH 3CH 3CH 3CH CHCHCH 3CH 3CH H 2CCH 2CH 3CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3⑴⑵⑶⑷（1）正确。

（2）错误。

应为：2,2,3-三甲基丁烷。

（3）错误。

应为：2,5-二甲基-3,3-二乙基庚烷。

（4）错误。

应为：2-甲基-3-异丙基己烷。

3.某烃与Cl 2反应只能生成一种一氯代物，该烃的分子式是（ 3 ） （1）C 3H 8 （2）C 4H 10 （3）C 5H 12 （4）C 6H 144.将下列化合物的沸点由高到低排列成序 （2）＞（4）＞（3）＞（5）＞（1）解题思路：分子量不同的化合物，分子量越大，沸点越高，分子相同的化合物，其分子中支链越多，沸点越低。

5.下列哪对结构式表示的化合物是等同的（假定式中所表示的C-C 单键可以自由旋转）（1），（2）均等同。

解题思路：将各个结构式均用纽曼投影式表示，然后旋转某一个碳原子进行比较。

6.用纽曼投影式画出下列结构式中围绕指出键旋转所产生的典型构象，命名并指出优势构构象。

（1）BrCH 2-CH 2BrC H 3CHCH 2C CH 2CH 3CH 3CH 3H 2CCH 31。

目次之袁州冬雪创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物感性质. 答案：1.2 NaCl 相同？如将CH4及CCl4各1mol 混在一起，与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同.因为二者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol.由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组分歧的混合物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状.当四个氢原子与一个碳原子连系成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状. 答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2py2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式.答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向.答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性不同，H2O 与H2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性O>S,H2O 与H2S 相比，H2O 有较强的偶极作用及氢键. 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 答案：1.8 醋酸分子式为CH3COOH ，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式.答案：C29H602.2 用系统定名法（如果可以的话，同时用普通定名法）定名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。

目录之老阳三干创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 相同？如将CH4及CCl4各1mol 混在一起，与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组分歧的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。

有机化学答案（Organic chemistry answer）(1) ① Br2 / CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液12 (1) 通入硝酸银的氨溶液中, 乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13, (1) 1,2 - 加成快, 因为1,2 - 加成活化能低于1,4 - 加成活化能.(2) 1,4 - 加成产物比1,2 - 加成产物的能量低, 更稳定.14, 可利用 "动力学控制" 和 "热力学控制" 理论解释.15, 此烃为: CH2 = Chch = Chch = CH2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1, (1) 1 - 甲基 - 3 - 异丙基环己烯 (2) 1 - 甲基 - 4 - 乙烯基- 1,3 - 环己二烯(3) 1,2 - 二甲基 - 4 - 乙基环戊烷 (4) 3,7,7 - 三甲基双环[4.1.0] 庚烷(5) 1,3,5 - 环庚三烯 (6) 5 - 甲基双环 [2.2.2] - 2 - 辛烯 (7) 螺 [2.5] - 4 - 辛烯3, 略4, (1)) (2), (3) 无 (4) 顺, 反两种 (5) 环上顺反两种, 双键处顺反两种, 共四种(6) 全顺, 反 - 1, 反 - 2, - 4 共四种反5.6.7, 该二聚体的结构为: (反应式略) 8.9.单环芳烃1, 略2.3 (1) (2) 叔丁苯对氯甲烷 (3) 对硝基乙苯 (4) 苄醇 (5) 苯磺酰氯(6) 2,4 - 二硝基苯甲酸 (7) 对十二烷基苯磺酸钠 (8) 1 - 对甲基苯 - 1 - 丙烯4, (1) ① Br2 / CCl4 ② 加浓硫酸 (或hno3 + H2SO4)(2) ① Ag (NH3) 2no3 ② Br2 / CCl46 (1) AlCl3 clso3h7 (1) a错, 应得异丙苯; b错, 应为氯取代α - H.(2) a错, 硝基苯部发生烷基化反应; b错, 氧化应得间硝基苯甲酸.(3) a错, coch3为间位定位基; b错, 应取代环上的氢.8, (1) 间二甲苯 > > > 苯对二甲苯甲苯(2) 甲苯 > > > 硝基苯苯溴苯(3) 对二甲苯 > > > 对苯二甲酸甲苯对甲苯甲酸(4) 氯苯对氯硝基苯 2,4 - 二硝基氯苯 > >9, 只给出提示 (反应式略):(1) 4 - 硝基 - 2 - 溴苯甲酸: ① 硝化② 溴代 (环上) ③ 氧化3 - 硝基 - 4 - 溴苯甲酸: ① 溴代 (环上) ② 氧化③ 硝化(2) ① 溴代 (环上) ② 氧化(3) ① 氧化② 硝化(4) ① 硝化② 溴代 (环上)(5) ① 硝化② 氧化(6) ① 烷基化② 氧化③ 氯代10, 只给出提示 (反应式略):(1) 以甲苯为原料: ① Cl2 / Fe ② Cl2, 光(2) 以苯为原料: CH2 = CH2 ①, alc3 ② Cl2, 光③ 苯, AlCl3(3) 以甲苯为原料: ① Cl2, 光② CH3Cl, AlCl3 ③ 甲苯, AlCl3(4) 以苯为原料: ① ch3ch2cocl, alc3 ② Zn - Hg + HCl.11 (1) (2) 乙苯间二甲苯 (3) 对二甲苯 (4) 异丙苯或正丙苯(5) 间甲乙苯 (6) 均三甲苯12, 两种: 连三溴苯; 三种: 偏三溴苯; 一种一元硝基化合物: 均三溴苯.13.14,15, 略第七章立体化学1 (1), 3 (2), 4 (3),2 (4), 8 (5) 0 (6) 4 (7) 0 (8) 2 (9) 32, 略 3 (1) (4) (5) 为手性分子4, 对映体 (1) to (5) 相同 (2) to (6) 非对映体 (3) (4)5.7, (4) 为内消旋体8.(1) (2); (5), (6), (7), (8) 为对映体(5) to (7); (5) (8); (6), (7); (6), (8) 为非对映体9. (a) ch3ch2ch (OH) ch = CH2 (b) ch3ch2ch (OH) ch2ch310. (a) CH2 = chch2ch (CH3) ch2ch3 (b) CH3CH = Chch (CH3) ch2ch3(c) ch3chch2ch (CH3) ch2ch311.卤代烃1, (1) 1,4 - 二氯丁烷 (2) 2 - 甲基 - 3 - 氯 - 6 - 溴 - 1,4 - 己二烯 (3), (and) - 2 - 氯 - 3 - 己烯(4) (2 - 甲基 - 3 - 乙基 - 4 - 溴戊烷 (5) 对氯溴苯 (6) (3 - 氯环己烯(7) 四氟乙烯 (8) 4 - 甲基 - 1 - 1 - 环己烯溴2. (1) CH2 = chch2cl (3) ch3c≡cch (CH3) CH2Cl(6) cl2c = CH2 (7) cf2cl2 (8), CHCl33 (1) ch3chbrch3 CH3CH (CN) CH3(2) ch3ch2ch2br ch3ch2ch2oh(3) clch2ch = CH2 (OH) CH2Cl clch2ch(6) CH3CH (CH3) chclch3 CH3CH (CH3) ch (NH2) CH3(7) (CH3) 2C = CH2 (8) pbr3 CH3CH (ONO2) CH3 + agbr↓(9) ch3ch2ch2ch2c≡cmgbr + C2H5 (10) ClCH = chch2ococh3(11) cl2chchcl2 cl2c = CHCl4, (只给出主要产物, 反应式略)(1) CH3CH2CH2CH2OH (2) ch3ch2ch = CH2(3): ch3ch2ch2ch2mgbr B: ch3ch2ch2ch3 + hc≡cmgbr(4) ch3ch2ch2ch2i + NaBr (5) ch3ch2ch2ch2nh2 (6)ch3ch2ch2ch2cn(7) ch3ch2ch2ch2ono2 + agbr↓ (8) ch3c≡cch2ch2ch2ch3(9) CH3 (CH2) 6ch3 (10) ch3ch2ch2ch2n (CH3) 25.(1) adding AgNO3 (alcohol), white precipitate, reaction rate: CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (almost no response)(2) adding AgNO3 (alcohol), white precipitate, reaction speed: benzyl chloride > chloro cyclohexane > chlorobenzene (not reaction)(3) adding AgNO3 (alcohol), respectively, white, egg yellow, yellow precipitate formation(4) reagent with the same phenomenon (2), reaction speed: benzyl chloride > 1-, phenyl -2-, dichloroethane > chlorobenzene (not reaction)6, (1) a: (CH3), 3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br(2) a:CH3CH2CH2Br > (CH3) 2CHCH2Br > (CH3) 3CCH2BrB:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3) 3CBr7, (1) (CH3), 2CBrCH2CH3 > (CH3), 2CHCHBrCH3 > (CH3),2CHCH2CH2Br8, (1) CH3CH2CH2CH2Br reacted faster because the steric hindrance of methyl branched chains reduced the rate of SN2 reaction(2) (CH3) 3CBr reacts faster and reacts with SN1. (CH3) 2CHBr reacts first with SN2, but who is weak nucleophile, so the reaction is slow(3) the -SH reaction is faster than -OH because the nucleophilic nature of S is greater than O.(4) (CH3) 2CHCH2Br fast, because Br is easier to leave than Cl9, (1) SN2 (2), SN1 (3), SN2 (4), SN1 (5), SN1 (6), SN2 (7), SN210, (1) (A) wrong, bromine should be added to the first carbon atom. (B) wrong, active -OH in H reacts with Grignard reagent(2) (A) wrong, HCl has no peroxide effect. (B) is wrong, tertiary halogen is easy to eliminate in case of -CN(3) (B) wrong, the bromine connected with benzene ring is not lively, and it is difficult to hydrolyze(4) the hydrogen on the carbon adjacent to the benzene ring should be eliminated11, just give hints (reaction brief):(1) KOH (alcohol) and HBr peroxide;(2) KOH (alcohol), Cl2, 500, [H];(3) KOH (alcohol), II, Cl2, 2KOH (alcohol), 2HCl(4) KOH (alcohol), Cl2, 500, Cl2;(5) Cl2, 500, HOCl, Ca (OH) 2100;(6) Cl2, 500 DEG C, Cl2, KOH (alcohol), KOH, H2O, KOH (alcohol)(7) KOH (alcohol), HCl (8), KOH (alcohol), II. Br2(9) Cl2, II, H2/Ni, NaCN;(10) 1,1- two vinyl chloride: HCl, Cl2, KOH (alcohol)Trichloroethylene: 2Cl2, KOH (alcohol)(11) KOH (alcohol), II Cl2, 500 DEG C, KOH, H2O;(12) HCHO/ZnCl2+HCl, II, KOH, H2O(13) KOH (alcohol), II, Br2, 2KOH (alcohol), Na, liquid ammonia, CH3CH2CH2Br12, slightly13, (slightly reactive)14, (slightly reactive)A: CH2=CHCH (CH3) CH2CH3 B; CH3CH2CH (CH3) CH2CH3 (NO 3)15, (slightly reactive)A:CH3CH (Br) CH=CH 2, B:, CH3CHBrCHBrCH2Br, C:, CH3CH (OH) CH=CH2D:, CH3CH=CHCH2OH, E:, CH3CH (OH), CH2CH3,F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024The tenth chapter is alcohol and ether1, (1) 2- amyl alcohol, 2 DEG (2) 2- methyl -2- propanol, 3 DEG (3) 3,5-, two methyl -3-, 3 DEG alcohol(4) 4- methyl -2- alcohol, 2 DEG (5) 1- butanol, 1 deg (6) 1,3-, propylene glycol 1 DEG(7) 2- propanol 2 DEG (8) 1- phenyl -1- ethanol, 2 DEG (9), (E) -2-, nonyl -5- alcohol, 2 DEG(10) 2- cyclohexanol is 2 DEG (11) 3-, chlorine -1- propanol is 1 DEG2, (2) > (3) > (1)3, depending on how much hydrogen bonds are formed and whether hydrogen bonds can be formed: (4) > (2) > (1) > (3) > (5)4, (1) one, Br2, AgNO3 (alcohol)(2) using Luca reagent (ZnCl+HCl), the reaction speed was 3 >2 degrees >1 degrees(3) with Luca reagent (ZnCl+HCl), the reaction of alpha phenyl alcohol was fast5, respectively, 3- phenyl -2- butanol and 2- methyl amyl alcohol6, only the main products are given(1) CH3CH=C (CH3) 2 (2) (CH3) 2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3(4) C6H5-CH=CHCH (CH3), 2 (5), CH3CH=C (CH3), C (CH3), =CHCH37, (1) for benzyl alcohol > benzyl alcohol > para benzyl alcohol(2) alpha phenyl alcohol > benzyl alcohol > beta phenyl alcohol8, it is suggested that the allyl cation is formed during the reaction, resulting in the formation of two products9, slightly10, (slightly reactive)(1) CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO or CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO(2) CH3MgBr +, CH, 3COCH2CH3, or CH3CH2MgBr + CH3COCH3(3) CH3CH2MgBr + C6H5-CHO or C6H5-MgBr + CH3CH2CHO(4) CH3MgBr, +C6H5-COCH3, or C6H5-MgBr + CH3COCH3(5) Cl2, 500, H2O, NaOH, HOCl, H2O, NaOH, 3HNO3;12, just give hints (reaction brief):(1) - H2O, II, HCl (2), -H2O, II. Direct or indirect hydration (3) - H2O, II, HBr, KOH/ alcohol;13, just give hints (reaction brief):(1) PBr3, Mg/, dry ether, ethylene oxide, H2O(2) CH3CH2CH2Mg, H3O+ and H2O/H+ - II dry ether, the delta borohydride oxidation(3) ① c2h5cl as / alcl3 ② naoh ③ ch3i ④ ⑤ ch3ch2ch2cocl / alcl3 lialh4(4) 选1,3 - 丁二烯和 3 - 丁烯 - 酮① 双烯合成② ch3mg ③ h3o + and h2 / ④该醇的结构式为: (ch3) 2, ch3 2chch (oh)15 原化合物的结构式为, ch3ch (oh) ch2ch3 或 ch3ch2ch2ch2oh (反应式略)16: (ch3) 2chchbrch3 ((ch3) 2chch (oh) ch3 c (ch3) 2 = chch3(反应式略)18: ch3ch2chbrch (ch3) 2, b: ch3ch2ch = c (ch3) 2, c (ch3) 2 chch ch3ch =d: ch3ch2cho, ch3coch3(各步反应式略)19 (1) (甲氧基丙烷) c2h5oc2h5 ch3och2ch2ch3 甲丙醚乙醚 (乙氧基乙烷)ch3och (ch3) 2 (2 甲异丙醚甲氧基丙烷)(2) ch3och2ch2ch2ch3 甲丁醚 (甲氧基丁烷)ch3och (ch3) ch2ch3 甲仲丁醚 (2 - 甲氧基丁烷)ch3och2ch (ch3) 2 (1 甲异丁醚甲氧基 - 甲基丙烷)ch3oc (ch3) 3 (2 甲叔丁醚甲氧基 - 甲基丙烷)ch3ch2och2ch2ch3 乙丙醚 (乙氧基丙烷) ch3ch2och (ch3) 2 (2 乙异丙醚乙氧基丙烷)20 (1) 加金属钠, 乙醇钠在乙醚中是固体, 可分离.(2) ① 加ag (nh3) 2no3, 1 - 戊炔有白色沉淀生成, 分离, 再加稀硝酸可还原为炔.② 加金属钠甲氧基 - 3 -, 1 - 戊醇可生成醇钠 (固体), 分离, 再加水可还原为原化合物.21 (只给出主要产物, 反应式略)(1) ch3och2ch2ch3 + nai, (2) ch3ch2och (ch3) ch2ch3 + nabr(3) ch3ch2c (ch3) 2och2ch2ch3 + nacl (4), (ch3) 2c = ch2 + ch3ch2ch2oh + nacl22, 只给出提示 (反应式略).(1) 制取乙二醇二甲醚: ① 乙烯 o2 / ag, △ ② 2ch3oh制取三甘醇二甲醚: ① 乙烯o2 / ag, △ ② h + h2o.③ 环氧乙烷④环氧乙烷⑤ 2ch3oh / h2so4, △(2) ① o2 / nh3 ③ 环氧乙烷△ ② ag(3) ① o2 / cu, 加压, △ 制得甲醇② –h2o(4) ① 直接或间接水合制异丙醇② –h2o(5) 从苯出发: ① cl2 / fe ② hno3 + h2so4 ③ na2co3 ④ ch3br其中 ch3oh + h2o + hbr and ch3br(6) ① 由ch2 = ch2 and ch3ch2mgbr ② 由ch2 = ch2 and 环氧乙烷③ 由①和② ch3ch2ch2ch2oh ④ –h2o:23, 因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多, 沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键, 因而沸点是三者中最低的.24 (1) (2) ch3ch2ch2ch2i ch3i, ch 3i, ch3ch (i) ch2ch2ch3(3) ch3ch2ch ch2i ch3i, (ch3)25, 该化合物的结构式为 ch3ch2ch2och2ch2ch3 (有关反应式略).26, 此化合物为: ch3 (ch2) 4 - ch2ch327, molagi = m mol 化合物c20h21o4n 相对分子质量为339 ch3i.所以 11.62mg / 235mg (1mol acted) 11.62 / 235 (1molch3i)第十一章酚和醌1 (1) (2) 4 间甲苯酚乙基 - 1.3 - 2.3 - 二甲基苯酚苯二酚 (3)(4) (5) 邻甲氧基苯酚三硝基苯酚 2,4,6 - (6) 对羟基苯磺酸(7) - 甲基 - 萘酚 (8) - (9), 苯三酚蒽酚(10) - 甲基 - 异丙基苯酚 (11) 5 - 硝基 -. beta. - 氯蒽醌萘酚 (12).4, ① fecl3 ②.5 (1) 用氢氧化钠水溶液, 苯酚成酚钠溶于水, 然后用分液漏斗分离, 再酸化.(2), (3), (4) 同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.6, 在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强, 其中邻, 对位的酸性大于间位, 所以酸性由大到小的顺序为 2.4 - 二硝基苯酚 > > > 苯酚间硝基苯酚对硝基苯酚7 水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液, 酸化后又可析出, 且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色, 故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理, 分子中羟基被溴原子取代, 有分层现象出现, 证明分子中有醇羟基.8 (2), (4) 能形成分子内氢键, (1), (3) 能形成分子间氢键.9 (1): ① 以苯为原料浓硫酸 (磺化) 生成间苯三磺酸② naoh, △③ h + (碱熔)(2) 以苯为原料: ① c2h5cl as 浓硫酸, alcl3 ② (磺化) 生成4 - 乙基 - 1.3 - 苯二磺酸③ naoh, △ ④ h + (碱熔)(3) 苯: ①磺化, ② naoh, △ (碱熔) ③ h + ④ hno2(4) 由上制得苯酚钠, 再加c2h5i即可.(5) ① 由上得苯酚② cl2, △ ③ cl2.△ 制得2,4 - 二氯苯酚④ naoh ⑤ ch2clcooh(6) ① 由上制得苯酚钠② ch3i ③硝化(9) ① 制取苯酚② 磺化→ 对羟基苯磺酸③ cl2 ④ h1o, h +, △(10) ① 制取苯酚② c2h5cl, alcl3 ③ br2, fecl310.11 (1) ① 磺化, 碱熔 / 间苯二酚钠② ch3i(3) ①磺化, naoh, △ (碱熔), h + →对甲苯酚② ch3cocl, alcl312, 该化合物结构式为:第十二章醛, 酮1 (1) (甲基戊醛 (2)2 - 甲基3 戊酮 (3) 甲基环戊基甲酮 (4) 间甲氧基苯甲醚(5) 3.7 - 二甲基 6 辛烯醛 (6) - (7) 乙基乙烯基甲酮溴代苯乙酮(8) 丙醛缩二乙醇 (9) 环己酮肟 (10) 2.4 - 戊二酮 (11) 丙酮 - 2.4 - 二硝基苯腙3, 略4 (1) (2) ch3ch2ch2oh ch3ch2ch (oh) c6h5 (3) ch3ch2ch2oh(4) ch3ch2ch (oh) so3na (5) ch3ch2ch (oh) cn(6) ch3ch2ch (oh) ch (ch3) cho (7) ch3ch2ch = c (ch3) cho7 (1) (3) (6) (7) 能发生碘仿反应; (1) (2) (4) 能与nahso3发生加成反应,8 (1) cf3cho > > > ch3coch = ch2 ch3coch3 levels(2) clch2cho > > > brch2cho ch3ch2cho ch2 = chcho9 (1) 加2,4 - 二硝基苯肼 (2) 加托伦试剂 (3) 碘仿反应(4) (5) 饱和nahso3水溶液 2.4 二硝基苯肼 (6) 碘仿反应10, 只给出主要产物, 反应式略:也可通过格氏试剂增碳, 水解, 氧化得到.红外光谱1690 cm - 1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2 (3h) 三重峰是 - ch3; δ3.0 (2h) 四重峰是 - ch2 -; δ7.7 (5h) 多重峰为一取代苯环.红外光谱1705 cm - 1 (3h) 单峰是为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0- ch3; δ3.5 (2h) 单峰是 - ch2 -; δ7.1 (5h) 多重峰为一取代苯环.14, 该化合物结构式为: (ch3) 2coch2ch3 (反应式略)15, a: ch3coch2ch2ch = c (ch3) 2 或 (ch3) 2c = c (ch3) ch2ch2cho b: ch3coch2ch2cho红外光谱1710 cm - 1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1 (3h) 单峰是 - ch3; δ3.2 (2h) 多重峰是 - ch2 -; δ4.7 (1h) 三重峰是甲氧基中的 - ch3.(反应式略)19, 红外光谱1712 cm - 1 为羰基吸收峰, 13831376为c - c的吸收峰.核磁共振普δ 1.00, δ1.13是 - ch3; 8 2.13-ch2; 8 3.52 是ch.a: (ch3) 2chcoch2ch3 b: (ch3) 2chch (oh) ch2ch3c: (ch3) 2c = chch2ch3 d: ch3coch3 e: ch3ch2cho(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1 (1) (2) 己酸 2,2,3 - 三甲基丁酸 (3)2 - 氯丙酸 (4) - (5) - 萘甲酸3 丁烯酸(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) - 萘乙酸(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) n, n - 二甲基甲酰胺 (13) 3.5 - 二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2 - 甲基 3 羟基丁酸 (16) 1 - 羟基环戊烷羧酸2,3, 略4 (1) 草酸 > > > > 苯酚乙酸甲酸丙二酸(2) f3ccooh > > > > c2h5oh c6h5oh clch2cooh ch3cooh(3) 对硝基苯甲酸 > > > > 环己醇苯酚苯甲酸间硝基苯甲酸5 (1) ① ag (nh3) 2oh ② i2 + naoh (或nahco3)(2) ① ag (nh3) 2oh ② △ (3) ① br2 ② kmno4(4) ① fecl3 / h2o ② nahco3(5) ① agno3 (乙酰氯有agcl 生成) ② agno3 / c2h5oh6 (1) ch3cbr (ch3) cooh (2) (ch3) 2chch2oh (3) (ch3) 2chcocl(4) (ch3ch (ch3) co) 20 (5), (ch3) 2chcobr(6) (ch3) 2chcooc2h5 (7) (ch3) 2chconh27.9, (1) a: h3o + b: current, pcl5 (或socl2) c: nh3 d: p2o5, △e: nh3, △ f: naobr + naoh g: h2 / pd baso4(3) 2nh3, h2nconhconh210.12.(1) hcooch3 > > > ch3cooch3 ch3cooc2h5 ch3cooch (ch3) 2 > ch3cooc (ch3) 314, 从氯到两个羧基的距离不同, 诱导效应也不同来解释.15 (1) ch3co2 - 负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上, 而ch3ch2o - 负离子的负电荷定域在一个氧原子上, 所以较不稳定, 与质子作用的倾向较大.(2) ch3ch2ch2co2 - > clch2ch2co2 (由于cl的诱导作用而较稳定)(3) clch2ch2co2 - > ch3ch (cl) co2 (ci 靠近 co2 中心而较稳定)(4) fch2co2 - > f2chco2 - (含有两个氟原子)(5) ch3ch2ch2co2 - > hc≡cch 2co2 - (hc≡c - 吸电子诱导效应)16,10×1000× (183.5 / 1000) = 1835克, 需koh 1.835千克17, 反应式略(a) 的结构式为: hoocch2ch (c2h5) ch2cooh(b) 的结构式为: hoocch2ch (c2h5) cooh18 (a) 的结构式为: ch3cooch = ch2 (b) 的结构式为: ch2 = chcooch320 (1) hcooch2ch2ch3 (2) ch3ch2cooch3 (3) ch3cooch2ch3第十四章 beta 二羰基化合物1, (1) 2,2 - 二甲基丙二酸 (2) 2 - 乙基 - 3 - 丁酮酸乙酯 (3) 2 - 氧代环己烷甲酸甲酯(4) 甲酰氯基乙酸 (5) 3 - 丁酮酸 (乙酰乙酸)2 (1) (2) 环戊酮 ch3coch2ch2ch2cooh (3) ch3ch2ch2cooh3 (1) 加fecl3 / h2o ch3coch (ch3) cooc2h5 有颜色反应.(2) 加fecl3 / h2o ch3coch2cooh有颜色反应.4 (1) (2) 互变异构共振异构 (3) 互变异构c2h5ona, ch3ch (br) cooc2h5, ch3coch2ch (ch3) cooc2h5hoch2ch2oh / 干hcl, ch3coch2c (oh) (c6h5) 28, 丙二酸酯合成:二溴乙烷合成酮 1,2 - (3).(5) 1,2 - 二溴乙烷合成同 (4).9, 乙酰乙酸乙酯合成:10, 该化合物为: ch3coch2ch2cooh 反应式略.11 and ch3ch2cooc2h5: b: ch3ch2coch (ch3) cooc2h5c: c2h5coc (c2h5) (ch3) cooc2h5 d: ch3ch2coch (ch3) or ch2ch3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1, (1) 2 - 甲基 - 3 - 硝基戊烷 (2) 丙胺 (3) 甲异丙胺 (4) n - 乙基间甲苯胺(5) 对氨基二苯胺 (6) 氢氧化三甲基异丙铵 (7) n - 甲基苯磺酰胺(8) 氯化三甲基对溴苯铵 (9) 对亚硝基 - n, n - 二甲基苯胺 (10) 丙烯腈2,3 (1) ① ag (nh3) 2oh ② chcl3 / koh (异腈反应) ③nahco3 溶液(3) the chcl3 / koh (异腈反应)(4) br2 / h2o (或用漂白粉溶液, 苯胺显紫色)4,5 (1) 甲胺 > > > 乙酰胺苯胺氨(2) 苄胺 > > > 2,4 - 二硝基苯胺对甲苯胺对硝基苯胺(3) 甲胺 > n - 甲基苯胺 > > 三苯胺苯胺6 (1) ch3ch2cooh, ch3ch2cocl, ch3ch2con (ch2ch2ch3) 2,(ch3ch2ch2) 3n7.8.9, (3) 的合成路线最合理.10, 略11 and: ch2 = chch2nh2 b: ch3ch2ch2ch2nh2 c: [ch2 = chch2ch2n (ch3) 3] + and -d: ch2 = ch - ch = ch212, 该化合物为:第十六章重氮化合物和偶氮化合物1, (1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4 - 甲基 - 4 '- 羟基偶氮苯(4) 4 - (n, n - 二甲胺基) - 4 '- 甲基偶氮苯 (5) 2,2' - 二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯2, 增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂, 故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时, 增强了重氮盐的亲电性, 使偶合反应活性提高.3, 重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利, 重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10, 该化合物是: 合成方法略.11, 该化合物是: 合成方法略.第十七章杂环化合物4, 从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7, 苄胺 > > > > 吡咯苯胺吡啶氨8, 具有芳香性的化合物有:9, 六元环上的两个n为吡啶型n, 五元环上的两个n为吡咯型.11, 原来的c5h4o2 的结构是;第十八章碳水化合物1, d - 核糖, d木糖, d - 阿洛糖和d - 半乳糖2, d - 核糖, 2r, 3r, 4r (d - 阿拉伯糖, 2s, 3r, 4r, d - 木糖, 2s, 3s, 4r (d - 米苏糖, 2s, 3s, 4r3 (1) 不是对映体, 是差向异构体. (2) 不是对映体, 是差向异构体, 异头物.4 (1) 前者有还原性, 可发生银镜反应, 后者无还原性. (2) 前者无还原性, 后者有还原性.(3) 前者有还原性, 后者无还原性或者前者无酸性, 后者又酸性.(4) 前者有还原性, 后者无还原性 (5) 前者中性, 后者酸性.5, 它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎, 由此可见它们的c - 3, c 4, c - 5具有相同的构型.第十九章氨基酸, 蛋白质和核酸(3) (b) 有明显酸性; (d) 又明显碱性; 余下 (a) 和 (c) 其中 (c) 可与hno3作用有n2↑.第二十章元素有机化合物略.2 (1) (2) 对甲基苯基锂二乙基膦 (3) 碘化四乙基鏻(4) 二苯基二氯甲硅烷 (5) 三正丙基铝。

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如果你遇到困难，不要害怕寻求帮助，可以向教师、同学或其他学习资源寻求支持。

目录第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 相同？如将CH4及CCl4各1mol 混在一起，与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p xH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

“Fundamentals of organic chemistry”习题答案Chapter 4P140 4.42；4.43《有机化学》P83习题3.4；P90习题3.7；P97习题3.12P99习题3.14；P103习题3.17；P110习题3.23，3.25，3.26习题P114（十一）、（十三）、（十四）4.42(a) (b)(c)4.43(a)(b)(c)B rC l H C lH B r B r B r B r OChapter 5P1725.26; 5.32; 5.33; 5.36; 5.40; 5.41; 5.50; 5.51; 5.52; 5.53;5.58《有机化学》习题5.3；5.5~5.8；5.12；5.16；5.17；5.20；P198习题（三）、（四）、（六）、（九）、（十）、（十四）、（十七）、（二十四）5.26(a) 2-methyl-5-phenylpentane (b) 3-bromobenzoic acid(c)1-bromo-3,5-dimethylbenzene (3,5-dimethylbromobenzene)(d)2-propylbromobenzene (1-bromo-2-propylbenzene)(官能团Br与苯一起名命，其它基团为取代基写在前面并编号)5.32(a) activator, o,p-director; (b) activator, o,p-director;(c) deactivator, m-director.5.33(a) (b) (c)(d)邻位产物也有可能5.36(a) benzene>chlorobenzene>o-dichlorobenzne(b) phenol>p-bromonitrobenzene>nitrobenzene(c) o-dimethylbenzene>fluorobenzene>benzaldehyde5.40(c)>(b)>(e)>(a) (d) is unreactive5.41O2H2O3H5.50 前一章的作业中已做过。

第十章醇、酚、醚1.写出戊醇C5H9OH的异构体的构造式.并用系统命名法命名。

答案：1-戊醇 2-戊醇3-戊醇 2-甲基-1-丁醇3-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名:（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）答案：（1）3-甲氧基-2-戊醇（2）（E）-4-烯-2-己醇（3）2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇（4）（Z）-2-甲基-1-乙基-环己醇（5）1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基异丁基醚（6）3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚（7）对溴乙氧基苯（8）2，6-二溴-4-异丙基苯酚（9）1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚（10）1，2-环氧丁烷3．写出下列化合物的构造式：（1）（E）-2-丁烯十醇(2)烯丙基正丁醚（3）对硝基苄基苯甲醚（4）邻甲基苯甲醚（5）2，3-二甲氧基丁烷（6）α，β-二苯基乙醇（7）新戊醇（8）苦味酸（9）2，3-坏氧戊烷（10）15-冠-5答案：4、写出下列化合物的构造式。

(1)2,4-dimethyl-1-hexanol(2)4-penten-2-ol(3)3-bromo-4-methylphenol(4)5-nitro-2-naphthol(5)tert-butyl phenyl ether(6)1,2-dimethoxyethanel答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)5．写出异丙醇与下列方式剂作用的反应式：（1）Na (2)Al (3)冷浓H2SO4 (4)H2SO4>1600C(5) H2SO4〈1400C （6）NaBr+H2SO4 (7)红磷+碘（8）SOCl2(9)CH3C6H4SO2Cl (10)(1)的产物+C2H5Br (11)（1）的产物+叔丁基氯(12)（5）的产物+HI（过量）答案：（1）(2)(3)(3)(4)(5)（6）(7)（8）(9)(10)(11)（1）的产物+叔丁基氯(12)（5）的产物+HI（过量）6．在叔丁醇中加入金属钠，当Na被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；如在乙醇与Na反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两个实验为什么不同？答案：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。