第6章 烯烃 炔烃 2

CH3
作为烯烃，2比1稳定， C=C + ROH + X活化能低，生成的速度 快。相应的消去产物量 多。

C
H X
H
CH3
2
P 115的能线图6.1
C=C
+ ROH + X-
4.单分子消除反应 E1
CH3 step 1 CH3 C Cl CH3
反应速率=k[RX]
slow CH3 CH3 C+ + ClCH3 H CH3 C
CH H3C H 位置异构 3 碳干异构 （3）异丁烯 C C C C 定 ΔH 位置异构 r＝2711kJ/mol H H H CH3
(4) 顺-2-丁烯 （5）反-2-丁烯 顺反异构
CHΔHr＝2718kJ/mol 3C CH2 CH 3CH CHCH3 CH3 （2）2-丁烯
稳
CH3 H3C C C H
1. 常温状态：C2～C4 气体，C5 ～C18 液体，C19以上为固体。 2. 沸点：随分子量的增大而逐渐升高。 3. 密度：（1）随分子量的增大而增大，但均小于1。 （2）同碳数直链烃的相对密度：炔烃>烯烃>烷烃。 4.溶解度：难溶于水,易溶于非极性、弱极性有机溶剂。

重点：与烷烃分子比较烯烃分子的偶极矩较大！P117 顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同。
CH2 + H Br
Br
CH3 CH CH2 H
CH3 Br CH2 H CH Br major CH3 product CH3 major CH3 product2 H C CH
+
+
CH3 CH CH2 Br
CH3 H CH2 Br CH H minor product CH3 minor CH3 CH3 C CH2 X product

三、烯烃的命名（CCS系统命名法）： （一）命名原则：
1. 主链选择：含碳碳双键（官能团）在内的最长碳链作为主链；
如：CH3CH2CH2CH2C=CH2 （√） CH2CH2CH（3 没有把碳碳双键都包含在内）
2－丙基－1－己烯 或2－丙基己烯（官能团处于1位时可省略去位次）
2. 主链编号：使碳碳双键处于尽量小的编号；
2×7 +2 - 8
，C7H8 ，Ω＝
＝4； 三个C=C和一个环
2
CH3CH2OH ，C2H6O ，Ω＝
O
CH3C NH2，C2H5ON ，Ω＝
2×2 +2 - 6
＝0
2 2×2 +2 - 5 +1
＝1
2
二、烯烃的同分异构： （一）构造异构：
如分子式为 C4H8 的烯烃的构造异构体有： CH3 CH3CH2CH=CH2 ，CH3CH=CHCH3 ，CH3C=CH2
CH3 CH
CH3
CH2CH3
C H
（E）－2,3－二甲基－3－己烯
和顺反命名法相比较，顺式的可能是Z构型的，也可能是E构型；
§2 烯烃的相对稳定性
一、燃烧热：
燃烧热kJ/mol
稳定性
例： CH3CH2CH=CH2
2718
H3C
CH3
CC
2711
HH
H3C
H
CC
2708
H
CH3
高
烯烃中碳碳双键上的烷基越多，稳定性越高；
6 CH3 如：CH3CH2CH=CHCH2CHCHCH3
1 2 3 4 5 CH37 8
6,7－二甲基－3－辛烯
3. 标明双键的位次；只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放

烯烃加氢的相对速率
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（三）烯烃的自由基加成反应
1. 过氧化物存在下加溴化氢 有过氧化物存在时，烯烃与溴化氢发生自由基加成反应（反马加成）。
链引发
链增长
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（三）烯烃的自由基加成反应
2. 烯烃的自由基聚合反应 在一定条件下，C=C键中的π键打开，碳原子彼此以σ键结合成高分子聚合物 （polymer）。
四、化学性质
（一）亲电加成反应
取代基对C=C键亲电加成的影响
诱导效应使C=C 电子云密度下降
共轭效应使C=C 电子云密度下降
诱导效应使远离 的正碳离子稳定
共轭效应 > 诱导效应
共轭效应使紧邻 的正碳离子稳定
诱导效应 > 共轭效应
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（二）催化加氢
顺式加氢 乙烯 > 单取代烯烃 > 双取代烯烃 > 三取代烯烃 > 四取代烯烃
四、化学性质
（一）亲电加成反应
2. 与卤化氢的加成
更稳定
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（一）亲电加成反应
2. 与卤化氢的加成
正碳离子稳定性
正碳离子是缺电子中间体，烃基是供电基团，故连接烃基越多的正碳离子 越稳定。
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（一）亲电加成反应
3. 与硫酸加成
4. 与水加成
有机化学 （第9版）
烯烃是分子中含有C=C键的碳氢化合物。含有一个C=C键的开链烯烃的分子通
式为CnH2n。C=C键中碳为sp2杂化，杂化轨道重叠形成σ键，未参与杂化的p轨道重
叠形成π键，因此C=C键不能自由旋转。 C=C键的平均键能较C–C低，键长较C–C短。

高二烯烃炔烃知识点烯烃和炔烃是有机化合物中非常重要的一类化合物，它们具有独特的结构和性质。

在高二化学学习中，我们需要深入了解烯烃和炔烃的知识点，以便更好地理解和应用于实际问题。

一、烯烃的概念和结构烯烃是一类含有碳-碳双键的有机化合物。

在烯烃分子中，碳原子间共享两对电子，形成一个共轭的π键。

这使得烯烃分子具有平面结构和刚性，影响着它们的化学性质。

烯烃可以根据双键的位置分为1-烯烃、2-烯烃和3-烯烃等不同的类型。

二、炔烃的概念和结构炔烃是一类含有碳-碳三键的有机化合物。

在炔烃分子中，碳原子间共享三对电子，形成一个共轭的π键。

与烯烃类似，炔烃分子也具有平面结构和刚性。

炔烃的常见类型有乙炔、丙炔等。

三、烯烃和炔烃的物理性质烯烃和炔烃的物理性质与其分子结构有关。

一般来说，烯烃和炔烃的沸点较低，溶解性较好。

但是，由于烯烃和炔烃分子中含有双键或三键，分子间作用力较弱，因此它们的密度较小。

四、烯烃和炔烃的化学性质1. 烯烃和炔烃的加成反应：烯烃和炔烃由于具有共轭的π键，容易进行加成反应。

常见的加成反应有氢化反应、卤素加成反应等。

2. 烯烃和炔烃的燃烧反应：烯烃和炔烃具有高度的不稳定性，容易燃烧。

烯烃和炔烃的燃烧反应是一种氧化反应，生成大量的热能和二氧化碳、水等产物。

3. 烯烃和炔烃的双键和三键的反应：烯烃和炔烃中双键和三键的特殊结构决定了其独特的反应性，例如双键上的氢化反应、双键上的卤代反应、双键上的氧化反应等。

4. 烯烃和炔烃的聚合反应：烯烃和炔烃可以通过聚合反应形成高分子化合物，如聚乙烯、聚丙烯、聚合乙炔等。

五、烯烃和炔烃的应用烯烃和炔烃广泛应用于化工、医药、日用化学品等领域。

例如，乙烯是生产塑料、橡胶等合成材料的重要原料；丙烯是合成丙烯酸、丙烯腈等的关键原料；乙炔可用于焊接、切割金属等工艺。

综上所述，高二学习中的烯烃和炔烃知识点包括了它们的概念、结构、物理性质、化学性质以及应用。

理解和掌握这些知识点，有助于我们更好地理解有机化学的基础，并在实际应用中发挥作用。