第5章 烯烃和炔烃
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第4章 炔烃 二烯烃 班级 姓名
本章需掌握知识:
一.炔烃的直线型结构和系统命名;末端炔烃的鉴别(银氨溶液、铜氨溶液、KMnO4);
二.炔负离子的亲核取代反应;由炔选择性制备顺/反烯烃的方法;炔的亲电加成(X2、HX、H2O);炔烃的亲核加成;烯烃与炔烃亲电加成活性大小的比较;
三.共轭二烯的结构及共轭效应;了解共轭二烯和普通二烯稳定性差异;共轭二烯低温下1,2-加成和高温下1,4-加成;了解什么叫热力学控制和动力学控制;共轭二烯的Diels-Alder反应。
1.命名或写出结构式
(CH3)2CHCCCH3 CH3CH=CHCCH CH2=CHCCH HCCCH2Br
4-甲基-1-戊炔 3-甲基-3-戊烯-1-炔 1,5-己二炔
2.比较下列化合物酸性强弱(由大到小排列)
(A)(B)(C)HCCHCH2CH2CH3CH3
3.比较下列化合物的热稳定性(按稳定性由大到小排列)
H3CCH3H3CCH3CH3CH2CH2=CH2(A)(B)(C)
4.如何鉴别乙烷、乙烯和乙炔。
5.如何除去正己烷中的乙烯和乙炔。
6.完成反应
(1) Ag(NH3)2NO31molHBr过量Br2(1)B2H6(2)H2O2/OHCH3CH2CCHKMnO4/HHgSO4H2SO4/H2O
(2)
+1molBr2
(3)
CH3CH2CCHNaNH2CH3I (4)
CH3CH2CCCH2CH3Pd/BaSO4H2Na/液NH3
(5)
CH3CH=CHCH=CH2+1molHBr低温共轭加成
(6)
CH3CH=CHCH=CH2+1molBr2低温共轭加成
(7)
CH3CH=CHCH=CH2OOO+
第四章 炔烃和二烯烃
4-1.(南京航空航天大学2008年硕士研究生入学考试试题)分子式为C4H6的三个异构体A、B、C能发生如下反应:(1)三个异构体都能与溴反应,对于等摩尔的样品而言,与B和C反应的溴量是A的两倍;(2)三者都能与氯化氢反应,而B和C在Hg2+催化下和氯化氢作用得到的事同一种产物;(3)B和C能迅速地和含硫酸汞的硫酸溶液作用得到分子式为C4H8O的化合物;(4)B能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。试推测化合物A、B、和C的结构,并写出有关反应式。
解:由(1)条件可知A、B、C其均含有不饱和键且B和C的不饱和度是A的两倍;由(2)条件可知B和C为同分异构体,由(3)、(4)条件可知B和C含有三键,且确定出B中三键的位置。所以,A为,B为CH3CH2CCH,C为CH3CCCH3。
相关的反应式如下:
+Br2BrBr
CH3CH2CCHCH3CH2C(Br2)CHBr22Br2
HClCl
CH3CH2CCH2HClCH3CH2C(Cl2)CH3
CH3CCCH32HClCH3CH2C(Cl2)CH3
CH3CCCH3H2OHgSO4,H2SO4CH3CH2CCH3O
CH3CH2CCHH2OHgSO4,H2SO4CH3CH2CCH3O
CH3CH2CCHAgNO3CH3CH2CCAg
4-2.(南京航空航天大学2006年硕士研究生入学考试试题)碳氢化合物A(C8H12)具有光学活性,在铂的存在下催化氢化成B(C8H18),B无光学活性;A用Lindor催化剂小心催化成C(C8H14),C有光学活性。A在液氨中与金属钠作用得到D(C8H14),D与C互为同分异构体,但D无光学活性。写出A、B、C、D的结构式。
解:根据题意A为炔烃,炔烃用Lindor催化剂催化成的C为烯烃,即D也为烯烃,所以A、B、C、D的结构式为: CCCCCCHCHC(A)CCCCCHCCC(B)CCHCHCCHCHCHCCH3HCD
有机化学《烃》综合练习题
1.下列有机物可以形成顺反异构的是( )
A、丙烯 B、1-氯-1-丙烯 C、2-甲基-2-丁烯 D、2,3-二甲基-2-丁烯
2.下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是( )
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有3种
B.结构简式为的烃,分子中含有两个苯环的该烃的同分异构体为4种
C.含有5个碳原子的饱和链烃,其一氯取代物有8种
D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成6种一硝基取代物
3.分子式为C10H14的苯的同系物,其苯环上有4个甲基,符合条件的结构有( )
A、2种 B、3种 C、4种 D、5种
4.据调查,劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质,其中一种有机物分子的球棍模型如右图,图中“棍”代表单键、双键或三键,不同大小的球代表不同元素的原子,且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机物的叙述不正确的是( )
A.有机物化学式为C2HCl3 ......................................... B.分子中所有原子在同一个平面内
C.该有机物难溶于水 D.可由乙炔和氯化氢加成得到
5.某液态烃,它不跟溴水反应,但能使KMnO4酸性溶液褪色。将其0.5 mol完全燃烧生成的CO2通入含5mol NaOH的溶液中,所得碳酸钠和碳酸氢钠的物质的量之比为1:3 。则该烃是( )
A、1-丁烯 B、甲苯 C、1,3-二甲苯 D、2-甲基-3-乙基-2-戊烯
6.从柑橘中炼制萜二烯,下列有关它的推测,不正确的是( )
A.它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
1 第九章 第二讲 烃 卤代烃
一、选择题
1.下列化合物中,在常温常压下以液态形式存在的是( )
A.甲醇 B.乙烯
C.丙烯 D.丁烷
2.下列关于常见有机化合物的说法中,正确的是( )
A.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
B.分子式为C5H12的有机物只有三种,它们互为同分异构体
C.石油、天然气和煤的主要成分都是烷烃
D.己烯和苯都能使溴水褪色,故不能用溴水鉴别己烯和苯
3.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如下所示,则下列说法正确的是(
)
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和③
C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
4.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是(
)
5.下列关于有机物的说法正确的是( )
A.CH4与Cl2以体积比1∶4混合,光照时可制得纯净的CCl4
B.煤的干馏可以得到苯、甲苯等重要的化工原料
C.苯与酸性KMnO4溶液混合振荡、静置分层,下层液体为无色
D.常用于给“打火机”充气的丁烷,通常状况下应为液体
6.某烃经分析测得碳的质量分数为85.71%,质谱图显示,其质荷比为84;该烃的核磁共振谱如图所示。则该烃为( ) 2
7.已知: (a、b分别代表不同的原子或原子团)互为同分异构体。据此推断一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构)共有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
8.25°C和 101 kPa时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体总体积缩小了72 mL,原混合烃中乙炔的体积分数为( )
A.12.5% B.25%
C.50% D.75%
9.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( )