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有机化学《羧酸》习题及答案

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有机化学《羧酸》习题及答案

12.1 命名下列化合物或写出结构式：

CH3CH(OH)CHCHCOOH(1)

CH3CH2CHCH2COOHOH(2)

HCCCH2COOH(3)

（4）4-环戊基戊酸

【解答】

（1）(E)-4-羟基-2-戊烯酸

(2) 3-邻羟基苯基戊酸

(3) 3-丁炔酸

CH3CHCH2CH2COOH(4)

12.6 下面各组化合物中，哪个酸性强？为什么？

(1) RCH2OH 和RCOOH (2) ClCH2COOH 和CH3COOH

(3) FCH2COOH 和 ClCH2COOH (4) HOCH2CH2COOH 和CH3CH(OH)COOH

【解答】

(1) RCH2OH < RCOOH

解释：醇解离生成的负离子（RCH2O-）中，负电荷被局限在一个氧原子上，是定域的;而羧酸解离生成的负离子（RCOO-）中氧原子上的负电荷所在的p轨道与羰基的π轨道形成共轭体系，进而负电荷均匀地分布在两个氧原子上，因而有利于羧酸的解离。

(2) ClCH2COOH > CH3COOH

解释：-Cl具有吸电子的诱导效应，使羧酸酸性增强；-CH3具有给电子的诱导效应，使羧酸酸性减弱。

(3) FCH2COOH > ClCH2COOH

解释：F的电负性高于Cl，吸电子诱导效应：-F > -Cl

(4) HOCH2CH2COOH < CH3CH(OH)COOH

解释：OH-具有吸电子的诱导效应，诱导效应随碳链的增长而减弱。

12.7 比较下列化合物的酸性强弱：

【解答】

12.9 写出乙酸和CH318OH酯化反应的机理。

【解答】

12.10 完成下列反应式：

【解答】

一、命名下列化合物

(1)CH3OCH2COOH(2)COOH(3)CCHOOCHHCHCH3COOH(4)O2NCOOHCHO(5)HOOCCClO(6)ClOCH2COOHCl

【解答】

（1）甲氧基乙酸 （2）-环己烯羧酸 （3）(E)-4-甲基-2-戊烯二酸 （4）2-甲酰基-4-硝基苯甲酸 （5）对氯苯甲酰基苯甲酸 （6）2,4-二氯苯氧基乙酸

二、写出下列化合物的构造式

（1）2, 2-二甲基丁酸 （2）1-甲基环己基甲酸 （3）软脂酸

（4）2-己烯-4-炔-1, 6-二酸 （5）3-苯基-2-羟基苯甲酸 （6）9, 10-蒽醌-2-甲酸

【解答】

（1） （2）

（3） （4）

（5） （6）

CH3CH2CCOOHCH3CH3CH3COOHHCCHCCCOOHHOOCHOCOOHCH3(CH2)14COOHOOCOOH

三、试比较下列化合物的酸性大小

（1）（A）乙醇，（B）乙酸，（C）丙二酸，（D）乙二酸

（2）（A）三氯乙酸，（B）氯乙酸，（C）乙酸，（D）羟基乙酸

【解答】

（1）（D）＞（C）＞（B）＞（A） （2）（A）＞（B）＞（D）＞（C）

四、用化学方法区分下列化合物

（1）（A）乙酸，（B）乙醇，（C）乙醛，（D）乙醚，（E）溴乙烷

（2）（A）甲酸，（B）草酸，（C）丙二酸，（D）丁二酸，（E）反丁烯二酸

【解答】

(1) 乙酸 乙醇 乙醛 乙醚 溴乙烷

NaHCO3 CO2↑ — — — —

I2/NaOH CHI3↓ CHI3↓ — —

O2NH2NHNNO2

—

+，黄色↓

AgNO3/乙醇 — 浅黄色↓

(2) 甲酸 草酸 丙二酸 丁二酸 反丁烯二酸

Ag+(NH3)OH- 银镜，+ — — — —

NaHCO3 CO2↑ CO2↑ — —

KMnO4 褪色，+ —

Br2/H2O — 褪色，+

三、完成下列反应式：

CH2CHOCH2COOHKMnO4H2O?300oC?(1)

OHCH2COOH?(2)

COOHHOOCCH3OH2H+,?(3)

CH3CH2COOH+Cl2P(1)NaOH, H2O,(2)H+???(4) CH3CCH3OH2OH+CH3CCH2COOC2H5CH3OH??(5)

(CH3)2CHCHCOOHOH 稀H2SO4+??(6)

(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH2CHOCH2COOHKMnO4H2O?300 C。?CH2COOHOH?HOOCCOOH2CH3OHH+ ,?CH3CH2COOH+Cl2?P①NaOH , H2O ,②H+??CH3CCH3O??H2OH+CH3CCH2COOC2H5CH3OH(CH3)2CHCHCOOHOH?稀H2SO4+?

【解答】

（1）（2）（3）（4）（5）（6）

CH2COOHCH2COOHOOO,OH2COCOOCH3H3COOC

CH3CHOOHClCH3CHOOHOH,OOH3CCH3OO,

BrCH2COOC2H5/ZnCOZnBrCH3H3CCH2COOC2H5, (CH3)2CHCHOHCOOH,

七、完成下列转化：

(3)1-丁醇2-戊烯酸

【解答】

OC2H5MgBr干醚OMgBrC2H5H2OH+OHC2H5PBr3BrC2H5Mg干醚MgBrC2H5CO2COMgBrC2H5OH2OH+COHC2H5O(4)

CH2HBr过氧化物CH2BrMg干醚CH2MgBrCO2CH2COOMgBrH2OH+CH2COOH(5)

CHOH3CHOCH2CH2OH干HClCHH3COOKMnO4CHHOOCOOH2OH+CHOHOOC(6) CH3CH2CH2CHCOOHCH3Cl2, PCH3CH2CH2CCOOHCH3Cl(1)NaHCO3(2)H+CH3CH2CH2CCOOHCH3OH稀H2SO4CH3CH2CH2CCH3O(7)

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大学有机化学羧酸和取代羧酸练习题

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⼤学有机化学羧酸和取代羧酸练习题

⼤学有机化学羧酸和取代羧酸练习题羧酸和取代羧酸练习题1、下列化合物酸性最强的是( )

A. ⼄醇

B. ⼄酸

C. 碳酸

D. 苯酚

2、能与托伦试剂反应的是( )

A( ⼄酸 B 甲酸 C ⼄醇 D 丙酮

3、下列化合物中酸性最强的是( )

A CICHCHCOOH

B CHCH(CI)COOH

C CHC(CI)COOH

D CHCHCOOH 22332324、下列化合物加热后放出CO的有( );形成内酯的有,( ) 2

A:,-羟基丁酸 B:⼄⼆酸 C:,-羟基戊酸 D:,-羟基丙酸 5、下列物质酸性最强的是( )

A、碳酸

B、⼄酸

C、⼄醇

D、苯酚

E、⽔ 6、下列物质酸性最弱的是( )

、苯甲酸 B、醋酸 C、碳酸 D、苯酚 E、盐酸 A7、甲酸(HCOOH)分⼦中，含有的基团是( )

A、只有醛基

B、只有羧基

C、没有醛基

D、有羰基

E、既有羧基⼜有醛基

8、区别甲酸和⼄酸可⽤( )

A、Na

B、FeCl

C、Cu(OH)

D、NaOH

E、银氨溶液 3 2

9、下列化合物属于羧酸的是( )

A、CH-CH-OHB、CHCH-O-CHCH

C、CH-CHO 323223 3

CHCCH33D、CH-COOH E、 3

O10、不能发⽣银镜反应的是( )

A、甲酸

B、丙酮

C、丙醛

D、葡萄糖

E、苯甲醛 11、羧酸的官能团是( )

A、羟基

B、羰基

C、羧基

D、醛基

E、酮基 12、下列不能与⾦属钠反应放出氢⽓的是( )

A、苯甲酸

B、苯酚

C、⼄醇

D、⼄醚

E、酒精 13、下列能与⼄酸发⽣酯化反应的是( )

A、⼄醛

B、丁酮

C、甲醇

D、苯甲酸

E、⼄醚

14、关于羧酸下列说法错误的是( )

A、能与⾦属钠反应

B、能与碱反应

C、能与碳酸钠反应

D、能与酸反应⽣成酯

E、能与醇反应⽣成酯 15、下列属于芳⾹羧酸的是( )

A、CHCOOH

B、CHCOOH

C、HOCHCHOH

D、HOOC-COOH 65322

16、下列结构式属于草酸的是 ( )A、HOOC-COOH

有机化学(曾昭琼高教四版)课后习题答案13第四版-第十三章-羧酸衍生物-习题解答

有机化学(曾昭琼高教四版)课后习题答案13第四版-第十三章-羧酸衍生物-习题解答

1第十三章 羧酸衍生物

问题和习题解答

(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P76-77)

(井冈山学院化学系，方小牛提供).

1、 说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

解：酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。

油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。

皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。

干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。

碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。

非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性

剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。

2、 试用方程式表示下列化合物的合成路线：

（1） 由氯丙烷合成丁酰胺； CH

3CH

2CH

2Cl CH

3CH

2CH

2CONH

2

CH

3CH

2CH

2CN CH

3CH

2CH

2COOHNaCN C

2H

5OH

H

3O+, heat(1) NH

3

(2) heatH

3O+, heat

（2） 由丁酰胺合成丙胺；

CH

3CH

2CH

2CONH

2 + NaOBr + 2NaOH CH3CH

2CH

2NH

2 + Na

2CO

3 + NaBr

（3） 由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”

ClClO

+ CH

3NH

2 CH

3-N=C=O + 2HCl

CH

3-N=C=O +OH

ClOCONHCH

3

Cl

或先醇解后胺解也可。

3、 用简单的反应来区别下列各组化合物：

(1) CH

3CHCOOH and CH

3CH

2COCl

Cl

2解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。

(2) 丙酸乙酯与丙酰胺

解：分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，

否则为丙酸乙酯。

(3) CH

3COOC

2H

5 and CH

3OCH

2COOH

解：分别与碳酸氢钠水溶液试验，能明显反应并放出二氧化碳气体者为甲氧基乙酸，否则为乙

有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第十三章__羧酸衍生物

有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第十三章__羧酸衍生物

第十三章 羧酸衍生物习题

(一) 命名下列化合物

(1) CClCH3O (2) ClCCHCClCH2CH=CH2OO

(3) CH3CH2COCCH3OO (4) COCCH3OO

(5) CH3CH3CH2COOCH2

(6) OCHCOCH2COOCH3

解：(1)间甲(基)苯甲酰氯 (2) α-烯丙基丙二酰二氯 or 2-氯甲酰基-4-戊烯酰氯

(3) 乙(酸)丙(酸)酐 (4) 3-甲基邻苯二甲酸酐

(5) 丙酸对甲基苯甲醇酯 (6) 乙丙交酯

(二) 写出下列化合物的结构式：

(1) 甲基丙二酸单酰氯 (2) 丙酸酐 (3) 氯甲酸苄酯

(4) 顺丁烯二酰亚胺 (5) 乙二酰脲

(6) 异丁腈

解：(1) HOOCCHCClCH3O (2) CH3CH2CCH3CH2COOO (3) ClCOOCH2

(4)

CNHCOO

(5) CCNCNOOOHH （6）CH3CHCNCH3

(三) 用化学方法区别下列各化合物：

(1) 乙酸 (2) 乙酰氯 (3) 乙酸乙酯 (4) 乙酰胺

解： xxxxCH3COOHCH3COClCH3COOC2H5CH3CONH2AgNO3AgClH2O溶解溶解分层NaOH乙酰氯乙酸乙酯乙酸乙酰胺产生NH3红色石蕊试纸蓝色

(四) 完成下列反应：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1) COCOONH+COOHCON(1) LiAlH4(2) H2OCH2OHCH2N

(2) HOCH2CH2CH2COOHNa , C2H5OHOOHOCH2CH2CH2CH2OH

徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(羧酸及其衍生物)【圣才出品】

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1 / 6 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台 圣才电子书 第13章 羧酸及其衍生物 一、选择题 1．下面物质中，酸性最强的是（ ），最弱的是（ ）。[云南大学2004研] A．丙炔酸 B．丙烯酸 C．丙酸 D．丙氨酸 【答案】A；D 【解析】叁键碳为sp杂化，双键碳为sp2，而饱和碳为sp3杂化，s成分越多，吸电子能力越强，故丙炔酸酸性最强，丙氨酸属两性物质，其酸性最弱。 2．下列化合物发生水解反应，（ ）活性最大。[大连理工大学2004研] 【答案】（A） 【解析】酯羰基碳缺电子程度越高，则越易发生亲核取代反应，水解反应活性越大。-NO2为吸电子基，使酯基的电子云密度减小，水解反应活性最大。 3．植物油中含有的脂肪酸为（ ）。[大连理工大学2002研]

2 / 6 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台 圣才电子书 A．较多的饱和直链 B．较多不饱和直链 C．较多不饱和偶数碳直链 D．较多不饱和奇数碳直链 【答案】C 【解析】植物油中含有较多的不饱和碳，且碳原子数一般都是偶数。 4．下列化合物酸性最强的是（ ）。[大连理工大学2004研] 【答案】（B） 【解析】（B）电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定，故（B）的酸性最强。 5．加热时可以生成内酯的羟基酸是（ ）。[华中科技大学2002研] A．α-羟基酸 B．β-羟基酸 C．γ-羟基酸 D．δ-羟基酸 【答案】C，D

3 / 6 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台 圣才电子书 【解析】加热时，γ-羟基酸、δ-羟基酸分别可形成五元环和六元环的内酯。 二、填空题 1．下列化合物用氢氧化钠水溶液水解，请按反应速度由快到慢的顺序排列： 。[厦门大学2002研] 【答案】（A）＞（D）＞（C）＞（B） 【解析】羰基附近的碳上有吸电子基，空间位阻越小，越有利于酯的水解；酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多，空间位阻越大，水解反应速度越慢。 2．将下列负离子按稳定性大小排列成序： 。[华中科技大学2003研] 【答案】（C）＞（A）＞（B） 【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散，稳定性增大，相反，给电子基使其稳定性减小。 3．下列化合物与乙醇钠／乙醇溶液发生醇解反应，请按反应活性由高到低的顺序排列： 。[厦门大学2004研]