聚碳酸酯水杯湿热老化过程中双酚A迁移量的研究

文章编号:100926825(2007)0620180203双酚A 在环境中迁移转化的研究进展收稿日期622作者简介肖云波(82),女,北京交通大学土建学院市政与环境工程系硕士研究生,北京　于海琴(652),女,副教授,北京交通大学土建学院市政与环境工程系,北京　肖云波　于海琴摘　要:分析了内分泌干扰物对人和动物的影响,介绍了其在化学工业中的应用,阐述了双酚A 的基本性质、用途、危害和环境存在性等,从吸附、光降解和生物降解等几方面综述了双酚A 在环境中迁移转化的研究进展。

关键词:双酚A ,内分泌干扰物,迁移转化,生物降解中图分类号:X321文献标识码:A 双酚A (学名2,2-双对羟苯基丙烷)是苯酚和丙酮在酸性介质和催化剂作用下经缩合、蒸馏、过滤、干燥制成。

它广泛应用于化学工业中,主要用于制造高分子材料,是聚碳酸酯、环氧树脂、阻燃剂等的前体物质,其最终产品包括粘合剂、防老化剂、粉末涂料、汽车透镜、玻璃遮光材料、建筑材料、磁盘、光学透镜、热敏纸涂层、电器或电子元件包装、罐头内包装、食品和饮料包装材料、婴儿用品以及牙齿密封剂、牙科填充剂等。

动物实验及人体细胞实验均表明双酚A 具有雌激素作用。

它通过与雌激素受体结合或影响细胞信号传导途径等其他方式模仿或干扰内源性雌激素作用,发挥拟雌激素样效应。

动物实验表明,大鼠经口半数致死剂量L D 50=3250mg/kg ,吸入暴露L D 50=0.02%,小鼠经口LD 50=2400mg/kg 。

人体细胞实验表明,双酚A 大于10-8mol/L 时就能在很大程度上增加人体乳腺癌细胞中6-磷酸葡萄糖脱氢酶活性,将对人类和动物造成很大的危害。

鉴于此,文中对双酚A 的环境存在性及其在环境中迁移转化的研究进展进行综述。

1　环境存在性双酚A 在环境中主要存在于水体、污泥及沉积物中,由于它属于难挥发性化学物,故在大气中的存在性很小。

双酚A 在生产、使用和处置过程中通过废水或废物进入水环境。

聚碳酸酯和环氧树脂中双酚Ａ对人体影响目前，聚碳酸酯和环氧树脂产品用途十分广泛。

对于这些材料中迁移出来的双酚A被人体摄入，不同体重的人每日允许最多摄入量是不同的。

经过检测,从这些材料制造的产品迁移出来的双酚A是微量的，远在我们每日最大摄入量的范围下，是在安全范围的。

一个体重为60kg的人，每天吃掉600kg用该类材料包装的食品，才会达到双酚A 的最大摄入量。

一个体重为60kg的人，每天喝掉120L用聚碳酸酯作为水桶的水，才会达到双酚Ａ的最大摄入量。

一个体重为60kg的人，每天吃掉使用含有双酚A 的材料作为包装的罐头30kg，才会达到双酚Ａ的最大摄入量。

150g胡萝卜含有的雌性激素跟30kg用聚碳酸酯等材料包装的罐头里面食物含有量是相同的。

尖端的科学分析方法能检测出材料中析出双酚A的含量在极其低的水平：0.0000000010.000000001这相当于•地球到月球距离中的380mm；•一个奥林匹克游泳池中的一滴水；• 32年中的一秒钟。

欧洲和国际一些机构为了限制双酚A的摄入禁止使用含有双酚A的聚碳酸酯和环氧树脂是不合理的。

由饮料器具迁移出来的双酚A远低于某些植物里面所含有的雌性激素。

在过去的10-15年内，行业不断努力，以减少双酚A 材料中双酚A的析出。

利用先进技术和创新加工，材料中双酚A析出率降低了90 ％以上。

目前，衡量水平远远低于安全范围内，通常小于20ppb。

下图是遭遇车祸、吃鱼被卡死、塑料制品的危害的实际风险和人们对于这些危险的恐惧程度。

下图是含有双酚Ａ材料应用的增长与经济增长的趋势图。

如果不使用这些含有双酚A的材料上，将减少消费者的产品选择和满意度。

也将极大的影响社会经济的发展。

聚碳酸酯和环氧树脂是安全用于食品。

左图是完成了欧盟委员会的风险评估所做出的努力。

在世界各地其他监管机构也已证实了这一结论几次。

CSTEE：高端的研究双双酚Ａ对生殖系统和身体发育的影响，人体通过接触这些塑料的不会对身体造成伤害。

双酚A的生态毒性及迁移转化研究一、引言双酚A（Bisphenol A, BPA）是一种广泛用于生产塑料、树脂、橡胶、涂料、粘合剂、电子零部件、医疗器械等工业原料的化学物质。

然而，随着其大量使用，BPA也引发了环境、健康等方面的关注。

因此，研究BPA的生态毒性及其迁移转化规律有助于保护环境及公众健康。

二、BPA的生态毒性研究1. 毒理机制BPA是一种内分泌干扰物质，其结构类似于人体内的雌激素，具有激活或抑制人体内分泌系统的能力。

研究表明，BPA可能影响生物体的生殖能力、免疫系统、神经系统、心血管系统等。

此外，BPA还可能导致细胞凋亡或癌变等损伤。

2. 长期暴露对生物体的危害BPA在自然环境中会缓慢地裂解并释放到周围环境中。

研究表明，长期暴露于BPA可导致生物体出现生殖障碍、发育异常、肝脏损伤、身体免疫力下降等现象。

特别是对于胎儿、婴儿及儿童等群体，因为其生长发育激素水平较高，且体重相对较小，容易受到更为严重的影响。

三、BPA的迁移转化研究1. 环境迁移BPA主要通过废水排放、垃圾填埋、工业废渣等方式进入环境中。

研究表明，BPA可在土壤中长时间存在，且易发生迁移现象，具有一定的污染风险。

此外，BPA还会随干沉降或气体扩散等途径进入水体，造成对水生生物的毒害，引发环境污染和生态系统风险。

2. 转化性质BPA在环境中可能发生一系列的降解和转化反应，例如，光解、生物降解和微生物降解等。

其中，生物降解和微生物降解是主要的降解机制。

研究表明，酚类还原菌能够利用BPA作为唯一的碳源和能源，在自然环境中发挥着重要的降解能力。

此外，由于BPA的分子中不包含硫、氮等元素，因此，需通过物理和化学手段才能有效地将其分解。

四、结论BPA是一种常见的化学物质，其长期的暴露引发了人们的关注。

研究表明，BPA具有潜在的生态毒性，并且容易发生迁移和转化。

因此，必须采取有效的措施，尽早防止BPA的污染和对人类健康的影响，保护我们的环境和生态系统。

第37卷第1期高分子材料科学与工程V o l .37,N o .1 2021年1月P O L YM E R MA T E R I A L SS C I E N C E A N DE N G I N E E R I N GJ a n .2021双酚A -聚碳酸酯湿热老化链内/链端水解反应机理的粗粒化分子动力学-动力学蒙特卡洛模拟胡 平,刘 强,黄亚江,李光宪(四川大学高分子科学与工程学院高分子材料工程国家重点实验室,四川成都610065)摘要:提出了用粗粒化分子动力学与动力学蒙特卡洛相结合的模拟方法(C -K 方法),在较大空间和时间尺度下研究了不同初始聚合度及水含量的聚碳酸酯(P C )的湿热老化规律及链内/链端水解分子机理㊂发现在多数条件下P C 的水解反应主要发生在链内,且链内水解位置多位于距链端2~20聚合度处,这可能与链内反应位点远多于链端有关㊂降低P C 的初始聚合度使得老化前期链端水解比例上升,在一定范围内降低P C 的水含量则对链端/链内水解机理影响不大㊂关键词:粗粒化分子动力学;动力学蒙特卡洛;聚碳酸酯;湿热老化中图分类号:T Q 323.4+1 文献标识码:A 文章编号:1000-7555(2021)01-0109-09d o i :10.16865/j.c n k i .1000-7555.2021.0005收稿日期:2020-10-21基金项目:国家自然科学基金重大项目(51790504)通讯联系人:李光宪,主要从事高分子老化与寿命预测㊁多组分高分子相行为与形态控制及高性能复合材料等研究,E -m a i l :g u a n gx i a n l i @s c u .e d u .c n双酚A 型聚碳酸酯(P C )是一种应用广泛的工程塑料,具有拉伸强度高㊁抗冲击㊁蠕变小等优点㊂但P C 链内酯基容易吸水导致水解反应,使材料性能大幅下降,严重影响其服役寿命[1]㊂例如,K o n g 等[2]发现P C 湿热老化后产生内部缺陷,相对分子质量及热稳定性下降㊂G a o 等[3]发现P C 湿热老化后的韧性㊁玻璃化转变温度均降低㊂传统自然湿热老化周期较长,采用人工加速老化通常也需数周乃至数月时间,且很难捕捉反应中间过程及研究微观分子机理;若加速条件过于剧烈,还会导致老化机理与实际情况偏离较大㊂近年来,通过理论模拟方法研究高分子降解老化日益受到重视㊂例如,A d e m a 等[4]采用动力学蒙特卡洛方法(KM C )研究了聚氨酯涂层光氧降解中酯键和氨脂键的变化规律㊂M a k k i 等[5]将耗散粒子动力学与KM C 耦合,研究了聚间苯二甲酸新戊酯光氧降解中各基团数目的变化规律㊂KM C 可以跨越较长时间尺度对老化降解进行模拟,但它将老化问题简单描述为划分网格间的随机过程,难以开展基于直观分子模型的反应机理模拟研究㊂粗粒化分子动力学方法(C G -M D )可在较大空间尺度(数百纳米)内建立粗粒化模型㊁计算相关物性,但无法模拟老化反应过程㊂本文拟把C G -M D 构建粗粒化模型与KM C 模拟老化反应进行有机结合,用以克服老化实验的诸多限制与单一模拟方法的局限性,从而在较长的时间与较大的空间尺度下模拟研究P C 的湿热老化过程㊂通过验证实验考察所建立C -K 方法的合理性,并着重研究P C 湿热老化中的链内/链端水解反应的分子机理及影响因素㊂1 模型与计算1.1 粗粒化模型的建立将P C 重复单元划分为苯环1㊁亚异丙基㊁苯环2㊁碳酸酯基4种珠子,分别标记为珠子1~4(F i g.1)㊂另根据S h i n o d a 等[6]发展的水珠子粗粒化力场,将4个水分子划分为1个珠子,标记为珠子5㊂采用M o l -t e m p l a t e 软件包构建了P C /水体系的粗粒化模型(T a b .1)㊂考虑到计算效率限制,将模型1的初始聚合度设置为100,分子链数目设置为200,共80000个P C 珠子;水珠子数目依据文献中100ħ下P C 的饱和吸水率[7]设定为500㊂模型2在保持水珠子与P C珠子总数不变的情况下将初始聚合度降低为75,相应的链数目增长至267,模型3则保持P C 珠子总数不变,将水珠子数目降低为250㊂F i g .1 C o a r s e g r a i n i n g o fP C /w a t e r s ys t e m T a b .1 C G m o d e l p a r a m e t e r s o fP C /w a t e r s ys t e m C Gm o d e l P o l y m e r i z a t i o n d e g r e e n C h a i nn u m b e r W a t e r b e a d n u m b e r M a s s f r a c t i o no fw a t e r x/%11002005000.532752675000.5331002002500.27粗粒化体系势场包括非键相互作用㊁键伸缩势㊁弯曲势和扭转势4个部分[8]㊂U n o n -b o n d e d =4εσr æèçöø÷12-σr æèçöø÷6éëêêùûúú(1)U b o n d =12k b o n d (r -r 0)2(2)U a n g l e =12k a n gl e (θ-θ0)2(3)U t o r s i o n =k t o r s i o n ð4n =0p n c o s nφ(4)式中:r 珠子间距;θ 弯曲角;φ扭转角;ε,σ,k ,p n势场参数㊂P C 各珠子的势场参数采用I k e s h i m a 等[9]拟合结果㊂水珠子与P C 各珠子间的势场参数采用N AM D 软件包获得:计算U n o n -b o n d 随r 的变化曲线[10],再按式(1)拟合得到相应参数(T a b .2)㊂采用上述参数对粗粒化模型进行C G -M D 退火处理(F i g.2)后得到的体系密度为1.19g /c m 3,接近真实材料密度1.20g /c m 3,表明退火的模型基本合理㊂T a b .2 N o n -b o n di n t e r a c t i o n p a r a m e t e r sb e t w e e n w a t e rb e a da n dP Cb e a d sB e a d p a i r σ/n mε/(k J ㊃m o l-1)1-50.5181.5422-50.4861.2143-50.5181.5424-50.4125.394F i g .2 P o t e n t i o n a l e n e r g y (P o t E n g )c h a n g ed u r i n g th eC G -M Da n -n e a l i n g1.2 湿热老化降解反应模拟在用C G -M D 构建的P C 粗粒化模型基础上,结合KM C 方法来模拟其湿热老化过程㊂P C 的湿热老化反应包括[2](1)反应1(链内水解):(2)反应2(链端水解):模拟未考虑C O 2气体影响[11]㊂引入微观反应速率常数π(单位时间内分子碰撞发生化学反应的概11高分子材料科学与工程2021年率)[12],π1和π2分别为链内和链端水解的微观速率常数㊂采用如T a b .3所示3组π1和π2,探讨不同π值对湿热老化过程的影响㊂T a b .3 M i c r o s c o pi c r e a c t i o n r a t e c o n s t a n t G r o u p π1π210.050.01520.050.05030.050.075 不同温度下的π值由阿伦尼乌斯方程推导设定[12]l n πn πm=E a R 1T m -1T n æèçöø÷(5)式中:πn ,πm 分别为T n ,T m 温度下的反应速率常数;R 气体普适常数;E aP C 水解反应活化能(E a ʈ83.7k J /m o l [13])㊂由π值可以得到KM C 模拟化学反应发生的时刻(τ)和路径(μ)τ=1ðMμ=1a μl n 1r 1æèçöø÷(6)ðμ-1υ=1a μ<r 2ðMυ=1a μɤðμυ=1a μ(7)式中:a μ微观反应速率,其值为π与反应分子数的乘积;r 1和r 2[0,1]区间的均匀分布随机数㊂由此得到KM C 模拟化学反应的步骤:(1)输入π1,π2和珠子信息,计算μ反应的a μ,将模拟时间t 设为0;(2)产生随机数r 1和r 2,并根据式(6)和式(7)计算τ和μ;(3)选取反应珠子计算间距,若小于截断半径R C 则发生反应μ;(4)体系的时间t 增加τ,珠子信息依据反应μ更新,输入至第(1)步迭代运算㊂按上述步骤在M a t l a b 中编写KM C 模拟程序,输入由C G -M D 方法所得粗粒化模型的珠子位置及相互作用关系㊂在国家超级计算深圳中心高性能集群(曙光6000超级计算主机系统,128核并行计算)上采用该程序对P C 体系进行500d t 湿热老化模拟,d t 为KM C 模拟单位时间间隔㊂2 验证实验及结果通过不同温度下的P C 湿热老化实验,对C -K 方法模拟过程的相关结果进行验证㊂模拟参数为:P C 初始聚合度为100,水的质量分数为0.53%,95ħ下的π值为π1=0.05,π2=0.075;85ħ及75ħ下的π值由式(5)转化得到㊂湿热老化实验采用P C 粒料(B a ye r 2858)在注塑机(MA 1200/370)上制备64mmˑ10.2mmˑ3.2mm 样条,注塑温度300ħ㊂将样条浸入75ħ,85ħ和95ħ的去离子水中(恒温烘箱M e mm e r t U F 110)内老化240h ,每隔48h 取样㊂采用傅里叶变换红外光谱仪(N i c o l e t 6700,美国T h e r m oF i s h e rS c i e n t i f i c )表征试样化学结构,扫描区间650~4000c m -1㊂刮取试样表面~0.1mm 厚区域得到粉末样品,采用凝胶渗透色谱仪(H L C -8320G P CE A 3000)表征试样相对分子质量㊂F i g.3(a ,c ,e )为不同温度下湿热老化实验得到的红外全谱图(650~4000c m -1),F i g .3(b ,d ,f )为放大图(2400~4000c m -1)㊂图中1768c m -1,2969c m -1,3515c m -1处的峰分别为酯基伸缩振动㊁甲基弯曲振动和双酚A 中酚羟基的特征峰㊂计算特征峰高比值A 1768/A 2969和A 3515/A 2969,分别对应酯基与双酚A 在P C 基体中的相对含量[2,14]㊂F i g.4为不同温度下实验与模拟得到的酯基和双酚A 相对含量随老化时间的变化图㊂可以看出,实验和模拟中的酯基与双酚A 相对含量变化规律基本一致:酯基不断被水解消耗生成双酚A ,老化温度越高,水解速率越快㊂但湿热老化实验后期双酚A 含量生成速率逐渐加快而没有趋于稳定,与模拟结果产生差异㊂这可能是由于部分双酚A 小分子在实验中会溶于水中,使降解平衡朝正向移动,老化后期双酚A 生成速率反而加快㊂F i g.5(a ,b )中实验与模拟所得的数均分子量变化规律基本一致:在老化过程中M n 不断降低,且温度越高,相对分子质量降低得越快㊂实验与模拟中的分子结构及相对分子质量变化规律基本吻合,验证了C -K 方法模拟P C /水体系湿热老化的合理性㊂111 第1期胡 平等:双酚A -聚碳酸酯湿热老化链内/链端水解反应机理的粗粒化分子动力学-动力学蒙特卡洛模拟F i g .3 I n f r a r e d s p e c t r a o f P Cd u r i n g h y d r o t h e r m a l a g i n g(a ),(c ),(e ):f u l l s p e c t r a ;(b ),(d ),(f ):p a r t i a l e n l a r g e d i m a ge s 211高分子材料科学与工程2021年F i g.4(a)E x p e r i m e n t a l e s t e r c o n t e n t(A1768/A2969);(b)e x p e r i m e n t a lB P Ac o n t e n t(A3515/A2969);(c)r a t i oo f e s t e rb e a d s(N-O C O O-/N T o t a l)i n s i m u l a t i o n;(d)r a t i o o f B P Ab e a d s(N-O C O O-/N T o t a l)i n s i m u l a t i o nF i g.5M o l e c u l a rw e i g h t c h a n g ew i t h a g i n g t i m e a t d i f f e r e n t t e m p e r a t u r e s(a):e x p e r i m e n t a l v a l u e;(b):s i m u l a t i o nv a l u e3模拟研究及结果3.1模拟过程中的产物变化及影响规律F i g.6(a,b)给出了不同π值㊁初始聚合度(n)和水含量(x)的模拟条件下,酯基(-O C O O-)与双酚A(B P A)珠子数目随老化时间的变化规律㊂在0~ 200d t,酯基珠子被快速消耗,同时B P A珠子快速生成,在300~500d t二者的数目趋于稳定㊂F i g.6a表明,增大π2可以同时促进-O C O O-的消耗与B P A 的生成,但对促进B P A的生成影响更大(增大π2至0.075,平衡时B P A含量大幅上升325%,而-O C O O-含量仅下降45%)㊂这是因为增大π2后,链端降解反应速率(B P A生成速率)增大,同时π1与π2共同决定的总降解反应速率(酯基消耗速率)也有所增大,但前者增加幅度更大㊂F i g.6(b)表明,降低P C的初始聚合度n后,B P A的生成速率大幅加快,而酯基的消耗速率略微加快,这可能是因为在总311第1期胡平等:双酚A-聚碳酸酯湿热老化链内/链端水解反应机理的粗粒化分子动力学-动力学蒙特卡洛模拟珠子数目相同时,短分子链体系的P C链端数更多,从而更易发生链端降解生成双酚A;而降低水含量后,酯基的消耗与B P A的生成被明显抑制,且二者被抑制的幅度相近,这说明水含量x下降对链内与链端降解反应的抑制幅度相同㊂F i g.6E v o l u t i o n o f e s t e r b e a dn u m b e r(N-o c o o-)a n dB P Ab e a dn u m b e r(N B P A)w i t ha g i n g t i m e(a):d i f f e r e n tm i c r o s c o p i c r e a c t i o n r a t e s c o n s t a n tπ2(n=100,x=0.53);(b):d i f f e r e n t i n i t i a l p o l y m e r i z a t i o nd e g r e e s n a n dw a t e r c o n t e n t s x(π1=π2=0.05)F i g.7N u m b e r o f i n t r a c h a i n a n d c h a i n-e n d r e a c t i o n s a t d i f f e r e n tπ2(n=100,x=0.53)(a):n u m b e r o f r e a c t i o n s;(b):r a t i oo f c h a i n-e n d/i n t r a c h a i n r e a c t i o nn u m b e r s3.2湿热老化过程中链端/链内水解机理及影响规律F i g.7给出了不同π值条件下模拟时P C链端与链内水解反应的发生次数及其比值随反应时间的变化㊂F i g.7(a)显示,链内与链端反应次数均在0~25 d t短时间内快速上升达到峰值;但是,链内反应次数在25~100d t内快速下降,在100d t后下降速度变缓;而链端反应次数在25~350d t内缓慢下降㊂增大π2(从0.015增至0.075)使得0~300d t内的链内反应次数小幅下降(峰值下降约12.9%),而链端反应次数大幅增加(峰值增加约374.3%)㊂随着老化时间延长,链内与链端反应次数差距逐渐减小㊂F i g.7(b)显示,在多数情况下,链内反应次数都高于链端,只有在π2为0.075,100~300d t时间内出现例外㊂模拟显示链内水解次数多于链端水解,这可能是因为水解反应次数应该由反应位点(-O C O O-)的数目与反应速率共同决定:链端反应空间位阻较小㊁水解反应速率较快,但总的反应位点数较少;而链内反应虽然空间位阻较大㊁水解反应速率较低,但链内反应位点远多于链端,这导致大量的水解反应发生在链内㊂这与通常认为P C水解主要发生在链端的认识[15]不同:以往实验中比较链内与链端水解产物(长链酚与双酚A)累积含量,发现双酚A含量更多,认为水解主要发生在链端;本工作则比较中间模拟过程的链端/链内反应发生次数,得到了以链内反应为主导的水解机理㊂可以预计,如果模拟时间继续延长,分子链变短且链端数目不断增多,链端反应次数将逐渐增多并超过链内反应次数,此时双酚A含量将不断累积,而长链酚则被不断水解消耗,模拟的二者相对含量将与实验结果一致㊂411高分子材料科学与工程2021年进一步探究初始聚合度(n )及水含量(x )对链端及链内反应规律的影响㊂由F i g.8(a ,b )可知,P C 初始聚合度从100下降至75后,0~300d t 时间内的链端水解次数快速增加(峰值增加约116.7%),而链内水解次数则小幅降低(峰值降低约13.8%),说明聚合度下降对链端反应影响更大㊂这是因为保持珠子总数不变时,降低初始聚合度使得分子链数目增加,导致链端数明显增加,提高链端水解反应次数;与此同时,链内反应酯基数相应降低会导致链内反应次数下降㊂F i g .8(c ,d )表明,将P C /水体系的水的质量分数从0.53%降低至0.27%后,链端与链内水解反应发生次数均下降,二者下降比例相近(峰值分别下降约27.6%与30.0%),两者比值基本不变㊂这说明相较于聚合度变化,水含量变化对链内/链端水解机理的影响不大㊂改变初始聚合度与水含量后,链内反应次数仍高于链端,说明P C 湿热老化仍以链内水解为主导㊂F i g .8 (a )N u m b e r a n d (b )r a t i o o f i n t r a c h a i n a n d c h a i n -e n d r e a c t i o n s a t d i f f e r e n t i n i t i a l p o l y m e r i z a t i o n d e gr e e s n ;(c )n u m b e r a n d (d )r a t i o o f i n t r a c h a i na n d c h a i n -e n d r e a c t i o n s a t d i f f e r e n tw a t e r c o n t e n t s x (π1=π2=0.05)3.3 链内水解反应位置由于链内不同位置水解会产生相应聚合度的分子,所以只要测定特定时间下不同聚合度的分子数,就可基本判定链内水解的位置㊂F i g .9统计了不同π值条件下模拟降解得到的分子数分布随时间的变化,图内数字为相应聚合度下的分子数㊂F i g .9(a )中d t =0时刻体系中含有200条聚合度为100的分子链;经过5d t 降解后,链端反应产物(聚合度为1)数目为36(占9%),链内反应产物主要分布在图谱的两侧(聚合度为2~20的短链占66.4%,聚合度为80~99的长链占26.9%),而位于图谱中间的分子链(聚合度为30~60)很少㊂这表明链内反应的位置并非均匀分布在链内,而是集中在距分子链末端2~20个重复单元处,中间部位水解难以发生㊂这可能与靠近链端部位空间位阻小而中部位阻大有关㊂F i g .9(d )显示,在老化前(0d t ),长链相互缠结,此时仅有少数几个靠近链端的链内反应位点暴露,其总数目仍远多于链端位点,因此降解主要发生在链内距链端2-20聚合度处的位点上㊂降解100d t 后,图谱右侧(聚合度为81~100)的长链明显减少(占10.9%),图谱左侧(聚合度为2~20)的短链进一步增多(占83.4%),同时图谱中间(聚合度为50~80)分子链数目也逐渐增多(占7.59%)㊂这说明长链分子仍主要在距链端2~20聚合度的位点处降解㊂经过500d t 降解后,体系511 第1期胡 平等:双酚A -聚碳酸酯湿热老化链内/链端水解反应机理的粗粒化分子动力学-动力学蒙特卡洛模拟产物分布在图谱左侧,聚合度为1~20的短链占98.4%,图谱中部聚合度为21~60的分子链占1.33%,而图谱右侧长链消失㊂F i g.9(d)显示,在5~ 100d t时间内:长链变短,缠结程度降低,链内暴露出的反应位点增多,链端反应位点数目也增多,但总的来说链内位点仍多于链端,因此降解仍主要发生在距链端2~20聚合度处的链内位点上㊂继续延长反应时间(ȡ500d t),分子链不断变短,链端反应位点数目不断增多,而链内反应位点数目不断减少,降解方式将由链内反应为主逐渐转变为链端反应为主㊂F i g.9(b,c)表明,增大链端反应速率常数π2后,聚合度为1的链端降解产物增加,对链内降解产物的分布影响不大,这表明π2主要影响链端反应的发生次数,而对链内反应发生的位置影响不大㊂F i g.9D i s t r i b u t i o n o fm o l e c u l e n u m b e r sw i t hd i f f e r e n t p o l y m e r i z a t i o nd e g r e e s a t d i f f e r e n t h y d r o l y s i s r e a c t i o n t i m e(n=100a n d x=0.53%)(a):π1=0.05,π2=0.015;(b):π1=0.05,π2=0.05;(c):π1=0.05,π2=0.075;(d):s c h e m a t i c d i a g r a mi l l u s t r a t i n g t h ec o n f o r m a t i o n a l c h a n g e o f P Cc h a i n sd u r i n g h y d r o l y s i s4总结本文提出了粗粒化分子动力学与动力学蒙特卡洛相结合的C-K模拟方法,通过实验验证了模拟方法的合理性,用其研究了不同初始聚合度及水含量P C湿热老化中的产物变化及链内/链端水解机理,并进一步探究了链内反应发生的位置与相关机理㊂模拟发现,P C几乎总是以链内水解为主导,伴随部分链端水解的机理进行老化,且链内水解位置多位于距链端2~20聚合度处,并认为这与链内反应位点多于链端且水解过程中分子链变短㊁解缠导致的空间位阻减小有关㊂相较于水含量的变化,P C初始聚合度对链内/链端水解机理的影响更大㊂该方法结合了2种模拟方法的优势,克服了老化实验难以捕捉反应中间微观过程的限制,解决了以往模拟方法无法模拟长时间降解反应及模型空间尺度小等问题,为研究高分子老化行为提供了新思路㊂参考文献:[1]M a k r i sK C,A n d r aSS,J i aA,e t a l.A s s o c i a t i o nb e t w e e nw a t e rc o n s u m p t i o n f r o m p o l y c a r b o n a t e c o n t a i n e r s a n db i s p h e n o lAi n t a k ed u r i n g h a r s he n v i r o n m e n t a l c o n d i t i o n s i n s u m m e r[J].E n v i r o n m e n t a lS c i e n c e&T e c h n o l o g y,2013,47:3333-3343.[2] K o n g LP,Z h a oY X,Z h o uC H,e t a l.S t u d y o n t h eb e h a v i o ra n dm e c h a n i s mo f p o l y c a rb o n a t ew i t hh o t-w a t e r a g i n g[C]//I O PC o n f e r e n c e S e r i e s:M a t e r i a l s S c i e n c e a n d E n g i n e e r i n g.H a n g z h o u:2016G l o b a lC o n f e r e n c eo nP o l y m e r a n dC o m p o s i t e611高分子材料科学与工程2021年M a t e r i a l s (P C M2016),2016.[3] G a o W B ,H a nS M ,Y a n g MJ,e t a l .T h e e f f e c t s o f h y d r o t h e r m a l a g i n g o n p r o p e r t i e sa n ds t r u c t u r eo fb i s ph e n o lA p o l y c a r b o n a t e [J ].P o l y m e r D e g r a d a t i o n a n d S t a b i l i t y,2009,94:13-17.[4] A d e m aK NS ,M a k k iH ,P e t e r sEAJF ,e t a l .K i n e t i cM o n t eC a r l os i m u l a t i o no f t h e p h o t o d e g r a d a t i o n p r o c e s so f p o l ye s t e r -u r e t h a n ec o a t i n g s [J ].P h y s i c a lC h e m i s t r y C h e m i c a lP h ys i c s ,2015,17:19962-19976.[5] M a k k iH ,A d e m aK NS ,P e t e r sE AJF ,e t a l .M u l t i -s c a l e s i m u l a t i o n of d eg r a d a t i o n o f p o l y m e r c o a t i n g s :th e r m o -m e c h a ni c a l s i m u l a t i o n s [J ].P o l y m e rD e g r a d a t i o na n dS t a b i l i t y,2016,123:1-12.[6] S h i n o d a W ,D e V a n 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)c o m b i n i n g c o a r s e -g r a i n e d m o l e c u l a rd yn a m i c s w i t h k i n e t i cM o n t eC a r l ow a s p r o p o s e dt os t u d y t h eh y d r o t h e r m a l a g i n g a n dt h e i n t r a c h a i n /c h a i n -e n dh y d r o l y t i c m e c h a n i s mo f p o l y c a r b o n a t e (P C )i na l a r g e s pa c e a n d t i m e s c a l e .T h e r e s u l t s s h o wt h a t i n m o s t c a s e s ,t h e i n t r a c h a i nh y d r o l y s i so fP Cc h a i n sd o m i n a t e s .T h el o c a t i o no f i n t r a c h a i nh y d r o l y s i s m a i n l y lo c a t e sa tt h e p o l y m e r i z a t i o nd e g r e e s o f 2~20f r o mt h ec h a i n -e n d ,w h i c h m a y b er e l a t e dt ot h e f a c t t h a t t h en u m b e ro f h y d r o l y s i s s i t e sa ti n t r a c h a i ni s m u c hl a r g e rt h a nt h a ta tt h ec h a i n -e n d .D e c r e a s i n g t h ei n i t i a ld e g r e eo f p o l y m e r i z a t i o no fP C c h a i n s w i l l i n c r e a s et h eh y d r o l y s i sr a t i oo fc h a i ne n da tt h ee a r l y s t a g eo fa g i n g.H o w e v e r ,d e c r e a s i n g t h e w a t e rc o n t e n t w i t h i n ac e r t a i nr a n g e w i l lh a v el i t t l ee f f e c to nt h e h y d r o l y s i s m e c h a n i s m.K e y w o r d s :c o a r s e -g r a i n e dm o l e c u l a r d y n a m i c s ;k i n e t i cM o n t eC a r l o ;p o l y c a r b o n a t e ;h y d r o t h e r m a l a g i n g 711 第1期胡 平等:双酚A -聚碳酸酯湿热老化链内/链端水解反应机理的粗粒化分子动力学-动力学蒙特卡洛模拟。

塑料中双酚a的测定双酚A（BPA）是一种常见的内分泌干扰物，用于制造塑料和涂层材料。

近年来双酚A的安全性引起了广泛关注，特别是针对食品接触材料中的双酚A限制。

本文将详细说明塑料中双酚A的测定方法。

一、测试样品准备1. 收集样品：选择可能含有双酚A的塑料制品，如婴儿奶瓶、水瓶等。

同时，也要收集其他非塑料制品作为对照。

2. 样品处理：将塑料制品进行粉碎、溶解等处理，以便后续测试。

二、测试方法1. 提取：采用合适的溶剂（如甲醇、乙醇等）将双酚A从塑料样品中提取出来。

根据不同的塑料类型和提取效率，选择适当的溶剂和提取条件。

2. 净化：为了消除干扰物质的影响，通常采用固相萃取、色谱柱等方法对提取液进行净化处理。

3. 检测：采用高效液相色谱（HPLC）或气相色谱-质谱联用（GC-MS）等技术对净化后的溶液进行检测。

这些技术可以准确地测定双酚A的含量。

三、测试标准1. 欧盟法规：欧盟已经对食品接触材料中的双酚A制定了限制标准。

具体来说，食品接触清漆和涂层中的双酚A迁移量不得超过0.05mg/kg，用于婴幼儿使用的食品接触塑料中不得检出双酚A迁移。

2. 中国标准：中国也制定了相应的双酚A测试标准。

例如，GB 13116-91和GB 14942-94两个标准分别针对食品容器及包装材料用聚碳酸酯树脂和成型品中的双酚A含量进行了限制。

四、注意事项1. 双酚A是一种痕量污染物，测试过程中需要避免交叉污染和样品间的相互影响。

2. 为了提高测试结果的准确性，需要采用标准品进行定性和定量分析。

3. 在提取和净化过程中，需要注意温度、压力、时间等条件对双酚A回收率的影响。

4. 在检测过程中，需要选择合适的色谱柱和检测器，并注意操作条件对测试结果的影响。

塑料中双酚A的测定需要遵循一定的步骤和标准，以确保测试结果的准确性和可靠性。

对于不同国家和地区的限制标准可能存在差异，因此在进行双酚A测试时需要参照相关法规和标准进行操作。

聚碳酸酯水杯湿热老化过程中双酚a迁移量的研究
随着环境污染和人类健康受到严重威胁，控制双酚A（BPA）污染已成为当今世界的关注热点之一。

聚碳酸酯（PC）是重要的化学塑料，应用于食品容器制造，但它可能会向食物中释放BPA。

因此，本研究旨在研究PC水杯在湿热老化过程中BPA的迁移特性。

该研究以双层PC水杯为研究对象，其中上层的物理特性比下层的好，用作表面层。

然后进行了湿热老化试验，模拟使用情况，使用滴定法测试水中BPA的含量，最终计算其迁移量。

该研究的结果表明，PC水杯的湿热老化会引起BPA的迁移。

当温度和湿度升高时，BPA的迁移量也会增加。

试验结果表明，PC水杯在温度为50℃，湿度为90%时，BPA的迁移量达到了最高值，达到3.20ng/cm2 d。

该研究还揭示了上层表面与下层表面对BPA迁移量影响的差异，可以在温度50℃，湿度90%时，上层表面的BPA迁移量要比下层表面高出0.48ng/cm2 d。

综上所述，PC水杯在湿热老化过程中会引起BPA的迁移，其迁移量会随温度和湿度的升高而增加，上层表面和下层表面对BPA迁移量的影响也不同。

因此，为了更好地控制BPA的污染，我们应该加强对PC水杯和其他食品容器耐湿热老化性能的研究，提高安全防护系数。

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聚碳酸酯奶瓶中双酚A单体向食品模拟物迁移规律的研究郭春海;陈瑞春;赵安康;马育松【期刊名称】《食品科学》【年(卷),期】2011(032)012【摘要】研究用食品模拟物浸泡聚碳酸酯奶瓶中双酚A的迁移规律,高效液相色谱法检测模拟物中双酚A,外标法定量.从添加回收率、精密度及线性关系等方面进行相应的方法学研究,模拟物添加量0.1～10μg/mL时,回收率为77.0%～98.7%、变异系数为5%～9.8%,在双酚A的质量浓度为0.1～10μg/mL时相关系数r=0.99996.根据该方法和欧盟有关模拟物规定的指令,检测了聚碳酸酯奶瓶中双酚A在不同模拟物和不同时间内的迁移率.【总页数】5页(P246-250)【作者】郭春海;陈瑞春;赵安康;马育松【作者单位】河北出入境检验检疫局,河北,石家庄,050051;河北出入境检验检疫局,河北,石家庄,050051;安徽大学化学化工学院,安徽,合肥,230039;河北出入境检验检疫局,河北,石家庄,050051【正文语种】中文【中图分类】TQ326.9【相关文献】1.聚碳酸酯中双酚A向乙醇溶液中迁移规律和扩散系数研究 [J], 曹雪慧;纪淑娟;励建荣2.密胺餐具中三聚氰胺单体在4种食品模拟物中浸泡后的迁移规律 [J], 王建玲;刘艇飞;陈彤;梁日平;邓弘毅;何军;王吉;肖晓峰3.食品包装材料中双酚A在食品模拟物中迁移规律的研究 [J], 蒋小良;曾铭;郝雨;徐正华;王洁泉;贺拂;罗俊波4.食品接触材料PVC中32种增塑剂在4种食品模拟物中的迁移规律研究 [J], 郭春海;薄海波;贾海涛;陈瑞春;赵安康5.食品接触材料聚乙烯和聚丙烯中9种抗氧化剂在食品模拟物中的迁移规律研究[J], 郭春海;陈瑞春;马育松;吕红英;艾连峰因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

加热方式对聚碳酸酯中双酚A迁移规律影响曹雪慧;纪淑娟【摘要】结合聚碳酸酯(PC)塑料的实际使用情况,以蒸馏水、自来水和矿泉水为食品模拟物,采用高效液相-荧光检测法测定PC塑料中双酚A在微波加热和恒温加热时向不同水质中的迁移量.结果表明:微波加热和恒温加热条件下,迁移率均随加热时间的延长而增加,其中蒸馏水中迁移率最低.微波加热比常规恒温加热达到平衡的时间缩短近12倍,说明微波加热能加速塑料中有害物质的迁移速率;蒸馏水和自来水在2种加热方式下的最大迁移率并无差别(P＞0.05),矿泉水在微波加热时最大迁移率要高于恒温加热(P＜0.01),因此,使用微波加热食品时,应注意容器所盛装食品的性质和控制加热的时间,以免引起PC容器中双酚A向食品的迁移.【期刊名称】《食品与发酵工业》【年(卷),期】2013(039)011【总页数】4页(P73-76)【关键词】聚碳酸酯;双酚A;迁移;加热方式【作者】曹雪慧;纪淑娟【作者单位】沈阳农业大学食品学院,辽宁沈阳,110161;沈阳农业大学食品学院,辽宁沈阳,110161【正文语种】中文双酚A学名2，2-二(4-羟基苯基)丙烷(BPA)，是由2分子苯酚和1分子丙酮在酸性条件下催化缩合而成［1］，双酚A是合成聚碳酸酯、环氧树脂、聚砜等的重要原料，常用于制造婴儿奶瓶、饮用水水桶、婴儿水杯、太空杯、咖啡壶、果汁机等［2－6］。

美国 93%的人体尿液中检查出双酚A，已经证实双酚A是一种内分泌干扰物质，影响生殖功能，易引起组织癌变，微量双酚A对人体也有较大的伤害［7－9］，欧洲食品安全机构(EFSA)规定双酚A每日耐受摄入量(TDI)为0.05 mg/(kg·bw)［10］，中国、美国、法国、加拿大等国家已禁止双酚A用于婴儿奶瓶等食品和饮料容器，我国目前无针对PC材料中双酚A的限量标准，Rudel等［11］通过对5个家庭的20名志愿者试验发现，双酚A主要来自于食品的包装材料污染，Emilia Ferrer等［12］研究发现意大利和西班牙市场的婴儿奶粉中双酚A含量达1.29 mg/kg，韩国Sung等［13］以蒸馏水为模拟物在95℃加热条件下从反复使用的PC奶瓶中，检测到含量为18.47 mg/kg的双酚A。

食品接触材料聚碳酸酯老化问题研究概述刘奕忍;李琴梅;胡光辉;高峡;刘伟丽【摘要】聚碳酸酯广泛应用于食品接触材料,因其老化存在食品安全风险,需充分认识PC的老化反应机理和老化进程.本文对近年来食品接触用聚碳酸酯的老化问题研究进行了综述.%Polycarbonate(PC)is widely used in food contact materials. Since aging PC may migrate certain oxic substances into food to cause food safety issues,it is necessary to fully understand the aging mechanism including the chemical degradation reactions and the initiation of the aging processes of PC. Thus,this review summarized the research of the aging behavior of PC as food contact materials in recent years.【期刊名称】《分析仪器》【年(卷),期】2018(000)001【总页数】5页(P194-198)【关键词】食品接触材料;聚碳酸酯;老化【作者】刘奕忍;李琴梅;胡光辉;高峡;刘伟丽【作者单位】北京市理化分析测试中心,有机材料检测技术与质量评价北京市重点实验室,北京100089;北京市理化分析测试中心,有机材料检测技术与质量评价北京市重点实验室,北京100089;北京市理化分析测试中心,有机材料检测技术与质量评价北京市重点实验室,北京100089;北京市理化分析测试中心,有机材料检测技术与质量评价北京市重点实验室,北京100089;北京市科学技术研究院分析测试技术重点实验室,北京100089;北京市理化分析测试中心,有机材料检测技术与质量评价北京市重点实验室,北京100089;北京市科学技术研究院分析测试技术重点实验室,北京100089【正文语种】中文聚碳酸酯是一种具有多种优良特性的塑料树脂，被广泛用于生产化工产品和食品相关产品，如食品包装材料及容器。

347郭莹莹，王丽，赵珺，李磊*，周靖平（南京医科大学公共卫生学院，江苏南京210029）摘要：目的：建立食品包装材料聚碳酸酯（PC ）成型品双酚A 含量检测方法，探讨双酚A 在不同模拟浸出液中的迁移特性。

方法：采用高效液相色谱－荧光检测法（HPLC－FD ），Alltima C 18柱（150ˑ4.6mm ，5μm ）分离，流动相为乙腈和水（58ʒ42，V /V ），流速1.0mL /min ，柱温40ħ，荧光激发波长275nm ，发射波长310nm 。

PC 成型品按2mL /cm 2分别用水、20%和65%乙醇（V /V ）在90ħ浸泡6h 。

结果：双酚A 在0.02 4μg /mL 范围内具有良好的线性关系（r =0.999），检测限为10ng /mL ，方法回收率为91% 108%，相对标准偏差（RSD ）小于6%（n =5）。

两种典型的PC 成型品中双酚A 含量分别为17.14mg /kg 和46.69mg /kg ，在水、20%和65%乙醇中的迁移量分别为0.782 1.11、0.734 0.684、1.84 2.49mg /kg 。

结论：该方法快速简便，准确度高，适用于PC 成型品中双酚A 的检测。

实验条件下PC 中有微量双酚A 溶出，且溶出量与PC 材质有关。

关键词：高效液相色谱－荧光检测法，双酚A ，聚碳酸酯，迁移Determination of bisphenol A and its migration frompolycarbonate packaging containerGUO Ying －ying ，WANG Li ，ZHAO Jun ，LI Lei *，ZHOU Jing －ping （School of Public Health ，Nanjing Medical University ，Nanjing 210029，China ）Abstract ：Objective ：To establish a method for determination of bisphenol A （BPA ）residue in polycarbonate （PC ）packaging container and its migrant rate in different concentrations of food simulants .Methods ：The High Performance Liquid Chromatography －fluorescence Detection （HPLC －FD ）was employed .The samples were separated by the Alltima C 18column （150ˑ4.6mm ，5μm ）in mobile phase of acetonitrile －water （58/42，V/V ）at the rate of 1.0mL /min .The excitation and emission wavelength were 275nm and 310nm respectively .The PC Container was soaked in water ，20%（V/V ）and 65%alcohol （V/V ）according to 2mL /cm 2respectively .Results ：The limits of detection （LODs ）was 10ng /mL and the correlation coefficient of the calibration curve was better （r =0.999）in the range of 0.02μg /mL to 4μg /mL .The average recovery was between 91%and 108%.The relative standard derivation （RSD ）was within 6%（n =5）.The content of the two kinds of PC containers were from 17.14mg /kg to 46.69mg /kg ，and the migrant in the three food simulants were 0.782 1.11，0.734 0.684and 1.84 2.49mg /kg .Conclusions ：The method is simple ，rapid and accurate which is fit to determine the BPA and its migration from PC used for food packaging .There is small amount of BPA leach from PC under the detection conditions ，and the migration was related to the structure of PC .Key words ：HPLC －FD ；bisphenol A ；polycarbonate ；migration 中图分类号：TS206.4文献标识码：A文章编号：1002－0306（2011）03－0347－03收稿日期：2010－05－11*通讯联系人作者简介：郭莹莹（1985－），女，硕士研究生，主要从事营养与食品安全研究。

聚碳酸酯容器中双酚A迁移量的研究进展吴丽旋;王玫瑰;陈红杰;邓颖琦;周振波【期刊名称】《工程塑料应用》【年(卷),期】2011(39)11【摘要】介绍了双酚A的毒性、卫生限量标准、检测的手段及研究成果,重点论述了聚碳酸酯容器使用条件对双酚A迁移量影响的研究进展,指出时间和温度是影响双酚A迁移量的主要因素.%The toxicity, health limits, means of testing of bisphenol A were introduced.The progress of the influence of polycarbonate plastic containers using conditions on migration of bisphenol A was presented, it was pointed out that time and temperature were the main factors affecting migration.【总页数】3页(P93-95)【作者】吴丽旋;王玫瑰;陈红杰;邓颖琦;周振波【作者单位】广东轻工职业技术学院,广东省高校高分子材料加工工程中心,广州510300;广东轻工职业技术学院,广东省高校高分子材料加工工程中心,广州510300;广东轻工职业技术学院,广东省高校高分子材料加工工程中心,广州510300;广东轻工职业技术学院,广东省高校高分子材料加工工程中心,广州510300;广东轻工职业技术学院,广东省高校高分子材料加工工程中心,广州510300【正文语种】中文【相关文献】1.聚碳酸酯饮用水桶中双酚A迁移量的研究 [J], 郭伟鹏;吴清平;梁达清;潘智楠;张菊梅2.聚碳酸酯中双酚A向乙醇溶液中迁移规律和扩散系数研究 [J], 曹雪慧;纪淑娟;励建荣3.聚碳酸酯桶中双酚A迁移量测定结果的不确定度评定 [J], 孙岩4.聚碳酸酯水杯湿热老化过程中双酚A迁移量的研究 [J], 周楠;陈彬;杨俊;石敏5.聚碳酸酯中双酚A的毒性及迁移规律研究进展 [J], 金岭;董文丽;孙智慧因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。