现代有机合成论文

有机合成的论文合成材料论文《精细有机合成技术》项目化教学改革探索摘要：精细有机合成技术是精细化学品技术专业的一门主干课程。

对课程进行项目化教学改革，在教学过程中通过选择合适的教学项目，确定适宜的考核方案，使单元合成的专业知识融于项目化过程中，有利于提高职业院校学生的综合能力和培养高职应用型人才。

关键词：精细有机合成技术；项目化教学；考核评价《精细有机合成技术》是精细化学品生产技术专业的专业核心课程，是承担学生职业核心能力培养的一门课程。

本课程的教学内容是由十多个有机合成单元反应组成的，各个单元反应既相互独立又相互联系，也是一系列经典反应的抽象总结。

传统的教学方法是将这些反应的规律与特点全部灌输给学生，然后安排期中、期末考试，进行理论知识的考核。

这种传统教学方法的弊端在于，课程的理论性较强、考核手段单一，实践动手与理论脱节。

如何有效地开展该课程的教学，一直是比较棘手的问题。

项目化教学具有项目载体、任务驱动、工学结合等特点，受到了国内外职业院校教师的普遍认可。

为了解决上述问题，我们对《精细有机合成技术》课程开展了项目化教学的改革尝试，取得了解决问题的一些思路和方法。

我们在三年制高中后大专的精细化工0711、0721班的第4学期进行了项目化改革的初步尝试。

在项目化教学改革中，学生的基础知识已经具备，通过设立一些教学项目，以完成项目的方式，达到实践动手与理论知识的充分结合。

这些项目主要是依据现实工作项目的具体过程分析而确定的，其主要特点是项目载体、任务驱动、学生主体、素质渗透、工学结合，学生各种能力的训练、素质的培养、知识的运用全部体现在项目完成过程之中。

教学方式的改变，同时也改变了考核的方式，由过去传统的一份试卷决定学生学习成绩的考核方法改为项目化的过程考核。

那么，这种项目教学实施后的教学效果如何评价？学生学习的质量如何考核？项目化过程考核的过程是怎样进行的？笔者从以下几个方面进行了探索。

改造企业案例成为适合教学的项目项目教学的特点之一就是项目载体，通过项目训练实现学生知识的渗透、能力的掌握、素质的培养，因此，项目的选择十分重要。

摘要：有机合成的方法是有机合成化学发展的基础,有机合成方法的产生和发展可为有机合成开拓研究领域和发展方向。

现代有机合成不只是合成什么的问题,更重要的是如何合成和怎样合成的问题。

有机合成与21 世纪的三大发展学科——材料科学、生命科学和信息科学有着密切的联系,为三大学科的发展提供理论、技术和材料的支持。

新世纪有机合成将进一步在这三大学科领域中发挥作用并开辟新的领域。

随着生命科学和材料科学的发展,尤其进入后基因组时代后,需要有机合成快速提供各种具有特定生理和材料功能的有机分子,而要获得有新结构的功能类型分子往往取决于新的合成方法，本文中通过大量的范例及实验，讲述有机合成方法的重要作用及相关解题思路。

关键词：有机合成方法解题思路Abstract：Organic synthesis is an organic basis for the development of synthetic chemistry, organic synthesis of the birth and developmentof organic synthesis for the developing field of research and development. Modern synthetic organic synthesis is not only what the problems and, more importantly, how the synthesis and the question of how synthesis. Organic synthesis and the development of the 21st century, the three major disciplines——materials science, life science and information science are closely linked, for the three disciplines the development of theory, technology and materials support. the new century will be further in the organic synthesis of these three areas play arole and open up new areas. With the life sciences and materials science development, especially into the post-genome era, the need to organic synthesis to rapidly deliver a variety of materials with specific physical and functional organic molecules, and to gain a new function of the structure of molecules often depends on the type of new synthetic methods, in this article and an example of a large number of experiments on the organic synthesis of the important role of and related problem-solving ideas.Keywords: organic synthesis of problem-solving ideas目录摘要 (I)Abstract (II)1概述 (1)1.1有机合成含义 (1)1.2有机合成的重要性 (1)2有机合成路线设计的一般方法和要求 (2)2.1逆合成法 (2)2.2合成路线设计的一般要求 (2)3 常见的有机化合物的合成路线的设计 (3)3.1常见的含单官能团化合物的合成路线 (3)3.1.1简单醇的切断 (3)3.1.2烯烃的合成 (3)3.1.3芳香酮的合成 (4)3.1.4简单醛酮和羧酸的合成 (5)3.2常见的二官能团化合物的合成 (7)3.2.1 β-羟基醛酮和α，β-不饱和醛酮的合成 (7)3.2.2 二羰基化合物的合成 (8)3.2.3 α-羟基羰基化合物的合成 (8)3.3 含杂原子和芳香族化合物的合成 (10)3.3.1胺的合成 (10)3.3.2 芳香族化合物的合成 (10)4 结语 (11)5 致谢 (12)6 参考文献 (13)1概述有机合成在当代社会发展得非常快，有机合成的目的主要是合成自然界已经有的但数量很少的物质或者合成自然界没有的物质。

肉桂酸合成方法简介【摘要】肉桂酸是一种重要的精细化工合成中间体，应用非常广泛。

本文主要介绍了常见的六种合成肉桂酸的方法，以及这些方法的改进与优缺点。

【关键词】肉桂酸；合成；生产肉桂酸（C6H5-CH=CH-COOH），又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。

分子量为148.17，呈白色至淡黄色粉末状态，微有桂皮香气。

是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸。

可溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，微溶于水。

肉桂酸是一种重要的精细化工合成中间体，在医药、农药、塑料、感光树脂、食品添加剂和香精香料等有广泛应用。

可作为水果香精、花香香精调和使用，并且肉桂酸的各种酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香剂，用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。

在食品添加剂方面，肉桂酸可用微生物酶法合成重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料L-苯丙氨酸。

医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用来制造“心可安”、局部麻醉剂、止血药等。

在有机化工合成方面，肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂。

它还是负片型感光树脂的最主要合成原料，主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。

合成肉桂酸的方法众多,主要合成方法如下: Perkin 合成法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法以及刚开发出的氯代芳烃和丙烯酸及其衍生物生产肉桂酸等方法。

一、以苯甲醛与乙酸酐为原料的Perkin法Perkin法[1]是国内外生产肉桂酸的主要方法，具有原料易得、操作简单、工艺流程短、条件温和、分离简单，同时副产物少且纯度较高等优点。

但其肉桂酸收率低、成本相对较高等因素的存在也制约了此法的发展，许多厂家因此已经停止了肉桂酸的生产。

苯甲醛与乙酸酐进行的反应，以无水乙酸盐作催化剂是最早实现的肉桂酸工业化生产的途径，但该工艺路线反应时间较长，产率最高为55 %～60 %，苯甲醛需用水蒸气蒸馏法回收。

浅谈现代有机合成的最新进展摘要简要介绍现代有机合成的新概念和新方法,从有机合成的新溶剂、微波在有机合成中的应用以及具体的有机合成实例三个方面,综述有机合成新技术、新方法的情况。

关键词有机合成;新技术;微波;无溶剂;进展有机合成是指利用化学方法将原料制备成新的有机物的过程。

现代的有机合成不但能合成自然界存在的结构复杂而多样的有机物,而且能合成大量的自然界中没有的具有独特功能性分子的物质。

有机合成化学发展很快,有关新试剂、新方法、新技术、新理念不断涌现。

1现代有机合成新概念1.1原子经济化原子经济化的概念是美国著名有机化学家B.M.Trost于1991年首先提出的,并将它与选择性归结为合成效率的2个方面。

高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子,使之转化到目标分子中,达到零排放。

原子经济化反应有两大优点:一是最大限度地利用原料;二是最大限度地减少了废物的生成,减少了环境污染。

原子经济化反应符合社会发展的需要,是有机合成的发展方。

原子经济化是现代有机合成追求的一个重要目标,也是绿色合成的一个重要指标。

原子经济化原则引导人们在有机合成的设计中经济地利用原子,避免使用保护或离去基团,减少或消除副产物的生成。

当前,提高有机合成原子经济化的主要途径有:开发高选择性和高效的催化剂;开发新的反应介质和试剂,提高反应选择性。

总的来说主要在合成路线和反应条件上做文章。

1.2绿色有机合成绿色化学是化学学科发展的必然选择,是知识经济时代化学工业发展的必然趋势。

绿色有机合成的研究正围绕着反应、原料、溶剂、催化剂的绿色化而展开,而包括基因工程、细胞工程、酶工程和微生物工程在内的生物技术、微波技术、超声波技术以及膜技术等新兴技术也将大大促进绿色有机合成的发展。

实现有机合成的绿色化,一般从以下方面进行考虑:开发、选用对环境无污染的原料、溶剂、催化剂;采用电化学合成技术;尽量利用高效的催化合成,提高选择性和原子经济性,减少副产物的生成;设计新型合成方法和新的合成路线,简化合成步骤;开发环保型的绿色产品;发展应用无危险性的化学药品等。

关于有机合成的毕业论文目录第一章 前言 .......................................................................................................................................... (22) (22)1.1 3，3＇，5，5＇-四甲基联苯胺的概述 ......................................................................................1.2 国内外有关3，3＇，5，5＇-四甲基联苯胺的研究进展 (4)1.3 选题意义 ....................................................................................................................................... (55)第二章 实验部分 .................................................................................................................................. (66)2.1仪器和试剂 ................................................................................................................................... (66) (66)2.1.1实验仪器实验仪器 ................................................................................................................................. (66)2.1.2实验试剂实验试剂 .................................................................................................................................2.2 3，3＇，5，5＇-四甲基联苯胺的合成与研究 (7)2.2.1合成原理 (77)合成原理 ................................................................................................................................. (77)2.2.2合成方法合成方法 ................................................................................................................................ 第三章 结果与讨论 ............................................................................................................................ (1010) (10)103.1 溴化反应 ..................................................................................................................................... (10)103.2 偶联反应 .....................................................................................................................................3.2.1 反应温度对偶联反应的影响反应温度对偶联反应的影响 (11) (1212)3.2.2 原料配比对偶联反应的影响原料配比对偶联反应的影响 ..............................................................................................12 (12)3.3 溴化产物的表征图谱 .................................................................................................................第四章 结论 ........................................................................................................................................ (1313)参考文献 ................................................................................................................................................ (1414)致 谢 .................................................................................................................. 错误！未定义书签。

Combes 喹啉合成法***（2012012***）（**师范大学化学学院201*级，shengfen chengshi）摘要综述了Combes喹啉合成法的定义，机理，以及该反应的范围和限制。

同时也叙述了喹啉的一些重要衍生物的合成和应用。

关键词 Combes喹啉合成催化剂合成法衍生物Make the Quinolines by the way of Combes*** ***(2012012***)( Faculty of Chemistry ,the *** Normal University,shengfen chengshi ) Abstract The paper introduced something about the definition of the method of making the Quinolines ,the mechanism of it and the scope and limits of the chemical reaction. Meanwhile, the application and synthesis of some important derivatives of quinoline are also briefly introduced. Keywords quinoline and Combes catalyst synthesis derivative 喹啉最早是Runge从煤焦油中分离得到的(1834年)[1]。

从煤焦油中分离出喹啉不久，人们用碱干馏抗疟药物奎宁(Qulnine)也得到了喹啉,喹啉又称苯并吡啶, 其结构相当于萘上有一个CH 为 N所取代, 故又称氮杂萘[2]。

在有机合成中，喹啉环的形成理论上可以有三条途径：1.苯环和吡啶环同时形成；2.先有吡啶环后合成苯环；3.先有苯环后合成吡啶环。

但是在实际合成中，只有第三条途径是普遍使用的目前喹啉的合成主要有Combes法、Conrad-Limpach法、Knorr法、Skraup 法、Friedlander法、Povaov法、Doebner法[3]等。

丙烯酸钠的合成工艺流程设计论文丙烯酸钠是一种重要的有机化工原料，广泛应用于制备聚丙烯酸树脂、丙烯酸纤维等领域。

本文将详细介绍丙烯酸钠的合成工艺流程设计。

首先，合成丙烯酸钠的原料主要包括丙烯酸、氢氧化钠和溶剂。

丙烯酸是通过催化剂催化丙烯腈和氧气反应制得，氢氧化钠是通过电解法制备，溶剂可以选择水或有机溶剂。

第一步是将丙烯酸与溶剂加入反应釜中，加热至一定温度。

合成反应一般在150-200°C温度范围内进行。

为了提高反应速率，可以选择添加引发剂或催化剂。

第二步是将氢氧化钠加入反应釜中，并控制反应时的pH值。

氢氧化钠的用量和pH值的控制对反应速率和产品纯度都有重要影响。

一般情况下，氢氧化钠的摩尔比例为1:1.1-1.5，pH值控制在7-9之间。

第三步是对反应液进行搅拌和加热，使反应完全进行。

同时，可以对反应液进行在线监测，以控制反应进程和产品质量。

第四步是对反应液进行中和处理。

反应结束后，可以通过添加酸来中和反应液中的剩余氢氧化钠。

通常使用盐酸、硫酸等酸性溶液进行中和，pH值控制在5-7之间。

第五步是对中和后的溶液进行蒸发浓缩。

这一步骤主要是将水分蒸发掉，使得丙烯酸钠溶液的浓度达到一定的要求。

通常采用真空蒸发或氮气吹扫的方法进行浓缩。

第六步是对浓缩后的溶液进行过滤和脱色处理。

这一步主要是去除溶液中的杂质和颜色物质，以提高产品的纯度。

常用的方法是使用活性炭吸附和滤网过滤。

最后一步是将过滤和脱色后的丙烯酸钠溶液进行结晶，以得到丙烯酸钠产品。

结晶可以采用自然结晶或加热结晶的方法。

得到的丙烯酸钠晶体可以进行干燥和包装，以便于储存和使用。

综上所述，丙烯酸钠的合成工艺流程主要包括原料准备、反应、中和、蒸发浓缩、过滤和脱色、结晶等步骤。

通过合理控制每一步骤的参数，可以获得高纯度和良好结晶性的丙烯酸钠产品。

精细有机合成论文不对称合成及其在药物合成中的应用不对称合成是指手性分子或前手性分子在形成新的手性中心的反应过程中，优势地生成某一立体构型产物，而其非对映异构体的生成量却很少的合成方法。

如果在完全没有手性因素存在的场合，虽能进行引入手性中心的反应，但所得产物通常为消旋体。

不对称合成方法很多，其中包括利用反应物本身存在的手性结构的不对称诱导进行不对称合成。

1.利用手性试剂前手性物质的分子在手性试剂的作用下进行不对称合成，能优势的生成一种手性化合物。

此类前手性物质很多，主要有醛、酮、烯烃、不饱和羧酸、席夫碱、环己酮和羧酸等。

手性试剂种类亦很多，如手性醇、手性胺、手性酯、手性格氏试剂、手性醇铝、手性醇氢化锂铝、氨基酸、手性肼化物、微生物试剂等。

选择手性试剂时，应先了解其性质和作用，以便选择河湖要求者，切不可滥用，因为手性试剂在不对称合成中的手性影响和不对称诱导的作用不尽相同，且同一个手性试剂对构型不同的前手性分子的不对称诱导作用也有显著差异。

现分两种情况说明。

（1）利用手性化学试剂例如，在天然前列腺素的不对称合成中，可以利用手性丙烯酸苯基薄荷醇酯合成光学纯的前列腺素中间体。

又如利用手性噁啉试剂能够合成光学活性羧酸、醇类等。

手性噁啉试剂在国外已有商品出售，这是一个很有前途的手性试剂。

（2）利用微生物的不对称合成在药物合成的某些氧化、还原反应中，常利用微生物的高度选择性，采用生物合成方法实现用化学方法较难做到的不对称合成反应。

例如在甲基炔诺酮的不对称合成中，可以应用卡尔伯斯酵母或啤酒酵母进行不对称还原。

2．利用手性催化剂利用手性催化剂进行不对称合成近年来有了显著进展，主要是因为手性催化剂过渡金属络合物的研究取得了很大的进步。

消耗少量的手性催化剂，就能获得相当高的光学收率。

它对于药物以及氨基酸的不对称合成研究具有重要意义。

例如，用具有两个手性中心的膦化物为配位体的络合物进行催化氢化，最后可得（）（+）-氨基酸，其光学收率为100%。

有机功能材料合成技术课程论文、光电有机功能材料的发展摘要：随着环境问题与能源问题的日渐严峻,作为清洁能源的太阳能的利用越来越受重视。

有机太阳能电池在第三代太阳能电池器件中将承担极其重要的角色。

相比于无机材料,有机材料存在明显优势,但是与无机太阳能电池相比,有机太阳能电池的转化效率还较低。

如何从本质上解决有机半导体光电转换效率低的问题,是太阳能电池研究的关键。

关键词：有机光电材料，太阳能电池正文：有机太阳能电池的研究进展众所周知,传统能源储量不是无限可再生的,随着人类大规模的生产和过度的使用,在不久以后其不再能满足人类的需要,为了持续人类社会不断发展,科研工作者刻不容缓地寻找和开发可替代的新能源。

其中,太阳能因其来源广、可再生、天然无污染等特点得到了社会各界强烈的反响。

而有机太阳能电池(OSCs)作为重要的新能源已成为研究的热点,但要想实现商业化道路依然还有诸多困难需要得到解决,特别是在光电转换效率方面还没办法达到产业化的最低要求,这使得其成为争相研究的范畴之一。

众所周知,传统能源储量不是无限可再生的,随着人类大规模的生产和过度的使用,在不久以后其不再能满足人类的需要,为了持续人类社会不断发展,科研工作者刻不容缓地寻找和开发可替代的新能源。

其中,太阳能因其来源广、可再生、天然无污染等特点得到了社会各界强烈的反响。

而有机太阳能电池(OSCs)作为重要的新能源已成为研究的热点,但要想实现商业化道路依然还有诸多困难需要得到解决,特别是在光电转换效率方面还没办法达到产业化的最低要求,这使得其成为争相研究的范畴之一。

众所周知,传统能源储量不是无限可再生的,随着人类大规模的生产和过度的使用,在不久以后其不再能满足人类的需要,为了持续人类社会不断发展,科研工作者刻不容缓地寻找和开发可替代的新能源。

其中,太阳能因其来源广、可再生、天然无污染等特点得到了社会各界强烈的反响。

而有机太阳能电池(OSCs)作为重要的新能源已成为研究的热点,但要想实现商业化道路依然还有诸多困难需要得到解决,特别是在光电转换效率方面还没办法达到产业化的最低要求,这使得其成为争相研究的范畴之一。

课程：精细有机合成化学与工艺学专业：化学工程与工艺班级：10205302姓名：***学号：**********论甲基丙烯酸甲酯之工艺作者：邱春桃一、甲基丙烯酸甲酯的简介及现实意义[1]甲基丙烯酸甲酯是一种重要的有机化工原料，主要作为聚合单体用于生产其聚合物和共聚物，还可通过酯交换用于生产甲基丙烯酸高碳酯。

其聚合物为透明性极佳的塑胶材料，故常被称为有机玻璃，且具有极好的耐候性等优良特性，广泛用于汽车、容器、建筑、设备部件、家用电器材料、卫生洁具等方面,特别是近年来应用在光学级有机玻璃、防射线有机玻璃、光导纤维、光盘等高新技术领域。

同时,甲基丙烯酸甲酯作为高性能建筑涂料的改性剂使用，也有很大的利用空间。

除此之外，还可用于聚氯乙烯改性抗冲助剂ACR和MBS、腈纶第二单体、医药功能材料等。

其2003年国内消费结构为：有机玻璃占44% ，模塑料约占10% ，塑料加工助剂ACR和MBS占24% ，表面涂料占10% ，其他占12%。

二、甲基丙烯酸甲酯的主要生产工艺由甲基丙烯酸甲酯可聚合成聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA粉)。

其结构式分别如下：甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯的生产工艺有：㈠、丙酮氰醇法[2]ACH法合成工艺主要包括氰化反应,酰胺化反应,酯化反应。

第①步：氰化反应丙酮与氢氰酸在碱催化剂的存在下发生氰化反应生成丙酮氰醇:第②步：酰氨化反应丙酮氰醇与浓硫酸反应生成甲基丙烯酰胺硫酸盐。

过量的硫酸和丙酮氰醇反应生成 2 - 硫酸根亚氨基中间体,接着中间体前段丙酮氰醇和硫酸反应生成的水发生水解反应,生成酰胺中间体,再经脱除硫酸生成甲基丙烯酸酰胺硫酸盐。

第③步：酯化反应甲基丙烯酸酰胺硫酸盐与甲醇水溶液反应生成甲基丙烯酸甲酯(MMA)：㈡、异丁烯催化氧化法[2]在氧化反应过程中,第一步异丁烯氧化为异丁烯醛；第二步异丁烯醛转化转化为甲基丙烯酸。

反应方程式如下：甲基丙烯酸在硫酸存在下与甲醇在液相中酯化反应生成甲基丙烯酸甲酯,甲基丙烯酸酯化反应是用硫酸作催化剂,可以提高甲基丙烯酸转化率。

有机化学论文六篇有机化学论文范文1备课时需针对不同的专业要求，确定讲课内容和重点。

例如，在给生物制药专业本科生讲授有机化学时，需向同学阐述有机化学在制药领域中的应用，在药物合成过程中所用到的有机反应类型和机理，特殊是引入绿色化学的概念，以削减在制药过程中产生的环境污染，达到资源最大化利用。

在讲到乙烯聚合这一部分内容时，可向同学介绍聚合物在生活中的详细应用。

比如说，生活中塑料制品的主要成分大多是聚乙烯，常用药物纯化分别、污水治理领域的膜分别技术，其核心部件膜组件也大多是高分子聚合物，比如聚醚砜超滤膜、聚偏氟乙烯超滤膜、聚氯乙烯微滤膜等。

而在膜技术领域，膜污染问题是制约膜技术进展的瓶颈，可以通过对膜表面进行化学改性的方法提高膜的抗污染性能，这些都要用到有机化学相关学问。

通过这些事例，进行专业引导，可以提高同学对本门课程的学习热忱。

二、充分利用多媒体，丰富教学形式有机化学中涉及到大量化学方程式、电子结构、分子构型等抽象概念，而多媒体课件则可以对其进行有效的补充。

在讲解相关反应机理时，对于化学反应过程最好做成动画演示，关心同学理解并且加深印象。

例如，在讲解碳原子杂化轨道形成过程中，电子跃迁，轨道的杂化过程可通过flas 演示，老师应结合每一步动画讲解相应的机理，从而让同学对抽象的过程有宏观的熟悉。

同时，在采纳多媒体教学过程中，需留意板书与多媒体课件有机地结合，对于一些反应过程必需利用板书进行具体的讲解，过分依靠课件有可能造成细节讲解不透彻。

在教学过程中，要留意引入生活中的案例，使枯燥的理论生活化。

例如，在讲授蛋白质化学这一章内容时，可先布置一个有关蛋白质的小课题，让同学课后查阅相关资料，并在课中进行讲解。

例如，在生活中，假如误服了含有大量重金属的食物，如何采纳急救措施，其解毒原理又是什么？儿童重金属中毒会对其生长发育有什么影响？同学通过对这些问题的查阅，搞清晰相关问题的原理，同时又增加了生活常识，从而达到学以致用。

绿色有机合成的发展与应用摘要：绿色化学是21世纪化学化工研究的重要研究方向，是实现可持续发展规律的重要保障。

绿色合成，作为当代有机合成发展的一个重要学科前沿．已成为化学发展的一个方向。

该文介绍了绿色合成的含义及基本要点并综述了近年来国内外绿色合成研究的一些进展。

关键词：绿色有机合成、不对称合成、采用无毒、无害的催化剂、提高烃类氧化反应的选择性正文：1. 绿色化学的进展绿色化学是依靠科技进步，创造出单位产品产污系数最低，资源消耗最小的先进工艺技术；从化学反应的根本上减少污染。

而不是对“三废”等进行处理的环保局部性终端治理技术。

2.绿色化学的含义及原理：含义绿色有机合成是指采用无毒、无害的原料、催化剂和溶剂，选择具有高选择性、高转化率，不生产或少生产副产品的对环境友好的反应进行合成，其目的是通过新的合成反应和方法，开发制备单位产品产污系数最低，资源和能源消耗最少的先进合成方法和技术，从合成反应入手，从根本上消除或减少环境污染。

研究的内容绿色化学是对传统化学的挑战，是对传统化学思维方式的更新和发展，因此，绿色化学的研究内容是从反应原料、反应条件、转化方法或开发绿色产品等角度进行研究，打破传统的化学反应，设计新的对环境友好的化学反应。

包括：①使用无毒无害的原料；②利用可再生资源；③新型催化剂的开发研究；④不同反应介质的研究；⑤寻找新的转化方法；⑥设计对人类健康和环境安全的化学产品。

非传统溶剂有机溶剂因其对有机物具有良好的溶解性。

但有机溶固相合成的剂的较高的挥发性和毒性成为有机合成造成污染的主要原因。

因此新型绿色反应介质代替有机溶剂成为绿色化学研究的重要方向。

目前, 水、超临界流体、离子液体、仿酶化学和含氟溶剂作为反应介质的有机合成在不同程度上已取得了一定的进展。

无溶剂有机合成研究发现, 在固态下能够进行的有机反应大多数较溶液中表现出高的反应效率和选择性。

无溶剂有机合成具有高选择性、高产率、工艺过程简单和不污染环境、能耗少和无爆炸性等优点。

现代有机合成的新方法摘要: 方法是有机合成化学发展的基础,新方法的产生和发展可为有机合成开拓新的研究领域和发展方向. 介绍现代有机合成中一些新方法, 结合具体的有机合成反应实例阐述有机合成在这些新方法方面取得的新成果和进展, 现代有机合成发展方向和应重视的研究领域.关键词: 现代有机合成; 新方法; 进展The new method of the modern organic synthesisAbstract: the method of synthetic organic chemistry the development foundation, the new method forgenerating and development for organic synthesis, open up new areas of research and developmentdirection of modern organic synthesis. This paper introduces some new methods, combined with specificexamples of organic synthesis organic synthesis in these new methods to achieve new results andprogress, the modern organic synthesis development direction and importance should be attached to theresearch area.Key words: modern organic synthesis; new method; progress有机合成化学作为有机化学的一个分支, 已经有一百多年的历史. 现代的有机合成不但能合成大量的结构复杂而多样的次生生物代谢物和基因、蛋白质等复杂的生命物质, 而且能合成大量的自然界中没有的具有独特功能性分子的物质. 现代有机合成不只是合成什么的问题, 更重要的是如何合成和怎样合成的问题. 有机合成与21 世纪的三大发展学科: 材料科学、生命科学和信息科学有着密切的联系, 为三大学科的发展提供理论、技术和材料的支持. 新世纪有机合成将进一步在这三大学科领域中发挥作用并开辟新的领域. 随着生命科学和材料科学的发展, 尤其进入后基因组时代后, 需要有机合成快速提供各种具有特定生理和材料功能的有机分子, 而要获得有新结构的功能类型分子往往取决于新的合成方法, 新的方法往往又取决于新的理论. 因此, 21 世纪有机合成的发展, 需要从方法、结构与功能方面入手.1 现代有机合成的新方法有机合成的发展一方面得益于有机金属试剂的开发与应用, 另一方面得益于新的反应方式, 如自由基反应、卡宾反应、环加成反应与高效合成反应等. 这里就一些新方法给出若干实例.1．1 自由基反应自由基化学已为有机合成提供了许多新方法.主要表现在以下 4 个方面: 新型自由基原子转移供体, 如(MeSi)、SiH; 成环模型, 跨环环化反应; 在分子内自由基加成反应中自由基加成的模式, 即endo/exo 型; 自由基加成反应立体选择性的控制[ 1] .在多烯烃的体系内串联式自由基加成反应为多环化合物的合成提供了高效方法[ 2] .跨环成环反应为许多用其它方法难以合成的并环化合物的合成提供了新方法[ 3].在自由基加成反应中立体化学的控制一直是自由基反应在有机合成中应用的瓶颈, 主要是因为自由基的高反应活性. 最近, 美国的Sibi 和Porter 教授等利用Lewis 酸对化合物的羰基配位,用杂环中的手性中心来控制自由基加成反应的立体化学, 为光学活性的酰胺化合物的合成提供了方法[ 4]另一方面, 从合理设计的底物出发, 自由基反应已成为可控制的, 是在中性条件下进行高选择性反应的一种有效手段[ 5]. 选择适宜的自由基引发剂可使自由基反应在室温下进行, 糖碳苷化反应中自由基作为引发剂比AIBN 作为引发剂得到更高的立体选择性.1．2 光、电、微波促进的有机合成反应新型物理手段在有机合成中的应用受到化学家的关注, 这方面的发展也很快. 主要是对光催化、电催化、微波催化等方面的研究. 光催化反应,具有洁净无污染, 反应速度快等特点. 光学活性的有机催化剂( 不含金属) 的设计是当今研究的一个新领域[ 6] . Charette 等发现在碳) 碘键与二乙基锌交换反应中, 在没有光照的情况下, 48 h 后锌试剂2 的产率小于10% , 而当用GE 日光灯( 275 W)作为光源进行光催化时, 发现在3 h 内锌试剂2 的产率为90% [ 7].电化学过程是洁净技术的重要组成部分, 是到达绿色合成的有效手段, 在洁净合成中有独特的魅力. 有机电合成一般可避免有毒试剂的使用,通常在常温、常压下进行. 有机合成中一类非常重要的碳) 碳键形成的反应是自由基反应, 实现自由基环化的常规方法之一是使用过量的三丁基锡烷, 不过这种方法原子使用率低, 还产生有毒且难以除去的锡试剂, 而用维生素B12催化的电还原方法完全可以避免这方面的问题. 应用天然、无毒、手性的维生素B12为催化剂的电催化反应, 可产生自由基类中间体, 从而实现了在温和、中性条件下的自由基环化[ 8] . 下面的反应是一个例子.近年来, 微波辐射技术在有机合成有很好的应用, 微波催化不仅有效地提高反应速率、反应转化率和选择性, 而且体现出节能、环保等诸多优点, 微波在有机合成中的应用已引起人们的兴趣.近年来, 关于微波催化的有机合成的报道很多, 较多的是关于脂类有机物的微波催化. 如1, 3-二苯基烯丙基醋酸脂3 在P-烯丙基钯作为催化剂的情况下与丙二酸脂在手性配体存在下, 经微波促进反应, 亲核取代产物4 的产率可达77% ~ 87%[ 9] .又如由邻苯二酚与氯代异丁烯通过烷基化反应合成邻异丁烯氧基苯酚, 采用传统加热方法, 反应速度慢, 需时25 h 产物收率为50%[ 10], 而李军等采用微波辐射合成该产品, 只需115 min 产物收率可达68%[ 11] .1．3 高效合成方法1．3．1一瓶多步串联反应生物体内的化学合成是高度有序、高效进行的, 许多转化涉及多步连锁式、多米诺骨牌式反应. 由于串联反应一般经历一些活性中间体, 如碳正离子、碳负离子、自由基或卡宾等, 这样就发生了一个反应可以启动另一个反应, 因此多步反应可连续进行, 无须分离出中间体, 不产生相应的废弃物, 可免去各步后处理和分离带来的消耗和污染[ 12, 13]. 此外, 金属催化往往可产生活性中间体, 进而在一瓶内进行多步连续反应, 这类反应叫串联反应( tanderm react ion) . 在一个反应瓶内连续进行的多步串联反应以合成复杂分子, 也是一类环境友好反应. 阳离子串联反应, 自由基串联反应, 金属催化的串联反应是几类具有代表性的串联反应.早期的一个著名的例子是角鲨烯的生源合成及其仿生合成, 属阳离子串联反应[ 14]. 多种不同反应组合及其系列反应, 也是串联反应的有效方式. Boger 小组用二唑作为双烯进行的[ 4+ 2] 环加成- 失氮- [ 3+ 2] 环加成串联反应, 在一瓶反应中合成了长春花朵灵的前体, 产率达70% , 建立了5 个环和6 个手性中心[ 15]. 通过多米诺式的[ 3+ 2] 环加成-Wagner-Meerwein 重排-Friede-l Crafts 烷基化- 消除反应系列, 可实现多环体系的一瓶合成, 在报道的两例中, 产率分别达到47% 和25%[ 16] .Heathcock 研究了交让木( yuzuriha) 类生物碱的合成, 建立了用简单的一瓶反应把角鲨烯衍生物转化为二氢原交让木碱的简单方法[ 17] . 整个过程形成5 个环, 4 个碳) 碳键, 2 个碳) 氢键和8 个手性中心..Corey 小组报道阳离子引发的串联反应, 用于aspidophytine 的对映选择性合成, 这个一瓶反应的产率达到66%[ 18] .1．3．2一瓶多组分反应一瓶多组分反应也是一类高效的方法, 这类反应涉及至少3 种不同的原料, 每个反应都是下一步反应所必需的, 而且原料分子的主体部分都融进最终产物中[ 19]. Mannich反应( 三组分) 和Ugi( 四组分) 都是有名的例子. 最近Ugi 报道了一个七组分反应[ 20] , 产物的回收率达到43%. 一瓶多组分反应也可用于复杂分子的合成.1．3．3多反应中心多向反应具有多反应中心的底物也可以在一瓶完成多步反应[ 21] . 双向或多向反应也可以是高效的.2 展望现代有机合成正朝着高选择性、原子经济性和环境保护型三大趋势发展, 重点在于开发绿色合成路线及新的合成工艺, 寻找高选择性、高效的催化剂, 简化反应步骤, 开发和应用环境友好介质, 包括水、超临界流体、离子液体、氟碳相等, 以代替传统反应介质, 减少污染. 合成方法学研究成为有机合成的研究热点, 成为从化学原理入手发展新概念、新反应、新方法的突破口, 重点是对立体可控制的自由基反应的研究及组合化学在有机合成方法学发展中的应用, 合成具有独特功能的分子, 包括具有特殊性能的材料、生理活性分子和天然产物, 尤其对海洋生物源中新生物活性物质的发现与合成成为有机合成在新世纪的重要发展方向. 目前, 不对称合成的研究虽然取得了很大的进展, 今后仍旧是有机合成研究的热点问题之一,尤其对催化的不对称合成反应的研究、研制和发现新配体及手性催化剂是研究催化不对称合成的重要方面. 另外, 分子器件、分子识别、分子组装和化学生物学、合成生物学、化学材料学的研究将更进一步推进有机合成的发展, 使其融入国际科技飞速发展的潮流.参考文献[ 1] 杜灿屏, 刘鲁生, 张恒. 21 世纪有机化学发展战略[M] . 北京: 化学工业出版社, 2002.DU Can- ping , LIU Lu-sheng, ZHANG Heng. Stratagies for the development of organic chemistry in the 21st century[M] . Beijing :Chemistry Industry Press, 2002.[ 2] Takasu K, Kurotanag i J-C, Katsumata A, et al. Oxidation kinetics of natural organic matter by sonolysis and ozone[ J] . I haraMTetrahedron, 1999( 40) : 6 276- 6 279.[ 3] Blake A, Hollingworth G J. Oxidation kinetics of natural organic matter by sonolysis and ozone[ J] . Pattenden Synthesis , 1999( 20) : 642- 646.[ 4] Sibi M P, Ji J, Sausker J B, et al. Species in irradiated oxygenated water[ J] . Am Chem Soc, 1999( 121) : 7 515- 7 519.[ 5] Andrew JM, Walton J C. Critical review of rate constants for reaction of bydrated electrons[ J] . Angew Chem I nt Ed Engl , 1997( 36) : 2 220- 2 226.[ 6] Ahrendt K A, Borths C J, MacMillian D W, et al. Substituent conatants for correlation analysis in chemistry and biology[ J] . AmChem Soc, 2000( 122) : 4 240- 4 246.[ 7] Charette A B, Beauchemin A, Marcoux J- F, et al. Selective control during the photoassisted oxidation of 1-butanol titanium dioxid[ J] . Am Chem Soc, 1998( 120) : 5 113- 5 117.[ 8] Hutchinson J H, Pattenden G, Plyers P L. A structural investigation of titanium dioxide photocatalysts[ J] . Tetrahedron Lett , 1987( 28) : 1 310- 1 315.[ 9] Bremberg U, Larhed M, Moberg C, et al. Novel calcium antagonists with potent and long- lasting vasodilative activty[ J] . OrgChem, 1999( 64) : 100- 107.[ 10] 陈卫民, 陈忠, 徐继红, 等. 微波辐射相转移催化合成2- ( 2- 甲氧基苯氧) 乙胺[ J] . 化学世界, 1998( 2) : 86- 89.CHEN We-i min, CHEN Zhong , XU J-i hong, et al. Microwave radiation phase trans transfer catalyst synthesis 2- ( 2-methoxy-phenoxybenzamine)-ethamivan[ J] . Chemistry World , 1998( 2) : 86- 89.[ 11] 李军, 庞军, 曹国英, 等. 微波法合成邻异丁烯氧基苯酚[ J] . 合成化学, 2000( 4) : 321- 325.LI Jun, PANG Jun, CAO Guo- ying, et al. Synthesizing ortho- isobutylene pyrocatechol oxygen phenol[ J] . Synthesis Chemistry ,2000( 4) : 321- 325.[ 12] Tonesh W.Determination for formaldehyde in the presence of bisulfite[J] .Chem Rew ,(special),1996(96) : 1- 100. [ 13] Jendy K. Simultaneous spectrofluorimetric determination of cerium and cerium by flow injection analysis[ J] . Tetrahedron ( sp ecial) , 1996( 52) : 11 358- 11 657.[ 14] Johnson W S, Plummer M S, Reddy S P, et al. Intravenous infusion in eicosapenoic acid into rabhits[ J] . Am Chem Soc, 1993( 115) : 510- 517.[ 15] Negishi E, Coperet C, Ma S, et al. New strategies in asymmetric synthesis based on Y- alkoxy butenolides[ J] . Chem Rev, 1996( 96) : 362- 366.第4 期苏育志等: 现代有机合成的新概念和新方法 31 7[ 16] Knolker H J, Baum E, Graf R, et al. Synthesis of diastereomerically prue spiro- cyclopropane derivatives containing multichiralcenters[ J] . Angew Chem . I nt Ed Engl , 1999( 38) : 2 582- 2 587.[ 17] Wallace G A, Heathcock C H. Chiral aux iliaries and ligands in asymmetric synthesis[ J] . Org Chem, 2001( 66) : 447- 452.[ 18] He F, Bo X, Altom J D, et al. Chemical toxicity to aquatic species[ J] . Am Chem Soc, 1999( 121): 6 768- 6 774. [ 19] Bienayme H, Hulme C, Oddon G, et al. Parameter estimation rules that allow accurate prediction of partion[ J] . Chem Eur J ,2000( 6) : 3 315- 3 323.[ 20] Domling A, Ugi L. Nash determination for formaldehyde in the presence of bisulfite[ J] . Angew Chem Int Ed Engl , 1993( 32) :560- 567.[ 21] Crispino G A, Ho P T, Sharpless K B, et al. The stabilization of small concentrations of formaldehyde in aqueous solutions[ J] .Science, 1993( 259) : 61- 67.。

第51卷 第5期吉林大学学报(理学版)V o l .51 N o .52013年9月J o u r n a l o f J i l i nU n i v e r s i t y (S c i e n c eE d i t i o n )S e p2013d o i :10.7694/j d x b l x b 201305423,4,5,6-四溴酚磺酞合成及纯化方法的改进修志明,黄梦媛,胡 冰,雷莉妍,王丽萍(吉林大学生命科学学院,长春130012)摘要:以2-磺基苯甲酸环酐为原料,溴代后与苯酚反应合成3,4,5,6-四溴酚磺酞粗产品,并用溶剂抽提和重结晶方法进行纯化.结果表明,所得产物的纯度为97.45%,收率为36.5%.关键词:2-磺基苯甲酸环酐;3,4,5,6-四溴酚磺酞;纯化中图分类号:Q 503 文献标志码:A 文章编号:1671-5489(2013)05-0965-04M e t h o d I m p r o v e m e n t o f S y n t h y e s i s a n dP u r i f i c a t i o no f 3,4,5,6-T e t r a b r o m o p h e n o l s u l f o n e ph t h a l e i n X I UZ h i -m i n g ,HU A N G M e n g -y u a n ,HU B i n g ,L E IL i -y a n ,WA N GL i -p i n g (C o l l e g e o f L i f eS c i e n c e ,J i l i nU n i v e r s i t y ,C h a n gc h u n 130012,C h i n a )A b s t r a c t :3,4,5,6-T e t r a b r o m o p h e n o l s u l f o n e p h t h a l e i nw a s s y n t h e s i z ed b yt h e r e a c t i o n o f 2-s u l f o b e n z o i c a c i dc y c l i ca n h y d r i d es u f f e r e df r o m b r o m i n a t i o n w i t h p h e n o l .T h ec r u d e p r o d u c t w a s p u r i f i e db y s o l v e n t e x t r a c t i o na n d r e c r y s t a l l i z a t i o nw i t ha p u r i t y o f t h e p r o d u c t o f 97.45%a n d a y i e l do f 36.5%,r e s p e c t i v e l y .K e y w o r d s :2-s u l f o b e n z o i c a c i d c y c l i c a n h y d r i d e ;3,4,5,6-t e t r a b r o m o p h e n o l s u l f o n e p h t h a l e i n ;pu r i f i c a t i o n 收稿日期:2012-08-15.作者简介:修志明(1978 ),男,汉族,博士研究生,从事药物筛选的研究,E -m a i l :x i u z m 10@m a i l s .j l u .e d u .c n .通信作者:王丽萍(1967 ),女,汉族,博士,教授,博士生导师,从事药物筛选的研究,E -m a i l :w a n g l p @jl u .e d u .c n .基金项目:吉林省自然科学基金(批准号:201015171)㊁吉林省科技发展计划项目(批准号:201205017)和吉林省医药产业发展专项基金(批准号:Y Y Z X 201150-2).酚磺酞类衍生物属于三苯甲烷类染料,是目前应用较广泛的一类酸碱指示剂[1-5].3,4,5,6-四溴酚磺酞作为酚磺酞类衍生物,是合成多种蛋白误差指示剂的原料,如四溴酚蓝和D I D N T B (5ᶄ,5ᵡ-二硝基-3ᶄ,3ᵡ-二碘-3,4,5,6-四溴酚磺酞)等作为检测尿液白蛋白已广泛用于临床早期肾病的诊断[6-8].3,4,5,6-四溴酚磺酞通常采用3,4,5,6-四溴-2-磺苯甲酸环酐与苯酚在无水四氯化锡催化条件下反应生成,并进一步用碱溶㊁酸沉法纯化后制得[9].C i h e l n i k 等[10]以3,4,5,6-四溴-2-磺基苯甲酸环酐为原料,采用微波法合成了3,4,5,6-四溴酚磺酞.但上述两种方法制得的四溴酚磺酞纯度较低,同时原料四溴-2-磺基苯甲酸环酐不易购买,且价格昂贵.本文在文献[11-12]的基础上,以2-磺基苯甲酸环酐为原料,经溴代反应得到3,4,5,6-四溴-2-磺基苯甲酸环酐,再与苯酚反应合成了3,4,5,6-四溴酚磺酞,并改进了纯化方法.1 材料与方法1.1 试剂与仪器2-磺基苯甲酸环酐(质量分数为98%,国产);3,4,5,6-四溴酚磺酞对照品(美国S i gm a 公司);669吉林大学学报(理学版)第51卷发烟硫酸㊁液溴㊁碘㊁亚硫酸㊁苯酚㊁无水四氯化锡㊁乙酸乙酯和乙醚均为国产A R级.液相色谱仪(L C-2010H T型,日本岛津公司);核磁共振仪(300MH z,美国V a r i a n公司);液质联用仪(1100型,美国A g i l e n t公司).1.2方法1.2.13,4,5,6-四溴酚磺酞的合成3,4,5,6-四溴酚磺酞的合成路线如图1所示.图13,4,5,6-四溴酚磺酞的合成F i g.1S y n t h e s i s o f3,4,5,6-t e t r a b r o m o p h e n o l s u l f o n e p h t h a l e i n1.2.1.13,4,5,6-四溴-2-磺基苯甲酸环酐的合成将184.2g(1m o l)2-磺基苯甲酸环酐置于900m L 发烟硫酸(含体积分数为50%的S O3)中,混合均匀后加入18.0g碘.量取307m L(1.5m o l)液溴,先滴加200m L液溴,升温至80ħ控温反应约3h,再升温至100ħ控温反应约3h.反应冷却后,滴加70m L液溴,升温至130ħ反应1h,直至液溴被完全吸收.反应冷却后滴加37m L液溴,并升温至150ħ控温反应30m i n.反应冷却至室温后加入1.5L水,用亚硫酸充分洗涤,除去过量的液溴,沉降,过滤,滤饼干燥后,用V(乙酸酐)ʒV(冰醋酸)=1ʒ3重结晶即可制得产物.1.2.1.23,4,5,6-四溴酚磺酞的合成将117.6g(1.25m o l)苯酚于120ħ控温搅拌0.5h,加入250.0g(0.5m o l)四溴-2-磺基苯甲酸环酐,搅拌均匀后加入发烟四氯化锡93m L(0.8m o l),将混合液升温至130ħ,控温搅拌反应8h,T L C监测反应(V(甲醇)ʒV(乙酸乙酯)=1ʒ5,下同),反应完成后,趁热倒入10L水中,沉降,倾去上清液;再加入5L水,搅拌10m i n,沉降,倾去上清液,过滤,滤饼于105ħ烘干2h,制得粗品,用H P L C检测纯度(检测波长:254n m;色谱柱:C18(5μm, 4.6mmˑ250mm);流动相:含质量分数为0.1%T F A的V(乙腈)ʒV(水)=35ʒ65溶液,下同).1.2.23,4,5,6-四溴酚磺酞的纯化1.2.2.1溶剂抽提取3,4,5,6-四溴酚磺酞粗品100.0g,将w(粗品)ʒV(乙酸乙酯)=1ʒ10混合,搅拌2h,过滤,滤液浓缩至干,于105ħ干燥1h,制得抽提产物,用H P L C检测纯度.1.2.2.2重结晶将w(抽提产物)ʒV(乙醚)=1ʒ5混合,搅拌1h,过滤,滤饼于105ħ干燥1h,制得3,4,5,6-四溴酚磺酞纯品,用H P L C检测纯度.2结果与讨论2.1反应温度对3,4,5,6-四溴酚磺酞合成的影响按照方法1.2.1.1制得3,4,5,6-四溴-2-磺基苯甲酸环酐402.0g,产物为白色晶体,收率80.4%; m.p.:217~219ħ;质谱检测结果:M S(E S I):m/z500.7[M+H]+,与目标化合物一致.按照方法1.2.1.2,将苯酚㊁四溴-2-磺基苯甲酸环酐和无水四氯化锡依次投入反应器中,分别于120,130,140ħ控温反应,T L C监测至原料反应完全,制得产物,用H P L C检测纯度,实验结果列于表1.表1反应温度对3,4,5,6-四溴酚磺酞合成的影响T a b l e1E f f e c t o f r e a c t i o n t e m p e r a t u r e o n t h e s y n t h e s i s o f3,4,5,6-t e t r a b r o m o p h e n o l s u l f o n e p h t h a l e i n反应温度/ħ反应时间/h产率/%纯度/%1201482.161.35130895.565.87140692.552.34四溴-2-磺基苯甲酸环酐先与一分子苯酚发生加成反应,再与一分子苯酚缩合生成酚磺酞产物.当n (催化剂)ʒn (底物)>1.6时,提高催化剂用量对产率影响较小;当反应温度较低时,需延长反应时间,但产率和纯度均较低;提高反应温度,产率增加,但温度过高在反应后期易使产物碳化;苯酚过量将导致产物产率和纯度均较低.3,4,5,6-四溴酚磺酞产物分析结果:M S (E S I ):m /z 670.5[M+H ]+;1H NM R (300MH z ,D M S O -d 6),δ7.13(d ,J =9.0H z ,4H ),6.79(d ,J =9.0H z ,4H ).与目标化合物一致.2.2 抽提溶剂对3,4,5,6-四溴酚磺酞纯化的影响取3份各50g 3,4,5,6-四溴酚磺酞粗品按照1.2.2.1方法分别将该粗品与1L 的丙酮㊁乙腈和乙酸乙酯混合,制得抽提产物,用H P L C 检测纯度,实验结果列于表2.表2 抽提溶剂对3,4,5,6-四溴酚磺酞纯化的影响T a b l e 2 E f f e c t o f e x t r a c t i o n s o l v e n t o n t h e p u r i f i c a t i o no f 3,4,5,6-t e t r a b r o m o p h e n o l s u l f o n e ph t h a l e i n 溶剂 产率/%纯度/%乙腈69.682.25丙酮65.084.57乙酸乙酯61.088.36 由于四溴酚磺酞㊁加成产物和苯酚均易溶于质子溶剂,且不易分离,因此抽提溶剂不能使用质子溶剂;四溴酚磺酞和苯酚可完全溶解于非质子极性溶剂中,而加成产物不易溶解,因此产物中含有微量加成产物杂质.由于非质子极性溶剂的极性越强,溶解度越大,产率越高,但纯度越低,因此,用乙酸乙酯做抽提溶剂所得产物纯度较高.2.3 重结晶溶剂对3,4,5,6-四溴酚磺酞纯化的影响取4份各50g 按照1.2.2.1方法制得的抽提产物,按照1.2.2.2方法分别将抽提产物与0.5L 苯㊁乙醚㊁石油醚和四氯化碳混合,制得产物,用H P L C 检测纯度,实验结果列于表3.表3 重结晶溶剂对3,4,5,6-四溴酚磺酞纯化的影响T a b l e 3 E f f e c t o f r e c r y s t a l l i z a t i o n s o l v e n t o n t h e p u r i f i c a t i o no f 3,4,5,6-t e t r a b r o m o p h e n o l s u l f o n e p h t h a l e i n 溶剂 产率/%纯度/%苯60.490.21乙醚80.497.45四氯化碳72.692.58石油醚77.095.361.合成的3,4,5,6-四溴酚磺酞;2.3,4,5,6-四溴酚磺酞对照品.图2 3,4,5,6-四溴酚磺酞薄层色谱F i g .2 T L Co f 3,4,5,6-T e t r a b r o m o ph e -n o l s u l f o n e ph t h a l e i n 四溴酚磺酞在非质子非极性(或低极性)溶剂中难溶,而苯酚相对易溶,因此产物中仅含有微量苯酚杂质.由表3可见:选用苯或四氯化碳为重结晶溶剂,产物的产率低㊁纯度低,且溶剂的毒性较大;使用乙醚作为重结晶溶剂,产物的产率高㊁纯度高,效果较好.图2为本文合成提纯的3,4,5,6-四溴酚磺酞与其对照品的薄层色谱.由图2可见,3,4,5,6-四溴酚磺酞对照品主斑点(R f =0.3)上方存在加成产物杂质斑点(R f =0.5)和苯酚斑点(R f =0.9),合成产物中未出现加成产物和苯酚杂质斑点.图3为本文合成提纯的3,4,5,6-四溴酚磺酞与其对照品的液相色谱.由图3可见,3,4,5,6-四溴酚磺酞对照品在14.142m i n 和18.531m i n 处存在杂质峰,合成的3,4,5,6-四溴酚磺酞未出现杂质峰,因此纯化效果较好.综上,本文以2-磺基苯甲酸环酐为原料,合成了3,4,5,6-四溴酚磺酞粗品,使用乙酸乙酯为抽提溶剂,制得了纯度较高的抽提产物;使用乙醚为重结晶溶剂,制备了纯度和收率均较高的终产物.769 第5期 修志明,等:3,4,5,6-四溴酚磺酞合成及纯化方法的改进图3 合成的3,4,5,6-四溴酚磺酞(A )及其对照品(B )的液相色谱F i g .3 H P L Co f 3,4,5,6-t e t r a b r o m o p h e n o l s u l f o n e p h t h a l e i n s a m p l e s s a m p l e s (A )a n d r e f e r e n c e s u b s t a n c e (B )参考文献[1] R a oG G ,V i s w a n a t hSG.S o m eT r i p h e n y l m e t h a n eD y e sa sR e d o xI n d i c a t o r s i nt h eT i t r a t i o no fA n t i m o n y (Ⅲ)w i t hC e r i u m (Ⅳ)S u l p h a t e [J ].T a l a n t a ,1977,24(5):323-324.[2] D u x b u r y DF .T h eP h o t o c h e m i s t r y a n dP h o t o p h y s i c so fT r i p h e n y l m e t h a n eD y e s i nS o l i da n dL i qu i d M e d i a [J ].C h e m R e v ,1993,93(1):381-433.[3] T a m u r a Z ,M a e d a M.D i f f e r e n c e s b e t w e e n P h t h a l e i n sa n d S u l f o n p h t h a l e i n s [J ].Y a k u ga k u Z a s s h i ,1997,117(10/11):764-770.[4] T a m u r aZ .S t u d i e so nt h eS t r u c t u r e so f M o l e c u l a rS p e c i e so fP h t h a l e i n sa n d S u l f o n ph t h a l e i n s [J ].B u n s e k i ,2005(10):557-562.[5] B a l d e r a s -H e r n 췍n d e zP ,R a m ír e z -S i l v a M T ,R o m e r o -R o m o M ,e t a l .E x p e r i m e n t a lC o r r e l a t i o nb e t w e e nt h e p k a V a l u eo fS u l f o n p h t h a l e i n s w i t ht h e N a t u r eo ft h eS u b s t i t u e n t s G r o u p s [J ].S p e c t r o c h i m A c t aa M o l b i o m o l S pe c t r o s c ,2008,69(4):1235-1245.[6] P u g i aMJ ,L o t t JA ,P r of i t t JA ,e t a l .H igh -S e n s i t i v i t y D y eB i n d i n g A s s a y f o rA l b u m i n i nU r i n e [J ].JC l i nL a b A n a l ,1999,13(4):180-187.[7] S a s a k iM ,P u g i a M J ,P a r k e r D R ,e ta l .M e a s u r e m e n to ft h e A l b u m i n C o n t e n to f U r i n a r y P r o t e i n U s i n gD i p s t i c k s [J ].JC l i nL a bA n a l ,1999,13(5):246-250.[8] W a l l a c e JF ,P u g i a M J ,L o t tJA ,e ta l .M u l t i s i t eE v a l u a t i o no fa N e w D i ps t i c kf o rA l b u m i n ,P r o t e i n ,a n d C r e a t i n i n e [J ].JC l i nL a bA n a l ,2001,15(5):231-235.[9] B o y d W C ,R o w eA W.A N e wS e r i e so fH a l o g e n a t e dS u l f o n e ph t h a l e i n s [J ].JA m C h e m S o c ,1930,52(12):4954-4959.[10] C i h e l n i kS ,S t i b o r I ,L h o t 췍kP .S o l v e n t -F r e e S y n t h e s i s o f S u l f o n e p h t h a l e i n s ,S u l f o n e f l u o r e s c e i n s a n dF l u o r e s c e i n s u n d e r M i c r o w a v e I r r a d i a t i o n [J ].C o l l e c t i o n o f C z e c h o s l o v a k C h e m i c a l C o mm u n i c a t i o n s ,2002,67(12):1779-1789.[11] K a c h u rA V ,P o p o vA V ,K a r p J S ,e t a l .D i r e c t F l u o r i n a t i o no f P h e n o l s u l f o n p h t h a l e i n :A M e t h o d f o r S yn t h e s i s o fP o s i t r o n -E m i t t i n g I n d i c a t o r s f o r i n v i v o P H M e a s u r e m e n t [J ].C e l l B i o c h e m B i o p h y s ,2013,66(1):1-5.[12] Z HA N GC u n -h u a ,F A N X i a n -h o n g ,WA N G Z h i -g a n g ,e ta l .S t u d i e so nP r o c e s so fR e a c t i o no fB r o m i n e w i t h B e n z e n e [J ].J o u r n a l o f J i l i nU n i v e r s i t y:S c i e n c eE d i t i o n ,2005,43(2):222-224.(张存华,范鲜红,王志刚,等.苯分子的溴代反应研究[J ].吉林大学学报:理学版,2005,43(2):222-224.)(责任编辑:单 凝)869 吉林大学学报(理学版) 第51卷。

丙烯酸钠的合成工艺流程设计论文引言丙烯酸钠，化学式为C3H3NaO2，是一种重要的有机化工原料，广泛应用于合成高分子材料、涂料、粘合剂等领域。

本论文旨在设计丙烯酸钠的合成工艺流程，提出可行的合成方案，并讨论影响合成过程的关键参数和优化策略。

1. 合成工艺流程设计根据丙烯酸钠的化学结构和合成原理，我们设计了以下的合成工艺流程。

步骤1: 丙烯酸酯的酯化反应首先，将丙烯酸与醇（如甲醇、乙醇等）在催化剂（如硫酸）存在下进行酯化反应，生成丙烯酸酯。

这一步骤是合成丙烯酸钠的关键步骤，其反应方程式如下所示：丙烯酸 + 醇→ 丙烯酸酯 + 水步骤2: 丙烯酸酯的水解反应将步骤1得到的丙烯酸酯与水在碱性条件下进行水解反应，得到丙烯酸钠。

这一步骤的反应方程式如下所示：丙烯酸酯 + 水→ 丙烯酸钠 + 醇步骤3: 丙烯酸钠的纯化通过过滤、结晶、离心等工艺步骤，将合成得到的丙烯酸钠进行纯化，得到符合要求的丙烯酸钠产品。

2. 关键参数的优化在丙烯酸钠的合成工艺流程中，以下几个关键参数对合成效果有重要影响，需要进行优化。

2.1 反应温度反应温度对于丙烯酸酯的酯化和丙烯酸酯的水解反应速率都有一定影响。

较高的温度可以提高反应速率，但过高的温度可能导致副反应的发生，影响产率和产物纯度。

因此，需要通过实验确定合适的反应温度。

2.2 醇的选择选择不同的醇对于丙烯酸酯的酯化反应和水解反应速率都有影响。

同时，醇的选择也会对产物的纯度和质量有一定的影响。

因此，在设计合成工艺时，需要综合考虑醇的相对价格、反应速率以及所得产物的性质等因素进行合理选择。

2.3 催化剂的种类和用量催化剂的种类和用量会直接影响丙烯酸酯的酯化反应速率和丙烯酸酯的水解反应速率。

合适的催化剂选择和用量控制是确保反应高效进行的关键。

具体的催化剂种类和用量需要通过实验进行确定。

2.4 纯化工艺丙烯酸钠的纯化工艺对于最终产品的纯度和质量至关重要。

在纯化工艺中，过滤、结晶和离心等工艺步骤的设计和优化，以及溶剂的选择和用量控制等都会影响产品的纯度和质量，需要综合考虑进行优化。

化学专业优秀毕业论文范本有机合成反应机理与优化研究在化学专业中，有机合成是一个重要的研究领域，它涉及到有机化合物的构建和合成过程。

有机合成反应机理与优化研究是化学专业优秀毕业论文的关键内容之一。

本文将通过讨论有机合成反应机理的解析和优化研究的方法，为化学专业学生提供一个优秀毕业论文范本的参考。

在有机合成反应中，了解反应机理对于优化反应条件以及预测产物的生成具有重要意义。

有机合成反应涉及到多种反应类型，例如取代反应、加成反应、消除反应等。

对于每一种反应，了解其机理是进行优化研究的第一步。

通过研究反应物的电子结构、键的极性以及催化剂的作用等因素，可以推导出反应机理，并且在论文中进行详细描述和解析。

在描述机理时，需要使用化学方程式、结构式、反应路径图等工具，以便清晰地展示反应步骤和中间体的生成。

除了了解反应机理，优化研究也是有机合成论文中的关键内容。

通过优化反应条件，可以提高反应的产率、选择性和纯度。

优化研究可以包括温度、压力、溶剂、催化剂以及反应时间等因素的调节。

优化的目标是使得反应在更温和的条件下进行，从而减少副反应的生成，并提高产物的纯度。

在优化研究中，可以使用各种实验技术，如核磁共振、质谱、红外光谱等，以验证优化研究的效果。

在写有机合成反应机理与优化研究的毕业论文时，需要注意以下几点。

首先，清晰地描述反应步骤和机理，使用简明扼要的语言，避免过于冗长和复杂的句子。

其次，合理地组织论文的结构，可以按照反应步骤进行分节处理，以保证文章的逻辑性和流畅性。

另外，图表的使用是必不可少的，可以将反应路径图、实验数据和结果以图表的形式展示，有助于读者更好地理解和分析研究结果。

最后，引用正确的参考文献是一个重要的要求，确保论文的学术准确性和可信度。

综上所述，化学专业优秀毕业论文范本中的有机合成反应机理与优化研究是一个重要的内容。

在写作过程中，我们需要解析反应机理并优化研究反应条件，以提高反应产率和纯度。

为了写好这部分内容，需要注意清晰地描述机理，并使用适当的图表和实验数据进行展示。

现代有机合成方法的发展及应用研究随着科技的不断进步和化学领域的发展，现代有机合成方法得到了广泛的研究和应用。

有机合成是一门研究有机化合物合成及其反应机理的学科，它在药物合成、材料科学、农药制造等方面具有重要的应用价值。

本文将重点介绍现代有机合成方法的发展和应用研究。

一、传统有机合成方法的演变在科技进步的推动下，有机合成方法也得到了重大突破与演变。

最早的传统有机合成方法主要采用经典的加成反应、酯化反应、醇醚反应等途径。

然而，这些传统方法在某些情况下存在不足之处，如反应条件苛刻、反应废物产生多等。

二、现代有机合成方法的出现及其特点近年来，随着化学反应的深入探索和理论的不断完善，许多新型的、高效的现代有机合成方法应运而生。

这些方法不仅减少了反应废物的生成，还提高了反应的效率和选择性。

以下是几种常见且有代表性的现代有机合成方法：1. 催化剂法催化剂法是指在反应中引入催化剂，通过其作用来促进反应进行。

这种方法减少了能量消耗和副产物的生成，并且可以在较低的温度和压力下进行反应。

例如，铁催化剂在Suzuki反应中的应用，不仅提供了高活性的催化剂，而且产率高。

2. 基于金属的有机反应金属有机反应是一种利用过渡金属作为催化剂的合成方法。

这些金属催化剂具有高度的活性和选择性，可以构建复杂的有机分子骨架。

例如，铑催化的不对称氢化反应，可以制备高立体选择性的有机化合物。

3. 生物催化法生物催化法是指利用酶或微生物作为催化剂进行有机合成反应。

这种方法具有高效、高选择性的特点，并且对环境友好。

利用生物催化法可以合成天然产物、药物等有机分子。

例如，利用酵素催化合成的氨基酸和糖类具有高立体选择性和高产率。

4. 反应工程法反应工程法是指通过合理设计反应条件、反应器等来提高有机合成反应的效率。

通过合理选择催化剂、溶剂、温度和反应时间等，可以使得反应体系更加稳定，降低能量耗费和催化剂的使用量。

这种方法在大规模工业合成中具有重要意义。