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酯化反应的机理及高中化学教学策略
作者：景崤壁 吕琳 吴星
来源：《化学教与学》2016年第01期
摘要：部分高中教师由乙酸和乙醇酯化反应的过程，经过简单枚举得到所有有机酸和醇反应都经历相同过程的错误结论，为此，文章以乙酸和乙醇酯化反应为基础，详细分析了有机酸和醇反应的机理，并根据高中有机化学学习目标、高中生的认知特点提出了相应的教学策略。
关键词：酯化反应；高中化学；复杂性；教学策略
文章编号：1008-0546（2016）01-0038-02 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.01.014
一、问题的提出
在高中有机化学模块中，苏教版和人教版教材均展示了以氧-18标记的乙醇和乙酸在浓硫酸催化下生成乙酸乙酯的反应，反应后氧-18最后处于生成的乙酸乙酯中，根据这一实验事实得到乙酸脱除羟基、乙醇脱除氢的反应机理（如图1）。
在该知识点的学习中学生容易产生几点困惑：
1. 乙酸作为一种有机酸能够电离出氢离子，也就是说羧酸的羟基中，氧和氢之间的化学键是相对较弱的，而乙醇在水中几乎不能电离，说明乙醇和醋酸相比其羟基中氢和氧之间的化学键是相对牢固的，为什么酯化反应中乙酸断裂的是碳氧键而醇断裂的是氢氧键？
2. 是否所有的羧酸和醇反应成酯时都是羧酸断裂碳氧键而醇断裂氢氧键？
针对以上困惑，很多高中教师都回避该反应的机理转而强调对实验结果的尊重。部分高中教师则想当然地归纳出“有机酸和醇反应成酯的过程都是羧酸脱除羟基而醇脱除氢”的结论。
乙酸和乙醇反应成酯的机理是什么呢？教师如何结合学生的认知能力进行教学而又能避免科学性错误呢？ 龙源期刊网
二、乙酸和乙醇脱水成酯的反应机理
南京工业大学硕士研究生入学考试参考书目（仅供参考）
科目
代码 考试科目 书 目、编 者、出版社、出版年月
240 法语 《法语》（1-3册），马晓宏，外语教学与研究出版社，2004年
241 德语 《大学德语》1－3，张书良，高教出版社，2008年
242 日语 《标准日本语》（初级、中级上册）（新版本），人民教育出版社，2010年
337 工业设计工程 《艺术设计十五讲》 ，凌继尧等著，北京大学出版社2006
338 生物化学 《生物化学》（上、下册）（第三版） ，王镜岩主编，高等教育出版社
《新编生物化学实验讲义》，谢宁昌主编，未出版
501 建筑设计 《快速建筑设计100例》（第3版），黎志涛.南京：江苏科学技术出版社，2009
《建筑学快题设计》（第2版），胡振宇、林晓东.南京：江苏科学技术出版社，2010
502 规划设计 第三天考6小时，自带中餐、绘图工具
503 快图设计 第三天考6小时，自带中餐、绘图工具
504 室内设计 第三天考6小时，自带中餐、绘图工具
505 风景园林规划设计 第三天考6小时，自带中餐、绘图工具
611 综合化学 《综合化学》（第二版），张懋森 等编，中国科技大学出版社，2002年
612 微生物学 《微生物学教程》（第二版），周德庆 编，高等教育出版社
《微生物工程》，曹军卫 主编，科学出版社
613 造园史 《造园史纲》[M] 童寯.. 北京：中国建筑工业出版社，1983
《中国古典园林史》（第二版）[M] 周维权，北京：清华大学出版社，1999
《世界园林发展概论——走向自然的世界园林史图说》[M].张祖刚，北京：中国建筑工业出版社，2003
《文心画境——中国古典园林景观要素分析》[M]刘晓惠，北京：中国建筑工业出版社，2002
《西方现代景观设计的理论与实践》[M]王向荣、林箐，北京：中国建筑工业出版社，2002
《有机化学》教学大纲
课程编号：1513P0005 课程类型：专业必修
课程名称：有机化学 英文名称：Organic Chemistry
学 分：4 适用专业：应用化学、化学工程与工艺、高分子材料与工程
一、课程的性质、目的和任务
《有机化学》是应用化学、化学工程与工艺、高分子材料与工程专业的一门专业必修课，本课程的教学目的是使学生在学习无机与分析化学的基础上，比较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学习有机化学的基本思想和方法；在创造性思维、了解自然科学规律、发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练。
本课程是研究有机化合物的制备、结构、性质及其应用的科学。通过本课程的学习使学生认识有机化合物结构和性质的关系，熟悉各类有机物的相互转化及其规律，了解本学科范围内重大的科技技术新成果及发展方向，为进一步学习后继专业课，培养造就应用化学、化学工程与工艺、高分子材料与工程人才打好基础。
二、课程教学目标
课程教学目标体现为专业知识、专业技能和专业素质三方面的目标。
1.专业知识目标
1.1 掌握一般有机化合物的命名、各类化合物的制备及主要的物理和化学性质，熟悉主要有机试剂及其具体应用；
1.2 熟悉各类有机物的定性鉴定、分离方法，了解某些定量测定方法；
1.3 掌握一般有机化合物分子结构与性能的关系；掌握有机活泼中间体碳正离子、碳负离子、自由基的生成和反应；
1.4 基本掌握自由基取代、亲电加成、亲核加成、消除和芳香族亲电取代、亲核取代的反应机理。
2.专业技能目标
2.1 运用结构理论、热力学、动力学来解释一般有机化合物的稳定性和有机反应的可行性；
2.2 运用诱导效应、共轭效应解释碳正离子、碳负离子、游离基等活性中间体的稳定性；
2.3 运用立体化学的基本知识和基本理论解释部分有机反应的机理。
第一章绪论
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。H
ClC
lClCS
HH
⑴氯仿CHCl3⑵硫化氢H2S
N
HCH3HBHHH
⑶甲胺CH3NH2⑷甲硼烷BH3
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。BH3中B以sp2
杂化方式成键.
CHH
ClClHHH
HHH
⑸二氯甲烷CH2Cl2⑹乙烷C2H6
根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C和C–H键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p轨道的边
缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？
HHH
H
σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，
就是σ键平面。
3、丙烷CHCH3CHCH2CHCH3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H2COCO），试把分子的电子式画
出来。5、丙烯CH3CH=CH2中的碳，哪个是sp3杂化，哪个是sp2杂H
OHC
化？CH3 - CH = CH2
sp3sp2sp2
6、试写试写出丁二烯分子中的键型：
CH2 = CH __ CH = CH2σ- σ- σ-
π- π-
7、试写出丙炔CH3C≡CH中碳的杂化方式。你能想象出sp杂化的方式吗？
sp3spspCH3CH=CH2
根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度
的远离，可想像2个sp杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp杂化的碳原子
应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO2遇水后形成HCO3-或H2CO3,
这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？
化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O
子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C-OO
O-CHOO
OH-2H+CHOO
O
-CHOO
OH
碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。换言之：碳酸失去
