烯烃的结构和异构.共81页文档

CH3
作为烯烃，2比1稳定， C=C + ROH + X活化能低，生成的速度 快。相应的消去产物量 多。

C
H X
H
CH3
2
P 115的能线图6.1
C=C
+ ROH + X-
4.单分子消除反应 E1
CH3 step 1 CH3 C Cl CH3
反应速率=k[RX]
slow CH3 CH3 C+ + ClCH3 H CH3 C
CH H3C H 位置异构 3 碳干异构 （3）异丁烯 C C C C 定 ΔH 位置异构 r＝2711kJ/mol H H H CH3
(4) 顺-2-丁烯 （5）反-2-丁烯 顺反异构
CHΔHr＝2718kJ/mol 3C CH2 CH 3CH CHCH3 CH3 （2）2-丁烯
稳
CH3 H3C C C H
1. 常温状态：C2～C4 气体，C5 ～C18 液体，C19以上为固体。 2. 沸点：随分子量的增大而逐渐升高。 3. 密度：（1）随分子量的增大而增大，但均小于1。 （2）同碳数直链烃的相对密度：炔烃>烯烃>烷烃。 4.溶解度：难溶于水,易溶于非极性、弱极性有机溶剂。

重点：与烷烃分子比较烯烃分子的偶极矩较大！P117 顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同。
CH2 + H Br
Br
CH3 CH CH2 H
CH3 Br CH2 H CH Br major CH3 product CH3 major CH3 product2 H C CH
+
+
CH3 CH CH2 Br
CH3 H CH2 Br CH H minor product CH3 minor CH3 CH3 C CH2 X product

【知识拓展】烯烃-----烯烃结构与命名
（一）烯烃的同分异构现象
烯烃的通式： CnH2n。

烯烃的官能团：C=C
1．构造异构
2．顺反异构
(a）反-2-丁烯(b) 顺-2-丁烯
（二）烯烃的结构
1．碳的sp2杂化及乙烯的结构
碳原子的sp2杂化过程如下：
乙烯分子形成时，两个碳原子各以一个sp2杂化轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键，并以剩余的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键轴方向重叠形成四个等同的C—Hσ键，五个σ键都在同一平面内，因此乙烯为平面构型。

此外，每个碳原子上还有一个未参与杂化的p轨道，两个碳原子的p轨道相互平行，于是侧面重叠成键。

这种成键原子的p轨道侧面重叠形成的共价键叫做π键。

乙烯分子中的σ键和π键如图3-2所示。

乙烯分子的结构。

2-甲基－1－丁烯
CH2 CHC CH3 CH3
CH2
CH3CH
CH2
C CH3 CH3 2－甲基－2－丁烯
CH3CH2CH
CHCH3
3－甲基－1－丁烯
2. 顺反异构：由于双键旋转受阻，构造相同的分子中的 原子在空间排列方式的不同所造成的异构现象。
CH3 C H C CH3 H
顺－2－丁烯，bp：3.5℃，mp： -139.3℃，r：0.6213
（2）.顺反异构体的命名 对于取代基不同的烯烃，很难用顺或反来表示，则 用Z，E表示。
a C b (Z) C d b (E) c a C C c c>d d a>b
优先基团选择规律 a. 原子量大的原子优先 Br>Cl>S>P>Si>F>O>N>C>B>Li>H b. 若取代基游离价所在的原子的原子序数和原子量相同而 无法决定其次序时，应用外推法即顺次比较第一个、第二 个…… （CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3c. 确定不饱和基团的次序时，应把不饱和键的成键原子看 做是以单键分别和相同的原子相接。 例如： C O C 当作 C C C O 当作
CH3 C H C CH3 H
CH3 H
C C
H CH3
（Z）－2－丁烯
（E）－2－丁烯
较优先基团在双键同侧的构型为Z，在异侧的构型为E。 例如：
CH3 C C CH3CH2 CH(CH3)2 CH2CH2CH3
CH3 C C CH3CH2
CH(CH3)2 >
CH(CH3)2 CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
在酸催化剂存在时，烯烃可与羧酸、醇加成生成羧酸酯和醚：

第三章烯烃和炔烃第一部分：烯烃烯烃的结构和异构烯烃的命名烯烃的物理性质烯烃的化学性质烯烃的制法烯烃当中双键碳原子的sp2杂化C: 1s22s22p2sp2杂化1s22s12p12p y12p z1x烯烃当中双键碳原子的sp2杂化.一个s轨道、两个p轨道“杂化”形成三个等同的sp2杂化轨道。

sp2杂化轨道的形状与sp3杂化轨道类似。

三个sp2杂化轨道的对称轴在同一平面上，互成120°角，大头一瓣指向正三角形的三个角顶。

碳原子上另一个未杂化的pz 轨道垂直于sp2杂化轨道对称轴所在的平面。

乙烯中的两个碳原子各以一个sp 2轨道相结合，形成一个C-C σ键：剩余的两个sp 2轨道还与H 的轨道结合形成两个C-H σ键。

乙烯分子：只表示出σ键乙烯的结构每个双键碳原子剩下的2p轨道（各有一个电子）垂直于sp2杂化轨道所在的平面，两个p轨道平行重叠形成一种新的键，称为π键π键由两部分组成：一部分电子云在原子平面的上方，另一部分在下方。

构成π键的电子云称为π电子云。

C CH HH HC CHH HHππ烯烃分子中的π键分子中的六个原子(C、H)及五个σ键都处于同一平面键角(bond angles):H-C-H = 117.5°H-C-C = 121°键长(bond distances): C—H = 0.110 nmC=C = 0.134 nm乙烯的结构乙烯分子是一个平面分子分子中六个原子及所形成的五个 键都处在同一平面，每一个碳都是sp2杂化结构已为电子衍射和光谱研究所证实每一个碳都有一个半充满的p 轨道Each carbon has a half-filled p orbital两个p轨道平行重叠，形成 键乙烯中C-C之间，除了σ键之外，还多了一个π键，键能增强，所以C-C键短另外，乙烯中碳为sp 2杂化，轨道s成分大，核对电子云的束缚紧，键能增强，键距缩短。

也会导致C-H键变短乙烯乙烷乙烯中C-C 键键长比乙烷中C-C 键长略短的原因？ 乙烯中C-H 键键长比乙烷中C-H 键长略短的原因?丙烯中C-C 单键的键长（0.150nm ）比乙烷中C-C 键长（0.153nm ）略短。

•键没有轴对称,不能左右旋转.
*
乙烯的成键轨道和 *反键轨道
反 键 轨 道
成 键 轨 道 乙烯的成键轨道和 *反键轨道形成示意图
•组成键的电子称为 电子; •组成 键的电子称为 电子;
(4) 碳碳单键和双键电子云分布的比较
C-C 键
C-C 键
电子云不易与外界接近 电子云暴露在外.易接近亲电试剂
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H
-Br > -OH > -NH2 > -CH3 > -H (2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则 比较以后的原子序数
-CH2CH3 > -CH3 (3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它 以单键和多个原子相连:
CC
CCC C
347kJ/mol
断裂双键需要611kJ/mol; 双键使烯烃有较大的活性
说明碳碳 键断裂需要264kJ/mol
CC
CC
键能： 610 kJ / mol
345.6 kJ / mol
键长： 0.134。nm
键角： ~120
0.154 。nm
109.5 键键能：264 kJ/mol
π键的特性
1. C=C 双键不能自由旋转 ----没对称轴
-CH=CH2 相当于-CH-CH2 ，-CC 相当于 -C - CH
4. 顺 / 反或（Z）/（E）-----放在最前面
CH3 C
CH3CH2
1 23
CH3 CH-CH3 C
CH2CH2CH2CH3
4567 8
（E）-3-甲基-4-异丙基-3-辛烯

5-甲基-3-丙基-2-己烯
5.顺反异构体命名 顺反异构体命名 a.双键两个碳原子上连接的两相同的基团在同侧为顺式， 双键两个碳原子上连接的两相同的基团在同侧为顺式， 双键两个碳原子上连接的两相同的基团在同侧为顺式 在异侧为反式。名称前附以顺或反，用短线连接。 在异侧为反式。名称前附以顺或反，用短线连接。
只有a≠b和c≠d时，才有顺反异构。任何一 a 和 个双键碳上若连接两个相同的原子或基团， b 则只有一种结构.
c C C d
顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同。 顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同。
二、烯基
烯基：从烯烃上去掉一个氢原子后剩下的一价基团
CH2=CH2－ CH3-CH=CH－ CH2=CH-CH2－ CH2=C－ CH3 乙烯基 1-丙烯基 烯丙基 异丙烯基 vinyl 1-propenyl allyl isopropenyl
第一节 烯烃的结构
不饱和度：缺氢指数。 不饱和度：缺氢指数。即有机物分子中与碳原子数相等 的开链烷烃相比较，每减少2氢原子 氢原子， 的开链烷烃相比较，每减少 氢原子，则有机物的不饱 和度增加1。 表示。 和度增加 。用Ω表示。 表示 实验表明乙烯的结构为： 实验表明乙烯的结构为： 所有原子在同一平面，每个碳原子只和三个原子相连， ① 所有原子在同一平面，每个碳原子只和三个原子相连， 键角120°。 键角 ° 键能： ② 键能：C = C 610 kJ/mol(C—C 345.6 kJ/mol)，双键的 ， 键能≠两个单键键能之和 两个单键键能之和： 键能 两个单键键能之和：345.6 * 2 = 691.2 kJ/mol ③ 键长： C = C 0.133nm(C—C 0.153nm)，不是单键的1/2。 键长： ，不是单键的 。 H

H3C CH3
第三章 烯烃
21
3. 氢化热 (06-09-12)
1mol 不饱和化合物氢化时放出的热量称为氢化热。 氢化热的大小,可反映烯烃分子稳定性大小。
第三章 烯烃
22
第三章 烯烃
23
二、亲电加成反应（ electrophilic addition reaction ）
定义：含有不饱和键的化合物与试剂作用时， π 键断裂，试剂
3-乙基-1-己烯 (3-ethyl-1-hexene )
9' 7' 5'
8 10
10' 2 1
8' 3
4 6' 5
6
7 3' 4'
9 2'
1'
正确的名称是 3,6-二甲基-5-癸烯 3,6-dimethyl-5-decene
双键位置相同，照顾取代基。
第三章 烯烃
11
说明：
烯烃分子中去掉一个 H原子，剩下基团称为“某烯基”
CH3
3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene
例3:
CH 3 C
CH 3CH 2 4
65
C CH 2CH 3
3
CH(CH 3)2
21
（Z）或（反） -2,4-甲基-3-乙基-3-己烯 (Z) 或(trans)-3-ethyl-2,4-dimethyl-3-hexene
第三章 烯烃
16
3.3 烯烃的物理性质（自学）
H3C H
H3C H
H
CH3
H3C
H
?:
0
b.p. 1 oC
m.p. -105.6 oC

3.1 烯烃的结构和命名烯烃的结构烯烃的异构现象和命名3.1 烯烃的结构和命名烯烃（alkene）：含有碳碳双键（C=C）的不饱和烃。

单烯烃分子中只有一个碳碳双键，通式是C n H2n。

碳碳双键又叫做烯键, 是烯烃的官能团。

最简单的烯烃是乙烯：3.1 烯烃的结构和命名2p 21sp激发杂化sp sp1、sp2杂化2s2p x2p y sp2杂化轨道一. 烯烃的结构三个sp 2轨道的对称轴分布在同一平面上，以碳原子为中心指向三角形的顶点，夹角120°。

未杂化p z 轨道3.1 烯烃的结构和命名1、sp 2杂化一. 烯烃的结构未杂化的2p 轨道保持原来形状，垂直于三个sp 2轨道所在的平面。

3.1 烯烃的结构和命名一. 烯烃的结构1、sp2杂化sp2轨道比sp3轨道有效大小要小些：p轨道向外伸展离原子核较远，而s轨道则紧处于原子核周围；sp2轨道含s成分比sp3多，p成分少。

故当轨道中s成分增加时，轨道的有效大小就减小。

3.1 烯烃的结构和命名一. 烯烃的结构1、sp2杂化sp2-sp3C-C键比sp3-sp3 C-C键短。

sp2-sp2C-C键比sp2-sp3 C-C键短。

sp2-s C-H键比sp3-s C-H键短。

3.1 烯烃的结构和命名一、烯烃的结构2、双键的结构5个σ键：1个sp2-sp2C-C σ键4个sp2-s C-H σ键1个π键：两个碳的p轨道互相平行，侧面(肩并肩)重叠。

3.1 烯烃的结构和命名一、烯烃的结构π键不同于σ键, π键具有以下特点：1）π键无轴对称, 不能自由旋转。

2）π键键能比σ键键能小。

3）π电子云具有流动性C=C 键能C-C 键能611 －347 ＝264 kJ/mol 2、双键的结构π电子云位于成键原子的上下两层, 原子核对π电子云的束缚能力弱,因此, π键易被试剂进攻发生反应, π键比σ键更活泼。

破坏π键的能量3.1 烯烃的结构和命名一、烯烃的结构2、双键的结构物理方法证明：3）双键键长0.134nm 比单键键长0.154nm 短；1）所有碳原子和氢原子共平面；2）键角接近120°（C-C-H 键角是121.7°，H-C-H 键角是117°）键的不等同性引起的；乙烯121.7°117°0.134nm0.108nm 0.154nm0.109nm 乙烷3.1 烯烃的结构和命名1、烯烃的同分异构现象二、烯烃的异构现象和命名碳架异构顺反异构（一种构型异构，立体异构的一种）(官能团)位置异构构造异构烯烃的同分异构3.1 烯烃的结构和命名1、烯烃的同分异构现象二、烯烃的异构现象和命名CH 3-CH 2-CH=CH 2(1)CH 3-CH =CH-CH 3(2)CH 3CH 3-C=CH 2(3)顺式cis(两个相同基团处于双键同侧)反式trans(两个相同基团处于双键异侧)以丁烯为例：CH 3C CH CH 3H(4)C CCH 3HCH H(5)3.1 烯烃的结构和命名1、烯烃的同分异构现象二、烯烃的异构现象和命名产生顺反异构的条件:②每个双键或环上碳原子连接2个不相同的原子或基团；c C Cda 只有a≠b和c≠d时，才有顺反异构；顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同。

2.反应机制 （主要得到顺式加成产物）
• 在进行催化加氢时,常将烯烃先溶于适当的溶剂（如乙 醇，乙酸等），然后和催化剂一起在搅拌下通入氢气。 •催化剂一般制成高度分散的粉末状，还负载于载体。 • 大部分催化加氢都是 顺式加成 ,即新的碳氢键都形 成于双键的同侧。
（二）亲电加成反应
1.加卤化氢
C C + HX
CH CH 放热
CH3CH2CH
CH2 + H2
Pd, Pt
or Ni CH3CH2CH2CH3
⊿H ＝ -126.8kJ/mol
H3C C
H
CH3
C
+ H2
H
Pd, Pt or Ni
CH3CH2CH2CH3
⊿H ＝ -119.78kJ/mol
H3C C
H
H
C
+ H2
CH3
Pd, Pt
or Ni
CH3CH2CH2CH3
-CH2CH3 > -CH3 (3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它 以单键和多个原子相连:
CC
CC CC
-CH=CH2 相当于-CH-CH2 ，-CCH 相当于 -C - CH
练 习 判断下列烯烃的构型。
CH3CH2
CH2CH3
CC
H
CH3
顺式 Z型
CH3 C
H
顺式
CH3 C
H Z型
•a,a’,b,b’ 的优先次序,由次序规则来判定.
•E-Z标记法—次序规则
(1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定, 大的在前：
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H

乙醇（伯醇）
CH3CH CH2H2SO4(80%) CH3CHCH3 H2O CH3CHCH3
OSO3H
CH3
CH3
CH3C CH2 H2SO4(63%) CH3CCH3 H2O
OH
2-丙醇（仲醇）
CH3
CH3CCH3
OSO3H
OH
2-甲基-2-丙醇（叔醇）
本法制得的醇（除乙醇）都是仲醇和叔醇。此类反 应常有重排产物产生，选择性差。
A C
B
D C
F
A C
B
(A>B， D>F)
F
C D
Z-型( 大基团 在同侧) E-型(大基 团 在异侧)
基团大小次序法则
（1）比原子序数：连接双键碳的原子， 原子序数高为大基团；若为同位素，质量 重的优先。
例如：I > Br > Cl > F > O> N> C > H
（2）延伸法：若与双键碳相连的原子相
CH3CH CHCH3
H3C C CH2 CH3
位置异构 碳架异构
（二）、顺反异构
H3C C
H
CH3 C
H
H3C C
H
H C
CH3
顺-2-丁烯 Cis-2-butene
反-2-丁烯 Trans-2-butene
顺反异构的概念：P78
顺反异构形成的条件 1. 分子中存在限制碳原子自由旋转的因素。 如双键或环（如脂环）的结构。 2. 不自由旋转的碳原子连接不同的基团。
CH3 C CH3 > CH3 C C2H5 > CH3 C H > CH3 C Cl
CH3
H
H
H

H C
CH3
11
问题:下列化合物是否存在顺反异构?
CH3
C2H5 D
C=C
H
Cl H
H C=C
CH3
CH2－CH-CH3 CH-CH3
CH3CH2
CH3
CC
H
CH3
12
顺反异构体理化性质差异
表一 顺-2-丁烯和反-2-丁烯的理化性质
异构体 顺-2-丁烯
m.P
b.P 偶极矩 氢化热
（℃） （℃） （D） （KJ/mol）
4. 相对密度 ❖烯烃的相对密度都小于1，但比相应的烷烃大。 5. 溶解度 ❖在水里的溶解度很小，但也比烷烃大；
30
第四节 烯烃的化学性质
平面分子：
H
H
Cπ C
Hσ
H
C=C 键性质活泼 π电子易流动，易极化 π键键能较低
烯烃的化学性质是由其官能团C=C 决定。由于 C=C的特性，因而烯烃的化学性质较烷烃活泼，易发 生催化氢化、亲电加成、氧化、聚合等反应。
Cl C
H
优先基
(E)-1-氯-2-溴乙烯
(Z)-1-氯-2-溴乙烯
23
课堂练习: 命名
Br
Cl
HC
C CH3
(Z)-2-氯-1-溴丙烯
H3C C
H
CH2 C
CH2
CH3 CH2
CH3
(E)-3-乙基-2-己烯
24
Z-E构型命名法适用于所有具有顺反异构 体的烯烃的命名；四个基团均不相同时,只能 用Z, E标示法；但这两套命名法之间没有必然 的对应关系。例如：
HH
HH
CC
过渡金属 催化剂
氢气吸附在催化 剂表面

四、民俗文化文化旅游资源
– 民俗文化旅游资源分类
• 古遗迹：古城 • 建筑设施：灯塔、港口、庙会 • 人文活动：劳动生产、体育运动、民俗文化信仰 • 民俗文化商品：山珍、民俗文化工艺品、民俗文
化纪念品
四、民俗文化文化旅游资源
• 民俗文化旅游资源的开发及利用
– 古城
– 民俗文化商品
四、民俗文化旅游资源
岩溶旅游资源审美 针对岩溶/民俗 与解说；民俗旅游 旅游资源的游览 资源的审美与解说；与景观欣赏作
1云南、贵州和广西三个省区； • 位于我国西南边陲，北部与四川、西藏相连，东部与广东
相连，南部及西南部与老挝、越南和缅甸唇齿相依；
• 多民族省区；云南有25个少数民族、贵州有17个、广西有 11个，民族文化绚丽多姿“三里不同风，五里不同谷，大
• 顺反异构：立体异构的一种，由于双键不能自由旋 转引起的，也称为几何异构。
• 例如：
H3C
CH3
CC
H
Cl
反-2-氯-2-丁烯
H
CH3
CC
H3C
Cl
顺-2-氯-2-丁烯
• 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同一侧 的为顺式异构体。
• 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两 侧的为反式异构体。
• 民俗文化旅游资源特征与审美体验
– 围绕一个或几个文化习俗主题，体现审美意识； – 动静结合，民俗文化背景下的共同性审美、个性审
美、主观性审美相结合； – 民俗文化文化中寓教于乐，教育性强。 – 资源差异化明显，却十分容易受到外来文化冲击。
四、民俗文化旅游资源
• 民俗文化旅游资源的开发利用条件
– 资源条件地域性较强； – 旅游需求市场较大； – 旅游资源分布不平均； – 地区发展基础较弱； – 文化保护与利用并重；

p - 共轭
定义：在共轭体系中，由于原子间的一种相互影响而使体系 内的电 子（ 或p电子）分布发生变化的一种电子效应。 给电子共轭效应用+C表示
X C C C C
吸电子共轭效应用-C表示
C
C
C
O
第三章 烯烃
37
特点
※ 只能在共轭体系中传递。 ※ 不管共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。
CH3 H H CH3 C2H5
C2H5
CH3 C2H5
CH3
CH3 C C C2H5
H2/Ni
CH3 CH3 C 2H 5 C H C C2H5 H
H3C H H H not
空阻大
H2,PtO2,EtOH
H3C H
° ~100MPa,25 C H3C CH3 H3C CH3
第三章 烯烃
H3C CH
中的两个原子或原子团分别加到两个不饱和碳原子上，形成两 个新的键的反应，称为加成反应。
分类： 根据反应时化学键变化的特征分 （或根据反应机理分）
加成反应
{
自由基加成（均裂） 离子型加成（异裂） 环加成（协同）
亲电加成 亲核加成
第三章 烯烃
24
亲电加成 ( Electrophilic addition )：
第三章 烯烃
16
3.3 烯烃的物理性质（自学）
H 3C H
:
b.p. m.p.
H CH3
0
1o C -105.6oC
H3C H3C
4oC
H H
0.33 0 /10-30 c.m
-138.9oC
反式异构体对称性较高，熔点高于顺式异构体。 顺式异构体极性较强，沸点高于反式异构体。

C=C H -N u C H N u = -X -OSO
3H
C Nu -OCOCH
3
-OH
等
1) 与HX的加成
CH2=CH2 + HX 1° HX的反应活性 HI > HBr > HCl > HF （HF的加成无实用价值。） 2°不对称烯烃的加成产物遵守马氏规则（有一定的取向， 即 区位选择性）
CH 3 CH=CH
CH
3
H
C
C
CH H
2
CH
3
CH 3 CH
2
CH 3
C
C
H CH 2 CH 3
顺 -2 - 戊 烯
反 -3 - 甲 基-3 - 己 烯
顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼 此应有一个是相同的，彼此无相同基团时，则无法命名其顺反。
Br C C CH 3 Cl H H C C CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C C CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3
H2 O 2
硼氢化 – 氧化反应，是用末端烯烃来制取伯醇的好方法， 其操作简单，副反应少，产率高。在有机合成上具有重要
的应用价值。
硼氢化反应是美国化学家布朗（Brown）与1957年发现的，
由此布朗获得了1979年的诺贝尔化学奖。
上节课要点及复习提问
1，为什么说烯烃的很多加成反应是亲电加成 反应？ 2，H2，HCl、Br2与烯的加成，哪些是亲电 的加成？ 3，马氏加成产物与反马氏加成产物 4，推电子基团的作用之演示
(Z )-1 ,2 -二 氯 -1 -溴 乙 烯
CH3 1. 化 合 物 C H 3C H 2C = C C H 2C H 3 C 2H 5 2. 命 名 化 合 物 : 1) CH3 C H 2) C H 3C H 2 Cl C Br CH3 Cl H CH3 有无顺反异构？

氢化热 118.9 114.7
2711 2708
CH3 C H C
H CH3
燃烧热及氢化热数值越小越稳定。
CH2 CH2 ＜ CH2 CHR ＜ RCH CHR＜ R2C CHR
＜ R2C CR2
12
三. 烯烃的制备
1. 醇脱水 醇在酸（硫酸或磷酸）催化下，加热脱水生成烯烃。
CH3CH2CHCH3 OH
规则：a. 选主链：选择含双键的最长碳链作主链，称某烯。
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b. 编号：从靠近双键的一端开始编号。 c. 确定取代基、双键的位置。 d. 写法 例： 2,4-二甲基-2-己烯 4-甲基-2-戊烯
CH3C CHCHCHCH3 2 CH3 CH3
CH3CHCH CHCH 3 CH3
CH2CH3 CH3CHC CH2 CH3
CH3(CH2)15CH2CH2Br
CH3(CH2)15CH CH2 85%
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③.某些含活泼β-H的一级卤代烷以消去为主。
CH2CH2Br
NaOH H 2O
CH CH2
2). 叔卤代烷 倾向于发生E1消去反应。即使在弱减（例：Na2CO3水溶液） 条件下也发生E1反应。 只有在纯水或乙醇中以溶剂解反应为主，即SN1反应。
第 六 章 烯 烃
(Alkene)
第 六 章
烯 烃 (Alkene)
一. 烯烃的结构、异构和命名
二. 烯烃的相对稳定性
三. 烯烃的制备
四. 消去反应的机理
五. 烯烃的反应
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概述： 官能团：碳碳双键 通式：CnH2n ，与单环烃相同，有一个不饱和度。 烯烃与单环环烷烃互为构造异构体。
不饱和度计算公式：
81%
C2H5ONa C2H5OH