光学异构体药物51页PPT

量相等，所以
(1)
(1)的构象转换体
构象分布为
(2)
(1):(2)=1:1。
结论：用平面式分析，化合物是内消旋体。 用构象式分析，化合物是外消旋体。
整理ppt
例二：（1R，2R）-1,2-二甲基环己烷
R R
例三: （1S，2S）-1,2-二甲基环己烷
S S
结论：用平面式分析，(1R,2R)-1,2-二甲基环己烷或(1S,2S)-1,2-二甲基 环己烷是一种有旋光的化合物。
整理ppt
构型的表示法 Fischer 投影式
COOH
H
OH
CH3
立体结构
COOH
H C OH
CH3
投影式
COOH H C OH
CH3
锲形式
COOH
H
OH
CH3
Fischer投影式
整理ppt
使用Fischer 投影式的注意事项：
(1) 不能离开纸面翻转。可以沿纸面旋转180，但不能旋转90 或270。
(-)-酒石酸
170oc
()-酒石酸 (dl) 206oc
meso-酒石酸 140oc
[]D(水) +12.0 -12.0
0 0
溶解度(g/100ml) 139 139 20.6
整理ppt 125
COOH HO H (S)
H OH (S)
COOH
(4) (-)-酒石酸
pKa1 2.98 2.98 2.96 3.11
COOH H
(1R,2R)-1,2-环 丙烷二甲酸
H COOH
(1S,2S)-1,2-环 丙烷二甲酸
COOH COOH
H
H

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3.2
分子的手性
· 定义：分子与其镜像看起来很相似，实际上不能完全
重合的性质，称为手性。 · 手性的前提：既无对称中心，又无对称面，分子必定有 手性，是手性分子（旧称不对称分子） 。 · 具有手性的分子，其物质具有旋光性。
抗震颤麻痹作用，治疗帕金森氏症
CH3O CH3CO O
COOH CH2 H NHCOCH 3 没有活性。
R-(+) 多 巴
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（－）麻黄碱：具有收缩血管、松驰支气管平滑肌、兴奋
中枢的作用，活性强。
（＋）伪麻黄碱：有升压、利尿作用，且活性弱。
Crystals of Sodium Ammonium Tartrate
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酒 石 酸 钠 铵 晶 体
1874年提出了碳的四面体学说，范特霍夫指出当有 机化合物具有下列结构式应该具有对映异构体，即物质 具有旋光性
a
a
手性碳
d c
b
b c
d
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三、旋光（对映）异构与分子构型的关系
1、对映异构的发现 19世纪发现了许多天然有机化合物具有旋光性， Pasteur 1848年研究酒石酸钠铵的不对称性，进而提出了 分子结构的不对称性。

第十章 立体异构
【教学目标】
1. 掌握: 顺反异构和对映异构的概念、产生条件； 能判断有机物是否存在顺反异构和对映异构；手性碳 原子和手性分子概念。
2. 熟悉：旋光性、旋光度；费歇尔投影式书写方法； D/L构型标记法。
3. 了解：顺反异构和对映异构的生物学性质，能从 立体异构知识理解手性药物生理活性差异。
的原子(或基团)没有相同的,就要采用 Z-E构型命名法。
a
d
a
e
CC
b Z型 e
C C (a>b、d>e)
b E型 d
常见基团优先次序(sequence rule)如下：
—I >—Br > —Cl > —SO3H > —SH > —F >—O—C—R > —OR O
> —OH > —NO2 > —NR2 > —NHR > —NH2 > —CCl3 > —CO2H
盛液体或 溶液的管子
丙酸
亮
α
暗亮
乳酸
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二、旋光度和比旋光度
1、旋光度
通常用旋光仪测定物质的旋光性
偏振面被旋光性化合物所旋转的角度称为旋光度, 用 表示
(+)-2-丁醇 表示它 向右旋转偏振面。
()-2-丁醇 表示它 向左旋转偏振面。
2、比旋光度 (specific rotation)
=－96°
答：胆固醇的比旋光度为－96°(氯仿)。
[α]D20 = -96o (c 0.05, CHCl3)
三、旋光性和分子结构的关系
1、手性分子和手性碳原子
观察自己的双手, 左手与右手有什么联系和区别？

H2N H
L-多巴 (DOPA) 用于治疗帕金森氏症
COOH D-多巴
无效，在体内会导致危险的积累
O
O
(R) – 香芹酮，留兰香味 (S) – 香芹酮，芫荽香味
一、偏振光和旋光性
光源
光束先进方向
光波振动方向与光束前进方向关系示意图
普通光
Nicol prism
普通光
平面偏振光
平面偏振光： 通过Nicol棱镜，仅在 一个平面上振动的光。
有机化合物分子具有手性的最常见情况是存在 手性碳原子。手性碳原子是指与4个不相同的原子或
* 原子团相连的碳原子，常用“ ”号标出。如：
C3HC * HCOOH C3HC * HCOOH
OH
N2H
必须指出的是： 1. 有手性碳原子的分子并不一定是手性分子。 2. 没有手性碳原子的分子并不一定不是手性分子。 3. 一个分子中只有一个手性碳原子时，则它一定是 手性分子。 4. 手性碳原子是判断分子是否手性的重要依据。
2. R/S 构型标记法 —— 绝对构型
根据基团的顺序规则，确定与手性碳原子相连的4个基团优 先顺序的大小，假设顺序为a＞b＞c＞d。将优先顺序最小的基 团d处于眼睛对面最远的位置上，然后再看a→b→c的排列顺序， 如 顺 时 针 方 向 的 定 为 R 构 型 ( 拉 丁 文 Rectus 的 缩 写 ) ， 假 若 a→b→c是逆时针方向的则定为S构型(拉丁文Sinister的缩写).
结构异构
碳链异构 位置异构官能团异构
互变异构 价键异构
同分异构
顺反异构 构型异构
立体异构
Stereoisomer
构象异构
旋光异构 （ 对映异构，光学异构）
第一节 顺反异构

COOH
H
OH
COOH H C OH
C H3
C H3
C H3
HO
H
COOH
C H3 HO C H
COOH
棍球模型
透视式
COOH
H
OH R
C H3
COOH
HO
H
S
C H3
C H3
HO
H
R
COOH
COOH
C H3
H
R
OH
Fischer
.
21
如投影式不离开纸平面旋转 180º或其整数倍，则得到的投 影式仍然代表原来的化合物； 若旋转90º或其奇数倍，则投 影式代表的化合物为其对映异 构体。
.
37
1 二个不相同手性碳原子
氯代苹果酸
.
38
Ⅰ、Ⅱ或者Ⅲ、Ⅳ互为对映异构体
Ⅰ、Ⅲ或者Ⅱ、Ⅳ互为非对映异构体， 物理性质有差别
含有两个以上不同手性碳的物质
异构体数目2n－1个(n：手性碳数 目)。对映体2n对。
.
40
2 含两个相同手性碳的化合物
酒石酸为例
COOH
COOH
COOH
COOH
.
46
.
47
结论
由此可见，我们在判断环状化合物是否 为手性分子时，对构象引起的手性现象 可以不予考虑，直接从平面结构来观察， 同样得到正确的异构体的表示法和 构型标记
.
18
1.楔型式 立体结构式，使用起来比较麻烦
2 .Fischer投影式 (Fischer projection)
.
19
2 Fischer投影式
规定：十字型结构式表示上 下基团在纸平面后方，左右 基团在纸平面前方

对称轴(旋转轴)：Cn
2重对称轴 重对称轴
绕对称轴旋转前后分子模型 上页 下页 返回 退出
F F B F
三重对称轴 六重对称轴
下页
退出
对称面(m)：如果分子中的原子处在同一平面，或有一平面 如果分子中的原子处在同一平面，
通过分子可以把分子分为互为镜象的两半， 通过分子可以把分子分为互为镜象的两半，这两种平面都是对 称面。 称面。
对称中心 动画 上页 下页 返回 退出
交替对称轴(旋转对称轴) 交替对称轴(旋转对称轴)（Sn)：设想分子中有一条
直线，当分子以此直线为轴旋转360°/n后 直线，当分子以此直线为轴旋转360°/n后，再用一个与此直线 360 垂直的平面进行反射，如果得到的镜象与原来分子完全相同， 垂直的平面进行反射，如果得到的镜象与原来分子完全相同， 这条直线就是n重交替对称轴。 这条直线就是n重交替对称轴。
3
COOH
上页 下页 返回 退出
任意两个基团互换奇数次位置，构型改变； 任意两个基团互换奇数次位置，构型改变； 任意两个基团互换偶数次位置，构型不变。 任意两个基团互换偶数次位置，构型不变。
COOH H CH3 OH
COOH OH CH3 H
R 互换2次位置 互换 次位置
OH CH3 H COOH
对称面
对称面
氯乙烷 CH3CH2Cl
动画 上页 下页 返回 退出
对称中心（ 设想分子中有一个点， 对称中心（i）：设想分子中有一个点，从分子任何一个原
子出发，向这个点作一直线，再从这个点将直线延长出去， 子出发，向这个点作一直线，再从这个点将直线延长出去，则 在与该点前一线段等距离处，可以遇到一个同样的原子， 在与该点前一线段等距离处，可以遇到一个同样的原子，这个 点就是对称中心。 点就是对称中心。

化学名：4-羟基-’-[（叔丁氨基）甲基]-1,3-苯二甲醇硫酸盐。
第5页，此课件共56页哦
硫酸沙丁胺醇
1.合成
本品合成是以对羟基苯乙酮为起始原料，经氯甲基化、酯化、 溴代、缩合、水解、催化氢化等反应步骤制备。
COCH3 HCHO ClCH2
COCH3
CH3COOCH2
Ac2O
COCH3 Br2
HO
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硫酸特布他林
结构特征分析
两个酚羟基：遇光渐变色；
有手性碳原子：药用为其消旋体；
叔丁胺基：碱性、为2受体激动药 。
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（二）M胆碱受体拮抗剂
异丙托溴铵
CH3
H3C
+ N
CH3
O O
.Br OH
化学名：溴化-α-（羟甲基）苯乙酸-8-甲基-8-异丙基-8-氮杂
酚羟基，故性质较稳定；
约有8％的可待因在肝脏中代谢生成吗啡，可产生成瘾性。
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氢溴酸右美沙芬
CH3 HN
H
HBr H2O
H3CO
化学名：
3-甲氧基-17-甲基-（9α,13α,14α）-吗啡喃氢溴酸一水合物。
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氢溴酸右美沙芬
本品具有苯吗喃的基本结构，药用其右旋异构体。其左旋体左 美沙芬或其消旋体均具有成瘾性，作为麻醉药进行管理;
OO
O CH3
CH3
FH O
F
丙酸氟替卡松
HO H3C
O H3C
H
OH O
O
CH3
HH O
布地奈德
第17页，此课件共56页哦
典型药物

C2H5
C H3 H
Cl
R-构型
C H3 Cl C H
C H2 C H3
CH3 C2H5
H Cl
S-构型
C H3 H C Cl
C H2 C H3
R、S 仅仅只表示构型，
! 不代表旋光方向。
5.5 含有二个手性碳
原子化合物的旋光异构
一、含有二个不同手 性碳原子的化合物
COOH
H
OH
H
Cl
COOH
光源
尼科尔棱镜
偏光
水或酒精等
乳酸或葡萄糖等
* 能使偏光旋转的物质，叫做 手性碳原子或不对称碳原子(用C*表示)。
含一个手性碳的化合物有二个旋光异构体，它们是一对对映体，可组成外消旋体。
旋光性物质或光学活性物质。 产物为外消旋体－－无旋光性！
三、亲电加成反应的立体化学 2、在纸面上旋转180°，构型不变。
旋光异构 有机化学
同分异构的种类：
结 构 异构
碳链异构
位置异构 官能团异构
互变异构
同分 异 构
立 体异构
顺反异构旋
构型异构
光异构
构象异构
旋光异构又称对映异构或光学异构， 是指两个分子或多个分子由于构型的差 异而表现出的不同旋光性能的现象，这 些分子互为旋光异构体。
5.1 物质的旋光性
一、偏振光
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅳ
(2R,3R)-(+)- (2S,3S)-(-)-
meso-
三、其他立体异构现象
Ø 取代联苯
2,2’-二羧基联苯
Ø取代丙二烯
2,3—戊二烯
Ø环状化合物
*
*
Cl Cl

• 互为镜象的两种构型的异构体叫做对映体.
• 一对对映体的构造相同,只是立体结构不同,这种立
体异构就叫对映异构.如乳酸是手性分子,故有对映
体存在:
精选ppt 乳酸的对映体
8
旋光性和比旋光度
旋光性
• 对映体的一般物理性质(熔点,沸点,相对密度...,以
及光谱)都相同,只有对偏振光的作用不同.
偏正光的形成 精选ppt
•产物构型的R或S标记,决定于它本身四个基团的排
外消旋体—由等量的对映体相混合而成的混合物.
•外消旋体不仅没有旋光性，且其他物理性质也往往与单 纯的旋光体不同。例精如选pp：t 外消旋体乳酸熔点为18 ℃.20
对映体构型的表示方法
构型的表示方法 对映体的构型可用立体结构（楔形式和透视式）和费歇尔
（E·Fischer）投影式表示， (1)立体结构式
l C
式中: C--溶液浓度 (g/mL); l --管长(dm)
• 若被测得物质是纯液体,则按下式换算:
l
式中: --液体的密度(g/cm3).
精选ppt
17
(3) 比旋光度的表示方法
t
•通常将测定时的温度和偏正光的波长标出:
• 溶剂对比旋光度也有影响,所以也要注明溶剂.
例: 在20℃时,以钠光灯为光源测得葡萄糖水溶液的
辛醇仲辛醇构型异构configurational构象异构conformational顺反ze异构对映非对映异构同分异构isomerism精选ppt手性和对映体生活中的对映体1镜象沙漠胡杨精选ppt生活中的对映体2镜象井冈山风景桂林风情左右手互为镜象精选ppt?在立体化学中不能与镜象叠合的分子叫手性分子而能叠合的叫非手性分子
W
W

S
R
第六节
不含手性碳原子化 合物的对映异构
一、联苯类化合物
COOH O2N
HOOC NO2
HOOC NO2
COOH O2N
若两苯环引入体积较大的原子或基团，如-COOH,-
NO2，-NH2，C(CH3)3，-Br，-I等，位阻作用，使得 两个苯环不能处在一个平面内，整个分子没有对称因
素而具有手性。
非对映异构体
不呈物体与镜象关系的异构体叫做非对映异构体。分 子中有两个以上手性中心时，就有非对映异构现象。
非对映异构体的特征： 1.物理性质不同（熔点、沸点、溶解度等）。 2.比旋光度不同。 3.旋光方向可能相同也可能不同。 4.化学性质相似，但反应速度有差异。
二、含两个相同手性碳原子的化合物
酒石酸、2，3-二氯丁烷等分子中含有两个相同 的手性碳原子。
环状化合物R、S构型的确定
假设手性碳连的四个原子或基团的顺序是 a>b>c>d，除d外，按a、b、c连接起来可组 成一个平面三角形并形成一定的旋转方向。
最小基团在环上方，三角形顺时针走向为S， 逆时针则为R。
最小基团在环下方或环平面，三角形顺时 针走向为R，逆时针则为S。
课后习题
P94 4、5、8、9、10、11
C6H5 CH3 CH2NHCH3 CH3
R
三、构型的表示方法及其相互之间的转化
（一）构型的表示方法
1.锯架式到Newman投影式转 化
锯架式
1
交叉式
重叠式
Hale Waihona Puke Newman投影式2.锯架式到Fisher投影式的转化
锯架式
2 1
Fisher投影式
课堂练习: 把下列锯架式转化成其Fisher投影式

第二十四页，共四十九页。
24
手性衍生 化法的特点 (yǎn shēnɡ)
优点
只需使用价格廉价、柱效较高的非手性柱 衍生化可提高(tí gāo)灵敏度
缺点
需要柱前衍生化，操作复杂 衍生化试剂要求高的光学纯度
衍生化反响速率重现性较差
第二十五页，共四十九页。
25
柱前衍生化-反相(fǎn xiānɡ)高效液相色谱 法
[]1D5 =0
pKa=3.86(25oC)
第七页，共四十九页。
7
药物分子的手性标记通常采用R/S序列标记法。
对映体的命名(mìng míng) R\S命名 〔1〕按次(序mì规ng 那mín么g)(原nà那me)么排出各取代基的顺序A>B>C>D
a. 原子序数大小规那么—序数大的原子优先 b. 同位素规那么—原子量大优先 c. 外推规那么—层层外推，
暗
亮
乳酸
第三页，共四十九页。
3
结论(jiélùn)： 物质有两类：
〔1〕旋光性物质——能使偏振光振动面旋转的性质 (xìngzhì)，叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。
〔2〕非旋光性物质——不具有旋光性的物质，叫做 非旋光性物质。
旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度，以 “ 〞表示。
pharmacokine-tics)。
第十二页，共四十九页。
12
手性药物光学异构体的药理作用大致有以下5种类型：
①一种光学异构体无治疗(zhìliá o)活性。
②生物活性强度不同的光学异体。
③生物活性强度相等的光学异构体。
④生物活性类型不同的光学异构体。 ⑤生物活性相反的光学异构体。
第十三页，共四十九页。

偏振光旋转的角度α称为旋光度。
旋光度α与盛液管的长度、溶液的浓度、光源的 波长、测定时的温度、所用的溶剂的关系。
规定1ml含1g旋光物质浓度的溶液放在 1dm长的旋光管中测得的旋光度为该物质的 比旋光度。
公式如下：
t
B l
[]20 D
钠光，589nm
: 旋光仪的旋光度 ρB: 质量浓度(g/ml)
化学拆分的过程中需要某种手性试剂。大多数情 况下，手性试剂是另一个旋光化合物。
混和
(+)-酸 (-)-酸
+ (-)-碱
对映体
(+)-酸 (-)-碱盐 混和
(-)-酸 (-)-碱盐
非对映体
分离 光学活性 (+)-酸 (-)-碱盐 50％ 光学活性 (-)-酸 (-)-碱盐 50％
因为这两个非对映体的物理和化学性质有差别，用 常规方法就能分离。
含2个*C
2对对映体，4个光学异构体
含3个*C
4对对映体，8个光学异构体
含n个*C
2n个光学异构体
（n为不同手性碳原子的数目）
C 2O O H
H OR H
Cl R
3
H
CO O H
CO O H HS O H HS Cl
CO O H
CO O H CO O H H O H H O H
H Cl Cl H CO O H CO O H
****含多重键(双键或叁键)的基团，可认为 是与两个或三个相同的原子相连。
(C) (C)
C CH
C CH
CO H
(O) (C) CO H
(C) (C) CN
(N) (C) CN (N) (C)
OH > C2H5 > CH3 > H

如：氨氯地平的右旋体没有治疗高血压和心绞痛的活性 氯霉素、甲基多巴，均只有（-）异构体有效 3α -型-利舍平，为无效异构体 左旋普奈洛尔是β-受体阻滞剂，而右旋体则不是 具有抗菌作用的喹啉及β-内酰胺类抗生素
光学异构药物药理作用
生物活性强度不同的光学异构体
例如： 萘普生 扑尔敏 右旋体比左旋体强35倍 右旋体比左旋体强100倍
左旋的麻黄碱的升压效能比右旋麻黄碱大四倍
手性认识不足造成严重事件
20世纪50年代，德国一家制药公司开发出一种镇静 催眠药反应停（沙利度胺），对于消除孕妇妊娠反 应效果很好，但很快发现许多孕妇服用后，生出了 无头或缺腿的先天畸形儿
虽然各国当即停止了销售，但却造成6000多名“海 豹儿”出生的灾难性后果
与溶液浓度、盛液管长度、温度、光波波长以及溶剂的性质有关
旋光度——
旋光性物质 不旋光物质
光学活性物质
比旋光度：含有1g溶质的1ml溶液放在长1dm的盛液管
中测出的旋光度
t [ ] lc
[α]tλ：比旋光度 t：测定温度 λ：入射波长， 旋光度 c：溶液浓度（g· ml-1）l：盛液管长度（dm） α：
[O]
COOH H OH CH2OH D-(-)-甘油酸
[H]
COOH H OH CH3 D-(-)-乳酸
D、L是一种相对构型，不表示旋光性，旋光性用（＋），（－）表示，在氨 基酸和糖类构型中的标记中，一般采用D/L法。D、L标记法有局限性：有些 化合物不易同甘油醛相联系，有时用不同的转化方法，同一化合物可以是D 型，也可以是L型
OH OH 对映体
COOH
2,3-二羟基丁二酸(酒石酸) ? 非对映体 内消旋体 对映体 COOH COOH COOH HO HO (Ⅳ) 2S,3R m—— 1400 H H COOH

或表现出两种异构体性质的优化组合
2，手性转化策略
心得安的S异构体说明了这一点
这个化合物在以单一异构体给药时，与外消旋 体相比生物利用度下降，作用减弱，说明R的 存在可能提高S-的利用度
氟西汀的外消旋体与优异构体比，情况也一样。
3，劣异构体代谢成不需要的或者毒性产 物
司立吉林对映体及其代谢产物的活性.doc
M1=0.20
NC
N
N N H H2
M1=2.3
NN
NCCN H H2 H2
M1=0.06
5 外消旋体的利用
1，如果两种光学异构体有相似的药效或者药 代动力学过程，那么拆分就是徒劳的
2，外消旋体的活性比单独使用任一对映体的 要强。
3，有时将光活天然的分子外消旋化更有意义。 如麦角胺溶液会外消旋化，所以为保证其稳定 性，以外消旋形式使用
N O
R-(-)
N S-(+)
?
NH2
+
NH2
NH2
+
OH
HO
4，去除手性中心
HO
H3C
O
O
CH3
H
O O
CH3
H3C mevinolin
HO
O
O
F
N HR780
Ring closure
NN
H
NC
N
H H2
M1=0.26
Ring opening
Ring modification
NC
N
N N H H2
但有转运蛋白参与时表现出选择性
对排泄的影响 排泄动力学是代谢转化动力学的直接反
应 代谢越快，可以预计其消除越快
海索巴比妥：活性较高的+异构体的人体 内消除的半衰期是活性较差的-异构体的 3倍

化学与材料科学学院
滤 液 中 ， 加 入 NaI ， 析 出 [d-Co(en)3]I3·H2O 与 [lCo(en)3]I3·H2O的混合物，因[l-Co(en)3]I3·H2O在温水中的溶解 度比其对映体大得多，因此重结晶可得到较纯的[l-Co(en)3]I3， 这个产物的比旋光度为-89°。
主诉：左侧半身不遂，大便秘结一年。
辨证：里证、虚证，阴证。 分析：脾为后天之本，肺主气，肺脾气虚， 血运无力，经脉失养，故半身不遂。肺与 大肠表里，肺气虚大肠传送无力，故虽有 便意，竭力努挣而使秘难下。肺卫不固， 故挣则汗出气短。脾虚化源不足，故而面 苍白神疲气怯。舌、脉均为气虚之象。
6.安某，男，34岁。数日来见食物心中泛泛 欲吐，进食少许即行吐出，吐势较猛，不 能参加劳动。嗳气，胃脘不舒，胸闷胁痛， 上身，烦热，下肢觉冷，夜不安寝。舌尖 红，苔薄白，脉弦。请作出八纲辨证诊断， 并进行病机分析。
辨证：里证，上热下寒； 分析：嗳气，胃脘不舒，泛恶，食后呕吐， 吐势较猛，为胃失和降，胃气上逆而致； 胸闷胁痛，脉弦为肝气郁滞，综上为肝气 犯胃，肝胃不和之里证。上身烦热，下肢 觉冷，舌尖红，苔白为上热下寒之征。
7.韩某，男，39岁。咳嗽十余年，初时咯痰 色白，痰出咳平。现咳痰质地较黏稠，有 时痰中带有血丝，咳声不扬，甚则音哑， 口干咽燥，午后潮热，形体消瘦，皮肤干 燥，舌红而干，脉象虚数。请作出八纲辨 证诊断，并进行病机分析。
2. [Co(en)3]3+的制备 在一只250mL三角瓶中加入20mL 24％的乙二胺溶液和5mL 浓盐酸，再加入硫酸钴溶液（7g硫酸钴溶于15mL水中）和1g活 性 炭 ， 室 温 搅 拌 下 用 气 泵 向 溶 液 中 鼓 空 气 2h ， 使 Co2+ 氧 化 到 Co3+，这时有[Co(en)3]3+生成。

C2
F FB
F
C3
C4
C5
C6
象上述一些含对称轴的化合物都是非手性 化合物，这是由于它们分子中同时含有对称面和 对称中心的缘故。但有些含对称轴的化合物，却 不含对称面和对称中心，也具有手性。例如，反 -1,2-二氯环丙烷分子中有二重对称轴，但没有对 称面和对称中心，具有旋光性，是手性分子。
因此有无对称轴不能作为判断分子有无手性的标准。在 手性分子结构中，往往允许有象对称轴的对称因素存在。
COOH
H
OH
CH2OH
1 COOH
HO
H
CH2OH
3
CH2OH
HO
H
COOH
2 OH
HOCH2
COOH
H
4
此外，对映体的构型还可用楔形表示：
COOH
C OH
H
CH3
OH
HO C
H3C
H
在上式中，手性碳原子和以实线相连的原子
或原子团在纸面上，用楔形实线表示的基团在纸 平面的前方，楔形虚线相连的在纸面后方，这种 表示法比较生动形象，但缺点是书写不方便。
OH H3C COOH
H
（R）-乳酸
OH HOOC CH3
H
（S）-乳酸
(2)若最小位次基团处于横键时，其它三个原 子或基团按次序规则顺时针则排列为S型，反时 针为R构型。
COOH
COOH
HO H CH3
H OH CH3
（S）-乳酸
（R）-乳酸
§8-5 含两个手性碳原子 化合物的对映异构
在有机化合物分子中，随着手性碳原子数目 的增加，其立体异构现象也愈益复杂。当分子中 含有两个手性碳原子时，根据它们所连四个基团 是否相同，可以分为不相同和相同的两类。