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选修五 第三章 第一节 苯酚 课件

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选修5 第三章 第一节 苯酚

选修5 第三章 第一节 苯酚


四、苯酚的工业制取
1、煤焦油中提取 2、氯苯水解法 3、苯磺酸钠碱溶法 (较早方法,流程复杂,产率高)
SO3Na 浓硫酸 加热 ONa NaOH 熔融 － SO2 OH － －SO3H Na2SO3
五、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，主 要用于制造酚醛树脂，合成纤维，医 药，合成香料，染料，农药等。
羟基氢的活泼性：苯酚 ＞ 水 ＞ 乙醇 －ONa + SO2 +H2O
－OH + NaHSO 3
HSO3-的酸性强于苯酚
探究怎么样分离苯与苯酚 探究怎么样除去苯中溶有的少量苯酚 上层 苯 苯 ①NaOH 溶液 苯酚 ②分液 下层 苯酚钠水溶液
取下层
① 通入CO2 ②分液
上层 NaHCO3溶液
下层 苯酚水溶液
㈡苯酚的取代反应 OH －
溴代、硝化、磺化 OH
－
Br－ + 3Br 2 过量浓溴水
－Br ↓ + 3HBr
Br 三溴苯酚 白色沉淀 三溴苯酚可溶于苯酚
此反应很灵敏，可用于苯酚的定性检 验与
浓HNO3与浓 硫酸的混合液
－
+ 3HNO3 O2N－
OH －NO2 + 3H O 2
Na2CO3 或是NaHCO3
探究在苯酚的悬浊液中加入Na2CO3溶液 现象：悬浊液变澄清 结论：苯酚与 Na2CO3溶液要发生反应 －OH + Na CO
2 3
－ONa + NaHCO 3 由此说明苯酚钠的水溶液与少量CO2反 应生成 苯酚与NaHCO3 。 这是不管CO2是否过量均生成酸式 盐 (NaHCO3)的反应
㈤ 酚羟基难直接发生酯化反应和成醚，但 可间接酯化与成醚 RX －OR －ONa O O CH3C－Cl －OCCH3
人教版化学选修五第三章第一节醇 酚上课pptPPT

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小结
结构
酸性
物理性质
苯酚
化学性质
取代反应 显色反应
小链接： 是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于英 国著名的医生里斯特。里斯特发现病 人手术后死因多数是伤口化脓感染。 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的 器械以及医生的双手，结果病人的感 染情况显著减少。这一发现使苯酚成 为一种强有力的外科消毒剂。里斯特 也因此被誉为“外科消毒之父”。
2 、于千万人之中，遇见你所遇见的人;于千万年之中，时间的无涯荒野里，没有早一步，也没有晚一步，刚巧赶上了。 4 、明知道是让对方痛苦的爱就不要让它继续下去，割舍掉。如果不行就将它冻结在自己内心最深的角落。 9 、不管你有多难过，始终要相信，幸福就在不远处。 11 、年少的时候，我觉得孤单是很酷的一件事。长大以后，我觉得孤单是很凄凉的一件事。现在，我觉得孤单不是一件事。 16、不管多么险峻的高山，总是为不畏艰难的人留下一条攀登的路。 14 、人要学会适可而止，不要无休止的去强求那些不属于自己的东西。 6、再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双脚也无法到达。 18 、一份恣意，几番从容。一席良音，几瓣书香。 7、伴随着成长的历程，知识也在不断地增长，当我飞快地解答出一道道难题时，我体会到了知识的力量，也尝到了成功的快乐。 15 、每一发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。 5 、让我们手握耐心给我们的耐得寂寞的意志和品质，脚踩耐心给我们的超出凡俗的雄心壮志，载着耐心给我们的永不服输的信念，向生活中 的成功，出发吧! 4、不知从何时起，成长的烦恼组合了起来，对于有着许多牢骚要发泄的我来说，这个题目好亲切。辛弃疾曾经说：“少年不识愁滋味”。或许 是他老人家的少年时代无忧无虑，随着历史的不断发展，把越来越多的烦恼，统统留给了我们。
高二化学人教版选修5第三章第一节苯酚公开课29ppt

高二化学人教版选修5第三章第一节苯酚公开课29ppt

甲：
乙：
2. 由上述问题你能得出的结论是什么？
酸性： 3. 碳酸的酸性与苯酚相比，谁更强呢？如何证明？
实验探究 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，
观察现象，得出结论。
பைடு நூலகம்
温馨提醒：
实验
盐酸
无论二氧化
操作 石 灰 石
碳过量与否，
苯酚钠 溶液
该反应均生 成碳酸氢钠
实验 现象
圆底烧瓶中产生气泡 试管中出现浑浊
茶：茶多酚在茶叶
中的含量一般在 20%—35%。
酚
1.什么是酚?
羟基与苯环直接相连的化合物则是酚。
羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连而成的化合物
OH
——芳香醇
练习: 判断下列物质哪种是酚类？
苯酚——最简单的OH 酚
√
√ √E、
科学史话
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名 的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死 因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚 稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手 ，结果病人的感染情况显著减少。这一发 现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。 里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
医药
苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
勇于开始，才能找到成 功的路
酚化工企业发展，给环境造成压力， 环境保护势在必行！
勇于开始，才能找到成 功的路
主题讨论1：苯酚的溶解性
勇于开始，才能找到成 功的路
一、苯酚的物理性质
高二化学人教版选修5第 三章第一节苯酚公开课
29ppt
2020/9/25
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第2课时 酚
人教版选修5高中化学第三章_苯酚公开课课件

人教版选修5高中化学第三章_苯酚公开课课件


醇 R— —OH 乙醇
OH 羟基

—OH与链烃 C2H5OH 基相连， C—O键和 O—H键易断 裂
类 通 别 式 酚
官能 团
—OH
代表性 分子结 物质 构特点
OH
主要化学性质
—OH直接跟 1、弱酸性：与强碱溶液 苯环相连 反应，生成苯酚盐和水。 2、取代反应：跟浓溴水 反应。 3、显色反应：跟铁盐反 应，生成紫色物质。 —CHO具有 不饱和性和 还原性 1、加成反应：加氢生成 乙醇。 2、具有还原性：能被弱 氧化剂氧化成羧酸（如： 银镜反应）
饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或CnH2nO
3、常见的醛：
甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液 （又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。
肉桂醛
CH2=CH—CHO
苯甲醛
CHO
二、乙醛 1、物理性质 （课本P56 ） 2、分子结构：
H H C H
O
结构简式
O C H
甲基+醛基=乙醛
CH3 C
丙酮
酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 >C=O称羰基，是酮的官能团，丙 酮是最简单的酮。 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧 化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生 成醇。
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯
一、羧酸
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 1、定义： 脂肪酸
烃基不同 2、分类： 羧基数目
H
CH3CHO
学 与 问
乙醛分子结构中含有两类不同位置的 氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰， 峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积 较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之， 是醛基上的氢原子。
3、乙醛的化学性质
高中化学人教版选修5课件：第三章 第一节 第二课时 酚(37张PPT)

高中化学人教版选修5课件：第三章 第一节 第二课时 酚(37张PPT)


此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)氧化反应 ①常温下，苯酚露置于空气中因氧化而呈 粉红 色； ②可以燃烧。 (4)显色反应
＋ 遇 Fe3 呈 紫 色，可用于酚类物的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、 医药、农药等。 (2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少 量的苯酚。
式为 在化学性质方面主要体现在苯酚能与 NaOH 反应， 而乙醇 不能与 NaOH 反应。
(2)苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢 原子，使羟基邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更 容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：
类别
结构简式
苯
甲苯
苯酚
不能被酸性高锰 氧化反应 酸钾溶液氧化
1．下列化合物中，属于酚类的是
(
)
解析：羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物属于酚。C、 D 两项中的物质无苯环，A 项中物质为芳香醇。 答案：B
2．下列物质中，与苯酚互为同系物的是
(
)
解析
解析：同系物必须首先要结构相似，组成上相差一个或若干 个 CH2 原子团。苯酚的同系物应该是—OH 与苯环
第一节
第二课时
[课标要求]
醇
酚
酚
1．了解苯酚的组成和结构特点。 2．掌握苯酚的重要性质及其检验方法。 3．了解醇和酚结构的差别，能举例说明有机分子中基团之 间存在相互影响。
1．羟基(—OH)与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 2．苯酚呈弱酸性，其酸性比 H2CO3 的弱，往 溶液
中通入 CO2，不论 CO2 是否过量，均生成 NaHCO3 而不生成 Na2CO3，反应的化学方程式为 。
3．苯酚与浓溴水反应生成 2,4,6三溴苯酚的白色沉淀，此 性质用于苯酚的定性检验和定量测定。 4．苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色，此反应是鉴别酚类物质的常 用方法。
人教版化学选修5第三章第一节第二课时酚课件

人教版化学选修5第三章第一节第二课时酚课件


物吗?
提示:不是,前者—OH直接连在苯环上,属于酚,后者是苯甲醇,不是同类物质,不 是同系物。 2.当向苯酚钠溶液中通入足量的二氧化碳气体时,会析出苯酚沉淀吗? 提示:不会析出沉淀,苯酚从水中析出时,与水能形成特殊的两相混合物,将出现 分层现象,下层是苯酚中溶有少量的水的溶液,上层是溶有少量苯酚的水,故应用 分液的方法分离苯酚。
题组例练
1.下列有机化合物的性质能体现是羟基对苯环产生影响的是(
)C
A.苯酚溶液显弱酸性
B.苯酚和乙醇中,分别加入金属钠,苯酚反应剧烈
C.苯酚比苯容易发生溴代反应
D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而苯甲醇不能
解析:苯环影响羟基,使O—H键易断裂,苯酚溶液显弱酸性,A错误;苯环影响羟 基,则苯酚具有酸性,而乙醇为中性,与Na反应可体现O—H中H的活泼性,B错 误;—OH影响苯环,苯环上邻、对位H较活泼,则苯酚比苯容易发生溴代反应,C 正确;苯环影响羟基,则苯酚具有酸性,使苯酚能与NaOH溶液反应,而苯甲醇不 能与NaOH溶液反应,D错误。
只能得到碳酸氢钠。 5.欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水,再把生成的沉淀过滤除去。这种 操作是否可以达到目的? 提示:不能达到目的,因为苯酚与溴水反应后,多余的溴易被萃取到苯中,而且生
成的三溴苯酚虽不溶于水,却易溶于苯,所以不能达到目的。
第三章第一节第二课时酚
[新课导入] (教师用书备用)
19世纪60年代,病人常因手术后伤口感染而不幸死亡,如何进行手术器械的消毒成 为当时困扰医生的一个难题。英国的外科医生李斯特通过对生活的细微观察偶然 发现了一种可以用于临床的消毒药水——石炭酸溶液。石炭酸就是这节课我们要 学习的苯酚,另外你知道应用广泛的各种塑料是如何发明的吗?人类历史上第一种 完全人工合成的塑料是在1909年由美国人贝克兰用苯酚和甲醛反应生成的酚醛树 脂。就是我们用作电器制作的电木!
人教版高中化学选修五第三章第一节《苯酚》课件

人教版高中化学选修五第三章第一节《苯酚》课件


向1号苯酚溶液中，逐滴滴加NaOH 溶液溶液，振荡，观察现象；
溶液由浑浊变澄清
向反应后的1号试管中，逐滴加入 盐酸，观水，得到苯 酚的澄清稀溶液，逐滴加入浓溴 有白色沉淀生成 水观察现象
根据现象，写出反应的化学方程式。
实验探究：苯酚的酸性
（1）如何设计实验比较苯酚与碳酸酸性的强弱？
实验方案
实验现象
向苯酚钠溶液中通入CO2 溶液由澄清变浑浊
（2）根据现象，猜测产物？
实验方案
实验现象
向苯酚溶液中通入加入Na2CO3 溶液由浑浊变澄清
（3）苯酚与乙醇中同样含有羟基，但乙醇不显 酸性，而苯酚显酸性，这说明了什么问题？
苯环影响了酚羟基，使其活性增强。
对比分析苯与溴、苯酚与溴的反应
反应物 反应条件
第三章第1节 醇 酚
第2课时
含苯酚的水染红1.5公里河段，造成鱼类死亡
1、如何处理含有苯酚的水？ 2、如何检验处理后的水中是否还含有苯酚？
问题一：苯酚的物理性质
1、观察苯酚的色、态、味，实验探究其溶解性。
实验操作
实验现象
向试管中加入1药匙苯酚，再 加入2滴管酒精，振荡，观察 现象
向试管中加入1药匙苯酚,再 加入2滴管蒸馏水，振荡，观 察现象；加热，观察现象。
2、苯酚分子中最多有多1少3 个原子共面？一定有多12少个原
子共面？
问题三：苯酚的化学性质
1、根据苯酚分子中有羟基和苯环这一特点， 结合所学的乙醇和苯的化学性质，预测苯酚具有哪 些化学性质？
2、将部分预测设计成实验，加以验证。
将冷却后的苯酚溶液，分成2等份，分别标记为1号、2号。
实验操作
实验现象
实验现象 溶液呈紫色
问题四：苯酚的用途
人教化学选修5第三章第一节 醇酚(共29张PPT)

人教化学选修5第三章第一节 醇酚(共29张PPT)


现象 产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀
结论 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是 难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体
--
OH
方程 式
+ 3Br2
OH
Br
Br
↓ + 3HBr
Br
2020/7/18
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
17
3、苯酚的化学性质
（2）取代反应
--
OH + 3Br2
不变色
苯酚溶液与水的 反应更剧烈
变澄清
变澄清
2020/7/18
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
11
实验3—3
实验
（1）向盛有少量苯酚晶体 的试管中加入2mL蒸馏水， 振荡试管
（2）向试管中逐滴加入 5%的NaOH溶液，并振荡 试管
（3）再向试管中加入稀 盐酸
现象 形成浑浊的液体
浑浊的液体变为 澄清透明的液体 澄清透明的液体又 变浑浊
6
OH+Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3- +6H+
2020/7/18
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
22
（4）加成反应——与H2加成
2020/7/18
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
23
小结：苯酚的化学性质 （1）弱酸性 （2）取代反应
（3）显色反应
K酸将M性苯nKO会酚M4加褪溶n入色O液4酸溶中性液会 有何现象?
2020/7/18
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
19
【学与问2】试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：
类别 结构简式
溴的状态 条件
溴 化 产物 反 应 结论
《酚》人教版高中选修五化学PPT精品课件

《酚》人教版高中选修五化学PPT精品课件


加NaOH溶液 加稀HCl
苯 苯酚钠 苯酚
NaCl
分液 过滤
下层：苯酚钠 苯酚
五、关于苯酚的除杂提纯
3. 乙醇（苯酚） 加NaOH溶液
2.苯酚（乙醇） 加NaOH溶液
加稀HCl
乙醇 苯酚钠
乙醇 苯酚钠 苯酚 NaCl
蒸馏
乙醇
从乙醇中回收苯酚
蒸馏
苯酚钠
过滤
苯酚
课堂练习
1、下列物质中： （A）
CH 2 OH
)
> HCO3— ，则下列化学方程式
三、苯酚的化学性质
2.苯酚的取代反应
向苯酚的稀溶液中逐滴加入饱和溴水
OH
OH
+ 3Br2
Br—
—Br
现象：白色沉淀
Br 2,4,6-三溴苯酚
---羟基活化了苯环，且活化了羟基的邻对位
---此反应可用于定性、定量检验苯酚（酚类）
但不能用该反应来分离苯和苯酚。
+ 3HBr
① 无 色，特有殊
气味的熔晶点体43；℃；
②溶解性：微溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂
注意： ①苯酚易被空气中的氧气氧化(久置呈粉红色) ，严格密封保存
②苯酚有毒，
皮肤上沾有苯酚，应立即用 酒精
清洗试管内壁附有苯酚时的清洗方
法：用酒精洗
；
用高于65 ℃的热水洗
。
科学史话
十九世纪，医学还很落后，手术后的病人存活率低。 英国爱丁堡医院的外科医生约瑟夫·李斯特发现病人 手术后死因多数是伤口化脓感染。他偶然之下用苯酚 稀溶液清洗手术器械及双手，发现病人的感染情况显 著减少，死亡率大大下降。约瑟夫·李斯特也因此被 称为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
(人教版)高二化学选修5第三章第一节《醇酚》-苯酚优秀课件

(人教版)高二化学选修5第三章第一节《醇酚》-苯酚优秀课件


Br
发现问题
苯 酚 的 显 色 反 应
苯酚比苯多了一个羟基，它有什么与 苯完全不同的性质吗？
实验 操作
实验 现象
三氯化铁 溶液
苯酚 溶液
溶液呈紫色
实验 结论
苯酚与三氯化铁的反应同苯酚与溴的反应一 样，都很灵敏，均可用来检验苯酚的存在
发现问题
苯 酚 的 还 原 性
苯酚还有哪些化学性质?
观察
长期存放的苯酚晶体因小部分氧化 而呈粉红色
推测
苯酚与苯一样能发生取代反应
探究
往溴水中逐滴苯酚
观察
立即产生白色沉淀
结论 白色沉淀是什么？是取代反应 吗？反应特点与苯一样吗？
发现问题
苯酚与溴水反应的动画展示 苯、苯酚与溴发生取代反应的比较
苯
反应物
苯与液溴
反应条件
铁做催化剂
取代苯环上氢 原子数
产物
一次取代苯环上一个氢原子 溴苯
苯酚 苯酚与浓溴水 不用催化剂，不用加热
Br
—OH ↓ + 3HBr
此反应很灵敏，常用于苯酚的定Br性检验或定量测定。
3.苯酚遇FeCl3显紫色
4.具有还原性，能使酸性高锰酸钾褪色
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
医药
苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
环保点滴：
随着石油化工、有机合成和炼焦、炼 油等化学工业的发展，产生的含有酚及其 衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影 响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源， 因此含酚废水的处理是环境保护工作中的 重要课题。常用减少含酚废水的产生及回 收利用的方法，以做到化害为利，保护环 境。
第一节 醇酚
苯酚
情景引入
人教版选修5第三章第一节第二课时 酚(共19张PPT)

人教版选修5第三章第一节第二课时 酚(共19张PPT)


羟基与苯环直接相连
水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小顺序为：
比水缓和 C6H5-OH > H-OH > R-比OH水剧烈
无
有
性质不同的原因
苯环对酚羟基的影响,使羟基上的氢变得更活泼
酚
三、苯酚的化学性质
【实验探究3】
2、与溴反应
实验
少量苯酚稀溶液+浓溴水
现象
产生白色沉淀
结论
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚， 三溴苯酚难溶于水
【注意事项】 苯酚能发生氧化反应
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽 变红后。
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药 部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
【药物相互作用】
苯酚有酸性
不能与碱性药物并用。
酚
学以致用
2.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确

酚 三、苯酚的化学性质
4、氧化反应
*苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色 *苯酚可以燃烧：
-OH + 7 O2 点燃 6 CO2 + 3 H2O
三、苯酚的化学性质小结
1、弱酸性：酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根 2、取代反应:苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚（白色固体） 3、显色反应:苯酚遇FeCl3溶液变紫色 4、氧化反应：
应用：此反应很 灵敏，常用于苯
方程 式
+3Br2
+ 3HBr
酚的定性检验和 定量测定。
注意：酚羟基的邻位和对位上的氢易被Br取代
酚
三、苯酚的化学性质
苯和苯酚与溴反应对比
类别
苯
苯酚
结构简式 溴的状态

人教版高中化学选修五课件3.1苯酚(1)

但可以和碳酸氢钠反应放出CO2 D．苯酚可以和硝酸进行硝化反应
OH
2、某有机物结构为 HO
CH CH
它不可能具有的性质是
OH
①易溶于水②可燃性
③能使酸性KMnO4溶液褪色 ④能加聚反应⑤能跟NaHCO3溶液反应 ⑥与NaOH溶液反应 A①④B①②⑥
√ C①⑤D③⑤⑥
3.下列物质
OH
HO－ －CH＝CH－
苯酚
羟基对苯环的影响使邻、对位氢变活泼
此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验 和定量测定。
3、显色反应
苯酚遇FeCl3溶液呈紫色。
应用：利用这一反应用于检验苯酚或Fe3+的存在。 思考： 苯酚溶液和Fe3+可用哪些方法检验？
苯酚溶液:溴水、酸性KMnO4溶液、FeCl3溶液
Fe3+:NaOH溶液、KSCN溶液、苯酚溶液
CH2OH
OH
1摩最多能与含（）6摩Br2的溴水反应。 1摩最多能与（ 7）摩H2发生反应。
1摩最多能与（ 4）摩Na发生反应。
1摩最多能与（ 3）摩NaOH发生反应。
4.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎 样？
不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、 AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种 溶液。
高中化学课件
灿若寒星整理制作
一、苯酚的分子结构
苯酚的球棍模型
苯酚的比例模型
1、苯酚的分子式 C6H6O
2、结构式 HC
HC
OH C
CH CH C
苯酚的官能团： 羟基—OH
3、结构简式
H OH
或C6H5OH
二、苯酚的物理性质 (常温下)

选修五有机化学苯酚整理精品PPT课件

苯酚钠 或 通加 入盐 CO2 酸
苯酚
作业
《同步学案》P62 删5、7、9（5）
休 息 一 下！
苯酚的化学性质
实验一:
复习引入 分子结构 物理性质 化学性质 课堂小结 巩固练习
钠 液态苯酚
苯酚的化学性质
实验二:ห้องสมุดไป่ตู้
复习引入 分子结构 物理性质 化学性质 课堂小结 巩固练习
苯酚
浊清
浊
清
浊
【实验探究】
练习：
咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构如图所示。
BC 关于咖啡鞣酸的下列说法正确的是（
）
OH
A．分子式为C14H20O5 C14H18O5
B．1mol该物质与浓溴水反应，最多消耗4 molBr2 C．1mol该物质与足量的金属钠反应可消耗5molNa
D．1mol该物质与足量NaOH反应可消耗5mol NaOH 2 E．1mol该物质最多可与3molH2加成 4
3、苯酚的化学性质 （4）显色反应 此反应可鉴别酚
苯酚遇Fe3+溶液变紫色
小结：
苯酚 化学性质
氧化反应
弱酸性
取代反应
显色反应
4、苯酚的用途
酚醛树脂
医药
防腐剂
合成纤维
染料
苯酚的用途
合成香料
消毒剂
农药
练一练
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ E ） b.能与溴水反应的有（ C E ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（D E ）
能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ B、D） 能与金属钠发生反应的是（ A、B、D）
3、苯酚的化学性质 （1）弱酸性 酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠

高中化学选修五：3.1.2《酚》1完整PPT课件


精品课件
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精品课件
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苯酚(俗称石炭酸)显弱酸性，是由于苯酚中的羟基和苯环直接相 连，苯环与羟基之间相互作用，酚羟基比醇羟基更活泼，在水溶液中 能够电离：
但是苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色。 (2)苯酚的取代反应： 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加饱和溴水，立即有白色沉淀 生弱酸性 A．苯酚俗称石炭酸，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚 显弱酸性，其电离方程式为
由此可判断酸性强弱：碳酸大精品于课件苯酚。
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②取代反应。 向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成 2,4,6三溴苯酚，现象：有白色沉淀产生，反应方程式为
。
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③显色反应。 苯酚与 FeCl3 溶液作用溶液显紫色，利用此性质也可以检验苯酚 的存在。 ④氧化反应。 A．苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。 B．苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 C．苯酚可以燃烧：C6H6O＋7O2―点―燃→6CO2＋3H2O。 (4)用途： ①苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、 农药等。 ②苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的 苯酚。
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预习思考 ①苯酚分子中最多有多少个原子共面？
②设计实验证明酸性：CH3COOH>H2CO3> 装置图。
，画出实验
③苯酚具有弱酸性，其水溶液能否使甲基橙、石蕊溶液变色？
④苯酚若沾到皮肤上应如何处理？
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【提示】 ①13 个。与苯环相连的所有原子在同一平面上。C—O 键旋转可 以把 H—O 键上的氢原子转到同一平面上。 ②可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中， 观察溶液是否变浑浊。如图：

高中化学选修5第三章_第一节__酚PPT教学课件

酚（苯酚）
• 羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物, 叫做酚。
• 苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生 成物是最简单的一元酚，叫做苯酚。
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（一）、苯酚的分子组成和结构
• 1、分子式：C6H6O
• 2、结构式：
• 3、结构简式：
OH
OH• CΒιβλιοθήκη H OH 20206/12/105
官能团：－OH(酚羟基2 )
• 6、202熔0/12点/10 ：43℃。
3
（三）、苯酚的化学性质
1、苯酚的酸性 【实验3-3】
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• 原因分析： • 室温下在水中溶解度较小。
OH +NaOH
ONa +H2O
• 苯酚表现出酸性。俗称石炭酸。
OH+H2O
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O- +H3O+
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• （4）苯酚酸性强弱
（二）、苯酚的物理性质
• 1、颜色：无色，露置于空气中部分被氧化而成 粉红色。
• 2、状态：晶体。
• 3、气味：特殊气味；
• 4、毒性：有毒，浓溶液有强烈腐蚀性，不慎沾 到皮肤上，立即用酒精清洗。
• 5、溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g。当温 度高于65℃时，与水混溶，易溶于乙醇等有机 溶剂。
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O=
• (5)酚羟基和醇羟基比较 • H-OH CH3CH2-OH CH3C-OH
OH
结论：酚羟基比醇羟基活泼。
原因分析：苯环影响羟基，羟基也 会影响苯环。
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• 2、苯酚的取代反应
实验3-4:苯酚里加饱和溴水

高中化学选修五课件：3.1苯酚


O- + H +
（1）苯酚酸性太弱，不能使指示剂变色
（2）与碱反应:
—OH
+ NaOH →
—ONa + H2O
苯酚钠 (易溶于水)
苯酚的酸性
通入 CO2 加稀HCl
ONa溶液
澄清
浑浊
说明苯酚的酸性强弱:
—ONa + HCl
盐酸＞苯酚
—OH + NaCl
注：不管CO2是否过量都生成NaHCO3，不会生成Na2CO3。 —ONa + CO2 + H2O —OH + NaHCO3
3、显色反应--酚的特征反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色, 可用于酚和Fe3+的互相检验。 6C6H5OH +Fe3+ [Fe（C6H5O）6]3-+ 6H+
练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、 Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。
4、液态苯酚与活泼金属Na的置换反应：
②苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂
4 . 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性
使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？ 如果不慎沾到皮肤上，应立即用 酒精 洗涤
三、化学性质
预测苯酚可能有什么化学性质？
加成
苯环与氢 气的加成
取代
—O—H
置换
与卤素的取代
羟基 与Na 的置 换
与指示剂的反应 与氢氧化钠反应
2
OH 2Na
2
ONa
H2
5、加成反应——与H2加成
6、氧化反应（苯酚有强还原性）
被O2或KMnO4氧化 OH
O=
=O
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OH
1.
HO
CH
CH OH
1摩最多能与（ 6 ）molBr2的溴水发生反应
2.中草药秦皮中含有的七叶树内酯( )具 有抗菌作用，若1mol七叶树内酯 分别与浓溴水和NaOH溶液反应，则消耗Br2和 NaOH物质的量分别为 （ B ）
A.3mol Br2 2mol NaOH C.4mol Br2 3mol NaOH B.3mol Br2 4mol NaOH D.4mol Br2 4mol NaOH
3.通入过量CO2后，溶液最终不变浑浊的是: ( A.苯酚钠溶液 B.偏铝酸钠溶液 C.硅酸钠溶液 D.次氯酸钠溶液
D)
4.向50mL苯酚溶液中加入适量的溴水，使之恰好 完全反应，后用2.4mol/LNaOH溶液50mL刚好 中和。则原苯酚溶液的物质的量浓度： C(苯酚)= 0.6mol/L
小结
O H
因此，苯酚具有弱酸性 。
说明： ①苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 ②不能使酸碱指示剂变色。
1.与金属钠的反应
往熔化的苯酚中加一小块 演示实验 金属钠
实验现象 剧烈反应，产生无色气体
酚-OH上的H比醇 -OH上 实验结论 的-H活泼；苯环使-OH上 的H更容易电离
2 —OH
+ 2Na →2
—ONa
+ H2↑
2.与氢氧化钠的反应
NaOH 溶液
苯酚 浊液
ONa
HCl
OH NaCl
苯酚的酸性很弱，如何证明？能否用 指示剂？
ONa +CO2+H2O
OH
OH +NaHCO3
ONa
+ Na2CO3 →
+ NaHCO3
结论:
HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
• 羟基对苯环有影响吗？
3.如何鉴别苯酚？
A利用与三价铁离子的显色反应 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
【实验探究】验证酸性： HCl＞H2CO3＞C6H5OH
结合“强酸制弱酸”的原理，试设计对比实验比较 苯酚与乙酸、碳酸等酸性的相对强弱？
盐酸
大理石 苯酚钠 溶液
四.苯酚的用途
酚醛树脂 合成纤维 医药
苯 酚 的 用 途
OH
OH Br Br
+ 3Br2
2，4，6 —三溴苯酚
Br
+ 3HBr
白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂 【注意】：
1、苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚 而观察不到白色沉淀。 2、不能用该反应来分离苯和苯酚。 3、反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。
苯酚 反应物
溴水＋苯酚
苯
液溴＋苯
反应条件
取代苯环上 氢原子数
溴化铁
三取代
一取代
结论
苯酚与溴取代反应比苯容易
原因
—OH对苯环的影响,使苯环 上邻、对位的氢变活泼
4.苯酚的显色反应
该反应常用来 检验苯酚的存 在；也可利用 苯酚的这一性 质检验FeCl3。
6
OH +Fe3+
[Fe(C6H5O)6]3- +6H+
练习：不用任何试剂能否鉴别下列六种 溶液？ 苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、 Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3。
苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 苯酚的化学性质 1.酸性 2.取代反应 3.显色反应 4.氧化反应
实验
现象
（1）向盛有少量苯酚晶体 形成浑浊的液体 的试管中加入2mL蒸馏水， 振荡试管 （2）向试管中逐滴加入 浑浊的液体变为 5%的NaOH溶液，并振 澄清透明的液体 荡试管 （3）再向试管中加入稀 澄清透明的液 盐酸
体又变浑浊
三、苯酚的化学性质 【资料】 受苯环的影响，苯酚分子中-OH的 氢氧键比醇分子中-OH的氢氧键更容易断裂， 能在水溶液中发生微弱电离产生H+。
第一节 醇 酚（第二课时）
Ⅱ、酚的性质和应用
“来苏水”是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合 液.
—CH3 —OH
—CH3
| OH
CH3 |
邻甲苯酚
间甲苯酚
| OH 对甲苯酚
酚—羟基跟苯环上的碳原子直接相连的有机物
OH 请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？
OH
OHHale Waihona Puke CH3CH2OH乙醇
—CH2OH
化学式 结构式
O H C C H H C
结构简式
OH
C6H6O
H C
C H
C H
或 C6H5OH
比例模型
球棍模型
二、苯酚的物理性质
颜色
纯苯酚 无色， 露置在 空气中 因被氧 化而略 显红色。
气味
有 特 殊 气 味
状态
常温下 固态， 熔点: 43 ℃
密度
大于 水
溶解性
毒性
有毒、 常温时苯酚 强腐蚀 在水中溶解 性。如 度不大，高 果不慎 于 65℃时能 沾到皮 与水混溶。 肤上， 易溶于乙醇、 应立即 苯等有机溶 用酒精 剂 洗
防腐剂 染料
合成香料
消毒剂
农药
茶多酚（Tea Polyphenols）是茶叶中多酚类 物质的总称茶多酚又称茶鞣或茶单宁，是形成 茶叶色香味的主要成份之一，也是茶叶中有保 健功能的主要成份之一。本草千叶IT茶中含有 丰富的茶多酚 (学名Camellia sinensis)。 日本千叶大学山下泰德教授等科学家研究表明， 茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用，能有 效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和 钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为 “辐射克星”。

苯甲醇

是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著 名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死 因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀 溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结 果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯 酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也 因此被誉为“外科消毒之父”。
一 、 苯酚的分子结构
5.加成反应
催化剂 +3H2
环己醇
OH
OH
苯酚
1.怎样分离苯酚和苯的混合物？ 加氢氧化钠溶液，分层后分液。再向苯酚钠 溶液中通入二氧化碳后分液。 2.如何除去溶解在苯中少量的苯酚？ 正解：加NaOH溶液，分液 错误：溴/浓溴水。苯酚和溴反应生成的 2，4，6—三溴苯酚是白色沉淀，虽然三溴苯酚 在水中难溶，但却能溶于混和液体中的苯，使三 溴苯酚无法生成沉淀。