限定条件的同分异构体的书写

限制条件的同分异构体的书写【教学目标】1. 使学生进一步理解同分异构体的概念，加深有机物的性质与结构的关系，能依据限制条件正确判断或书写同分异构体。

2. 体会有限制条件同分异构体书写的一般思路和方法，培养学生观察能力和思维归纳能力。

3. 通过构建等效氢的结构模型，体会有机物结构的对称性，感受化学之美。

【教学重点】依据有机物的性质与结构的关系，正确判断同分异构体的种类或书写。

【教学难点】有限制性条件的同分异构体的书写。

【教学过程】学生活动一写出分子式C4H10O的所有同分异构体的结构简式【整理归纳1】同分异构体的书写方法学生活动二某有机中间体E同分异构体有多种，同时满足下列条件的有种，（1）含有苯环（2）能水解；写出其中一种同分异构体的结构简式：。

【难点突破1】【变式训练】E的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。

【难点突破2】1.有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种。

2.判断下列三组物质苯环上各有几种不同环境的氢原子？第一组：第二组第三组：第四组：【课堂小结】【课后巩固】1. 同分异构体有多种，写出一种不含甲基的羧酸的结构简式。

2.化合物OHCCH2CHO的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为。

3．异丙苯（），是一种重要的有机化工原料。

异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是。

4.的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。

K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为。

5．化合物CHOCH3O有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

专题复习：在限定条件下同分异构体的书写和数目的确定【考纲要求】了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

【学习目标】能书写限定条件下有机化合物的同分异构体，并能确定限定条件下有机化合物的同分异构体的数目。

一、知识梳理及积累（自主学习）1.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。

(2)同分异构体的类别：异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3—O—CH32.同分异构体的书写（1）烷烃----同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。

以C7H16为例有9种(只写出碳骨架)（2）含有官能团的有机物-----同分异构体的书写①书写顺序：碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构。

实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)A.碳链异构⇒C―C―C―C、B位置异构⇒C官能团异构⇒C―O―C―C―C、、C―C―O―C―C②常见的官能团异构：组成通式可能的类别及典型实例C n H2n烯烃(CH＝CH—CH3)、环烷烃()2C n H2n－2炔烃(CH≡C―CH—CH3)、二烯烃(CH2＝CH—CH＝CH2) 环烯烃（）2C n H2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)C n H2n O 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2＝CH—CH2—OH)、环醚()、环醇(C)C n H2n O2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)以C7H8O为例：共三种类型5种同分异构体C n H2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()(3)芳香族化合物-----同分异构体的书写1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。

构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断◎李金萍(江西省萍乡中学)注:江西省教育科学“十四五”规划2022年度课题“项目式教学促进学生化学实验深度学习的研究与实践”(项目编号:22PTZD038)研究成果。

近几年的全国理综化学卷选作36题涉及同分异构种类数及结构简式的书写。

限定条件下同分异构体的书写与数目判断一般从以下三块内容进行考查,见表一。

本文将5个必备的基础知识结合例题分析,构建了有机化合物同分异构体书写与数目判断的思维模型,并应用模型进行解题。

一尧必备知识熟悉常见限制性条件与官能团或结构特征的关系,能快速判断出有机物存在的官能团。

如:与NaHCO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH;与Na 2CO 3反应的物质,说明该有机物存在—COOH 或酚—OH;能与金属钠反应产生H 2,说明该有机物存在—OH、—COOH;能与NaOH 溶液反应,说明该有机物存在—COOH、酚—OH、—COO—、—X (卤素)中的任一种;能发生银镜反应,说明该有机物存在—CHO 或HCOO—;与FeCl 3发生显色反应,说明该有机物存在酚—OH;能发生水解反应,说明该有机物存在—COO—或—X(卤素)等。

等效氢指的是有机物结构中位置等同的氢原子,通过等效氢原子的种类和数目,可以快速确认有机物官能团及其剩余基团的位置。

等效氢一般包含以下三类:同一碳原子上的氢原子是等效的,同一碳原子上所连—CH 3上的氢原子是等效的,处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

若该有机物中有且只有一种化学环境的氢原子,则考虑该有机物中含有的基团相同,并且基团的位置对称。

苯环上存在两个取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个相同取代基时,存在3种同分异构体;苯环上存在三个取代基,其中有两个取代基相同时,存在6种同分异构体;苯环上存在三个不相同的取代基时,存在10种同分异构体。

可以依据结构来计算有机物的不饱和度,Ω=1×双键数+2×三键数+1×脂环数+4×苯环数;也可以依据分子式C x H y 利用公式来计算有机物的不饱和度,Ω=2x +2-y 2或Ω=饱和氢数-已有氢数2。

同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。

(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。

(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。

答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。

限定条件下的同分异构体的书写【必备知识】一、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构 1、不饱和度(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示(2)有机化合物(C x H y O z )分子不饱和度的计算公式为：222y x -+=Ω【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数 (3)几种常见结构的不饱和度官能团或结构 C==C C==O 环 C C 苯环 不饱和度111242通式 不饱和度常见类别异构体C n H 2n +2 0 无类别异构体 C n H 2n 1 单烯烃、环烷烃C n H 2n －2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃 C n H 2n ＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚C n H 2n O 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 C n H 2n O 2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮 C n H 2n ＋1O 2N1氨基酸、硝基烷1、取代思想：采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法 (1)一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C 5H 11Cl ”为例(2)醇：看作是—OH 5122、变建思想： (1)烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C 5H 10”为例箭头指的是将单键变成双键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键(2)炔烃：58箭头指的是将单键变成三键异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键(3)醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可(4)羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可3、插键思想：在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯(1)醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子(2)酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效4(1)同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子(2)5102先找戊醛，再用羟基取代氢原子1、烷烃烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷个数 1 1 1 2 3 5 92、烷基烷基甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数112483、含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种(3)若苯环上连有—X 、—X 、—Y 3个取代基，其结构有6种 (4)若苯环上连有—X 、—Y 、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 四、限定条件和同分异构体书写技巧(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。

有条件限制的同分异构体书写技巧同分异构体是有机化合物中存在的一种现象，其指的是分子式相同但空间构型不同的化合物。

这种化合物的存在，对于有机化学的研究和应用具有重要的意义。

在进行有条件限制的同分异构体书写时，需要注意一些技巧，下面就进行阐述。

一、了解同分异构体的概念同分异构体是有机化合物中存在的一种现象，其指的是分子式相同但空间构型不同的化合物。

因为同分异构体化合物的结构不同，它们的性质也不一样。

这种化合物的存在，对于有机化学的研究和应用具有重要的意义。

只有了解同分异构体在有机化学中的作用，才能对其书写技巧有所把握。

二、使用立体投影法在同分异构体的书写中，使用立体投影法是最常见的方法。

通过立体投影法，可以将化合物的结构表现得更直观、更易懂。

在立体投影法中，需要根据不同的立体配置选择不同的图形来表示。

例如，D、L形式可以表示手性异构体的构象，fisher式和haworth式可以用来表示糖类同分异构体的构象。

三、注意官能团的位置官能团是影响同分异构体性质的重要因素。

在同分异构体的书写中，需要注意官能团的位置。

同样的分子式，不同的官能团位置可能造成化合物的物理化学性质的巨大差异。

因此，在书写同分异构体时，需要精确把握官能团的位置，以确保其正确性。

四、重视立体化学的知识在同分异构体的书写中，需要掌握一定的立体化学知识。

因为同分异构体的存在，一方面源于分子内构象的变化。

因此，精确掌握分子内的空间构象是十分重要的。

此外，在分子间作用力方面的知识也是必不可少的，例如分子间的氢键、π-π堆积等影响分子空间构型的因素，需要进行合理运用。

五、熟悉同分异构体的命名规则在同分异构体的书写中，正确的命名方法也是十分重要的。

在有机化学中，同分异构体存在多种形式，其命名规则也各不相同。

例如，手性异构体需要通过D、L、R、S等手性标识符来命名。

其他同分异构体则需要遵循不同的化合物命名规则，例如羧酸、醛、酮等。

因此，在进行同分异构体书写时，需要对其命名规则进行深入研究。

【大题逐点过】2022年高考化学二轮复习专项练习（全国通用）专练11 有机物的同分异构体一、限定条件同分异构体的书写1．（2021·陕西榆林高三4月模拟）H是F（）的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基（CH3O－）．H的结构简式是___________________。

2．（2021·安徽蚌埠高三3月模拟）G（）的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，且核磁共振氢谱显示2组峰的是___________（写结构简式）。

3．（2021·江西赣州高三3月模拟）C（CH＝CHCOOH）的一种同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应②苯环上的一氯取代产物只有两种。

写出该同分异构体的结构简式：_________。

4．（2021·吉林四平高三4月模拟）M是H（）的同分异构体，写出同时满足下列条件的M的结构简式_____________。

（不考虑立体异构）①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg；②核磁共振氢谱为两组峰。

5．（2021·江苏无锡高三4月模拟）有机物Y是D（）的同分异构体，1molY 与足量的新制氢氧化铜完全反应得到2mol沉淀，Y烷基上的一氯取代物只有一种，写出Y的结构简式__________________。

6．（2021·黑龙江牡丹江3月模拟）符合下列条件的同分异构体的结构简式为_____________。

A．式量比CH3大42的苯的同系物；B．与酸性KMnO4反应能生成二元羧酸C．仅有3种等效氢7．（2021·河南周口1月模拟）比相对分子质量大14的同系物M的同分异构体中，写出能同时满足以下条件的M（不考虑立体异构）：_____________。

①苯环上的－氯代物有2种，②能发生水解反应，③与FeCl3溶液能够发生显色反应。

练8 限制条件的同分异构体书写1.(广东东莞三模)B()的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。

①分子中含有苯环,为苯环的二取代物,能和FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;②能发生水解反应,分子中只有5种不同化学环境的氢。

2.(天津红河模拟)是扑热息痛的结构简式,其同分异构体有多种,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①含有苯环且苯环上有两个取代基,其中一个是—NH2;②能发生水解反应。

其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶3的所有结构简式为。

3.(广东惠州高三一模)一种合成囧烷(E)的路线如下:F是一种芳香族化合物,能同时满足下列条件的F的同分异构体有多种。

①1个F分子比1个C分子少2个氢原子;②苯环上有3个取代基;③1 mol F能与2 mol NaOH反应。

其中核磁共振氢谱图有5组峰,且面积比为3∶2∶2∶2∶1的物质有种。

写出其中一种物质的结构简式: 。

4.(四川成都二模)以淀粉为主要原料合成一种有机酸B的合成路线如图所示。

符合下列条件的有机物有种。

①碳原子数比B多一个②为B的同系物5.(浙江杭州模拟)纽甜(NTM)结构简式为它是目前唯一人工合成安全代糖甜味剂,甜度大约是蔗糖的8 000倍。

下面是纽甜的一种合成路线:已知:①同一个碳原子上连接2个—OH的结构不稳定,脱水形成②+NH2③+写出符合下列条件的G的所有同分异构体结构简式:。

①红外光谱显示分子中含有—NO2②核磁共振氢谱显示含有苯环,且苯环上有三种化学环境不同的氢原子③能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸6.(江西抚州临川一中模拟)的所有同分异构体中,除苯环外不含其他环、结构中不含过氧键(即—O—O—)的同分异构体有种。

7.(天津北辰区高三一模)满足以下条件,化合物B(CH3CH CHCOOCH3)的同分异构体有种。

写出其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式: 。

提升课2同分异构体的书写与判断[核心素养发展目标] 1.学会识别同分异构体，会判断同分异构的数目。

2.掌握限定条件下同分异构体的书写。

一、同分异构体的识别与数目判断1．单官能团有机物同分异构体数目的判断方法(1)基元法：例如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体；—CH3有1种，—C2H5有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种，—C5H11有8种。

(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。

(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子上的甲基氢原子等效；③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

当烃分子中有a种等效氢时，其一元取代物就有a种。

2．有机物的官能团异构(1)烯烃——环烷烃，通式：C n H2n(n≥3)。

(2)炔烃——二烯烃，通式：C n H2n－2(n≥4)。

(3)饱和一元醇——饱和一元醚，通式：C n H2n＋2O(n≥2)。

(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇，通式：C n H2n O(n≥3)。

(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮，通式：C n H2n O2(n≥3)。

(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：C n H2n－6O(n≥7)。

(7)硝基烷——氨基酸，通式：C n H2n＋1NO2(n≥2)。

1．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是()A．戊烷有2种同分异构体B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代物2．青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A．5种B．6种C．7种D．8种二、同分异构体的书写1．同分异构体的一般书写步骤碳架异构→位置异构→官能团异构。