大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
- 格式：doc
- 大小：1.51 MB
- 文档页数：34
一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）
1.
(H3C)2HC C(CH3)3 C C
H H
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
3.
O CH3
4.
CHO
5.
邻羟基苯甲醛
6.
苯乙酰胺
7.
OH
8.
对氨基苯磺酸
9.
COOH
10.
甲基叔丁基醚
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应
式。（每空 2 分，共 48 分）
1.
CH CHBr
KCN/EtOH
CH2Cl
2.
1
+ C12 高温 、高压 O3 ①
②
H2O Zn粉
3. CH = CH2 HBr Mg CH3COCH3
①
醚 H2O H+
②
CH3COC1
4.
+ CO2CH3
5.
1, B2H6
2, H2O2, OH-
1, Hg(OAc)2,H2O-THF
2, NaBH4
6.
O O
O O O
7.
CH2Cl
NaOH
Cl H2O
8.
CH3
+ H2O OH
－
Cl SN1 历程 +
9.
O
CH3 O
C2H5ONa C2H5ONa + CH2=CH C CH3
O
10.
2
Br
Zn
EtOH
Br
11.
O
C + CH3 + Cl2 H
12.
CH3
HNO3 Fe,HCl (CH3CO)2O
H2SO4
Br2 NaOH NaNO2 H3PO2
H2SO4
三. 选择题。（每题 2 分，共 14 分）
1. 与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ）
(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br
CH3
2. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH- (A). CH3COO
3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）
(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH
(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH
4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ）
COOH
OH H
CH3
A, B, H OH COOH CH3
C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇
5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A、
C6H5COCH3 B、C2H5OH
C、 CH3CH2COCH2CH3
D、CH3COCH2CH3
3
6. 与 HNO2 作用没有 N2 生成的是( )
A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOH
C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )
A、 CCl3COOH B、CH3COOH
C、 CH2ClCOOH D、HCOOH
四. 鉴别下列化合物（共 6 分）
苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五. 从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 7 分，共 14 分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH2OH
2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
O O
3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH CH OH
4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
4
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH3CHCHO， HCHO
CH3 O O
六. 推断结构。（8 分）
2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出
英文字母所代表的中间体或试剂：
O
A
AlCl3
B (C9H10O) C
Br CH3
HN(C2H5)2 D
5
参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中
文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影
式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤
达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说
不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，
不同方案之间存有难易之分。
一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）
1. （Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2.
CH2CH2
HOCH2CH CCH2CH2CH2Br
3. (S)－环氧丙烷 4. 3，3-二甲基环己基甲醛
NH2
OH
O
5. CHO 6. 2-phenylacetamide 7. α－萘酚
HO3S NH2
8. 9. 4－环丙基苯甲酸
O
10.
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应
式。（每空 2 分，共 48 分）
1. 2.
Br
C1 C1
CN ； OHCCHCH2CH2CH2CHO
3 Br OH CH3 O
CHCH3 CHMgBr ； ； CH3 CHC(CH3)2
CH3
； CH C O
CH
3
CH3 C CH3
4. 5. 6.
OH (上面）
CO2CH3 OH
（下面） NH2NH2, NaOH,
(HOCH2CH2)2O 7. 8.
6
CH2OH CH3 OH CH3
+
Cl OH
9. 10.
O CH3
CH2
CH2
O C CH3 O O CH3
O
11.
O
C CH2Cl
12.
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
Fe,HCl
(CH3CO)2O Br2
HNO3
H2SO4 Br
CH3 NO2 NH2 NHCOCH3 NHCOCH3 CH3
NaOH NaNO2 H3PO2
NH2 Br H2SO4 Br
三. 选择题。（每题 2 分，共 14 分）
1. A 2. B 3. D 4. A 5. C 6. C 7. D
四. 鉴别（6 分，分步给分）
苯胺
苄胺 （—）
白色↓
Br2 （—） （—）
AgNO3 HNO2 醇
N2
△ （—） （—）
（—）
苄醇
苄溴 AgBr
黄色
↓
五.. 从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 7 分，共 14 分）
1.
Br
Mg
Et2O MgBr O
1,
2, H2O CH2OH CrO3-2Py
CHO CHO 1,KOH
2, NaBH4 TM
7
2.
O
Na+-C CH 1,
+ 2,H3O HO C CH
Hg2+
H2SO4 OH
O
CH3
CH3
O
3.
HC CH 1,Na, NH3(l) 2,CH3CH2Br C CH 1,Na, NH3(l) O 2,
3, H2O
OH H2 Lindlar OH
4.
CH3COCH3 Ba(OH)2
I2 (CH3)2C CHCOCH3 C6H5MgBr CuBr O
Br2/NaOH H2C C(CH3)2
HO O AlCl3 HO O
PPA TM
5.
CH3CHCHO
CH3
+ HCHO OH-
H2O CH3
CH3CCHO
CH2OH CH3 OH
CH CN
CH OH 2
HCN CH3C
H+
H2O CH3 OH
CH COOH
CH3C
CH2OH
H+
-H2O OH
O O
六. 推断结构。（每 2 分，共 8 分）
O
