大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
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有机化学测试卷（ A）
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）
1.
(H3C)2HC C C C(CH 3)3
H H
2.
3- 乙基 -6- 溴-2- 己烯-1- 醇
3.
O CH 3
4.
CHO
5.
邻羟基苯甲醛
6.
苯乙酰胺
7.
OH
8.
对氨基苯磺酸
9.
COOH
10.
甲基叔丁基醚
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应
式。（每空 2 分，共 48分）
1.
CH CHBr
KCN/EtOH
CH2Cl
12.
+ C12 高温 、高压 O3
①
② H2O Zn粉
3. HBr Mg
CH = CH2 CH3COCH3
①
+
醚 H2O H
②
CH3COC1
4.
+ CO 2CH 3
5.
1, B2H6
-
2, H2O2, OH
1, Hg(OAc) 2,H2O-THF
2, NaBH4
6.
O O
O O
O
7.
CH2Cl
NaOH
H2O
Cl
8.
CH3
－
+ H2O OH
Cl SN1 历程 +
9.
O
O
CH
3
+ CH 2=CH C CH 3
C2H5ONa C2H5ONa
O
10. Br
Zn
EtOH
Br
11.
O
C +
CH 3 + Cl2 H
12.
CH 3
(2) HNO 3
H2SO 4 Fe,HCl (CH 3CO) 2O
Br2 NaOH NaNO 2 H3PO 2
H2SO 4
三. 选择题。（每题 2 分，共 14 分）
1. 与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ）
(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH 2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br
CH3
2. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： （ ）
(A). CH 3COO
- (B). CH 3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH -
3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）
(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH
(E) C6H5OH (F) p-CH 3C6H4OH
4. 下列化合物具有旋光活性得是： （ ）
COOH
OH
H
CH3
A,
B,
H OH
COOH CH3
C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇
5. 下列化合物不发生碘仿反应的是 ( )
A、 C6H5COC3H B、C2H5OH
C、 CH3CH2COC2HC H3 D、CH3COC2HC H3 6. 与 HNO2 作用没有 N2 生成的是 ( )
A、H2NCON2H B 、CH3CH（NH2）COOH
C、C6H5NHCH3 D 、C6H5NH2
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是 ( )
A、 CCl3COOH B 、CH3COOH
C、 CH2ClCOOH D 、HCOOH
四. 鉴别下列化合物（共 6 分）
苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五. 从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 7 分，共 14 分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成 ：
CH2OH
2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
O
O
3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH CH OH
4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
45. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH3CHCHO ， HCHO
CH3 O O
六. 推断结构。（8 分）
2-（N，N-二乙基氨基） -1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出
英文字母所代表的中间体或试剂：
O
A
AlCl 3 B (C9H10O) C
Br CH3
HN(C 2H5)2 D
5参考答案及评分标准（ A）
一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）
1. （Z）-或顺-2，2，5-三甲基 -3-己烯
2.
CH2CH2
HOCH2CH CCH2CH2CH2Br
3. (S)－环氧丙烷 4. 3，3-二甲基环己基甲醛
NH 2
OH
O
5. CHO 6. 2-phenylacetamide 7. α－萘酚
HO 3S NH 2
8. 9. 4－环丙基苯甲酸
O
10.
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应
式。（每空 2 分，共 48 分）
1. 2.
C1
Br C1
CN ； OHCCHCH 2CH2CH2CHO
3
4. 5. 6.
OH
(上面）
CO2CH3 OH NH2NH2, NaOH,
（下面） (HOCH 2CH2)2O
7. 8.
CH2OH CH 3 OH
CH 3
+
Cl OH
9. 10.
6 O CH3
CH 2
O
CH3
CH2
O
C
CH3 O O
11.
O
C CH2Cl
12.
CH 3 CH 3 CH3
CH3 CH 3
(2) HNO3
H2SO4 Fe,HCl (CH 3CO) 2O Br2
Br
CH 3 NO2 NH 2 NHCOCH 3 NHCOCH 3 CH 3
NaOH NaNO 2 H3PO 2
H2SO4
Br
Br
NH 2
三. 选择题。（每题 2 分，共 14 分）
1. A 2. B 3. D 4. A 5. C 6. C 7. D
四. 鉴别（6 分，分步给分）
五.. 从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 7 分，共 14 分）
1.
Br
MgBr O
CH2OH
Mg
1, CrO 3-2Py
Et2O
2, H2O
CHO
CHO 1,KOH
2, NaBH 4 TM
2. O
+-C CH
1,Na
+
2,H3O HO C CH
2+
Hg
H2SO4
OH
CH 3
O
CH3
O
3.
HC CH 1,Na, NH 3(l) 2,CH3CH2Br C CH 1,Na, NH 3(l)
O 2,
3, H2O
OH H 2 OH
Lindlar
4.
CH3COCH 3 Ba(OH) 2
I2 (CH3)2C CHCOCH 3 C6H5MgBr CuBr
O
Br2/NaOH H2C C(CH3)2
AlCl 3
HO O
HO O
PPA
TM
5.
CH3CHCHO
CH3
+ HCHO CH
OH
3
CH
3
-
OH
HCN CH C
CH CN
3
CH CCHO
3
H2O
CH
OH
2
CH OH
2
+
H
H2O CH3
CH3C
CH
OH 2 OH
CH COOH
+
H
-H2O OH
O O 六. 推断结构。（每 2 分，共 8 分）
O
A. CH 3CH2COCl B. C. Br2, CH3COOH
O
D.
N(C2H5)2
8
