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《认识有机化合物》讲义一、什么是有机化合物在我们日常生活中，有机化合物无处不在。
从我们吃的食物，如米饭、蔬菜、肉类，到我们穿的衣服，如棉质的衬衫、羊毛的毛衣，再到我们使用的各种塑料制品、药品、燃料等等，都包含着有机化合物。
那么，到底什么是有机化合物呢？简单来说，有机化合物就是含碳的化合物，但一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等，因为它们的性质与其他有机化合物有很大的不同，所以通常不被认为是有机化合物。
有机化合物中的碳原子能够与其他原子，如氢、氧、氮、硫等形成稳定的共价键，从而构建出各种各样复杂的分子结构。
这使得有机化合物的种类极其丰富，远远超过了无机化合物的数量。
二、有机化合物的特点1、结构复杂多样由于碳原子能够形成单键、双键、三键，还能形成链状、环状等结构，再加上与其他原子的组合，使得有机化合物的结构变化无穷。
2、易燃性很多有机化合物在一定条件下容易燃烧，这是因为它们含有碳和氢等可燃元素。
3、溶解性差异大有的有机化合物易溶于水，如乙醇；而有的则难溶于水，如油脂。
4、反应速度相对较慢与无机反应相比，有机反应通常需要更温和的条件，反应速度也较慢，并且反应过程比较复杂，可能会产生多种副产物。
三、有机化合物的分类1、烃只含有碳和氢两种元素的有机化合物称为烃。
烃又可以分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。
（1）烷烃：碳原子之间都以单键相连，通式为 CₙH₂ₙ₊₂。
（2）烯烃：含有碳碳双键的烃，通式为 CₙH₂ₙ。
（3）炔烃：含有碳碳三键的烃，通式为 CₙH₂ₙ₋₂。
（4）芳香烃：含有苯环结构的烃。
2、烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
常见的烃的衍生物有醇、酚、醛、羧酸、酯等。
（1）醇：羟基（OH）与烃基相连的化合物，如乙醇（C₂H₅OH）。
（2）酚：羟基直接与苯环相连的化合物，如苯酚（C₆H₅OH）。
（3）醛：由烃基与醛基（CHO）相连构成的化合物，如乙醛（CH₃CHO）。
〖第二节有机化合物的结构特点〗之小船创作[明确学习目标] 1.认识有机化合物的成键特点，学会有机物分子结构的表示方法，熟知几种典型分子的空间构型。
2.理解有机化合物的同分异构现象，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。
一、有机化合物中碳原子的成键特点1．碳原子的结构及成键特点碳原子的成键特点，决定了碳原子与其他原子具有多种不同08不同结构的分子。
的结合方式，从而形成具有□2．甲烷分子结构的表示方法3．甲烷的空间构型甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的□11正四面体立体结构。
其正四面体结构示意图如右图所示。
二、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象和同分异构体2．同分异构体的类型1．已知甲烷分子中的两个氢原子被两个Cl原子取代后的结构只有一种，能否证明CH4的空间构型是正四面体结构，而不是平面结构(用下图说明)?提示：CH2Cl2分子的空间结构只有一种可证明甲烷分子是正四面体结构。
如下图：与为相同结构；若CH4分子为平面结构，则CH2Cl2可有两种结构：与。
2．互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？提示：不一定。
相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等，它们的相对分子质量相等，但分子式都不同，彼此不是同分异构体。
一、有机物分子结构和组成的表示方法续表[即时练]1．下列有关物质的表达式正确的是( )A ．乙炔分子的球棍模型：B ．羟基的电子式：[··O ······H]－C ．2氯丙烷的结构简式：CH 3CHClCH 3D ．丙烯的键线式：答案 C解析 球棍模型中应用短棍表示出价键，故A 错误；羟基是电中性的，故B 错误；2氯丙烷的结构简式：CH 3CHClCH 3，故C 正确；丙烯分子中有三个碳，而给出的键线式结构是4个碳，故D 错误。
高中化学第一章认识有机化合物重难点六同分异构现象和同分异构体含解析新人教版选修512283104【要点解读】一、同分异构现象与同分异构体1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式但不同结构的现象．2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体．3)异构类型：(1)碳链异构(如丁烷与异丁烷)(2)官能团异构(如乙醇和甲醚)常见的官能团异构：组成通式可能的类别典型实例C n H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C-CH2CH3与CH2=CHCH=CH2C n H2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3C n H2n O 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO-CH3-CHO C n H2n-6O酚、芳香醇、芳香醚C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2-NO2与H2NCH2-COOHC n(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)(3)位置异构(如1-丁烯和2-丁烯)4)同分异构体的书写规律：书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对．②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写．(烯烃要注意“顺反异构”是否写的信息啊)③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的．5)同分异构体数目的判断方法：(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数．例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芳香酯有6种；⑦戊基、C9H12(芳烃)有8种．(2)基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种(3)替代法例如：二氯苯C6H4C l2有3种，四氯苯也为3种(将H替代Cl)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种．【称互补规律】(4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。
1.2.2 有机化合物的同分异构现象课后作业作业时限：45分钟作业满分：100分一、选择题(每小题4分，共48分)1．以下说法正确的是( )①O2、O3、O2－、O2－2互为同素异形体②乙烯和乙炔互为同系物③35Cl、37Cl互为同位素④乙酸()和羟基乙醛()互为同分异构体A．①②B．②③C．①③ D．③④2．下列各组物质中，一定属于同系物的是( )A．乙二醇和丙三醇B．C6H5OH和C6H5CH2OHC．C3H6和C4H8D．C2H6和C3H83．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A．3种B．4种C．5种D．6种4．下列化合物中同分异构体数目最少的是( )A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯5．下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确的是( )A．甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与互为同分异构体的芳香族化合物有5种C．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有7种D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物6.下列说法中，正确的是( )A．丙烯的结构简式为CH3CHCH2C．结构为的有机物的分子式为C7H14D．分子式为C4H9Cl的同分异构体共有3种7．苯环上有两个侧链的有机物C11H16，其同分异构体的数目为(不考虑立体异构)( )A．12 B．24C．20 D．188．下列物质在给定条件下同分异构体数目正确的是( )A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种C．分子组成是C4H8O属于醛类的同分异构体有3种D．的一溴代物有5种9．某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。
它可能的结构共有(不考虑立体异构)( )A．4种B．5种C．6种D．7种10．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( )A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H1411．分子式与苯丙氨酸()相同，且同时符合下列条件：①有带有两个取代基的苯环，②有一个硝基(—NO2)直接连接在苯环上的同分异构体的数目为( )A．3种B．6种C．8种D．10种12．结构不同的二甲基氯苯的数目有( )A．4种B．5种C．6种D．7种答案1．D 同素异形体是相对于单质而言的，同系物首先需要结构相似，同位素是相对于原子而言的，同分异构体必须分子式相同而结构不同。
2．D 同系物要求结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团。
A项，HOCH2CH2OH和HOCH2CHOHCH2OH，分子组成中相差CH2O，不是同系物；B项，前者属于酚类，后者属于醇类，结构不相似；C项，可能为烯烃，也可能为环烷烃，不一定是同系物；D项，二者分别是乙烷和丙烷，都属于饱和烷烃，一定属于同系物。
3．B 由题意可知，符合要求的有机物为戊酸，其组成可表示为C4H9COOH，而“C4H9—”有4种结构：CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、CH3CH2CH(CH3)—、(CH3)3C—，B正确。
4．A 戊烷的同分异构体有3种，分别为正戊烷、异戊烷和新戊烷；戊醇的分子式为C5H12O，其同分异构体可以看成是在戊烷的3种同分异构体中不同种碳氢单键、碳碳单键(C—H、C—C)之间插入氧原子(O)形成的，如正戊烷分子中有3种碳氢单键和2种碳碳单键，插入氧原子后可以形成3种醇和2种醚；正戊烷相邻碳原子间脱氢形成2种戊烯(分别为1戊烯和2戊烯)，正戊烷不相邻碳原子间脱氢形成3种环烷烃(环戊烷、甲基环丁烷、乙基环丙烷)；乙酸乙酯的常见同分异构体有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯、丁酸等。
5．C 甲苯苯环上被一个烷基取代共有邻、间、对3种结构，但含3个碳原子的烷基有—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2 2种结构，所以产物共有6种；的分子式为C7H8O，其属于芳香族化合物的同分异构体有和链烃有3种，其一氯代物为：CH3CH2CH2CH2CH3(3种一氯代物)，(CH3)2CHCH2CH3(4种一氯代物)；(1种一氯代物)，共有8种一氯代物；菲发生硝化反应的位置有5种，故有5种一硝基取代物。
6．B 丙烯的结构简式应表示为CH3CH===CH2，选项A错误；选项B中两种有机物相差一个CH2，不是同一物质，选项B正确；结构为的有机物的分子式应为C7H12，选项C错误；因—C4H9有4种结构，故C4H9Cl的同分异构体应有4种，选项D错误。
7．D C11H16的不饱和度为4，除苯环外还有5个饱和碳原子组成两个取代基，可以是甲基和丁基(4种)、乙基和丙基(2种)，共6种组合，苯环有邻、间、对位置，所以共18种。
8．D A项，丁烷只有2种，错误；B项，可拆成C4H9—COOH，丁基有4种，故戊酸有4种，错误；C项，可拆成C3H7—CHO，丙基有2种，故丁醛有2种，错误；D项，甲基在六元环上，故共有邻、间、对及甲基所连碳、甲基碳5种一溴代物，正确。
9．B 由生成等物质的量的CO2与H2O知该化合物中C原子与H原子的个数比为12，再根据相对分子质量为58得该化合物的化学式为C3H6O(设有机物中含氧原子数为1、2、3……讨论可求)。
因含单官能团，所以其结构可能是：10．C 烃的一氯代物只有一种，H原子分布必须完全对称。
如：11．B 氨基酸与硝基化合物属于官能团异构的情形之一。
此题中硝基与苯环相连后，苯环上只剩下1个侧链，该侧链上应是含3个碳原子的烷烃基，即—C3H7，—C3H7有两种结构：正丙基(—CH2CH2CH3)和异丙基()，而苯环上硝基与—C3H7的位置关系有三种：邻位、间位、对位。
故符合题意的同分异构体的数目为6种。
12．C 本题可采用“有序分析法”求解。
(1)先分析两个甲基在苯环上的异构情况，可得3种结构：(2)再分析上述3种结构中苯环上加上一个Cl原子后的异构情况：———————————————————————————二、非选择题(共52分)13．(16分)白藜芦醇的结构简式为：根据要求回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式为________。
(2)白藜芦醇所含官能团的名称为________。
(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是________。
A．它属于链状烯烃B．它属于脂环化合物C．它属于芳香化合物D．它属于烃的衍生物(4)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有________种，写出其中一种同分异构体的结构简式：________。
①碳的骨架和官能团种类不变②两个苯环上都有官能团③仅改变含氧官能团在苯环上的位置(5)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚()都含有与白藜芦醇相同的官能团，有关它们之间关系的说法正确的是________。
A．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物质B．苯酚与白藜芦醇互为同系物C．三者的组成元素相同D．三者分子中碳、氧原子个数比相同14.(12分)A、B、C、D、E五种芳香族化合物都是某些植物挥发性油的主要成分，有的是药物，有的是香料。
它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：(1)这五种化合物中，互为同分异构体的是____。
反应②属于____________________反应(填反应类型名称)。
15．(12分)(1)图为金刚烷的空间结构(碳架)：它的一氯代物有________种，二氯代物有________种。
(2)二英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称，其母体结构如图：①已知该物质的一氯代物有二种，则该物质的七溴代物共有________种；②该物质的二氯取代物共有________种。
16．(12分)液晶是一类新型材料，MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。
它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4个异构体，它们是(2)醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个，它13.(1)C14H12O3(2)碳碳双键、(酚)羟基(3)CD(4) (或其他合理答案)(5)C解析：(1)每个碳原子形成4个共价键，碳碳双键相当于两个共价键，补齐氢原子，然后分类数清碳、氢、氧原子个数，得分子式为 C14H12O3。
(2)白藜芦醇分子中含有碳碳双键和(酚)羟基。
(3)白藜芦醇含有氧，不属于烃类，A项错误；白藜芦醇含苯环，属于芳香化合物，不是脂环化合物，B项错误，C项正确；白藜芦醇可以看成是烃类氢原子被—OH取代的产物，D项正确。
(4)依题意，白藜芦醇的同分异构体只改变苯环上—OH位置，且—OH分别占据两个苯环，其他结构不变。
2个—OH在左边苯环的位置有6种，—OH在右边苯环上位置有3种，故同分异构体共有6×3＝18(种)，减去本身一种，还有17种。
(5)白藜芦醇叫醇，但不是醇，—OH与苯环直接相连，属于酚类，A项错误；苯酚和白藜芦醇的通式不同，不属于同系物，B项错误；它们都含碳、氢、氧三种元素，C项正确；乙醇中碳、氧原子个数之比为21，苯酚中碳、氧原子个数之比为61，白藜芦醇中碳、氧原子个数之比为143，D项错误。
14．(1)B和C(2)E 还原(或加成、加氢、催化加氢等)解析：判断哪几种物质互为同分异构体，可先简单地看一下分子中所含的碳原子数和不饱和度，B 、C 有相同的碳原子数和不饱和度。
A 比B 、C 多1个碳，D 、E 均比B 、C 少1个碳。
判断X 的结构的关键是抓住它与D互为同分异构体，且由经一步反应生成，故X 中苯环只有一个侧链，它通过加氢反应完成。
15．(1)2 6 (2)①2 ②10解析：(1)为说明清楚，先对碳编号。
从图中可看出，分子内由碳原子构成的最小的环为6元环，这样的环共有4个，且4个环完全等同，整个分子结构中，1、3、5、8号位碳等同，每个C 上有1个H,2、6、7、4、10、9号位C 等同，每个C 上有2个H 。
由于只存在两种不同位置的H ，故一氯代物只有2种。
寻找二氯代物的方法：对两种不同位置的H 分类为a 、b⎭⎪⎬⎪⎫a —a 1种a —b 2种b —b 3种6种(注意：b 位上有2个H) (2)①该物质的分子式为C 12H 8O 2，根据替代法可知其一氯代物和七溴代物的种类数应相同，都是两种。
②该物质的二氯取代物的查找方法可以采用固定一个氯原子，移动另一个氯原子的方法来寻找。
精品试卷解析：(1)实际上是考查丁基的4种同分异构体。
(2)方法1：因题目已给出对位甲基和间位甲基的两种甲酸苯酯，可见还有邻位的甲酸苯酯；若将甲基变成亚甲基插在HCOO—和苯环之间便又得到一种物质。
方法2：将酯分成醇和羧酸两部分，即甲酸、苯甲醇，甲酸、甲苯酚(含3种不同位置)，乙酸、苯酚，苯甲酸、甲醇，然后删去题中已经给出的结构式。
