芳香烃与脂肪烃

”芳香烃”与烃类化合物有何区别？一、定义和特性区别1.1 芳香烃是一种特殊的烃类化合物，含有苯环结构，具有芳香性质。

而烃类化合物主要由碳和氢组成，分为脂肪烃和环烃两类。

1.2 芳香烃中的苯环结构表现出较高的稳定性和共轭效应，使其具有特殊的电子结构和反应性质，与普通烃类化合物有明显差异。

二、结构差异导致的性质不同2.1 芳香烃具有较高的熔点和沸点，由于其苯环结构上电子共轭作用的存在，使芳香烃之间的分子间作用力增强，从而提高了熔点和沸点。

2.2 芳香烃的化学反应性与普通烃类化合物也存在差异，由于苯环结构的共轭π电子，芳香烃更容易发生亲电取代反应，如硝化、烷基化等。

三、应用领域的差异3.1 芳香烃广泛应用于化工领域，如苯和甲苯常用于有机合成反应中的溶剂和原料，具有重要的工业价值。

3.2 烃类化合物主要用作燃料和溶剂，如甲烷是天然气的主要组成部分，乙烷常用作燃料气体，丙烷主要用于石油炼制等行业。

四、环境及健康影响的差异4.1 由于芳香烃具有较高挥发性和臭味，其在环境中会导致空气污染和气味扰民问题，对人体健康也有一定影响。

4.2 烃类化合物的燃烧会产生一氧化碳等有害气体，对环境和人类健康造成潜在威胁，尤其是大气中的烃类污染物对臭氧层的破坏。

五、安全性和生态影响的差异5.1 芳香烃在工业生产过程中，由于其挥发性和易燃性，具有较高的火灾和爆炸危险性，要求进行严格的储存和管理。

5.2 烃类化合物对生物体和水生环境的影响较大，其在生态系统中的积累可能导致生物毒性和生态系统破坏。

总之，“芳香烃”与烃类化合物在结构、性质、应用、环境健康影响以及安全生态方面存在明显的差异。

了解和掌握这些差异，不仅有助于更好地应用和管理这些化合物，还能够减少对环境和人体健康的潜在风险。

因此，在化学科普和工业应用中，对于高级词汇和修辞手法的运用，能够使文章更加生动有趣，深入浅出地向读者传达科学知识。

H2SO4 (浓) 95℃
CH3
＞
NO2
NO2
＞
30℃
NO2
+ HO-NO2
58%
+
CH3
38%
反应历程
硝鎓离子的生成： HO
NO2+ +
NO2 +2 H2SO4
H NO2 HSO4-
H3O+ + NO2+ + HSO4NO2 + H2SO4
Step 1:硝鎓离子进攻
Step 2: 失去质子
3.磺化：与浓硫酸在一定温度下发生反应。
该类基团为致钝基团，即含有此类定位基团的芳环在 进行二元取代时，反应的活性降低。（不容易进行反应）
该类基团及活性次序为：
+ N(CH3)3 ＞ NO2 ＞ CN ＞ SO3H ＞
O CH ＞
O C OH ＞ CCl3
该类基团特征是含有不饱和键或具有吸电子能力。 卤素取代基,致钝但属于邻对位定位基
5.6.2. 定位规律的解释
OH
SO3H
CHO
COOH
Cl
NH2
OH
NO2
对氯苯酚
对氨基苯磺酸 对羟基苯甲醛 对硝基苯甲酸
5.4 单环芳烃的物理性质
1.苯及其同系物一般是无色液体，不溶于水，可溶于 乙醇、乙醚等有机溶剂中，比重比水轻，一般在 0.86～0.9之间；
2.在苯的同系物中，每增加一个CH2，沸点平均升高
25～30℃，含同数碳原子的各种异构体，其沸点相差
第五章
5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 5.7 5.8 5.9
芳香烃
芳香烃的分类及命名 苯的结构 单环芳烃及其衍生物的命名 单环芳烃的物理性质 单环芳烃的化学性质 苯环的亲电取代定位效应 稠环芳烃 芳香性和休克尔规则 几种重要的单环芳烃

I + I2 +AgClO4 CH3 Cl
+ AgI + HClO4
CH3
FeCl3 Cl2 hu Cl
+ Cl
CH3 CCl3
CH2Cl
(2)硝化反应
+ HNO3
浓H2SO4
NO 2 NO2
+发烟 HNO 3 CH3 + HNO3
浓H2SO4 NO3 CH3
浓H2SO 4 O 2N NO2
NO2 TNT
Cl 37%
1% Br 62%
5、定位规律的应用 (1)预测反应的主要产物 根据定位基的性质，就可判断新引入取代基的位置 (2)选择适当的合成路线
例 1.
NO 2 Cl Cl NO2 NO2 NO 2 Cl2/FeCl3 Cl Cl2/FeCl3 Cl 硝化 Cl NO2
解：
硝化
例2. Br
COOH NO2
2，4-二甲基-1-苯基己烷 有些一取代苯，有专门名称-取代基与母体一起作为新的母体
OH NH2 SO3H COOH
苯酚 苯胺 5.苯环上有两个或多个取代基
苯磺酸
苯甲酸
按下列顺序：COOH > SO3H > COOR > CONH2 > CN > CHO > COR > OH > NH2 > OR > R > X > NO2 先出现的取代基与苯一起作为新的母体，其它取代基依次列出，尽量使取代 基的位次之和最小：
(2)致钝，间位定位基： 致钝，间位定位基： 致钝 NO2, CN, RCO-, XCO-等
O δ
+
N
O δ+(+0.260)

CH2CH3 + CH3CH2Cl AlCl3 0~5oC + HCl
反应机理
CH3CH2Cl + AlCl3 CH3CH2+ +
H +
CH2CH3 + AlCl4
CH3CH2+ + AlCl4H + CH2CH3 CH2CH3
+ HCl + AlCl3
讨 论
+
CH3 CH3
CHCH2Cl
AlCl3
NH2 Br + Br2 Br
H2O
CH3
OH
(3)
OH Br + Br2
H2O
NH2 Br
Br
Br
CH3
CH3 + H2SO4 + HNO3 55oC 80oC 110oC
O2N
NO2
NO2
TNT
为什么邻对位定位基对邻对位活化作用更大？ 为什么邻对位定位基对邻对位活化作用更大？
CH3 H O+ CH3 E + CH3
-NR2 _NHR _ R _Ar; _X
_
NH2
_
OH;
_
NHCOR
_
OCOR;
致活的邻对位定位基( 致活的邻对位定位基(除X外).X为致钝的邻对位定位基. 的邻对位定位基 ).X为致钝的邻对位定位基. 为致钝的邻对位定位基 间位定位基（使第二个取代基主要进入它的间位） 间位定位基（使第二个取代基主要进入它的间位）
O
AlCl3
CCH2CH2COOH O
+ CH 3 CH 2 CH 2 Cl
AlCl 3
CH 2 CH 2 CH 3

2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
【实验注意】
1.纯净的溴苯应是无色的，为什么反应所得 的溴苯为褐色？ 因为反应剩余的苯、液溴和催化剂FeBr3溶 解在溴苯中。 2.应如何分离提纯反应得到的粗溴苯？
1、水洗，分液；除去FeBr3 2、加入NaOH溶液，振荡，分液。除去溴苯中的溴 3、水洗，分液；除去易溶于水的杂质 4、干燥；除去水分 5、蒸馏；可除去溴苯中的苯
硝化反应实验步骤:
①先向反应容器中注入浓硝酸， ←敞口玻璃管 再慢慢注入浓硫酸， 并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的混合酸中， 逐滴加入苯 ③将混合物控制在50-60℃ 的条件下水浴加热 ④将反应后的液体倒入 苯的硝化反应装置 盛冷水的烧杯中, 试管底部有黄色油状物.
【 苯的硝化反应 —— 实验注意】
Cl
3、加成反应
CH3 |
+？H2
一定条件
CH3 |
—CH=CH2
+？H2
一定条件
——CH2-CH3
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
芳香族化合物 资料卡片：多环芳烃（了解）
1.为何要先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却后再加苯？
防止浓硫酸稀释时放出大量的热量，使 酸液溅出；减少苯的挥发
2.浓硫酸的作用－催化剂和吸水剂。
3.为何要采用水浴加热？
受热均匀，便于控制温度 4.敞口玻璃管的作用是什么?冷凝、回流
5.温度计的位置？ 应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。 6.纯净的硝基苯是无色的，为何反应得到 的硝基苯为黄色？ 因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2

CH2CH3
CH3 CH CH3
甲苯
CH3 CH3
乙苯
CH3 CH3
异丙苯
CH3
邻二甲苯
间二甲苯
CH3 对二甲苯
o-二甲苯
m-二甲苯
p-二甲苯
CH2CH3 CH3
(H3C)3C CH3
邻甲乙苯 1-甲基-2-乙苯
对甲叔丁苯
1-甲基-4-叔丁基苯 间乙异丙苯
CH2CH3 (H3C)2HC
1-乙基-3-异丙苯
COOH
羧基最优先，与苯作母体时，叫苯甲酸。羟 基和硝基在同位，应比较大小，此时及以后 用的是烯烃中的“次序规则”，硝基较小， 应有较小的编号。则命名应是：
NO2
HO
3－硝基－5－羟基苯甲酸
• 注意： “ 优先次序 ”只是在选择母体时才有用，
在选好母体后， “ 优先次序 ”则不再有任何用处。
CH3
• 苯环上连有两个取代基时，可以用邻、间、对表示 取代基的相对位置。 CH3
CH3 CH3
CH3CH2
对二甲苯
邻甲乙苯
芳烃及其衍生物的命名
• 苯环上连有三个相同基团时，用连、偏、均来表示 相对位置。
• 要求必须是三个相同基团才能用连、偏、均来表示此三基 团的相对位置。
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
蒽、菲及其衍生物、苊等
6.3.2 石油的芳构化—铂重整
• 三烯、三苯（苯、甲苯、二甲苯）是重要的化工原料，需要 量很大，从煤焦油中分离得到的芳烃远不能满足需要，从石 油中直接提取（1~4.5%）的芳烃也很少。后来发展了从轻汽 油（C4~C8）经催化剂——铂催化作用下，经过一系列复杂 的化学反应而转变为芳烃，此过程工业上称“铂重整”。 • 在铂重整中发生的化学变化叫芳构化。

B 、氧化反应
燃烧: CH4 + 2O2点燃 CO2 + 2H2O
点燃
CnH2n+2 +(3n+1)/2 O2
nCO2 +(n+1)H2O
C 、取代反应
写出对应的化学方程式。
CH4 Cl2 CH3Cl Cl 2 CH2Cl2
CCl4
Cl2
CHCl3
Cl2
烷烃特征 反应
其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反 应。因为可以被取代的氢原子多，所以其它烷烃取代 比甲烷复杂。
【教学目标】
❖ 【知识与技能】 ❖ 了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化 ❖ 了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点 ❖ 【过程与方法】注意不同类型脂肪烃的结构和性质的
对比 ❖ 善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段
帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力 ❖ 【情感态度价值观】 ❖ 根据有机物的结果和性质，培养学习有机物的基本方
请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。
Hale Waihona Puke D 、热分解CH4 高温 C+2H2
C4H10 △ C4H10 △
C2H4+C2H6 CH4+C3H6
烷烃的裂化
由于其它烷烃的碳原子多，所以分解比甲烷复杂。 一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂化、裂解。
烯烃的化学性质
（1）通式：
C2H4 CH2
C3H6 CH2
3、类别：
两个双键在碳链中的不同位置： C—C=C=C—C ①累积二烯烃（不稳定） C=C—C=C—C ②共轭二烯烃 C=C—C—C=C ③孤立二烯烃
A 奖，烯烃复分解反应可示意如下：

3
CH3
间二甲苯 1，3-二甲苯 m-二甲苯
CH3
对二甲苯 1，4-二甲苯 p-二甲苯
H3C
3.当两种取代基不同时，以其中较小取代基与苯环一起作为母体，并以与其相连的碳原子为第一 位进行编号 (H3C)3C CH3 对叔丁基甲苯（4-叔丁基甲苯）
4 . 当 苯 环 上 连 有 不 饱 和 烃 基 或 较 复 杂 的 烷 基 时 ， 常 把 苯 环 作 为 取 代 基 来 命 名 C H = C H 2 苯 乙 烯 C C H 苯 乙 炔 H H C H C H C H C H C 2C 2 3 2 C H C H 3 3
2 ， 4 二 甲 基 1 苯 基 己 烷 有 些 一 取 代 苯 ， 有 专 门 名 称 取 代 基 与 母 体 一 起 作 为 新 的 母 体
O H N H 2 S O H 3 C O O H
苯 酚 苯 胺 5.苯环上有两个或多个取代基
苯 磺 酸
苯 甲 酸
按下列顺序：COOH > SO3H > COOR > CONH2 > CN > CHO > COR > OH > NH2 > OR > R > X > NO2 先出现的取代基与苯一起作为新的母体，其它取代基依次列出，尽量使取代 基的位次之和最小：
S O H O 3 2
S O H 3
(4)傅-克反应 1)傅-克烷基化反应
H C H C l +C 3 2
无 水 A l C l 3
C H C H 2 3
+H C l
+发 烟 H N O 3 CH3 + HNO3
浓 H 2S O 4 CH3 NO3 NO2 TNT NO2

现代物理方法测定苯的结构为：
苯分子模型
苯分子环状结构及 π 电子云分布图
六个碳原子上的六个π电子离域、完全平均化， π电子云均匀分布在苯环平面的上下两侧。
1. 具有 6π 电子的闭合共轭体系， 使得苯环具有高度的对称性和特 殊的稳定性。 2. 由于形成了闭合共轭体系，无单、 双键之分，故苯的邻位二元取代 物只能有一种。
分子式C6H6，高度不饱和性。
事实：苯极为稳定，不易氧化，难加成， 易取代（在催化剂的作用下）。 苯的这种性质来自苯的特殊结构。
历史上苯的表达方式
Kekule式
双环结构式
棱形结构式
杜瓦苯
棱晶烷
向心结构式
对位键 结构式
余价 结构式
苯现在的表达方式
价键式
分子轨道离域式
共振式
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
离域式
（二）常见的亲电取代反应
1. 卤代反应
亲电试剂是卤素与卤化铁生成的配合物。
2. 硝化反应
亲电试剂是硝酰正离子 。 由浓硝酸与浓硫酸作用生成的。 硝酰正离子是很强的亲电试剂。
3. 磺化反应
苯与浓硫酸在75-80℃或发烟硫酸（SO3+浓 H2SO4）在40℃时反应。
苯磺酸
亲电试剂是 SO3（+SO3H ） 三氧化硫是电中性的分子，但可极化，SO3 的硫原子显正性，通过硫原子进攻苯环。
CH2
联苯和联多苯：分子中两个或 两个以上的苯环直接互相连接。
稠环芳香烃：苯环通过共用相邻的 碳原子相互稠合而成的芳香烃。
萘
蒽
芳香烃是合成芳香族化合物的重 要原料，而芳香族化合物又是医 学、染料及国防等工业的重要物 质。芳香烃主要来自石油C5-C8 馏分的芳构化。

《有机化合物的分类和命名》芳香烃命名法有机化合物的分类和命名——芳香烃命名法在有机化学的广阔领域中，对有机化合物进行准确的分类和命名是至关重要的。

这不仅有助于我们清晰地理解和交流化学结构与性质，也是进行深入研究和实际应用的基础。

在众多有机化合物中，芳香烃因其独特的结构和性质，拥有一套专门的命名方法。

芳香烃，简单来说，是指具有芳香性的烃类化合物。

它们通常具有稳定的环状结构，其中的电子呈现出特殊的离域分布。

芳香烃可以分为单环芳香烃和多环芳香烃两大类。

单环芳香烃是指只含有一个苯环的芳香烃。

苯（C₆H₆）是最典型的单环芳香烃，其结构高度对称，六个碳原子构成一个平面正六边形，每个碳原子都以 sp²杂化轨道与相邻的两个碳原子和一个氢原子形成σ 键，剩余的一个未杂化的 p 轨道上的电子在环上形成了一个大π 键，使得苯环具有特殊的稳定性。

对于单环芳香烃的命名，当苯环上只有一个取代基时，将该取代基作为母体，苯作为取代基，称为“某苯”。

例如，当苯环上有一个甲基时，称为“甲苯”；有一个乙基时，称为“乙苯”。

当苯环上有两个相同的取代基时，常用“邻（o）、间（m）、对（p）”来表示它们的相对位置。

例如，两个甲基在苯环上相邻位置时，称为“邻二甲苯”；在相间位置时，称为“间二甲苯”；在相对位置时，称为“对二甲苯”。

当苯环上有三个相同的取代基时，不管它们的位置如何，都称为“连三甲苯”、“偏三甲苯”或“均三甲苯”。

当苯环上有不同的取代基时，按照“次序规则”，将较优基团排在后面，较次基团排在前面，然后依次编号，并以数字标明取代基的位置。

例如，苯环上有一个甲基和一个氯原子时，由于氯原子的原子序数大于碳原子，所以氯原子为较优基团，甲基为较次基团，此时命名为“氯甲苯”，如果氯原子在 2 位，甲基在 4 位，则称为“2-氯-4-甲苯”。

多环芳香烃的命名则相对复杂一些。

稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子而成的芳香烃。

有机物的分类和特征一、有机物的分类1、按碳的骨架分类：有机物分为碳链化合物和碳环化合物。

碳环化合物又分为脂环化合物和芳香化合物。

①碳链化合物：碳碳之间以链状结合而成的有机物。

②碳环化合物：碳碳之间以环状结合而成的有机物。

③脂环化合物：碳碳之间以单键或双键或叁键形成环状结构而成的有机物。

④芳香化合物：含有苯环的有机物。

2、烃按碳的骨架可分为脂肪烃和芳香烃；脂肪烃分为烷烃、烯烃、炔烃和脂环烃；芳香烃分为苯和苯的同系物、稠环芳香烃。

①脂肪烃：碳碳之间以单键或双键或叁键相连的烃。

②芳香烃：含有苯环的烃。

③烷烃：碳碳之间以单键相连的链烃。

④烯烃：含有碳碳双键的链烃。

⑤炔烃：含有碳碳叁键的链烃。

⑥脂环烃：碳碳之间以单键或双键或叁键形成环状结构而成的烃。

⑦苯和苯的同系物：分子中含有一个苯环，剩余价键全部与氢原子相结合的烃。

⑧稠环芳香烃：分子中含有两个或两个以上苯环以共边的方式稠合形成的多环芳香烃。

3、按官能团分类官能团：决定化合物主要性质的原子或者原子团。

①烷烃：烷烃无官能团，特征是碳碳单键形成链状，剩余价键全部与氢原子结合。

②烯烃：官能团是碳碳双键，—C=C—③炔烃：官能团是碳碳叁键，—C C—④苯和苯的同系物：官能团是苯环，或（X=F、Cl、Br、I）⑥醇：脂肪烃基与羟基相连的有机物。

官能团是羟基，—OH⑦醚：烃基或者氢原子与醚键相连的有机物。

官能团是醚键，—C—O—C—⑦酚：苯环直接与羟基相连的有机物。

官能团是羟基，—OH O⑧醛：烃基与醛基相连的有机物。

官能团是醛基，—CHO或H—C—O⑨酮：烃基与羰基相连的有机物。

官能团是羰基，—C—或—CO—⑩羧酸：烃基或氢原子与羧基相连的有机物。

官能团是羧基，—COOH或HOOC—（11）酯：烃基或氢原子与酯基相连的有机物。

官能团是酯基，—COOR或ROOC—（12）胺：烃基与氨基相连的有机物。

官能团是氨基，—NH2或H2N—（13）硝基化合物：烃基与硝基相连的有机物。

—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
3/10/2020 5:39 PM
三、芳香烃的来源及其应用
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
①氧化反应
②取代反应
③加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2 △
3/10/2020 5:39 PM
二、苯的同系物 ①燃烧反应
点燃
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
3/10/2020 5:39 PM
二、苯的同系物
⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
E、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3 溶液对HBr的检验结果有影响。 用CCl4除去溴蒸气。
（2）苯的硝化
+ HNO3（浓）浓50H~62S0O℃4
NO2 + H2O
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体， 其密度大于水，硝基苯蒸气有毒性。
*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 *加热方式： 水浴加热
D．由于苯环和侧链的相互影响，使苯环和侧
链同时被氧化
2．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确
的是（ 双选 ） A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
CD
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕
色消失的是己烯
C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两
层红棕色消失的是己烯

芳香烃命名(2课时)芳香烃是由苯环结构组成的有机分子。

苯环是由6个碳原子和6个氢原子组成的环状结构，分子式为C6H6。

芳香烃分子中通常由两个或更多的苯环组成。

芳香烃的命名方法与脂肪烃略有不同，需要注意苯环结构的存在。

1. 简单芳香烃命名苯（benzene）：最简单的芳香烃，由一个苯环组成。

其分子式为C6H6。

苯的衍生物可以通过一些简单的取代反应来制备。

具有不同取代基的芳香烃可以根据它们的取代基进行命名。

例如，苯环上有一个甲基基团时，它被称为甲苯（toluene）；苯环上有一个氨基基团时，它被称为苯胺（aniline）。

当芳香烃分子中有两个或多个不同的取代基时，根据这些取代基的位置来命名芳香烃。

2.1 正位异构体当两个取代基的位置不同时，它们被称为正位和异位异构体。

在这种情况下，应使用数字来表示位置，数字应始终从最小的位置开始。

例如，苯环上有一个甲基基团和一个氯基团时，可命名为氯甲苯（1-chloro-2-methylbenzene）或甲氯苯（2-chloro-1-methylbenzene），具体命名方式取决于在哪个位置上开始编号。

当两个取代基相对于当前编号方向相同时，使用前缀o-；以后缀m-表示取代基相对于另一个取代基在对称方位上；当取代基相对于当前编号方向相反时，使用前缀p-。

当芳香烃中存在多个环时，应考虑两个环之间的连接方式以及其中的取代基。

可以根据环的数目和名称，以及取代基的名称和位置来命名多环芳香烃。

例如，若苯环通过单键连接，则称之为苯并环辛二烯（bicyclo[4.4.0]dec-1-ene）。

例如，有10个碳原子的大环芳香烃可以命名为呋喃（furan），有14个碳原子的大环芳香烃可以命名为蒽（anthracene）。

综述：芳香烃的命名涉及到苯环的存在，若是单一的苯环则直接命名；若是多取代的芳香烃则根据不同取代基的位置命名，若是多环芳香烃则考虑环的数目和取代基的命名，若是大环芳香烃则按环的数目、名称和取代基的位置来命名。

浓HSO4 , 70~80℃
SO3H
H2SO4·SO3
或H2SO4·SO3 30~50℃
CH3
+ H2SO4(浓)
220℃
CH3 SO3H + CH3
SO3H SO3H SO3H
–应用
0℃ 100℃
43％ 13％
CH
•
3
1
+ H2SO4 △
CH 3
Br2
Fe
C12H25
SO3H
•2
+ H2SO4 △ C12H25
– 烷基化反应
C2H5
+ C2H5Br
AlCl3
+ HBr
烷基化试剂除卤代烷外还可用烯烃和醇，傅克反应催
化剂常用AlCl3，也有用其他路易斯酸如BF3或FeCl3的反应。
如：
CH3-CH-CH3
+ CH3CH=CH2 AlCl3
+ CH3CH2OH H2SO4
-CH2CH3 + H2O
如果苯环上有侧链，并且在合适长度(3~4个碳)的位置 有卤原子的话，该芳烃还可发生分子内的亲电取代。如：
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
第四节 苯环上的亲电取代反应
6.4 Electrophilic substitution on benzene ring
▪ 卤代反应(halogenations)
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用

芳香烃
历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的的有机化合物
芳香烃：芳香族化合物的一种
是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃”
苯的物理性质 无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃， 沸点80.1℃ ，易挥发，比水轻，不溶 于水，是重要的有机溶剂。
有毒: 对人的神经系统、造血系统
有伤害，可导致白血病。 芳香烃对人体健康有伤害 环保油漆采用无苯溶剂
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
苯分子的结构 1、分子式 C6H6 从苯的分子组成看，高度不饱和，含碳 量和乙炔相同，试写出一种含叁键的链状 —C≡C—CH 不含支链的 CH3—C≡C 。 3
• 苯的结构——凯库勒式
H
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C C
C
C
H C H
C
交流与讨论（P48）:
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Hቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳 双键苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键 和碳碳双键之间的特殊的共价键。
下列事实不能说明苯分子中不是单双 建交替的结构的是 A.邻二甲苯不存在同分异构体
B.间二甲苯不存在同分异构体
C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
苯的化学性质 1.卤代反应
+Br2
FeBr3
—Br +HBr 溴苯： 无色油状液体， 密度大于水
讨论：

高中化学：《芳香烃》知识点总结一、苯的结构和性质（1）苯的结构苯的研究获得的一些事实：1．苯的邻二取代产物只有一种2．苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色3．苯的1H核磁共振谱图中显示只有一个信号4．碳碳双键加氢时总要放出热量，且热量与双键数目大致成正比。

但苯的结构表示结构猜想：分子式为C6H6，与C6H14相比，少8个H，所以C6H6分子中应该有多个不饱和键：碳碳双键或叁键。

研究事实：见图片研究结论：①在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键②苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键③苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上，为平面正六边形。

④碳碳键、碳氢键完全等同，6个C、H完全相同，键角120°苯的结构表示方法：见上图片。

（2）苯的化学性质——卤代反应实验装置：三颈烧瓶、冷凝器、滴液漏斗、干燥管等；实验操作：如上图，三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，反应完毕后，向三颈烧瓶中加入NaOH溶液。

实验现象：①三颈烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充满大量红棕色气体。

②管口有白雾出现，滴入AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀。

实验问题：①如何检查装置气密性？②冷凝管的作用？——冷凝效果更好③插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？——防止倒吸④碱石灰干燥管的作用？——尾气吸收装置，能防止污染⑤加NaOH的作用是什么——NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢⑥能说明此反应是取代反应的依据是什么？——有HBr和一种油状液体生成实验结论：苯和液溴在铁作催化剂的条件下，发生取代反应，生成HBr和溴苯。

（3）苯的化学性质——硝化反应实验操作：1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸混合均匀后，冷却，逐渐滴入约1mL苯，用50-60℃的水浴加热，反应完毕后，将试管中的液体倒入盛水的烧杯中。

实验现象：反应完毕后，将试管中的液体倒入盛水的烧杯中，有油状液体沉于烧杯底部。