来自石油和煤的两种基本化工原料第二课时-课件-人教必修.pptx

子量为78，分子式为C6H6。
科学探究
根据现有的有机化学知识，请写出苯（C6H6） 可能的结构简式。
CH 碳四价学说
C－CH2－CH2－C
CH
CH3－C C－C C－CH3
CH C－CH－C CH
CH3 CH C－CH CH－CH CH2
CH2 C CH－CH C CH2
……
探究实验：
1、试管中加入1滴管溴水，再加入1滴管苯，振荡后， 观察现象。
简写
凯库勒式
但是，凯库勒式遇到了难以解释的问题：
Br
Br
Br
Br
H
苯的邻二溴取代物
科学研究表明： 苯的邻二溴取代物只有一种结构。
C—C 1.54×10-10m
结构特点： a、平面正六边形结构；
C=C 1.33×10-10m
b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯中的6个H原子处于同等地位，是等效H。
② 硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
在浓硫酸作用下，苯在50~60℃可 以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。
+ HO－NO2
浓H2SO4 50℃~60℃
－NO2 + H2O
硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密 度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。
⒊加成反应
苯虽不具有像烯烃一样典型的碳碳双 键，但在特定条件下，能发生加成反应。
2、试着写出下列方程式：
（1）苯的燃烧 （2）苯与液溴 （3）苯与浓硝酸 （4）苯与氢气加成
作业设计：
1、完成本节课练习题。 2 、预习《乙醇》。
现象：溴水不褪色 2、试管中加入1滴管酸性高锰酸钾溶液，再加入1滴管 苯，振荡后，观察现象。

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人教版必修二3.2.1《来自石油和煤的 两种基本化工原料》ppt课件
11、用道德的示范来造就一个人，显然比用法律来约束他更有价值。—— 希腊
12、法律是无私的，对谁都一视同仁。在每件事上，她都不徇私情。—— 托马斯
13、公正的法律限制不了好的自由，因为好人不会去做法律不允许的事 情。——弗劳德
14、法律是为了保护无辜而制定的。——爱略特 15、像房子一样，法律和法律都是相互依存的。——伯克
பைடு நூலகம்
6、最大的骄傲于最大的自卑都表示心灵的最软弱无力。——斯宾诺莎 7、自知之明是最难得的知识。——西班牙 8、勇气通往天堂，怯懦通往地狱。——塞内加 9、有时候读书是一种巧妙地避开思考的方法。——赫尔普斯 10、阅读一切好书如同和过去最杰出的人谈话。——笛卡儿

a.浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂。 b.加入试剂的顺序： 先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再 加苯。以防苯挥发而损失和硝酸分解。
c.长导管的作用：冷凝回流。
d.温度计的位置：
必须放在悬挂在水浴中。50℃~60℃ e.硝基苯是无色有毒、有苦杏仁气味、 不溶于水的油状液体，密度比水大。
3、苯的加成反应
下层几乎无色
实苯 验 2 KMnO4
溶液
振荡
紫红色不褪
结论：苯分子中不存在与乙烯类似的碳碳双键。
1．关于苯分子结构的叙述正确的是(B )
A．含有三个碳碳双键和三个碳碳单键 B．分子中6个碳碳键完全相同 C．所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处 于同一平面上 D．每两个键之间的夹角都为60°
【练习】下列能说明苯分子中碳碳键不是单双键相互交替
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
• 1、能写出苯的分子式、结构式、结构简式吗？结构有何特点？ • 2、苯的物理性质如何？化学性质呢？ • 3、什么叫芳香烃？ • 4、什么叫苯的同系物？通式如何？有哪些性质呢？
苯的物理性质
_无___色__特__殊__气__味__液__体； __不___溶于水，密度比水__小___； _易___挥发，___有___毒； 熔点5.5℃，沸点80.1℃； 是良好的有机溶剂。
苯的分子结构
1.分子式:___C__6H__6____；
H
C
HC
CH
HC
CH
C
凯库勒式
2.结构式:_____H _______；
3.结构简式:______________。 4. 空间构型 平面正六边形，键角120o
如何设计实验证明苯分子中有没有碳碳双键？
实苯 验 1 溴水

酸性KMnO4
溴的CCl4溶液
含碳量高
点燃
CH4 C2H4
产生的气体是烷烃吗？为什 么溴的四氯化碳溶液、酸性高锰 酸钾溶液会褪色？这种物质与烷 烃的结构有什么差异呢？
研究表明，石蜡油分解的产物 主要是乙烯和烷烃的混合物
实验证明： 石蜡油分解产生了与烷烃性质不同的物质，而 且这种物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【学生探究实验】
实验现象：苯不能使Br2水或酸性KMnO4褪色。
结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结 构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。
凯库勒发现苯环结构的传奇----- “梦的启示”
请同学们阅读课本71页科学史话。 凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色 彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构 学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深 的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态 度是分不开的。
与酸性KMnO4的作用： 1, 2 — 二溴乙烷 短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为 迅速发展的贫血、出血、感染等。 b、碳原子间以双键结合，其中有一个键不稳定。
C. 与溴水反应使之褪色 ◇烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧 杯底部出现油状的褐色液体。
A. 与氢气反应生成乙烷 请同学们阅读课本71页科学史话。
B. 2、能用溴水或溴的四氯化碳溶液除去甲烷中混有的乙烯吗？ 乙烯发生的下列反应中,不属于加成反 苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。
B. 与水反应生成乙醇 ②碎瓷片：积聚热量，增大受热和反应面积，作催化剂

CC CH
取代反应
燃烧
CC CH
加成反应 氧化反应 加聚反应
CH
特殊键
易取代 难加成 能燃烧
课堂练习
1、下列关于苯的叙述中正确的是（ C ）
A．苯是以石油为原料获得的化工原料； B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同 D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反 应而使它们褪色
+HBr
溴苯
①只发生单取代反应。
②生成溴苯不溶于水且密度大于水；
无色；油状物；能溶解溴呈褐色。
（2）硝化反应
55～60℃水浴加热
－NO2： 硝基 硝基苯：带有苦杏仁味的、无色的油 状液体，难溶于水，有毒，是制造染 料的重要原料。
3、苯的加成反应
+ 3H2
Ni
△
环己烷
苯和苯的同系物
概念：含有苯环的结构（1个），在组成上相差1 个或若干个CH2原子团的有机物。
课堂练习
2、下列关于苯分子结构的说法中，错
误的是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上 B、苯环中有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
课堂练习
3、下列反应中，不属于取代反应的
是（ C ）
Ａ、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热 Ｂ、苯与液溴后加入铁粉 Ｃ、乙烯通入溴水中 Ｄ、乙烷与氯气混合光照
凯库勒关于苯的第一张结构图是
H
H
C CC
H
可简写为
HC CH C H
苯的结 构简式
凯库勒式
练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键 交替的正六边形平面结构（如图所示）,解 释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解

1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为：
C6H14
C6H12
2、苯的分子式为C6H6，属于哪类物质 （饱和烃、不饱和烃）？
猜 想 苯分子中可能含C=C。
苯的分子结构
凯库勒
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究” 一文中，提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
四、苯的同系物
2、简单的苯的同系物的命名:
CH3
CH2 CH3
甲苯
乙苯
CH3 CH3
邻二甲苯
CH3
间二甲苯
CH3
CH3
对二甲苯
CH3
这是个双选题哦! 3.下列分子中所有原子有可能都在同一平面上的是（ BC）
A
B
C
D
新闻线索一：
2005年重庆垫江一化工 厂发生苯泄露，造成一死三 伤七人中毒。
新闻线索二：
2007年广东省，“猛鞋” 胶水致17家鞋厂67名工人苯 中毒。
制鞋厂女工苯中毒患白 血病。
一、苯的物理性质
无色、有特殊气味的有毒液体。 苯的密度比水小。 苯不溶于水，易溶于有机溶剂。 苯的熔沸点较低,熔点5.5℃, 沸点80.1℃。 易挥发（密封保存）。
三、苯的化学性质
1、苯的燃烧：
实验现象： 火焰明亮且伴有浓烟。
2C6H6＋15O2 点燃
12CO2＋6H2O
溴和苯的取代反应实验：
现象：在常温时很快可以 看到，烧瓶内液体微沸，有 红棕色的Br2蒸气冒出。锥 形瓶内导管口附近出现白雾。 反应完毕后向锥形瓶里的液 体中滴入AgNO3溶液，有浅 黄色沉淀生成。把烧瓶里的 液体倒入在盛有冷水的烧杯 里，烧杯底部有褐色不溶于 水的液体。溴代反应

化学方程式： ②硝化反应——生成硝基苯 反应温度：保持在50～60 ℃。
。
化学方程式：
。
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新课标化学· 必修2
(3)加成反应——生成环己烷。
化学方程式：
。
总之，含有一个苯环结构的化合物，如
(甲苯)也可
以发生 取代 反应、 加成 反应和燃烧反应。
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新课标化学· 必修2
3．如何鉴别苯和己烯(C6H12)?
【提示】 拌，然后分液。
除去溴苯中的溴，可以加入NaOH溶液，充分搅
Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O
3．苯与浓H2SO4和浓HNO3的混合液发生反应的温度是50 ℃～60 ℃，为了便于控制温度，使用的加热方式是________。
【提示】 水浴加热
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新课标化学· 必修2
第2步 阐述——要点归纳，深化知识 1．苯分子的结构特点 (1)苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢 原子共平面。 (2)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之 间的独特的键。
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新课标化学· 必修2
2．苯的主要化学性质及其实验问题 (1)溴代反应
①反应物是苯与液溴，苯与溴水不反应；但苯与溴水混合 时，通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色； ②催化剂是FeBr3，反应时通常加入铁粉，发生反应2Fe＋ 3Br2===2FeBr3； ③ 是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。
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新课标化学· 必修2
(2)硝化反应
①浓硝酸和浓硫酸混合时，应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸 中； ②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂； ③一般采用水浴加热，其优点是：受热均匀，便于控制温 度； ④ 是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。

溶液褪色
乙烯可与Br2反应
点燃
火焰明亮，有黑烟
乙烯中的C含量较 高
实验·探究
产生的气体是烷烃吗？为什 么溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾 溶液会褪色？这种物质与烷烃的 结构有什么差异性？
研究表明，石蜡油分解的产物 主要是乙烯和烷烃的混合物
思考·交流
二、乙烯的分子组成及其结构
C2H4
6个原子共平面，平面型分子。 11
实验·探究
探究实验：石蜡油（17个C以上）分解实验 （1）加热分解石蜡油，观察现象； （2）将产生的气体分别通入溴的四氯化碳溶液、
高锰酸钾溶液，观察现象； （3）用排水集气法收集
一试管气体，点燃观察燃烧的情况。
实验
现象
结论
通入KMnO4(H+)
溶液褪色
乙烯可被KMnO4氧 化
通入溴的四氯化碳 溶液
思考·交流
乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol） 小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说 明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。
12
实验·探究 三、乙烯的化学性质
1.氧化反应 (1) 燃烧反应
现象:燃烧 并放出热量，
火焰明亮，并产生黑烟。
CH2=CH2+3O2
点燃
2CO2+2H2O
-1-
3
有机化合物
1
第二节 来自石油和煤的两种 基本化工原料
第1课时
3
科学视野
如果把青香蕉和黄香蕉放在同一个塑料袋 里,系紧袋口,这样一段时间后青香蕉就可以变 黄、成熟。
这是谁的功劳？ 乙烯
【学习目标】
（1）了解乙烯的物理性质。 （2）探究乙烯分子的组成和结构式；掌握乙烯的化学性 质。 （3）掌握加成反应的概念。

高中化学【人教版】新课标必修二来 自石油 和煤的 两种基 本化工 原料课 件ppt2 优秀课 件（实 用教材 ） 高中化学【人教版】新课标必修二来 自石油 和煤的 两种基 本化工 原料课 件ppt2 优秀课 件（实 用教材 ）
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长导管 （
口处
白雾）
浓氨水（ 靠近
白烟
）
苯 液溴
互溶、
（ 不反）
Fe屑 （ 剧烈）
应、深
红棕色
反应
锥形 滴入AgNO3溶液 淡黄色
瓶内
（
）
沉淀
烧杯底部
有褐色油
烧瓶内 倒入烧杯内水中（状物、不 ）
液体
溶于水
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验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？
5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？
高中化学【人教版】新课标必修二来 自石油 和煤的 两种基 本化工 原料课 件ppt2 优秀课 件（实 用教材 ）
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第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
（第二课时）
十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命， 已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。煤焦 油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油 进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受 烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。1825年6月16 日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的 碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分子式是 C6H6,这种烃就是苯。

HH
CH3—CH3
H.. H.. H:C.. : C.. :H
HH
CH2＝CH2
H.. H.. H:C : : C:H
乙烯的物理性质Βιβλιοθήκη • 无色 • 稍有气味的气体 • 比空气轻 • 难溶于水
1．乙烯的氧化反应：
a.乙烯在空气中燃烧,火焰明亮且 伴有黑烟,生成CO2和H2O
点燃
C2H4+3O2 → 2CO2+2H2O
[ CH2—CH2 ]n
由不饱和的相对分子质量小的化合 物分子结合成相对分子质量大的化 合物分子的反应
作业设计：
1．工业上的乙烯主要来源于
，它是
一种
色、
味的气体，
法收集。
溶于水。实验室制取乙烯时用
2．可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除 去甲烷中乙烯的操作方法是（ ）。
A．将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶
① __
SO2
、
C2H4
使
溴
水
褪
色
的
化
学
方
程
式 。
②SO2如除何尽检的验方C法2H是4中什混么入？SO2？如何除去？检验
B．将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶
C．将混合气体通过盛有水的洗气瓶
D．将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气 瓶
3．下列物质不可能是乙烯加成产物的是
（ ) A．CH3CH3
B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH
D．CH3CH2Br
4．实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合物
制使溴乙水烯或，K其Mn副O4反(H+应)溶常液伴褪有色SO。2产请生回，答S：O2也能
催化剂
CH2=CH2 + H—H △

是
。
（4）在120℃、1.01×105 Pa的条件下，与足量O2混合点燃，完全燃烧后气体体积没
有变化的是
（5种烃常温常压下均为气体）。
【解析】 （1）等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧时耗氧量的多少由 x＋4y 的大小
决定，x＋4y越大耗氧量越多。由此可知在完全燃烧时耗氧量的多少由
催化作用下发生
反应，反应的化学方程式
为
。得到的溴苯是密度比水
的
色液体。
②硝化反应
反应的化学方程式为：
，浓硫酸的作用
是
。
（3）加成反应
在一定条件下，苯也能与H2发生加成反应，反应的化学方程式
为
。
证明苯中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键的方
法：
。
答案
1.C6H6 2.（1）正六边形 6 6 （2）单键和双键 3.无色 特殊气味 液体 有 不 小 4.（1）2C6H6＋15O2―点―燃→12CO2＋6H2O 浓烈的黑烟 （2）萃取 分层，上层为橙（红）色液体，下层为无色
且有毒，是制染料的重要原料。
3.加成反应：虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的 条件下，苯仍然能发生加成反应。例如，在有镍催化剂的存在和加热至180 ℃～250 ℃的 条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷（C6H12）。
注意：①环己烷（ ）的分子式为C6H12，它是环烷烃，属于饱和烃。
②
中六个碳原子不共面。
三、烃分子中的共线、共面问题 1.常见分子的结构 CH4：正四面体结构，5个原子中最多有3个原子共面； C2H4：平面结构，6个原子共面； C2H2：直线型分子，4个原子共线； C6H6：平面正六边形结构，12个原子共面。

乙烯的模型
乙烯的性质
1.氧化反应 （1）将乙烯气体ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ燃 化学反应方程式：
（2）被氧化剂氧化
可使酸性高锰酸钾褪色
2.加成反应 将乙烯气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色很快褪去，说明乙烯与溴发生反应。
1、气体使溴水及酸性高锰酸钾褪色。 有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
2、燃烧冒黑烟。 第一课时 实验结果
基本化工原料 有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应
1、气体使溴水及酸性高锰酸钾褪色。 有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应 1、气体使溴水及酸性高锰酸钾褪色。
甲烷不能使溴水褪色 第一课时
乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。 1、气体使溴水及酸性高锰酸钾褪色。 乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。
乙烯分子内碳碳双键的键能 1、气体使溴水及酸性高锰酸钾褪色。
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 1、气体使溴水及酸性高锰酸钾褪色。
（615KJ/mol）小于碳碳单键键能 1、气体使溴水及酸性高锰酸钾褪色。
1、气体使溴水及酸性高锰酸钾褪色。 1、气体使溴水及酸性高锰酸钾褪色。
（348KJ/mol）的二倍，说明其中
1、气体使溴水及酸性高锰酸钾褪色。
1、气体使溴水及酸性高锰酸钾褪色。

颜色深，上层颜色浅；酒精与溴水混合，不分层；己烯与溴水发生加成反应，
使上下两层均无色，四种溶液现象各不相同，可以分开，B正确；苯的密度比水
小，难溶于水，分层，油层在上层；四氯化碳的密度比水大，难溶于水，分
层，下层为油层；酒精与水混溶，不分层；己烯与水不溶，分层，密度比水
小，油层在上层，与苯现象相同，不能鉴别，C错误；石蕊试液只与酒精混溶，
来 自 石 油 和 煤的两 种基本 化工原 料课件 （最新 ）高中 化学必 修二PP T演示（ 优秀课 件）
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2．苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的性质说法正确的是( B )
A．常温常压下为气体
来 自 石 油 和 煤的两 种基本 化工原 料课件 （最新 ）高中 化学必 修二PP T演示（ 优秀课 件）
原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动 着回转着，像蛇一样。看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转， 我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成 立 25 周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先 生们，让我们学会做梦吧！”你知道凯库勒是怎样确定苯的结构式的吗？
2．苯的物理性质
颜色
气味
状态 (通常)
毒性
溶解性 熔、沸点
密度
无色 _特__殊__气__味__ ___液___体___ ___有__毒____ __不__溶__于__水__ 较低 __比__水__小____
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一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质
是___F_e_(_或__F__e_B_r_3，) 反应方程式是___________
+ Br2
FeBr3
B+r HBr
2019/5/7
34
二、苯
课堂练兵
1、下列说法正确的是
（ BC ）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，
所以它能使溴水褪色
B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气
烧瓶内 倒入烧杯内水中（状物、不 ）
液体
溶于水
2019/5/721来自二、苯实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？
用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。 4.长导管的作用是什么？
Cl
Cl
Cl
Cl
结论：苯分子结构中不存在碳碳单键 和双键交替结构
2019/5/7
11
二、苯
苯的分子结构：
①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一 平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）
②键角是120°
③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特 的键（大π键）
2019/5/7
12
二、苯
一、苯分子的结构 （一）分子式 C6H6 (二）结构式
（三）结构特点
（1）苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构
（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 独特的键(六个键完全相同)
C─C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
2019/5/7