北京大学有机化学课件7
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有机合成1.1. 有机合成的目的和要求1.2. 有机合成设计的基本概念1.3. 逆合成分析1.4. 碳架的分析1.5. 官能团的转换1.6. 官能团的保护1.7. 天然产物全合成分析第1章 有机合成基础自1828年德国科学家 Wohler 首次人工合成了尿素后,有机合成是一个十分活跃的研究领域,有机化学家已经合成了几千万种有机化合物,并使得有机合成成为了医药、生物和材料等研究领域的基石。
有机合成是一门实验科学,但是对许多有机合成工作者者来说,在开展有机合成工作之前,应该对一个有机分子的结构有一个基本的了解,并知道更多的合成方法。
只有这样才能使自己有一个整体的和合理的合成计划。
这也产生了有机合成设计,并且已经成为了有机合成的灵魂。
目前,随着生命科学和材料科学的发展,生命科学家对许多生命过程和各种功能本质的认识已经深入到了分子的水平;而材料学家在构筑分子水平的各种器件和合成具有特定功能的有机材料过程中提出了更多的设想。
在过去的这些年中,有机合成在复杂分子的合成和材料科学的发展中都取得了辉煌的成果。
像红霉素这样复杂的化合物,它含有18个手性中心,也就是说它是262144个可能的光活异构体中的一个,因此合成与天然产物构型完全一致的化合物,在几十年前绝对是有机合成的一个奇迹。
O Me OH ORMe OR Me2CH 3MeHO MeO Me OHOOHO NMe 2MeMeOMe MeMeOMeOH R:在过去的这些年来,Taxol 的合成以及维生素B 12的合成也同样成为了有机合成发展的代表之作。
1 Taxol 的结构:PhO维生素B 12:2H由Corey, E. J. 提出的并由此获得了1991年诺贝尔化学奖的逆合成分析理论(retrosynthesi)是当今有机合成中最为普遍接受的合成设计方法论。
他的逆合成分析学说被称哈佛(Harvard)学派的代表,并与剑桥(Cambridge)学派的生源合成学说一起成为了现代有机合成设计思想的基石。
北京大学有机化学课件7一、引言有机化学是化学领域的一个重要分支,研究碳原子与其他原子形成的化合物。
本课件为北京大学有机化学课程的第七部分,将重点介绍有机化学中的立体化学、有机合成、生物有机化学等内容。
通过本课件的学习,学生将对有机化学的基本概念、反应机理和实际应用有更深入的了解。
二、立体化学1.手性:手性分子是镜像对称的分子,无法通过旋转重叠。
手性分子的存在导致了有机分子的立体异构现象。
2.对映异构体:对映异构体是具有相同分子式和连接方式,但空间结构不同的分子。
对映异构体的存在对有机反应的立体选择性具有重要影响。
3.立体化学效应:立体化学效应是指由于分子空间结构的差异导致的物理和化学性质的差异。
本课件将介绍立体化学效应的种类及其在有机反应中的应用。
三、有机合成1.反应机理:反应机理是有机反应的基本原理,包括电子转移、原子重排和化学键的形成与断裂等。
本课件将介绍常见的有机反应机理。
2.保护基团:保护基团是有机合成中常用的一种方法,用于保护反应中的敏感官能团。
本课件将介绍常见的保护基团及其应用。
3.合成策略:合成策略是有机合成中的关键问题,包括逆合成分析、官能团转换和立体化学控制等。
本课件将介绍常见的合成策略及其在有机合成中的应用。
四、生物有机化学1.生物分子:生物分子是构成生命体的基本单元,包括蛋白质、核酸、碳水化合物和脂质等。
本课件将介绍生物分子的结构和功能。
2.酶催化:酶是生物体内的一种特殊蛋白质,具有高效催化反应的能力。
本课件将介绍酶催化的机理及其在有机合成中的应用。
3.代谢途径:代谢途径是生物体内一系列有序的化学反应,用于生物分子的合成和分解。
本课件将介绍常见的代谢途径及其在生物体内的作用。
五、总结本课件为北京大学有机化学课程的第七部分,重点介绍了立体化学、有机合成和生物有机化学等内容。
通过本课件的学习,学生将对有机化学的基本概念、反应机理和实际应用有更深入的了解。
希望本课件能够为学生提供有价值的知识和技能,为后续学习和研究奠定基础。
* 第一章有机化合物的同分异构体及命名 exit 碳架异构体位置异构体官能团异构体互变异构体价键异构体构型异构体构象异构体几何异构体旋光异构体交叉式构象重叠式构象构造异构体同分异构体(结构异构体)立体异构体电子互变异构体第二节有机化学中的同分异构现象 * 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体碳架异构体:因碳架不同而引起的异构体; 如: 位置异构体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体; 如: 官能团异构体:由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如: 一、构造异构体:因分子中原子的连结次序不同或者键合性质不同而引起的异构体。
互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体价键异构体:因分子中某些价键的分布发生了改变,与此同时也改变了分子的几何形状,从而引起的异构体; 如: 蛛网式结构简式键线式二、有机化合物构造式的表达方式CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3 立体异构体:分子中原子或原子团互相连接次序相同,但空间排列方式不同而引起的异构体。
构象异构体旋光异构体构型异构体几何异构体交叉式构象重叠式构象几何异构体:由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异构体。
旋光异构体:因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体异构体。
立体异构体三、立体异构体的定义一)、 Z、E 或顺反构型的确定由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。
确定Z, E的原则是:按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小,由大到小用箭头标出。
二个双键碳原子连的基团箭头方向一致,双键为Z构型;箭头方向相反,双键为E构型。
双键用Z、E表示构型 Z -2-丁烯或顺-2-丁烯 E -2-丁烯或反-2-丁烯第一条规则:将各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列,原子序数大的顺序在前。
若为同位素,则质量数高的顺序在前。