(整理)北京大学有机化学研究生入学考试试题.

硕士研究生入学考试有机化学综合练习二一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）7、乙二酸乙二醇二酯8、（2R,3S）-2,3-二羟基戊醛9、内消旋酒石酸10、β-D-(-)-呋喃果糖显示答案二、选择题（15分）1．下列化合物中沸点最高的是：（）。

A．戊醇B．戊酮C．戊胺D．三乙胺（）。

A．B．C．D．3．下列化合物没有芳香性的是：（）。

A．B．C．D．4．一氯甲烷在碱性水溶液中反应生成甲醇的反应属于：（）。

A．亲核加成B．亲核取代C．亲电加成D．亲电取代5．下列化合物中能与FeCl3发生显紫色反应的是：（）。

A．乳酸B．酒石酸C．苹果酸D．乙酰乙酸乙酯6．下列化合物中酸性最强的是：（）。

A．乙醇B．苯酚C．吡咯D．乙酸7．卢卡斯(Luccas)试剂适合用于区分何类化合物？（）。

A．酚B．醇C．醚D．胺8．下列化合物中发生亲电取代反应活性最强的是：（）。

A．甲苯B．苯C．吡咯D．吡啶9．下列化合物碱性最强的是：（）。

A．CH3NH2B．吡啶C．胆碱D．吡咯10．2，4-二硝基氟苯（DNFB）主要用于（）。

A．测定氨基含量B．测定甲氧基含量C．测定多肽结构D．测定核酸序列11．鸦片具有复杂的组成，其中的罂粟碱的分子结构如下：鸦片最早用于药物（有止痛、止泻、止咳作用），长期服用会成瘾，使人体质衰弱，精神颓废，寿命缩短。

已知该物质的燃烧产物为CO2、H2O和N2，1 mol该化合物完全燃烧消耗O2的物质的量是：（）。

A．23.25 molB．24.5 molC．24.5 molD．26.5 mol12．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应:①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙二醇二酯的正确顺序是：（）。

A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥13．盆烯是苯的一种同分异构体，其结构如下图，理论上盆烯的一氯取代物和二氯取代物的异构体数目依次是：（）。

A．3，5B．3，7C．4，5D．4，714．科学家们用盆烯合成多聚乙炔，它是一种具有庞大线性结构共轭体系的化合物，可作为分子导线使用：为此人们设计了作为分子导线的分子开关（分子开关广泛用于最新发展的分子计算机中），其中构思最为巧妙的莫过于Six1和Higelin所设计并合成的N-邻羟亚苄基苯胺光控分子开关。

北京大学1992年研究生入学考试试题考试科目：物理化学（含结构化学) 考试时间：2月16日上午招生专业：研究方向：指导教师：试题：单独考试者不答带“＊"号的题答案一律写在答案纸上，在试题纸上答题无效基本常数：Planck常数h＝6。

626×10－34JSBoltzmann常数k＝1。

381×10－23JK—1Avagadro常数NA＝6。

022×10—23mol－1Faraday常数F＝9.648×104Cmol—1物理化学部分(共七题，60分）一．（10分)甲苯在正常沸点383K的摩尔气化焓, 。

设甲苯蒸气为理想气体。

（1）求正常沸点下,1mol液体甲苯可逆气化吸的热量Q及对外作的功W。

（2）求正常沸点下,甲苯的，，，。

(3）设甲苯的为常数，请估算甲苯在300K的蒸气压.(4) 将1mol，383K,101.325kPa的液体甲苯，在等温下向真空蒸发，完全变为同温同压下的气体。

请求甲苯的熵变，环境的熵变,并判据该过程是否可逆。

用Gibbs自由能减少原理能否判断该过程的方向性？请说明理由。

二．（8分)（A）对于纯物质均相流体（1）请证明（2）在273.15K－277.15K之间，将液体水绝热可逆压缩,水的温度是升高还是降低？请阐述理由。

(B）物质B与水在任何浓度下都可形成液体混合物。

在298K下，实验测得与χB＝0。

100液体混合物达平衡气相中水的分压为2。

92kPa，同温下纯水的蒸气压为17.0kPa。

（1）写出上述液体混合物与气相平衡的所有平衡条件。

（2) 写出液体混合物中水的化学势等温式，并具体指明水的标准状态。

(3）求上述液体混合物中水的活度系数。

要指明计算的依据.三．（8分）FeO和MnO的正常熔点分别为1643K及2058K.在1703K,含有30％和60％MnO(质量％，下同)的两种固溶体及含有15％MnO的熔液平衡共存.在1473K时，有两个固溶体平衡共存，分别含26％及64％的MnO。

北京大学化学学院考试专用纸姓名：学号：考试类别： A 卷考试科目：有机化学B 考试日期: 2010, 6, 30 阅卷教师：一、 命名下列化合物 (10分)(1)CH 3CCH 2CH 2CH 2CONH 2(2)(3)CH 32CH 23NCH 2CH 3OClBr4-氯戊酸甲酯 5-氧代己酰胺4-乙基-2-溴吡啶O 2(5)(4)CH 3CCHCH 2OHOH5-硝基-4-溴□恶唑 3,4-二羟基-2-丁酮二、按指定性能排序（10分）(1) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。

c>b>a>d(2) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。

c>b>a>d(3) 以下化合物发生亲电取代反应的速率（由大到小排列）。

b>c>d>a(4) 以下化合物与水发生水解反应的速率（由快到慢排列）。

c>a>d>b(5) 下列化合物的沸点（由高到低排列）。

d>a>b>c三、回答下列问题（15分）(1)画出下列化合物中异戊二烯结构单元，并指出它们各属于哪一类萜。

（A）（B）A:倍半萜，(2) 下图是甾族类天然产物的基本骨架。

其中，A环与B环以顺式或反式方式并联，C环与D环以反式方式并联。

(3) 用箭头指出下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子。

(4) 将下列化合物的Fischer投影式改写成Haworth透视式。

(5) 将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。

CH2OHCH2NH2H3C OH苄胺苄醇对甲苯酚(A)(B)(C)(A)(B)ABBAHClC的钠盐的盐酸盐稀四、完成下列反应，写出主要产物结构(30分)1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.五、化合物鉴别和结构推测（15分） (1) 用化学方法鉴别下列化合物CH 3CHO (A)(B)(C)CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (D)CHOCHO2/NaOH黄色沉淀黄色沉淀无沉淀无沉淀Fehling 试剂红色沉淀无沉淀PhNHNH 2无沉淀沉淀(2) 用化学方法鉴别下列化合物沉淀沉淀NaOH溶解不溶解PhSO 2ClNH 2NHCH 2CH 3CHCOOH COOHNH 2BrBr(A)(B)(C)(D)NaOH溶解不溶解溶解不溶解茚三酮实验，区分（C 和D ）(3) 分子式为C 7H 15N 的化合物A ，与过量 CH 3I 反应，再与湿的Ag 2O 加热给出B （C 9H 19N ），B 与过量CH 3I 反应再与湿的Ag 2O 加热给出化合物C （C 7H 12）和三甲胺, C 用臭氧、锌处理可得两分子甲醛和3-氧代戊醛, 请写出化合物A, B ，C 的结构以及各步反应式。

精品文档精品文档北京大学研究生入学考试试题试题：（一）写出下列各反应的最主要的一个产物（注意：只写一个，多写扣分）（20分）（1）CCH3CH2+.H O2.NaOH??B2H6（2）CH3CH2CH2C CHKOH,C H OH?Δ（3）CH2NH2OHHNO?（4）CH2CH2CH2COOCH3CHCH2CH2OHCH3CH3C5H11ONa+?回流，分馏异－（5）NH2NaHSO3H2OΔ?（6）?顺，顺，顺－CH3CH CHCH CHCH CHCH3（7）CH3COCH2COOC2H5+NHNH2Δ?（8）CH3CHCH2CH2CH3N+(CH3)3 OH-Δ?（9）NH2NH2+CH3Δ?精品文档精品文档（10）（浓）CF 3++?H 2SO 4HNO 3（浓）（三）用分子含不多于五个碳原子的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起始物，和必要的无机试剂，合成以下的化合物。

（25分）（1）HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH COOH（2）CH 3OOCH 3（3）ClBr（5）NNO 2（4）(CH 3)2NNN北京大学研究生入学考试试题（一）完成下列反应（30分，注意：只写一个最主要的产物，多写扣分） （1）HCCCHCH 2+HCl?（2）MeCO 3H??LiAlH 4（3）Me+CH 2CHCCH 3O?Δ（4）HONMe 2+N +N Cl -HOAc NaOAc?精品文档精品文档（5）CCH 3N CH 3PCl 5?（6）CH C OOHOO??Cu(OAc)2HOAc Δ.KOH Δ2.HCl（7）NH O HOAc???HNO 3H 2SO 4PCl（8）HCH 3HOCO 2Me ?Δ（9）C CH COCH 3CH 3CH 3Al(OCHMe 2)3Me 2CHOH?Δ+（10）CH 2CHCH 2N +Me 3 Br -+Br 2?（二）自指定原料合成指定的化合物：（30分，注意：用反应式表示，并注明反应条件） a) 自甲苯和必要的试剂合成4－硝基－2－甲基苯甲腈。

北京大学医学部药学院考研试题之无机化学问答题：写出CO的分子轨道电子排布公式，并用MO理论解释为什么CO极性较小。

写出CO的一个等电子体。

（09年）运用姜-泰勒理论解释铜离子的畸变。

（08年）填空题：1.用拉蒂默尔图计算电对电势2.三氟化硼呈平面构型，写出B元素的杂化状态。

3.银离子，氧离子，硫离子，哪一个的可极化性更强？4.五水一羟基合铁（Ⅲ）络离子的共轭酸合共轭碱分别是什么？5.氧分子的分子轨道电子分布。

北京大学医学部药学院考研试题之有机化学四、有机化学命名，写反应结果（Perkin反应，Claisen重排，脱羧反应等）五、综合1.有机化合物的提纯方法分类，注意事项和主要步骤，各适用于什么物质。

2.对硝基苯磺酸还原为对氨基苯磺酸，如何提纯，写出方法，并画出产物的H-NMR谱图。

3.三聚氰胺：凯氏定氮法原理，为什么牛奶中加入三聚氰胺可以提高检测氨基酸的含量，根据三聚氰胺的结构写出其化学物理性质，设计一个新方法检测牛奶中蛋白质含量（不受三聚氰胺的影响）。

北京大学医学部药学院考研试题之分析化学二、分析化学问答题：1.四种物质：甲氧苄啶、糖、残留溶剂、甲醇，四种仪器：HPLC-IR，HPLC-UV，HPLC-FD，HPLC-GC.四种仪器分别检验四种物质，一一对应，给出理由。

2.滴定：盐酸麻黄碱，葡萄糖酸钙，给出指示剂和滴定剂。

3.运用速率理论写出HPLC，HPCE，GC，CGC的速率公式，并说说科学家是如何将GC的速率理论运用与其他几个，并推动其余几个的发展。

（变态的题）4.紫外分光光度法的溶剂一般用什么，为什么？紫外跃迁一般有几种，有哪几种跃迁带。

北京大学医学部药学院考研试题之物理化学三、物理化学问答题：运用粘度法测量大分子溶液的分子量，为什么需要加入一定量的电解质溶液？（09年）因为△G=△H—T△S，若不改变温度，如何使反应由不能发生变为可能？（08年，大概是这个样子，记得不是很清楚）填空题：焦汤系数2011北大药学院生药学考研真题回忆版考研真题, 生药学, 药学院2011年考研 763药学综合（一）无机化学（25分）1..三氟化硼呈平面构型，写出B元素的杂化状态。

第一大题：命名题 第二章1CH 3CH(C 2H 5)CH(CH 3)CH 2CH 32(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)23CH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH(CH 3)24CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CHCH 35(C 2H 5)4C6CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 37CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 38910Cl第三章1CC(CH 3)2CHCH 3CH 2CH 2CH 2CH 32C CHCH 3CH 3CH 2Cl 3CCCH 3CH 2HHCH 2CH 2CH 34(CH 3)3CCHCH 2第四章1CH CH 2BrHC 2H 52HCl C 2H 5CH 3H 2Cl3CH 3ClHBrC 2H 5H 4CH 3H HHCl Br Br C 2H 51CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3BrCH 2Cl2CH 2CH 2CHCHCHBr 2BrCH 3CH 33(CH 3)2CHCCH(CH 3)2CH 3Cl4CH 3ClClClCH 3H 5Br H36CH 3H HCl BrCH 2CH 2CH 3'第五章1C CH 2CH 2CH 2OH2CH 2CHCHCHCH 3CH 2CH 2CH 3OH3HHOH CH 2CH 34CH 3OH OH H HCH 2CH 3]5OCH 2CHCH 2CH 3CH 36OHCH 3CH 3OH HH 5C 27CH 3CH CHCHCHCH 2CH 3CH 2OHClCH 3CH 38CH 2CH 2CHCH 2CH 3OHCH 2OH1ClCH 3CH 32H 3CH 33CH 3CH 34CH 3第六章1(CH 3)2CHCH 2CCH 2CH 3CH 22(CH 3)2CHCH CHCH 2CH 33CH 3CH 2C CHCH(CH 3)CH 2CH 3CH 2CH 34(CH 3)3CCHCHCH 2CH 35CH 3CH 2CCH(CH 3)2CHCH 36C CC 2H 5CH 3HCH 3789CCClHCH 3CH 2H10CHCHCH 2CH 3CH 2CH 3第七章11(CH 3)2CHCH CH(CH 3)2CCH2CH 3CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CCH3CH 2C(CH 3)C CCH 2CH CH 2CC 2H 5CHCH 2(CH 3)2CHCCH45CCH HCH 3CH 2CH 2CCCH 2CH 3CH 3CH 36C CCH 3CH 321CH 3CH CHCH 2CH 2CH CH 22CH 3CH CHCH 2C CH3CH 3CH CHC(CH 3)CHCH 34(CH 3)2C CHC CCH 35CH 2CCCCH 3CH CH 3CH 2CH 36CH 3CCCHCHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3C CH CH 3第八章 11CH 2CH 2CCH2COOHNO 2Br3C CCH 2CH 3H 3CH4SO 3H CH 35NO 26(CH 3)2CHCHCH(CH 3)27ClNO 2SO 3H8C 2H 5C 2H 521CH 3CH 3CH 32CH 3CH 3CH 3C H 33CH 34CH 2CHCH 3CH 25CH 2CH(CH 3)26CH 3CH 37CH 3Br8CH(CH 3)2C H 3第九章 羰基化合物第十章酚醌第十一章羧酸和取代羧酸第十二章羧酸衍生物第十三章含氮化合物第十四章杂环化合物第二章（1）3，4-二甲基己烷（2）2，4-二甲基戊烷（3）2，4-二甲基-3-乙基戊烷（4）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（5）3，3-二乙基戊烷（6）4-异丙基-5-丁基癸烷（7）2-甲基双环[4.4.0]庚烷（8）1-甲基-4-氯螺[2.4]癸烷（9）2-氯双环[2.2.1]庚烷（10）环己基环己烷第三章（1）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯（2）顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯（3）3，3-二甲基-1-丁烯（4）Z-3-庚烯第四章1（1）（3R）-3-溴-1-戊烯（2）（2S,3R）-1,3-二氯-2-甲基戊烷(3) （2S,3S）-2-氯-3-溴戊烷(4) (2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷2（1）2-溴-3-氯甲基庚烷（2）1，1，5-三溴-2，3-二甲基戊烷（3）3-氯2，3，4-三甲基戊烷（4）（S）-2，2，3-三氯丁烷（5）（S）-1-氯-1-溴乙烷（6）（2R，3S）-2-氯-3-溴己烷第五章1（1）3-苯基-3-丁烯-1-醇（2）3-丙基-4-戊烯-2-醇（3）(1S,2R)-2-乙基环己醇（4）(2S,3R)-2，3-戊二醇（5）2,6-二甲苯基烯丙基醚（6）(3R)-2-甲基-2，3-戊二醇（7）3-氯-2,4,5-三甲基-1-庚醇（8）2-乙基1,4-丁二醇2 （1）1-氯-3，4-二甲基-双环[4. 4. 0]-3-癸烯（2）1，7-二甲基螺[4. 5]癸烷（3）顺-1，2-二甲基环己烷（4）3-甲基环己烯第六章1（1）4-甲基-2-乙基-1-戊烯（2）2-甲基-2-己烯（3）5-甲基-3-乙基- -3-庚烯（4）Z-2,2-二甲基-3-己烯（5）4-甲基-3-乙基-2-戊烯（6）顺（或E）-3-甲基-2-戊烯（7）5-甲基-3-乙基-3-庚烯（8）Z（或顺）-5-甲基-4-乙基-2-己烯（9）顺（或Z）-1-氯-1-丁烯（10）E-3-乙基-1,3-戊二烯第七章1（1）4-甲基-3-异丙基-1-戊炔（2）5，6-二甲基-3-正丁基-1-庚炔（3）1，6-庚二烯-3-炔（4）Z-3-乙基-4-异丙基-1，3-己二烯-5-炔（5）1-甲基-3-（1-丙炔基）环己烷（6）（2E，5Z）-6-甲基-2，5-壬二烯2(1)1，5-庚二烯（2）4-己稀-1-炔（3）3-甲基-2，4-己二烯（4）2-甲基-2-己稀-4-炔（5）2-仲丁基-1-戊稀-3-炔（6）4，7-二甲基-6-乙基-4-壬烯-2-炔第八章1(1)4-苯基-1-丁炔(2)3-硝基-4-溴苯甲酸(3)E-2-苯基-2-戊烯(4)2-甲基-1-萘磺酸(5)9-硝基蒽(6)2,4-二甲基-3-苯基戊烷(7)2-氯-3-硝基苯磺酸(8)2,2′-二乙基联苯2（1）1,3,5-三甲苯（2）1,2,4,5-四甲苯（3）1-甲基萘（4）1-甲基-4烯丙基苯（5）异丁基苯（6）2，6-二甲基萘（7）4-溴苯甲烷（8）对异丙基苯甲烷第九章(1)丙酮腙（2）笨甲醛（3）环己酮缩二乙醇（4）（4E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮(5) 二苯甲酮（6）苯乙酮（或乙酰苯）（7）丁酰苯（8）2-羟基环己酮（9）1-环己基-2-丁酮（10）环戊基甲醛（11）3-羟基丁醛（12）3-氯-3-甲基-2-戊酮（13）5-己烯醛（14）丙二醛（15）5-甲基-4-己烯醛（16）3-甲基环戊酮（17）3-乙基-2，4-戊二酮（18）3-（3，3-二甲基环己基）-丙醛（19）（3R）-3-氯-3-苯基-2-丁酮第十章(1)4,8－二甲基－1－萘酚(2)2,4,6－三硝基苯酚(3)2－萘酚或β－萘酚(4)5－甲基－2－异丙基苯酚(5)对－苯二酚或1,4－苯二酚(10)6－溴代－1,4－萘醌第十一章（1）（2S,3S）-2,3-二氯丁二酸(2) 2-氨基-3-（3,4-二羟基苯基）-丙酸（3）（2Z,4E）-5-甲基-4异丙基-6-羟基-2，4-己二烯酸（3）（2R）-2-乙烯基己酸(4) 3-羟基-环戊烷羧酸（5）4-溴丁酸（6）3-丁酮酸（7）4-甲基-4-苯基-3己酮酸（8）2-戊烯酸（9）2-甲基-2-丙烯酸（10）顺丁烯二酸（11）3-羟基-苯甲酸（12）3-甲基戊酸（13）(1R,3R)-1,3环己烷二羧酸（14）3-羟基-3羧基戊二酸（14）2-氨基4-甲硫基丁酸第十二章（1）邻氨甲酰基苯甲酸甲酯（2）1-氯代甲酸苄酯（3）(2R, 3S）-2, 3-二羟基丁二酸二乙酯(4) 丁酰氯（5）6-乙酰基-2-萘甲酰胺（6）戊二酰亚胺第十三章2-丙胺环己胺氯化三丙基苄铵1，4-丁二胺甲基乙基胺苯胺N-甲基苯胺1，2-乙二胺N，N-二甲基苯胺氯化四甲铵4-甲基-2-戊胺2-甲氨基-4-甲基戊烷乙基异丙基胺3-甲基N,N-二甲基苯胺二乙胺4-氨基苯甲酸乙酯2-(3,4-二羟基苯基)乙胺4-苯胺基苯胺溴化三甲基苄铵三乙胺2-乙酰氨基-3-硫基丙酸4,4’-二溴偶氮苯2，3-二甲氨基己烷2，4-二甲基-2-氨基-3-甲氨基戊烷第十四章4-溴-2-乙酰基呋喃N-甲基- -乙基吡咯5-乙酰基噻唑2-甲基-7羟基-吲哚2-羟基-6硝基-8羟基嘌呤1-苄基-5，7-二甲氧基-异喹啉2，6-二羟基-9H-嘌呤4-氯甲基咪唑2-（2-噻吩基）乙醇2，4-二羟基-5甲基嘧啶1-甲基-6-氯异喹啉吡啶并嘧啶噻吩并吡咯吡唑并噁唑噻吩并[2，3-b]呋喃噻吩并[3，2-b] 噁唑咪唑并[2,1-b]噻唑吡唑并[4,5-d] 噁唑第二大题：名词解释（用结构式或反应式表示）：第二章烷烃和环烷烃甲基乙基正丙基异丙基正丁基仲丁基异丁基叔丁基甲基游离基乙基游离基正丙基游离基异丙基游离基叔丁基游离基3-甲基戊烷2,3,4-三甲基癸烷异己烷4-异丙基十一烷新戊基反-1-甲基-4-叔丁基环己烷环戊基甲基二环[3.3.0]辛烷第三章立体化学基础对映体非对映体内消旋体外消旋体对称中心对称面手性碳原子手性分子第四章卤代烷甲基碳正离子乙基碳正离子二级碳正离子三级碳正离子叔丁基碳正离子格氏试剂瓦尔登(Walden)转化S N2反应中间体E2反应中间体扎衣采夫(Saytzeff)规则二碘二溴甲烷1-氯-2-苯基乙烷（S）-2-碘己烷新戊基氯乙基溴化镁第五章醇和醚氯化亚砜欧芬脑尔(Oppenauer)氧化卢卡斯(Lucas)试剂沙瑞特(Sarret)试剂琼斯(Jones)试剂(S)-1-苯基-2-丙烯醇(1S,2R)-2-氯环己醇2,3-二巯基丙醇丙烯基烯丙基醚3-甲氧基戊烷苯甲硫醚第六章烯烃丙烯基烯丙基烯丙基游离基烯丙基碳正离子 NBS 2-丁烯基叔丁基碳正离子异丁烯亲电加成反应过氧化物效应马氏(Markovnikov’s) 规则2,4,4-三甲基-2-戊烯顺-3,4-二甲基-3-己烯E-3-甲基-4-异己基-3-癸烯（2-）反,（4-）顺-2,4-己二烯第七章炔烃和二烯烃林德拉(Lindlar)试剂狄尔斯-阿尔特(Diels-Alder)反应 1，4-己二炔环丙基乙炔 3，3-二甲基-2-己炔 3-乙基-2-戊烯-4-炔互变异构第八章芳烃苯基苄基苄基游离基苄基碳正离子联苯傅瑞德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)反应克来门森(Cemmensen)还原3,5-二硝基苯磺酸2,10-二甲基蒽2-氨基-5-溴-3-硝基苯甲酸Z-1-苯基-2-乙基-3-甲基-1-丁烯1,2-二苯乙烷2-氨基-5-羟基苯甲醛2,6-二甲基萘9-硝基菲第九章羰基化合物碘仿碘仿反应羟醛缩合反应（aldol condensation）西佛碱（Schiff’s base）杜伦(Tollens)试剂斐林Fecheling试剂克来门森(Cemmensen)还原乌尔夫-凯惜钠-黄鸣龙(Wolff- Kishner-Huang Minglong)还原法 DMSO 麦尔外因-彭杜尔夫（Meerwein-Ponndorf）还原氢化锂铝硼氢化钠康尼查罗(Cannizzaro)反应交叉康尼查罗(Cannizzaro)反应魏悌希（Witting）反应磷叶立德（phosphorus ylide）达尔森（Darzen）反应盖特曼-柯赫（Gettermann-Koch）反应麦克尔加成（Michael addition）丙酮苯腙苯甲醛肟环己酮缩二乙醇乙烯酮（4E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮（2S，3S）-2，3-二溴丁醛（用Fisher投影式表示）第十章酚和醌苦味酸水杨酸β-萘酚克莱森（Claisen）重排傅瑞斯（Fries）重排柯尔柏一施密特（Kolbe-R.Schmitt）反应瑞穆尔—梯曼（Reimer-Timann ）反应对苯醌邻苯醌第十一章羧酸和取代羧酸氯化亚砜酯化反应（esterification）赫尔-乌尔哈-泽林斯基（Hell-Volhard-Zelinsky）反应克脑文格尔（Knoevenagel）反应交酯雷福尔马茨基（Reformatsky）反应反-4-羟基环已烷羧酸（优势构象）(2S,3R)-2-羟基-3-苯基丁酸(Z,E,E)-9,11,13-十八碳三烯酸(R)-2-苯氧基丁酸第十二章羧酸衍生物罗森孟德（Rosenmund）反应克莱森缩合反应（Claisen condensation）交叉酯缩合（crossed ester condensation）狄克曼（Dieckmann）缩合霍夫曼重排（Hofmann rearrangement）光气脲硫脲胍胍基脒基 3-甲基戊二腈邻乙酰氧基苯乙酸苯酯 2-对羟基苯丙烯酸甲酯三乙酸甘油酯 2.5-环已二烯基甲酰氯 3-甲基邻苯二甲酸酐3-戊酮酸乙酯N-甲基-δ-戊内酰胺第十三章含氮化合物联苯胺重排（benzidine rearrangement）加布瑞尔（Gabriel）合成法霍夫曼（Hofmann）消除桑德迈尔（Sandmeyer）反应席曼（Schiemann）反应偶氮苯重氮甲烷卡宾(碳烯) (R)-仲丁胺二乙胺双-(2-氯乙基)-胺乙二胺N-甲基-N-乙基环已胺2-氨基乙醇1-萘甲胺4-联苯胺(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸第十四章杂环化合物“缺π”芳杂环“多π”芳杂环斯克劳普(Z.H.Shraup)合成α-甲基噻吩5-甲基恶唑N-甲基四氢吡咯3-甲基吲哚5-硝基-8-羟基喹啉5, 6-苯并异喹啉2, 6-二甲基嘌呤吡啶并[2, 3-d]嘧啶3-吲哚乙酸8-溴异喹啉2-甲基-5-苯基吡嗪5-硝基-2-呋喃甲醛4,6-二甲基-2-吡喃酮第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学（简介）α-氨基酸内盐(偶极离子) 等电点二肽肽键第十七章 糖类D -葡萄糖 差向异构体 D -吡喃葡萄糖 端基异构体 苷 糖脎 还原糖 非还原糖第十九章 类脂异戊二烯 “异戊二烯规则” 单萜 二萜 樟脑(α-莰酮) 甾烷 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 胆烷 胆甾烷 正系(5β型) 别系(5α型)第三大题：选择题（一）1. 下面四个同分异构体中哪一种沸点最高?(A) 己烷 (B) 2-甲基戊烷(C) 2,3-二甲基丁烷 (D) 2,2-二甲基丁烷2. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是:(A) 环丙烷 (B) 环丁烷(C) 环戊烷 (D) 环己烷3. 光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的?(A) 碳正离子 (B) 自由基(C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体4. 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体?(A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种5. 在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应?(A) 甲烷与氯气在室温下混合(B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合(C) 甲烷用光照射,在黑暗中与氯气混合(D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合6. 下列一对化合物是什么异构体?(A) 非对映体 (B) 构型异构体(C) 对映体 (D) 构造异构体7. 与 相互关系是:H CH 3CH 3HH H CH 3CH 3CH 3CH 3H CH 3H CH 3(A) 对映体 (B) 非对映体(C) 构型异构体 (D) 构造异构体8. 下列化合物中哪些可能有顺反异构体?(A) CHCl =CHCl (B) CH 2=CCl 2(C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯9．构造式为CH 3CHClCH =CHCH 3 的立体异构体数目是:(A) 2种 (B) 4种 (C) 3种 (D) 1种10．下列化合物中哪些可能有E ,Z 异构体?(A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯(C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯11．实验室中常用Br 2的CCl 4溶液鉴定烯键,其反应历程是:(A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成(C) 协同反应 (D) 亲电取代反应12．(CH 3)2C =CH 2 + HCl 产物主要是:(A) (CH 3)2CHCH 2Cl (B) (CH 3)2CClCH 3(C) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (D) CH 3CHClCH 2CH 313． CF 3CH =CH 2 + HCl 产物主要是:(A) CF 3CHClCH 3 (B) CF 3CH 2CH 2Cl(C) CF 3CHClCH 3 与 CF 3CH 2CH 2Cl 相差不多 (D) 不能反应14．CH 3CH =CH 2 + Cl 2 + H 2O 主要产物为:(A) CH 3CHClCH 2Cl + CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CHOHCH 2Cl + CH 3CHClCH 2Cl(C) CH 3CHClCH 3 + CH 3CHClCH 2OH (D) CH 3CHClCH 2Cl15．某烯烃经臭氧化和还原水解后只得 CH 3COCH 3,该烯烃为:(A) (CH 3)2C =CHCH 3(B) CH 3CH =CH 2 (C) (CH 3)2C =C(CH 3)2 (D) (CH 3)2C =CH 216．CH 3CH =CHCH 2CH =CHCF 3 + Br 2 (1 mol) 主要产物为:(A) CH 3CHBrCHBrCH 2CH =CHCF 3 (B) CH 3CH =CHCH 2CHBrCHBrCF 3(C) CH 3CHBrCH =CHCH 2CHBrCF 3 (D) CH 3CHBrCH =CHCHBrCH 2CF 317．异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?(A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH(C) HCHO + CH 3COCHO (D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O18．下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物?(A) 萘 (B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C) (D) 对二甲苯19．二氯丙烷可能的异构体数目有多少? CH 2C CH 3CH CH 2(A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 520．下列化合物进行S N 2反应时,哪个反应速率最快?21． 下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?22．在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为:(A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III(C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV23．(CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2(C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 324．下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br(C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl25．合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?(A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚26．(CH 3)2CHCH 2Cl 与(CH 3)3CCl 是什么异构体?(A) 碳架异构 (B) 位置异构(C) 官能团异构 (D) 互变异构27．(R )-2-氯丁烷 与(S )-2-氯丁烷的哪种性质不同?(A) 熔点 (B) 沸点(C) 折射率 (D) 比旋光度28．与一对化合物的相互关系是:(A) 对映异构体 (B) 非对映异构体(C) 相同化合物 (D) 不同的化合物29． 主要产物是: (A)I Br (C)Cl (B)F (D) (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 3CHCH 2CH Br CH 3(C) CH 3CH 2CBr CH 3CH 3(D) CH 3C CH 2Br CH 3CH 32C 2H 5CH 3BrHBr CH 3C 2H 5HCH 3CH 2C CH 3ClCH 2CH 3+NaOH(A) CH 3CH 2C CH 3CHCH 3(B) CH 3CH 2C CH 2CH 3CH 2(C) CH 3CH 2C CH 2CH 3OH CH 3(D) CH 3CH 230．沸点升高的顺序是:(A) I,II,III,IV (B) IV ,III,II,I (C) I,II,IV ,III (D) III,IV ,II,I31．环氧乙烷 + NH 3 ───> 产物是:(A) (B) NH(CH 2CH 2OH)2 (C) N(CH 2CH 2OH)3 (D) 全都有 32．ClCH 2CH 2CH 2OH + PBr 3 ──> 主要产物为:(A) BrCH 2CH 2CH 2OH(B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2 (D) ClCH 2CH 2CH 2Br33．乙醇与二甲醚是什么异构体?(A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构34．Williamson 合成法是合成哪一种化合物的主要方法?(A) 酮 (B) 卤代烃 (C) 混合醚 (D) 简单醚35．下列化合物HOH(I),CH 3OH(II),(CH 3)2CHOH(III),(CH 3)3COH(IV)的酸性大小顺序是:(A) I>II>III>IV (B) I>III>II>IV (C) I>II>IV>III (D) I>IV>II>III36．为了合成烯烃(CH 3)2C =CH 2,最好选用下列何种醇?37．为了合成烯烃CH 3CH 2CH 2CH =CH 2,应采用何种醇?38． 下列反应应用何种试剂完成?(A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 2 ( IV)( III )( II )( I )CHOCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CHOCH 3CH 2OCH 3CH 2OH CHOH CH 2OCH 3CH 2OH CHOH CH 2OHCH 2OH CH 2CH2OH NH 2CH 3CH 2CHCH 3OH (C)(CH 3)2CHCH 2OH (A)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (D)(CH 3)3COH (B)CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (CH 3)2CHCHCH 3OH (C)(D)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH C OH CH 2CH 3(CH 3)2(A)(B)COOH CH 2OH39． 用Grignard 试剂合成 ,不能使用的方法是什么?40．冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是:(A) Li + (B) Na + (C) K + (D) Mg 2+41．分子式为C 5H 10的开链烯烃异构体数目应为:(A) 5种 (B) 4种(C) 6种 (D) 7种42．1,2- 二甲基环丁烷的立体异构体数目有：(A) 2种 (B) 4种(C) 6种 (D) 3种43．下列化合物有对映异构的应是:(A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (4) (D) (3)(4)44．下列化合物有对映异构的应是:45．上述构型的正确命名是:（A ）(1)R (2)R (3)S （B ）(1)R (2)S (3)S（C ）(1)S (2)S (3)S （D ）(1)R (2)R (3)R46．(A) C 6H 5COCH 3CH 3CH 2MgBr (B) CH 3CH 2CCH 3OC 6H 5MgBr(C) C 6H 5CCH 2CH 3OCH 3MgI(D) C 6H 5MgBr CH 3CHO ++++C 6H 5C CH 3OHCH 2CH 3CH 3COCH 3CH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHOHCH 2CH 3(4)(3)(2)(1)C C C Me Me Me H O 2O 2Br Br N N O 2Br Br Br N CH 3CHDC 2H 5 (1)(2)(3)(4)(A) (1),(2) (B) (1),(3) (C) (1),(4) (D) (2),(4)H NH 2CH 3Ph Br CH 2OH CH 3H Cl CH 2NH 2CH 2NHCH 3Br (1)(2)(3)H O H M eC H 2O H H O H 化合物的构型正确命名是：(A) 2R , 3R (B) 2R , 3S (C) 2S , 3R (D) 2S , 3S47．用来表示下列药物假麻黄碱的投影式应是:48．薄荷醇 理论上所具有的立体异构体数目应为:(A) 8种 (B) 16种 (C) 2种 (D) 4种49．2，3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转时最稳定的构象是:50．1,2-二甲基环丙烷有几个立体异构体?(A) 无立体异构体 (B) 二个，一对对映体(C) 三个，一对对映体和一个内消旋体 (D) 四个，二对对映体51．判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子:(D)(C)(B)(A)NHMe OH Ph H H Me NHMe H Ph HO Me H Me H Ph HOMeHN H Me OH Ph H H NHMe Me H NHMeOH H Ph OH(D)(C)(B)(A)CH 3H H 3C CH 3H CH 3CH 3CH 3H H H CH 3CH 3CH 3CH 3H CH 3CH 3CH 3H HCH 3CH 3CH 3(D)(C)(B)(A)I I HO 2C CO 2H Br Cl I I HO 2CCO 2H I I52．BrCH 2CH 2Br 的优势构象是:(A) 全重叠构象 (B) 部分重叠构象(C) 邻交叉构象 (D) 对交叉构象53．下列构象的稳定性顺序为:_.54．在下列化合物中，属于手性分子的是：55．在下列化合物中, (R )-2-碘己烷的对映体是:(A) (a)>(b)>(c)>(d) (B) (b)>(a)>(d)>(c)(C) (c)>(b)>(a)>(d) (D) (d)>(a)>(b)>(c)(b)(d)(c)(a)H Br C 2H 5H 3C Br H Br Br H HCH 3C 2H 52H 5H 3CH 3C 2H 5Br H Br H(D)(C)(B)(A)6H 5C CH 3H 23C COOH Br 6H 5C HH CH 6H 5CH 2C CH 3H 2(D)(C)(B)(A)___CH 3C C 4H 9 nI H C 2H 5C n C 3H 7I C 2H 5C C 3H 7 n I H _CH 3C n C 4H 9I56．下列化合物中, 与(R )-2-甲基丁酸不相同的化合物是:57．下列各组投影式中, 两个投影式相同的组是:58．下列化合物中, 无光学活性的是:59. α, β-不饱和羰基化合物与共轭二烯反应得环己烯类化合物,这叫什么反应?(A) Hofmann 反应 (B) Sandmeyer 反应 (C) Diels-Alder 反应 (D) Perkin 反应 (D)(C)(B)(A)C CH 3HOOC 2CH 3C COOH CH 3CH 23C H CH 32CH 3C CH 3CH 3CH 2(C)(A)(D)(B)CHO CHO CH 3COOH H 2N H COOH H CH 3NH 2CH 2NH 2H OH H C 2H 5HOCH 2Br CH 3C 2H 5Br HCH 2OH OH H CH 2NH 2COOH C 6H 5Cl COOH C 6H 5Cl CH 3(D)(C)(B)(A)C C C CH 3C 2H 5Br Br C C C C H H Cl H C C C Cl Cl I Br C C C Cl Cl I I60. 异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?(A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH(C) HCHO + CH 3COCHO (D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O61. 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物?(A) 萘 (B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C) (D) 对二甲苯62.丁二烯与溴化氢进行加成反应构成什么中间体?68.一个天然醇C 6H 12O 比旋光度[ ]25 = +69.5°,催化氢化后吸收一分子氢 得到一个新的醇,比旋光度为0,则该天然醇结构是:64.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇?(A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂 65.哪一种化合物不能用于干燥甲醇?(A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠 66.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K 2Cr 2O 7 +H 2SO 4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是:(A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原 67.碳数相同的化合物乙醇(I),乙硫醇(II),二甲醚(III)的沸点次序是:(A) II>I>III (B) I>II>III (C) I>III>II (D) II>III>I 68.下列有机溶剂,具有最大火灾危险的是:(A)乙醇 (B)二乙醚 (C)四氯化碳 (D)煤油CH 2C CH 3CH CH 2CH 3CH CH CH 2(C)CH 2CH 2CH CH 2(D)CH 3CH CH CH 2(B)(A)CH 3CH CH CH 2+++_(D)(B)OH CH 3CH 3CH 2CH CH 2OH CH CH 2(C)(A)CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH OH OH69.下列化合物碱性大小的顺序为：① CH 3O - ② (CH 3)2CHO - ③ CH 3CH 2O - ④ (CH 3)3CO -(A) ① > ③ > ② > ④ (B) ④ > ② > ③ > ①(C) ④ > ③ > ① > ② (D) ① > ② > ③ > ④ 70.氧化 为 的氧化剂应是：(A) ① ② (B) ① ③ (C) ① ④ (D) ② ④71.下列醇的酸性大小顺序为：① CH 3CH2OH ② CH 3CHOHCH 3 ③ PhCH 2OH ④ (CH3)3C ─OH(A) ③ > ① > ② > ④ (B) ① > ② > ③ > ④(C) ③ > ② > ① > ④ (D) ① > ③ > ② > ④ 72.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是 ：① KMnO 4/H + ② CrO 3/H +③ CrO 3/吡啶 ④ 新鲜 MnO 2(A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③ 73.欲从 制备, 应选用哪种反应条件?(A) CH 3OH/CH 3ONa (B) CH 3OH/H +(C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 3 74.在碱性条件下, 可发生分子内S N 反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇：75.乙醇和甲醚互为什么异构体?OH O PhCO 3HKM n O 4/H +CrO 3/ MnO 2②③ ④吡啶新鲜 ① CH 2CH 3CH CH 3CHCH 2OCH 3 OH 22Br 2Br 2(B)(A)2Br 2(D)(C)(A) 碳架异构体 (B) 互变异构体(C) 官能团异构体 (D) 价键异构体76.C 3H 6O 有几种稳定的同分异构体?(A) 3种 (B) 4种 (C) 5种 (D) 6种77.下面反应的主要产物是:(A) (B)(C) (D)78. 下面反应的主要产物是:79.下述反应能用来制备伯醇的是:(A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解(B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解(C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解(D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解80.下面哪种试剂只能将烯丙位、苯甲位的伯醇、仲醇氧化成相应的醛和酮：(A) 过氧酸 (B) 琼斯试剂 (C) 新制的MnO 2 (D) 费兹纳-莫发特试剂81.RMgX 与下列哪种化合物反应, 再水解, 可在碳链中增长两个碳：CH 3CH C CH 3CH 3CH 3CH 2C CH 3OSO 3H CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 3O C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 3CH 2C CH 3OH CH 350%H SO DMF RCl C 6H 5SO 2Cl CH CH 2C 2H 5C OH CH 3CH 3C CH 2C Cl OH CH 3C 2H 5(D)C CH 2CH ClC 2H 5CH 3(C)C 2H 5CCH 2CH Cl (B)(A)Cl CH 2CH C CH 3C 2H 5 吡啶(A) (B) (C) (D)82.下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物?(A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯(C) 氨基脲 (D) 苯肼83.下列哪个化合物不能起卤仿反应?(A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3(C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 84.下列哪个化合物可以起卤仿反应?(A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH(C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 85乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成: 86.用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案?(A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO(C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 387在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应?(A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO(C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 88.下列四个反应,哪一个不能用来制备醛:(A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4 蒸馏(C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt89.Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 :(A) 羰基成醇 (B) 羰基成亚甲基 (C) 酯成醇 (D) 酯成烃 90.Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是:(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C(B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出α-C(C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个α-C(D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个α-C91.CH 3CH 2OH CH 3CH 2X O C 2H 5COC 2H 5O (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH黄鸣龙还原是指:(A) Na或Li还原苯环成为非共轭二烯(B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇(C) Na使酮双分子还原(D) NH2NH2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基92下列四个反应,不能用于制备酮的是:(A) R2CHOH,CrO3/H2SO4 (B) RCOCHR'CO2C2H5,①OH-,(2)H3O+/(C) ArH,RCONH2/AlCl3 (D) R2C=CR2,①O3,②H3O+/Zn93.下列四个试剂,不跟CH3CH2COCH2CH3反应的是:(A) RMgX (B) NaHSO3饱和水溶液(C) PCl5(D) LiAlH494.完成下面的转变,需要哪组试剂??CH3CH=CH(CH2)2CH=O ───→HOOCCH2CH2CH=O(A)KMnO4(B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO4 (3)H3O+(C)K2Cr2O7(D)HNO395.下面的氧化反应,用何种氧化剂较好?(A) K2Cr2O7/H+(B) CrO3·吡啶(C) Ag(NH3)2+(D) 稀、冷KMnO4CH O CO2H96.Tollens 试剂的组成是：(A) CrO3·吡啶(B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH3)2+·OH-(D) 新鲜MnO297.还原C=O 为CH2的试剂应是：(A) Na/EtOH (B) H2N-NH2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl98.下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH2CH2CHO (B) CH3CH2CHO(C) CH3CHClCHO (D) CH3CHBrCHO99.Tollens 试剂的组成是：(A) CrO 3·吡啶 (B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH 3)2+·OH - (D) 新鲜 MnO 2 100.还原 C =O 为 CH 2 的试剂应是：(A) Na/EtOH (B) H 2N-NH 2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl 101下面化合物羰基活性最差的是：(A) PhCHO (B) CH 3CHO(C) PhCOCH 3 (D) CH 3COCH 3102下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH 2CH 2CHO (B) CH 3CH 2CHO(C) CH 3CHClCHO (D) CH 3CHBrCHO103.的产物是：104C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为:(A) I>III>II>IV (B) I>III>IV>II(C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III105硝化反应的主要产物是:106 (A) PhCHCH 2COCMe 3Et (B) PhCH CH C(OH)CMe 3Et (C) PhCHCH 2CHCMe 3OHEt (D) PhCH 2CH 2C(OH)CMe 3Et (2)H 3+(1)EtMgBr PhCH CHCOCMe 3NO 2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?107苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?108苯乙烯催化加氢,在室温低压下得到什么产物?(A) 无变化 (B) 乙苯 (C) 甲苯 (D) 乙基环己烷 109苯乙烯催化加氢,高温高压下得到什么产物?(A) 乙苯 (B) 甲苯 (C) 环己烷+乙烷 (D) 乙基环己烷 110 C 6H 6 + (CH 3)2CHCH 2主要得到什么产物?(A) PhCH 2CH(CH 3)2 (B) PhC(CH 3)3(C) PhCH(CH 3)CH 2CH 3 (D)Ph(CH 2)3CH 3111傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:(A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行(C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 112用KMnO 4氧化的产物是:113 (C)(D)(B)(A)CH 2COOHCH OHCH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHOAlCl 3CH 3C(CH 3)3COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO C(CH 3)3(D)(C)(B)(A)ClO 2N NO 2SO 3H由───→最好的路线是:(A) 先硝化,再磺化,最后卤代 (B) 先磺化,再硝化,最后卤代(C) 先卤代,再磺化,最后硝化 (D) 先卤代,再硝化,最后磺化 114.下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物?(A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯(C) 氨基脲 (D) 苯肼115.下列哪个化合物不能起卤仿反应?(A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3(C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 116.下列哪个化合物可以起卤仿反应?(A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH(C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 117.乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成:主要产物是:(A) (B)118. (C) (D)119用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案?(A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO(C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 120主要产物是:(A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH (B) C 6H 5CHOHCH 2COOCOCH 3(C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 121.在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应?(A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO(C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 122(A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH OH C O CH 3(C 6H 5)2CCH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OHC 6H 5CCH 3O C 6H5CHO +(CH 3CO)2O三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板,合成原料是:(A) 三聚氰胺与甲醛 (B) 三聚异氰酸与甲胺(C) 尿素与甲醛 (D) 尿素 + 丙二酸酯123有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling 试剂指的是:(A) AgNO 3和NH 3(H 2O)生成的溶液(B) CuSO 4溶液与NaOH 和酒石酸钾钠生成的溶液(C) CuSO 4溶液与NaOH 和柠檬酸生成的溶液(D) CuSO 4与NH 3水的溶液124.氢化铝锂和硼氢化钠都是常用的氢化金属络合物,当用它们还原醛或酮时,分子中的四个氢原子都能进行反应,这类反应的特点是:(A) 能产生氢正离子 (B) 能产生氢负离子(C) 能产生氢自由基 (D) 铝或硼提供电子125下列四个反应,哪一个不能用来制备醛:(A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4 蒸馏(C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt126Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 :(A) 羰基成醇 (B) 羰基成亚甲基 (C) 酯成醇 (D) 酯成烃 127Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是:(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C(B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出α-C(C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个α-C(D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个α-C128黄鸣龙还原是指:(A) Na 或Li 还原苯环成为非共轭二烯(B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇(C) Na 使酮双分子还原(D) NH 2NH 2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基129下列四个反应,不能用于制备酮的是:130根据关键一步确定有机反应属于哪种类型:(A) 亲电反应 (B) 亲核反应 (C) 自由基反应 (D) 周环反应 请用A ～D 字母代号判别下列反应:131(A) R 2CHOH,CrO 3/H 2SO 4 (B) RCOCHR'CO 2C 2H 5,①OH -,(2)H 3O +/ (C) ArH,RCONH 2/AlCl 3 (D) R 2C =CR 2,①O 3,②H 3O +/Zn HCN (CH 3)2C CH 2COCH 3CN (CH 3)2C CHCOCHCH 3(CH 2)5CHO CH 3(CH 2)5CH 2OH 应选用什么试剂:(A) Fe + HOAc (B) NH 2NH 2/KOH/二缩乙二醇/ (C) ①Mg(Hg) ②H 2O (D) Na + EtOH132在下列化合物中,能被2,4-二硝基苯肼鉴别出的是:(A) 丁酮 (B) 丁醇 (C) 丁胺 (D) 丁腈 133下面反应属于何种缩合反应?(A) Claisen 缩合 (B) Perkin 缩合(C) Dieckmann 缩合 (D) 半缩醛134下面四个化合物中,能给出银镜反应的是:(A)Ⅱ (B)Ⅱ,Ⅲ和Ⅳ (C)Ⅰ (D)Ⅱ和Ⅲ135完成下面的转变,需要哪组试剂??CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O +(C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3136下面的氧化反应,用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4137Tollens 试剂的组成是：(A) CrO 3·吡啶 (B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH 3)2+·OH - (D) 新鲜 MnO 2138还原 C =O 为 CH 2 的试剂应是：(A) Na/EtOH(B) H 2N-NH 2/HCl (C) Sn/HCl(D) Zn-Hg/HCl139 O OOH H O H OCH 3CH O ( I ) ( II )( III )( IV )H +O OH H OH CH O CH O CO 2H下面化合物羰基活性最差的是：(A) PhCHO (B) CH 3CHO(C) PhCOCH 3 (D) CH 3COCH 3140下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH 2CH 2CHO (B) CH 3CH 2CHO(C) CH 3CHClCHO (D) CH 3CHBrCHO 141羟胺与醛酮发生亲核加成的产物是：(A) 腙 (B) 西佛碱 (C) 肟 (D) 缩氨脲142的产物是： 143. 用Mg 将丙酮还原制备频哪醇时, 应选用哪个溶剂?(A) H 2O (B) C 2H 5OH(C)苯 (D)(CH 3)2CH ─OH 144下列化合物中, 哪个化合物有多于1组的等性原子?145下列哪个化合物的红外光谱不可能出现羟基吸收峰。

目　录2014年北京大学970有机化学考研真题（回忆版）2013年北京大学药学院970有机化学考研真题2012年北京大学970有机化学考研真题（回忆版）2011年北京大学药学院970有机化学考研真题2009年北京大学960有机化学考研真题（回忆版）2003年北京大学药学院有机化学考研真题2002年北京大学药学院有机化学考研真题2001年北京大学药学院有机化学考研真题2000年北京大学药学院有机化学考研真题1999年北京大学药学院有机化学考研真题1998年北京大学药学院有机化学考研真题1997年北京大学药学院有机化学考研真题1996年北京大学药学院有机化学考研真题1995年北京大学药学院有机化学考研真题1994年北京大学药学院有机化学考研真题1993年北京大学药学院有机化学考研真题1991年北京大学药学院有机化学考研真题1990年北京大学药学院有机化学考研真题1989年北京大学药学院有机化学考研真题1988年北京大学药学院有机化学考研真题1987年北京大学药学院有机化学考研真题1986年北京大学药学院有机化学考研真题1985年北京大学药学院有机化学考研真题2014年北京大学970有机化学考研真题（回忆版）一、选择题（15分）考察了各种物质的酸性比较，碱性比较，酯的水解速率排序，醇解速率排序，4n+2规则等等。

总体比较简单。

二、填空考察了烯烃亲电加成，hoffman消除，reformansky反应，高锰酸钾氧化双键，硼氢化钠还原硝基，羰基的亲核加成等等，也比较简单。

三、机理（36分）考察了mannich反应的机理，碳负离子对羰基的加成，hoffman消除，醇的各种卤代。

四、合成（36分）考察了联苯胺重排，多取代苯的制备，claisen缩合与michael加成的使用，wittig试剂的使用，逆合成分析法的使用。

五、（9分）hoffman重排，darzen反应，reformansky反应，claisen缩合，favorsky重排各举一个例子。

北京大学1986年研究生入学考试试题考试科目：有机化学试题：请注意：字迹不得潦草！答案一律写在答卷纸上。

（一）完成下列反应（30分，注意：只写一个最主要的产物，多写扣分）（1）HC C CH CH2+HCl?（2）MeCO3H??LiAlH4（3）Me+CH2CH C CH3O?Δ（4）HONMe2+N+N Cl-HOAc NaOAc?（5）CCH3N CH3PCl5?（6）CH COOO??Cu(OAc)2HOAc Δ.KOH Δ2.HCl（7）NH OHOAc???HNO3H2SO4PCl资料来自互联网仅供参考（8）HCH3HO CO2Me?Δ（9）C CH CO CH3CH3CH3Al(OCHMe2)3Me2CHOH?Δ+（10）CH2CH CH2N+Me3 Br-+Br2?（二）自指定原料合成指定的化合物：（30分，注意：用反应式表示，并注明反应条件）（1）自甲苯和必要的试剂合成4－硝基－2－甲基苯甲腈。

（2）自甲苯和合适的烃类化合物，以及必要的试剂合成1－（p－甲苯基）－2－丁醇。

（3）自乙酸和甲醇，以及必要的试剂合成乙酸三级丁脂。

（4）自含不超过五个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2－（3－乙基－2－戊烯－1－基）－环戊酮。

（5）自含不超过三个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2，3，6－三甲基环己－2－烯酮。

（三）简单扼要地列出要点解释：（20分，注意：不是写得越多越好）（1）2－氯丁烷与NaCN发生氰基代反应，在乙醇介质中加热回流24小时产率为23％，而在二甲亚砜介质中加热2小时产率可达64％。

为什么后一实验条件比较有利？（2）反－2－氯环己醇在碱的作用下，主要生成环氧环己烷；而顺－2－氯环己醇在碱的作用下，则主要生成环己酮。

其原因是什么？（3）苯基环氧乙烷与过量的甲醇反应，在催化剂甲醇钠的作用下主要生成3－甲氧基－2－苯乙醇；而在催化剂硫酸的作用下主要生成2－甲氧基－3－苯乙醇。

试题部分： 一、 判断题（每题3分，共15分）： 1.减压蒸馏时可以使用梨形瓶作为产物接收容器来使用。

2.无水氯化钙不可以用来干燥醇、酚、胺，酰胺类物质，但是可以干燥醛、酮类物质。

3.毛细管法测熔点时，一根装有样品的毛细管可连续使用，测定值为多次测定的平均值。

4.使用混合溶剂重结晶时，只需要滴加良溶剂使固体溶解然后加不良溶剂至浑浊再加良溶剂至澄清即可，毋须再加20%~30%固定组成的混合溶剂。

5.测定萃取液中有机相的酸碱性时，可以取一滴有机相的液体直接滴加在pH试纸上。

二、 填空题（每空3分，共45分）： 1.制备苯胺重氮盐之前，需要将苯胺溶解在热的盐酸水溶液中再冷却析出，这步操作的目的是                                                    。

 2.实验“三组分混合物的分离”中，用熔点法判断苯甲酸（熔点122℃）的纯度，主要是观察         ，如果观察到初熔温度为110℃，全熔温度114℃缓慢冷却以后并没有结晶为针状晶体，原因可能是                      。

 3.使用Abbe折光仪测定折射率时，如果发现观察到的明暗分界线模糊不清，且在明暗交界处呈现出由红到紫的色带，此时应当调节                 ，使用完毕后，应当先用擦镜纸吸去待测液体，再用        洗净棱镜部件。

4.水蒸气蒸馏时，检测水蒸气蒸馏是否应当结束的操作是                  。

5.使用重结晶的方法除去极性溶剂中的有色杂质一般使用         作为脱色剂，除去非极性溶剂中的有色杂质一般使用         作为脱色剂。

12 有机化学试题xx年硕士研究生入学考试试题考试科目代码：621 考试科目名称：有机化学河南科技大学一、用系统法命名下列化合物(10个小题，每题1分，共10分)CH31. (CH3)3N+(CH3)2CH2C(CH3)(CH3)二、单项选择题(20个小题，每题1分，共40分)1. 下列化合物与溴反应最易开环的是：A. 甲基环丙烷B. 甲基环丁烷C. 甲基环戊烷D. 甲基环己烷 2. 下列化合物水解反应活性最小的是：A. 乙酸乙酯B. 乙酸酐C. 乙酰氯D. 乙酰胺 3. 下列化合物碱性最强的是：A. 三乙胺B. 二乙胺C. 苯胺D. 四甲基氢氧化铵 4. 下列烯烃催化氢化反应相对速率最小的是：A. 2,3-二甲基-2-丁烯B. 丙烯C. 异丁烯D. 2-甲基-2-丁烯 5. 下列离子具有芳香性的是：6. 反式1-甲基-4-叔丁基的优势构象是：Me 第1页7. 下列酯类化合物水解速率最大的是：A. 对硝基苯甲酸乙酯B. 对甲氧基苯甲酸乙酯C. 对甲基苯甲酸乙酯D. 苯甲酸乙酯 8. 下列化合物能发生碘仿反应但不与饱和亚硫酸钠饱和溶液反应的是： A. 丙酮 B. 环己酮 C. 苯乙酮 D. 乙醛 9. 下列化合物酸性相对最强的是：A. 对羟基苯甲酸B. 对硝基苯甲酸C. 对甲氧基苯甲酸D. 对甲基苯甲酸 10. 下列化合物与Tollens试剂反应而不与Fehling试剂反应的是： A. 丙醛 B. 丁醛 C. 苯甲醛 D. 乙醛 11. 蛋氨酸的等电点pI = , 其在pH = 是存在形式为： A. 中性分子 B. 偶极离子 C. 正离子 D. 负离子 12. 下列化合物在碳酸钠溶液中水解反应活性最大的是：A. 对甲基氯苯B. 对甲氧基溴苯C. 对硝基氯苯D. 对氨基氯苯 13. 用于鉴别胺类化合物所用的试剂是：A. 兴斯堡试剂B. 卢卡斯试剂C. 斐林试剂D.托伦试剂 14. 下列基团属于邻、对位定位基但其电子效应使苯环电子云密度降低的是： A. –CHO B. –NO2 C. –NH2 D. –Cl 15. 下列化合物与碘化钠的丙酮溶液反应速率最小的是：A. 1-氯丁烷B. 2-氯丁烷C. 2-甲基-1-氯丙烷D. 2-甲基-2-氯丙烷 16．下列碳水化合物无变旋现象的是： A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 蔗糖 D. 麦芽糖 17.下列化合物发生亲电取代反应速率最大的是：A. 呋喃B. 噻吩C. 吡咯D. 苯 18. 下列化合物发生亲核加成反应活性最大的是：A. 乙醛B. 三氟乙醛C. 丙酮D. 苯乙酮19. 下列化合物具有手性的是：第2页20. 下列溴化物在绝对无水乙醚中能形成稳定格氏试剂的是：A. 3-溴丙醇B. 3-溴丙烷C. 3-溴丙炔D. 4-溴-2-丁酮三、完成下列反应式(共40个空，共40分；有立体构型者请写出其立体构型)1.(1)2.(3)H2，Lindlar25℃Br2, CCl4-20℃CH3CCCCH3CHNa, NH3(l)-78℃CH3OHKOH (2) (4)CO2CH3CO2CH3(9)CH2=(5)C2H5BrAlCl34.(8)+H(6)=CHCH3H+(7)KMnO4, H+(10)CH3CH3OBrNaI丙酮(11)8.(12)CH3OHH2SO4 (13)=, V2O5CH2Cl2(14)AgNO3, (15)(16)NaCN(17)H2O, H+(18)NH3(19)Br2NaOH(20)NO211. (22) (21)FeHClCHO12.(24) + (25)HCHO浓 NaOHO2, V2O5 (23) CH3CHO稀NaOH(26)稀NaOH(29)(30) (27)C2H5ONaCH3(CH2)3COCl(28)浓NaOHCH3OH无水HCl(31)CH3INaCO3(32)HCl, H2O(33)(34)+Cl-+OH NaOH(35) 第3页OCH=°COH(36)(37)25°CAlCl3(38)HNO3H2SO4(39)(40)四、用化学方法鉴别下列各组化合物(3个小题，每题3分，共9分)1. 环丙烷，环己烷，环己烯， 1,3-环己二烯；2. 1-丁醇，2-丁醇，叔丁醇，苯酚； 3. 乙醛，乙醇，丙酮，苯甲醛。

北大化学考研真题(总6页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--刚考完，趁还有印象，把北大化学的专业课给来年要考的学弟说说吧★小木虫(金币+1):奖励一下，谢谢提供资源wine0431:恭喜，您的帖子被版主审核为资源贴了，别人回复您的帖子对资源进行评价后，您就可以获得金币了理由:感谢分享 2012-01-09 09:05因为北大一直封锁真题，现在能找打的真题都是02年以前的，分析化学还蛮有参考价值，其他的。

考完的感觉就是被坑了，完全不是一个样，不管是深度还是广度，都差别好大，我自己吃了亏，现在考完趁还有印象给大家说说吧，希望对以后的学弟学妹什么的有帮助，原创哦！上午第一门业务课，先是普通化学45分，主要是高中化学的延伸，都很浅，但是覆盖范围比较广，考了SF4结构VSEPR，超酸为什么这么强，都是些填空题，具体不是很记得，计算题考了下面几个：1atmH2 10 L,1stm N2 20L，冲入20L钢瓶，求分压总压；C60是面心立方，给出晶胞参数，求密度，对比石墨金刚石密度以及原因；某反应速率方程为k[A][B]^2 ，然后机理是A+B=M,B+M=C，哪步快，如果第一个是决速步速率方程是怎样；还一个反应根据电动势求G的。

然后30分无机化学，主要是中级无机化学，多是配位、分子簇相关的知识，考了一个光谱方面的，给一张跃迁图，要求指出为什么Fe（H2O)6是紫色，FeF6无色，还有其他的一些颜色的原因，这个我基本蒙的；还有什么[Pt（CO）Cl2]2和Fe（CO）9金属价态、骨架电子数；还有PtCl4 ，NiCl4 结构，磁性，为什么；Co4(CO)12，Ir4（CO)12结构，差异原因，这个也不记得了，悲剧啊；还一道给了几种配体，分类接着75分有机，先是几道排序，主要是酸性，碱性亲核反应速度什么的，还有什么结构看有无手性，苯酚苯胺苄醇分离，还一个甾类化合物，给一个结构，然你画出最稳定构象；还有10到完成反应，也比较浅，一个C+重排，格式进攻环氧的立体选择，二烃基铜锂加成的，Zn/Hg HCl还原什么的，反正都是比较常规的。

北京大学1995年研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间：1月15日下午招生专业：各专业 研究方向：指导教师：试 题：单独考试者不答带“*”的题。

答案一律写在答题纸上。

一.完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（共20分）1.C 6H 5C H O C H 3C C H 3O+OH -(n C 4H 9)2C u L i ??2.C 6H 5C O 3HC 2H 5M g Br H 2O C H 3 3.C ?C H 3O H H S O C l2吡啶4.B r B rN H 3+5.*C H (C H 3)2B rC H 3O H H C6H 5O H -H 3O +?6.C C H C H 2C H 2C H 3H C H 3+C H 2I 2Z n(C u)7.*旋旋Δ νh8.C O O H N H 2R O N O C H 2C l 2,Δ 9. O O C O 2E tO E t O N a 10. C H 3O 2C C C C O 2C H 3N B S K O H E t O H ?二、用苯、甲苯、丙二酸酯、乙酰乙酸酯及不超过四个碳的有机原料合成下列化合物（共30分） 1. 2.* 3. C C H C H 2C H 2C H 2C H O H C H 3C H 2P h P h C O 2E t O O 4. 5. C O O H C O O H 三.写出下列反应机理（12分） 1.C N H 2O+B r 2C H 3O N a 3N H C O C H 3O2. *O H E t O H 3O +O四.推测结构（共12分）。

1.化合物（A）C 7H 12，在KMnO 4-H 2O 中回流。

反应液中只有O；（A）与HCl 反应得（B）,（B）在EtONa-EtOH 中反应得（C），（C）使Br 2褪色生成（D），（D）用EtONa-EtOH 处理得（E）, （E）用KMnO 4-H 2O回流得H O 2C C H 2C H 2C O 2H 和C H 3C C O 2H O；（C ）用O 3氧化后还原水解得C H 3C C H 2C H 2C H 2C H 2C H O O。

浙江林学院2009年攻读硕士学位研究生入学考试试题科目代码：817 科目名称：有机化学注意：答题一律答在答题纸上，答在试题或草稿纸上的一律无效！一、命名下列化合物（每题1分，共15分）1.CH 3CH 2CHCH 2CHCH(CH 3)2CH 3CH 2CH 32.CH 3ClH H3.CH 3OH4.SO 3HNO 25.OC H 3C H ON6.COOC 2H 57.CCH 3CH 2HCH 3CH 2CHO8.CH C BrN(C H 3)29.O10.HOCH 2OHOH OHOHCH 3CH 2CH 3OH H 11.C 12.C NHO O13.NHOCH 3CHC NH 2NHC H 2COOHO14.15.H 2NCH 2CH 2NH 2二、写出下列化合物的结构式（每题1分，共15分）1. 苯肼2. 糠醛3. 水杨酸4. 顺-1，2-二甲基环己烷5. α-D-呋喃果糖6. 碘仿7. 苄醇8. R-甘油醛9. N-甲基乙酰胺 10. 烯丙基氯11. β-萘酚 12. 苯乙酮 13. 苦味酸 14. 四氢吡咯 15. 丁烯二酸酐三、单项选择题（每题2分，共30分）1. 下列化合物酸性最强的是（ ） A.OHC H 3B.OHC lC.OHNO 2D.OH2. 苯丙氨酸等电点pI=5.48，它在pH=10时的主要存在形式是 （ ） A. 中性粒子 B. 阴离子 C. 阳离子 D. 两性离子3. 下列胺在水溶液中碱性最弱的是（ ）A. (C 2H 5)2NHB. PhNH 2C. NH 3D. Ph 2NH4. 下列化合物中水解速率最快的是（ ）H 3C-C-NH 2OA. H 3C-C-OC 2H 5OB. H 3C-C-ClOC.H 3C-C-O-C-CH 3O D.O5. 下列正碳离子稳定性最大的是（ ）A. CH 3CHCH 3B. CH 2=CHCH 2C. CH 3CH 2CH 2D. Cl 3CCHCH 3＋＋＋＋6．下列化合物中以S N 2反应活性最高的是（ ）A.B.C.CH BrCH 3CH 2BrC CH 3Br CH 3D.CH 3Br7．下列羰基化合物中最易与HCN 加成的是（ ）A,B,C,D,CH 3CCH 2CH 2CH 3OPh C PhOPh C CH 3OO8．下列构象属于最稳定的构象式为（ ）A. B.C. 3D.39. 下列化合物进行亲电取代反应速度最快的是（ ）A.SB.NHC. D.N10．下列化合物中能发生碘仿反应的是（ ） A. 丙醇 B. 异丙醇 C. 丁醇 D. 叔丁醇11. 有机反应中常用于保护醛羰基的反应是（ ）A. 缩醛的生成B. 成醇反应C. 氧化反应D. 还原反应 12. 下列化合物具有芳香性的是（ ）A. -B.C. +D. -13. 下列化合物能与三氯化铁溶液显色的是（ ）A. 乙酰水杨酸B. 苯甲醚C. 乙酰乙酸乙酯D. 苄醇 14．反应CH 2=CHCHOCH 2=CHCH 2OH所需要的条件是 （ ）A. H 2/NiB. LiAlH 4C. Fe/H C lD. Zn-H g/H C l15. 化合物 CHO CH 3H OH HCl 和CHO CH 3HO H HCl 的关系是（ ）A. 对映体B. 非对映体C. 相同化合物D. 内消旋体四、完成下列反应方程式（每空2分，共40分）1.C H 3CH =C H2R OOR 'H Br M g 无水乙醚22.CH 3Cl AlCl34+223.+OCHOCH 3CHO-4稀温热4.N浓324300Fe/HClNaNO2/HCl 05C5.CH 3C CH2HgSO 42 6.BrCH 3252300C7.OOH CH 2OHHO324H 2O-OHOH五、用化学方法鉴别下列各组化合物（每组4分，共16分）1.丙烷，环丙烷，丙烯，丙炔，溴乙烷2. 葡萄糖，果糖，蔗糖，淀粉，氨基酸3. 甲醇，乙醇，甲醛，乙醛，丙酮4. 苯酚，苄醇，苯胺，N-甲基苯胺，甲苯六、按要求合成下列化合物（无机试剂任选，共18分）1. （4分）由苯出发合成COOHNO2Br（一个碳的有机物任选）2.（5分）由甲苯出发合成间硝基甲苯3.（4分）由乙酰乙酸乙酯法及必要的有机试剂合成CH3CHCH2CH2CH3 OH4.（5分）由CH2Cl和乙醇出发合成CH2CC H3O七、推结构（共10分）1. 某二糖分子式为C12H22O11，为还原性糖，能被苦杏仁酶水解。

2002北京大学药学院有机化学考研试题回忆一.填空 1CH 3C CH 3OHC CH 3OHCH 3H SO2．PhO O 1.OH -3．4．N +CH 3HCH 2Cl-5．R ONH 26．OHN H 2SO 47．OLDA3mCPBALiAlH 48．OO CH 2CH CH 2H 3C 9．Ph+CO 2Etheat10+O OOheat11．heat12．R13O+NHCH 3H 3CNaBH 3CN14R C R +SHSHBF 3H 2Ni15-二.问答1.Fmoc,Cbz,Boc 是三种常用的氨基保护基，请写出他们的结构和他们脱保护的方法 2．写出5种将氧化成醛酮或者邻二醇的方法（总共5种，不是各写五种） 3．写出5种OH和O 的保护和脱保护的条件（总共5种，不是各写五种）4下面两种方法哪种好，写出理由：Pha bPhPhOHH+PhCH 2MgBrO O+PhOH5.下面合成目标化合物的方法有什么错误，指出后并写出正确的合成方法.H 3COC O Cl 3H 3COOCH 3OCH 3BrC O CH 3MgH 3CO MgBrCOCH 31.CO 22.H H 3CO HOOCC OCH 3H 3COC C OCH 3O Cl2C OH 3C3C O NO 2三.合成1．ONHCH 2CH 2OCH 32CH CH 3CH 2CH 33．用CHO 合成2O4．M eMe OH5．OCO 2EtPhPh6O NH2005年北京大学药学院化学综合回忆版物理化学部分1.求算反应的kp 例如：A + B = C + D 分别给出了A 、B 、C 、D 的分压。

2.求算大平衡常数 例如：A + B = C K 1 C + D = E K 2求A + B ＋ D = E 的 K 。

3.给出某反应的kp 求其中某一反应物的分解压。

4.依据物化知识。

写出三种增加难溶药物融解度的方法。

5.电极电势与平衡常数及活度的计算。