炔烃结构和命名规则及例题

CH3C CCHCH 3 CH2CH3
HC
CCH2CH=CH2
4-甲基-2-己炔 4-2-
1-戊烯-4-炔
炔烃分子中同时含有双键和叁键时的命名规则 命名规则： 命名规则 选择含C＝C和C≡C的最长碳链为主链，母体称”某烯炔” ＝ 编号：谁近谁优先，相同烯在先
炔
烃
课堂练习
写出下列化合物的结构式或命名 (1) (CH3)3CC CCH2C(CH3)3 (2) C4H9 C C CH3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔 2-庚炔
CH3
CHBr2
Br Br HBr CH C CH2 3 C CH3 Br
炔
4、加水 、
烃
为什么呢? 为什么呢
条件： 条件：5%硫酸汞水溶液和10%硫酸溶液 所生成的烯醇式（CH2=CH–OH）不稳定,将发生分子内重排反应
CH CH + HOH
乙炔
HgSO4 H2SO4
CH2 CH OH
分子重排
CH3 C H O
炔烃是否有顺反异构？ 炔烃是否有顺反异构？
杂化的碳上只连接一个基团。 无！因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团。
炔 烃烃 炔
二、炔烃的异构现象和命名
炔烃的同分异构现象与烯烃相似 碳链异构 位置异构（无顺反异构） 无顺反异构） 官能团异构 【例如】 1-丁炔 2-丁炔 HC≡C－CH2CH3 CH3－C≡C－CH3
氯化亚铜氨溶液
CH3 C
CCu + NH3 + NH4Cl
此反应可鉴别乙炔和推测端基炔结构
炔
烃
炔烃与卤代烷作用可在炔烃分子中引入烷基: 炔烃与卤代烷作用可在法
炔
烃
课堂练习
写出下列反应的产物： 写出下列反应的产物： (1) CH3CH2CH2C CH + HBr(过量)

电 炉
C a C + C O 2
C a C + 2 H O HC CH C a ( O H) + 2 2 2
2、天然气为原料
2 C H 4
（很经济；纯度低） o ~ 1 5 0 0 C
HC CH 3 H 2 +
4.3乙炔及其它炔烃的制法
4.3.2其它炔烃的制备
链增长
亲核取代
H C C C H C H + C H C H C l H C C Na 2 3 3 2
2,2,6,6-四甲基-4-辛炔
练习 P49----习题2
⑴ CH3-CH2-CH-C≡CH CH3 ⑵ CH3 CH3-C-C≡C-CH3 CH3 ⑶ CH -CH-C≡C-CH-CH -CH 3 2 3 CH3 CH3 ⑷ 异丙基叔丁基乙炔 ⑸ ⑹ 6-甲基-2-庚炔 6-甲基-3-辛炔
4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道
4.1炔烃的命名法
例：
构造异构中的 二者为何种异构？ 官能团位置异构 哪个是末端炔烃？ 1-戊炔为末端炔烃 乙 炔
H C C H
C HC C H H H 2 C 2 C 3
1－戊炔 2－戊炔
C H H H 3 C CC 2 C 3
CH3 CH3 C C C CH CH3 CH3 CH3
2 ， 2 ， 5 三 甲 基 3 己 炔
第四章
炔 烃
（4课时）
4.1炔烃的命名法 4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道 4.3乙炔及其它炔烃的制法 4.4炔烃的物理性质 4.5炔烃的化学性质(一） 4.5炔烃的化学性质(二） 4.6质子酸碱和路易斯酸碱
教学要求

掌握炔烃的命名法； 掌握炔烃的结构特点：SP杂化和三键特点； 了解乙炔及其它炔烃的制法； 理解炔烃的物理性质； 掌握炔烃的化学性质； 认识质子酸碱和路易斯酸碱。

炔烃的结构通式炔烃是一类具有炭素-碳三键的有机化合物，其通式可以用化学式表示为CnH2n-2，其中n代表炔烃分子中碳原子的数目。

炔烃可以通过共价键的形成与其他原子或分子反应，展现出许多特殊的化学性质。

炔烃的基本结构炔烃由碳原子和氢原子构成，其中碳原子之间形成的键是三键，使得碳原子的杂化轨道为sp杂化。

由于sp杂化的轨道具有线性排列的特点，所以炔烃的结构通式可以看作是一条直线，碳原子间相互连接形成的C-C键上分别连接着氢原子，如图所示：H-C≡C-H炔烃的命名炔烃的命名通常遵循一定的命名规则，以反映出化合物的结构和组成。

下面以乙炔（C2H2）为例进行解释。

乙炔的名称由两部分组成，第一部分是烃的名称，乙代表含有两个碳原子的烃；第二部分是炔烃的名称，炔代表含有炔基（C-C≡C-C）的烃。

因此，乙炔的名称就是由烃名称和炔名称合并而成。

在IUPAC命名系统中，根据碳原子数目，炔烃的命名方式如下：•单炔烃：以”-yne”为后缀，如乙炔（ethyne）；•双炔烃：以”-diyne”为后缀，如丁二炔（but-2-yne）；•三炔烃：以”-triyne”为后缀，如戊三炔（pent-3-yne）；炔烃的物理性质炔烃具有许多特殊的物理性质，下面我们介绍一些典型的性质。

1.炔烃是无色、无臭的气体或液体；2.炔烃具有较低的沸点和熔点；3.炔烃可以溶于许多有机溶剂，如乙醇、乙醚等；4.炔烃的密度较小，可漂浮在水上。

炔烃的化学性质炔烃由于含有碳-碳三键，具有一些独特的化学性质。

燃烧反应炔烃可以与氧气发生燃烧反应，生成二氧化碳和水。

这是炔烃常见的反应之一，也是炔烃作为燃料的重要性质。

燃烧反应的化学方程式如下：C₂H₂ + 2.5O₂ → 2CO₂ + H₂O加成反应炔烃的一个重要反应是加成反应，也称为炔加反应。

炔烃可以与其他反应物发生加成反应，形成含有双键或多键的有机化合物。

常见的炔加反应有炔烃与卤素、水、氢等反应。

以炔烃与卤素反应为例，当乙炔与氯气反应时，会生成1,2-二氯乙烷。

CH2CH3
2 CH3HC CH C CCH3
.
CH3
•如双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省.
CH3
32 1
CH3CCH=CH2
C4 H2C5 H3
1
23 4 5 6
(CH3)2C=CHCH2CHCH3
CH3
3，3－二甲基－1－戊烯
2，5－二甲基－2－己烯
3，3－dimethyl－1－pentene 2，5－dimethyl－2－hexene
烯基：烯烃去掉一个氢，称某烯基，编号从自由价的碳开始。
CH2 CH
CH3CH CH
CH2 CHCH2
普通命名： 乙烯基 IUPAC命名：乙烯基
Vinyl
丙烯基 1－丙烯基 1－propenyl
烯丙基 (allyl) 2－丙烯基 2－propenyl
CH2 C CH3
异丙烯基 isopropenyl
3.1.2 炔烃的异构和命名
CH3CHC CH CH3 3-甲基-1-丁炔
(2) 炔烃的命名 • 系统命名:
炔烃的系统命名法与烯烃相似;以包含叁键在内的最长碳链为 主链,按主链的碳原子数命名为某炔,代表叁键位置的阿拉伯数 字以取最小的为原则而置于名称之前,侧链基团则作为主链上的 取代基来命名.
含有双键的炔烃在命名时,一般 先命名烯再命名炔 .碳
34 5 6 7
CH3CH2CH2-C-CH2CH2CH2CH3 2 CH 1 CH3 3-丙基-2-庚烯
• (2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始; • (3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小);即双键的
位次写于母体名称之前，并加一短线。n－某烯 • (4)其它同烷烃的命名规则，如取代基位次及名称写于

炔烃的命名和物理性质有机化学第5章炔烃和二烯烃5.1 炔烃结构及命名炔烃的物理性质分子中含有碳－碳叁键的烃叫做炔烃（alkyne ）分子中含有两个碳－碳双键的烃叫作二烯烃（alkadiene ）炔烃和二烯烃具有相同的通式C n H 2n-2，但有不同的官能团，因此具有不同的性质。

炔烃和二烯烃也是不饱和烃，它们比相应的烷烃少四个氢，其不饱和度为2。

炔烃和二烯烃概述HC CHH 2C CH CH CH 25.1 炔烃的结构：sp杂化轨道一个s轨道上的电子和1个处于p轨道上的电子杂化的结果，杂化可以使能态降低低炔烃的结构：sp 杂化轨道乙炔分子的σ键：决定了炔烃为直线型分布HC CH代表性的分子：乙炔分子式：C 2H 2两个碳各以一个sp 轨道互相重叠，形成一个C-C σ键。

每个碳又各以一个sp 轨道分别与氢的1s 轨道重叠，形成两个C-H σ键。

分子中四个原子处于一乙炔分子中的σ键Each carbon isconnected to ahydrogen by aσbond. The twocarbons are connectedto each other by aσbond and two πbonds.乙炔分子的σ键用电子衍射光谱测得乙炔为一直线分子。

两个碳剩下的两个p 轨道的轴除互相垂直外，还与sp杂化轨道的对称轴互相垂直。

因此四个p轨道可在各自的侧面平行重叠，形成两个互相垂直的π键。

两个碳剩下的两个p 轨道的轴除互相垂直外，还与sp杂化轨道的对称轴互相垂直。

因此四个p轨道可在各自的侧面平行重叠，形成两个互相垂直的π键。

乙炔的π电子云π电子云围绕连核的直线，形成一个中空的圆柱体。

炔烃碳碳三键的组成乙炔的碳碳叁键是由一个较强的σ键及两个较弱的π键组成。

叁键的键能为837KJ/mol，比碳碳双键（612.5KJ/mol）及碳碳单键（361.0 KJ/mol）的键能大。

这大致符合361.0（σ）＋251.5（π）＋251.5（π）＝864 KJ/mol的关系。

H
超共轭
38
+
CH3CHCH3
6 (σ- p)
+
CH3CCH3
+
CH3
9 (σ- p)
39
碳正离子稳定性
H
HH C H
H
H C C+ ＞ H C
H
H
C+ ＞ H C
HH C H
HH C H
H
H
H
C+ ＞ H C+
H
H
H
H
C-Hσ键：9
6
3
0
自由基稳定性
CH3
H
H
H
> H3C C
H3C C
> H3C C > H C
H
Br
Br Br2 H
Br Br
H
H
Br Br
分子中同时存在双键和三键时，加成首先在双键上进行。
CH3 C C CH CH2 Br2 (1mol)
CH3 C C CH CH2 Br Br
主要原因:炔烃的电子云是圆筒状,高度离域,更加稳定。
炔烃可使溴的四氯化碳溶液褪色，此反应也可作 为炔烃的鉴定试验，但褪色速率比烯烃慢。
与高锰酸钾反应 --- 不饱和键断裂
HC R1C
CH KMnO4
H+
CR2 KMnO4
H+
CO2 R1COOH
R2COOH
产物为二氧化碳和羧酸，无酮生成。该反应能 用于炔烃的鉴定。
17
（四）亲核加成( 烯烃不发生此反应 )
这类试剂的活性中心是带负电荷部分或电子云密度较大的部位，因此进 攻试剂具有亲核性，称亲核试剂。由亲核试剂引起的加成反应称亲核加 成反应。

HC CH CH3 CH2OH KOH CH2 CH O CH2CH3
乙烯基乙醚
乙烯基乙醚是合成磺胺类药物的原料。 该反应是由负离子C2H5O-进攻炔烃引起的， 是亲核加成反应，由于烯烃不能发生亲核加成， 故反应产物是烯烃。
2018/3/11 22
(2)加羧酸
HC CH O CH3 C OH
醋酸锌
(2) 和HX的加成反应
反应也是分步进行的，控制条件，可以停留在烯烃阶段。
2018/3/11 19
Cl HC CH HCl 150
HgCl2
160 0
C
HC Cl
CH2
HC Cl
CH3
n HC Cl
CH2
催化剂
CH Cl
CH 2
n 聚氯乙稀
反应机理：
① C C H X CH C X
2018/3/11 16
第五节炔烃的化学性质
一、加成反应 1.催化加氢 炔烃的还原比烯烃顺利，先吸收一分子氢生成烯烃， 再吸收一分子氢，生成烷烃。
Ni R-C ≡ C-R'
CH3C CH
H2
H2
R-CH=CH-R'
Pt
H2, Ni
H2
R-CH2-CH2-R'
CH3CH2CH3
CH3CH
CH2
Pt
选择适当的催化剂，如活性较低的林德拉（Lindler） 催化剂，可使氢化停留在烯烃阶段。
反应分步进行，第二步加成相对较慢，如果控制条件， 可以控制在生成卤代烃烯这一步。
2018/3/11 18
如用溴的四氯化碳溶液，加成后，溴的红棕色消失。可用 于检验炔烃。
若分子中同时含有双键和三键时，在氯或溴不过量加成首

炔烃的系统命名在进行炔烃的命名时，需要遵循一定的规则和方法。

首先，需要确定分子中含有的炔键的数量，然后根据碳原子链的长度和分支情况确定总碳数。

根据这些信息，可以使用IUPAC （国际纯正及应用化学联合会）的命名规范来命名炔烃分子。

对于含有一个炔键的炔烃，通常使用“-yne”作为后缀来表示炔烃的类别。

例如，含有两个碳原子的炔烃分子称为乙炔，其IUPAC名称为乙炔。

对于含有多个炔键的炔烃，需要使用数字来表示每个炔键的位置，并在后缀中使用“-diyne”、“-triene”等来表示含有两个或三个炔键的炔烃。

例如，含有三个碳原子的炔烃分子称为1,3,5-己三炔（IUPAC名称为1,3,5-己三炔）。

当炔烃分子中存在取代基时，需要按照取代基的数量和位置在命名中做出相应的调整。

通常使用取代基的名称和位置来修饰主链的名称。

例如，如果炔烃分子中含有甲基基团，则可以在主链名称前加上相应的前缀来表示。

如果炔烃分子中含有多个取代基，则需要使用数字来表示其位置，然后按照字母顺序排列取代基的名称。

这样可以确保命名的准确性并遵循IUPAC的规范。

除了使用IUPAC规范进行系统命名外，还可以根据炔烃分子的结构特点和功能群的情况进行命名。

例如，对于具有特定结构的炔烃分子，可以使用特定的命名规则来描述其结构和性质。

这有助于更好地理解炔烃分子的特性和功能，并为其在化学研究和工业应用中提供参考依据。

总之，炔烃的系统命名是化学研究和应用中的重要环节，它能够准确地描述分子结构和性质，并为炔烃的合成、应用和研究提供基础。

因此，深入了解炔烃的系统命名规范和方法对于化学工作者和研究人员来说至关重要。

希望本文能够对炔烃的系统命名有所帮助，并为化学领域的发展做出贡献。

三、氧化反应
• 炔烃和氧化剂反应，往往使碳碳叁键断裂，最后得到完全
氧化的产物——羧酸或二氧化碳。
CH CH R C C R'
KMnO4 H2O
KMnO4 100oC
CO2 + H2O
O
O
R C OH + R' C OH
• 在缓和的氧化条件下，二取代炔烃的氧化可停止在
二酮的阶段。
CH3(CH2)7 C
C-H
0.120
0.106
0.133
0.108
0.154
0.110
1）s轨道的电子较p电子接近原子核，故杂化轨道的s成分越多，则在杂化 轨道上的电子越接近原子核。乙炔分子中的Csp－ Hs 键，因sp杂化轨道的 s成分大（50％），其电子云更靠近原子核。
2）乙炔分子中有两个形成键，且sp杂化轨道参与了碳碳键的组成。
和叁键时，首先在双键上发生卤素的加成。
Br
低温
Br
+ Br2
• 炔烃的亲电加成不如烯烃活泼，是由于第一步得到的烯基
碳正离子不如烷基碳正离子稳定。从电离势能来看，从乙炔 分子中移去一个电子所需要的能量比乙烯更大。
（B）与氢卤酸的加成
• 炔烃可和氢卤酸HX（X = Cl、Br、I）加成，但不如烯烃易
进行，不对称炔烃的加成按马尔可夫尼克夫规律进行。
（2）液氨还原
H3C
H
CH3C≡CCH3
Na,NH3(l)
或Li,HNHEt
H
CH3
反应机理：
.R
Na
RC≡CR’
H－N··H2 R
H
·R
Na
·· H
R
R

图4-5 1，3-丁二烯分子的共轭π键
C2-C3轨道重叠的结果使得四个p电子的运动范围不再局限 于某两个碳原子之间，而是可以扩展到四个碳原子范围内，形成 一个包括四个碳原子在内的“共轭π键”(或叫大π键)，这种现 象称为电子的离域。含有大π键的体系称为共轭体系。电子离域 程度越大，体系能量越低，体系越稳定。
炔烃与酸性高锰酸钾溶液作用时，碳碳叁键断裂，同时生
成羧酸、二氧化碳等。 O
RC CH KMnO4 R C
H
OH + CO2 + H2O
O
O
RC CR' KMnO4 R C OH + R' C OH
H
炔烃也可以被臭氧氧化，也可用于鉴别炔烃。
O
H3CH2CH2CH2CC
CH (1)O3
(2)H2O
（三）聚合反应
烯醇式
R C CH3 O 酮式
5．与HCN亲核加成 在氯化亚铜的催化下，HCN也可与乙炔作用生成丙烯腈。 由于反应是由亲核试剂的进攻引起的，故称为亲核加成反应。
CH CH + HCN Cu2Cl2 CH2 CH CN 丙烯腈
炔烃进行亲电加成虽然比烯烃难一些，但进行亲核加成却 比烯烃容易得多。
（二）氧化反应
C CH 3-炔
CH3 CH CH C CH 3-戊烯-1-炔
若在主链两端等距离处同时遇到双键和叁键，则要从靠近
双键的一端开始编号。例如：
CH2 CH C CH
CH3 CH2 CH CH C CH
1-丁烯-3-炔
3-甲基-1-戊烯-4-炔
三 、炔烃的物理性质
炔烃的物理性质与烷烃、烯烃相似。常温下，C2～C4炔烃 是气体，C5～Cl5炔烃为液体,C16以上炔烃是固体。与烷烃和烯 烃相比，炔烃的极性略强，难溶于水，易溶于石油醚、苯、丙 酮和醚类等有机溶剂中。沸点比相应的烯烃也略高。炔烃的熔 点和沸点也随碳原子数目的增加而升高。部分炔烃的物理常数。

与氯化亚铜的液氨溶液作用-- 炔化亚铜
CHCH + 2Cu(NH3)2Cl CuCCCu +2NH4Cl + 2NH3 乙炔亚铜(红色沉淀) RCCH + Cu(NH3)2Cl RCCCu + NH4NO3 + NH3
(红色沉淀)
注1—炔化物和无机酸作用可分解为原来的炔烃 .在混合炔烃中分 离末端炔烃. 注2—重金属炔化物在干燥状态下受热或撞击易爆炸 ,对不再利用 的重金属炔化物应加酸处理.
5
(3) 乙炔的键
C : 2s22p2 2s12px12py12pz1 乙炔的每个碳原子还各有两个相互 垂直的未参加杂化的p轨道, 不同碳 原子的p轨道又是相互平行的. 一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两 个p轨道,在侧面交盖形成两个碳碳键.
6
2.3.1.2 炔烃的物理性质
2.3.1 炔烃
定义:分子中含碳碳叁键的烃—炔烃,它的通式: CnH2n-2 官能团为: -CC-
2.3.1.1 炔烃的命名
(1)异构体——从丁炔开始有异构体. 同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.由于在 碳链分支的地方不可能有叁键的存在 ,所以炔烃的异构体比同 碳原子数的烯烃要少. 由于叁键碳上只可能连有一个取代基 , 因此炔烃不存在顺反 异构现象.
8
(1) 生成炔化钠和烷基化反应
与金属钠作用 CHCH Na CHCNa Na NaCCNa 与氨基钠作用 RCCH + NaNH2 液氨 RCCNa + NH3 烷基化反应 CHCNa + C2H5Br — 得到碳链增长的炔烃 ---- 炔化合物是重要的有机合成中间体.
9
液氨
20

第一章 认识有机化合物第三节 有机化合物的命名（2）〖知识目标〗烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名与烷烃命名之间的异同点〖知识要点〗〖复习〗一、烷烃的系统命名法1、定主链：就长不就短。

选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）2、找支链：就近不就远。

从离取代基最近的一端编号。

3、命名：⑴就多不就少。

若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。

⑵就简不就繁。

若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号。

⑶先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。

4、烷烃命名书写的格式：〖新课〗二、烯烃、炔烃的命名1、命名方法（找和烷烃命名的不同点）⑴选主链：最长、最多原则的前提：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

⑵编号：最近、最简、最小原则的前提：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

⑶写名称的不同点：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。

用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。

⑷支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。

2、命名步骤⑴选主链，含双键（叁键）⑵定编号，近双键（叁键）⑶写名称，标双键（叁键）其它要求与烷烃相同！〖例题1〗命名下列烯烃和炔烃：⑴CH 2＝C －CH 2－CH 2－CH 3 ⑵CH ≡C －CH －CH －CH 3 ⑶CH 3－CH －C －CH 2－CH 32CH 3 3 C 2H 5CH 3 CH 22－乙基－1－戊烯 3，4－二甲基－1－已炔 3－甲基－2－乙基－1－丁烯⑷CH 3－CH 2－C ≡C －CH －CH 3 ⑸CH 3－CH ＝CH －C ＝CH －CH 3CH 3CH 32－甲基－3－已炔 3－甲基－2,4－已二烯〖例题2〗写出下列物质的结构简式：⑴3，5－二甲基－3－庚烯 ⑵3－乙基－1－已炔CH 3－CH 2－C ＝CH －CH －CH 2－CH 3 CH ≡C －CH －CH 2－CH 2－CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 31、苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环侧链的烷基作为取代基，先读侧链，后读苯环，称“某苯”。

H—C≡C—H
一个σ键，两个键
sp杂化，键角180°
三、炔烃的化学性质
烯、炔都是不饱和烃，都有键,有相似的化学 性质。都能发生加成、氧化、聚合，但由于炔中含 两个双键，且杂化形式不同，所以与烯烃的化学性 质也有许多不同之处。
（一）炔烃的加成反应
1、催化加氢（Pt,Pd,Ni)
R-C≡CH + H2
聚乙烯醇
H3C C CH + CH3CH
O
OH醋酸锌
H3C
C
OC
CH2
CH3
马氏加成？
HCN、ROH、R-COOH都是亲核试剂，其负 离子具有亲正电荷的倾向。由亲核试剂的进 攻而引起的加成—亲核加成。
（二）氧化反应
易被KMnO4氧化，结构不同，氧化产物不同。
O
CH3-C≡CH + KMnO4
炔烃亲电加成较烯烃难。
原因：
Csp>Csp2（电负性）， Csp吸电子能力强，与电子 结合更为紧密，尽管叁键比双键多出一对电子，但 不易给出电子与亲电试剂结合；三键电子云不容易 极化
C=C-C-C≡C + Br2(1mol)
C—C-C-C≡C ll Br Br
双、叁键同时存在时，加成首先发生在双键上。
1-丙炔
CH3-CH-C≡CH l CH3
异戊炔
异丙基乙炔
3-甲基-1-丁炔
(CH3)3C-C≡CH
新己炔
叔丁基乙炔 3¸3-二甲基-1-丁炔
CH3-C≡C-CH2-CH=CH2
甲基烯丙基乙炔 1-己烯-4-炔
在系统命名法中：
若分子中同时含有双键和叁键： ❖规则：
选链：选含有双键和叁键的最长碳链为主链 编号：首先使双键和叁键位次和最小，若从两边

化学炔烃有机知识点总结炔烃是一类碳氢化合物，具有碳-碳三键结构。

它们通常具有较高的反应活性，因此在有机合成和工业生产中具有重要的地位。

炔烃的命名和结构特征，其物理性质和化学性质，以及它们在有机合成和工业中的应用都是化学研究的重要方面。

一、炔烃的结构和命名1. 结构特征炔烃分子中含有碳-碳三键，因此它们的通式为CnH2n-2，其中n表示碳原子数。

炔烃的分子中每个碳原子都含有一个sp杂化轨道，这种轨道的方向是线性的，使得碳-碳三键是直线的。

2. 命名规则炔烃的命名采用IUPAC命名法。

对于直链炔烃，根据主链的碳原子数和三键的位置进行命名。

对于支链炔烃，可以使用取代基的位置和数量来进行命名。

在有多个炔基的化合物中，可以采用前缀表示多个炔基的位置。

二、炔烃的物理性质1. 物态性质炔烃通常是无色气体或液体，但也有一些炔烃是固体。

它们的密度比空气大，通常不溶于水，但可以溶于非极性溶剂。

2. 燃烧性质炔烃非常易燃，在氧气或空气中燃烧时释放大量热能。

因此，在工业生产中会用作燃料，例如乙炔常用作切割和焊接金属。

三、炔烃的化学性质1. 加成反应炔烃中的碳-碳三键具有较高的活性，在存在适当的条件下可以发生加成反应，通常在存在催化剂的情况下进行。

例如，炔烃可以和氢气发生加成反应，生成烯烃。

此外，炔烃还可以和卤素发生加成反应，生成1,2-二卤代烷烃。

2. 氢化反应炔烃还可以发生氢化反应，将碳-碳三键还原为碳-碳双键或单键。

这通常需要催化剂的存在，例如，乙炔可以和氢气在钯催化剂的作用下发生氢化反应，生成乙烯。

3. 卤素化反应炔烃可以和卤素发生卤素化反应，生成1,2-二卤代炔烃。

这种反应通常需光照或热量的存在。

4. 炔烃的自发聚合反应炔烃中的双键具有较高的活性，因此可以发生聚合反应，生成高聚物。

例如，乙炔可以发生自发聚合反应，生成聚乙炔。

四、炔烃在有机合成中的应用1. 炔烃可以作为合成原料，用于合成其他有机化合物，例如，乙炔可以和醇反应，生成醛。

烯烃、炔烃和苯的同系物的命名一、选择题1．下面选项中是2,3­二甲基­2­丁烯的结构简式的是( )解析：依据名称写出相应的结构简式，或给四个选择项分别命名，找出与题目相同名称的结构简式。

主链上有4个碳原子，碳碳双键在2号位上，且2,3号位上分别连有1个甲基，故其结构简式应为：。

答案：C2．有机化合物的命名正确的是( )A．4­甲基­3­乙基­2­己烯B．4­甲基­3­丙烯基­己烷C．2,3­二乙基­2­戊烯D．3­甲基­4­乙基­4­己烯解析：主链含有碳碳双键，是烯烃，排除选项B；主链含有6个碳原子，排除选项C；主链碳原子从靠近双键的一端开始编号，排除选项D。

答案：A3．分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，该芳香烃的名称是( )A．乙苯B．对二甲苯C．间二甲苯D．邻二甲苯解析：首先写出C8H10的芳香烃的同分异构体，然后再根据苯环上的等效氢原子数目判断一氯代物的种类。

答案：B4．某烷烃相对分子质量为86，跟Cl2反应生成一氯取代物只有两种，它的结构简式、名称全正确的是( )A．CH3(CH2)4CH3己烷B．(CH3)2CHCH(CH3)22,3­二甲基丁烷C．(C2H5)2CHCH32­乙基丁烷D．C2H5C(CH3)32,2­二甲基丁烷答案：B5．某炔烃经催化加氢后，得到2­甲基丁烷，则该炔烃可能是( )A．2­甲基­1­丁炔B．2­甲基­3­丁炔C．3­甲基­1­丁炔D．3­甲基­2­丁炔解析：烯烃或炔烃发生加成反应时，其碳链结构不变，所以该炔烃与2­甲基丁烷的碳链结构相同，2­甲基丁烷()中能插入三键的位置只有一个，即该炔烃的结构简式为。

• 用适线法估计频率曲线的统计参数分为初步估
计参数、用适线法调整初估值以及对比分析三
个步骤。
上一页 下一页 返回
学习情境一 大中桥设计流量的推算
• 矩法是一种简单的经典参数估计方法，它无需 事先选定频率曲线线型，因而是洪水频率分析 中 由广 此泛求使得用的Cs 的频一率种 曲方 线法 总。 是由 系矩 数法 偏估 小计，的其参中数尤及以 偏小更为明显。
上一页 下一页 返回
4.3 炔烃的化学性质
• 3. 加卤化氢 • 在汞盐的催化作用下，乙炔与氯化氢在气相发生加成反应，可以停留
在与一分子氯化氢的加成产物阶段，生成的氯乙烯是合成氯乙烯塑料 的单体。化学反应式如下：
• 炔烃与卤化氢的加成，加碘化氢容易进行，加氯化氢则难进行，一般 要在催化剂存在下才能进行。不对称炔烃加卤化氢时，服从马氏规则。 例如：
• (1)当调查的历史洪水位处于比降均一、河道顺
学习情境一 大中桥设计流量的推算
• 二、频率曲线参数估计
• 在洪水频率计算中，我国规范统一规定采用适 线法。适线法有两种:一种是经验适线法(或称目 估适线法)，另一种是优化适线法。
• 经验适线法是在经验频率点据和频率曲线线型 确定之后，通过调整参数使曲线与经验频率点 据配合得最好，此时的参数就是所求的曲线线 型的参数，从而可以计算设计洪水值。
• 若分子中既含有双键又含有三键时，则应选择含有双键和三键的最长 碳链为主链，并将其命名为烯炔(烯在前、炔在后)。编号时，应使烯、 炔所在位次的和为最小。例如：
上一页 下一页 返回
4.1 炔烃的结构和命名
• 但是，当双键和三键处在相同的位次时，即烯、炔两碳原子编号之和 相等时，则从靠近双键一端开始编号。例如：