环烷烃的命名
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环烷烃的命名环烷烃的命名环烷烃,属于有机化合物,因为仅由氢(H)和碳(C)元素组成,故又属于烃类。
又因为其仅由单键连接,构成如环状,故得名。
环烷烃的化学通式为 CH,n为碳原子n2(n+1-g)数,g为环的数量。
只有单环的环烷烃的命名与其同碳原子数的链状烯烃相似,如:环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等,超过20个碳的一般被称为“环石蜡”。
按环的大小,环烷烃可被分为小、中、大三类。
环丙烷、环丁烷视作小的。
常见的环戊烷、环己烷、环庚烷以及环辛烷至环十三烷是中等大小的,更大的则被视为大的环烷烃。
首先确定其为环烷烃,并观察其有几个碳原子,则命名为环几烃。
此后再加上卤素、甲基等取代基进行命名。
多环环烷烃的命名法:除非有俗名,否则多环环烷烃如桥环烷烃、螺环烷烃的命名较为复杂。
名字包括表示环数量的前缀(如“二环”)、各环内碳原子总数的后缀以及表示各端点之间碳原子数的数字前缀,表示于中括号内。
多个环公用的碳原子,即桥头碳不计入内。
例一:二环[3.2.0]庚烷该环烷烃总碳数为七,由一个五元环及一个四元环,共两个环组成,故词尾为“庚烷”,词头为“二环”。
两个被共用的碳原子间有三个连接路线:一为五元环的部分,共三个碳(两个桥头碳不计入内,下同);二为四元环的部分,共二个碳;三为两环之间共用的边线,该物质由两桥头碳直接连结,中间没有碳。
由此得出中括号内的数字(以降序表示数字之间用点分隔)。
故上图的环烷烃为二环[3.2.0]庚烷,而数字的个数总比环数多一个(在此有两个环及三个数字)。
“[3.2.0]二环庚烷”亦可,但环上有取代基时“二环[3.2.0]庚烷”有保留前面的位置的好处,方便加上“2,3-二氯”或“3,3-二甲基”等含数字的前缀,以符合IUPAC命名常规。
例二:二环[2.2. 1]庚烷(俗名降冰片烷)上图环烷烃总碳数为七,全为单键,词尾为庚烷;两共用碳间一个碳原子连接着,故词尾之前的数字前缀为[2.2.1](共用碳不计入内);该环烷烃由两个环组成,故前缀为“二环”,最后得出“二环[2.2.1]庚烷”。
环烷烃2.1环烷烃的定义和命名分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃,单环烷烃的通式为C n H2n,与单烯烃互为同分异构体。
环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷烃两大类型。
1.单环烷烃最简单的环烷烃是环丙烷,从含四个碳的环烷烃开始,除具有相应的烯烃同分异构体外,还有碳环异构体,如分子式为C5H10的环烷烃具有五种碳环异构体。
为了书写方便,上述结构式可分别简化为:当环上有两个以上取代基时,还有立体异构。
单环烷烃的命名与烷烃基本相同,只是在“某烷”前加一“环”字,环烷烃若有取代基时,它所在位置的编号仍遵循最低系列原则。
只有一个取代基时“1”字可省略。
当简单的环上连有较长的碳链时,可将环当作取代基。
如:2.多环烷烃含有两个或多个碳环的环烷烃属于多环烷烃。
多环烷烃又按环的结构、位置分为桥环、螺环等。
(1)桥环两个或两个以上碳环共用两个以上碳原子的称为桥环烃,两个或两个以上环共用的叔碳原子称为“桥头碳原子”,从一个桥头到另一个桥头的碳链称为“桥”。
桥环化合物命名时,从一个桥头开始,沿最长的桥编到另一个桥头,再沿次长的桥编回到起始桥头,最短的桥最后编号。
命名时以二环、三环作词头,然后根据母体烃中碳原子总数称为某烷。
在词头“环”字后面的方括号中,由多到少写出各桥所含碳原子数(桥头碳原子不计入),同时各数字间用下角圆点隔开,有取代基时,应使取代基编号较小。
例如:1,2,7-三甲基-双环[2.2.1]庚烷双环[4.4.0]癸烷双环[2.2.1]庚烷(2)螺环脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子的称为螺环烃,共用的碳原子为螺原子。
命名时根据成环的碳原子总数称为螺某烷,编号从小环开始,经过螺原子编至大环,在“螺”字之后的方括号中,注明各螺环所含的碳原子数(螺原子除外),先小环再大环,数字间用下角圆点隔开。
有取代基的要使其编号较小。
例如:5-甲基螺[3.4]辛烷 1,6-二甲基螺[3.5]壬烷2.2环烷烃的物理性质在常温常压下,环丙烷与环丁烷为气体,环戊烷、环己烷为液体。
2.3.2 环烷烃的命名单环烷烃的命名A. 当支链不复杂时,以环烷烃为母体1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-ethyl-3-methylcyclopentane1-甲基-3-乙基环戊烷单环烷烃的命名methylcyclopentane2-ethyl-4-methyl-1-propylcycloheptane甲基环戊烷4-甲基-2-乙基-1-丙基环己烷A. 当支链不复杂时,以环烷烃为母体1-ethyl-3-methylcyclopentane1,2-dimethylcyclopentane1,2-二甲基环戊烷1-甲基-3-乙基环戊烷B. 当支链较复杂或不易命名时,以环烷基为取代基3-cyclohexylhexane3-环己基己烷C. 两环相连时Cyclopropylcyclohexane 环丙基环己烷Cyclopropylcyclopropane环丙基环丙烷多环烷烃的命名A. Spiro cycloalkanes 螺环烃1)选母体:根据成环的总碳原子数,称为“螺某烷”。
2)编号:从小环开始;从第一个非螺原子开始。
3)书写:先写词头“螺”方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子外的每个环的碳原子数数字之间用圆点隔开最后写出包括螺原子在内碳原子数的烷烃名称12345678910螺[4.5]癸烷“小原则”:在不违背螺环烃命名的“大”原则基础上,在编号时应尽可能令取代基的位号最小。
1 23456789 101-甲基螺[4.5]癸烷思考!spiro[5.5]undecane螺[5.5]十一烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1 23456789 10spiro[4.5]decane 螺[4.5]癸烷spiro[5.5]undecane 螺[5.5]十一烷1 23456789 106-methylspiro[4.5]decane 6-甲基螺[4.5]癸烷4-methylspiro[2.4]heptane 4-甲基螺[2.4]庚烷1)选母体:根据成环的总碳原子数及环数,称为“n 环某烷”。
环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同,加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时,不必编号3.多个取代基时,最小取代基所连的C 编为1(优先顺序规则),其它取代基位置编号尽可能小(最低系列原则); 位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C 链,或同一C 链上连接有几个脂环烃时,可将环当作取代基123456 1,5-二甲基-2-叔丁基环己烷二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C 开始编号,绕经螺原子,再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数,由小到大排列,用圆点隔开5. 取代基写于前123456 5-甲基螺[2.5]辛烷三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为—— 二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编,沿最长桥到达另一桥头,经次长桥回到第一桥头,最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数,从大到小排列,用圆点分开5. 取代基写于前12345678 二环[4.2.0]辛烷四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则 1(1)对位的C-C键相互平行(画Z 字形)(2)每碳各有一个C-H在垂直方向,峰上谷下(3)每碳各另有一个C-H分别三左三右(左左右右),且上下交替2、单取代环己烷优势构象总是取代在e键上。
例如:甲基环己烷优势构象:CH33、多取代环己烷优势构象(1)取代基尽量在e 键上(2)体积大的取代基尽量在 e 键上(3)同时要满足顺反异构和位置要求例如:反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象:C(CH3)3 CH3五、例题1、1234561,5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、123461,2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷(戊基环丁烷)5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、1234565-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷(十氢萘)12、环己醇优势构象OH13、顺-1,4-二甲基环己烷优势构象CH3 314、顺-1,4-二甲基环己烷(此处没有要求写优势构象)CH3 H3C。
环烷烃命名规则及例题环烷烃命名规则及例题一、单环烷命名1.基本与烷同,加前缀“环”称为环某烷2.环上只有一个取代基时,不必编号3.多个取代基时,最小取代基所连的C编为1(优先顺序规则),其它取代基位置编号尽可能小(最低系列原则);位号取向需要符合两大规则的要求4.简单环上连有较复杂C链,或同一C链上连接有几个脂环烃时,可将环当作取代基二、螺环烷命名1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷2. 从小环中与螺原子相连的C开始编号,绕经螺原子,再由较大环回到螺原子3. 尽可能使取代基处在最小位次4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数,由小到大排列,用圆点隔开5. 取代基写于前三、桥环烷命名1. 根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷2. 从桥头碳起编,沿最长桥到达另一桥头,经次长桥回到第一桥头,最短桥最后编号3. 尽可能使取代基处在最小的位次4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数,从大到小排列,用圆点分开5. 取代基写于前四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则1、环己烷优势构象的书写(透视式)(1)对位的C-C键相互平行(画 Z 字形)(2)每碳各有一个C-H在垂直方向,峰上谷下(3)每碳各另有一个C-H分别三左三右(左左右右),且上下交替2、单取代环己烷优势构象CH3总是取代在e键上。
例如:甲基环己烷优势构象:3、多取代环己烷优势构象(1)取代基尽量在 e 键上(2)体积大的取代基尽量在 e 键上(3)同时要满足顺反异构和位置要求CH3C(CH3)3例如:反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象:五、例题1、234561,5-二甲基-2-叔丁基环己烷2、1234561,2-二甲基-3-叔丁基环己烷3、1234561-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷4、(CH2)4CH3环丁基戊烷(戊基环丁烷)5、H2C CH21,2-二环己基乙烷6、123465Cl71,1-二甲基-3-氯环庚烷7、12345678螺[3.4]辛烷8、12345678 5-甲基螺[2.5]辛烷9、12345678二环[4.2.0]辛烷10、1234562,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷11、二环[ 4.4.0 ]癸烷(十氢萘)12、环己醇优势构象OH13、顺-1,4-二甲基环己烷优势构象CH3 CH314、顺-1,4-二甲基环己烷(此处没有要求写优势构象)CH3 H3C。
环烷烃的命名
环烷烃的命名
环烷烃,属于有机化合物,因为仅由氢(H)和碳(C)元素组成,故又属于烃类。
又因为其仅由单键连接,构成如环状,故得名。
环烷烃的化学通式为 CH,n为碳原子n2(n+1-g)数,g为环的数量。
只有单环的环烷烃的命名与其同碳原子数的链状烯烃相似,如:环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等,超过20个碳的一般被称为“环石蜡”。
按环的大小,环烷烃可被分为小、中、大三类。
环丙烷、环丁烷视作小的。
常见的环戊烷、环己烷、环庚烷以及环辛烷至环十三烷是中等大小的,更大的则被视为大的环烷烃。
首先确定其为环烷烃,并观察其有几个碳原子,则命名为环几烃。
此后再加上卤素、甲基等取代基进行命名。
多环环烷烃的命名法:
除非有俗名,否则多环环烷烃如桥环烷烃、螺环烷烃的命名较为复杂。
名字包括表示环数量的前缀(如“二环”)、各环内碳原子总数的后缀以及表示各端点之间碳原子数的数字前缀,表示于中括号内。
多个环公用的碳原子,即桥头碳不计入内。
例一:
二环[3.2.0]庚烷
该环烷烃总碳数为七,由一个五元环及一个四元环,共两个环组成,故词尾为“庚烷”,词头为“二环”。
两个被共用的碳原子间有三个连接路线:一为五元环的部分,共三个碳(两个桥头碳不计入内,下同);二为四元环的部分,共二个碳;三为两环之间共用的边线,该物质由两桥头碳直接连结,中间没有碳。
由此得出中括号内的数字(以降序表示数字之间用点分隔)。
故上图的环烷烃为二环[3.2.0]庚烷,而数字的个数总比环数多一个(在此有两个环及三个数字)。
“[3.2.0]二环庚烷”亦可,但环上有取代基时“二环[3.2.0]庚烷”有保留前面的位置的好处,方便加上“2,3-二氯”或“3,3-二甲基”等含数字的前缀,以符合IUPAC命名常规。
例二:
二环[2.2. 1]庚烷(俗名降冰片烷)
上图环烷烃总碳数为七,全为单键,词尾为庚烷;两共用碳间一个碳原子连接着,故词
尾之前的数字前缀为[2.2.1](共用碳不计入内);该环烷烃由两个环组成,故前缀为“二环”,
最后得出“二环[2.2.1]庚烷”。