第七章黄酮类化合物
- 格式:ppt
- 大小:8.65 MB
- 文档页数:143
1 简介黄酮类化合物的生理作用一直是人们关注的焦点。
早在1930年代,就有学者发现黄酮类化合物具有类维生素C的活性。
根据Pratt 的说法,黄酮类化合物是主要的抗氧化剂。
随着全球人口老龄化,老年病的防治和抗氧化抗衰老的研究受到广泛关注。
富含黄酮类植物资源的评价和筛选已成为农学、医学和食品科学研究的热点之一。
.甘草是我国常用的中药材之一,也是我国重要的植物资源。
甘草黄酮是甘草中最重要的活性成分之一,具有抗氧化、抗肿瘤、增强心血管功能、增强免疫力等作用。
因此,开展甘草深加工,充分利用甘草资源,提高资源附加值,前景十分可观。
1.1 甘草研究概况1.1.1甘草简介甘草(Glycyrrhizae radix,GR)又名甜草根、粉草、灵通、果老等,是豆科甘草属多年生草本植物。
甘草株高40~ 80cm,根茎粗壮,有地下茎,主根圆柱形,长1~ 2m,外皮红褐色至深褐色,茎横切面淡黄色或黄色,味甜,茎直立,密被白色短毛和刺状腺体,羽状复叶,小叶7 ~ 17片,卵形,圆形,长1~1 ~2.5cm宽3cm,总状花序腋生,花密:花冠蝶形,浅蓝紫色或紫红色,14~长25mm。
荚果长圆形、镰刀形或弯成环状,褐色,密被棘腺和短毛,种子2-8颗,扁圆形或肾形,黑色,花期6-7月,果期7-9月。
《中国药典》记载的药用甘草为乌拉尔甘草、甘草黄酮和光甘草的干燥根和根茎。
甘草属心、肺、脾、胃经[1] ,自古以来就被广泛用于药用。
1.1.2甘草的功效、药理作用人类使用甘草已有近 2400 年的历史。
中国医学文献记载,甘草最早见于《神农百草经》,列为上品。
东汉医仲景(公元2世纪)邪气金疮肿,在《伤寒论》中,74%的方剂中都使用了甘草。
梁朝名医弘景(公元5世纪)在名医弘景(公元5世纪)编纂的《名医》中称其为“美草、蜜饯、古国”。
明世珍在其《本草纲目》中将甘草列为1074种中药的第一味,并入第一册12册。
清代吴启君在其《植物名实图》中也对甘草进行了较为详细的考证。
第七章黄酮类化合物黄酮类化合物(flavonoids)是广泛存在于自然界的一大类化合物,大多具有颜色。
这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中,在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。
此类化合物在植物体中大部分与糖结合成苷,一部分以游离状态存在。
黄酮类化合物有多方面的生物活性。
例如在心血管系统方面,槐米中的芸香苷和陈皮中的橙皮苷等成分有调节血管通透性和维生素P样作用,可用作防治高血压及动脉硬化的辅助药物;银杏中的银杏黄酮、葛根中的葛根素等成分有明显的扩张冠状动脉作用。
在抗肝脏毒方面,水飞蓟素有护肝的作用,可用作治疗急慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。
在抗菌作用方面,黄芩中的黄芩苷、黄芩素等成分有一定程度的抗菌作用。
此外,黄酮类化合物在镇咳、祛痰、解痉等方面也有一定治疗作用。
因此黄酮类化合物是天然药物中的一类重要的有效成分。
第一节黄酮类化合物的结构与分类以前,黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物,现在则是泛指两个苯环(A环与B环)通过中央三碳链相互连接而成,具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物。
色原酮(苯并-γ-吡喃酮) 2-苯基色原酮(黄酮)根据中央三碳链的氧化程度、三碳链是否成环及B环连接位置等特点,可将黄酮类化合物进行分类(表7-1)。
表7-1 黄酮类化合物的主要结构类型类型基本母核举例存在植物黄酮类黄芩素黄芩芫花芹菜黄酮醇类槲皮素槐米二氢黄酮类橙皮素橙皮杜鹃二氢黄酮醇类二氢桑色素水飞蓟异黄酮类大豆素大豆葛根查耳酮类红花苷(黄色)红花补骨脂花色素类矢车菊素玫瑰花飞燕草黄烷-3-醇类(+)儿茶素儿茶双黄酮是由二分子黄酮衍生物聚合而成的二聚物。
通过碳—碳键或醚—氧键缩合。
银杏素银杏扁柏黄酮类化合物多为上述基本母核的衍生物,在A环和B环上常有羟基、甲氧基、异戊烯基等取代基。
组成苷的糖类常有D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖、D-木糖及D-葡萄糖醛酸等。
也有双糖和三糖,如芸香糖、龙胆二糖、龙胆三糖等。
第七章黄酮类化合物(一)选择题A型题(单选题)1.黄酮类化合物的准确定义为()A.两个苯环通过三碳链相连的一类化合物 B.γ-吡喃酮C.2-苯基色原酮 D.2-苯基苯并α-吡喃酮 E.2-苯基苯并γ-吡喃酮2.色原酮环C2、C3间为单键,B环连接在C2位的黄酮类化合物是()A.黄酮醇 B.异黄酮 C.查耳酮 D.二氢黄酮 E.黄烷醇3.聚酰胺TLC,以甲醇-水(1︰1 )为展开剂,下列化合物Rf值最大的是()A.山奈素 B.山奈素-3-O-鼠李糖苷 C.山奈素-3-O-葡萄糖苷D.山奈素-3-O-芸香糖苷 E.槲皮素4.银杏叶中含有的特征成分类型为()A.黄酮醇 B.二氢黄酮 C.异黄酮 D.查耳酮 E.双黄酮5.黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是()A.具酚羟基 B.具交叉共轭体系 C.具羰基D.具苯环 E.为离子型6.二氢黄酮醇类化合物的颜色多是()A.黄色 B.淡黄色 C.红色 D.紫色 E.无色7.二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为()A.羟基多 B.有羧基 C.离子型D.C环为平面型 E.C环为非平面型8.硅胶吸附TLC,以苯-甲酸甲酯-甲酸(5︰4︰1)为展开剂,下列化合物Rf值最大的是()A.山奈素 B.槲皮素 C.山奈素-3-O-葡萄糖苷D.山奈素-3-O-芸香糖苷 E.山奈素-3-O-鼠李糖苷9.不能溶于氯仿的是()A.槲皮素 B.杨梅素 C.芦丁 D.木犀草素 E.芹菜素10.黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为()A.乙醚 B.氯仿 C.乙醇 D.水 E.酸水11.下列黄酮类酸性最强的是()A.7-OH黄酮 B.4′-OH黄酮 C.3′,4′-二OH黄酮D.7,4′-二OH黄酮 E.6,8-二OH黄酮12.柱色谱分离具3-OH或5-OH或邻二酚羟基的黄酮类化合物,不宜用的填充剂是()A.活性炭 B.硅胶 C.聚酰胺 D.氧化铝 E.纤维素13.鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是()A.四氢硼钠反应 B.三氯化铝反应 C.三氯化铁反应D.盐酸-镁粉反应 E.二氯氧锆反应14.聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物,以醇(由低到高浓度)洗脱,最后流出色谱柱的是()A.山奈素 B.槲皮素 C.芦丁 D.杨梅素 E.芹菜素15.聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物,以醇(由低到高浓度)洗脱,最先流出色谱柱的是()A.山奈素 B.槲皮素 C.芦丁 D.杨梅素 E.芹菜素16.二氯氧锆-枸橼酸反应中,先显黄色,加入枸橼酸后颜色显著减退的是()A.5-OH 黄酮 B.黄酮醇 C.7-OH黄酮D.4′-OH黄酮醇 E.7,4′-二OH黄酮17.四氢硼钠反应用于鉴别()A.黄酮、黄酮醇 B.异黄酮 C.查耳酮D.二氢黄酮、二氢黄酮醇 E.花色素18.黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是()A.酸提碱沉 B.碱提酸沉 C.沸水提取D.乙醇提取 E.甲醇提取B型题(配伍选择,每个选项可能不止用一次)[19-23]A.芦丁 B.红花苷 C.儿茶素 D.银杏素 E.橙皮苷19.属于黄酮醇类化合物的是()20.属于二氢黄酮类化合物的是()21.属于查耳酮类化合物的是()22.属于双黄酮类化合物的是()23.属于黄烷-3-醇类化合物的是()[24-28]A.黄酮类化合物 B.异黄酮类化合物 C.查耳酮类化合物D.花色素类化合物 E.橙酮类化合物24.葛根素是()25.硫磺菊素是()26.矢车菊素是()27.大豆素是()28.芹菜素是()[29-33]A.无色 B.灰黄色 C.橙黄色 D.红色 E.蓝色29.黄酮苷的颜色通常为()30.二氢黄酮的颜色通常为()31.异黄酮的颜色通常为()32.查耳酮的颜色通常为()33.pH>8.5 花色素颜色通常为()[34-38]A.5%NaHCO3 B.5%Na2CO3 C.0.2%NaOH D.4%NaOH E.5%HCl 34.pH梯度萃取 5-OH黄酮应选用()35.pH梯度萃取 6-OH黄酮应选用()36.pH梯度萃取 7-OH黄酮应选用()37.pH梯度萃取 4′-OH黄酮应选用()38.pH梯度萃取 7,4′-二OH黄酮应选用()[39-43]葡聚糖凝胶分离下列黄酮类化合物,以甲醇-水混合溶剂梯度洗脱:A.3,5,7-三羟基黄酮B.3,5,7,4′-四羟基黄酮C.3,5,7,3′,5′-五羟基黄酮D.3,5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷E.3,5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷39.首先被洗出的是()40.第二被洗出的是()41.第三被洗出的是()42.第四被洗出的是()43.最后被洗出的是()[44-48]A.芦丁 B.槲皮素 C.二者均是 D.二者均不是44.可溶于石油醚()45.可用沸水提取()46.与二氯氧锆反应显黄色,加枸橼酸后颜色不褪()47.可用碱溶酸沉法提取()48.Molisch反应生成棕色环()[49-53]A.3-OH及5-OH B.邻二酚羟基 C.二者均是 D.二者均不是49.可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物()50.可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物()51.AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同,示黄酮(醇)类化合物无()52.AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同,示黄酮(醇)类化合物无()53.AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同,示黄酮(醇)类化合物有()(二)简答题1.写出黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)、异黄酮、查耳酮、花色素的基本母核。
黄酮类化合物黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。
此外,它还常与糖结合成苷。
多数科学家认为黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。
经同位素标记实验证明了A环来自于三个丙二酰辅酶A,而B环则来自于桂皮酰辅酶A[1]。
1、分类:根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置(2-或3-位)以及三碳链是否构成环状等特点,可将主要的天然黄酮类化合物分类:黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3,4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。
另外,还有一些黄酮类化合物的结构很复杂,其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。
2、理化性质:天然黄酮类化合物多以苷类形式存在,并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各样黄酮苷类。
组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰化糖。
黄酮苷固体为无定形粉末,其余黄酮类化合物多为结晶性固体。
黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多色彩。
这是由于其母核内形成交叉共轭体系,并通过电子转移、重排,使共轭链延长,因而显现出颜色。
黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等级性强的溶剂中;但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。
糖链越长则水溶度越大。
黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基,故显酸性。
酸性强弱因酚羟基数目、位置而异。
3、显色:1.盐酸-镁粉(或锌粉)反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应,反应机理现在认为是因为生成了阳碳离子缘故[1]。
2.四氢硼钠(NaBH4)是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂,产生红~紫色。
黄酮类化合物简介黄酮类化合物是一类天然存在于植物中的化合物,属于多元酚类化合物的一种。
它们广泛存在于蔬菜、水果、茶叶等植物中,并在中药中起着重要的作用。
黄酮类化合物的结构特点为含有苯环和杂环,并且通常以花色苷的形式存在。
黄酮类化合物具有多种生物活性,包括抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等作用。
结构特点黄酮类化合物的基本结构是一个苯环连接一个杂环,杂环可以是吡咯环、吡嗪环等。
在杂环上可以存在一个或多个羟基(OH)基团。
根据杂环的不同,黄酮类化合物可以分为黄酮类、异黄酮类和花色苷类等多个亚类。
黄酮类化合物通常以花色苷形式存在,即苷基与一个或多个糖基结合。
黄酮类化合物的结构具有多样性,不同的结构差异在很大程度上决定了其生物活性。
生物活性抗氧化活性黄酮类化合物具有显著的抗氧化活性,可以清除自由基、减少氧化应激,并保护细胞免受氧化损伤。
这是由于黄酮类化合物中含有多个羟基基团,可以与自由基结合,减少其对细胞的伤害。
很多研究表明,黄酮类化合物的抗氧化活性对预防心脑血管疾病、癌症等疾病具有重要意义。
抗炎活性黄酮类化合物具有显著的抗炎作用,可以抑制炎症介质的释放,并减轻炎症反应。
炎症是很多疾病的基础,如关节炎、炎症性肠病等。
黄酮类化合物通过抑制炎症反应,能够缓解炎症症状,改善疾病的治疗效果。
抗菌活性黄酮类化合物对多种细菌具有显著的抗菌作用。
研究发现,黄酮类化合物能够抑制致病菌的生长和繁殖,对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等常见致病菌具有抑制作用。
抗菌活性使得黄酮类化合物在食品保鲜、药物开发等领域具有重要价值。
抗肿瘤活性黄酮类化合物对多种肿瘤细胞具有抑制作用,能够抑制肿瘤细胞的增殖、诱导肿瘤细胞凋亡,并阻断肿瘤细胞的侵袭和转移。
很多研究表明,黄酮类化合物对预防癌症具有重要意义,并可以作为肿瘤治疗药物的候选。
潜在应用由于黄酮类化合物具有多种生物活性,因此在药物开发、保健品生产等领域具有广阔的应用前景。
药物开发黄酮类化合物作为天然产物,具有较好的药物活性和安全性,已经成为药物开发的重要来源。
第七章黄酮类化合物【习题】(一)选择题 [1-149]A型题 [1-45]1.黄酮类化合物的准确定义为A.两个苯环通过三碳链相连的一类化合物B.γ-吡喃酮C.2-苯基色原酮D.2-苯基苯并α-吡喃酮E.2-苯基苯并γ-吡喃酮2.色原酮环C2、C3间为单键,B环连接在C2位的黄酮类化合物是A.黄酮醇B.异黄酮C.查耳酮D.二氢黄酮E.黄烷醇3.含异黄酮的科是A.唇形科 B.菊科C.豆科D.伞形科E.芸香科4.银杏叶中含有的特征成分类型为A.黄酮醇B.二氢黄酮 C.异黄酮D.查耳酮E.双黄酮5.黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是A.具酚羟基 B.具交叉共轭体系 C.具羰基 D.具苯环 E.为离子型6.二氢黄酮醇类化合物的颜色多是A.黄色 B.淡黄色 C.红色D.紫色 E.无色7.二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为A.羟基多 B.有羧基 C.离子型 D.C环为平面型E.C环为非平面型8.在水中溶解度稍大的是A.槲皮素 B.甘草素 C.木犀草素 D.大豆素 E.芹菜素9.不能溶于氯仿的是A.槲皮素 B.杨梅素 C.芦丁D.木犀草素 E.芹菜素10.黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为A.乙醚B.氯仿C.乙醇D.水E.酸水11.下列黄酮类酸性最强的是A.7-OH黄酮 B.4′-OH黄酮 C.3′,4′-二OH黄酮 D.7,4′-二OH黄酮 E.6,8-二OH黄酮12.下列黄酮类化合物酸性最弱的是A.槲皮素 B.芹菜素 C.杨梅素D.木犀草素 E.黄芩素13.鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是A.四氢硼钠反应 B.三氯化铝反应 C.三氯化铁反应D.盐酸-镁粉反应 E.二氯氧锆反应14.与盐酸-镁粉试剂呈负反应的是A.甘草素 B.芹菜素 C.大豆素D.木犀草素 E.槲皮素15.不能与邻二酚羟基反应的试剂是A.三氯化铝 B.二氯氧锆 C.中性醋酸铅D.碱式醋酸铅 E.氨性氯化锶16.二氯氧锆-枸橼酸反应中,先显黄色,加入枸橼酸后颜色显著减退的是A.5-OH 黄酮 B.黄酮醇 C.7-OH黄酮D.4′-OH黄酮醇 E.7,4′-二OH黄酮17.四氢硼钠反应用于鉴别A.黄酮、黄酮醇 B.异黄酮 C.查耳酮D.二氢黄酮、二氢黄酮醇 E.花色素18.黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是A.酸提碱沉 B.碱提酸沉 C.沸水提取D.乙醇提取 E.甲醇提取19.用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物,碱液宜选用A.5%NaHCO3B.5%Na2CO3C.5%NaOHD.10%NaOH E.饱和石灰水20.具邻位酚羟基黄酮用碱水提取时,保护邻位酚羟基的方法是A .加四氢硼钠还原B .加醋酸铅沉淀C .加硼酸络合D .加乙醚萃取E .加氧化铝吸附21.从黄芩中提取黄芩苷多采用的提取方法是A .水浸泡酸沉淀B .水煎煮酸沉淀C .甲醇提取酸沉淀D .乙醇提取酸沉淀E .丙酮提取酸沉淀22.pH 梯度萃取法分离下列黄酮苷元,用5%NaHCO 3、5%Na 2CO 3、1%NaOH 依次萃取,先后萃取出化合物的顺序为A .②→①→③B .③→①→②C .①→③→②D .①→②→③E .③→②→①23.pH 梯度萃取法分离黄酮苷元类,加碱液萃取的顺序应是 A .NaHCO 3→NaOH →Na 2CO B .NaHCO 3→Na 2CO 3→NaOH C .NaOH →NaHCO 3→Na 2CO 3 D .NaOH →Na 2CO 3→NaHCO 3 E .Na 2CO 3→NaHCO 3→NaOH24.柱色谱分离具3-OH 或5-OH 或邻二酚羟基的黄酮类化合物,不宜用的填充剂是A .活性炭B .硅胶C .聚酰胺D .氧化铝E .纤维素25.硅胶柱色谱法分离下列黄酮类化合物,最先流出色谱柱的是 A .山奈素 B .槲皮素 C .芦丁 D .杨梅素 E .芹菜素26.聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物,以醇(由低到高浓度)洗脱,最先流出色谱柱的是A .山奈素B .槲皮素C .芦丁D .杨梅素E .芹菜素③OOOHOHOH27.聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物,以醇(由低到高浓度)洗脱,最后流出色谱柱的是A .山奈素B .槲皮素C .芦丁D .杨梅素E .芹菜素28.硅胶吸附TLC ,以苯-甲酸甲酯-甲酸(5︰4︰1)为展开剂,下列化合物R f 值最大的是A .山奈素B .槲皮素C .山奈素-3-O-葡萄糖苷D .山奈素-3-O-芸香糖苷E .山奈素-3-O-鼠李糖苷29.聚酰胺薄层TLC ,以甲醇-水(1︰1 )为展开剂,下列化合物R f 值最大的是 A .山奈素 B .山奈素-3-O -鼠李糖苷 C .山奈素-3-O -葡萄糖苷 D .山奈素-3-O -芸香糖苷 E .槲皮素30.下列化合物进行纸色谱,以BAW 系统的上层为展开剂,R f 值最大的是 A .山奈素 B .山奈素-3-O -鼠李糖 C .山奈素-3-O-葡萄糖苷 D .山奈素-3-O-芸香糖苷 E .槲皮素31.下列化合物的纸色谱,以2%~5%醋酸水为展开剂,R f 值大小顺序为A .①>②>③B .③>②>①C .①>③>②D .③>①>②E .②>①>③32.测定某黄酮类化合物的紫外光谱,其带I 位于325 nm ,该化合物可能是 A .槲皮素 B .芹菜素 C .山奈素 D .杨梅素 E .5,7-二羟基黄酮醇33.测定下列黄酮类化合物的紫外光谱,其带I 为肩峰的可能是 A .甘草素 B .槲皮素 C .芹菜素 D .木犀草素 E .山奈素34.紫外光谱中,加入位移试剂主要是帮助推断黄酮类化合物结构中的③芸香糖OOOHOOHA.甲氧基 B.异戊稀基 C.酚羟基D.羰基 E.糖基35.紫外光谱中,主要用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物7-OH的试剂是A.甲醇钠 B.醋酸钠 C.醋酸钠-硼酸D.AlCl3E.AlCl3+HCl36.紫外光谱中,可用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物4′-OH的试剂是A.甲醇钠 B.醋酸铅 C.醋酸钠-硼酸D.AlCl3E.AlCl3+HCl37.测黄酮、黄酮醇类化合物的甲醇钠紫外光谱,吸收带红移,但峰强随时间延长而衰退,说明该化合物有A.3-OH B.5-OH C.4′-OHD.7-OH E.对碱敏感的基团38.测黄酮、黄酮醇类化合物的醋酸钠-硼酸紫外光谱,可帮助推断结构中是否有A.3-OH B.5-OH C.7-OHD.邻二酚羟基 E.4′-OH39.测某黄酮类化合物的紫外光谱,AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较,带I向紫移30~40nm,说明该化合物A.B环上有邻二酚羟基 B.有5-OH C.有3-OHD.A环上有邻二酚羟基 E.A、B环上均有邻二酚羟基40.1H-NMR中,推断黄酮类化合物类型主要是依据A.B环H-3′的特征B.C环质子的特征 C.A环H-5的特征D.A环H-7的特征 E.B环H-2′和H-6′的特征41.1H-NMR中,7,4′-二羟基二氢黄酮(醇)母核质子化学位移的大小顺序一般为A.A环质子>B环质子>H-2>H-3B.B环质子>A环质子> H-2>H-3C.B环质子>A环质子>H-3> H-2D.A环质子>B环质子>H-3>H-2E.H-2> B环质子>A环质子> H-342.异黄酮母核质子1H-NMR信号位于最低场的是A.H-2′和H-6′B.H-4′ C.H-2D.H-5 E.H-843.1H-NMR 中,5,7,4′-三羟基-8-甲氧基黄酮H-2′和H-6′的信号为A.δ7.81,二重峰 B.δ6.87,二重峰 C.δ6.68,单峰D.δ6.20,单峰 E.δ3.82,单峰44.EI-MS谱中,黄酮醇类苷元最强的碎片离子峰通常是A.M·+B.[M-1] + C.A1·+D.B1·+E.B2+45.EI-MS谱中,有中等强度的碎片离子峰A1·+(m/z152)及B1·+(m/z134),该化合物是A.芹菜素 B.木犀草素 C.山奈素D.槲皮素 E.杨梅素B型题[46-100][46-50]A.芦丁 B.红花苷 C.儿茶素D.银杏素 E.橙皮苷46.属于黄酮醇类化合物的是47.属于二氢黄酮类化合物的是48.属于查耳酮类化合物的是49.属于双黄酮类化合物的是50.属于黄烷-3-醇类化合物的是[51-55]A.黄酮类化合物 B.异黄酮类化合物 C.查耳酮类化合物D.花色素类化合物 E.橙酮类化合物51.葛根素是52.硫磺菊素是53.矢车菊素是54.大豆素是55.芹菜素是[56-60]A.无色 B.灰黄色 C.橙黄色D.红色 E.蓝色56.黄酮苷的颜色通常为57.二氢黄酮的颜色通常为58.异黄酮的颜色通常为59.查耳酮的颜色通常为60.pH>8.5花色素颜色通常为[61-65]A.黄芩素 B.黄芩苷 C.槲皮素D.槲皮素-7-O-鼠李糖苷 E.飞燕草素61.最易溶于水的黄酮苷元是62.不溶于水,可溶于NaHCO3溶液的是63.不溶于NaHCO3,可溶于 Na2CO3溶液的黄酮苷元是64.难溶于水,易溶于NaHCO3溶液的黄酮苷是65.难溶于NaHCO3,可溶于 Na2CO3溶液的黄酮苷是[66-70]A.5-OH,4-羰基 B.邻二酚羟基 C.γ-吡喃酮环D.1-位氧原子 E.一般酚羟基66.盐酸-镁粉反应是利用黄酮类化合物有67.硼酸-枸橼酸反应是利用黄酮类有68.氨性氯化锶反应是利用黄酮类化合物有69.醋酸铅反应是利用黄酮类化合物有70.与强酸成盐是利用黄酮类化合物有[71-75]A.5%NaHCO3 B.5%Na2CO3 C.0.2%NaOH D.4%NaOH E.5%HCl71.pH梯度萃取5-OH黄酮应选用72.pH梯度萃取6-OH黄酮应选用73.pH梯度萃取7-OH黄酮应选用74.pH梯度萃取4′-OH黄酮应选用75.pH梯度萃取7,4′-二OH黄酮应选用[76-80]聚酰胺柱色谱分离下列黄酮类化合物,以水-乙醇混合溶剂梯度洗脱A.3,5,7-三羟基黄酮B.3,5,7,4′-四羟基黄酮C.3,5,7,3′,5′-五羟基黄酮D.3,5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷E.3,5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷76.首先被洗出的是77.第二被洗出的是78.第三被洗出的是79.第四被洗出的是80.最后被洗出的是[81-85]测定有下列结构的黄酮、黄酮醇类化合物的紫外光谱A.3-OH B.5-OH C.7-OHD.4′-OH E.B环有邻二酚羟基81.甲醇钠谱与甲醇谱比较,带Ⅰ红移40~60nm,强度不降或增强,示有82.醋酸钠谱与甲醇谱比较,带Ⅱ红移5~20nm,示有83.醋酸钠-硼酸谱与甲醇谱比较,带Ⅰ红移12~30nm,示有84.AlCl3+H Cl谱与甲醇谱比较,带Ⅰ红移35~55nm,示有85.AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较,带Ⅰ紫移30~40nm,示有[86-90]A.向红位移 B.向紫位移 C.向低场方向位移D.向高场方向位移 E.没有变化86.B环上增加羟基等供电子基,将使紫外光谱带Ⅰ87.A环上增加羟基等供电子基,将使紫外光谱带Ⅱ88.A环上增加酚羟基,将使A环上氢质子共振信号89.母核上酚羟基甲基化或苷化后,将使相应的紫外吸收带90.7-OH成苷后,将使邻位H-6、H-8质子共振信号[91-95]下列黄酮类化合物C环质子的1H-NMR信号A.山奈素 B.芹菜素 C.大豆素D.二氢山奈素 E.二氢芹菜素91.质子信号出现在最低场(δ7.82,s)的是92.有三组双二重峰,J值分别为11H Z,5H Z,17H Z,该化合物是93.有一对二重峰,J值为11H Z,该化合物是94.可以见到δ6.49的单峰,该化合物是95.无C环质子峰的化合物是[96-100]黄芩素EI-MS信号归属A.m/z 270 B.m/z 269 C.m/z 242 D.m/z 168 E.m/z 10296.分子离子峰是97.A1·+碎片离子峰是98.B1·+碎片离子峰是99.[M-CO]·+离子峰是100.[M-H]+离子峰是C型题 [101-135][101-105]A.银杏素 B.黄芩苷C.二者均是 D.二者均不是101.具有扩冠作用102.具有抗菌作用103.属黄酮醇类104.属双黄酮类105.与AlCl3反应显黄色并带荧光[106-110]A.山奈素 B.甘草素C.二者均是 D.二者均不是106.与盐酸-镁粉反应显橙红~紫红色107.与四氢硼钠反应显红~紫红色108.属平面型分子109.属非平面型分子110.与氨性氯化锶反应生成绿~棕色沉淀[111-115]A.芦丁 B.槲皮素C.二者均是 D.二者均不是111.可溶于石油醚112.可用沸水提取113.与二氯氧锆反应显黄色,加枸橼酸后颜色不褪114.可用碱溶酸沉法提取115.Molisch反应生成棕色环[116-120]A.PC,以BAW上层为展开剂 B.PC,以3%醋酸为展开剂C.二者均是 D.二者均不是116.黄酮苷R f值小,黄酮苷元R f值大117.黄酮苷R f值大,黄酮苷元R f值小118.均为苷元,平面型的R f值小,非平面型的R f值大119.同一类型苷元,酚羟基数目增多,R f值减小120.不适于黄酮苷元的展开[121-125]A.黄酮苷元 B.黄酮苷C.二者均是 D.二者均不是121.聚酰胺薄层色谱,展开剂甲醇-水(1︰1)适用122.聚酰胺薄层色谱,展开剂苯-丁酮-甲醇(60︰20︰20)适用123.聚酰胺薄层色谱,展开剂甲醇-水(1︰1),R f值较大的是124.聚酰胺薄层色谱,展开剂氯仿-甲醇(94︰6),R f值较大的是125.聚酰胺薄层色谱,R f值的大小取决于吸附平衡常数的相对大小[126-130]A.3-OH及5-OH B.邻二酚羟基C.二者均是 D.二者均不是126.可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物127.可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物128.AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同,示黄酮(醇)类化合物无129.AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同,示黄酮(醇)类化合物无130.AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同,示黄酮(醇)类化合物有[131-135]A.EI-MS裂解方式Ⅰ B.EI-MS裂解方式ⅡC.二者均是D.二者均不是131.可用于推断黄酮类化合物母核上取代情况132.黄酮类化合物裂解产生分子离子133.黄酮类化合物裂解产生A1·+,B1·+碎片离子134.黄酮类化合物裂解产生B2+碎片离子135.黄酮醇苷元的主要裂解方式为X型题 [136-149]136.黄酮苷元按结构分类,主要是依据A.三碳链的氧化程度 B.是否连接糖链 C.B环连接位置D.来自何种植物 E.三碳链是否成环137.中药槐米中的主要有效成分A.是槲皮素B.在冷水和热水中溶解度相差悬殊C.能与四氢硼钠反应D.能与硼酸发生络合反应E.可用碱溶酸沉法提取138.中药黄芩中的主要有效成分A. 是黄芩苷B.有抗菌作用C.是黄酮醇类化合物D.能与醋酸铅生成红色沉淀E.易水解氧化使药材外观变绿139.中药葛根中的主要有效成分A. 有大豆苷B.是黄酮醇类化合物C.能发生锆-枸橼酸反应D.能发生盐酸-镁粉反应E.可用氧化铝柱色谱法分离140.可用于鉴别二氢黄酮类化合物的是A.盐酸-镁粉反应 B.四氢硼钠反应 C.锆-枸橼酸反应 D.醋酸铅反应 E.醋酸镁反应141.黄酮与金属盐类试剂络合的必要条件是A.具7-OH B.具邻二酚羟基 C.具3-OHD.具5-OH E.3-OH和5-OH缺一不可142.化学法中,可将5-OH黄酮与3-OH黄酮区别的试剂为A.醋酸铅B.硼酸-醋酸钠 C.硼酸-草酸D.二氯氧锆-枸橼酸E.氨性氯化锶143.从中药中提取黄酮类化合物可采用A.溶剂提取法 B.铅盐沉淀法 C.碱溶酸沉法D.水蒸气蒸馏法 E.聚酰胺色谱法144.pH梯度萃取法分离黄酮类化合物A. 将总黄酮溶解在亲脂性有机溶剂中B.以碱液为萃取剂C.适用于分离苷类和苷元类D.适用于分离酸性强弱不同的苷元类E.酸性弱的黄酮先被萃取出来145.紫外光谱法中,黄酮(醇)类的三氯化铝-盐酸谱分别与三氯化铝谱和甲醇谱比较,可诊断A.7-OH B.4′-OH C.邻二酚羟基D.5-OH E.3-OH146.紫外光谱中,可用于推断黄酮、黄酮醇结构中有无邻二酚羟基的位移试剂有 A.甲醇钠 B.氯化锶 C.醋酸钠-硼酸D.草酸-硼酸 E.AlCl3+HCl147.黄酮类化合物的紫外光谱中A.黄酮和黄酮醇有带Ⅰ和带Ⅱ两个强峰B.异黄酮带Ⅰ为主峰,带Ⅱ则较弱C.二氢黄酮带Ⅱ为主峰,带Ⅰ则较弱D.查耳酮带Ⅱ为主峰,带Ⅰ则较弱E.黄酮和黄酮醇谱形相似,但带Ⅰ位置不同148.下列各化合物能利用其甲醇光谱区别的是A.黄酮与黄酮醇B.黄酮与查耳酮C.黄酮醇-3-O-葡萄糖苷与黄酮醇-3-O-鼠李糖苷D.二氢黄酮与二氢黄酮醇E.芦丁与槲皮素149.在芦丁的1H-NMR谱中A.H-3为一个尖锐的单峰信号B.H-6和H-8都是二重峰C.H-6信号比H-8信号位于较低磁场区D.H-2′为二重峰E.H-5′和H-6′为双二重峰(二)名词解释 [1-2]1.黄酮类化合物2.交叉共轭体系(三)填空题 [1-7]1.一般黄酮类苷元难溶于、、,易溶于等有机溶剂,二氢黄酮、异黄酮等型分子,水中溶解度稍大。
黄酮类化合物的概念
黄酮类化合物是一类具有特定的吸光性质的有机化合物。
它们通常具有共价双键,以及一个或多个酰基的氢原子构成的酮环结构。
这些化合物一般都具有黄色的颜色,因此被称为“黄酮”。
它们的用途
广泛,包括药物开发、食品添加剂、有机染料制备和芳香化学等。
黄酮类化合物主要由多种黄酮类分子组成,例如,类黄酮、花色素、黄烷酸、黄酮二萜、黄酮三萜等。
每种黄酮类化合物的结构和性质都是不同的,但是它们都具有某些共同的特点,例如,它们具有较强的吸光性,在特定条件下可以吸收并发射出黄色至暗红色的光谱线。
此外,它们还具有抗氧化、抗微生物活性、调节化学反应速率、抗病变、免疫抑制等多种活性。
黄酮类化合物在药物和食品中的应用非常广泛,它们也被作为天然产物添加到食物和药物中,以增强其营养价值和药效。
此外,黄酮类化合物还有助于防止氧化反应、抑制细菌生长、诱导血小板凝集等功能,因此在食品类添加剂、营养补充剂、保健食品和药物剂型等多个领域都有着广泛的应用。
- 1 -。
名词解释黄酮类化合物
黄酮类化合物是一类天然的化学物质,广泛存在于植物中。
它们属于类黄酮化合物的一种,也被称为黄酮素。
黄酮类化合物具有丰富的生物活性,对人体健康具有许多益处。
首先,黄酮类化合物具有抗氧化的作用。
它们能够中和自由基,减少氧化应激对细胞的损伤,有助于预防慢性疾病的发生,如心血管疾病和癌症。
其次,黄酮类化合物对炎症具有一定的抑制作用。
它们能够调节炎症反应,减轻炎症引起的疼痛和不适。
此外,黄酮类化合物还可以抑制炎症相关的信号通路,降低炎症反应的程度。
此外,黄酮类化合物对心血管系统有益。
研究表明,摄入足够的黄酮类化合物可以降低心血管疾病的风险,如高血压和心脏病。
黄酮类化合物能够降低血压、改善血管功能,以及减少血液中的胆固醇水平。
此外,黄酮类化合物还具有抗肿瘤活性。
它们可以通过多种途径抑制肿瘤细胞的增殖和转移,促进肿瘤细胞凋亡,从而起到预防和治疗肿瘤的作用。
总的来说,黄酮类化合物在人体健康中扮演着重要的角色。
通过摄入富含黄酮类化合物的食物,如水果、蔬菜、茶叶等,可以获得它们的益处。
然而,需要注意的是,黄酮类化合物的摄入应适量,过量可能会产生不良反应。
所以,在摄入黄酮类化合物时,应保持适度和均衡的原则。
综上所述,黄酮类化合物是一类重要的天然化学物质,对人体健康具有多种益处。
进一步的研究将有助于揭示黄酮类化合物的作用机制,并发掘其潜在的药用价值。
第七章黄酮类化合物(一)选择题A型题(单选题)1.黄酮类化合物的准确定义为()A.两个苯环通过三碳链相连的一类化合物 B.γ-吡喃酮C.2-苯基色原酮 D.2-苯基苯并α-吡喃酮 E.2-苯基苯并γ-吡喃酮2.色原酮环C2、C3间为单键,B环连接在C2位的黄酮类化合物是()A.黄酮醇 B.异黄酮 C.查耳酮 D.二氢黄酮 E.黄烷醇3.聚酰胺TLC,以甲醇-水(1︰1 )为展开剂,下列化合物Rf值最大的是()A.山奈素 B.山奈素-3-O-鼠李糖苷 C.山奈素-3-O-葡萄糖苷D.山奈素-3-O-芸香糖苷 E.槲皮素4.银杏叶中含有的特征成分类型为()A.黄酮醇 B.二氢黄酮 C.异黄酮 D.查耳酮 E.双黄酮5.黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是()A.具酚羟基 B.具交叉共轭体系 C.具羰基D.具苯环 E.为离子型6.二氢黄酮醇类化合物的颜色多是()A.黄色 B.淡黄色 C.红色 D.紫色 E.无色7.二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为()A.羟基多 B.有羧基 C.离子型D.C环为平面型 E.C环为非平面型8.硅胶吸附TLC,以苯-甲酸甲酯-甲酸(5︰4︰1)为展开剂,下列化合物Rf值最大的是()A.山奈素 B.槲皮素 C.山奈素-3-O-葡萄糖苷D.山奈素-3-O-芸香糖苷 E.山奈素-3-O-鼠李糖苷9.不能溶于氯仿的是()A.槲皮素 B.杨梅素 C.芦丁 D.木犀草素 E.芹菜素10.黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为()A.乙醚 B.氯仿 C.乙醇 D.水 E.酸水11.下列黄酮类酸性最强的是()A.7-OH黄酮 B.4′-OH黄酮 C.3′,4′-二OH黄酮D.7,4′-二OH黄酮 E.6,8-二OH黄酮12.柱色谱分离具3-OH或5-OH或邻二酚羟基的黄酮类化合物,不宜用的填充剂是()A.活性炭 B.硅胶 C.聚酰胺 D.氧化铝 E.纤维素13.鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是()A.四氢硼钠反应 B.三氯化铝反应 C.三氯化铁反应D.盐酸-镁粉反应 E.二氯氧锆反应14.聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物,以醇(由低到高浓度)洗脱,最后流出色谱柱的是()A.山奈素 B.槲皮素 C.芦丁 D.杨梅素 E.芹菜素15.聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物,以醇(由低到高浓度)洗脱,最先流出色谱柱的是()A.山奈素 B.槲皮素 C.芦丁 D.杨梅素 E.芹菜素16.二氯氧锆-枸橼酸反应中,先显黄色,加入枸橼酸后颜色显著减退的是()A.5-OH 黄酮 B.黄酮醇 C.7-OH黄酮D.4′-OH黄酮醇 E.7,4′-二OH黄酮17.四氢硼钠反应用于鉴别()A.黄酮、黄酮醇 B.异黄酮 C.查耳酮D.二氢黄酮、二氢黄酮醇 E.花色素18.黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是()A.酸提碱沉 B.碱提酸沉 C.沸水提取D.乙醇提取 E.甲醇提取B型题(配伍选择,每个选项可能不止用一次)[19-23]A.芦丁 B.红花苷 C.儿茶素 D.银杏素 E.橙皮苷19.属于黄酮醇类化合物的是()20.属于二氢黄酮类化合物的是()21.属于查耳酮类化合物的是()22.属于双黄酮类化合物的是()23.属于黄烷-3-醇类化合物的是()[24-28]A.黄酮类化合物 B.异黄酮类化合物 C.查耳酮类化合物D.花色素类化合物 E.橙酮类化合物24.葛根素是()25.硫磺菊素是()26.矢车菊素是()27.大豆素是()28.芹菜素是()[29-33]A.无色 B.灰黄色 C.橙黄色 D.红色 E.蓝色29.黄酮苷的颜色通常为()30.二氢黄酮的颜色通常为()31.异黄酮的颜色通常为()32.查耳酮的颜色通常为()33.pH>8.5 花色素颜色通常为()[34-38]A.5%NaHCO3 B.5%Na2CO3 C.0.2%NaOH D.4%NaOH E.5%HCl 34.pH梯度萃取 5-OH黄酮应选用()35.pH梯度萃取 6-OH黄酮应选用()36.pH梯度萃取 7-OH黄酮应选用()37.pH梯度萃取 4′-OH黄酮应选用()38.pH梯度萃取 7,4′-二OH黄酮应选用()[39-43]葡聚糖凝胶分离下列黄酮类化合物,以甲醇-水混合溶剂梯度洗脱:A.3,5,7-三羟基黄酮B.3,5,7,4′-四羟基黄酮C.3,5,7,3′,5′-五羟基黄酮D.3,5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷E.3,5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷39.首先被洗出的是()40.第二被洗出的是()41.第三被洗出的是()42.第四被洗出的是()43.最后被洗出的是()[44-48]A.芦丁 B.槲皮素 C.二者均是 D.二者均不是44.可溶于石油醚()45.可用沸水提取()46.与二氯氧锆反应显黄色,加枸橼酸后颜色不褪()47.可用碱溶酸沉法提取()48.Molisch反应生成棕色环()[49-53]A.3-OH及5-OH B.邻二酚羟基 C.二者均是 D.二者均不是49.可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物()50.可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物()51.AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同,示黄酮(醇)类化合物无()52.AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同,示黄酮(醇)类化合物无()53.AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同,示黄酮(醇)类化合物有()(二)简答题1.写出黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)、异黄酮、查耳酮、花色素的基本母核。