3.1单环芳烃1、苯的结构1)凯库勒(Kekule)结构式
- 格式:ppt
- 大小:1.26 MB
- 文档页数:41
【知识拓展】
芳香烃的结构与命名
一、苯的结构
1、凯库勒构造式
2、芳香烃:含有苯环的烃,通式:CnH2n-6
二、单环芳烃的构造异构和命名
根据分子中所含苯环的数目和连接方式,芳香烃可分为如下几类:
单环芳烃例如:(苯)
芳香烃多环芳烃例如:(联苯)
稠环芳烃例如:(萘)
(一)单环芳烃的构造异构
1.苯环上的支链不同,产生的构造异构
当苯环上连有不同的支链时,产生异构现象。
如:
当苯环支链有三个以上碳原子时,可能出现碳链排列方式不同,产生异构现象。
如:
正丙苯异丙苯
2.支链在环上的位置不同,产生的位置异构。
凯库勒 求助编辑百科名片凯库勒凯库勒 (1829 — 1896 年 ), 德国化学家。
1829 年 9 月 7 日生于达姆施塔特。
1848-1851 年进入吉森大学,原先学建筑,后来他多次聆听化学大师李比希的讲演,深受吸引和启发,遂改攻化学,并在李比希的实验室里积极、严谨地进行研究工作,完成了《关于硫酸戊酯及其盐》的实验论文,获得博士学位。
1875 年当选为英国皇家学会会员。
1877 年任波恩大学校长。
1867--1869 年,凯库勒在演讲“关于盐类的结构”和《关于莱 (1 , 3 , 5 一三甲苯 ) 的结构》一文中,发表了有关原子立体排列的思想,首次把原子价的概念从平面推向三维空间。
中文名: 凯库勒外文名: F riedrichA·Kekule国籍: 德国民族: 日耳曼出生地: 德国达姆斯塔德市出生日期: 1829年9月7日 逝世日期: 1896年7月13日 职业: 化学家 毕业院校: 吉森大学 主要成就: 苯的凯库勒式 代表作品: 《芳香族化合物的结构》《关于莱 (1 ,3 5 一三甲苯 ) 的结构》目录 凯库勒的年轻时代 凯库勒的环状碳链理论(FriedrichA·Kekule1829—1896)德国有机化学家。
主要研究有机化合物的结构理论。
在梦中发现了苯的结构简式,被称为一大美谈。
编辑本段凯库勒的年轻时代凯库勒1829年出生于德国的达姆斯塔德市,中学时,就懂四门外语,从小热爱建筑,立志长大后要当一名优秀的建筑大师。
18岁,他以优异的成绩考入了吉森大学。
这是德国当时最为著名的一所大学,校园美丽、学风淳朴,更为值得骄傲的是,这所大学还拥有一批知名度极高的教授,而且,允许学生可以不受专业的限制,选择他们喜爱的教授。
凯库勒在上大学前,就为达姆斯塔德设计了三所房子。
初露锋芒的他深信自己有建筑的天赋。
因此,进入吉森大学,他毫不犹豫地选择建筑专业,并以惊人的速度很快修完了几何学、数学、制图和绘画等十几门专业必修课。
4.2 单环芳烃的结构和命名 Structures and Nomenclature of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons4.2.1苯的结构 The Structure of Benzene单环芳烃的通式为C n H 2n-6 (n ≥6).最简单的也是最典型的单环芳烃是苯。
苯的分子式为C 6H 6 (n=6)。
苯分子中的一个或几个氢原子被烃基取代以后,就得到苯的同系物。
多环芳烃又是由两个或两个以上苯环构成的。
可见,苯是芳香烃中最重要、最有代表性的化合物,可以认为它是苯系芳烃的母体。
要了解芳烃的结构与特性,首先要认识苯的结构。
(1) 苯的Kekul é 结构式。
1865年F.A.Kekul é 从苯的分子式出发,根据苯的一元取代产物只有一种的实验事实,说明苯分子中的六个氢原子都是等同的,最早提出了苯的环状对称结构式,通常称为Kekul é式。
这个式子的优点是能够说明苯的分子组成、原子的连结次序和键合情况,满足了碳为四价、氢为一价,以及六个氢原子具有等同地位的实验事实,但它不能反映出苯的重要特性。
其主要缺点如下:① 按照Kekul é式,苯分子内有三个双键,是一个环己三烯,应具有烯烃的特性,但却异常稳定,不易发生加成反应和氧化反应,反而在一定条件下较易发生取代反应。
② 按照Kekul é式,苯的邻位二元取代物应有两种异构体。
如:前者X 和Y 原子之间是碳碳双键,后者的X 和Y 原子之间是碳碳单键,但实际上苯的邻位二元取代物只有一种。
③ 按照Kekul é式,苯环是三个碳碳单键和三个碳碳双键交替排列的体系,它们的碳碳键的键长应该不相等。
一般的碳碳单键键长是0.154nm ,碳碳双键键长是0.134nm ,苯环应该是一个各边长不相等的不规则的六边形结构,但实际上苯分子中的碳碳键的键长是完全相等的,苯环是一个等边六员环。