高鸿宾《有机化学》(第4版)课后习题-饱和烃：烷烃和环烷烃 (圣才出品)

有机化学第四版课后练习答案-图文第二章饱和烃习题(P60)(一)用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1)1234567(2)123452198726543(3)6453(4)1011(5)(6)24310(7)9874371234654165(8)7892CH33156(9)2(10)(CH3)3CCH2(11)H3C(12)CH3CH2CH2CH2CHCH3(二)写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1)2,3-二甲基-2-乙基丁烷(4)甲基乙基异丙基甲烷(2)1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(5)丁基环丙烷(3)2-叔丁基-4,5-二甲基己烷(6)1-丁基-3-甲基环己烷(三)以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

(四)将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

Cl(1)CH3HHClCH3CH3CH3(2)HHClCl(3)CH3CH3HHHClClCH3Br(4)CH3HBrCH3Br(5)HHBrCH3(五)用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象：HFClClHHClHHHClHHHFClClF它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式？用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。

将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。

同理，将(II)整体旋转也可得到(六)试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。

H(1)CH3CClCHCH3CH3CH3CH3(2)Cl(3)HHCH(CH3)2CH3CH3CH3HCH3ClCH3(4)CH3H(5)HHCH3HH(6)H3CClCH3CH3CH3CH3CCl(CH3)2ClCH3H(七)如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？(八)不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。

第三部分章节题库第1章绪论1．典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同？解：（1）物理性质方面：①典型有机化合物的熔点及沸点低；②许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂。

（2）化学性质方面：①有机物对热的稳定性差，往往受热燃烧而分解；②有机物的反应速度较慢，一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行；③有机物的反应产物常是复杂的混合物，需要进一步分离和纯化。

2．写出下列化合物的共价键（用短线表示）并推出它们的方向。

（1）氯仿（2）硫化氢（3）甲胺（4）甲硼烷（5）二氯甲烷（6）乙烷解：3．已知σ键是原子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p轨道的边缘交盖，π键的对称性与σ键的对称性有何不同？解：π键在C＝C之间，电子云对称分布在碳碳σ键的上下；σ键在之间，电子云以碳碳键轴向对称。

4．丙烷的分子形状按碳的四面体成键分布，试画出各原子的分布示意图。

解：丙烷的分子中各原子的分布：5．只有一种结合方式：2个氢，1个碳，1个氧。

试把分子中的电子画出来。

解：分子中电子分布：6．丙烯的碳，哪个是杂化，哪个是杂化？解：分子中α，β碳是杂化，γ碳是杂化。

7．试写出丁二烯分子中的键型：解：丁二烯分子的键型：8．试写出丙炔中碳的杂化方式。

你能想象sp杂化的形式吗？解：丙炔分子中碳的杂化：9．二氧化碳的偶极矩为零，这是为什么？如果遇水后形成或，这时它们的偶极矩能保持为零吗？碳酸分子为什么是酸性的？解：二氧化碳是直线型分子，它的两个C＝O键互相向反方向极化，因而无极性。

和由于结构不同分子有极性。

10．用符号对下列化合物的极性作出判断。

解：11．是一个比更强的碱，对它们的共轭酸和，哪个酸性更强？为什么？解：的共轭碱为，其碱性比水的共轭碱更强，所以的酸性比的弱。

12．HCOOH 的，苦味酸的，哪一个酸性更强些？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚的酸性比上述两者强还是弱？解：酸性强度大小：苦味酸>甲酸>苯酚。

第12章羧酸
1．命名下列化合物：
解：（1）甲氧基乙酸；
（2）2-环己烯甲酸；
（3）（E）4-甲基-2-戊烯二酸；
（4）2-甲酰基-4-硝基苯甲酸；
（5）对氯甲酰基苯甲酸；
（6）2，4-二氯苯氧乙酸。

2．写出下列化合物的构造式：
（1）2，2-甲基丁酸（2）1-甲基环已基甲酸（3）软脂酸（4）2-己烯-4-炔-1，6-二酸（5）3-苯基-2-羟基苯甲酸（6）9，10-蒽醌-2-甲酸
解：
3．试比较下列化合物的酸性大小：
（1）（A）乙醇，（B）乙酸，（C）丙二酸，（D）乙二酸
（2）（A）三氯乙酸，（B）氯乙酸，（C）乙酸，（D）羟基乙酸
解：对于脂肪族羧酸与吸电子基团相连时—COOH酸性增强，与给电子基团相连时，酸性减弱。

（1）酸性：
（2）酸性：
4．用化学方法区别下列化合物：
（1）（A）乙酸，（B）乙醇，（C）乙醛，（D）乙醚，（E）溴乙烷
（2）（A）甲酸，（B）草酸，（C）丙二酸，（D）丁二酸，（E）反丁烯二酸
解：
5．完成下列反应式：
解：
6．试写出在少量硫酸存在下，5-羟基己酸发生分子内酯化反应的机理。

解：
7．完成下列转化：
解：
（3）方法一：
方法二：
（7）方法一：
8．用反应式表示如何把丙酸转变为下列化合物：（1）丁酸；（2）乙酸；（3）2-甲基-3-羟基戊酸乙酯
解：
（2）方法一：
方法二：。

第6章立体化学一、选择题1．指出下列哪一个化合物不具有旋光性（）。

[中国科学院2009研]【答案】B【解析】累积双键的二烯烃，当两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团时，含有偶数累积双键者有对映异构体；螺环化合物由于有手性轴，也存在一对对映异构体。

所以（A）、（C）、（D）具有旋光性；（B）中两个OCH3是一样的，分子有对称面，所以其没有旋光性。

2．下列化合物中没有光学活性的是（）。

[中国科学技术大学-中科院合肥所2009、上海交通大学2005研]【答案】B【解析】（B）分子中有对称面（羰基所在的平面为对称面），为非手性分子，无光学活性；（A）和（D）很明显为手性分子；（C）为累积双键的二烯烃，两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团，所以其为手性分子。

3．顺-3-己烯与Br2加成得产物是（）。

[青岛大学2009研]A．有旋光性B．外消旋体C．内消旋体D．外消旋体与内消旋体混合物【答案】B【解析】一般顺式构型、顺式加成；反式构型、反式加成得到内消旋体。

顺式构型、反式加成；反式构型、顺式加成得到外消旋体。

顺-3-己烯是顺式异构，与Br2加成是反式加成，所以得到外消旋体。

4．化合物的构型正确命名是（）。

[青岛大学2009研]A．2R，3RB．2R，3SC．2S，3RD．2S，3S【答案】D【解析】二、填空题1．化合物的CCS名称是______。

[浙江大学2009研]【答案】（4R）-3，4-二甲基-1-戊烯【解析】该化合物为：，名称为3，4-二甲基-1-戊烯；其中C4为手性碳原子，，根据R、S的命名原则可知，此手性碳原子的构型为R。

三、简答题1．标出下列化合物中各手性中心的R/S构型。

[中国科学技术大学-中科院合肥所2009研]答：首先将与手性中心相连的四个原子或基团按优先级别排列，将最小的原子或基团放到距观察者最远的位置，其他三个基由大到小若为顺时针，则为R型，逆时针则为S型。

第7章卤代烃相转移催化反应邻基效应一、选择题1．下列反应物经行S N1反应时，哪一个反应速率最快？[东南大学2009研]【答案】C【解析】按进行，生成的碳正离子越稳定，反而越易进行，苄基。

目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。

由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。

a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)work Information Technology Company.2020YEAR第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2) 123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH31,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9) 1234567(10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C(12)CH3CH2CH2CH2CHCH3 2-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷烷 烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)3CH 33CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

高鸿宾 （主编 ）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院 罗尧晶 编写第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClClHHCH 3ClClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClCl ClClCl FFF H HHH H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClClClClClClClCl ClClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

（六）题解答：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）所代表的都是相同的化合物（2，3-二甲基-2-氯丁烷），只是构象表示式之不同，而（6）代表的则为2，2-二甲基-3-氯丁烷，是不同于（1）～（5）的另一个化合物。

第20章氨基酸、蛋白质和核酸1．命名下列化合物：解：（1）甘氨酸铵（2-氨基乙酸铵）（2）亮氨酸（2-氨基丙酸）（3）丝氨酸（2-氨基-3-羟基丙酸）（4）N-乙酰基丙氨酸（5）γ-丁内酰胺（6）半胱氨酸（2-氨基-3-巯基丙酸）2．写出下列氨基酸的投影式，并用R，S-标记法表示它们的构型。

（1）L-天门冬氨酸（2）L-半胱氨酸（3）L-异亮氨酸解：3．用化学方法区别和。

解：4．指出下列氨基酸与过量HCl或NaOH溶液反应的产物。

（1）Pro（2）Tyr（3）Ser（4）Asp解：5．说明为什么Lys的等电点为9.74，而Trp的等电点是5.88。

（提示：考虑为什么杂环N在Trp中不是碱性的。

）解：Lys的结构为：，其分子中有两个氨基，在水溶液均可电离，必须加入碱才能抑制氨基的电离，使Lys以偶极离子形式存在，而碱的加入必然会使溶液的pH升高，所以，Lys的等电点为9.74，高于中性氨基酸。

Trp的结构为：，其分子中虽然有两个氮原子，但吡咯氮上的一对孤对电子参与了环状离域体系，碱性非常弱，在水溶液中并不电离，所以Trp的等电点是5.88，接近中性氨基酸。

6．按要求分别合成下列化合物（原料自选）。

（1）应用丙二酸酯合成法合成苯丙氨酸（2）应用Gabriel合成法和丙二酸酯合成法相结合的方法合成蛋氨酸（3）应用Strecker合成法合成蛋氨酸。

解：十万种考研考证电子书、题库视频学习平台圣才电子书7．写出下列反应式中（A）～（I）的构造式。

解：8．一个氨基酸的衍生物与NaOH水溶液共热放出氨，并生成的钠盐，若把（A）进行Hofmann降解反应，则生成α，γ-二氨基丁酸，推测（A）的构造式，并写出反应式。

解：A的结构为（不稳定）；相关的反应式如下：9．DNA和RNA在结构上有什么主要差别？解：DNA和RNA在结构上有两点不同。

（1）戊糖不同。

DNA中的戊糖为脱氧核糖核酸，而RNA中的戊糖为核糖核酸；（2）碱基不同。

第2章　烷　烃一、选择题1．化合物2-环丙基丁烷与HBr 反应生成（ ）。

【答案】A2．下列化合物按沸点由高到低的顺序是（ ）。

a ．2,2,3,3-四甲基丁烷b ．辛烷c ．2-甲基庚烷d ．2,3-二甲基己烷A ．d ＞a ＞b ＞cB ．b ＞c ＞d ＞aC ．c ＞b ＞d ＞aD ．a ＞d ＞c ＞b【答案】B3．下列烷烃沸点最低的是（ ）。

A ．正己烷B ．2-甲基戊烷C ．3-甲基戊烷D ．2,3-二甲基戊烷【答案】C4．将甲烷先用光照射再在黑暗中与氯气混合，不能发生氯代反应，其原因是（ ）。

A ．未加入催化剂B ．增加压力C ．加入氯气量不足D ．反应体系没有氯游离基【答案】D5．1-溴丁烷的谱图中会出现（ ）组峰。

A ．1B ．2C ．3D ．4【答案】D 6．烷烃氯代反应的反应历程是（ ）。

A ．亲电取代反应B ．亲核取代反应C ．自由基取代反应D ．离子反应【答案】C二、简答题1．用化学方法区别下列化合物：A ．正氯丁烷B ．正碘丁烷C ．己烷D ．环己烯答：方法一：方法二：2．20世纪初，有人将很纯的甲烷与氯气发生自由基取代反应时，产物有20％乙烷的氯化物，请解释原因。

答：甲烷与氯气发生自由基取代反应过程中，有产生，两个结合成乙烷，乙烷可以发生如下反应：，故产物有20％乙烷的氯化物。

3．写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。

（1）只含有伯氢原子的戊烷（2）含有一个叔氢原子的戊烷（3）只含有伯氢和仲氢原子的己烷（4）含有一个叔碳原子的己烷（5）含有一个季碳原子的己烷（6）只含有一种一氯取代的戊烷（7）只有三种一氯取代的戊烷（8）有四种一氯取代的戊烷（9）只有两种二氯取代的戊烷答：4．用纽曼投影式表示2,3-二甲基丁烷的交叉式和重叠式构象异构体，并比较其相应势能。

答：（1）～（3）为交叉式，（4）～（6）为重叠式构象。

其势能大小顺序为（6）＞（5）＝（4）＞（3）＝（2）＞（1）。

第9章醇和酚1．写出2-丁醇与下列试剂作用的产物：（1），加热（2）HBr（3）Na（4）Cu，加热解：2．完成下列反应式：解：3．区别下列化合物：（1）乙醇和正丁醇（2）仲丁醇和异丁醇（3）1，4-丁二醇和2，3-丁二醇（4）对甲苯酚和苯甲醇解：4．用化学方法分离2，4，6-三甲基苯酚和2，4，6-三硝基苯酚。

解：5．下列化合物中，哪一个具有最小的pKa值?解：六个化合物的酸性大小顺序为：（5）＞（3）＞（1）＞（2）＞（6）＞（4）；所以，对硝基苯酚具有最小的pKa值。

6．完成下列反应式，并用R，S-标记法命名所得产物。

（1）；（2）解：（1）（2）7．将3-戊醇转变为3-溴戊烷（用两种方法，同时无或有很少有2-溴戊烷）。

解：典型的α-卤代醇与卤化磷和亚硫酰氯反应，二反应产率较高且一般不发生重排，产物纯度高。

方法一：方法二：8．用高碘酸分别氧化四个邻二醇，所得氧化产物为下面四种，分别写出四个邻二醇的构造式。

（1）只得一个化合物（2）得两个醛和（3）得一个醛HCH0和一个酮（4）只得一个含两个羰基的化合物（任举一例）解：高碘酸氧化邻二醇时，醇要断裂。

看产物可判断二个—OH所在的位置和醇的空间结构。

9．用反应机理解释以下反应解：（1）（2）（3）（4）10．2，2'-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）又称抗氧剂2246，对热、氧的老化和光老化引起的龟裂具有较高的防护效能，被用作合成橡胶、聚烯烃和石油制品的抗氧剂，也可用作乙丙橡胶的相对分子质量调节剂。

其构造式为，试由对甲苯酚及必要的原料合成之。

解：11．2，2-双（4-羟基-3，5-二溴苯基）丙烷又称四溴双酚A，构造式为。

它既是添加型也是反应型阻燃剂，可用于抗冲击聚苯乙烯、ABS树脂和酚醛树脂等。

试由苯酚及必要的原料合成之。

解：。