药物化学课件-甾体激素PPT课件

H HO
雌甾-1，3，5（10）-三烯-3，17β -二醇
理化性质
A环芳构化：UV吸收 3-酚羟基：弱酸性 ，与三氯化铁作用显草 绿色，加水稀释后变红色 甾环：与硫酸作用显黄绿色荧光 不稳定，易代谢，口服无效
用途：治疗卵巢功能不全所引起的疾病
炔雌醇Ethinylestradiol
OH CH3 C H CH
可以和炔诺酮，或甲地孕酮配伍制成口服
避孕药
己烯雌酚 Diethylstilbestrol
反式有效，平面结构，
双键氢化无效
CH3
OH
HO
H 3C
OH
雌二醇和己烯雌酚 的立体相似性
HO
OH
HO 1.45nm
己烯雌酚
酚羟基，遇光易氧化变质。
本品加硫酸溶解后显橙黄色，加水稀释颜色即消 失。本品用稀乙醇溶解后，加1%三氯化铁溶液一 滴，生成绿色配合物缓缓变成黄色。 本品为人工合成雌激素代用品，可作为应急事后 避孕药。 口服有效，多制成口服片剂应用，也可溶在植物 油中制成油针剂。
非医疗目的而使用(滥用)此类药物则会导致生理、 心理的不良后果。
☺ 在生理方面，滥用蛋白同化制剂会引起人体内分泌系统 紊乱、肝脏功能损伤、心血管系统疾患甚至引起恶性肿 瘤和免疫功能障碍等等。 ☺ 在心理方面，滥用这类药物会引起抑郁情绪、冲动、攻 击性行为等等。 ☺ 此外，滥用这类药物会形成强烈的心理依赖。 ☺ 蛋白同化制剂和肽类激素的滥用问题伴随着现代竞技体 育运动的发展而出现并日趋严重，又随着人们生活水平 的提高、对健美的渴望和健身运动的普及而向学校体育 和社会体育领域蔓延。 ☺ 一方面，滥用此类药物的人员越发普遍；另一方面，滥 用者的年龄亦日趋减小，严重威胁着公众特别是青少年 的身心健康。

荷尔蒙 受器
血管
血液 质膜
5
二、激素类药物的结构
甾体药物的基本骨架
甾体基本骨架 （R1、R2通常为甲基）
巛田
二、激素类药物的结构
12 13 17 11
16
2
1 A
10 9 B
CD 8 14
15
3 4 56 7
环戊烷多氢菲
六个手性中心
三、激素类药物的分类
按药理作用分类
雌性激素
甾体 激素
性激素
雄性激素 孕激素
醋酸氯地孕酮
天然存在的甾体激素均为5-α系
CH 3
CH 3
四个环全部为反式稠合
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四、激素类药物的生物功能
生理功能
激素类药物主要用于治疗内分泌失调引起的疾病。
• 维持生命 • 调节机体物质代谢 • 细胞发育分化 • 促进性器官发育，维持生殖
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五、激素类药物的发展历程 发展历程
20世纪30年代，从动物腺体中提取分离出天然甾体激素 20世纪40年代，薯芋皂苷元问世，甾体合成化学迅速发展 20世纪50-60年代，发明甾体避孕药，是人类生育控制的重大成就 20世纪70年代，甾体激素全合成已实现工业化 20世纪80年代，发现孕激素受体拮抗剂，抗孕激素药物迅速发展 目前：数十种甾体激素药物收载入中国药典
甾体激类药物概述
• 激素类药物的概述 • 激素类药物的结构 • 激素类药物的分类 • 激素类药物的生物功能 • 激素类药物的发展历程
一、激素类药物的概述 激素类药物为什么让人闻风丧胆？
用还是不用？
正确认识 合理用药
一、激素类药物的概述
激素又称荷尔蒙
Hormone
产生荷尔蒙的细胞
细胞膜附 着着的感

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醋酸氢化可的松 Hydrocortisone
Acetate
11β，17α，21-三羟基孕甾-4-烯-3，20-二酮-21醋酸酯，又称皮质醇。
2019年12月26日8时57分
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醋酸氢化可的松
本品加硫酸溶解后，即显黄至棕黄色，并 带绿色荧光。
本品加乙醇制氢氧化钾试液，置水浴中加 热5分钟，冷却，加硫酸溶液，缓缓煮沸1分 钟，即发生醋酸乙酯的香气。
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课堂互动
请给下列物质命名：
OH
O
O
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OH C CH
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甾体激素分类
甾体 激素
性激素
雌性激素 雄性激素
孕激素
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雌甾烷
雄性激素
蛋白同 化激素
雄甾烷
肾上腺皮质 激素
糖代谢皮质激素
孕甾烷
盐代谢皮质激素
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第二节 肾上腺皮质激素类药物
2019年12月26日8时57分
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第一节 甾类Βιβλιοθήκη 素药物 一、甾类激素药物的发展 二、甾类激素药物的基本结构及分类
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4
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C
D
A
B
甾体激素母核
环戊烷多氢菲
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分类
雌甾烷
雄甾烷
C 孕甾烷 C
11
13 17 16
10 34 5
本品加乙醇溶解后，加新制的硫酸苯肼试 液，在70℃加热15分钟，即显黄色。

性激素、肾上腺皮质激素等
甾体激素
（Steroid Hormones ）
β β β β α α α α
β β β β
β β β β
α
α α α
α α α
α
α α α α
一、概述
1.作用：维持生命、调节性功能、机体发育、免役调节、
皮肤疾病及生育控制等有重要作用
2.按作用分 性激素
雌性激素
----雌甾烷
雌激素结构改造
炔化和醚化（可以口服）
OH
酯化(成为前药，长效）
OCOC4H9
HO
炔雌醇
OH
HO
戊酸雌二醇
O
炔雌醚
人工合成代用品：因天然来源困难，合成成本 高,己烯雌酚
4.性质；Ar-OH；酸性
遇Fe3+络合显色
5.作用：女性特征等，更年期障碍及月经失调 等
（二）炔雌醇
18 OH
12
17 C
C
11
孕激素拮抗剂——米非司酮
结构：
N
1 2
OH
18
12
17
13
9
14
10
8
C≡16C-CH3
15
3
7
O
5
4
6
化学名：11β-（4-二甲胺基）-17β-羟基-17-（1-
丙炔基）-雌甾-4，9-二烯-3-酮
20世纪80年代由法国罗氏公司开发
竞争性作用于孕酮受体和肾上腺皮质受体， 抑制孕激素黄体期和妊娠期的激素，使妊娠 早期流产。称无痛免药物流产
18 OH
11 19
12
17 CH3
13
16
1
9
2