乙酸的酯化反应课件 乙酸的酯化反应完整20页PPT

RCOORˊ+ RCOOH
• ② 酸酐法主要用于乙酸酯的制备. • 例如，分散染料中间体的合成：
OCH3 N(C2H4OH)2
NHCOCH3
O CH3 C
O CH3 C
O
OCH3
O
N(C2H4OCCH3)2
NHCOCH3
•乙酰水杨酸（即阿司匹林）的合成：
2CH3COOH
COOH OH
(CH3CO)2O
44.36 41.18 33.25 29.03 21.50 8.28 3.45 48.82 40.26 11.55 8.62 6.64
•① 1h后的转化率p可pt课表件示相对11酯化速度。
64.23 67.38 68.70 69.52 69.51 73.73 72.65 74.15 73.87 72.02 74.61 72.57 76.52
ppt课件
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几种常用催化剂的性能：
• ① 浓硫酸
• 优点：酸性强、催化剂效果好、性质稳定、吸 水性强及价格低廉等，是应用最为广泛的催化 剂。
• 缺点：氧化性，易使反应物发生磺化、碳化或 聚合等副反应，对设备腐蚀严重，后处理麻烦， 产品色泽较深等。
• 注意：不饱和酸、羟基酸、甲酸、草酸和丙酮 酸等的酯化，不宜用硫酸催化，因为它能引起 加成、脱水或脱羧等副反应。
ppt课件
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COOH
OCCH3 O
CH3COOH
③ 二元酸酐与醇共热反应， 即，能如按下式首先生成单烷基酯：
苯酐
辛醇
•工业上大规模生产的各种型号的增塑剂邻苯二丁酯 （DBP）及二辛酯（DOP）就是以苯酐和过量醇在 硫酸催化下进pp行t课件酯化而20 得的。
3、酰氯法

水层 乙酸、乙醇、Na2CO3
有机层 乙酸乙酯、乙醇、乙醚、水、Na2CO3（微量）
饱和 NaCl 洗
水层 Na2CO3
有机层 乙酸乙酯、乙醇、乙醚
饱和 CaCl2 洗
分离提纯
水层 乙醇、CaCl2
有机层 乙酸乙酯、水（微量）、 乙醚
无水 Na2SO4 干燥除水
蒸馏 除乙醚 第26页/共40页 纯乙酸乙酯
H2SO4 C2H5OH
C2H5OC2H5 + H2O
C2H5OH H2SO4 CH2=CH2 +
第2页/共40页
反应机理
..
O
H+
C
H3C
OH
O+H .. HOC2H5
C
H3C
OH
HO
..
H3C C OH
H5C2O+_ H
..
+
O
_ H+
OH
_ H2O
C
H3C
OC2H5
C
H3C
OC2H5
质子转移
乙酸乙酯的制备
目的与要求：
掌握实验室制备羧酸酯的方法，加深对酯化 反应机理的理解。
掌握蒸馏、萃取操作，学会使用分液漏斗。 培养严谨求实的科学态度。 提高观察能力、主动思考能力。
第1页/共40页
乙酸乙酯的制备
+ 浓硫酸
CH3COOH C2H5OH
+ CH3COOC2H5
H2O
2 CH3CH2OH14浓0 ~H125S0O℃4 CH3CH2OCH2CH3 + H2O
实验步骤
•
在 50 mL的圆底烧瓶中加入 10 mL 的 95%乙醇和 6 mL的醋酸，再小心加入

解析 （1）浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应 先加入乙醇然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4,最 后再加入冰醋酸。（2）为了防止发生暴沸应在加热 前向试管中加入几片沸石（或碎瓷片）。（3）加热 试管可提高反应速率,同时可将乙酸乙酯及时蒸出， 有利于提高乙酸乙酯的产率。（4）乙酸乙酯在饱和 Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙 酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙 酸乙酯。（5）试管内液体分层，上层为油状液体， 因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。 答案 (1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入
3
为30 mL,那么所盛溶液不超过10 mL,按体积比1:4:4 的比例配浓硫酸、乙酸和乙醇的混合溶液，由此可 知，对应的浓硫酸、乙酸和乙醇的体积为1 mL、 4 mL、4 mL。既然在题中已经给定的是30 mL的大 试管，那就不能用其他规格的试管,在答题时要特别
注意。配制混合溶液的主要操作步骤可叙述为：在 一支30 mL的大试管(A)中注入4 mL乙醇,缓慢加入 1 mL的浓硫酸,边加边振荡试管，待冷却至室温时， 再加入4 mL乙酸并摇匀。其反应的化学方程式为： CH3COOH+HOCH2CH浓3 硫△酸 CH3COOC2H5+H2O。 (2)饱和碳酸钠溶液的作用主要有3个：①使混入乙 酸乙酯中的乙酸与Na2CO3反应而除去；②使混入的 乙醇溶解；③使乙酸乙酯的溶解度减小，减少其损 耗及有利于它的分层和提纯。故选B、C项。 (3)根据各物质的沸点数据可知,乙酸（117.9℃）、 乙醇(78.0℃)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸 点(77.5℃)比较接近，若用大火加热，反应物容易
②加热将酯蒸出。 ③可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。 4.问题讨论 (1)属于取代反应 反应的实质:酸脱羟基,醇脱氢,其余部分相互结合 成酯。

1、酯的命名：某酸某酯 2、羧酸和酯的同分异构体：
（1）C4H8O2 （2）C8H8O2芳香族化合物
3、乙二酸和乙二醇生成的酯
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高二化学第六章
乙酸和乙酸乙酯
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一、乙酸的结构和性质
1．结构特点：官能团－COOH 2．物理性质：易溶于水、
有刺激性气味、熔点16.6℃ 3．化学性质：
（1）弱酸性 （2）酯化反应
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1、乙酸的弱酸性
(1)可逆电离，与石蕊试液作用 (2)与碳酸氢钠反应 (3)与新制氢氧化铜反应 (4)与生石灰反应
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{讨论} 酯化反应的机理 一般说来, 酸脱羟基, 醇脱氢.
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二、乙酸乙酯的结构和性质
1. 结构特点：官能团－COO－ 2. 物理性质：不溶于水、比水轻
有水果香味 3. 化学性质：水解反应
（1）酸催化 （2）碱催化
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讨论
日期：
演讲者：蒝味的薇笑巨蟹
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官能团的对比
为了实现以下各步转化，请在括号 内填入适宜的物质：
CH2OH (1)
COOH
CH2OH (2)
COONa
CH2OH
(3) COONa
CH2ONa COONa
ห้องสมุดไป่ตู้(5)
OH

乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，且密度比水不小溶。于盐溶液
1、为什么要先加酒精，后加浓硫酸？
乙醇、乙酸
2、乙酸乙酯为什么浮在液面上？ ①3、催蒸化溶出解剂的乙:加乙醇快酸、化乙中学酯和中反乙含应酸有速、哪率降些低；杂乙质酸？乙酯的溶解性。 ②吸水剂:吸收生成的水分，增大反应进行的程度 4、饱和碳酸钠溶液的作用是什么？
5、反应中浓H2SO4的作用是什么？
第十二页，共24页。
探究:乙 酸和乙 醇可能是以怎样的方式相互结合形 成乙酸乙 酯的？
O CH3－C－O－H
第十三页，共24页。
H－O－CH2－CH3
探究:乙 酸和乙 醇可能是以怎样的方式相互结合形
成乙酸乙 酯的？
酯化反应实质
第十四页，共24页。
O
CH3－C－OH ＋ HO－CH2CH3
乙酸
乙醇
浓H2SO4 △
O CH3－C－O－CH2CH3 + H2O

取代反应
第十五页，共24页。
思考：乙酸的化学性质与它的哪部分结构有关？
O 羧基
CH3—C—OH 官能团 -COOH
结论：乙酸的化学性质与羧基有关。
官能团：反映一类有机物的共同特征的基团。
乙烯
乙酸PPT课件演示文稿
第一页，共24页。
1.了解乙酸的分子结构，掌握羧基的结构特征； 2.掌握乙酸的物理性质和化学性质；
3.知道酯化反应的概念。
第二页，共24页。
传说在古代的中兴国，有个叫杜康的人发明了酒 。他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来，黑塔 率族移居现江苏省镇江。在那里，他们酿酒后觉得酒 糟扔掉可惜，就存放起来，在缸里浸泡。到了二十一 日的酉时，一开缸，一股从来没有闻过的香气扑鼻而 来。在浓郁的香味诱惑下，黑塔尝了一口，酸甜兼备 ，味道很美，便贮藏着作为“调味浆”。

官能团的对比
为了实现以下各步转化，请在括号内填入适 宜的物质：
CH2OH (1)
COOH
(5) OH
CH2OH (2)
COONa
(4) OH
CH2OH
(3) COONa
CH2ONa COONa
ONa
ONa
2、酯化反响
思索: (1)浓硫酸的作用 (2)饱和碳酸钠溶液 作用 (3)碎瓷片的作用 (4)为什么不能将导 管插入到碳酸钠溶液 中?
{讨论} 酯化反响的机理 普通说来, 酸脱羟基, 醇脱氢.
二、乙酸乙酯的构造和性质
1. 构造特点：官能团－COO－ 2. 物理性质：不溶于水、比水轻
有水果香味 3. 化学性质：水解反响
〔1〕酸催化 〔2〕碱催化
讨论
1、酯的命名：某酸某酯 2、羧酸和酯的同分异构体：
〔1〕C4H8O2 〔2〕C8H8O2芳香族化 合物
高二化学第六章
乙酸和乙酸乙酯
：t./ ；:；2
一、乙酸的构造和性质
1．构造特点：官能团－COOH 2．物理性质：易溶于水、
有刺激性气味、熔点16.6℃ 3ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ化学性质：
〔1〕弱酸性 〔2〕酯化反响
1、乙酸的弱酸性
(1)可逆电离，与石蕊试液作用 (2)与碳酸氢钠反响 (3)与新制氢氧化铜反响 (4)与生石灰反响
3、乙二酸和乙二醇生成的酯
END

(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前
应采取的措施是___________________________。
(3)实验中加热试管a的目的是：
①______________________________________;
②______________________________________。
反应。
(4)在步骤③中的主要现象是：试管B中的液体分成
上下两层,上层油状液体无色(可以闻到水果香味),
下层液体（浅）红色,振荡后下层液体的红色变浅。
分离出来的是粗产品乙酸乙酯，乙酸乙酯粗产品的
提纯步骤为：①向粗产品中加入碳酸钠粉末（目的
是除去粗产品中的乙酸）；②向其中加入饱和食盐
水与饱和氯化钙溶液，振荡、静置、分液（目的是
(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是_____
_________________________________________。
精选完整ppt课件
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解析 （1）浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应 先加入乙醇然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4,最 后再加入冰醋酸。（2）为了防止发生暴沸应在加热 前向试管中加入几片沸石（或碎瓷片）。（3）加热 试管可提高反应速率,同时可将乙酸乙酯及时蒸出， 有利于提高乙酸乙酯的产率。（4）乙酸乙酯在饱和 Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙 酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙
实验探究 乙酸和乙醇的酯化反应
1.实验试剂：乙醇、乙酸、浓H2SO4。 2.实验装置（如图所示） 3.乙酸乙酯制备实验中的注意事项
(1)试剂的加入顺序为:乙醇、 浓硫酸和冰醋酸,不能先加浓 硫酸。 (2)浓硫酸在此实验中起催化 剂和吸水剂的作用。 (3)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量 挥发，液体剧烈沸腾。

②按下图连接好装置(装置气密性良好),用小火均
匀地加热装有混合溶液的大试管5~10 min；
③待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试 管B并用力振荡，然后静置待分层； ④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。 请根据题目要求回答下列问题： (1)配制该混合溶液的主要操作步骤为____________ ___________________________________________。
(2)在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片） (3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出， 以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 (4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并减少乙 酸乙酯的溶解 (5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体 规律技实巧验室制取乙酸乙酯时，为 防止倒吸，可用干燥管（如图）、倒扣 的漏斗等装置来替代图中的竖立的导管。
解析 （1）浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应 先加入乙醇然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4,最 后再加入冰醋酸。（2）为了防止发生暴沸应在加热 前向试管中加入几片沸石（或碎瓷片）。（3）加热 试管可提高反应速率,同时可将乙酸乙酯及时蒸出， 有利于提高乙酸乙酯的产率。（4）乙酸乙酯在饱和 Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙 酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙 酸乙酯。（5）试管内液体分层，上层为油状液体， 因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。 答案 (1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入
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②加热将酯蒸出。 ③可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。 4.问题讨论 (1)属于取代反应 反应的实质:酸脱羟基,醇脱氢,其余部分相互结合 成酯。

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5、从来不跌倒不算光彩，每次跌倒后能再站起来，才是最大的荣耀。
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6、这个世界到处充满着不公平，我们能做的不仅仅是接受，还要试着做一些反抗。
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7、一个最困苦、最卑贱、最为命运所屈辱的人，只要还抱有希望，便无所怨惧。
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8、有些人，因为陪你走的时间长了，你便淡然了，其实是他们给你撑起了生命的天空；有些人，分开了，就忘了吧，残缺是一种大美。
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20、不忘初心，方得始终。
欢迎各位专家、评委多提宝贵意见 二、乙酸（第二课时）
乙酸的酯化反应
平顶山一中 曹伟兴
思考问题
1、为什么先加乙醇，再加浓硫酸和乙酸？ 2、浓硫酸在此实验中起哪些作用？ 3、加热时试管为什么要倾斜45°？ 4、长导管的作用是什么？ 5、饱和Na2CO3溶液的作用是什么? 6、为什么导气管末端要在饱和Na2CO3溶液的液面上？
•
2、慢慢的才知道：坚持未必就是胜利，放弃未必就是认输，。给自己一个迂回的空间，学会思索，学会等待，学会调整。人生没有假设，当下即是全部。背不动的，放下了；伤不起的，看淡了；想不通的，不想了；恨不过的，抚平了。
•
3、在比夜更深的地方，一定有比夜更黑的眼睛。
•
4、一切伟大的行动和思想，多，如何解决？ 2、有机反应慢，用时长，如何解决？ 3、有机物使橡胶塞溶胀，但如果不用橡胶塞又无法打孔，无
法连接多个反应装置，如何解决？ 4、反应中如何补充试剂？如何解决？ 5、反应物乙醇随着乙酸乙酯的蒸出而蒸出，降低了原料的利
用率，如何解决？
谢谢！
•
1、许多人企求着生活的完美结局，殊不知美根本不在结局，而在于追求的过程。
•
9、照自己的意思去理解自己，不要小看自己，被别人的意见引入歧途。

70、用行动祈祷比用言语更能够使上帝了解。 44、不要过多考虑前进路上的障碍，有时“无知”也会产生绝处逢生的壮景。 48、为自已的心理整容比为容貌装饰更重要。 74、一时的挫折往往可以通过不屈的搏击，变成学问及见识。 17、只会幻想而不行动的人，永远也体会不到收获果实时的喜悦。 74、一时的挫折往往可以通过不屈的搏击，变成学问及见识。 50、小鸟眷恋春天，因为它懂得飞翔才是生命的价值。 54、目标越明确，决心越好下，信心就越大，力量能用到点子上。 13. 我欲将心向明月,奈何明月照沟渠
酯化反应的基本规律： 酸脱羟基（-OH）、醇脱氢（H）
怎样用化学知识解释呢？
“酒是陈的香”
烧鱼时加点醋和酒,这样鱼 的味道就变得无腥、鲜美。
【课堂小结】
当C－O键断裂时,羧 基中的－OH易被其它 基团取代
O CH3—C—O—H
当O－H键断裂时, 容易解离出H+,使乙 酸呈酸性
【知识应用】
1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧 都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段
乙酸乙酯
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②防倒0.吸90
微溶
【其它防倒吸方法】
乙酸和乙醇的酯化反应
பைடு நூலகம்
【实验原理】
CH3COOH+HOC2H5 催化剂
酯化反应：
CH3COOC2H5+H2O 乙酸乙酯
酸跟醇作用，反应生成酯和水的反应。
酯化反应中酸和醇分子内的化学键 怎样断裂？
探究：酯化反应的本质
可能一
——酯化反应的脱水方式
O
O
【实验药品】：
纯乙酸 无水乙醇 浓硫酸 饱和Na2CO3溶液 酚酞
【实验步骤】：
1.在大试管加3mL乙醇，一边摇动，一边慢慢地加入2mL浓硫酸和

更小，有利于分层析出 D.加速酯的生成，提高其产率 (3)步骤②中需要小火均匀加热操作，其主要理由是 ___________________________________________。 (4)指出步骤③所观察到的现象:_________________ ___________________________________________；
解析 （1）浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应 先加入乙醇然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4,最 后再加入冰醋酸。（2）为了防止发生暴沸应在加热 前向试管中加入几片沸石（或碎瓷片）。（3）加热 试管可提高反应速率,同时可将乙酸乙酯及时蒸出， 有利于提高乙酸乙酯的产率。（4）乙酸乙酯在饱和 Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙 酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙 酸乙酯。（5）试管内液体分层，上层为油状液体， 因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。 答案 (1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入
②按下图连接好装置(装置气密性良好),用小火均
匀地加热装有混合溶液的大试管5~10 min；
③待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试 管B并用力振荡，然后静置待分层； ④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。 请根据题目要求回答下列问题： (1)配制该混合溶液的主要操作步骤为____________ ___________________________________________。
实验探究乙酸和乙醇的酯化反应 1.实验试剂：乙醇、乙酸、浓H2SO4。 2.实验装置（如图所示）
(4)防暴沸的方法： 盛反应液的试管要倾斜约45°，试管内加入少量碎 瓷片。 (5)长导管的作用：导气兼起冷凝作用。 (6)饱和Na2CO3溶液的作用:吸收挥发出来的乙醇和 乙酸,同时减少乙酸乙酯的溶解，便于分层析出与观 察产物的生成。 (7)防倒吸的方法： 导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥 管代替导管。 (8)不能用NaOH代替Na2CO3,因为NaOH溶液碱性很 强，会使乙酸乙酯水解。 (9)提高产率采取的措施（该反应为可逆反应）： ①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。