2019届一轮复习人教版 有机合成与推断题突破策略 课件(47张)

专项突破四有机合成与推断综合题的突破策略1。

有机材料PMMA、新型可降解高分子材料PET、常见解热镇痛药Aspirin的合成路线如下:已知:（1）A属于烯烃,其结构简式是。

（2)A与苯在AlCl3的催化作用下反应生成B的反应类型是。

(3）B在硫酸催化下被氧气氧化可得有机物C与F.①C由碳、氢、氧三种元素组成,核磁共振氢谱只有一个吸收峰。

C的结构简式是。

②向少量F溶液中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色,且F在其同系物中相对分子质量最小。

G 物质中含氧官能团的名称为。

(4）D生成E的反应条件是。

(5）E的同分异构体中，与E具有相同官能团且为顺式结构的是。

（6）D在一定条件下制取PET的化学方程式是。

（7)G与乙酸酐［(CH3CO)2O]在一定条件下制取Aspirin的化学方程式是。

2。

有机物A的分子式为C11H12O5，能发生如下变化。

已知：①A、C、D均能与NaHCO3反应；②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应;③A的苯环上只有两个对位取代基；④F能使溴水褪色且不含有甲基;⑤H能发生银镜反应.根据题意回答下列问题：(1）反应①的反应类型是。

(2）写出F的结构简式: ；D中含氧官能团的名称是。

（3）已知B是A的同分异构体,B有如下性质:B能与NaHCO3反应不能与FeCl3溶液发生显色反应能在稀硫酸加热条件下生成C和D写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式：。

（4)下列关于A~I的说法中正确的是(选填编号)。

a。

I的结构简式为b.D在一定条件下也可以反应形成高聚物c.G具有八元环状结构d.等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应，消耗等量的NaOH（5)D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式: 。

①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应但不能水解③苯环上的一卤代物只有2种3。

化合物A是一种重要的化工原料，常用于合成橡胶、香料等。

用A合成香料F和J的合成路线如下:已知：ⅰ。

2019年全国卷高考化学总复习《有机合成与推断》专题突破[题型分析]有机合成与有机推断问题是高考的热点，也是复习中的难点之一。

其实有机合成过程主要包括两个方面，其一是碳原子骨架的变化，例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化；其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。

考查有机合成实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，从而达到考查官能团性质的目的。

根据给出的有机物的化学性质及与其他有机物间的相互关系，推断未知有机物的结构，是结构与性质关系中考查能力的高层次试题。

在历年各地各模式高考卷有机板块中重现率极高。

近年高考在有机化学板块中设计有机合成题来考查学生对基础有机化合物分子结构及相应性质的认识和理解，从而考查学生的能力，其难度往往为中等难度和较难，要解好这些题，一是要熟练掌握烃及其衍生物之间的相互转化，二是要提高知识迁移的能力。

【例题演练】☆★考点一：有机合成类试题有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。

两条经典合成路线掌握好有利于解题：①一元合成路线：RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸―→酯；②二元合成路线：RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。

在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。

1．【2017新课标1卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

一、自我诊断 知己知彼化合物M 是一种香料，A 与D 是常见的有机化工原料，按下列路线合成化合物M ：已知以下信息：①A 的相对分子质量为28回答下列问题：（1）A 的名称是 ，D 的结构简式是 。

（2）A 生成B 的反应类型为 ，C 中官能团名称为 。

（3）E 生成F 的的化学方程式为 。

（4）下列关于G 的说法正确的是________。

（填标号）a ．属于芳香烃b ．可与FeCl 3溶液反应显紫色c ．可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀d ．G 分子中最多有14个原子共平面R2 RCH 2CHO稀NaOH△R —CH 2CH ＝C —CHO② —CH ＝CHCHOM（5）化合物M 的同系物N 比M 的相对分子质量大14，N 的同分异构体中同时满足下列条件的共有________种（不考虑立体异构）。

①与化合物M 含有相同的官能团；②苯环上有两个取代基（6）参照上述合成路线，化合物X 与Y 以物质的量之比2:1反应可得到化合物【参考答案】 （1）乙烯（1分）（1分）（2）加成反应（1分） 醛基（1分）（3）（2分）（4）cd （2分） （5）18（3分）（6）CH 3CH 2CHO （2分）2分）【解析】 【流程解析】逆推法：根据醛醛加成的反应原理，流程图中M G C OHN ∆−−−→−+a 稀，逆推出C 为CH 3CHO ，G由C 可逆推出A 为22CH CH =，相对分子质量为28，满足题意。

再根据每步的反应条件可推出流程图如下：CHO CH OH CH CH CH CH C O O H 3u /232222−−−→−−−→−=∆光−→−2lC −−−→−O H OH N 2/a −−−→−∆u /2CO∆−−−→−OHN a 稀【答题解析】—CH 2Cl + NaOHH 2O △—CH 2OH + NaCl—CH 3，X 的结构简式为，Y 的结构简式为 。

OO（1）乙烯、（2）A →B 反应方程式：OH CH CH O H CH CH 23222−−→−+=催化剂，为加成反应；根据C的结构简式CHO CH 3可知官能团为：醛基（3）根据反应试剂和反应条件可知，E→F 为卤代烃的水解反应，反应方程式为：（4）GO 元素，不是烃，a 错误；没有酚羟基，不能与FeCl 3发生显色反应，b 错误；含有醛基，可与新制的Cu(OH)2共热反应，反应方程式为−−++∆OH N OH C a )(u 22O H O C 223u +↓+，生成Cu2O 的砖红色沉淀，c 正确；G 的结构式中可找出2种基本模型，一个是苯环（12个原子共面），一个是HCHO （4个原子共面），这2种模型都是平面结构，2个平面共线，由于碳碳单键可以旋转，2个平面可以旋到重合，即16个原子共面，d 正确。

综合课9 有机合成与推断题的解题策略有机推断与有机合成题是新课标高考的经典题型，也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一。

考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断，有机化学反应方程式的书写、同分异构体的书写，以及有机合成路线的设计等，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，其中明确反应条件，分析反应前后物质变化，特别是物质碳架结构和官能团的变化，理解运用题目所给信息，找准问题的切入点四个方面是解题的关键。

有机合成路线的分析与设计一、有机合成路线的选择 1．一元转化关系2．二元转化关系3．芳香化合物合成路线 (1) ――→Cl 2FeCl3――→NaOH/H 2O△――→H＋(2)――→Cl 2光――→NaOH/H 2O△――→[O]――→[O]―→芳香酯二、官能团的转化 1．官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎨⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ③炔烃的不完全加成：HCCH ＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl(2)引入卤素原子⎩⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎧①烃的卤代⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧a.CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl (还有其他的卤代烃)b. ＋Br 2――→FeBr 3＋HBr c. ＋Cl 2――→光照HCl ＋d.CH 2===CHCH 3＋Cl 2――→500～600℃CH 2===CHCH 2Cl ＋HCl ②不饱和烃与HX 、X 2的加成：CH2===CH 2＋HBr ――→一定条件CH 3CH 2Br ③醇与氢卤酸的取代：CH 3CH 2OH ＋HBr ―――――――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O ④酚的卤代： ＋3Br 2――→水＋3HBr(3)引入羟基⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧①烯烃与水的加成：CH 2===CH 2＋H 2O ―――――→催化剂加热、加压CH 3CH 2OH②醛(酮)的加成：＋H 2――→催化剂△③卤代烃的水解：R —X ＋NaOH ――→水△ROH ＋NaX ④酯的水解：RCOOR ′＋NaOH ――→△RCOONa ＋R ′OH(4)引入羧基⎩⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎧①醛的氧化：2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH ②酯的水解：CH 3COOC 2H 5＋H 2O????H＋△CH 3COOH ＋C 2H 5OH ③烯烃的氧化：R —CH===CH 2――→KMnO 4(H ＋)RCOOH ＋CO 2↑④苯的同系物的氧化：――→KMnO 4(H ＋)⑤肽键的水解R —CONH —R ′＋H 2O ―→RCOOH ＋R ′NH22．官能团的消除(1)通过加成反应可以消除或：如CH 2===CH 2在催化剂作用下与H 2发生加成反应。

有机推断与合成【考纲要求】:1.进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识。

2.能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来【知识梳理】一、有机知识储备1.有机推断题中出现的条件信息反应条件可能官能团①醇的消去（醇羟基）浓硫酸，加热②酯化反应（含有羟基、羧基）①酯的水解（含有酯基）稀硫酸②二糖、多糖的水解NaOH水溶液,加热①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液，加热卤代烃消去（－X）O2/Cu、加热醇羟基(－CH2OH、－CHOH）Cl2 (Br2)/Fe 苯环，取代反应Cl2 (Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基，取代反应Br2的CCl4溶液加成（C=C、－C≡C－）H2、催化剂加成(C=C、－CHO、－C≡C－、羰基、苯环)A通常是醇（－CH2OH）2. 有机推断题中出现的性质信息反应的试剂有机物现象与溴水反应(1) 烯烃、二烯烃、炔烃溴水褪色，且产物分层(2) 醛溴水褪色，且产物不分层(3) 苯酚有白色沉淀生成3．官能团引入:4.根据反应产物推测官能团的位置（1）．由醇氧化为醛或酮及羧酸的情况，判断有机物的结构。

当醇氧化成醛或酸时应含有“－CH2OH”,若氧化为酮，应含有“－CH－OH”（2）．由消去反应产物可确定“－OH”和“－X”的位置。

（3）．由取代产物的种数确定H的个数及碳架结构。

（4）．由加氢后的碳架结构，确定“C=C”或“C≡C”的位置。

二、有机推断题的解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架③目标分子中官能团引入【典型例题1】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。

根据上图回答问题：（1）D的化学名称是。

（2）反应③的化学方程式是。

（有机物须用结构简式表示）（3）B的分子式是。