第三章不饱和烃
学习指导：
1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）；
2.烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱导
效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、 —氢原子的反应（氯化）；
3、炔烃的命名和异构；
4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的
活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成）
5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。
6.二烯烃的分类和命名；
7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应）
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出的系统名称。
2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。
3、写出的系统名称。
写出的系统名称。
4、
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、
2、( )
3、
4、
5、
6、
7、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序：
(A) (CH3)2C == CH2(B) CH2 == CH2
(C) CH3CH == CH2(D) CF3CH == CH2
2、将下列碳正离子按稳定性大小排序：
3、将下列碳正离子按稳定性大小排列：
4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：
5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：
?
6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 异丁烯(B) 甲基环己烷(C) 1, 2-二甲基环丙烷
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 己烷(B) 1-己烯(C) 1-己炔(D) 2-己炔
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。
2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。
六、有机合成题（完成题意要求）。
1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。
2、用C4以下的不饱和烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。
七、推结构
1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。
2、有两种烯烃A和B，经催化加氢都得到烷烃C。A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO和(CH3)2CHCHO；B在同样条件下反应得CH3CH2CHO和CH3COCH3。请写出A，B，C的构造式。
3、三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质：
1. A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。
2. A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。
3. B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。
求A，B，C的构造式。
答案：
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯
2、
3、
3, 5, 5-三甲基环己烯
4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、(A)＞(C)＞(B)＞(D)
2、(C)＞(A)＞(B)
3、(A)＞(C)＞(B)
4、(D)＞(B)＞(C)＞(A)
5、(B)＞(C)＞(A)
6、4
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、(A) 使KMnO4溶液褪色。
余二者中，(C)能使Br2-CCl4褪色。
2、(C) 能生成炔银或炔亚铜。余三者中：(B) 能使酸性KMnO4溶液褪色，同时有CO2释出；(D) 能使酸性KMnO4溶液褪色，但无CO2释出；(A) 不能使KMnO4溶液或Br2-CCl4褪色。
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、用氯化亚铜的氨溶液或硝酸银的氨溶液洗涤。
2、经酸性KMnO4溶液洗涤。
六、有机合成题（完成题意要求）。
1、
2、
七、
1、CH3CH2CH2CH＝CHCH3
2、
3、
不饱和烃第三章思考题其中含有六写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。习题3.1 (P69) 。个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)个 有顺反异构体：解：CH有13个构造异构体，其中4126 CHCHCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCH=CHCH3222233233222(Z,E)(Z,E)CH CH=CCHCHCHCH=CHCHCHCH=CHCHCHCH 3232232222CHCHCH333 CHCHCH=CCHCHCHCHCHCH=CHCHC=CHCH 332333322 CHCHCH333(Z,E)(Z,E) CHCHCH 33CHCH332C=CCHCH=CCHCHCH=CHCCHCH3233CHCH=CCH32322 CHCHCH333 有CH7个构造异构体：106CHCCHCHCCHCHCCHCHCCHCHCHCCHCHCH323232223232 CCHCHCHCCHCHCHCCHCHCHCCHCH)CC(CHCH 33332233CHCHCH333 (P74) 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：习题3.2 )CHCH=CHCH(CH(CH)-3- or 2,5-(1) 己烯对称二异丙基乙烯二甲基233276453281CHCH=CHCHCH)(CHCHCH32232-4- 2,6-(2) 辛烯二甲基CH3132645or 3-(3)己炔二乙基乙炔CHCHCHCCCH322328 / 1 13245-1-(4)3,3-戊炔二甲基CHCCHCHC(CH)232343152-4-(5)1-炔戊烯 CHCCH=CHCH22CHCHCH322512634CH=CHHCCC=C(6) 3,4--1,3--5-炔二丙基己二烯2CHCHCH322CH32,3-(7) 二甲基环己烯CH3CH35,6--1,3-(8) 环己二烯二甲基CH3(P74) 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：HClC=C-1-Z)-1-(1) -1-丁烯↑ (溴↑氯BrCHCH32CHCl3C=C(2) -3-E)-2--2-↓氯↑(戊烯氟 FCHCH23CHHCHCH322C=C(3) E)-3--2-↑乙基(↓己烯 CHCHCH332CHCHCHCH3232C=C(4) E)-3--2-↓↑异丙基(己 烯)HCH(CH23(P83) 完成下列反应式：习题3.4 HH 催化剂lindlar C=CHCCCHC(1) 7733HHCC7337HHC NHLi , 液733HCCCHCC=C7733(2) CHH7328 / 2
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6） H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
第三章不饱和烃 学习指导： 1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）； 2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱 导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、—氢原子的反应（氯化）； 3、炔烃的命名和异构； 4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。 6. 二烯烃的分类和命名； 7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应） 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 4、 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) 3、 4、
5、 6、 7、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 3、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序： 5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物?
第二章烷烃 学习指导：1.烷烃的命名；脂环烃的命名（包括环烷、环烯等各类化合物的命名）； 2. 基的概念、常见取代基结构和命名； 3. 构象（乙烷和丁烷的各种构象，环己烷和取代环己烷的构象）稳定构象的判断； 4. 脂环化合物的顺反异构； 5. 环的稳定性； 6. 烷烃沸点变化规律。 7、碳原子轨道的sp3杂化 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出2，6-二甲基-3,,6-二乙基辛烷的构造式。 2、写出 的系统名称。 3、写出 的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列自由基按稳定性大小排列成序： 2、将2,3-二甲基己烷(A)、2,3,3-三甲基戊烷(B)、己烷(C)、2,2-二甲基丁烷(D)按沸点高低排列成序。 3、将下列两组化合物分别按稳定性的大小排列成序： 1.(A) 顺-1,2-二甲基环己烷(B) 反-1,2-二甲基环己烷 2.(A) 顺-1,3-二甲基环己烷(B) 反-1,3-二甲基环己烷 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (A)乙基环丙烷(B) 甲基环丁烷(C) 环戊烷 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。
1、2、4，4-二甲基-5-乙基辛烷 3、2-甲基-4-异丙基-5-叔丁基壬烷 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、(C)＞(A)＞(B) 2、(A)＞(B)＞(C)＞(D) 3、1.(B)＞(A); 2.(A)＞(B) 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 室温下使Br2-CCl4褪色的是(A)。 温热时才能使Br2-CCl4褪色的是(B)
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
第二章 脂烃 思考与练习 2-1同系列和同系物有什么不同？丁烷的两种构造异构体是同系物吗？ 同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同，结构相似，在组成上相差一个或多个CH 2基团的一系列化合物的总称，同系物则是指同一系列中的具体化合物。如：烷烃是同系列，烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤？试写出C 6H 14的所有构造异构体。 推导烷烃的构造异构体时，应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳链式，然后依次缩减最长碳链（将此作为主链），将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原子上。如：C 6H 14存在以下5种构造异构体。 2-3脂烃的涵义是什么？它包括哪些烃类？分别写出它们的通式。 脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。 2-4指出下列化合物中哪些是同系物？哪些是同分异构体？哪些是同一化合物？ 同系物：⑴和⑻；⑵、⑶和⑸ 同分异构体：⑴和⑷；⑹和⑺ 同一化合物：⑵和⑶ 2-5 写出下列烃或烃基的构造式。 ⑴ (CH 3)3C — ⑵ ⑶ CH 3CH=CH — ⑷ CH 2=CHCH 2— ⑸ ⑹ ⑺ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 33 CH 3 CH CH CH 33CH 3 CH 3C CH CH 3 CH 3 3 （环烯烃、环炔烃、环二烯烃等） （环烷烃） 不饱和脂环烃饱和脂环烃 二烯烃炔烃烯烃 （烷烃）不饱和烃饱和烃 脂环烃 脂肪烃 脂烃 C n H 2n+2C n H 2n C n H 2n-2C n H 2n-2C n H 2n CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 33 CH 3CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2CCH 3 3
不饱和烃习题答案 习题1 2-乙基-1-戊烯；3-乙基环己烯；2，2-二甲基-3-庚炔；3-乙基-1，6-庚二烯；2，3-二甲基丁二烯；顺，反-2，4-己二烯；E-2-戊二烯；E-1-氯-2-甲基-1-丁烯；E-1-氯-1-溴-3，3--二甲基-1-丁烯；1，5-二甲基环戊二烯；1，4-环己二烯；1-异丙基环丁烯。 习题2 C H 3CH 3 H 3C H 3 C H 3CH 3 CH 3 Cl C H 2CH 2 H 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C H 3 C H 3CH 3 C H 3C H 2CH C H 2CH C H 3CH 3 习题3，（1） C H 3O C H 33 SO 3H （2） CH 3 Br (3)CH 3 Br （4） C H 3H 3CH 3 O （5） C H 3CH 3 H CH 3Cl （6） CH 3 Br （7） C H 3CH 3 O （8）Br Br Br CH 3 Br （9）OH CH 3O H （10）HOOC O OH （11） O CH 3 O （12） Br 习题4，（1. C 3C H 33B ，C H 3C H 3OH
（2）CH 2 Cl CH 3 （3） COOE t COOH （4） C H 3H 3Br （5） CH 3 C H 3（6）C H 3COOM e COOM e （7） O O C H 3O （8）COOH C H 3CH 3 （9） CH 3 O （10）CN C H 3C H 3CN 习题5，（4）最活泼，不对称二甲基推电子，（2）次之，一个甲基推电子，（1）又次之，乙基推电子（位阻比较大）,（3）活泼性排最后，无推电子基。 习题6，（1） C H 3C H 3CH 3CH 3 CH 33 C H 3CH 23 KM nO 4 褪色 C H 3CH 23 C H 3C H 3CH 3CH 3 CH 33 Br Br 褪色 不褪色 CH 3CH 3C H 3H 3CH 3CH 3 （2） KM nO 4 褪色 不褪色 正己烷1-己炔 2-己炔 正己烷 1-己炔 2-己炔己炔 己炔 习题7，叔碳正离子稳定性最大，9个C-H 西格玛键超共轭； 仲碳正离子稳定性次之，6个C-H 西格玛键超共轭； 伯碳正离子稳定性又次之，3个C-H 西格玛键超共轭； 甲基碳正离子最不稳定无C-H 西格玛键超共轭。 习题8， （1） C H 3CH C H 3Cl Cl Zn C H 3CH 3 3 KM O C H 33 O C H 3COOH + A B
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大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容： 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。 第二章饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。 教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容： 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。
第一章 习题 (一)用简单的文字解释下列术语： （1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 （3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。 （4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 （5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。 （6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 （7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。 （8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离 子。 （9） sp 2杂化：由1个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道 之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。 （10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传 递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。 （11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间 或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。 （12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。 (二)下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。 (1)C H 3 N H 2(2)C H 3O C H 3(3) CH 3 C OH O (4)C H 3C H =C H 2(5)C H 3 C C H (6)CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下： (1) H H H H 。。。 N 。(2) H H 。。。。H H 。。(3)C O H C H H 。。 。。 (4)C H H H H 。。C 。。(5)C H H H H 。 。。 C 。 (6)H H 。。
第三章 问题3-1 写出分子式为C 5H 10（戊烯）的链状单烯烃的同分异构体的构造式和键线式。 解： 构造简式 键线式 H 2C CHCH 2CH 2CH 3 H 2C CHCHCH 3 CH 3 H 2C CCH 2CH 3 CH 3 C C CH 2CH 3H H 3C H H H CH 2CH 3 H 3C C C H 3CC CHCH3 CH 3 问题3-2 试排列下列基团的优先次序：-CH=CH 2，-C(CH 3)3，-CH(CH 3)2，-C ≡CH 解：基团的优先顺序： C CH C(CH 3)3 CH CH 2 CH(CH 3)2 > > > 问题3-3 1. 命名下列各烯烃，构造式以键线式表示之，键线式以构造式表示之。
(1) （ CH 3） 3CCCH 2CH 3 CH 2 (2) H C CH 3 C 2H 5 C CH 3 (3) (4) 2. 试判断下列化合物有无顺反异构，如果有则写出其构型和名称： 异丁烯 （2）4-甲基-3-庚烯 （3）2-己烯 解：（1） 3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯 （2） （Z ）-3-甲基-2-戊烯 （3） 2，4-二甲基-1-己烯 CH 3 CH 3CCH 2CHCH 2CH 3H 2C （4） （E ）-2，3-二甲基-3-己烯 CH 2CH 3 H 3C (CH 3)2HC H C C CHCH 2CH 3 HCC )2(H 3C 2. 解：（1）无顺反异构。 H 2C C 3CH 3 （2）
CH 2CH 2CH 3 CH 3 H 3CH 2C H C C CH 2CH 2CH 3 H H 3C H 2C C CH 3 C （Z ）-4-甲基-3-庚烯 （E ）-4-甲基-3-庚烯 （3） C C CH 2CH 2CH 3 H 3C H H CH 2CH 2CH 3C C H 3C H H （Z ）-2-己烯 （E ）-2-己烯 或 顺-2-己烯 或 反-2-己烯 问题3-4 为什么顺-2-丁烯的沸点比反-2-丁烯高 解：液体沸点的高低决定于分子间作用力的大小，而分子间作用力即范德华引力包括了静电引力，诱导引力和色散力。烯烃是弱极性或非极性分子。引力主要由色散力所产生。色散力是由于原子核和电子在不断运动过程中，产生一瞬间的相对位移，使分子的正电荷中心暂时不相重合，从而产生分子间的一种很弱的吸引力。范-2-丁烯有较高的对称性，产生色散力的趋势较小，因此沸点比顺-2-丁烯低。 问题3-5 下列化合物与溴化氢起加成反应时，主要产物是什么 异丁烯，3-甲基-1-丁烯，2,4-二甲基-2-戊烯 解：不对称烯烃与溴化氢加成，加成取向符合马氏规则： H 2C C CH 3 CH 3 HBr H 3C C CH 3 Br CH 3 2-甲基-2-溴丙烷
第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4） Cl 3 （5） H 3C OH （6） H 3C CH 3
7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=12.0]和16的氢[Ar （H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH4O （2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷）
第三章 不饱和烃 思考题 习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3 (Z,E) (Z,E) CH 2=CCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 2=CHCHCH 2CH 3 CH 3 CH 2=CHCH 2CHCH 3 CH 3 CH 3C=CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CH=CCH 2CH 3 3CH 3CH=CH 2CHCH 3 CH 3(Z,E) (Z,E) CH 2=CHCCH 3 CH 3 3 CH 2=CCHCH 3 CH 3 3 CH 3C=CCH 3 CH 3 3 CH 22CH 3 CH 2CH 3 C 6H 10有7个构造异构体： CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2C CCH 2CH 3 CH CCHCH 2CH 3 3 CH CCH 2CHCH 3 3 CH CC(CH 3)3 CH 3C CCHCH 3 3 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯 (2) (CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3 CH 3 1234567 8 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) CH 3CH 2C CCH 2CH 31 2 3 45 6 二乙基乙炔 or 3-己炔
第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案） 一、给出下列化合物的名称 1． H C CH 3H C CH 3C C H H 2. CH CH CH 2CH 2C (2Z ,4E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔 3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C 4. (CH 3)2CH C(CH 3)3C C 4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,5－三甲基－3－己炔 5. CH CH CH CH 2CH C 6. CH CH CH CH 3C C C 1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔 7. (CH 3)2CH H C C 2H 5 C H C C 8. CH 2CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 3 CH C C (E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔 9. H H C C 2H 5 C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3 C CH 3CH 3C (2Z ,4Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构 1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔 CH CH CH CH 3C CH C 3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH 2CH 3CH CH 3CH C 5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔 CH CH 2CH 3 CH CH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C 7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔 H H C C 2H 5CH 2 CH 3 C CH 3C C H 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔 CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C 三、完成下列反应式 1．Cl 2 CH 2CH 2CH CH C Cl CH 2CH 2CH CH C 2． 稀H 2SO 4 CH 3CH 2CH C HgSO 4 O CH 3CH 3CH 2 3． ＋ CH CH CH CH 3O CH=CH 2C C CH O O O CH 3 C C O O
第二章分类及命名 2-1 用系统命名法命名下列烷烃。 (1)2,2,5-三甲基已烷; (2)3,6-二甲基-4-正丙基辛烷; (3)4-甲基-5-异丙基辛烷; (4)2-甲基-3-乙基庚烷; (5)5-正丙基-6-异丙基十二烷; (6)3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷; (7)4-异丙基-5-正丁基癸烷; (8)3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。 2-2 用系统命名法命名下列不饱与烃。 (1)4-甲基-2-戊炔; (2)2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔; (3)1-已烯-5-炔; (4)3-异丁基-4-己烯-1-炔; (5)3-甲基-2,4-庚二烯; (6)2,3-已二烯; (7)2-甲基-2,4,6-辛三烯; (8)4-甲基-1-已烯-5-炔; (9)亚甲基环戊烷; (10)2,4-二甲基-1-戊烯; (11)3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。 2-3 用系统命名法命名下列化合物。 (1)3-甲基环戊烯; (2)环丙基乙烯; (3)4,4-二氯-1,1-二溴螺[2、4]庚烷; (4)3-烯丙基环戊烯; (5)1-甲基-3-环丙基环戊烷; (6)3,5-二甲基环已烯; (7)螺[4、5]-1,6-癸二烯; (8)1-甲基螺[3、5]-5-壬烯;( 9)2-甲基-1-环丁基戊烷; (10)2,2-二甲基-1-环丁基二环[2、2、2]辛烷; (11)5,7,7-三甲基二环[2、2、1]-2-庚烯; (12)二环[4、2、0]-7-辛烯;(13)1-甲基-4-乙基二环[3、1、0]已烷。 2-4 写出下列化合物的构造式。 (1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2、2、1]庚烷(4) 二环[4、1、0]庚烷 (5) 二环[2、2、1]-2-庚烯(6)二环[3、2、0]-2-庚烯(7) 螺[3、4]辛烷 (8) 螺[4、5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3、2、1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2、2、1]-2,5-庚二烯 3 3 H3 3 H3 H3 (1) (2)(3) (4)(5)(6)(7) (8)(9)(10) 2-5 用系统命名法命名下列化合物。 (1)3,3-二甲基-2-苯基戊烷; (2)1,3,5-三甲基-2-异丙基苯(或2,4,6-三甲基异丙苯); (3)1-苯
第五章教学要点和复习一．重要反应纵横 + C2H5C2H5 C2H5C2H5 3 烷基化试剂 卤代烃、烯烃、醇 容易重排 二．重要概念和原理 1. 多功能团有机物的命名 教材列出了主要官能团的优先次序，其作用是：当有机物分子中含有两个或两个以上官能团时，优先次序在前的优先为母体，其余的则作为取代基处理。 有机物命名基本原则：（1）按优先的官能团，确定有机物类别。（2）主官能团位次需最低。（3）按次序规则确定取代基排列前后次序。（4）按照最低系列原则为取代基进行编号。 注意：（1）有机物命名有多种原则，但每一种原则都有其适用的范围，不能互相混淆和乱用。（2）本章介绍的命名基本原则，同样适用于其他有机物命名，后续章节中会进一步涉及。 2. 亲电取代反应及其机理 机理：亲电离子产生——亲电试剂进攻——苯环共轭体系恢复 中间体：σ络合物： H E + 理解：（1）环状碳正离子，但很难说E+从某一个碳原子上得到π电子。
（2）可看作亲电加成产物产物，但不会停留于此：σ络合物失去质子可以恢复为稳定的苯环结构。 3. 苯取代定位规律及其解释 本章重点和难点，教材以共振论结合电子效应解释。教学中主要以电子效应进行解释。 理解：（1）苯环上的取代基，改变了苯环上电子云密度分布。（2）供电子取代基，苯环上电子云密度分布提高，且邻对位上提高更多；吸电子取代基，苯环上电子云密度分布降低，但间位上降低较少。（3）诱导和共轭效应均有供和吸电子两类，效应不一样的主要是卤素（吸电子诱导和供电子共轭） 4. 芳香性及其判断 原则：体系平面（碳杂化为SP 2），π电子符合：4n+2 注意：π电子计算：碳碳双键每一个碳1个，碳正离子0个，碳负离子2个 三．重要考点示范 1. 下列亲电取代反应速率由快到慢的顺序为 。 (A) NO 2 (B) CH 3 (C) OCH 3 (D) 答案： (C) (B) (D) (A) 注意：亲电取代反应的速率主要与苯环上电子云密度有关，第一类定位基，且定位效应越强，则亲电取代反应速率越快。 2. 写出下列反应主要产物： 3)3CH 2CH 3 NBS 答案：C(CH 3)3CHCH 3 Br 注意：（1）NBS 是自由基反应中常用的溴源，自由基取代和自由基加成反应均可以用NBS 发生溴自由基。 （2）苯环侧链α-H 优先发生自由基取代。 3. 写出下列反应主要产物： CH 2CH 3O CH 3O CH COCl CH 2 3 答案：CH 3O CH 3O O 2 注意：分子内的F-K 酰基化反应，优先发生在电子云密度大的苯环上。
第三章不饱与烃 学习指导: 1、烯烃的异构与命名:构造异构与顺反异构(顺式、反式与Z、E表示法); 2、烯烃的化学性质:双键的加成反应—催化加氢与亲电加成(亲电加成反应历程,不对称加成规则,诱导效 应,过氧化物效应、双键的氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化,催化氧化)、 —氢原子的反应(氯化); 3、炔烃的命名与异构; 4、炔烃的化学性质:亲电加成反应;氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化); 炔烃的活泼 氢反应(酸性,金属炔化物的生成) 5、烯烃的制备(醇脱水,氯代烷脱氯化氢);炔烃的制备(二卤代烷脱卤化氢,炔烃的烷基化)。 6、二烯烃的分类与命名; 7、共轭二烯烃的化学性质:加成反应(1、4—加成与1、2—加成)双烯合成(Diels-Alder反应) 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 1、 2、( ) 3、 4、 5、
6、 7、 三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序: (A) (CH3)2C == CH2(B) CH2 == CH2 (C) CH3CH == CH2(D) CF3CH == CH2 : 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序 : 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序 : ? 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 异丁烯(B) 甲基环己烷(C) 1, 2-二甲基环丙烷 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 己烷(B) 1-己烯(C) 1-己炔(D) 2-己炔 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。
第二章 饱和脂肪烃 2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物， 并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)22CH(CH 3)2 b. C H H C H H C H H H C H H C H H C H H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。 答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。 a. CH 3 CH CH 3 2CH CH 3 CH 3 CH 3 b. CH 3CH CH 3 CH 2CH 3 CH CH 3CH 3 c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3 CH 3 d. CH 32CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e. CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3 3 f. CH 3CH CH 3 CH CH 3CH 3 CH CH 3 3 答案： a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案： a. 错，应为2,2－二甲基丁烷 C b. c. d. e. f. 错，应为2,3,3－三甲基戊烷
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4)CH 3CH 2 C=O 答：羰基(醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基(酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2（2） CH 2Cl 2（3）HI （4） CHCl 3（5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6） H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3CH 3 3nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （1） 2-甲基戊烷 （2） 正已烷 （3） 正庚烷 （4） 十二烷 答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。 答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C 5H 12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH 3)3CCH 3
2章 思考题 2.1 分析共轭效应和超共轭效应的异同点，重点阐述σ-π和p-π共轭。 2.2 请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。 2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象： （1）（1）甲烷和氯气的混合物于室温下在黑暗中可以长期保存而不起反应。 （2）（2）将氯气先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合，可以得到氯化产物。（3）（3）将氯气用光照射后在黑暗中放一段时期,再与甲烷混合，不发生氯化反应。（4）（4）将甲烷先用光照射后，在黑暗中与氯气混合，不发生氯化反应。 （5）（5）甲烷和氯气在光照下起反应时，每吸收一个光子产生许多氯化甲烷分子。 2.4 3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料，怎样合成？ 2.5 写出烯烃C5H10的所有同分异构体，命名之，并指出哪些有顺反异构体。 2.6 找出下列化合物的对称中心. (1)乙烷的交叉式构象(2)丁烷的反交叉式构象 (3)反-1,4-二甲基环已烷(椅式构象) (4)写出1,2,3,4,5,6-六氯环已烷有对称中心的异构体的构象式(椅式)。 2.7 一个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o, 如果把溶液稀释一倍, 其旋光度是多少? 如化合物的旋光度为-350o, 溶液稀释一倍后旋光度是多少? 2.8 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，生成的活性中间体分别为、、 ，其稳定性＞＞, 所以反应速度是＞＞。 解答 2.1 答：在离域体系中，键长趋于平均化，体系能量降低而使分子稳定性增加。共轭体所表现出来的这种效应叫共轭效应。共轭体系分为π-π共轭体系和p-π共轭体系。超共轭效应是当C—H键与相邻的π键处于能重叠位置时，C—H键的σ轨道与π轨道也有一定程度的重叠，发生电子的离域现象，此时，σ键向π键提供电子，使体系稳定性提高。它分为σ-p 和σ-π超共轭。超共轭效应比共轭效应小。