第一章：认识有机化合物——考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体 知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C ＝C）、三键（C≡C）。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 种类实例含义应用围 化学式CH4、C2H2 （甲烷）（乙 炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。可反 映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式（实验式）C6H12O6的 最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的 式子②由最简式可求最简式量 ①有共同组成的物质 ②离子化合物、原子晶体常用 它表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层 电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序 的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质 ②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式（示性式）CH3—CH3 （乙烷） 结构式的简便写法，着重突出结构特点（官 能团） 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 （立体形状）
江苏省邳州市第二中学高三化学《有机化合物的结构与性质》复习教 案 【总体设计思路】 本教学设计以山东科技版的高中化学系列教材《有机化学基础》为授课用教材。“有机化合物的结构与性质”是教材中的第一章第二节的内容。 本节教材是有机化学选修模块中较为重要的一节，是为了帮学生树立一些学习有机化学必备的观念而设置的，这些观念的树立有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。 本节教材属于有机化学基本理论的内容，缺少直观、形象的实验，比较枯燥。在教学过程中，应充分利用教材资源和网络资源，组织学生展开交流、讨论，增强互动，避免枯燥的讲授；利用教材中提供的键能、键长等数据，让学生进行数据分析处理，对比双键和三键的相似与区别，进而推断性质的相似与差异；组织学生回顾并讨论乙酸、乙醇的化学性质，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。 【教学目标】 知识与技能：了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此解释有机化合物种类繁多的现象。理解单键、双键和叁键的概念，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。 过程与方法：初步学会对有机化合物的分子结构进行碳原子的饱和程度、共价键的类型及性质等方面的分析。 情感态度与价值观：通过对碳原子成键方式的学习，使学生树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的”的辩证唯物主义观点。 【教学过程】 教师活动学生活动设计意图【新课引入】 引导学生看投影，启发提问： 甲烷、乙烯和苯是你认识的有机化合物，你还记得它们有哪些化学性质吗？它们性质上的不同是由什么决定的？ 怎样分析有机化合物的性质?它们的结构是如何决定性质的？这是我们这节课要解决的主要问 联想质疑：观察各物质 的球棍模型，联想其化学性 质，思考怎样分析有机化合 物分子的结构，它们的结构 是怎样决定性质的。 从学生已知的几种 有机物的分子模型和主 要化学反应入手，引发学 生思考有机化合物结构 与性质的关系的问题。
有机化合物结构与性质 考点一官能团的结构与性质 Z 真题感悟hen ti gan wu (课前) 1．(2018·全国Ⅲ·9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(C) A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 [解析]C错：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷。A对：“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件。B对：含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。D对： 含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯。 2．(2018·北京·10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是(B) A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2 C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为 [解析]B对：该高分子完全水解生成和，分别含有官能团—COOH、—NH2。A错：水解生成的单个分子是对称结构，苯环上的氢原子具有相同的化学环境。C错：氢键对高分子的性能有影响。D错：该高分子化合物的结构简 式为。 3．(2017·江苏)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(C) A．a和b都属于芳香族化合物 B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 [解析]a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中的羟基以及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。
第10题 常见有机物的结构与性质 题组一 常见有机物的性质及应用 1.下列生活用品中主要由塑料制成的是( ) A.汽车轮胎 B.聚乙烯包装膜 C.尼龙书包 D.棉袜子 答案 B A 项,汽车轮胎主要是由橡胶制成的;B 项,聚乙烯为典型的热塑性塑料;C 项,尼龙为聚酯类合成纤维;D 项,棉袜子的主要成分为纤维素。 2.下列说法正确的是( ) A.可用金属钠除去乙醇溶液中的水 B.萃取碘水中的碘单质,可用乙醇作萃取剂 C.我国西周时发明的“酒曲”酿酒工艺,是利用了催化剂使平衡正向移动的原理 D.汽油中加入适量乙醇作汽车燃料,可节省石油资源,减少汽车尾气对空气的污染答案 D A 项,钠与乙醇、水都能发生反应;B 项,乙醇与水互溶,此处不能用乙醇作萃取剂; C 项,“酒曲”为酿酒工艺中的催化剂,可加快反应速率,与平衡移动无关; D 项,汽油中加入适量乙醇作汽车燃料,可减少石油的使用,因此可节省石油资源,乙醇中含氧元素,提高了汽油中的含氧量,使汽油燃烧更充分,减少了碳氢化合物、CO 等的排放,减少了汽车尾气对空气的污染。 3.有机反应类型较多,形式多样。下列反应中属于加成反应的是( )①2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑ ②CH 2 CH 2+H 2O C 2H 5OH ③(C 6H 10O 5)n (淀粉)+nH 2O nC 6H 12O 6(葡萄糖) ④ +3H 2 A.①② B.③④ C.①③ D.②④ 答案 D 反应①属于置换反应,反应③属于水解(或取代)反应。 4.生活中一些常见有机物的转化如图: 淀粉 C 6H 12O 6
下列说法正确的是( ) A.上述有机物中只有C6H12O6属于糖类物质 B.转化1可在人体内完成,该催化剂属于蛋白质 C.物质C和油脂类物质互为同系物 D.物质A和B都属于非电解质 答案 B 淀粉(转化1)在人体内淀粉酶作用下发生水解反应,最终转化为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下转化成酒精,反应方程式为C6H12O 6 2C2H5OH+2CO2↑,且A可发生连续氧化反应,则A为C2H5OH,B为CH3COOH,C为 CH3COOC2H5。A项,淀粉、C6H12O6属于糖类物质;B项,淀粉属于多糖,在酶催化作用下水解最终生成葡萄糖,此处的酶属于蛋白质;C项,C为乙酸乙酯,油脂为高级脂肪酸甘油酯,含—COOC—的数目不同,结构不相似,不互为同系物;D项,乙酸可在水中发生电离,为电解质,而乙醇不能,乙醇为非电解质。 5.由下列实验事实得出的结论不正确的是( ) 实验事实结论 A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终 变为无色透明 生成的1,2-二溴乙烷无色可溶于四氯化碳 B 乙酸乙酯和氢氧化钠溶液混合共热后,混 合液不再分层 乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中可完全水解 C 葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液混合共热后, 生成砖红色沉淀 葡萄糖是还原性糖 D 乙酸和乙醇都可与金属钠反应产生可燃性 气体 乙酸分子中的氢与乙醇分子中的氢具有相 同的活性 答案 D A项,乙烯与溴发生加成反应生成无色的1,2-二溴乙烷,可溶于四氯化 碳,因此溴的四氯化碳溶液褪色;B项,乙酸乙酯属于酯,在氢氧化钠溶液中加热发 生水解反应生成乙酸钠和乙醇,混合液不再分层;C项,新制氢氧化铜悬浊液和葡萄 糖共热产生砖红色沉淀(氧化亚铜),氢氧化铜被葡萄糖还原,葡萄糖表现还原性;D
课题第一节有机化合物的分类时间班级 教学目标知识与技能 １、了解有机化合物常见的分类方法 ２、了解有机物的主要类别及官能团 过程与方法 根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。 利用投影、动画、多媒体等教学手段,演示有机化合物的结构简 式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。 情感态度与 价值观 体会物质之间的普遍联系与特殊性,体会分类思想在科学研究中 的重要意义 教学重点了解有机物常见的分类方法; 教学难点了解有机物的主要类别及官能团学生状况与对策因材施教 教学流程新课导入 有机物种类繁多，分门别类的去研究有机物,有利于对有机物性质的 理解。 新课讲解 ［讲]高一时我们学习过两种基本的分类方法—交叉分类法和树状 分类法，那么今天我们利用树状分类法对有机物进行分类。今天我 们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类,从结构 上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类； 二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。 ［板书］一、按碳的骨架分类 链状化合物(如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3) (碳原子相互连接成链) 有机化合物 脂环化合物(如）不含苯环 环状化合物 芳香化合物(如）含苯环[讲］在这里我们需要注意的是,链状化合物和脂环化合物统称为脂 肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯环的化合物，其又可根据 所含元素种类分为芳香烃和芳香烃的衍生物。而芳香烃指的是含有
苯环的烃，其中的一个特例是苯及苯的同系物,苯的同系物是指有一个苯环,环上侧链全为烷烃基的芳香烃。除此之外,我们常见的芳香烃还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。 [过]烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物,这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团,下面让我们先来认识一下主要的官能团。 [板书]二、按官能团分类 ［投影］P4表1－1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 认识常见的官能团 ［讲]官能决定了有机物的类别、结构和性质。一般地，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的特性。我们知道，我们把这种结构相似，在分子组成上相关一个或若干CH2原子团的有机物互称为同系物。 常见有机物的通式 烃链烃 (脂肪 烃) 烷烃(饱和烃) C n H2n+2无特征官能团，碳碳 单键结合 不饱 和烃 烯烃C n H2n 含有一个 炔烃C n H2n-2含有一个—C≡C— 二烯 烃 C n H2n-2 含有两个 饱和环 烃 环烷烃C n H2n单键成环 不饱和 环烃 环烯烃C n H2n-2成环，有一个双键 环炔烃C n H2n-4成环，有一个叁键 环二烯烃C n H2n-4 苯的同系物C n H2n-6 稠环芳香烃 [小结］本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团，能按官能
② C(CH 3) 3 ① ③CH 3 CH 3 CH 3 ④ 专题二十三 有机物的结构和性质作业纸 1、（08海南）下列有机反应中，不属于取代反应的是A. B.2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O C 、ClCH 2CH=CH 2+NaOH 2 H O ? ???→HOCH 2CH=CH 2+NaCl D 、 2、主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体，则具有相同碳原子数且主链也为4个碳原子的烯烃，其同分异构体有 A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6 种 3、下列14个碳原子不可能处于同一平面的是 A ．①③ B ．②④ C ．①③④ D ．①④ 4. 维生素C 的结构简式为 有关它的叙述错误的是 A ．是一个环状的酯类化合物 B ．易起加成及氧化反应 C ．可以溶解于水 D ．在碱性溶液中能稳定地存在 5．霉酚酸酯（MMF ）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于说法正确的是 A ．MMF 能溶于水 B ．MMF 能发生取代反应和消去反应 C ．1molMMF 能与6mol 氢气发生加成反应 D ．1molMMF 能与含3molNaOH 的水溶液完全反应 6、磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸（磷酸的结构简式如图）形成的酯，其结构式如 下： 下列有关叙述不正确的是 A ．能与金属钠反应 B ．能使石蕊试液变红
C．能发生银镜反应 D．能与3molNaO H溶液反应7、下列各组物质，只用一种试剂就能鉴别的是 A．CH 4、C 2 H 2 、C 2 H 4 、CH 3 -CH=CH 2 B．CH 3 CHO、CH 3 COOH、CH 3 CH 2 OH C．MnO 2、CuO、Fe(粉)、C(粉) D．C 6 H 5 OH、C 6 H 5 C 2 H 5 、C 6 H 5 CH 3 8、某有机物A在NaOH溶液中发生水解反应生成B和C，B在一定条件下氧化得D，D进一步氧化生成E，D、E都能发生银镜反应。C与盐酸作用生成F；F与E互为同系物，则A可能是： A．蔗糖 B．甲酸甲酯 C．甲酸乙酯 D．乙酸甲酯 9．比利时查出“污染鸡”的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污 染.二恶英是两大类芳香族化合物的总称,其中四氯代二苯并二恶英 毒性最大,其结构简式如图。有关该化合物的说法正确的是： A.分子式为C 12H 8 O 2 Cl 4 B.分子中所有原子都可处于同一平面 C.是一种可溶于水的气体 D.是芳香卤代烃 姓名：学号：班级： 优良 中差成绩 10．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。 (1）A的分子式是。 (2）A有2个不同的含氧官能团，其官能团名称是。 (3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。 ①A的结构简式是。 ②A不能 ．．发生的反应是（填写序号字母）。 a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应 (4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 、。 (5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9
有机化合物的结构与性质 有机化学能充分体现出“结构决定性质，性质反映结构”的规律。有机化合物的结构与碳原子的成键方式有关。碳原子最外层4个电子，得失电子都不容易，主要以共价键与其它原子结合。依据共用电子对数可将碳原子形成的共价键分为单键、双键、三键这三类；依据共用电子对是否有偏向可分为极性键和非极性键；依据原子轨道重叠成键的方式又分为σ键、π键，有的还存在大π键。碳原子成键方式的多样性决定有机化合物大多存在同分异构现象，常见的同分异构有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。 【重点难点】 重点：不同类有机物中碳原子不同的成键方式和同分异构体。 难点：有机物的结构与碳原子成键方式的关系及如何书写有机物的同分异构体。 【知识讲解】 烃分子中有，烃的衍生物中有－x、－OH、 等不同的官能团，这些官能团决定了有机化合物具有各 自典型的性质。学习有机化合物，必须明确“结构决定性质，性质反映结构”。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，故首先要研究碳原子的结合方式——成键情况。 一、碳原子的成键方式 上节已把有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物，这就是根据碳骨架的形状来分的，烃中又有烷烃、烯烃和炔烃，这是根据碳原子形成不同的碳碳键来分的。 1、单键、双键和三键 碳原子最外层4个电子，要形成最外层8个电子的稳定结构，每个碳原子需共用4对电子。若每个碳原子分别与4个碳原子各形成一对共用电子，形成的该共价键为单键。若两个碳原 子间共用两对电子的共价键称为双键，用表示。若两个碳原子间共用三对电子的共价键称为三键，用表示。下面介绍几种常见有机物的成键情况。 (1)中碳原子成键情况和空间构型 的电子式为，结构式为，空间构型为正四面体，键角为109.5°(或109°28′)。 C原子的轨道表示式为，参与成键时，形成杂化轨道。中分子中C原子形成sp3杂化轨道：，形成了四个完全相同的杂化轨道，分别与H原
第11题常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1.掌握两类有机反应类型 (1)加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 (2)取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2.区分三个易错问题 (1)不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 (2)不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 (3)不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3.牢记三种物质的特征反应 (1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。 (3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4.同分异构体判断时必记的三个基团 丙基(C3H7—)有2种，丁基(C4H9—)有4种，戊基(C5H11—)有8种。 [挑战满分](限时10分钟) 1.下列涉及有机物的性质的说法错误的是() A.乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B.将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C.黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D.HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 2.下列说法中不正确的是() A.有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B.油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 C.用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯 D.乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键
专题：有机化学 第四讲有机化合物的性质 北京四中 一、结构 核心是 二、化学性质 1、以代表物为思维载体 2、从头往后梳理 （一）烷烃的化学性质 1、取代反应： 甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段 2.氧化在空气中燃烧： 3、热裂 把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为反应。 （二）单烯烃 乙烯是最简单的单烯烃，分子式为，结构简式为。
（2）氧化反应： ①与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液 分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4 补充：烯烃与KMnO4的反应 在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成，RCH＝基被氧化成，基被氧化成。高锰酸钾被还原成。 （3）加聚反应： 补充：二烯烃化学性质：
乙炔性质 化学键： 独特的大π键：介于单键和双键之间的独特的键（键长、键能） 苯的化学性质 1、易取代 （1）卤代： （2）硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
2、难氧化： 不使酸性高锰酸钾溶液褪色 3、加成 (1)取代反应： 三硝基甲苯(TNT) (2)氧化反应 （五）卤代烃 R CH CH 2 H X消除反应 取代反应 δ δ- +
1、被羟基取代（卤代烷的水解） 2．消除反应 卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。 （六）乙醇 醇的主要化学性质 1、与金属Na的取代 CH3CH2OH + Na → （乙醇钠）﹢ 功能： 2、乙醇与HX反应： 思考： 两者是否可逆反应？ 3、脱水： 分子内脱水：消去反应
第10题常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 (1)加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 (2)取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 (1)不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 (2)不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 (3)不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 (1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。 (3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基(C3H7—)有2种，丁基(C4H9—)有4种，戊基(C5H11—)有8种。 [挑战满分](限时10分钟) 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是() A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 2．下列说法中不正确的是() A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯D．乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键 3．有机化合物与我们的生活息息相关，下列说法正确的是() A．甲苯的硝化、油脂的皂化均可看作取代反应 B．蛋白质水解生成葡萄糖，放出热量，提供生命活动的能量C．石油裂解的目的是为了提高轻质液体燃料的产量和质量 D．棉花和合成纤维的主要成分是纤维素 4．下列说法正确的是() A．糖类、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 B．植物油的主要成分是高级脂肪酸 C．棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O D．乙烷的二氯取代物有两种同分异构体 5．下列说法正确的是() A．乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应 B．将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃C．甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙醇能够被酸性的高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸 6．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是() A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同 7．下列关于苯的叙述正确的是()
有机化合物结构的表示方法（拓展应用） 一．学习目标 学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构 二．重点难点 结构简式表示有机化合物的结构 三．知识梳理 【练习】写出下列有机物的电子式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 1. 结构式的书写 (1)结构式定义 （2）书写注意点 【练习】写出下列有机物的结构式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 2．结构简式书写： （1）定义 （2）书写注意点 ①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羰基、羧基可以简写为“-CHO”、“-CO-”、“-COOH” ③不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 【练习】写出下列有机物的结构简式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 3．键线式： 定义：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。【练习】写出下列有机物的键线式
丙烷、丙烯、丙炔、丙醇、丙酸、丙醛 注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物；弄清碳原子的杂化方式 （2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 【小结】有机化合物结构的表示方法 电子式 结构式 结构简式 键线式 【过关训练】 12C C C C H H H H _________________________、___________________________ C C C C Br H Br H H _______________________、___________________________ 略去碳氢 元素符号 短线替换 共用电子对 省略短线 双键叁键保留
第3题有机物的结构与性质 [学科素养评价] 1．《天工开物》中记载：贱者裋褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”分别属于( ) A．纤维素、油脂B．糖类、油脂 C．纤维素、蛋白质D．糖类、蛋白质 解析：选C “属草木者为枲、麻、苘、葛”，说明“枲、麻、苘、葛”的主要成分为植物的纤维素；“属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵”，说明“裘褐、丝绵”的主要成分为动物的蛋白质，C项正确。 2．下列说法错误的是( ) A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 解析：选A A项，乙烷和浓盐酸不反应。B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。 3．下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A．2-甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析：选B A项，2-甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项，乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应 生成乙醇(CH3CH2OH)。C项，C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、 —CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项，蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。 4．下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷 解析：选B A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，
第一章有机化合物的结构和性质 [教学目的]： 掌握有机化合物的特点 掌握有机化合物中共价键的性质及共价键的均裂、异裂 了解有机化学中的酸碱概念及有机化合物的分类 了解有机化学的发展 [教学重点]： 共价键的性质及共价键的均裂、异裂 [教学难点]： 有机化学中的酸碱概念-布伦斯特，路易斯酸碱定义 [教学方法]： 以教师讲授为主 [教学手段]： 多媒体教学和板书相结合 [辅导]： 课后 [学时分配]： 1学时 [作业]： [教学内容]： 有机化合物和有机化学 有机化合物的特点 有机化合物中的共价键 有机化合物中共价键的性质 共价键的断裂 有机化学中的酸碱概念 有机化合物的分类 有机化学的发展及学习有机化学的重要性
1.1有机化合物和有机化学 有机化学（organic chemistry)是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。 什么是有机化合物呢？早期化学家将所有物质按其来源分为两类，人们把从生物体（植物或动物）中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物则被认为是从非生物或矿物中得到的。 现在绝大多数有机物已不是从天然的有机体内取得，但是由于历史和习惯的关系，仍保留着“有机”这个名词。 1.1.1有机化学发展简史 象人类认识其它事物一样，人们对有机化合物和有机化学的认识也是逐步深化的。人类使用有机物质虽已有很长的历史，但是对纯物质的认识和取得是比较近代的事情。直到十八世纪末期，才开始由动植物取得一系列较纯的有机物质。 如：1773年首次由尿内取得纯的尿素. 1805年由鸦片内取得第一个生物碱--吗啡. * 1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用氰酸铵合成了尿素。 * 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构理论。 1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。 1858年，库帕（Couper,A·S）提出：“有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。”构成了有机化学结构理论基础。 1861年，布特列洛夫提出了化学结构的观点，指出分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分子结构；一个有机化合物具有一定的结构，其结构决定了它的性质；而该化合物结构又是从其性质推导出来的；分子中各原子之间存在着互相影响。 1865年，凯库勒提出了苯的构造式。 1874年，范特霍夫(V ant Hoff.J.H)和勒贝尔(Le Bel,J.A)分别提出碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象。 1885年，拜尔（V on Baeyer.A)提出张力学说。 至此，经典的有机结构理论基本建立起来。 20世纪建立了现代有机结构理论。 1916年，路易斯（Lewis,G.N）提出了共价键电子理论。 20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领域以后，建立了量子化学。 20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子轨道守恒原理。
各类有机物的通式、及主要化学性质 烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应 烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应 炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反应 （甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应） 卤代烃：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫色醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2 有机反应类型： 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。 聚合反应：一种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。 加聚反应：一种或多种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。 消去反应：从一个分子脱去一个小分子(如水.卤化氢),因而生成不饱和化合物的反应。 氧化反应：有机物得氧或去氢的反应。 还原反应：有机物加氢或去氧的反应。 酯化反应：醇和酸起作用生成酯和水的反应。 水解反应：化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等) 甲烷燃烧 CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 甲烷隔绝空气高温分解 甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂） 甲烷和氯气发生取代反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。）
常见有机化合物官能团 1. 苯基 苯(benzene, C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳 香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。可燃，有毒，为IARC 第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。因此苯也可表示为PhH 2. 羟基羟基，又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，化学式-OH。 在无机物中在无机物中，通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子，因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH 原子团的命名注：乙醇为非电解质，不显酸 性。 羟基的性质 1. 还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸
2. 弱酸性，醇羟基与钠反应生成醇钠，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3. 可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯 OH 原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇（ ROH ）、酚（ArOH ）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH-1 ），称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆。 虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。 有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物 的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护，阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。 3. 烃基
有机化合物的结构与性质 (限时：45分钟) 一、选择题 1．(2016·河北保定质检)乌头酸是一种重要的增味剂，结构如下所示，下列有关它的说法正确的是( ) A．乌头酸分子中只有σ键 B．乌头酸分子中既有极性键又有非极性键 C．只能形成两种盐 D．1 mol该物质与足量钠反应时可得到33.6 L H2 解析：乌头酸分子中既有单键又有双键，所以既有σ键又有π键，A错误；乌头酸分子中既有碳氢极性键、碳氧极性键、氧氢极性键，又有碳碳非极性键，B正确；乌头酸分子中含有三个不同位置的羧基，不只形成两种盐，C错误；1 mol该物质与足量钠反应时可得到 mol H2，但未指明气体是在标准状况下，故其体积不一定是33.6 L，D错误。 答案：B 2．(2016·河北衡水模拟)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是( ) 选项命名一氯代物 A 2-甲基-2-乙基丙烷 4 B 1,3-二甲基苯 3 C 2,2,3-三甲基戊烷 6 D 2,3-二甲基-4-乙基己烷7 解析：A3种；B项，1,3-二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种；D项正确。 答案：D 3．(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有( ) A．3种B．4种 C．5种 D．6种 解析：推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物 质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。 答案：C 4．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为 CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同
常见化合物的元素组成
各种化合物的元素组成 1 各种化合物的元素组成 糖类：C、H、O 脂肪：C、H、O 固醇：C、H、O 磷脂：C、H、O、N、P 蛋白质：C、H、O、N(P、S等) 核酸：C、H、O、N、P ATP：C、H、O、N、P 叶绿素：C、H、O、N、M、g 胡萝卜素：C、H 叶黄素：C、H、O NADH：C、H、O、N、P NADPH：C、H、O、N、P 2 说明： 2.1 糖类、脂肪、固醇和叶黄素的组成元素都只有CHO。 2.2 必修一：脂质的组成元素主要是CHO，有些脂质还含有P和N。磷酸的组成元素有N和P。
2.3 磷酸、核酸、ATP、NADH和NADPH都由C、H、O、N、P组成。 2.4 蛋白质一定含有C、H、O、N元素，有的还含有S、P等。如血红蛋白含有Fe、S，其化学式:C3032H4816O812N780S8Fe4。另外上述各种化合物都没有S，而蛋白质可能含有S，所以如果哪个有机物含有S，那么一般可以确定该物质是蛋白质，也就是说S是蛋白质的一种特殊元素。 2.5 叶绿素和类胡萝卜素的组成元素不同，叶绿素含Mg，类胡萝卜素不含Mg。 2.6 固醇的化学结构
2.7 叶绿素的化学式：叶绿素a C55H72O5N4Mg 叶绿素b C55H70O6N4Mg 叶绿素c1C35H30O5N4M 叶绿素c2C35H28O5N4Mg 叶绿素d C54H70O6N4Mg 叶绿素f C55H70O6N4Mg 2.8 叶绿素a的结构
2.9 叶绿素b、c、d 2.10 β-胡萝卜素的结构： 2.11 叶黄素：C40H56O2
常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 （1）加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 （2）取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 （1）不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 （2）不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 （3）不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 （1）葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 （2）淀粉：在常温下遇碘变蓝。 （3）蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基（C3H7—）有2种，丁基（C4H9—）有4种，戊基（C5H11—）有8种。 [挑战满分]（限时10分钟） 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是（） A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 【答案】A【解析】聚氯乙烯结构简式为，其中不含，则不能发生加成反应，A项错误； 2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OH△CH3CHO＋Cu＋H2O，B项正确； CH3CH2OH,CH3CHO CH3COOH，C项正确；苯、甲苯上的—H被—NO2取代，甘油、纤维素中存在—OH，能与HNO3发生取代反应，而这两种取代反应均需浓硫酸作催化剂。 2．下列说法中不正确的是（） A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯
有机化合物结构与性质的关系 枣庄二中林德恒 一、教材分析 本节教材是有机化学基础模块中较为重要的一节，通过本节内容的学习有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物的化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。 二、设计思路 在《化学2（必修）》中学习了关于乙醇、乙酸的结构和化学性质，在本节内容开始组织学生回顾并讨论乙醇、乙酸的化学性质，要求学生通过板演并改正方程式，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。 三、知识与技能 １、了解官能团、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系。 ２、掌握由结构预测性质的一般程序，初步建立不同基团间相互影响的观点。 四、情感态度与价值观 初步形成“结构决定性质、性质反映结构”的意识。 五、教学方法 教师引导学生自主学习归纳总结 六、教学设备 一体机、球棍模型
七、教后反思 本节课是利用学生学习过的典型的有机化合物间的化学反应进行分析，加以对比讨论从而总结出有机物的性质与官能团的关系，并且利用对比反应讨论出相同官能团受到所连接的集团的影响而体现出了不同的性质。在课堂中，倡导学生利用“合作、自主和探究”的学习方式，也为有机化学的学习提供了很好的典例。 教学中我的思路是充分利用学生已经学过的相关的有机物的性质的方程式加以讨论分析，我再进行归纳性总结，并且该部分内容会在以后的物质的性质学习中加以体现。对于本节课我的感觉是既激发了学生学习的积极性与主动性，又培养了学生学习的兴趣。