有机化合物的结构与性质
有机化学能充分体现出“结构决定性质，性质反映结构”的规律。有机化合物的结构与碳原子的成键方式有关。碳原子最外层4个电子，得失电子都不容易，主要以共价键与其它原子结合。依据共用电子对数可将碳原子形成的共价键分为单键、双键、三键这三类；依据共用电子对是否有偏向可分为极性键和非极性键；依据原子轨道重叠成键的方式又分为σ键、π键，有的还存在大π键。碳原子成键方式的多样性决定有机化合物大多存在同分异构现象，常见的同分异构有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。
【重点难点】
重点：不同类有机物中碳原子不同的成键方式和同分异构体。
难点：有机物的结构与碳原子成键方式的关系及如何书写有机物的同分异构体。
【知识讲解】
烃分子中有，烃的衍生物中有－x、－OH、
等不同的官能团，这些官能团决定了有机化合物具有各
自典型的性质。学习有机化合物，必须明确“结构决定性质，性质反映结构”。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，故首先要研究碳原子的结合方式——成键情况。
一、碳原子的成键方式
上节已把有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物，这就是根据碳骨架的形状来分的，烃中又有烷烃、烯烃和炔烃，这是根据碳原子形成不同的碳碳键来分的。
1、单键、双键和三键
碳原子最外层4个电子，要形成最外层8个电子的稳定结构，每个碳原子需共用4对电子。若每个碳原子分别与4个碳原子各形成一对共用电子，形成的该共价键为单键。若两个碳原
子间共用两对电子的共价键称为双键，用表示。若两个碳原子间共用三对电子的共价键称为三键，用表示。下面介绍几种常见有机物的成键情况。
(1)中碳原子成键情况和空间构型
的电子式为，结构式为，空间构型为正四面体，键角为109.5°(或109°28′)。
C原子的轨道表示式为，参与成键时，形成杂化轨道。中分子中C原子形成sp3杂化轨道：，形成了四个完全相同的杂化轨道，分别与H原
子的原子轨道重叠，形成了空间构型为正四面体形的分子。
烷烃分子中碳原子的成键方式都与分子中的碳原子相似，碳原子无论形成碳碳单键还是碳氢单键，任意两个键间的夹角都接近109.5°，故烷烃分子中的碳链为折线形。
(2)分子的成键情况和空间构型
的电子式为，结构式为。与相比，出现了碳碳双键，空间构型不是正四面体，而是平面形分子，键角接近120°。
的电子式为，结构式为。分子中出现了碳碳三键，
空间构型为直线形，键角为180°。
(3)σ键、π键
从原子轨道重叠成键的方式分析，分子中碳原子形成sp3杂化轨道，烷烃分子中，无论是碳碳单键，还是碳氢单键，都是以“头碰头”方式重叠成键，叫做σ键。该键比较稳定，决定了及其它烷烃分子的化学性质比较稳定，不能发生加成反应，主要发生取代反应。
中的碳碳双键中，只有一对电子形成σ键，另一对电子只能以“肩并肩”方式重叠，形成π键。故分子的双键中有一个为σ键、一个为π键，分子的三键中有
一个为σ键、二个π键。由于σ键的重叠程度大于π键，故σ键的键能通常比π键高。已知碳碳单键、双键、三键的键能分别为347kJ/moL，614kJ/moL、839kJ/moL，可知碳碳双键、三键的键能分别比单键键能的2倍、3倍要小，也充分说明了σ键的键能比π键高，故
、分子中的π键易断裂，、比性质活泼，易发生加成反应，如二者常温下能使溴水褪色。
苯分子也是平面形分子，键角约120°。苯分子中六个碳原子通过σ键形成正六边形的碳环，每个碳原子各自还提供一个电子，以“肩并肩”方式重叠后形成一个特殊的共价键，叫做大π键。该键决定了苯看似高度不饱和，实际上与烯烃、炔烃性质并不接近。
除了用电子对数把碳原子形成的共价键进行分类外，根据原子对电子的吸引程度是否相同，把共价键也进行分类，这就时极性键和非极性键。
2、极性键和非极性键
(1)极性键：
成键双方为不同元素的原子，吸引电子的能力不同，使共用电子对偏向吸引电子能力强的一方，这样的共价键叫极性共价键，简称极性键。如有机物中的碳氢键、碳氧键、碳氮键、氢氧键等。
从电负性角度分析，两元素中电负性越大的元素，对电子的吸引能力越强。电负性差值很大的元素原子之间形成的化学键主要是离子键，差值小的非金属元素原子之间形成的为极
性共价键，电负性相同的非金属元素原子间形成的为非极性共价键。
(2)非极性键
成键两原子相同时，吸引共同电子的能力相同，共用电子对谁也不偏向，这样的共价键是非极性共价键，简称非极性键。如碳碳单键、双键、三键都为非极性键。非极性键中，共用电子对不偏向于成键原子的任何一方，故参与成键的两原子都不显电性。
碳原子成键方式的多样性导致了有机化合物中普遍存在同分异构现象。
二、有机化合物的同分异构现象
1、同分异构体：
分子组成相同而结构不同的现象称为同分异构现象，这些结构不同的有机化合物互称为同分异构体。
同分异构体的研究对象是有机化合物，注意与同位素、同素异形体、同系物等概念的区分。
2、同分异构体的书写
(1)碳骨架异构：
书写的同分异构体。
ⅰ：无支链：
ⅱ：去一碳，做甲基
甲基先放在中间：
往一边挪动甲基：
ⅲ：去两碳，做乙基：
做两个甲基：两甲基在同一个碳原子上：
两甲基处于两个不同碳原子上：处于相邻位置：
处于相间位置：
ⅳ：去三碳，做三个甲基：
(若碳原子数多，还可做一个丙基，或一个乙基和两个甲基)。
(2)官能团位置异构：书写的链状异构体。
的链状异构就是属于烯烃的同分异构体，除正常的烷烃的碳骨架异构外，还要注意双键位置移动出现的同分异构体。
ⅰ：双键在1,2两个碳原子上
ⅱ：双键在2,3两个碳原子上
炔烃及烃的衍生物的同分异构体的书写也要注意官能团位置移动引起的同分异构体，除官能团位置移动外，还有官能团发生变化产生的同分异构体，即官能团的类别异构。
(3)官能团的类别异构
不同类的有机物之间也有可能出现类别异构，如同碳原子数的环烷烃与烯烃、二烯烃与炔烃、醇与醚、醛和酮、羧酸与酯之间出现的同分异构体。这些以后学习烃的衍生物时，还会涉及到，下面分析的环烷烃的同分异构体，书写原则仍遵循一般的碳骨架异构的规律。
的环烷烃同分异构体有：
以上三种异构属于有机化合物中的结构异构，还有一类是立体异构，是指有相同的组成和结构，而原子在分子中的空间排列情况不同引起的同分异构现象，常见的有顺反异构和对映异构。
(4)顺反异构：
含碳碳双键的化合物中，双键不像单键那样能沿着键轴旋转，故形成双键的两个碳原子中，每个碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。如2－丁烯存在顺反异构。
(5)对映异构
当有机化合物分子中的饱和碳原子连接着四个不同的原子或原子团时，就会形成像人的左、右手一样的看似相同却不能完全重叠的两种物质，它们为对映异构体，乳酸
分子存在对映异构。
人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，手性碳原子普遍存在于一些与生命现象有关的有机化合物中，属于热点问题。
三、有机化合物结构与性质的关系：
结构决定物质的性质。若已知某有机物的结构，先找出含有的官能团，根据该官能团的性质，碳原子的饱和程度，分析该有机化合物可能具有的性质，这是考试中考查有机化合物的重点内容。
1、官能团与有机化合物性质的关系。
官能团能决定有机化合物的特性，主要有以下两方面的原因。
(1)一些官能团含有极性较强的键，易发生相关的化学反应。如：醇的官能团为－OH，有较强的极性，是醇分子中最活泼的基团，故醇的化学性质主要由－OH决定，其余的碳碳键、碳氢键对其性质影响不大。
(2)一些官能团含有不饱和键，易发生相关反应，如：烯烃、炔烃分子中的
，使得它们容易发生加成反应等。
官能团中键的极性和碳原子的饱和程度对有机化合物的性质影响较大。从熟悉的有机化合物的官能团，联系未知物中的相同官能团，可预测它们的性质有相近之处。学习每类有机物时，必须熟练掌握官能团如何决定它们的化学性质。
2、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系。
有机化合物中往往不止一种官能团，分子中的邻近基团之间往往存在着相互影响，性质也就发生变化。如苯与甲苯相比，甲苯中的使得苯环上邻位、对位碳原子上的氢原子易被取代，甲苯比苯取代反应容易进行。同时，甲苯中的能被酸性氧化，苯不具备该性质。烃的衍生物中这种影响会更多。学习有机化合物时，必须分析每类有机化合物中官能团如何决定性质，各官能团之间又会怎样相互影响，这样，学习时目的就比较明确了。
【例题分析】
例1：某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( )
分析：本题考查对烷烃的同分异构体的分析能力。
解法一：找出烃中氢原子的种类，有几种不同的氢原子就有几种一氯代物。
氢原子种类的判断：①同一碳原子上的氢原子为同一类；②同一碳原子上所连甲基中的氢原子为同一类；③处于对称位置上的氢原子为同一类。
A选项中：2种氯代物。
B选项中：2种，①－①，②－②的氢原子处于对称位置，
，连在同一碳上的甲基中的 H 为一类。
C、D也用此法逐一分析，得出C选项中，只有一种一氯代物。上述解法非常繁琐。
解法二：此题应掌握10个碳原子以内的烷烃的一氯代物只有一种的物质有：；
四种，对照此题的选项只有C符合。
答案：C。
例2：烷烃分子可以看成由等基团或原子团结合
而成。如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，最少应为含有＿＿＿＿＿个碳原子的烷烃，其结构简式有＿＿＿＿＿种，它们分别是＿＿＿＿。
解析：按照题目要求，可将4种基团逐一排列如下式，构成主链：
其中的剩余价键上必须连接，否则就不能保持该基团的形式，例如：上若连接一个H原子，则为。这样可以计算出最少碳原子数应为8，即：
其同分异构体中仍保持有4种特定基团的还有以下两种：
。
因此，结构简式共有3种，分别如以上所示。
【达标练习】
1、判断下列说法下确的是 ( )
A、符合同一通式的有机物一定互为同系物。
B、分子组成上相差一个或若干个原子团的有机物一定互为同系物。
C、相对分子质量相同的有机物一定互为同分异构体。
D、同分异构体中各元素的含量相同，但组成元素含量相同的有机物不一定互为同分异构体。
2、下列各对物质中属于同分异构体的是（）
A、B、白磷和红磷
C、D、
3、下列有机物其一氯代物的结构可能只有一种的是（）
4、下列数据是有机物的式量，可能互为同系物的一组是（）
A、16、30、58、72
B、16、28、40、52
C、16、32、48、54
D、16、30、42、56
5、相对分子质量为100的烷烃，主链上有5个碳原子的同分异构体有 ( )
A、3种
B、4种
C、5种
D、6种
6、已知二氯苯的同分异构体有三种，从而推知四氯苯的同分异构体的数目为（）
A、一种
B、二种
C、三种
D、四种
7、下列四种烃类：①乙烷、②乙烯、③乙炔、④苯中碳原子之间键长由长到短的顺序是 ( )
A、①＞②＞③＞④
B、①＞④＞②＞③
C、②＞①＞③＞④
D、④＞③＞②＞①
8、甲苯分子被溴原子取代一个氢原子后，可能形成的同分异构体数目是（）
A、3个
B、4个
C、5个
D、6个
9、中有可能在同一平面上的C原子数最多为（）个。
A、7
B、8
C、9
D、10
10、白磷、2,2－二甲基丁烷、氯气、2－甲基戊烷、液氯、2－甲基丁烷、红磷、环丙烷、中，互为同系物的是＿＿＿＿；互为同分异构体的是＿＿＿＿；互为同素异形体的是＿＿＿＿；是同位素的有＿＿＿＿；是同一物质的是＿＿＿＿。
11、某化合物，A的分子式为，分析数据表明，分子中有两个。两个
。它的可能结构只有四种。请写出这四种可能的结构简式。
(1)＿＿＿＿＿＿＿。(2)＿＿＿＿＿＿＿。
(3)＿＿＿＿＿＿＿。(4)＿＿＿＿＿＿＿。
12、烷烃分子中，与碳原子相结合的氢原子有3个、2个、1个等不同情况，分别用伯氢、仲氢、叔氢加以区别，如下式所示：
在烷烃的取代反应中，伯、仲、叔三种氢原子被取代的几率(机会)不同，但同类氢原子被取代的几率(机会)可视为相同。现将n mol 2－甲基丁烷与适量溴蒸气在一定条件下完全反应，若只生成四种一溴代物和溴化氢，则：
(1)反应中生成溴化氢的物质的量为＿＿＿＿＿mol。
(2)将反应生成的四种一溴代物的混合气体充分燃烧，生成，此时需消耗氧气＿＿＿＿＿＿mol。
【参考答案】
1、D
2、D
3、A D
4、A
5、C
6、C
7、B
8、B
9、D
10、答案：2－甲基丁烷与2－甲基戊烷(或2,2－二甲基丁烷)；2－甲基戊烷与2,2二甲
基丁烷；白磷与红磷；；氯气与液氯。
11、解析：
12、解析:(1)n (2)7.5n
第一章：认识有机化合物——考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体 知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C ＝C）、三键（C≡C）。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 种类实例含义应用围 化学式CH4、C2H2 （甲烷）（乙 炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。可反 映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式（实验式）C6H12O6的 最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的 式子②由最简式可求最简式量 ①有共同组成的物质 ②离子化合物、原子晶体常用 它表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层 电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序 的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质 ②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式（示性式）CH3—CH3 （乙烷） 结构式的简便写法，着重突出结构特点（官 能团） 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 （立体形状）
江苏省邳州市第二中学高三化学《有机化合物的结构与性质》复习教 案 【总体设计思路】 本教学设计以山东科技版的高中化学系列教材《有机化学基础》为授课用教材。“有机化合物的结构与性质”是教材中的第一章第二节的内容。 本节教材是有机化学选修模块中较为重要的一节，是为了帮学生树立一些学习有机化学必备的观念而设置的，这些观念的树立有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。 本节教材属于有机化学基本理论的内容，缺少直观、形象的实验，比较枯燥。在教学过程中，应充分利用教材资源和网络资源，组织学生展开交流、讨论，增强互动，避免枯燥的讲授；利用教材中提供的键能、键长等数据，让学生进行数据分析处理，对比双键和三键的相似与区别，进而推断性质的相似与差异；组织学生回顾并讨论乙酸、乙醇的化学性质，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。 【教学目标】 知识与技能：了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此解释有机化合物种类繁多的现象。理解单键、双键和叁键的概念，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。 过程与方法：初步学会对有机化合物的分子结构进行碳原子的饱和程度、共价键的类型及性质等方面的分析。 情感态度与价值观：通过对碳原子成键方式的学习，使学生树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的”的辩证唯物主义观点。 【教学过程】 教师活动学生活动设计意图【新课引入】 引导学生看投影，启发提问： 甲烷、乙烯和苯是你认识的有机化合物，你还记得它们有哪些化学性质吗？它们性质上的不同是由什么决定的？ 怎样分析有机化合物的性质?它们的结构是如何决定性质的？这是我们这节课要解决的主要问 联想质疑：观察各物质 的球棍模型，联想其化学性 质，思考怎样分析有机化合 物分子的结构，它们的结构 是怎样决定性质的。 从学生已知的几种 有机物的分子模型和主 要化学反应入手，引发学 生思考有机化合物结构 与性质的关系的问题。
有机化合物结构与性质 考点一官能团的结构与性质 Z 真题感悟hen ti gan wu (课前) 1．(2018·全国Ⅲ·9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(C) A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 [解析]C错：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷。A对：“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件。B对：含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。D对： 含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯。 2．(2018·北京·10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是(B) A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2 C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为 [解析]B对：该高分子完全水解生成和，分别含有官能团—COOH、—NH2。A错：水解生成的单个分子是对称结构，苯环上的氢原子具有相同的化学环境。C错：氢键对高分子的性能有影响。D错：该高分子化合物的结构简 式为。 3．(2017·江苏)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(C) A．a和b都属于芳香族化合物 B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 [解析]a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中的羟基以及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。
② C(CH 3) 3 ① ③CH 3 CH 3 CH 3 ④ 专题二十三 有机物的结构和性质作业纸 1、（08海南）下列有机反应中，不属于取代反应的是A. B.2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O C 、ClCH 2CH=CH 2+NaOH 2 H O ? ???→HOCH 2CH=CH 2+NaCl D 、 2、主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体，则具有相同碳原子数且主链也为4个碳原子的烯烃，其同分异构体有 A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6 种 3、下列14个碳原子不可能处于同一平面的是 A ．①③ B ．②④ C ．①③④ D ．①④ 4. 维生素C 的结构简式为 有关它的叙述错误的是 A ．是一个环状的酯类化合物 B ．易起加成及氧化反应 C ．可以溶解于水 D ．在碱性溶液中能稳定地存在 5．霉酚酸酯（MMF ）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于说法正确的是 A ．MMF 能溶于水 B ．MMF 能发生取代反应和消去反应 C ．1molMMF 能与6mol 氢气发生加成反应 D ．1molMMF 能与含3molNaOH 的水溶液完全反应 6、磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸（磷酸的结构简式如图）形成的酯，其结构式如 下： 下列有关叙述不正确的是 A ．能与金属钠反应 B ．能使石蕊试液变红
C．能发生银镜反应 D．能与3molNaO H溶液反应7、下列各组物质，只用一种试剂就能鉴别的是 A．CH 4、C 2 H 2 、C 2 H 4 、CH 3 -CH=CH 2 B．CH 3 CHO、CH 3 COOH、CH 3 CH 2 OH C．MnO 2、CuO、Fe(粉)、C(粉) D．C 6 H 5 OH、C 6 H 5 C 2 H 5 、C 6 H 5 CH 3 8、某有机物A在NaOH溶液中发生水解反应生成B和C，B在一定条件下氧化得D，D进一步氧化生成E，D、E都能发生银镜反应。C与盐酸作用生成F；F与E互为同系物，则A可能是： A．蔗糖 B．甲酸甲酯 C．甲酸乙酯 D．乙酸甲酯 9．比利时查出“污染鸡”的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污 染.二恶英是两大类芳香族化合物的总称,其中四氯代二苯并二恶英 毒性最大,其结构简式如图。有关该化合物的说法正确的是： A.分子式为C 12H 8 O 2 Cl 4 B.分子中所有原子都可处于同一平面 C.是一种可溶于水的气体 D.是芳香卤代烃 姓名：学号：班级： 优良 中差成绩 10．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。 (1）A的分子式是。 (2）A有2个不同的含氧官能团，其官能团名称是。 (3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。 ①A的结构简式是。 ②A不能 ．．发生的反应是（填写序号字母）。 a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应 (4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 、。 (5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9
有机化合物的结构与性质 有机化学能充分体现出“结构决定性质，性质反映结构”的规律。有机化合物的结构与碳原子的成键方式有关。碳原子最外层4个电子，得失电子都不容易，主要以共价键与其它原子结合。依据共用电子对数可将碳原子形成的共价键分为单键、双键、三键这三类；依据共用电子对是否有偏向可分为极性键和非极性键；依据原子轨道重叠成键的方式又分为σ键、π键，有的还存在大π键。碳原子成键方式的多样性决定有机化合物大多存在同分异构现象，常见的同分异构有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。 【重点难点】 重点：不同类有机物中碳原子不同的成键方式和同分异构体。 难点：有机物的结构与碳原子成键方式的关系及如何书写有机物的同分异构体。 【知识讲解】 烃分子中有，烃的衍生物中有－x、－OH、 等不同的官能团，这些官能团决定了有机化合物具有各 自典型的性质。学习有机化合物，必须明确“结构决定性质，性质反映结构”。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，故首先要研究碳原子的结合方式——成键情况。 一、碳原子的成键方式 上节已把有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物，这就是根据碳骨架的形状来分的，烃中又有烷烃、烯烃和炔烃，这是根据碳原子形成不同的碳碳键来分的。 1、单键、双键和三键 碳原子最外层4个电子，要形成最外层8个电子的稳定结构，每个碳原子需共用4对电子。若每个碳原子分别与4个碳原子各形成一对共用电子，形成的该共价键为单键。若两个碳原 子间共用两对电子的共价键称为双键，用表示。若两个碳原子间共用三对电子的共价键称为三键，用表示。下面介绍几种常见有机物的成键情况。 (1)中碳原子成键情况和空间构型 的电子式为，结构式为，空间构型为正四面体，键角为109.5°(或109°28′)。 C原子的轨道表示式为，参与成键时，形成杂化轨道。中分子中C原子形成sp3杂化轨道：，形成了四个完全相同的杂化轨道，分别与H原
专题：有机化学 第四讲有机化合物的性质 北京四中 一、结构 核心是 二、化学性质 1、以代表物为思维载体 2、从头往后梳理 （一）烷烃的化学性质 1、取代反应： 甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段 2.氧化在空气中燃烧： 3、热裂 把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为反应。 （二）单烯烃 乙烯是最简单的单烯烃，分子式为，结构简式为。
（2）氧化反应： ①与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液 分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4 补充：烯烃与KMnO4的反应 在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成，RCH＝基被氧化成，基被氧化成。高锰酸钾被还原成。 （3）加聚反应： 补充：二烯烃化学性质：
乙炔性质 化学键： 独特的大π键：介于单键和双键之间的独特的键（键长、键能） 苯的化学性质 1、易取代 （1）卤代： （2）硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
2、难氧化： 不使酸性高锰酸钾溶液褪色 3、加成 (1)取代反应： 三硝基甲苯(TNT) (2)氧化反应 （五）卤代烃 R CH CH 2 H X消除反应 取代反应 δ δ- +
1、被羟基取代（卤代烷的水解） 2．消除反应 卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。 （六）乙醇 醇的主要化学性质 1、与金属Na的取代 CH3CH2OH + Na → （乙醇钠）﹢ 功能： 2、乙醇与HX反应： 思考： 两者是否可逆反应？ 3、脱水： 分子内脱水：消去反应
有机化合物的结构特点 【学习目标】 1．通过有机物中碳原子的成键特点，了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一； 2．掌握同分异构现象的含义，能判断简单有机物的同分异构体，初步学会同分异构体的书写。 【要点梳理】 要点一、有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 说明：根据成键两原子间共用电子的对数，可将共价键分为单键、双键和三键。即成键两原子间共用一对电子的共价键称为单键，共用两对电子的共价键称为双键，共用三对电子的共价键称为三键。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子(如氧、氯、氮、硫等)形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键(C—C)、双键(C＝C)、三键(C≡C)。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 说明： (1)在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 (2)同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键，不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关，电负性差值越大，键的极性就越强。 种类实例含义应用范围 化学式CH4C2H2 (甲烷) (乙炔) 用元素符号表示物质分子组成的式 子。可反映出一个分子中原子的种类 和数目 多用于研究分子晶体 最简式(实验式) 乙烷最简式为CH3， C6H12O6的最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简 整数比的式子②由最简式可求最简 式量 ①有共同组成的物质②离 子化合物、原子晶体常用它 表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子 最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反 映物质的结构②表示分子中原子的 结合或排列顺序的式子，但不表示空 间构型①多用于研究有机物的性质②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式(示性式) CH3—CH3 (乙烷) 结构式的简便写法，着重突出结构特 点(官能团) 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 (立体形状) 比例模型用不同体积的小球表示不同原子的 大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
第3题有机物的结构与性质 [学科素养评价] 1．《天工开物》中记载：贱者裋褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”分别属于( ) A．纤维素、油脂B．糖类、油脂 C．纤维素、蛋白质D．糖类、蛋白质 解析：选C “属草木者为枲、麻、苘、葛”，说明“枲、麻、苘、葛”的主要成分为植物的纤维素；“属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵”，说明“裘褐、丝绵”的主要成分为动物的蛋白质，C项正确。 2．下列说法错误的是( ) A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 解析：选A A项，乙烷和浓盐酸不反应。B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。 3．下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A．2-甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析：选B A项，2-甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项，乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应 生成乙醇(CH3CH2OH)。C项，C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、 —CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项，蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。 4．下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷 解析：选B A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，
第一章有机化合物的结构和性质 [教学目的]： 掌握有机化合物的特点 掌握有机化合物中共价键的性质及共价键的均裂、异裂 了解有机化学中的酸碱概念及有机化合物的分类 了解有机化学的发展 [教学重点]： 共价键的性质及共价键的均裂、异裂 [教学难点]： 有机化学中的酸碱概念-布伦斯特，路易斯酸碱定义 [教学方法]： 以教师讲授为主 [教学手段]： 多媒体教学和板书相结合 [辅导]： 课后 [学时分配]： 1学时 [作业]： [教学内容]： 有机化合物和有机化学 有机化合物的特点 有机化合物中的共价键 有机化合物中共价键的性质 共价键的断裂 有机化学中的酸碱概念 有机化合物的分类 有机化学的发展及学习有机化学的重要性
1.1有机化合物和有机化学 有机化学（organic chemistry)是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。 什么是有机化合物呢？早期化学家将所有物质按其来源分为两类，人们把从生物体（植物或动物）中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物则被认为是从非生物或矿物中得到的。 现在绝大多数有机物已不是从天然的有机体内取得，但是由于历史和习惯的关系，仍保留着“有机”这个名词。 1.1.1有机化学发展简史 象人类认识其它事物一样，人们对有机化合物和有机化学的认识也是逐步深化的。人类使用有机物质虽已有很长的历史，但是对纯物质的认识和取得是比较近代的事情。直到十八世纪末期，才开始由动植物取得一系列较纯的有机物质。 如：1773年首次由尿内取得纯的尿素. 1805年由鸦片内取得第一个生物碱--吗啡. * 1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用氰酸铵合成了尿素。 * 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构理论。 1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。 1858年，库帕（Couper,A·S）提出：“有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。”构成了有机化学结构理论基础。 1861年，布特列洛夫提出了化学结构的观点，指出分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分子结构；一个有机化合物具有一定的结构，其结构决定了它的性质；而该化合物结构又是从其性质推导出来的；分子中各原子之间存在着互相影响。 1865年，凯库勒提出了苯的构造式。 1874年，范特霍夫(V ant Hoff.J.H)和勒贝尔(Le Bel,J.A)分别提出碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象。 1885年，拜尔（V on Baeyer.A)提出张力学说。 至此，经典的有机结构理论基本建立起来。 20世纪建立了现代有机结构理论。 1916年，路易斯（Lewis,G.N）提出了共价键电子理论。 20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领域以后，建立了量子化学。 20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子轨道守恒原理。
有机化合物的结构与性质 (限时：45分钟) 一、选择题 1．(2016·河北保定质检)乌头酸是一种重要的增味剂，结构如下所示，下列有关它的说法正确的是( ) A．乌头酸分子中只有σ键 B．乌头酸分子中既有极性键又有非极性键 C．只能形成两种盐 D．1 mol该物质与足量钠反应时可得到33.6 L H2 解析：乌头酸分子中既有单键又有双键，所以既有σ键又有π键，A错误；乌头酸分子中既有碳氢极性键、碳氧极性键、氧氢极性键，又有碳碳非极性键，B正确；乌头酸分子中含有三个不同位置的羧基，不只形成两种盐，C错误；1 mol该物质与足量钠反应时可得到 mol H2，但未指明气体是在标准状况下，故其体积不一定是33.6 L，D错误。 答案：B 2．(2016·河北衡水模拟)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是( ) 选项命名一氯代物 A 2-甲基-2-乙基丙烷 4 B 1,3-二甲基苯 3 C 2,2,3-三甲基戊烷 6 D 2,3-二甲基-4-乙基己烷7 解析：A3种；B项，1,3-二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种；D项正确。 答案：D 3．(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有( ) A．3种B．4种 C．5种 D．6种 解析：推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物 质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。 答案：C 4．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为 CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同
《有机化合物波谱解析》教案 一、前言 《有机化合物波谱解析》是应用四种谱学方法（紫外光谱、红外光谱、核磁共振波谱和质谱）研究和鉴定有机化合物结构相关知识的一门课程。 本课程要求学生掌握四种谱学的基本操作技能，应用提供的信息与化合物结构的对应关系进行相应的结构解析和信号归属。熟悉化合物结构解析的一般方法和程序。了解光谱学发展的最新动态和技术。 理论课授课36学时。 教材选用常建华主编《有机化合物波谱分析》（第三版），科学2011年出版教学目的 1.掌握四种谱学的基本操作技能，应用提供的信息与化合物结构的对应关系进行相应的结构解析和信号归属。 2.熟悉化合物结构解析的一般方法和程序。 3.了解光谱学发展的最新动态和技术。 三、教学重点和难点 1.教学重点 (1).红外、紫外光谱的解析方法。 (2).质谱的解析方法。 (3).1H-NMR、13C-NMR的解析方法。 2.教学难点 (1).四种谱学的原理和规律。 (2).四种光谱学的综合解析。 四、教学方法与手段 1.教学方法 能采用启发式，谈话式、讨论式等一些先进教学方法。并能采取灵活多样的方式教学，注重创新能力培养。全部课程实现了多媒体教学。 2.教学手段 采用多媒体、幻灯、实物投影、分子模型模拟等辅助教学手段。 五、教学容与要求 第一章紫外光谱（第1-2节）课时安排：2学时 [基本容] 介绍课程性质，阐述波谱分析课程，了解其功能和作用，介绍波谱中各种技术在有机化合物监测分析中的角色，充分阐述多谱技术的联合应用的功能和价值。 [基本要求] 熟悉：波谱技术在有机化合物结构检测与分析，尤其是立体结构鉴定中的主要应用。 了解：常规化学检测技术的特点，波谱技术的优缺点。
常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 （1）加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 （2）取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 （1）不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 （2）不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 （3）不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 （1）葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 （2）淀粉：在常温下遇碘变蓝。 （3）蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基（C3H7—）有2种，丁基（C4H9—）有4种，戊基（C5H11—）有8种。 [挑战满分]（限时10分钟） 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是（） A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 【答案】A【解析】聚氯乙烯结构简式为，其中不含，则不能发生加成反应，A项错误； 2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OH△CH3CHO＋Cu＋H2O，B项正确； CH3CH2OH,CH3CHO CH3COOH，C项正确；苯、甲苯上的—H被—NO2取代，甘油、纤维素中存在—OH，能与HNO3发生取代反应，而这两种取代反应均需浓硫酸作催化剂。 2．下列说法中不正确的是（） A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯
有机化合物结构与性质的关系 枣庄二中林德恒 一、教材分析 本节教材是有机化学基础模块中较为重要的一节，通过本节内容的学习有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物的化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。 二、设计思路 在《化学2（必修）》中学习了关于乙醇、乙酸的结构和化学性质，在本节内容开始组织学生回顾并讨论乙醇、乙酸的化学性质，要求学生通过板演并改正方程式，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。 三、知识与技能 １、了解官能团、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系。 ２、掌握由结构预测性质的一般程序，初步建立不同基团间相互影响的观点。 四、情感态度与价值观 初步形成“结构决定性质、性质反映结构”的意识。 五、教学方法 教师引导学生自主学习归纳总结 六、教学设备 一体机、球棍模型
七、教后反思 本节课是利用学生学习过的典型的有机化合物间的化学反应进行分析，加以对比讨论从而总结出有机物的性质与官能团的关系，并且利用对比反应讨论出相同官能团受到所连接的集团的影响而体现出了不同的性质。在课堂中，倡导学生利用“合作、自主和探究”的学习方式，也为有机化学的学习提供了很好的典例。 教学中我的思路是充分利用学生已经学过的相关的有机物的性质的方程式加以讨论分析，我再进行归纳性总结，并且该部分内容会在以后的物质的性质学习中加以体现。对于本节课我的感觉是既激发了学生学习的积极性与主动性，又培养了学生学习的兴趣。
有机化合物的结构特点 一、选择题 1．3-甲基戊烷的一氯取代产物的同分异构体有(不考虑立体异构)( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 2．已知化合物B 3N 3H 6(无机苯)与C 6H 6的分子结构相似||，如下图： 则无机苯的二氯取代物B 3N 3H 4Cl 2的同分异构体数目为( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 3．有机物Q 的分子式为C 5H 10O 3||，一定条件下Q 遇NaHCO 3、Na 均能产生气体||，且生成气体体积比(同温同压)为1∶1||，则Q 的结构最多有( ) A ．12种 B ．10种 C ．8种 D ．7种 4．能说明苯分子的平面正六边形结构中||，碳碳键不是单、双键交替相连的事实是( ) A ．苯的一氯取代产物无同分异构体 B ．苯的邻位二氯取代产物只有1种 C ．苯的间位二氯取代产物只有1种 D ．苯的对位二氯取代产物只有1种 5．四联苯的一氯代物有( ) A ．3种 B-4种 C ．5种 D||，6种 6．下列说法中不正确的是( ) A ．相对分子质量相同||，组成元素的百分含量相同的不同有机物一定是同分异构体关系 B ．碳原子数相同、结构不同的烷烃一定是互为同分异构体关系 C ．两有机物互为同系物||，则它们也是互为同分异构体关系 D ．碳原子数≤10的烷烃||，其一氯代物没有同分异构体的烷烃有4种 7．下列化学用语使用正确的是( ) A ．氢氧化钠的电子式： B ．羰基硫（COS ）的结构式：O ＝ C ＝S C ．质量数为37的氯原子：17 37Cl D ．乙烯的结构简式：CH 2CH 2 8．邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体||，其中属于酯类||，且分子结构中有甲基和苯环的异构体有( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 9．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得的芳香族产物数目为( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 10．化学式为C 5H 7Cl 的有机物||，其结构不可能是( ) A ．只含一个双键的直链有机物 B ．含有两个双键的直链有机物 C ．含有一个双键的环状有机物 D ．含有一个三键的直链有机物 11．1 mol 某烃在氧气中充分燃烧||，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)||。它在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物||。该烃的结构简式是( ) A ． B ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 C ． D ． 二、非选择题 1．2019年||，国家药品监督××局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂||。苯丙醇胺(英文缩写PPA)结构简式如下： CH 3CH 2CHCH 3CH 3
第10题常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 (1)加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 (2)取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 (1)不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 (2)不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 (3)不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 (1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。 (3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基(C3H7—)有2种，丁基(C4H9—)有4种，戊基(C5H11—)有8种。 [挑战满分](限时10分钟) 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是() A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 2．下列说法中不正确的是() A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯D．乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键 3．有机化合物与我们的生活息息相关，下列说法正确的是() A．甲苯的硝化、油脂的皂化均可看作取代反应 B．蛋白质水解生成葡萄糖，放出热量，提供生命活动的能量C．石油裂解的目的是为了提高轻质液体燃料的产量和质量 D．棉花和合成纤维的主要成分是纤维素 4．下列说法正确的是() A．糖类、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 B．植物油的主要成分是高级脂肪酸 C．棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O D．乙烷的二氯取代物有两种同分异构体 5．下列说法正确的是() A．乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应 B．将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃C．甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙醇能够被酸性的高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸 6．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是() A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同 7．下列关于苯的叙述正确的是()
鲁科版高二化学「选修」第1 章第2 节第2 课时 §1.2.2 有机化合物的同分异构现象 教学设计 【知识与能力】 1.通过对典型实例的分析与观察，了解有机化合物存在同分异构现象， 并能准确辨析“五同” 2.能够准确识别和判断烃类及其衍生物的同分异构的结构异构类型 3.掌握有机化合物同分异构体判断的常用方法和技巧。 【过程与方法】 通过烷烃的同分异构体的书写思路，层层递推到官能团位置异构和类型异构书写的一般思路，培养学生敏锐的观察能力、思维能力、动手能力和分析推理能力。 【情感态度与价值观】 使学生感受到有机化学世界的奇妙与丰富，并逐步感受到有机化学与人类生活、工农业生产以及社会发展的密切关系，激发学生学习兴趣，为后续的学习埋下伏笔。【学情分析】 学生在必修2 中已经初步掌握烷烃同分异构体的书写方法-减碳移位法，但大多数学生已经遗忘，本教材第一节碳原子的成键特点和成键方式的多样性已经帮助学生从表及里的认识到有机物种类繁多的原因之一，本堂课则继续在学生已有的认知基础上抽丝剥茧式的揭开同分异构体的结构异构类型的神秘面纱，并让学生意识到同分异构现象也是导致有机化合物种类繁多的原因之一。 【教学重点】 有机化合物的结构异构类型及书写的一般方法思路 【教学难点】 1、有机化合物的结构异构类型、书写思路； 2、有机化合物同分异构体判断的常用技巧和方法
【教学过程】 【导入】（一）问题引入，温故知新，激发学生的兴趣和好奇心首 先，我们来思考两个问题： 1、有机物种类繁多的原因有哪些？ 2、试分析一下两种分子模型，确定它们的分子式和相互关系？ 【学生】1、碳原子成键特点和成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一 2、C2H6O（甲醚-CH3OCH3;乙醇-CH3CH2OH）；同分异构体关系 【教师】问题二两种分子模型的分子式和结构简式板书到副版位置，并用彩色粉笔标记两类有机物的官能团（为类型异构做好铺垫） 通过上节课的学习，大家已经知道碳原子成键特点和成键方式的多样性是导致有机化合物种类繁多的原因之一，那么这节课我们将继续学习有机物种类繁多的另外一个重要的原因 -同分异构现象，找同学来说一下自己对同分异构现象和同分异构体的认识 【板书】副版：C2H6O：甲醚- CH3OCH3; 乙醇- CH3CH2OH 主版：一、同分异构现象 1、同分异构现象： 2、同分异构体： 【学生】学生代表谈自己对于同分异构现象的认识 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体。 【对比】（二）精心设计选题，以点带面，完成新、旧知识的辨析和理解
有机物的组成、结构和性质 一、官能团：是决定化合物的化学特性的原子或原子团 注意：（1）碳碳双键、碳碳三键分别是烯烃和炔烃的官能团 （2）官能团决定了有机物的结构、类别和性质，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质；具有多种官能团的化合物应具有各官能团的特性。 （3）有机物的鉴别，实际上是有机物所含官能团的鉴别。 三、重要的有机反应类型和反应方程式 1．取代反应 （1）有机物分子里的某些原子或原子团（应直接与有机物分子中的碳原子相连）被其它原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。 （2）烃的卤代、烃的硝化或磺化，以及后面学习的醇分子间的脱水反应，醇与氢卤酸反应，酚的卤代，酯化反应，卤代烃的水解，酯的水解，蛋白质或多肽的水解等都属于取代反应。 ①卤代 ②硝化反应： ③磺化 ④脱水 CH 3CH 2OH + HOCH 2CH 3??→ ⑤酯化 CH 3COOH + HO —CH 3??→ CH 3COOH + HOCH 2—CH 2OH ??→ HOOC —COOH + CH 3CH 2OH ??→ HOOC —COOH+ HOCH 2—CH 2OH ??→ HOOC —CH 2CH 2CH 2CH 2OH ??→ ⑥水解 R —X + H 2O ??→ R —COOR' + H 2O ??→ ⑦其他： CH 3COONa + NaOH CaO ??? → （3）取代反应发生时，被代替的原子或原子团必须与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不是取代反应。 2．加成反应 （1）有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新的物质的反应叫做加成反应。 （2）烯烃、炔烃、二烯烃的加成试剂一般是H 2、X 2、HX 、H 2O 、HCN 等，其中不对称的烯烃（或炔烃）与HX 、H 2O 、HCN 加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；共轭二烯烃与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1，4—加成为主。 苯环的加氢；醛基或酮基与H 2、HX 、HCN 等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。 ①烯烃（或炔烃）的加成 CH 3—CH = CH 2 + H 2??→ CH 3—CH = CH 2 + Br 2??→ CH 3—CH = CH 2 + HCl ??→ CH 3—CH = CH 2 + H 2O ??→ CH 3—CH = CH 2 + HCN ???? →一定条件 CH 2 = CH —CH = CH 2 + H 2??→
题型检测（四） 常见有机物的结构、性质和应用 1．(2019·济南质评)下列关于糖类、油脂、蛋白质的说法正确的是( ) A ．葡萄糖和果糖、蔗糖互为同分异构体 B ．“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂 C ．棉花、蚕丝、羊毛的主要成分都是蛋白质 D ．纤维素在人体内酶的作用下会水解为葡萄糖 解析：选B A 项,葡萄糖和果糖是单糖,互为同分异构体,蔗糖是二糖,错误；B 项,“地沟油”的主要成分为油脂,其在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐可用于制取肥皂,正确；C 项,棉花的主要成分为纤维素,蚕丝、羊毛的主要成分为蛋白质,错误；D 项,人体内不含能催化纤维素水解的酶,错误. 2．下列对生活中的一些问题的论述,符合科学实际的是( ) A ．大米中的淀粉经水解和分解后,可酿造成米酒 B ．麦芽糖、纤维素和油脂均能在人体中发生水解 C ．乙醇、乙酸均属于食物中的两种基本营养物质 D ．用加酶洗衣粉洗涤真丝织品,可使真丝蛋白质变性 解析：选A A 项,淀粉水解最终产物是葡萄糖,葡萄糖在催化剂条件下分解：C 6H 12O 6――→催化剂 2CH 3CH 2OH ＋2CO 2↑,正确；B 项,人体中缺少水解纤维素的酶,即纤维素在人体中不能水解,错误；C 项,乙醇和乙酸不是营养物质,错误；D 项,真丝成分是蛋白质,洗衣粉含酶,能使蛋白质水解,错误. 3．下列有关有机化合物的用途及性质的说法正确的是( ) A ．乙烯使酸性KMnO 4溶液或溴的CCl 4溶液褪色的原理相同 B ．苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯发生了加成反应 C ．淀粉、蛋白质等营养物质在人体内水解生成水和CO 2等 D ．用K 2Cr 2O 7检验司机是否酒驾利用了乙醇的挥发性和还原性 解析：选D A 项,乙烯使酸性KMnO 4溶液褪色发生的是氧化反应,而使溴的CCl 4溶液褪色发生的是加成反应,二者原理不同,错误；B 项,苯与液溴在催化剂作用下生成溴苯发生了
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．．．CH ．．．．．）．甲醛（ ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色