第2课时有机化合物的同分异构现象及结构与性质的关系
1．理解同分异构现象与同分异构体。(重难点)
2．掌握有机化合物结构与性质的关系。(重点)
[基础·初探]
1．同分异构体
分子式相同而结构不同的有机化合物，互为同分异构体。
2．同分异构体的类型
(1)相对分子质量相同的两种化合物互为同分异构体。( )
(2)H2O和H2O2互为同分异构体。( )
(3)同分异构体之间的转化属于化学变化。( )
(4)同系物之间可以互为同分异构体。( )
【提示】(1)×(2)×(3)√(4)×
[核心·突破]
1．同分异构体的书写
(1)以C7H16为例书写烷烃同分异构体
【特别提醒】
1．烷烃的同分异构体只有碳骨架异构，CH 4、C 2H 6、C 3H 8不存在同分异构体。
2．检查书写的同分异构体是否重复时，可先命名，若名称不重复，则书写不重复。
2．同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。
－C3H7有两种，－C4H9有4种，－C5H11有8种，如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9－CHO等各有4种同分异构体。
(2)换元法
如：若C3H8的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体也为四种(H和Cl相互替代)。
(3)定一(或二)移一法
对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。
(4)对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行：
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)
[题组·冲关]
题组1 同分异构体的判断
1．下列各组有机物中，互为同分异构体的是( )
【解析】苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键，因此A中两结构表达式表示的是同一物质；对于选项D，由于甲烷分子是正四面体形结构，因此两结构表达式同样表示的是同一种物质；对于选项C易判断是同一物质。
【答案】 B
2．氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]( )
A．都是共价化合物
B．都是离子化合物
C．互为同分异构体
D．互为同素异形体
【解析】氰酸铵是离子化合物，尿素是共价化合物，它们的分子式相同，结构不同，是同分异构体的关系。
【答案】 C
3．下列各组物质不属于同分异构体的是( )
【导学号：04290011】
【解析】甲基丙烯酸分子式为C4H6O2，甲酸丙酯(HCOOC3H7)分子式为C4H8O2，故二者不属于同分异构体。
【答案】 D
4．下列物质属于碳骨架异构的是________(填字母，下同)，属于官能团类型异构的是________。
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3
C．CH3CH2OCH3和CH3OCH2CH3
D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3
【答案】 A D
题组2 同分异构体数目的判断
5．四联苯的一氯代物有( )
A．3种B．4种
C．5种D．6种
【解析】推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的
物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
【答案】 C
6．下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷B．戊醇
C．戊烯D．乙酸乙酯
【解析】A．戊烷有3种同分异构体：
CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。
B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。
C．戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、
CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、
CH2===CHCH(CH3)2、CH3CCH3CHCH3，属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、
、。
D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、
CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。
【答案】 A
7．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．6种B．7种
C．8种D．9种
【答案】 C
8．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的芳香烃产物数目为( )
A．3种B．4种
C．5种D．6种
【答案】 D
[基础·初探]
1．官能团与有机化合物性质的关系
(1)关系
一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
(2)原因
①有些官能团中含有极性较强的共价键，易发生相关的化学反应，如乙醇中的羟基。
②有些官能团中含有不饱和碳原子，易发生相关的化学反应，如双键和叁键易于发生加成反应。
(3)应用
可以根据有机化合物官能团中碳原子的饱和程度、键的极性强弱来推测该物质可能发生的化学反应。
2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
(1)由于甲基的影响，甲苯比苯更易发生取代反应。
(2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化学性质不同，主要是因为相同官能团连接的其他基团不同引起的。
乙烷(CH3—CH3)与甲苯()分子中都存在甲基，但CH3CH3与酸性KMnO4溶
液不反应，却可被酸性KMnO4溶液氧化为，这是为什么？
【提示】虽然乙烷与甲苯分子中有相同的原子团——甲基，但乙烷中甲基与另一甲基相连，甲苯中甲基与苯基相连，由于二者对甲基影响不同，甲苯中甲基更活泼，易被氧化。
[核心·突破]
1．官能团与有机化合物性质的关系
(1)官能团中键的极性与有机化合物性质的关系
一般来说，官能团所含键的极性越强，键的活泼性也越强。
例如：
①醇分子羟基中的H－O键的极性明显比其他化学键强，因此羟基成为醇分子中最活泼的基团，从而决定了醇的化学特性。
②乙酸分子羧基中的H－O键、C－O键的极性都比较强，因此它们比较活泼，在乙酸与活泼金属的反应中，是H－O键断裂，而在乙酸与乙醇的酯化反应中，是C－O键断裂。
③在乙酸乙酯水解时，酯基中的C－O键断裂，也与其极性较强有关。
(2)碳原子的饱和程度与有机化合物性质的关系
①饱和碳原子相对稳定：烷烃中的化学键相对牢固，不太容易断裂。因此，烷烃性质相对稳定，不能发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
②不饱和碳原子相对活泼：烯烃、炔烃中的碳碳双键和碳碳叁键比较活泼，既容易发生加成反应，也容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(3)如果有机化合物中有多种基团，它们之间存在着相互影响，会使有机化合物表现出
一些其他特性。
2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
题组1 官能团与有机物性质的关系
1．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
【解析】A．分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B.可与乙醇、乙酸发生取代反应。C.1 mol 分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。
【答案】 B
2．下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
【导学号：04290012】A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷
【解析】A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。C项中，乙酸
和溴乙烷都不能发生加成反应。D项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。
【答案】 B
3．2015年10月，中国药学家屠呦呦获得了诺贝尔生理学或医学奖，获奖理由是“因为发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命”。如图是青蒿素的结构简式，下列有关青蒿素的说法中不正确的是( )
A．青蒿素的分子式为C15H22O5
B．青蒿素有OO键，具有较强的氧化性
C．青蒿素易溶于水、乙醇、苯
D．青蒿素在碱性条件下易发生水解
【解析】A项，根据青蒿素的结构简式判断其分子式为C15H22O5，正确；B项，青蒿素分子中含有－O－O－键，具有较强的氧化性，正确；C项，该有机物含有较多憎水基，难溶于水，错误；D项，青蒿素分子中含有－COO－，可在碱性条件下发生水解，正确。
【答案】 C
题组2 有机物中不同基团的相互影响
4．下列说法正确的是( )
A．甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质
B．甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质
C．烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应
D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，它们具有相似的化学性质
【解析】官能团决定有机化合物的性质，烯烃因为含有碳碳双键而能发生加成反应，C正确；甲醇与乙醇都含有羟基，也具有相似的化学性质，但由于与羟基相连的基团不同，对羟基的影响不同，它们的性质也不是绝对相同的，如：乙醇是酒的主要成分之一，而如果其中混有甲醇，就会发生中毒事件，A错误；甲苯与苯都含有苯环，受甲基的影响，二者的性质不完全相同，但可认为具有相似的化学性质，但是二者的关系应该是互为同系物，B错误；乙醛、丙酮、乙酸中虽然都含有羰基，但其中的羰基连有的原子或原子团不相同，性质也有很大差别，D错误。
【答案】 C
5．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质不同。下列各项事实不能说明上述观点的是 ( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．乙烯能发生加成反应而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．丙酮(CH3COCH3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤原子取代
【解析】甲苯分子中苯环使甲基活性增强，可以被酸性KMnO4溶液氧化，苯酚分子中苯环使羟基活性增强，丙酮分子中羰基使甲基活性增强，都说明原子团间的相互影响；B项
中乙烯能发生加成反应是因为存在，故B项不能证明上述观点。
【答案】 B
【解析】只有反应②是苯环上的取代反应，由已知反应与②反应比较可知，苯酚与Br2的反应比苯与Br2的反应容易进行，且是三元取代产物，说明羟基影响苯环，使苯环变得活泼。
【答案】 B
【规律总结】
已知有机物，要推测它的一些性质，一般来说，首先要找出它的官能团，因为官能团决定一类有机物的化学性质，并且官能团之间也相互影响。
第一章：认识有机化合物——考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体 知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C ＝C）、三键（C≡C）。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 种类实例含义应用围 化学式CH4、C2H2 （甲烷）（乙 炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。可反 映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式（实验式）C6H12O6的 最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的 式子②由最简式可求最简式量 ①有共同组成的物质 ②离子化合物、原子晶体常用 它表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层 电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序 的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质 ②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式（示性式）CH3—CH3 （乙烷） 结构式的简便写法，着重突出结构特点（官 能团） 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 （立体形状）
江苏省邳州市第二中学高三化学《有机化合物的结构与性质》复习教 案 【总体设计思路】 本教学设计以山东科技版的高中化学系列教材《有机化学基础》为授课用教材。“有机化合物的结构与性质”是教材中的第一章第二节的内容。 本节教材是有机化学选修模块中较为重要的一节，是为了帮学生树立一些学习有机化学必备的观念而设置的，这些观念的树立有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。 本节教材属于有机化学基本理论的内容，缺少直观、形象的实验，比较枯燥。在教学过程中，应充分利用教材资源和网络资源，组织学生展开交流、讨论，增强互动，避免枯燥的讲授；利用教材中提供的键能、键长等数据，让学生进行数据分析处理，对比双键和三键的相似与区别，进而推断性质的相似与差异；组织学生回顾并讨论乙酸、乙醇的化学性质，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。 【教学目标】 知识与技能：了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此解释有机化合物种类繁多的现象。理解单键、双键和叁键的概念，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。 过程与方法：初步学会对有机化合物的分子结构进行碳原子的饱和程度、共价键的类型及性质等方面的分析。 情感态度与价值观：通过对碳原子成键方式的学习，使学生树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的”的辩证唯物主义观点。 【教学过程】 教师活动学生活动设计意图【新课引入】 引导学生看投影，启发提问： 甲烷、乙烯和苯是你认识的有机化合物，你还记得它们有哪些化学性质吗？它们性质上的不同是由什么决定的？ 怎样分析有机化合物的性质?它们的结构是如何决定性质的？这是我们这节课要解决的主要问 联想质疑：观察各物质 的球棍模型，联想其化学性 质，思考怎样分析有机化合 物分子的结构，它们的结构 是怎样决定性质的。 从学生已知的几种 有机物的分子模型和主 要化学反应入手，引发学 生思考有机化合物结构 与性质的关系的问题。
有机化合物结构与性质 考点一官能团的结构与性质 Z 真题感悟hen ti gan wu (课前) 1．(2018·全国Ⅲ·9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(C) A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 [解析]C错：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷。A对：“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件。B对：含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。D对： 含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯。 2．(2018·北京·10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是(B) A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2 C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为 [解析]B对：该高分子完全水解生成和，分别含有官能团—COOH、—NH2。A错：水解生成的单个分子是对称结构，苯环上的氢原子具有相同的化学环境。C错：氢键对高分子的性能有影响。D错：该高分子化合物的结构简 式为。 3．(2017·江苏)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(C) A．a和b都属于芳香族化合物 B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 [解析]a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中的羟基以及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。
苯甲醇：、苯甲醚：、邻甲苯酚： 间甲苯酚：、对甲苯酚： 例3、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( ) A．5种B．6种 C．7种D．8种 2. 等效氢法 判断“等效氢”的三条原则是： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； 如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。 ②同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子； 如分子中有2种“等效”氢原子。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，故有两类“等效”氢原子。 例4、四联苯的一氯代物有（） A．3种 B．4种C．5种 D．6种 【技巧点拨】有几种不同位置的H就有几种一元取代物，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意前面固定过的位置不能再放氢，否则重复。
3. 换元法（替代法） 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考． 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种，假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H 原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构．同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构．又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。 例5、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为( ) A．9种B．10种C．11种D．12种 4.定一移一转一法 苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代，烃分子中的氢原子被两个取代基取代，常采用定一移一法。 例有三种不同的基团，分别为—Cl、—Br、—I，若同时分别取代苯环上的三个氢原 子，生成的同分异构体可以先把Cl原子固定在苯环的上面顶点上，Br原子放在Cl 原子的邻位上，把I原子绕苯环旋转，有4种结构；把Br原子移到Cl原子间位，再把I原子绕苯环旋转，又有4种结构；把Br原子移到Cl原子对位，把I原子绕苯环旋转，有2种结构，共有10种。 典例4甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有（不考虑立体异构）（） A．9种 B．12种 C．15种 D．18种 5. 排列组合法 对于不同的有机物分子间形成化合物时，要考虑排列组合的方式。如：甲醇CH3OH 和丙醇C3H7OH，混合加热形成醚时，丙醇有两种结构，1-丙醇和2-丙醇，形成醚时可
② C(CH 3) 3 ① ③CH 3 CH 3 CH 3 ④ 专题二十三 有机物的结构和性质作业纸 1、（08海南）下列有机反应中，不属于取代反应的是A. B.2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O C 、ClCH 2CH=CH 2+NaOH 2 H O ? ???→HOCH 2CH=CH 2+NaCl D 、 2、主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体，则具有相同碳原子数且主链也为4个碳原子的烯烃，其同分异构体有 A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6 种 3、下列14个碳原子不可能处于同一平面的是 A ．①③ B ．②④ C ．①③④ D ．①④ 4. 维生素C 的结构简式为 有关它的叙述错误的是 A ．是一个环状的酯类化合物 B ．易起加成及氧化反应 C ．可以溶解于水 D ．在碱性溶液中能稳定地存在 5．霉酚酸酯（MMF ）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于说法正确的是 A ．MMF 能溶于水 B ．MMF 能发生取代反应和消去反应 C ．1molMMF 能与6mol 氢气发生加成反应 D ．1molMMF 能与含3molNaOH 的水溶液完全反应 6、磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸（磷酸的结构简式如图）形成的酯，其结构式如 下： 下列有关叙述不正确的是 A ．能与金属钠反应 B ．能使石蕊试液变红
C．能发生银镜反应 D．能与3molNaO H溶液反应7、下列各组物质，只用一种试剂就能鉴别的是 A．CH 4、C 2 H 2 、C 2 H 4 、CH 3 -CH=CH 2 B．CH 3 CHO、CH 3 COOH、CH 3 CH 2 OH C．MnO 2、CuO、Fe(粉)、C(粉) D．C 6 H 5 OH、C 6 H 5 C 2 H 5 、C 6 H 5 CH 3 8、某有机物A在NaOH溶液中发生水解反应生成B和C，B在一定条件下氧化得D，D进一步氧化生成E，D、E都能发生银镜反应。C与盐酸作用生成F；F与E互为同系物，则A可能是： A．蔗糖 B．甲酸甲酯 C．甲酸乙酯 D．乙酸甲酯 9．比利时查出“污染鸡”的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污 染.二恶英是两大类芳香族化合物的总称,其中四氯代二苯并二恶英 毒性最大,其结构简式如图。有关该化合物的说法正确的是： A.分子式为C 12H 8 O 2 Cl 4 B.分子中所有原子都可处于同一平面 C.是一种可溶于水的气体 D.是芳香卤代烃 姓名：学号：班级： 优良 中差成绩 10．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。 (1）A的分子式是。 (2）A有2个不同的含氧官能团，其官能团名称是。 (3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。 ①A的结构简式是。 ②A不能 ．．发生的反应是（填写序号字母）。 a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应 (4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 、。 (5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9
有机化合物的结构与性质 有机化学能充分体现出“结构决定性质，性质反映结构”的规律。有机化合物的结构与碳原子的成键方式有关。碳原子最外层4个电子，得失电子都不容易，主要以共价键与其它原子结合。依据共用电子对数可将碳原子形成的共价键分为单键、双键、三键这三类；依据共用电子对是否有偏向可分为极性键和非极性键；依据原子轨道重叠成键的方式又分为σ键、π键，有的还存在大π键。碳原子成键方式的多样性决定有机化合物大多存在同分异构现象，常见的同分异构有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。 【重点难点】 重点：不同类有机物中碳原子不同的成键方式和同分异构体。 难点：有机物的结构与碳原子成键方式的关系及如何书写有机物的同分异构体。 【知识讲解】 烃分子中有，烃的衍生物中有－x、－OH、 等不同的官能团，这些官能团决定了有机化合物具有各 自典型的性质。学习有机化合物，必须明确“结构决定性质，性质反映结构”。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，故首先要研究碳原子的结合方式——成键情况。 一、碳原子的成键方式 上节已把有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物，这就是根据碳骨架的形状来分的，烃中又有烷烃、烯烃和炔烃，这是根据碳原子形成不同的碳碳键来分的。 1、单键、双键和三键 碳原子最外层4个电子，要形成最外层8个电子的稳定结构，每个碳原子需共用4对电子。若每个碳原子分别与4个碳原子各形成一对共用电子，形成的该共价键为单键。若两个碳原 子间共用两对电子的共价键称为双键，用表示。若两个碳原子间共用三对电子的共价键称为三键，用表示。下面介绍几种常见有机物的成键情况。 (1)中碳原子成键情况和空间构型 的电子式为，结构式为，空间构型为正四面体，键角为109.5°(或109°28′)。 C原子的轨道表示式为，参与成键时，形成杂化轨道。中分子中C原子形成sp3杂化轨道：，形成了四个完全相同的杂化轨道，分别与H原
第一章 认识有机化合物 一、有机化合物的分类 a 按碳的骨架分类 链状化合物：如CH 3CH 2CH 2CH 3、CH 3CH=CH 2、HC ≡CH 等 ?， 有机化合物 脂环化合物：如 环状化合物 芳香化合物：如 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 b 按官能团分类（请填写下列类别有机物的官能团） 类别 官能团 饱和或一元有机物通式 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 162332Ａ．5 Ｂ．4 Ｃ．3 Ｄ．2 练习2：拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的 结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是（ ） C Br Br O O CN O
A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应 二、有机化合物的结构特点 （一）碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个； ②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C； ③碳链：直线型、支链型、环状型等 ④甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。 （二）分子构型： 甲烷：正四面体型 乙烯：平面型 苯：平面正六边型 乙炔：直线型 例题3：某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（） A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上 练习4：二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式（） A．有4种 B．有3种 C．有2种 D．只有1种 练习 5：现有如下有机物：1．乙烷2．乙烯3．乙炔4．苯，它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是（） A．1>4>2>3 B．4>1>2>3 C．3>2>1>4 D．2>4>3>1 三、有机化合物的命名 （一）习惯命名法 碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如：戊烷、辛烷等。 （二）系统命名法 ①选主链：分子里最长的碳链（如果有两条含C原子数相同的最长，选含支链最少一条作主链）叫 “某烷”- ②定起点：主链中离支链较近的一端编号：1、2、3…（如果有多种定起点方式，采用支链位置 序号之和最少的那一种方式） ③把支链作为取代基 ④写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基； 例题4：下列命名中正确的是（） A．3—甲基丁烷 B．2，2，4，4—四甲基辛烷 C．1，1，3—三甲基戊烷 D．4—丁烯 练习12：给下列物质进行命名
专题：有机化学 第四讲有机化合物的性质 北京四中 一、结构 核心是 二、化学性质 1、以代表物为思维载体 2、从头往后梳理 （一）烷烃的化学性质 1、取代反应： 甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段 2.氧化在空气中燃烧： 3、热裂 把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为反应。 （二）单烯烃 乙烯是最简单的单烯烃，分子式为，结构简式为。
（2）氧化反应： ①与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液 分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4 补充：烯烃与KMnO4的反应 在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成，RCH＝基被氧化成，基被氧化成。高锰酸钾被还原成。 （3）加聚反应： 补充：二烯烃化学性质：
乙炔性质 化学键： 独特的大π键：介于单键和双键之间的独特的键（键长、键能） 苯的化学性质 1、易取代 （1）卤代： （2）硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
2、难氧化： 不使酸性高锰酸钾溶液褪色 3、加成 (1)取代反应： 三硝基甲苯(TNT) (2)氧化反应 （五）卤代烃 R CH CH 2 H X消除反应 取代反应 δ δ- +
1、被羟基取代（卤代烷的水解） 2．消除反应 卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。 （六）乙醇 醇的主要化学性质 1、与金属Na的取代 CH3CH2OH + Na → （乙醇钠）﹢ 功能： 2、乙醇与HX反应： 思考： 两者是否可逆反应？ 3、脱水： 分子内脱水：消去反应
第3题有机物的结构与性质 [学科素养评价] 1．《天工开物》中记载：贱者裋褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”分别属于( ) A．纤维素、油脂B．糖类、油脂 C．纤维素、蛋白质D．糖类、蛋白质 解析：选C “属草木者为枲、麻、苘、葛”，说明“枲、麻、苘、葛”的主要成分为植物的纤维素；“属禽兽与昆虫者裘褐、丝绵”，说明“裘褐、丝绵”的主要成分为动物的蛋白质，C项正确。 2．下列说法错误的是( ) A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 解析：选A A项，乙烷和浓盐酸不反应。B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。 3．下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A．2-甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析：选B A项，2-甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项，乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应 生成乙醇(CH3CH2OH)。C项，C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、 —CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项，蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。 4．下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷 解析：选B A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，
第一章有机化合物的结构和性质 [教学目的]： 掌握有机化合物的特点 掌握有机化合物中共价键的性质及共价键的均裂、异裂 了解有机化学中的酸碱概念及有机化合物的分类 了解有机化学的发展 [教学重点]： 共价键的性质及共价键的均裂、异裂 [教学难点]： 有机化学中的酸碱概念-布伦斯特，路易斯酸碱定义 [教学方法]： 以教师讲授为主 [教学手段]： 多媒体教学和板书相结合 [辅导]： 课后 [学时分配]： 1学时 [作业]： [教学内容]： 有机化合物和有机化学 有机化合物的特点 有机化合物中的共价键 有机化合物中共价键的性质 共价键的断裂 有机化学中的酸碱概念 有机化合物的分类 有机化学的发展及学习有机化学的重要性
1.1有机化合物和有机化学 有机化学（organic chemistry)是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。 什么是有机化合物呢？早期化学家将所有物质按其来源分为两类，人们把从生物体（植物或动物）中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物则被认为是从非生物或矿物中得到的。 现在绝大多数有机物已不是从天然的有机体内取得，但是由于历史和习惯的关系，仍保留着“有机”这个名词。 1.1.1有机化学发展简史 象人类认识其它事物一样，人们对有机化合物和有机化学的认识也是逐步深化的。人类使用有机物质虽已有很长的历史，但是对纯物质的认识和取得是比较近代的事情。直到十八世纪末期，才开始由动植物取得一系列较纯的有机物质。 如：1773年首次由尿内取得纯的尿素. 1805年由鸦片内取得第一个生物碱--吗啡. * 1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用氰酸铵合成了尿素。 * 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构理论。 1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。 1858年，库帕（Couper,A·S）提出：“有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。”构成了有机化学结构理论基础。 1861年，布特列洛夫提出了化学结构的观点，指出分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分子结构；一个有机化合物具有一定的结构，其结构决定了它的性质；而该化合物结构又是从其性质推导出来的；分子中各原子之间存在着互相影响。 1865年，凯库勒提出了苯的构造式。 1874年，范特霍夫(V ant Hoff.J.H)和勒贝尔(Le Bel,J.A)分别提出碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象。 1885年，拜尔（V on Baeyer.A)提出张力学说。 至此，经典的有机结构理论基本建立起来。 20世纪建立了现代有机结构理论。 1916年，路易斯（Lewis,G.N）提出了共价键电子理论。 20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领域以后，建立了量子化学。 20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子轨道守恒原理。
《有机化合物的同分异构体》专题训练 1．链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则： ⑴A的结构简式是。 ⑵链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有 可能的结构简式(不考虑立体异构)： 、。 ⑶C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)， 则C的结构简式为。 2．分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征： ①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色； ②与新制备的Cu(OH)2共热有红色沉淀生成 ③分子中有苯环结构，苯环上有两个取代基且苯环上的一溴代物有两种。 写出符合上述条件的G物质所有可能的结构简式： 。 3．已知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为：CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH。 ⑴写出同时满足下列三个条件的甲基丙烯酸羟乙酯的同分异构体结构简式。 ①能发生银镜反应；②能与碱发生中和反应；③分子结构中无甲基； 。 ⑵若分子结构中有一个甲基，其他条件相同。则符合该条件的有机物的结构简式为： 。 4．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①分子式为C8H6O4 ②含有苯环结构，且苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基； ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应； ④能与热氢氧化钠溶液反应，1mol有机物消耗3molNaOH； ⑤遇到FeCl3溶液显紫色。 。5．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①分子式为C8H6O4 ②属于芳香族化合物，且苯环上的一元取代物只有一种； ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应，1mol有机物与足量银氨溶液反应能生成4molAg； ④遇到FeCl3溶液显紫色； ⑤常温下就能与氢氧化钠溶液反应，1mol有机物最多消耗2molNaOH。 。 6．某芳香族化合物分子式为C10H10O4，写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①能与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标况)CO2气体； ②苯环上的取代基不超过三个。 ③苯环上的一氯代物只有两种。 。 7．已知分子式为C6H12有机物有多种同分异构体，若假设环烷烃的环上碳原子在同一平面上，回答下列问题： ⑴能使溴的四氯化碳溶液褪色，且互为顺反异构体的有对。 写出其中一对的结构简式：。 8．写出符合下列要求的所有有机物的同分异构体： ①0.2mol有机物完全燃烧，消耗2.1mol O2，只生成CO2和H2O且物质的量分别为1.8mol 和1.0mol； ②属于芳香族化合物，且苯环上有两个取代基； ③苯环上的一元取代物只有二种； ④红外光谱显示分子结构中只有一个甲基，有—COO—结构； ⑤不能与NaHCO3溶液反应。 。
有机化合物的结构与性质 (限时：45分钟) 一、选择题 1．(2016·河北保定质检)乌头酸是一种重要的增味剂，结构如下所示，下列有关它的说法正确的是( ) A．乌头酸分子中只有σ键 B．乌头酸分子中既有极性键又有非极性键 C．只能形成两种盐 D．1 mol该物质与足量钠反应时可得到33.6 L H2 解析：乌头酸分子中既有单键又有双键，所以既有σ键又有π键，A错误；乌头酸分子中既有碳氢极性键、碳氧极性键、氧氢极性键，又有碳碳非极性键，B正确；乌头酸分子中含有三个不同位置的羧基，不只形成两种盐，C错误；1 mol该物质与足量钠反应时可得到 mol H2，但未指明气体是在标准状况下，故其体积不一定是33.6 L，D错误。 答案：B 2．(2016·河北衡水模拟)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是( ) 选项命名一氯代物 A 2-甲基-2-乙基丙烷 4 B 1,3-二甲基苯 3 C 2,2,3-三甲基戊烷 6 D 2,3-二甲基-4-乙基己烷7 解析：A3种；B项，1,3-二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种；D项正确。 答案：D 3．(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有( ) A．3种B．4种 C．5种 D．6种 解析：推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物 质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。 答案：C 4．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为 CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同
常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 （1）加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 （2）取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 （1）不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 （2）不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 （3）不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 （1）葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 （2）淀粉：在常温下遇碘变蓝。 （3）蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基（C3H7—）有2种，丁基（C4H9—）有4种，戊基（C5H11—）有8种。 [挑战满分]（限时10分钟） 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是（） A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 【答案】A【解析】聚氯乙烯结构简式为，其中不含，则不能发生加成反应，A项错误； 2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OH△CH3CHO＋Cu＋H2O，B项正确； CH3CH2OH,CH3CHO CH3COOH，C项正确；苯、甲苯上的—H被—NO2取代，甘油、纤维素中存在—OH，能与HNO3发生取代反应，而这两种取代反应均需浓硫酸作催化剂。 2．下列说法中不正确的是（） A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯
第三章有机化合物的同分异构现象 【教学重点】 顺反异构、光学异构。 【教学难点】 光学异构。 【教学基本内容】 构造异构（碳架异构、官能团位置异构、官能团异构和互变异构）；顺反异构和Z/E命名法；光学异构（手性和对称性、透视式和Fischer投影式、D/L、R/S标记法、含多个手性碳原子的光学异构）。 Ⅰ目的要求 有机化合物的结构理论，以及它对化合物性质和反应的决定性作用，是有机化学研究的三大任务之一，也是难点之一。以往，这部分内容分散在教材有关章节中，本教材将其集中，设专章并置于化合物各章之前介绍，旨在以结构和反应理论为核心，并以此为主线构建有机化学。这有利于学生系统掌握有机结构理论，并在其指导下理解有机化合物的性质和反应，着实有些“一通百通”的感觉。学生在学习本章之前，最好先复习无机化学中已学过的结构知识，继而着重从价键理论和分子轨道理论解释有机分子的结构，同时对有机分子中的电子效应和活性中间体的结构与稳定性作简单介绍。因此，本章要求学生： ①掌握有机结构的价键理论(包括杂化理论和共振论)、分子轨道理论。并能够用上述理论解释各类化合物分子骨架和官能团的成键状态。 ②掌握构象异构、构型异构、对映异构等立体化学的有关概念和知识。其中重点掌握环己烷及取代环己烷的构象、烯烃和脂环化合物的顺反异构，对映异构、手性、手性分子、非手性分子、旋光活性、旋光度、比旋光度、外消旋体、内消旋体的概念，以及菲舍尔投影式和投影规则、对映异构体的命名。 ③掌握电子效应。 ④了解活性中间体的结构与稳定性的关系。 Ⅱ教学内容 一、掌握价键理论的以下要点 1、原子轨道 原子由原子核和电子组成，原子和居中心，占空间较小，核外电子运动服从量子力学中用能量束描述的波动方程式，其运动状态就叫原子轨道，可以用波函数来表示。由量子力学测不准原则可知，不可能同时准确定测定一个电子的位置和能量，只能知道电子在某一位置或具有某种速度(即能量)的几率，该几率与φ2成正比；电子出现几率最大的地方好比一块“电子云”，电子云的形状和大小也就是原子轨道的形状和大小，不同能量的电子占据不同能量、不同形状和大小的原子轨道。原子核外电子的分布遵循以下三条原则：①电子要尽可能占据能量最低的轨道，即能量最低原理；②每个轨道上不能容纳两个完全相同的电子，如成对的电子处在同一轨道上时，它们的自旋方向只能是相反的，此原理称为Pauli不相容原
有机化合物结构与性质的关系 枣庄二中林德恒 一、教材分析 本节教材是有机化学基础模块中较为重要的一节，通过本节内容的学习有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物的化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。 二、设计思路 在《化学2（必修）》中学习了关于乙醇、乙酸的结构和化学性质，在本节内容开始组织学生回顾并讨论乙醇、乙酸的化学性质，要求学生通过板演并改正方程式，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。 三、知识与技能 １、了解官能团、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系。 ２、掌握由结构预测性质的一般程序，初步建立不同基团间相互影响的观点。 四、情感态度与价值观 初步形成“结构决定性质、性质反映结构”的意识。 五、教学方法 教师引导学生自主学习归纳总结 六、教学设备 一体机、球棍模型
七、教后反思 本节课是利用学生学习过的典型的有机化合物间的化学反应进行分析，加以对比讨论从而总结出有机物的性质与官能团的关系，并且利用对比反应讨论出相同官能团受到所连接的集团的影响而体现出了不同的性质。在课堂中，倡导学生利用“合作、自主和探究”的学习方式，也为有机化学的学习提供了很好的典例。 教学中我的思路是充分利用学生已经学过的相关的有机物的性质的方程式加以讨论分析，我再进行归纳性总结，并且该部分内容会在以后的物质的性质学习中加以体现。对于本节课我的感觉是既激发了学生学习的积极性与主动性，又培养了学生学习的兴趣。
第10题常见有机物的结构与性质 题组一常见有机物的性质及应用 [解题指导] 1．掌握两类有机反应类型 (1)加成反应：主要以烯烃和苯为代表，碳碳双键、苯环可以发生加成反应。 (2)取代反应：烷烃、苯、乙醇和乙酸均容易发生取代反应。 2．区分三个易错问题 (1)不能区分常见有机物发生反应的反应类型。如塑料的老化发生的是氧化反应，不是加成反应，单糖不能发生水解反应等。 (2)不能灵活区分有机反应的反应条件。如苯与溴水不反应，只与纯液溴反应。 (3)不能准确地对有机物进行分类。如油脂不是高分子化合物。 3．牢记三种物质的特征反应 (1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与银氨溶液反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉：在常温下遇碘变蓝。 (3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变黄，发生颜色反应。 4．同分异构体判断时必记的三个基团 丙基(C3H7—)有2种，丁基(C4H9—)有4种，戊基(C5H11—)有8种。 [挑战满分](限时10分钟) 1．下列涉及有机物的性质的说法错误的是() A．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 C．黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了 D．HNO3能与苯、甲苯、甘油、纤维素等有机物发生反应，常用浓硫酸作催作剂 2．下列说法中不正确的是() A．有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键 B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
C．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯D．乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键 3．有机化合物与我们的生活息息相关，下列说法正确的是() A．甲苯的硝化、油脂的皂化均可看作取代反应 B．蛋白质水解生成葡萄糖，放出热量，提供生命活动的能量C．石油裂解的目的是为了提高轻质液体燃料的产量和质量 D．棉花和合成纤维的主要成分是纤维素 4．下列说法正确的是() A．糖类、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应 B．植物油的主要成分是高级脂肪酸 C．棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O D．乙烷的二氯取代物有两种同分异构体 5．下列说法正确的是() A．乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应 B．将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃C．甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙醇能够被酸性的高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸 6．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是() A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同 7．下列关于苯的叙述正确的是()
鲁科版高二化学「选修」第1 章第2 节第2 课时 §1.2.2 有机化合物的同分异构现象 教学设计 【知识与能力】 1.通过对典型实例的分析与观察，了解有机化合物存在同分异构现象， 并能准确辨析“五同” 2.能够准确识别和判断烃类及其衍生物的同分异构的结构异构类型 3.掌握有机化合物同分异构体判断的常用方法和技巧。 【过程与方法】 通过烷烃的同分异构体的书写思路，层层递推到官能团位置异构和类型异构书写的一般思路，培养学生敏锐的观察能力、思维能力、动手能力和分析推理能力。 【情感态度与价值观】 使学生感受到有机化学世界的奇妙与丰富，并逐步感受到有机化学与人类生活、工农业生产以及社会发展的密切关系，激发学生学习兴趣，为后续的学习埋下伏笔。【学情分析】 学生在必修2 中已经初步掌握烷烃同分异构体的书写方法-减碳移位法，但大多数学生已经遗忘，本教材第一节碳原子的成键特点和成键方式的多样性已经帮助学生从表及里的认识到有机物种类繁多的原因之一，本堂课则继续在学生已有的认知基础上抽丝剥茧式的揭开同分异构体的结构异构类型的神秘面纱，并让学生意识到同分异构现象也是导致有机化合物种类繁多的原因之一。 【教学重点】 有机化合物的结构异构类型及书写的一般方法思路 【教学难点】 1、有机化合物的结构异构类型、书写思路； 2、有机化合物同分异构体判断的常用技巧和方法
【教学过程】 【导入】（一）问题引入，温故知新，激发学生的兴趣和好奇心首 先，我们来思考两个问题： 1、有机物种类繁多的原因有哪些？ 2、试分析一下两种分子模型，确定它们的分子式和相互关系？ 【学生】1、碳原子成键特点和成键方式的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一 2、C2H6O（甲醚-CH3OCH3;乙醇-CH3CH2OH）；同分异构体关系 【教师】问题二两种分子模型的分子式和结构简式板书到副版位置，并用彩色粉笔标记两类有机物的官能团（为类型异构做好铺垫） 通过上节课的学习，大家已经知道碳原子成键特点和成键方式的多样性是导致有机化合物种类繁多的原因之一，那么这节课我们将继续学习有机物种类繁多的另外一个重要的原因 -同分异构现象，找同学来说一下自己对同分异构现象和同分异构体的认识 【板书】副版：C2H6O：甲醚- CH3OCH3; 乙醇- CH3CH2OH 主版：一、同分异构现象 1、同分异构现象： 2、同分异构体： 【学生】学生代表谈自己对于同分异构现象的认识 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体。 【对比】（二）精心设计选题，以点带面，完成新、旧知识的辨析和理解
有机物的同分异构现象 1、有机物中碳原子的成键特点 （1）碳原子最外层4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价键与H 、O 、S 、N 、P 等形成共价化合物。 （2）每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。 2、辨析同位素、同素异形体、同分异构体、同系物四个概念 练习：分辩下列物质 ①O 2和O 3 ②CH 3CH 3和CH 3CH 2CH 2CH 3 ③ 和 ④金刚石和石墨 ⑤氕、氘和氚 ⑥CH 3CH 2CHCH(CH 3)CH(CH 3)CH 3和CH 3CH 2CH(CH 3)CH(CH 3)3 ⑦1H2和1HD ⑧苯酚和苯甲醇 ⑨水和重水 ⑩ （11） （12）乙醇和乙醚 （13） （14）尿素CO(NH)2和氰酸氨NH 4CNO （15）淀粉和纤维素 3、同分异构体的分类 （1）构造异构：包括碳链异构、官能团异构、官能团位置异构（重点） （2）立体异构：构型异构（简单了解） 4、同分异构体的书写基本原则和方法 （1）烃：主链由长到短、减碳架支链、支链由整到散、位置由心到边、排位由邻、间再到对、最后不要忘记补氢 练习：（1）书写C 7H 16的同分异构体（烷烃的异构主要是碳链异构） 此外要注意满足题目中的要求：分子式为C 6H 14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ ）个 （A ）2个 （B ）3个 （C ）4个 （D ）5个 Cl 3517Cl 37 17
（2）书写C4H8的同分异构体（相同碳原子数的烯烃和环烷烃互为同分异构体） （3）书写C4H6的同分异构体（相同碳原子数的炔烃、二烯烃、单环烯烃、双环烷烃等互为同分异构体） 方法：先写出碳链异构，再分析官能团异构 （4）判断下列卤代烃的同分异构的种数，并写出所有的结构简式 第一组：①一氯乙烷②二氯乙烷③三氯乙烷④四氯乙烷 思考：已知某有机物的分子式为C4H12，它有4氯取代物的同分异构体有N种，则它的__________氯取代物的同分异构体也有N种 第二组：①C6H13Cl②C6H12Cl2 方法：先写出碳链异构，多个氯原子的采用定点法进行逐步分析 第三组：请判断下列有机物的一氯和二氯取代物一共有多少种 ①②③④（键角为109。28’） （5）有苯环的对称性分析 ①一个支链，同分异构体只有________种 ②两个支链，不管是否相同，同分异构体为________种 ③三个支链，若都相同，则同分异构体为________种；若两个相同一个不同，则同分异构体为________种；若三个都不相同，则同分异构体为________种 ④不要忘记了支链的碳链异构 第一组：写出二甲基苯、羟基甲苯的同分异构体（邻间对） 第二组：写出三甲基在苯环上取代、一羟基和二甲基在苯环上取代、一羟基一甲基一氯在苯环上取代的同分异构体（123、124、135）