难点7 陌生有机物的结构与性质分析
【命题规律】
有机化合物的种类很多，我们熟知常见有机物的性质还不够，还需要通过分析题目中给出的一些新信息的反应机理，了解并推断陌生有机物的性质。并在解题过程题目中对给予的信息进行利用，考查学生自学能力与分析推理能力，注意掌握官能团想性质与转化。试题综合性强，对考生能力要求较高。考题以中等难度题为主，选择题和非选择题的考查都有。考查的核心素养以证据推理与模型认知和宏观辨识与微观探析为主。
【备考建议】
2020年高考备考时，应在平时的训练中，可有意识进行一些陌生“有机反应机理”题的训练，提升学生“挖掘机里的隐含信息，准确提取反应的实质”的能力，也可以减少考场中的陌生度，增强学生的信心。
【限时检测】（建议用时：30分钟）
1.（2019·北京市朝阳区高考联考模拟）线型PAA （）具有高吸水性，网状PAA在抗压性、
吸水性等方面优于线型PAA。网状PAA的制备方法是：将丙烯酸用NaOH中和，加入少量交联剂a，再引
发聚合。其部分结构片段如图：下列说法不正确
．．．的是
A. 线型PAA的单体不存在顺反异构现象
B. 形成网状结构过程发生了加聚反应
C. 交联剂a 的结构简式是
D. PAA的高吸水性与—COONa有关
【答案】C
【详解】A. 线型PAA （）的单体为丙烯酸钠，不存在顺反异构体，A项正确；
B. 丙烯酸钠与交联剂发生了加聚反应，碳碳双键变成单键，不饱和度降低形成聚合物，B项正确；
C. 根据上述聚合物的部分片段可以看出交联剂的结构简式为：，C项错误；
D. 依据相似相容原理可知，—COONa为可溶性的盐，PAA的高吸水性与—COONa有关，D项正确。2．（2019·鸡西市第一中学校高考模拟）山道年蒿中提取出一种具有明显抗癌活性的有机物X，其结构简式如下图所示。下列有关说法错误的是
A．该物质的分子式为C10H16O2
B．该物质不可能所有的碳原子共平面
C．该物质的一氯代物共有7种
D．该物质能发生加成、取代、氧化、消去、还原等反应
【答案】D
【解析】A.根据物质的结构简式可知该物质的分子式为C10H16O2，A正确；
B.该物质中含有饱和C原子，根据CH4的正四面体结构可知，C原子不能在同一平面上，B正确；
C.在该物质分子中8个C原子上含有H原子，不同化学环境的H原子有7种，因此该物质的一氯代物共有7种，C正确；
D.该物质分子中含有碳碳双键，能够发生加成反应，若是与氢气发生加成反应，则该加成反应为还原反应；含有甲基C原子，该C原子上有H原子，可以发取代反应，也可以发生燃烧反应即氧化反应；由于该物质分子中无卤素原子、羟基，因此不能发生消去反应，D错误。
故合理选项是D。
3．（2019·四川高考模拟）克伦特罗是一种平喘药，但被违法添加在饲料中，俗称“瘦肉精”，其结构简式如图。下列有关“瘦肉精”的说法正确的是
A．它的分子式为C12H17N2Cl2O
B．它含有氨基、氯原子、碳碳双键等官能团
C．1mol克伦特罗最多能和3 molH2发生加成反应
D．一定条件下它能发生水解反应、酯化反应、消去反应、氧化反应、加聚反应等
【解析】A、根据克伦特罗结构简式知它的分子式为C12H18N2Cl2O，错误；B、根据克伦特罗结构简式知它含有苯环、氨基、氯原子、羟基等官能团，不含碳碳双键，错误；C、该有机物含有1个苯环，1mol克伦特罗最多能和3 molH2发生加成反应，正确；D、该有机物不能发生加聚反应，错误。
4．（2019·北京高考模拟）辣椒素是影响辣椒辣味的活性成分的统称，其中一种分子的结构如下图所示。下
列有关该分子的说法不正确
．．．的是
A．分子式为C18H27NO3
B．含有氧原子的官能团有3种
C．能发生加聚反应、水解反应
D．该分子不存在顺反异构
【答案】D
【解析】辣椒素的分子式为C18H27NO3；含有氧原子的官能团有醚键、羟基、肽键3种；辣椒素中含碳碳双键能发生加聚反应，含有肽键能发生水解反应；与辣椒素中碳碳双键两端的碳原子相连的除两个氢原子外，另外两个原子团分别为和，两个原子团不相同，则存在顺反异构，故ABC 正确，D错误。答案选D。
【点睛】该有机物含有酚羟基，可发生取代、氧化反应，含有肽键，可发生水解反应，含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应，以此解答该题。
5．（2019·辽宁高考模拟）任意两个环共用两不直接相连的碳原子的环烃称为桥环化合物。金刚烷就是其中的一种，其结构如图示。下列关于该化合物的说法错误的是
A．与癸烷互为同分异构体B．二氯代物超过3种
C．分子结构中不含甲基D．结构中含有2个以上6元环
【答案】A
【解析】A.该物质分子式是C10H16，癸烷分子式是C10H24，二者的分子式不相同，因此不属于同分异构体，
B.该分子中含有2种不同位置的H原子，一种是连接3个C原子，一种是连接2个C原子。若2个Cl原子位于同一个C原子上，只有1种；若连接在2个Cl原子连接在不同的C原子上，可以是1个Cl在只有1个H原子的C原子上，1个在具有2个H原子的C原子上；也可以是2个Cl原子都在具有2个H原子的C 原子上，这时2个Cl原子可以在同一个六元环上，也可以是在两个不同的六元环上，因此二氯代物超过3种，B正确；
C.根据物质的结构简式可知在物质分子中不含甲基，C正确；
D.根据物质的结构简式可知：在该物质中含有4个六元环，D正确；
故合理选项是A。
6．（2019·辽宁高考模拟）苦艾精油由天然艾叶萃取精炼而成，中药常用作温经通络，益气活血，祛寒止痛等。现代科学从其中分离出多种化合物，其中四种的结构如下：
下列说法正确的是( )
A．②③分子中所有的碳原子可能处于同一平面内
B．④的一氯代物有5种
C．②、④互为同分异构体
D．①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】A、用红笔画出的碳原子一定不在同一平面上，故A错误；
B、有6种等效氢，一氯代物有6种，故B错误；
C、②的分子式C10H18O，④的分子式C10H16O，分子式不同，不是同分异构体，故C错误；
D、①②③均含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。
7．（2019·河南高考模拟）某种可用于治疗心脏病的药物X的结构简式为，
下列有关X的说法错误的是
A．X可能有香味，是乙酸乙酯的同系物
B．X不溶于水，密度可能比水的小
C．遇碱溶液或酸溶液均易变质
D．与X互为同分异构体
【答案】A
【解析】A. X中含有碳环结构，不可能是乙酸乙酯的同系物，故A错误；
B. X属于酯类物质，不溶于水，密度可能比水的小，故B正确；
C. X属于酯类物质，遇碱溶液或酸溶液均会因为水解而变质，故C正确；
D. 与X分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确，故选A。
8.（2019·陕西省宝鸡市宝鸡中学高考模拟）我国科学家研制了一种纳米反应器，用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得EG。反应过程示意图如下：
下列关于上述反应的说法不正确的是
A. Cu纳米颗粒将氢气解离成氢原子
B. MG是中间产物
C. DMO分子断裂的化学键有:C-O和C一H
D. 该反应生成物中有一种与乙醇是同系物
【答案】C
【详解】A、由图可知，Cu纳米颗粒作催化剂将氢气转化成为H原子，故A说法正确；
B、由图可知，DMO为草酸二甲酯，EG为乙二醇，反应过程为DMO→MG→EG，MG为中间产物，故B
说法正确；
C、根据选项B分析，断裂的键是C－O和C=O中的一个键，故C说法错误；
D、生成物为乙二醇和甲醇，乙二醇与乙醇不是同系物，甲醇和乙醇互为同系物，故D说法正确。
9.（2019·北京卷）交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中表示链延长）
A. 聚合物P中有酯基，能水解
B. 聚合物P的合成反应为缩聚反应
C. 聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D. 邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
【答案】D
【分析】将X为、Y为带入到交联聚合物P的结构中可知，聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，据此解题；
【详解】A.根据X为、Y为可知，X与Y直接相连构成了酯基，
酯基能在酸性或碱性条件下水解，故A不符合题意；
B.聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,故B不符合题意；
C.油脂为脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇，故C，不符合题意；
D.乙二醇的结构简式为HO-CH2CH2-OH,与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，故D符合题意。
10.（2019·江苏卷）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A. 1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B. Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C. X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D. 室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
【答案】CD
【详解】A.X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1molX 最多能与3molNaOH反应，故A错误；
B.比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，故B错误；
C.X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C正确；
D.X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，故D正确。
11.（2019·福建省莆田一中、四中高考模拟）香草醛是一种广泛使用的可食用香料，可通过如下方法合成。
下列说法正确的是()
A. 物质Ⅰ的分子式为C7H7O2
B. CHCl3分子具有正四面体结构
C. 物质Ⅰ的同分异构体中可以既含苯环又含羧基
D. 香草醛可发生取代反应、加成反应
【答案】D
【详解】A.根据结构简式，物质Ⅰ的分子式为C7H8O2，故A错误；
B.C-H键与C-C键的键长不同，CHCl3分子不是正四面体结构，故B错误；
C.物质Ⅰ的分子式为C7H8O2，不饱和度是4，物质Ⅰ的同分异构体中不可以既含苯环又含羧基，故C错误；
D.香草醛含有酚羟基可发生取代反应，含有苯环、醛基可以发生加成反应，故D正确。
12.（2019·北京卷）抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是
___________________________。
（2）D中含有的官能团：__________________。
（3）E的结构简式为__________________。
（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为
__________________。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
（7）由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。
【答案】（1）取代反应
（2）羰基、羟基
（3）
（4）
（5）
（6）还原剂；水解
（7）
【分析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B能与碳酸钠反应，但不产生CO2，且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为；C发生信息中的反应生成D为；D发生信息中的反应生成E为；F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。【详解】（1）根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为，
故答案为：取代反应；；
（2）D为，D中含有的官能团为羰基、羟基，
故答案为：羰基、羟基；
（3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为，
故答案为：；
（4）F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G 为；J为，
故答案为：；
（5）J为，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，②M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH，说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为，
故答案为：；
（6）由合成路线可知，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，
故答案为：还原剂；水解；
（7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式为：，
故答案为：。
第二节有机化合物的结构特点 教学目标： 1．知识与技能：掌握有机化合物的结构特点 2．过程与方法：通过练习掌握有机化合物的结构。 3．情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。教学重点：有机化合物的结构特点 教学难点：有机化合物的结构特点法 教学过程： 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
第二课时 [思考回忆]同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书） [板书] 二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。 （同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。） [知识导航1] 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解： （1）“同分”——相同分子式（2）“异构”——结构不同 分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。 （“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）“同系物”的理解：（1）结构相似———一定是属于同一类物质； （2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同[学生自主学习，完成《自我检测1》] 《自我检测1》 下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同一
物质； 互为同系物。 ① ② ③ ④ CH 2=CH －CH 3 ⑤ CH 2=CH －CH=CH 2 [知识导航2] （1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构； （2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法； （3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。） （4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。） [板书] 二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型： a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 CH 3－CH －CH=CH 2 ︱ CH 3 CH 3︱ CH 3－C=CH －CH 3 CH 3－CH=C ︱ CH 3 CH 3 ︱
有机化合物结构的表示方法（拓展应用） 一．学习目标 学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构 二．重点难点 结构简式表示有机化合物的结构 三．知识梳理 【练习】写出下列有机物的电子式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 1. 结构式的书写 (1)结构式定义 （2）书写注意点 【练习】写出下列有机物的结构式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 2．结构简式书写： （1）定义 （2）书写注意点 ①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羰基、羧基可以简写为“-CHO”、“-CO-”、“-COOH” ③不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 【练习】写出下列有机物的结构简式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 3．键线式： 定义：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。 【练习】写出下列有机物的键线式 丙烷、丙烯、丙炔、丙醇、丙酸、丙醛
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3 3 CH 3CH CHCH 3 注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物；弄清碳原子的杂化方式 （2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 【小结】有机化合物结构的表示方法 电子式 结构式 结构简式 键线式 【过关训练】 C C C C H H H H _________________________、___________________________ C C C C Br H Br H H _______________________、___________________________ C C C C H H H H H H H H ____________________________、___________________________ 3．有机化合物的结构简式可进一步简化，如： 略 去碳 氢 元素短线替换 省略短线 双键叁键保留
有机化合物结构与性质 考点一官能团的结构与性质 Z 真题感悟hen ti gan wu (课前) 1．(2018·全国Ⅲ·9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(C) A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 [解析]C错：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷。A对：“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件。B对：含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。D对： 含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯。 2．(2018·北京·10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是(B) A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2 C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为 [解析]B对：该高分子完全水解生成和，分别含有官能团—COOH、—NH2。A错：水解生成的单个分子是对称结构，苯环上的氢原子具有相同的化学环境。C错：氢键对高分子的性能有影响。D错：该高分子化合物的结构简 式为。 3．(2017·江苏)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(C) A．a和b都属于芳香族化合物 B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 [解析]a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中的羟基以及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。
书写有机化合物结构式的基本规则 一、原子团书写规则 一些常见原子团的名称和书写规则。 乙基：—CH2CH3，—C2H5，C2H5— 羧基：—COOH，HOOC—，—CO2H 醛基：—CHO，OHC— 卤原子：—Cl，Cl—，—Br，Br— 甲氧基：—OCH3，CH3O— 甲酯基：—COOCH3，CH3OOC— 二、直接结合规则 无论是原子团的书写，还是结构式的书写，遵守直接结合规则是重要的原则之一。所谓直接结合规则，就是说在写结构式时，应当把各个原子或原子团按照它们在分子中结合的方式和次序而连接起来。下面举一些结构式书写的例子，进一步说明该规则的应用。 想正确书写结构简式，首先得知道该物质的官能团及碳骨架，对各官能团的结构简式要比较明确，不能省的碳碳双键及碳碳三键要写好，书写完成后，本着以下原则检查，每个碳原子成四个键，氧原子成两个键，氮原子成三个键，氢原子成一个键。对于葡萄糖来说，要知道它是一种链状的多羟基醛，有一个醛基（-CHO），另外的五个碳上各有一个羟基(-OH)，其余为氢原子，CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO或CH2OH(CHOH)4CHO都行，注意“2”和“4”都是右下角标。 1.省略“C－H”键（与氢原子相连的键一般都是可以省的，有时可以不省是为了使其结构更清晰易辨）CH3－CH2－CH2－CH＝CH2 2.省略“C－C”键（但官能团不能省略如C=C,碳碳叁键）CH3CH2CH2CH＝CH2 3.缩写某些原子团CH3（CH2）2CH＝CH2 4.工业上常有一些不太规范的写法，如把CH2＝CH2写成CH2CH2，这种习惯甚至在中学化学的某些资料中也偶有出现。但对于中学生，应按规范方式书写。 例1．苯和萘结构式的写法。 例2．环己烷结构式的写法。 例3．其它各类化合物结构式的写法。 烷烃：CH3CH2CH3（H3CCH2CH3）（丙烷） 烯烃：CH2＝CH2（H2C=CH2）（乙烯） CH3CH＝CH2（CH2＝CHCH3）（丙烯） 炔烃：CH≡CH（HC≡CH）（乙炔）
有机化合物的结构特点 【学习目标】 1．通过有机物中碳原子的成键特点，了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一； 2．掌握同分异构现象的含义，能判断简单有机物的同分异构体，初步学会同分异构体的书写。 【要点梳理】 要点一、有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 说明：根据成键两原子间共用电子的对数，可将共价键分为单键、双键和三键。即成键两原子间共用一对电子的共价键称为单键，共用两对电子的共价键称为双键，共用三对电子的共价键称为三键。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子(如氧、氯、氮、硫等)形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键(C—C)、双键(C＝C)、三键(C≡C)。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 说明： (1)在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 (2)同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键，不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关，电负性差值越大，键的极性就越强。 种类实例含义应用范围 化学式CH4C2H2 (甲烷) (乙炔) 用元素符号表示物质分子组成的式 子。可反映出一个分子中原子的种类 和数目 多用于研究分子晶体 最简式(实验式) 乙烷最简式为CH3， C6H12O6的最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简 整数比的式子②由最简式可求最简 式量 ①有共同组成的物质②离 子化合物、原子晶体常用它 表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子 最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反 映物质的结构②表示分子中原子的 结合或排列顺序的式子，但不表示空 间构型①多用于研究有机物的性质②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式(示性式) CH3—CH3 (乙烷) 结构式的简便写法，着重突出结构特 点(官能团) 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 (立体形状) 比例模型用不同体积的小球表示不同原子的 大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
第二节有机化合物的结构特点一、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较
二、怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？ 1．同分异构体的书写方法 (1)降碳对称法(适用于碳链异构) 下面以C7H16为例写出它的同分异构体： ①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。 。根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即 。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构后位置异构 如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)： (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体，如图： 。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。 (2)替代法 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。 (3)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行：
有机物的分子结构特点和主要化学性质
有机物的分子结构特点和主要化学性质 有机物种类繁多，变化复杂，应用面广。在学习和掌握各类有机物化学性质时，要抓住有机物的结构特点，即决定有机物化学特性的原子或原子团——官能团。学习时以烃类有机物为基础，以烃的衍生物为重点；通过各类有机物的重要代表物的组成、结构、性质、制法和主要用途的学习，达到掌握相关各类有机物的目的。对于其中涉及的各有关反应要认识反应的意义，即每个反应对于反应物来说，它表示着反应物的性质；对于生成物来说，很可能成为生成物的制法。也就是说，一个化学方程式它既是性质反应，又是制法的反应原理。对于各个反应，应尽量从分子结构的角度，了解反应的历程，以便于掌握和运用。 现对各类有机物的分子结构特点和重要化学性质分别阐述如下： 1．烷烃 分子结构特点：C—C单键和C—H单键。 在室温时这两种键不活泼，不易发生化学反应，所以烷烃一般不和强酸、强碱、强氧化剂反应，但在一定条件下(光、热)，C—H键的氢可以发生取代反应，C—C键可以断裂，继而发生裂化和氧化反应。如： (1)取代反应 R-CH3+X2R-CH2X+HX(卤化) R-CH3+HO-NO2-CH2NO2+H2O(硝化) (2)裂化反应(在高温和缺氧条件下) (3)催化裂化C 8H 18 C 4 H 10 +C 4 H 8 C4H10C2H6+C2H4 (3)氧化反应 ①燃烧氧化
②催化氧化 2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O 2．烯烃 分子结构特点：分于中含有键。 烯烃分子内的碳碳双键中有一个键较弱，容易断开而发生化学反应，所以烯烃的化学性质较活泼，主要发生加成、氧化和加聚反应。 (1)氧化反应 ①燃烧氧化 ②催化氧化 2CH2CH2+O22CH3-CHO ③使高锰酸钾溶液褪色 (2)加成反应 ①加H 2、X 2 (X：Cl、Br、I) CH2CH2+H2CH3-CH3 CH2CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl ②加H 2 O、HX CH2CH2+H-OH CH3-CH2OH CH2 CH2+HCl CH3-CH2Cl
第二节有机化合物的结构特点(教学设计) 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教学内容教 学 环 节 教学活动 设计意图 教师活动学生活动 ——引 入 有机物种类繁多，有很多有机物的分子 组成相同，但性质却有很大差异，为什 么？ 结构决定性质， 结构不同，性质 不同。 明确研究有机 物的思路：组成 —结构—性质。 有机分子的结构是三维 的设 置 情 景 多媒体播放化学史话：有机化合物的三 维结构。思考：为什么范特霍夫和勒贝 尔提出的立体化学理论能解决困扰19世 纪化学家的难题？ 思考、回答激发学生兴趣， 同时让学生认 识到人们对事 物的认识是逐 渐深入的。 有机物中碳原子的成键 特点交 流 与 讨 论 指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等 有机物的球棍模型并进行交流与讨论。 讨论：碳原子最 外层中子数是 多少？怎样才 能达到8电子 稳定结构？碳 原子的成键方 式有哪些？碳 原子的价键总 数是多少？什 么叫单键、双 键、叁键？什么 叫不饱和碳原 子？ 通过观察讨论， 让学生在探究 中认识有机物 中碳原子的成 键特点。 有机物中碳原子的成键 特点归 纳 板 书 有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子 含有4个价电子，易跟多种原子形成共 价键。 2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳 环等多种复杂结构单元。 3、碳原子价键总数为4。 不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或 在苯环上的碳原子（所连原子的数目少 于4）。 师生共同小结。通过归纳，帮助 学生理清思路。
简单有机分 子的空间结 构及 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系观 察 与 思 考 观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的 球棍模型，思考碳原子的成键方式与分 子的空间构型、键角有什么关系？ 分别用一个甲基取代以上模型中的一个 氢原子，甲基中的碳原子与原结构有什 么关系？ 分组、动手搭建 球棍模型。填 P19表2-1并思 考：碳原子的成 键方式与键角、 分子的空间构 型间有什么关 系？ 从二维到三维， 切身体会有机 分子的立体结 构。归纳碳原子 成键方式与空 间构型的关系。 碳原子的成键方式与分子空间构型 的关系归 纳 分 析 —C——C= 四面体型平面型 =C= —C≡ 直线型直线型平面型 默记理清思路 分子空间构 型迁 移 应 用 观察以下有机物结构： CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H--C≡C--CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2、 思考：（1）最 多有几个碳原 子共面？（2） 最多有几个碳 原子共线？（3） 有几个不饱和 碳原子？ 应用巩固 杂化轨道与有机化合物空间形状观 看 动 画 轨道播放杂化的动画过程，碳原子成键 过程及分子的空间构型。 观看、思考 激发兴趣，帮助 学生自学，有助 于认识立体异 构。 碳原子的成键特征与有机分子的空间构型整 理 与 归 纳 1、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、 C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、 C-N、苯环 2、碳原子价键总数为4（单键、双键和 叁键的价键数分别为1、2和3）。 3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有 两个键较易断裂。 4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或 在苯环上的碳原子（所连原子的数 目少于4）。 5、分子的空间构型： （1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4 （2）平面型：CH2=CH2、苯 （3）直线型：CH≡CH 师生共同整理 归纳 整理归纳 学业评价迁 移 应 展示幻灯片：课堂练习 学生练习巩固
《有机化合物波谱解析》教案 一、前言 《有机化合物波谱解析》是应用四种谱学方法（紫外光谱、红外光谱、核磁共振波谱和质谱）研究和鉴定有机化合物结构相关知识的一门课程。 本课程要求学生掌握四种谱学的基本操作技能，应用提供的信息与化合物结构的对应关系进行相应的结构解析和信号归属。熟悉化合物结构解析的一般方法和程序。了解光谱学发展的最新动态和技术。 理论课授课36学时。 教材选用常建华主编《有机化合物波谱分析》（第三版），科学2011年出版教学目的 1.掌握四种谱学的基本操作技能，应用提供的信息与化合物结构的对应关系进行相应的结构解析和信号归属。 2.熟悉化合物结构解析的一般方法和程序。 3.了解光谱学发展的最新动态和技术。 三、教学重点和难点 1.教学重点 (1).红外、紫外光谱的解析方法。 (2).质谱的解析方法。 (3).1H-NMR、13C-NMR的解析方法。 2.教学难点 (1).四种谱学的原理和规律。 (2).四种光谱学的综合解析。 四、教学方法与手段 1.教学方法 能采用启发式，谈话式、讨论式等一些先进教学方法。并能采取灵活多样的方式教学，注重创新能力培养。全部课程实现了多媒体教学。 2.教学手段 采用多媒体、幻灯、实物投影、分子模型模拟等辅助教学手段。 五、教学容与要求 第一章紫外光谱（第1-2节）课时安排：2学时 [基本容] 介绍课程性质，阐述波谱分析课程，了解其功能和作用，介绍波谱中各种技术在有机化合物监测分析中的角色，充分阐述多谱技术的联合应用的功能和价值。 [基本要求] 熟悉：波谱技术在有机化合物结构检测与分析，尤其是立体结构鉴定中的主要应用。 了解：常规化学检测技术的特点，波谱技术的优缺点。
有机化合物的结构 专题二有机物的结构与分类 第一单元有机化合物的结构 【教学目标】有机物中碳原子的成键特点 2 .有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系有机物结构的表示方法：结构式 结构简式 键线式同分异构现象同分异构体的种类及确定方法【教学重点】有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系 【教学难点】同分异构现象 【教学方法】自主探究法、分析法等 【教学课时】2课时 【教学过程】 第一课时 【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？ 形成元素种类不同 有机物性质不同 元素结合方式不同 一有机物中碳原子的成键特点
C ——形成四根共价建 H ——形成一根共价建 O ——形成两根共价建 N ——形成三根共价建 思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是 两种物质？为什么？ 这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空 间四面体，在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表 有机物甲烷乙烯乙炔苯 分子式 结构式 分子构型 碳碳键成键特点 其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转 【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述） 饱和碳原子——sp3杂化四面体型 双键碳原子——sp2杂化平面型 叁键碳原子——sp杂化直线型 苯环中碳原子——sp2 平面型
例：例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？ CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？ 二有机物结构的表示方法 1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 2 结构简式——结构式的缩减形式 书写规则： （1）结构式中表示单键的“——”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH （3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。 【完成教材P23问题解决】 【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？
有机化合物的结构特点 一、选择题 1．3-甲基戊烷的一氯取代产物的同分异构体有(不考虑立体异构)( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 2．已知化合物B 3N 3H 6(无机苯)与C 6H 6的分子结构相似||，如下图： 则无机苯的二氯取代物B 3N 3H 4Cl 2的同分异构体数目为( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 3．有机物Q 的分子式为C 5H 10O 3||，一定条件下Q 遇NaHCO 3、Na 均能产生气体||，且生成气体体积比(同温同压)为1∶1||，则Q 的结构最多有( ) A ．12种 B ．10种 C ．8种 D ．7种 4．能说明苯分子的平面正六边形结构中||，碳碳键不是单、双键交替相连的事实是( ) A ．苯的一氯取代产物无同分异构体 B ．苯的邻位二氯取代产物只有1种 C ．苯的间位二氯取代产物只有1种 D ．苯的对位二氯取代产物只有1种 5．四联苯的一氯代物有( ) A ．3种 B-4种 C ．5种 D||，6种 6．下列说法中不正确的是( ) A ．相对分子质量相同||，组成元素的百分含量相同的不同有机物一定是同分异构体关系 B ．碳原子数相同、结构不同的烷烃一定是互为同分异构体关系 C ．两有机物互为同系物||，则它们也是互为同分异构体关系 D ．碳原子数≤10的烷烃||，其一氯代物没有同分异构体的烷烃有4种 7．下列化学用语使用正确的是( ) A ．氢氧化钠的电子式： B ．羰基硫（COS ）的结构式：O ＝ C ＝S C ．质量数为37的氯原子：17 37Cl D ．乙烯的结构简式：CH 2CH 2 8．邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体||，其中属于酯类||，且分子结构中有甲基和苯环的异构体有( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 9．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得的芳香族产物数目为( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种 10．化学式为C 5H 7Cl 的有机物||，其结构不可能是( ) A ．只含一个双键的直链有机物 B ．含有两个双键的直链有机物 C ．含有一个双键的环状有机物 D ．含有一个三键的直链有机物 11．1 mol 某烃在氧气中充分燃烧||，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)||。它在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物||。该烃的结构简式是( ) A ． B ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 C ． D ． 二、非选择题 1．2019年||，国家药品监督××局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂||。苯丙醇胺(英文缩写PPA)结构简式如下： CH 3CH 2CHCH 3CH 3
《有机化合物的结构特点》课后练习 1．(双选)以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是() A．在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键 B．在有机化合物中，碳元素只显－4价 C．在烃中，碳原子之间只形成链状 D．碳原子既可形成有机化合物，也可形成无机物 【解析】在有机化合物中，碳元素不一定只显－4价，如在CH3Cl中，碳显－2价，B项错误；在烃中碳原子之间也可以形成环状，如环已烷，C项错误。 【答案】AD 2．下列结构式从成键情况看不合理的是() 【解析】根据几种原子的成键特点分析：碳原子和硅原子形成4个共价键，氢原子形成1个共价键，氧原子形成2个共价键，氮原子形成3个共价键，D中C、Si成键不合理。 【答案】 D 3．下列各组物质中属于同分异构体的是()
【解析】因为苯分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键，因此A 项中两种结构简式表示的是同一种物质。B项也是同种物质。C项中两种结构可认为是CH4分子中的两个氢原子被—CH3取代，甲烷的二取代物只有一种结构，故C项中两种结构表示同一种物质。D项中两物质分子式相同，但碳架结构不同，互为同分异构体。 【答案】 D 4．下列说法中正确的是() A．相对分子质量相同，组成元素也相同的化合物一定是同分异构体 B．凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 C．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定是同分异构体D．分子式相同的不同有机物一定互为同分异构体 【解析】A项，分子式不一定相同，如C10H8与C9H20，A错；互为同系物必须满足两个条件：①结构相似，②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，两者缺一不可，B 错；对于C项则仅是最简式相同，分子式不一定相同；D中明确了物质的分子式相同，却又是不同的化合物，则必然是同分异构体，满足同分异构体的条件，故D正确。 【答案】 D 5．下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式()
【学习导引】 有机物是指含________元素(除去个别结构简单、性质与无机物接近的化合物)的化合物。烃是指________；烃的衍生物是指________；官能团是指________。 填写下表，写出各类化合物的官能团名称与结构简式(没有官能团的写“无”)： 说明：醇与酚的官能团均为羟基－OH，但醇与酚不属于同一类化合物。醇是羟基直接与脂肪烃基(链烃基或脂环烃基)相连的化合物；而酚则是羟基与苯环直接相连的化合物。如：叫邻甲基苯酚，而则叫苯甲醇。 思考：含有苯环的化合物叫芳香族化合物。芳香族化合物与芳香烃两个概念间的关系是怎样的？举例说明。
【同步训练】 1．化合物属于下列哪一类别的有机物( ) A．醛类B．酮类C．羧酸类D．酯类 2．下列同组的两物质，属于同一类别的是( ) A．CH3－CH3CH3CH(CH3)2B． C．CH3CH2OH CH3CHO D．HCOOCH3CH3COOH 3．下列叙述，正确的是 A．分子中含有苯环的化合物，都属于芳香烃 B．分子中含有双键的化合物，都属于烯烃 C．分子中只含单键的烃，属于饱和烃 D．不存在分子中既含有双键又含有三键的烃 4．以a表示分子中所含碳原子数，则烷烃的分子组成通式为__________，含100个氢原子的烷烃的分子式是__________，其相对分子质量是__________。相对分子质量为100的烷烃的分子式是__________，分子中含有50个电子的烷烃的分子式是__________。随着碳原子数的增加，烷烃分子中含碳元素的质量分数__________(增大/减小)，逼近__________。 5．若定义“分子中只含一个碳碳双键的链烃”为烯烃，则含n个碳原子的烯烃的分子式为__________，烯烃中含碳的质量分数为__________，某烯烃经催化加氢得2－甲基丁烷，则该烯烃可能有__________种不同的结构。 6．分析下列有机化合物的结构简式，完成填空并回答有关问题。 ①CH3CH2CH2CHBrCH3；②C2H5OH；③CH3CH(CH3)CH2CH3；④(CH3)2CHCH＝CHCH3； ⑤；⑥；⑦CH3CH2CH3；⑧； ⑨(CH3)2CH－COOH；⑩；(11) (1)请对上述10种有机物进行分类，其中(填写编号)： 属于烷烃的是__________；属于烯烃的是__________；属于芳香烃的是__________； 属于卤代烃的是__________；属于醇的是__________；属于醛的是__________； 属于酚的是__________；属于羧酸的是__________。 (2)以上10种物质中，哪些属于同系物？请说明理由。 【能力拓展】 1．下面的原子或原子团不．属于 ．．官能团的是( )
第一章：认识有机化合物——考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体 知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C ＝C）、三键（C≡C）。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 种类实例含义应用范围 化学式CH4、C2H2 （甲烷）（乙 炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。可反 映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式（实验式）C6H12O6的 最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的 式子②由最简式可求最简式量 ①有共同组成的物质 ②离子化合物、原子晶体常用 它表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层 电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序 的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质 ②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示
常见的有机化合物缩写及结构式A/MMA丙烯腈/甲基丙烯酸甲酯共聚物 AA丙烯酸 AAS丙烯酸酯-丙烯酸酯-苯乙烯共聚物 ABFN 偶氮(二)甲酰胺ABN 偶氮(二)异丁腈 ABPS 壬基苯氧基丙烷磺酸钠 B 英文缩写全称 BAA 正丁醛苯胺缩合物 BAC 碱式氯化铝 BACN 新型阻燃剂 BAD 双水杨酸双酚A酯 BAL 2，3-巯(基)丙醇 BBP 邻苯二甲酸丁苄酯 BBS N-叔丁基-乙-苯并噻唑次磺酰胺 BC 叶酸 BCD β－环糊精 BCG 苯顺二醇 BCNU 氯化亚硝脲 BD 丁二烯 BE 丙烯酸乳胶外墙涂料 BEE 苯偶姻乙醚 BFRM 硼纤维增强塑料 BG 丁二醇 BGE 反应性稀释剂 BHA 特丁基-4羟基茴香醚 BHT 二丁基羟基甲苯 BL 丁内酯 BLE 丙酮-二苯胺高温缩合物 BLP 粉末涂料流平剂
BMA 甲基丙烯酸丁酯 BMC 团状模塑料 BMU 氨基树脂皮革鞣剂 BN 氮化硼 BNE 新型环氧树脂 BNS β－萘磺酸甲醛低缩合物 BOA 己二酸辛苄酯 BOP 邻苯二甲酰丁辛酯 BOPP 双轴向聚丙烯 BP 苯甲醇 BPA 双酚A BPBG 邻苯二甲酸丁(乙醇酸乙酯)酯 BPF 双酚F BPMC 2-仲丁基苯基-N-甲基氨基酸酯BPO 过氧化苯甲酰 BPP 过氧化特戊酸特丁酯 BPPD 过氧化二碳酸二苯氧化酯 BPS 4，4’-硫代双(6-特丁基-3-甲基苯酚) BPTP 聚对苯二甲酸丁二醇酯 BR 丁二烯橡胶 BRN 青红光硫化黑 BROC 二溴(代)甲酚环氧丙基醚 BS 丁二烯-苯乙烯共聚物 BS-1S 新型密封胶 BSH 苯磺酰肼 BSU N，N’-双(三甲基硅烷)脲 BT 聚丁烯-1热塑性塑料 BTA 苯并三唑 BTX 苯-甲苯-二甲苯混合物 BX 渗透剂
有机化合物的结构与性质 有机化学能充分体现出“结构决定性质，性质反映结构”的规律。有机化合物的结构与碳原子的成键方式有关。碳原子最外层4个电子，得失电子都不容易，主要以共价键与其它原子结合。依据共用电子对数可将碳原子形成的共价键分为单键、双键、三键这三类；依据共用电子对是否有偏向可分为极性键和非极性键；依据原子轨道重叠成键的方式又分为σ键、π键，有的还存在大π键。碳原子成键方式的多样性决定有机化合物大多存在同分异构现象，常见的同分异构有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。 【重点难点】 重点：不同类有机物中碳原子不同的成键方式和同分异构体。 难点：有机物的结构与碳原子成键方式的关系及如何书写有机物的同分异构体。 【知识讲解】 烃分子中有，烃的衍生物中有－x、－OH、 等不同的官能团，这些官能团决定了有机化合物具有各 自典型的性质。学习有机化合物，必须明确“结构决定性质，性质反映结构”。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，故首先要研究碳原子的结合方式——成键情况。 一、碳原子的成键方式 上节已把有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物，这就是根据碳骨架的形状来分的，烃中又有烷烃、烯烃和炔烃，这是根据碳原子形成不同的碳碳键来分的。 1、单键、双键和三键 碳原子最外层4个电子，要形成最外层8个电子的稳定结构，每个碳原子需共用4对电子。若每个碳原子分别与4个碳原子各形成一对共用电子，形成的该共价键为单键。若两个碳原 子间共用两对电子的共价键称为双键，用表示。若两个碳原子间共用三对电子的共价键称为三键，用表示。下面介绍几种常见有机物的成键情况。 (1)中碳原子成键情况和空间构型 的电子式为，结构式为，空间构型为正四面体，键角为109.5°(或109°28′)。 C原子的轨道表示式为，参与成键时，形成杂化轨道。中分子中C原子形成sp3杂化轨道：，形成了四个完全相同的杂化轨道，分别与H原
重难点一 常见有机化合物的结构 【要点解读】 【重难点点睛】有机物中的原子共平面问题可以直接联想甲烷的正四面体结构、乙烯的平面型 结构、乙炔的直线型结构和苯的平面型结构，对有机物进行肢解，分部分析，另外要重点掌握碳碳单键可旋转、双键和三键不可旋转。 【重难点指数】★★★ 【重难点考向一】 有机物的结构表示方式 【例1】能清楚地反映甲烷分子里碳、氢原子的大小和相对空间位置的是( ) A ．结构式 B ．电子式 C ．球棍模型 D ．分子式 【答案】C 【解析】甲烷的比例模型更能够反映其真实存在状况，球棍模型是利用短线代替其共价键，也 可以真实表示原子所在位置和原子的相对大小，分子式、结构式、电子式不能表示出C 原子和H 原子的相对大小，不能反映其空间构型，故选C 。
【重难点点睛】考查有机物的结构表示方式，球棍模型是用球表示原子，用小棍表示化学键，用于表现结构；比例模型是按分子中各原子所占体积比例制作的，也可以真实表示其结构，分子式、电子式、结构式不能表示出C原子和H原子的相对大小。 【重难点考向二】共平面判断 【例2】某烃结构简式如下：，有关其结构说法正确的是( ) A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一条直线上 C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有碳原子可能在同一直线上 【答案】C 【名师点睛】考查学生有机物的基本结构知识，在常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行判断。 【重难点考向三】甲烷的结构特征 【例3】甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( ) A．CH3Cl只有一种结构 B．CH2Cl2只有一种结构 C．CHCl3只有一种结构 D．CCl4只有一种结构 【答案】B 【解析】A．无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CH3Cl都不存在同分异构体，故A错误；B．甲烷是正方形的平面结构，而CH2Cl2有两种结构：相邻或者对角线上的氢被Cl取代，而实际上，其二氯取代物只有一种结构，因此只有正四面体结构才符合，故B正确；C．无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CHCl3都不存在同分异构体，故C错误；D．无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CCl4都只有一种结构，故D错误；故选B。 【名师点睛】考查常见有机化合物的结构，如果甲烷是正方形的平面结构，而CH2Cl2有两种结
有机化合物结构的表示方法（学案） 沛县湖西中学 李世敏 课标要求 学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构。 学习纲要 1. 结构式的书写 (1)结构式定义 （2）书写注意点 2．结构简式书写： （1）定义 （2）书写注意点 不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 3．键线式： 定义：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段 代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。 注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 拓展应用: 有机化合物结构的表示方法 电子式 结构式 结构简式 键线式 【基础训练】 1略去 碳 氢 元素符号 短线替换 共用电子对 省略短线 双键叁键保留
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3 3 CH 3CH CHCH 3 2C C C C H H H H 、 C C C C H Br H Br H H H 、 C C C C H H H H H H H 、 3．有机化合物的结构简式可进一步简化，如： 请写出下列有机物分子的分子式： ⑴ ； ⑵ ； ⑶Cl ；⑷ ；
（5） O O ；（6） O OH。 有机化合物的结构 沛县湖西中学李世敏 课标要求 1．了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及其空间取向； 2．掌握甲烷、乙烯、乙炔分子的组成和空间构型； 3．理解杂化轨道理论是怎样解释有机化合物的空间形状的。 学习纲要 1．有机物中碳原子的成键特点 （1）在有机物中，碳原子有个价电子，碳呈价。 （2）碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成键，也可以形成键或键。（成键方式多） 【说明】①有机物常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N、苯环。 ②在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。 ③C—C单键可以旋转而C＝C（或三键）不能旋转。 （3）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。 [练习]写出甲烷和乙烯的分子式、电子式、结构式结和构简式。 甲烷的化学式： 甲烷的电子式： 甲烷的结构式： [小结] 甲烷是立体结构， C原子和四个氢原子不处于同一平面，正四面体。 乙烯的分子式： 乙烯的电子式：
专题二 有机物的结构与分类 第一单元 有机化合物的结构 要点：1有机物中碳原子的成键特点 2 有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系 3 有机物结构的表示方法：结构式 结构简式 键线式 4 同分异构现象 5 同分异构体的种类及确定方法 第一课时 【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？ 形成元素种类不同 有机物性质不同 元素结合方式不同 一 有机物中碳原子的成键特点 C ——形成四根共价建 H ——形成一根共价建 O ——形成两根共价建 N ——形成三根共价建 思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？ 这两种图示表示的其实是同一种物质，它其实是一个空间四面体，在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容，完成下表 其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转 【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？（结合课件讲述） 饱和碳原子——sp 3 杂化 四面体型 双键碳原子——sp 2 杂化 平面型 叁键碳原子——sp 杂化 直线型 苯环中碳原子——sp 2 平面型 例：例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？最多有几个碳原子能在一条直线上？ CH 3－CH ＝CH －C ≡C －CF 3
例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？ 二有机物结构的表示方法 1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 2 结构简式——结构式的缩减形式 书写规则： （1）结构式中表示单键的“——”可以省略，例如乙烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH （3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH 而不能写成OHCH2CH3 3 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。 【完成教材P23问题解决】 【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗？其实这与有机物中存在同分异构现象有关，同分异构现象我们在高一的时候已经学过，你还记得吗？ 三同分异构体 1 同分异构现象的概念 有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 【课后思考】1你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明： 2 分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？ 第二课时 【讨论】学生回答以上问题 2 同分异构体的种类 1）碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象 （A）首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。 （B ）在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。（C）在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。 【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体 【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？ CH4有同分异构体吗？CH3CH3有同分异构体吗？CH3CH2CH3有同分异构体吗？（D）3C以下的烷烃无同分异构体 【学生讨论】已知烯烃的分子式为C n H2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式 有哪些？ （2）官能团位置异构 在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体：CH3CH2CH2OH 和CH3CHCH3