脂环烃的定义和命名
本章所要讨论的是结构上具有环状碳骨架，而性质上与脂肪烃相似的烃类，它们总称为脂环烃。
饱和的脂环烃叫做环烷烃。因碳骨架成环，故比烷烃少两个氢原子，其通式与烯
烃一样，也是C
n H
2n
。最简单的环烷烃含有三个碳原子，是一个三碳环化合物。
它是丙烯的同分异构体。含有三个以上碳原子的环烷烃，除与碳原子数相同的烯烃互为同分异构体外，还有环状的同分异构体。例如，含有四个碳原子的环烷烃就有两种。
由于碳原子连成环，环上Ｃ—Ｃ单键不能自由旋转。因此，在环烷烃的分子中，只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基因，就有构型不同的顺反异构体存在。例如，1,4-二甲基环己烷就有顺反异构体。
两个甲基在环平面同一边的是顺式异构体，两个甲基分布在环平面两边的是反式异构体。在书写环状化合物的结构式时，为了表示出环上碳原子的构型，可以把碳环表示为垂直于纸面〔见上式（I）、（III）〕，将朝向前面（即向着读者）的三个键用粗线或楔形线表示。把碳上的基团排布在环的上边和下边（若碳上没有取代基只有氢原子。也可省略不写）。或者把碳环表示为在纸面上［见下式（II）、
（IV）］，把碳上的基团排布在环的前方和后方，用实线表示伸向环平面前方的键，虚线表示伸向后方的键。
脂环烃的环上有双键的叫做环烯烃。有两个双键和有一个叁键的则分别叫做环二烯烃和环炔烃。它们的命名也与相应的开链烃相似。以不饱和碳环作为母体，侧链作为取代基。环上碳原子编号顺序应是不饱和键所在位置号码最小。对于只有一个不饱和键的环烯（或炔）烃，因不饱和键总是在Ｃ（１）一Ｃ（２）之间，故双键（或叁键）的位置也可以不标出来。例如：
带有侧链的环烯烃命名时，若只有一个不饱和碳上有侧链，该不饱和碳编号为１；若两个不饱和碳都有侧链，或都没有侧链，则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外，还要同时以侧链位置号码的加和数较小为原则。例如：
分子中含有两个碳环的是双环化合物。其中两个环共用一个碳原子的叫做螺环化合物；共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物。例如：
螺环化合物中，两个环共用的碳原子叫做螺原子。命名螺环化合物时，根据组成环的碳原子总数，命名为“某烷”，加上词头“螺”。再把连接于螺原子的两个环的碳原子数目，按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里，数字用圆点分开。
双桥环化合物结构上的共同点是，都有两个“桥头”碳原子（即两个环共用的碳原子）和三条连在两个“桥头”上的“桥”。命名时根据组成环的碳原子总数命名为“某烷”，加上词头“双环”。再把各“桥”所含碳原子的数目，按由大到小的次序写在“双环”和“某烷”之间的方括号里，数字用圆点分开。例如：
环上有取代基或不饱和键时，需要把它们的位置表示出来。螺环烃的环上碳原子的编号，从连接在螺原子上的一个碳原子开始，先编较小的环，然后经过螺原子再编第二个环。
桥环烃的环上碳原子编号则从一个桥头碳原子开始，先编最长的桥至第二个桥头；再编余下的较长的桥，回到第一个桥头；最后编最短的桥。而编号的顺序，以取代基位置号码加和数较小为原则。例如：
环烷烃的命名
环烷烃的命名与烷烃相似。以碳环作为母体，环上侧链作为取代基命名。环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称之前加一个“环”字。例如，上列三个环烷烃就分别叫做环丙烷、环丁烷和甲基环丙烷。若环上有两个或更多的取代基，命名时应把取代基的位置标出。环上碳原子编号顺序，以取代基所在位置的号码最小为原则。例如：
脂环烃的性质
环烷烃的熔点和沸点都比相应的烷烃高一些，相对密度也比相应烷烃高但仍比水轻。常见环烷烃的物理常数见下表。
脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似。但由于具有环状结构，且环有大有小，故还有一些环状结构的特性。
取代反应
环烷烃与烷烃一样，也是饱和烃。在光或热的引发下环烷烃可以发生卤代反应，生成相应的卤代物。例如：
开环反应
开环反应——加成反应
环烷烃中的小环化合物，特别是三碳环化合物，和一些试剂作用时容易发生环破裂而与试剂相结合的反应。这些反应常叫做开环反应，有时也叫做加成反应。
（Ａ）催化加氢
环烷烃在催化剂存在下与氢作用，可以开环而与两个氢原子相结合生成烷烃。但由于环的大小不同，催化加氢的难易不同。环丙烷很容易加氢，环丁烷需要在较高的温度下加氢，而环戊烷和环己烧则必须在更强烈的条件下，例如在300℃以上用铂催化，才能加氢。
由催化加氢可以看出，三碳环和四碳环都比较容易开环，它们都不太稳定。
Ｂ）加卤素或卤化氢
三碳环容易与卤素、卤化氢等加成，生成相应的卤代烃。例如：
环丙烷的烷基衍生物与卤化氢加成时，环的破裂发生在含氢最多和含氢最少的两个碳原子之间，并且卤化氢的加成符合马尔科夫尼科夫规律。例如：
以上这些反应，在常温即能进行。
四碳环不像三碳环那么容易开环，在常温下与卤素、卤化氢等不发生反应。
氧化反应
在常温下，环烷烃与一般氧化剂（如高锰酸钾水溶液、臭氧等）不起反应。即使环丙烷，常温下也不能使高锰酸钾溶液褪色。但是在加热时与强氧化剂作用，或在催化剂存在下用空气氧化，环烷烃可以氧化成各种氧化产物。例如，用热硝酸氧化环己烷，则环破裂生成二元酸。
环烯烃的加成反应
（1）环烯烃的加成反应
环烯烃像烯烃一样，双键很容易发生加氢、加卤素、加卤化氢、加硫酸等反应。例如：
环烯烃的氧化反应
（2）环烯烃的氧化反应
环烯烃的双键也容易被氧化剂如高锰酸钾、臭氧等氧化而断裂生成开链的氧化产物。例如：
共轭环二烯烃的双烯合成反应
（3）共轭环二烯烃的双烯合成反应
具有共轭双键的环二烯烃具有共轭二烯烃的一般性质，也能与某些不饱和化合物发生双烯合成反应。例如：
环戊二烯的双烯合成反应，是合成含有六元环的双环化合物的好方法。
环戊二烯在常温下能聚合成二聚环戊二烯，这是两分子环戊二烯之间发生了双烯合成的结果。一分子环戊二烯作为双烯体，另一分子则作为亲双烯体参加了反应。二聚环戊二烯受热又可分解成环戊二烯。
环烷烃的环张力和稳定性
根据燃烧热（△H
c ）的测定，已知烷烃分子中每增加一个ＣＨ
2
，燃烧热的增值基
本上一定，平均为658.6 kJ/mol。
环烷烃的燃烧热也随碳原子数的增加而增加，但不像烷烃那样有规律。环烷烃的
通式是Ｃ
n Ｈ
2n
，即（ＣＨ
2
）
n
。因此环烷烃分子中每个ＣＨ
2
的燃烧热是△H
c
／n。
由下表可以看出，环烷烃不仅不同分子的燃烧热不同，并且不同分子的每个ＣＨ
2
的燃烧热也不同。
大多数环烷烃的△H
c ／n比烷烃的每个ＣＨ
2
的燃烧热高。这就表明环烷烃比开链
烷烃具有较高的能量。这高出的能量叫做张力能。例如环丙烷的△H
c
／n为 697.1
kJ/mol，比烷烃的每个ＣＨ
2
燃烧热（658.6 kJ/mol）高38.5 kJ/mol。这个差
值就是环丙烷分子中每个ＣＨ
2的张力能。环丙烷有三个ＣＨ
2
，因此整个分子的
总张力能为 38.5ｘ3=115.5 kJ/mol。不同的环烷烃张力能不同。环己烷的每个
ＣＨ
2
燃烧热与烷烃相等，它的张力能为零。因此环己烷是个没有张力的环状分子。]
环烷烃的张力愈大。能量愈高，分子愈不稳定。环丙烷和环丁烷的张力能比其他的环烷烃都大很多，因此它们最不稳定，容易开环。环戊烷、环庚烷等的张力能
不太大，因此比较稳定。环已烷和Ｃ
12
以上的大环化合物的张力能很小或等于零，因此它们都是很稳定的化合物。
为什么大多数环烷烃有张力，而其中环丙烷、环丁烷这两个小环的张力又特别大呢？要回答这个问题，必须了解环烷烃的结构。
环烷烃的结构
在烷烃分子中，碳原子是sp3杂化的。当碳原子成键时，它的sp3杂化轨道沿着轨道对称轴与其他原子的轨道交盖，形成109.5°的键角。环烷烃的碳原子也是
sp3杂化的。但是为了形成环，碳原子的键角就不一定是109.5°，环的大小不同，键角不同。
环丙烷的结构
在环丙烷分子中，三个碳原子形成一个正三角形。sp3杂化轨道的夹角是109.5°，而正三角形的内角是60°。因此，在环丙烷分子中，碳原子形成Ｃ—Ｃσ键时，sp3杂化轨道不可能沿轨道对称轴实现最大的交盖。
为了能交盖得好些，每个碳原子必须把形成Ｃ—Ｃ键的两个杂化轨道间的角度缩小。根据物理方法的测定，已知环丙烷的Ｃ—Ｃ—Ｃ键角是104°。它的Ｃ—Ｈ键键长是 0.1089 nm，比烷烃的Ｃ—Ｈ键键长（0.1095 nm）短些，它的Ｈ—Ｃ—Ｈ键角是115°，比甲烷的Ｈ—Ｃ—Ｈ键角（109.5°）大些。由此形成的环丙烷，其Ｃ—Ｃ—Ｃ键角（104°）虽然比109.5°小，但还是比60°大。因此碳碳之间的杂化轨道仍然不是沿两个原子之间的联线交盖的。这样的键与一般的σ键不一样，它的电子云没有轨道轴对称，而是分布在一条曲线上，故通常称之为弯曲键。
弯曲键与正常的σ键相比，轨道交盖的程度较小，因此比一般的σ键弱，并且具有较高的能量。这就是环丙烷张力较大，容易开环的一个重要因素。这种由于键角偏离正常键角而引起的张力叫做角张力。
除角张力外，环丙烷的张力比较大的另一个因素是扭转张力。在烷烃章中已经讨论过，重叠式构象比交叉式构象能量高，比较不稳定。环丙烷的三个碳原子在同一个平面上，相邻两个碳上的Ｃ—Ｈ键都是重叠式的，因此也具有较高的能量。这种由于构象是重叠式而引起的张力。叫做扭转张力。
环丙烷的张力较大，分子能量较高，所以很不稳定，在化学上就表现为容易发生开环反应。
环丁烷的结构
环丁烷是由四个碳原子组成环。如果环是平面结构，正四边形内角是90°，所以环丁烷的Ｃ—Ｃ键也只能是弯曲键。不过，其键弯曲的程度比较小。但环丁烷有四个弯曲键，比环丙烷多一个。同时，环丁烷相邻碳上的Ｃ—Ｈ键也都是重叠式的，并且环丁烷比环丙烷多一个ＣＨ
环节，所以处于重叠式构象的Ｃ—Ｈ键
2
比环丙烷还要多。因此，环丁烷的环张力也还是比较大的。
但实际上环丁烷的四个碳原子不在一个平面上。环丁烷分子是通过Ｃ—Ｃ键的扭转而以一个折叠的碳环形式存在的。因为这样可以减少Ｃ—Ｈ键的重叠，从而使环张力相应降低。环丁烷折叠式构象是四个碳原子中，三个分布在同一平面上，另一个处于这个平面之外。环丁烷的这种构象虽较平面构象能量有所降低，但环张力还是相当大的。所以环丁烷也是不稳定的化合物。
环戊烷的结构
键角相近，环戊烷如果是平面结构，Ｃ—Ｃ—Ｃ夹角应是108°，这与正常的sp
3
故这种结构没有什么角张力。但在平面结构中，所有Ｃ—Ｈ键都是重叠的，因此有较大的扭转张力。为降低扭转张力，环戊烷实际上是以折叠环的形式存在的，它的四个碳原子基本在一个平面上，另一个碳原子则在这个平面之外。这种构象常叫做“信封式”构象。
在这种构象中，分子的张力不太大，因此环成烷的化学性质比较稳定．
环己烷的结构
环己烷也不是平面结构。它的较为稳定的构象是折叠的椅型构象和船型构象。这两种构象的透视式和纽曼投影式如下图所示。
在椅型构象中，所有Ｃ—Ｃ—Ｃ键角基本保持109.5°。而任何两个相邻联上的Ｃ—Ｈ键都是交叉式的。所以环己烷的椅型构象是个无张力环。
在船型构象中，所有键角也都接近109.5°，故也没有角张力。但其相邻碳上的Ｃ—Ｈ键却并非全是交叉的。在上图的船型构象中，Ｃ（２）和Ｃ（３）上的Ｃ—Ｈ键，以及Ｃ（５）和Ｃ（６）上的Ｃ—Ｈ键，都是重叠式的。这从船型构象的纽曼投影式（IV）可以清楚地看出来。
此外，在船型构象中，Ｃ（1）和Ｃ（4）上的两个向内伸的氢原子（ III）之间，由于距离较近而互相排斥，这也使分子的能量有所升高。
船型和椅型相比，船型的能量高得多，也就不稳定得多。许多物理方法已经证实，在常温下，环己烷的椅型和船型构象是互相转化的，在平衡混合物中，椅型占绝大多数（99.9％以上）。椅型没有张力。所以环己烷具有与烷烃类似的稳定性。
椅型环己烷的六个碳原子在空间分布在两个平面上。Ｃ（1）、Ｃ（3）和Ｃ（5）在平面P上，Ｃ（2）、Ｃ（4）和Ｃ（6）在乎面P'上。平面P和P'平行。
环己烷有 12个Ｃ—Ｈ键。在椅型构象中，它们可分成两种；一种与对称轴平行，叫做直立键或ａ键；另一种与对称轴成109.5°的倾斜角，叫做平伏键或ｅ键。
环己烷分子并不是静止的，通过Ｃ—Ｃ键的不断扭动，它可以由一种椅型翻转为另一种椅型。构象翻转后，原来分布在P平面上的三个碳原子转移到P' 平面上，原来在P'平面上的碳原子则转移到P平面上。同时，原来的ａ键变成ｅ键，原来的ｅ键变成ａ键。而后一种椅型又可以再翻转成原来的椅型。
在常温下，这种构象的翻转进行得非常快。因此环己烷实际上是以两种椅型互相转化达到动态平衡的形式存在的。在平衡体系中，这两种构象各占一半。不过因为六个碳上连的都是氢原子，所以这两种椅型构象是等同的分子。
环己烷衍生物的构象
环己烷衍生物绝大多数也以椅型构象存在，且大都可以进行构象翻转。但翻转前后的两种构象可能是不相同的。例如甲基环己烷，如果原来甲基连在ｅ键上，构象翻转后，甲基就连在ａ键上了。也就是说，构象翻转的前后是两种结构不同的分子（如下图）。这两种甲基环己烷结构不同，能量上也有差异。因此，在互相翻转的动态平衡体系中，它们的含量不等。
甲基连在ａ键上的构象与连在ｅ键上的相比，具有较高的能量，比较不稳定。因为ａ键上的甲基与Ｃ（3）、Ｃ（5）的ａ键氢原子相距较近，它们之间有排斥作用，故分子能量较高。而ｅ键上的甲基是向外伸去的，它与Ｃ（3）、Ｃ（5）的ａ健氢原子之间没有排斥作用，故分子能量较低。因此，在平衡体系中，ｅ键甲基环己烷占９５％，ａ键甲基环己烷只占５%。
环己烷的各种一元取代物都是取代基在ｅ键上的构象，它比取代基在ａ键上的稳定。当取代基的体积很大时（例如叔丁基、苯基），平衡体系中ａ键取代物含量极少。如果环己烷有多个取代基，往往是ｅ键取代基最多的构象最稳定。如果环上有不同的取代基，则体积大的取代基连作ｅ键上的构象最稳定。
例如，1,2-二甲基环己烷有顺式和反式两种异构体。在顺式异构体分子中，两个甲基只可能一个在ａ键上，另一个在ｅ键上。
在反式异构体分子中，两个甲基或者都在ａ键上，或者都在ｅ链上，都在ｅ键上的构象要比都在ａ键上的稳定得多。所以反-1,2-二甲基环己烷是以两个甲基都在ｅ键上的构象存在的。
顺-1,2-二甲基环己烷只能有一个甲基在ｅ键上。所以1,2-二甲基环己烷的顺、反两种异构体中，反式的比顺式的稳定。
又如，顺-4-叔丁基环己醇的两种椅型构象中，叔丁基在ｅ键上的构象要比在ａ键上的另一种构象稳定得多。
十氢化萘的结构
十氢化萘是双环[4.40]癸烷的广为采用的习惯名称。它有顺式和反式两种构型。可用下式表示：
顺十氢化萘和反十氢化萘都不是平面结构。它们各自的两个六碳环都是椅型的。
顺式和反式十氢化萘的稳定性不同。后者比前者稳定，因为它的结构比较平展。而在顺式异构体分子中，环下方几个ａ键上的氢原子比较靠拢，有些拥挤，故分子能量较高，比较不稳定。
《生物的命名和分类》 班级小组姓名 第1节生物的命名和分类 一、教学目标 1．知识目标 （1）能说出生物命名的好处，知道生物命名的重要性，阐明生物的学名代表的含义。 （2）能说出俗名和学名的由来，知道俗名和学名的差异。 （3）能说出分类系统的7个阶层，知道现今生物学家所用的分类阶层系统。2．能力目标 能分辨生物的俗名和学名。比较生物的学名和人的姓名。 3．情感态度与价值观目标 （1）对周围的生物好奇及产生兴趣，对所处的环境给予关怀。 （2）认同生物的名称从多种多样到全世界统一是一个很大的进步。 二、教学重点 阐明生物的学名代表的含义。 三、教学难点 认同生物的名称从多种多样到全世界统一是一个很大的进步。 四、教学方法 观察法、讨论法、讲述法 五、教学过程 一、讨论生物的俗名活动 （1）材料准备：准备好一些学生熟悉的生物的图片，比如：马铃薯、西红柿、甘薯、月季等。 （2）活动的组织：让学生讨论平时生活中对图片上生物的叫法，并了解其他国家对这些生物的叫法。从而让学生清楚俗名存在的弊端。 （3）总结生物俗名的缺点：由于世界上国家，民族众多，语言习惯各不相同，所以同一生物的俗名也各不相同，这样造成生物名称的混乱和交流研究
的许多困难。 二、生物的学名 （1）学名创立的必要性：由于俗名存在的弊端，所以全世界的生物学家都迫切希望能有一个统一生物名称。 （2）学名的创立：18世纪，瑞典植物学家林奈提出一种生物命名法----双名法。 （3）双名法的组成：属名+种名，（用斜体拉丁文表示，第一个字母大写），就象人的姓名一样，属名相当于人的姓，种名相当于人的名。 （4）学名的优点：统一了动植物的名称，便于交流，有利于学术发展。三、生物的分类 1．尝试分类 观察课本P112页的图14-4，对图中的生物进行分类 可从生物的形态特征、生存环境、与人类的关系等不同的角度对它们进行分类。 （1）从结构形态方面：动物、植物、微生物 （2）从生存环境方面：水中的、地面上的、空中的、土壤里的 （3）与人类的关系：可食用的、可药用的、可观赏的、可使人致病的2．科学分类 为了方便研究和鉴别生物，科学家们不断地研究分析，根据生物的形态、结构、生活习性、亲缘关系将他们做了更细致的划分。目前采用的生物分类系统包括七个等级：最高的单位是界，其下依次为门、纲、目、科、属、种。种是分类的最基本单位，单位的级别越高包含的种就越多。 （1）生物分类的单位有哪些？请按从小到大的顺序进行排列（因为课本上是从大到小排列的，此处这样设计有助于学生灵活运用）。 （2）什么是分类的最基本单位？ （3）一个物种就是一个生物，这句话对吗？如果不对应该怎样理解？ 在植物园或公园里，我们经常可以看到各种不同植物的标牌，标牌上写着植物的名称，请仔细想一想，除了植物的名称，上面一般还写了分类单位中的哪一个等级？
3 脂环烃习题参考答案 1、用系统命名法命名或写出结构式 CH 3 (1) (2) 3 （1）反-1，3-二甲基环己烷 （2） 2-甲基-5-环丙基庚烷 （3） 2-甲基-8-氯二环[3.2.1]辛烷 3 (5) (4) (6) 3 （4）7，7-二甲基-2-氯二环[2.2.1]庚烷 （5）1，4-二甲基-7-溴螺[2.4]庚烷 （6）1，6-二甲基-8-乙基螺[3.5]壬烷 （7） （8） 2、写出符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构体），并命名。 3 H 3H 3环戊烷 甲基环丁烷1，1-二甲基环丙烷 顺-1，2-二甲基环丙烷反-1，2-二甲基环丙烷 乙基环丙烷 3、试指出下列化合物哪些是顺式?哪些是反式?并指出构象的类型（ea 型、ee 型等）。 CH 3
(1) (2) (3) (4) 3 3 3 3 顺式 ea 型 反式 ee 型 顺式 ea 型 反式 ae 型 4、根据题意回答下列各题 （1）写出下列化合物的最稳定的构象式。 (CH 3)3 3)2 3 3 A B (CH 3)3 （2）下列化合物中最稳定的构象是（ C ）。 (CH 3)3C 3 25 (CH 3)3C (CH 3)3C (CH 3)3 A. B. C. D.3 33255 5 （3）分别写出顺 -1-甲基-3-异丙基环己烷和反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定的构象式。 32 3 3 3 2 顺-1-甲基-3-异丙基环己烷反-1-甲基-3-异丙基环己烷 (4) 画出反－1－叔丁基－4－氯环己烷的优势构象。 3)3 (5) 下列脂环烃每摩尔CH 2的燃烧热值最高的是（ D ）最低的是（ A ）。 A. B. C. D.
40第五章脂环烃 一.目的要求 了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。 二.本章内容小结 1.脂环烃的定义 由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。 2.脂环烃的命名 单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。如： 环戊烷，甲基环丁烷 桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[a.b.c]某烃(a ≥b ≥c )。 先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。 如： 7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷 螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a ≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原子 相连的碳开始，沿小环编到大环。如： 螺[4.4]壬烷 3.环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的成环碳原子均为sp 3型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp 3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4.环己烷以及取代环己烷的稳定构象 环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。 5.环烷烃的化学性质 环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。并且与氢卤酸加成符合马氏规则。但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。
细菌的分类与命名 细菌分类学 细菌分类学（taxonomy）是指对细菌进行分类、命名与鉴定的一门学科。它的任务是在全面了解细菌的生物学特征的基础上，研究它们的种类，探索其起源、演化以及与其他类群之间的亲缘关系，进而提出能反映自然发展的分类系统，并将细菌加以分门别类。它包括三个方面：分类（classification）、命名（nomenclature）和鉴定（identification）。 一、基本概念 1.细菌分类是根据每种细菌各自的特征，并按照它们的亲缘关系分门别 类，以不同等级编排成系统。分类有两种：①以细菌的形态和生理生化特性为依据的表型特征分类法，包括有传统分类法（classical classification）和数值分类法(numerical classification)；②用化学分析和核酸分析，以细菌大分子物质（核酸、蛋白质）结构的同源程度进行分类称种系分类（phylogenetic classification）或自然分类（natural classfication）。 2.细菌命名在分类基础上，给予每种细菌一个科学名称，使之在生产实践、临床实践和科学研究工作中相互交流成为可能。按照细菌命名的法规，能保证所有的科研工作者以同样方式给予细菌命名。 3.细菌鉴定将未知细菌按分类原则放入系统中某一适当位置和已知细菌比较其相似性，用对比分析方法确定细菌的分类地位。若与已知细菌相同即采用已知菌的名称，不同者则按命名原则确定一个新名称。 二、分类等级
细菌的分类等级和其他生物相同，依次为界（kingdom）、门（division）、纲（class）、目（order）、科（family）、属（genus）、种（species）。细菌属于原核生物界（procaryotae），包括有细菌、放线菌、支原体、衣原体、立克次体和螺旋体。 分类等级拉丁字尾比较固定，表示方法如下：目-ales、亚目-ineae、科-aceae、亚科-oideaae、族-eae、亚族-inae。 种是细菌分类的基本单位，将生物学性状基本相同的细菌群体归成一个菌种；性状相近、关系密切的若干菌种组成一个菌属；相近的属归为一科；依次类推。在两个等级之间，可添加次要的分类单位，如亚门、亚纲、亚属和亚种等。群和组不是正式分类等级，是泛指具有某种共同特性的某个集体，任何等级都可借用。 同一菌种的各个细菌，在某些方面仍有一定的差异，可再分成亚种（subspecies），亚种以下的分类等级为型（type），以区别某些特殊的特征。例如抗原结构不同而分的血清型（serotype）；对噬菌体敏感性不同的噬菌体型（phagetype）；对细菌素敏感性不同的细菌素型（bacteriocin-type），生化反应和某些生物学性状不同的生物型（biotype）。 由不同来源分离的同一种、同一亚种或同一型的细菌，称为株（strain）。株的建立是从一次单独分离物的单个原始菌落传代的纯培养物，例如从10个肺结核患者的痰液中分离出的10株结核分枝杆菌。具有某种细菌典型特征的菌株称为模式菌（typical strain）或标准菌株（standard strain），它是该种菌株的参比菌株。在细菌的分类、鉴定和命名时以模式菌为依据，也可作为质量控制的标准。
第五章脂环烃 一. 基本内容 1．定义和分类 脂环烃是碳架为环状的烃分子。根据分子中所含碳环的数目及碳、氢比例的不同，可分为单环脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃）和多环脂环烃（螺环脂环烃、稠环脂环烃、桥环脂环烃）。 （1）环烷烃：分子中碳原子以单键互相连接成闭合碳环的脂环烃，单环脂环烷烃的通式为C n H2n，如：环丁烷、环戊烷等。 （2）环烯烃：分子中碳原子之间有以双键互相连接成闭合碳环的脂环烃。如：环戊烯、环戊二烯等。 （3）螺环脂环烃：分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。例如： 5-甲基螺[3.4]辛烷 （4）桥环脂环烃：`两个环共用两个或以上碳原子的多环烃。例如： 7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷 （5）稠环脂环烃：两个碳环间共用两个碳原子的脂环烃，是桥环脂环烃的一种。如： 十氢化萘菲烷 2．反应 （1）环烷烃 环烷烃的反应与非环烷烃的性质相似。含三元环和四元环的小环化合物有一些特殊的性质，它们容易开环生成开链化合物。 （ⅰ）加氢：环丙烷在较低的温度和镍催化下加氢开环生成丙烷；环丁烷在较高
温度下也可以加氢开环生成丁烷；环戊烷、环己烷等要用活性高的催化剂在更高温度下才能开环生成烷烃。 （ⅱ）加溴：溴在室温下即能使环丙烷开环，生成1，3 -二溴丙烷，而环丁烷、环戊烷等与溴的反应与烷烃相似，即起取代反应。 （ⅲ）加溴化氢：溴化氢也能使环丙烷开环，产物为1-溴丙烷，取代环丙烷与溴化氢的反应符合马尔科夫尼科夫规则，环的断裂在取代基最多和取代基最少的碳碳键 之间发生；环丁烷、环戊烷等不易与溴化氢反应。 （ⅳ）氧化反应：高锰酸钾溶液不能使环丙烷退色。 （2）环烯烃 环烯烃与烯烃一样主要起加成反应和氧化反应： 3．制备 脂环烃的合成方法可分为两大类，一类是把链状化合物的两端连接成环；另一类是由环状化合物改变其官能团而得。 （1）分子内偶联 α、ω-二卤化合物的武慈型环合法： 此方法合成五元以上的环，产率很低。可用格氏试剂合成四到七元环： （2）狄尔斯-阿德耳反应 狄尔斯-阿德耳反应是顺式加成，加成产物仍保持共轭二烯和亲双烯体原来的构Br Br Na(Zn) THF 33 82% Br2Br Br O H2O/Zn CHO O Br HBr Br 2Br Br2 Br CH3CH2CH3
3 脂环烃问题参考答案 问题1. 命名下列化合物。 3(1) (2) 2H 5 3 3 讨论： （1） 4，4-二甲基螺[]己烷 （2） 反-1-甲基-4- 乙基环己烷 （3）2，5，5-三甲基双环[己 烷 问题2 写出1-甲基-2-乙基环丙烷与溴化氢作用的产物。 讨论： 3 25 3 + 3 问题3 用化学方法区别l-戊烯、1，2-二甲基环丙烷、环戊烷。 讨论： 加溴的四氯化碳溶液不褪色的是环戊烷，剩下的加高锰酸钾溶液，不褪色的是1，2-二甲基环丙烷。 问题4 比较顺式1，2-二甲基环丙烷与反式1，2-二甲基环丙烷的稳定性，并说明理由。 讨论： 反式1，2-二甲基环丙烷更稳定，因为反式1，2-二甲基环丙烷分子中甲基之间的斥力小内能低，较稳定。 问题5 在烷烃和环戊烷或更大的环烷烃中，每一个―CH 2―单位的燃烧热约为·mol -1。对于环丙烷和环丁烷来说，这个值分别为和。试解释这些值的差别。 讨论： 由于环丙烷和环丁烷分子内存在较大的张力，尤以环丙烷的张力最大，因此它们分子中的CH 2基团的燃烧热较大，环丙烷最不稳定，燃烧热最大。 问题6 写出下列化合物稳定构象的透视式。 (1) 顺-l-甲基-2-异丙基环己烷 (2) 反-1-乙基-3-叔丁基环己烷 讨论：
2 H5 333 问题7 写出 1，1-二甲基-3-异丙基环己烷的两种椅式构象异构体。并指出其中稳定的构象和不稳定的构象。 讨论： 32 3 33 稳定不稳定 问题8 写出下列化合物的优势构象。 3 讨论： 3 问题9 比较下列两个化合物的稳定性。 CH3 CH3 (1)(2) 讨论： 稳定性:(2)>(1) 问题10 为什么顺、反十氢化萘不能通过碳碳键旋转而相互转化 讨论： 从构象上可以把十氢化萘视为环己烷的邻二取代物，其中一个环看作是另一环上的两个取代基，在反式异构体中两个取代基都在e键上，属ee 型；而顺式异构体中则一个取代基在e
第五章脂环烃 一.目的要求 了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。 二.本章内容小结 1. 脂环烃的定义 由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。 2. 脂环烃的命名 单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。如： 环戊烷，甲基环丁烷 桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[某烃(a≥b≥c)。 先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。如： 7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷 螺环化合物命名的固定格式为：螺[]某烃(a≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小环编到大环。如： 螺[]壬烷 3.环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的成环碳原子均为sp3型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象 环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。 5. 环烷烃的化学性质 环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。并且与氢卤酸加成符合马氏规则。但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。 三.例题解析 【例题1】命名下列化合物 1. 2. 3. 1-甲基-2-乙基环己双环[2,2,2]辛反-1，3-二氯环丁烷
第14章生物的命名和分类 第1节生物的命名 【学习目标】 1．了解生物的俗名。 2．了解生物的学名。 【活动方案】活动一、了解生物的俗名 人们在认识生物的历程中，对于已经知道的生物都要给与一定的名称，这种人们习惯使用的名称通常叫做。 1．同物异名 你认识右图1的植物吗？它 叫。你还知道它有哪些名称？ 。 在不同国家、不同地区它有哪些名称？ 阅读课本p110页，了解它的名称。如在英语中称potato，西班牙语中称papa，德语中称kartoffeln。 你认识右图2的植物吗？它叫。 你还知道它有哪些名称？图1 图2 。 2．异物同名 在我们当地，有没有不同的生物叫同一个名称的？ 认识右图的两种生物吗？这两种生物我们通常都叫它们，图3是一种植物叫，图4是一种动物叫，每年夏季麦子成熟的时候，它会飞到我们这儿，提醒人们收麦子，我们这儿还叫 它。 图3 图4 3．易误解的名 小组讨论判断：章鱼、鳄鱼、娃娃鱼、鲍鱼、鲸鱼，它们都是鱼吗？ 填（“是”或“不是”），章鱼、鲍鱼是动物，鳄鱼是动物、娃娃鱼是动物、鲸鱼是动物。 4．小组讨论分析生物俗名的优、缺点 优点： 缺点：
活动二、了解生物的学名 资料：科学家林奈的故事。 林奈1707年生于瑞典。在生物学中的最主要的成果是建立了人为分类体系和双名制命名法。在林奈以前，由于没有一个统一的命名法则，各国学者都按自己的一套工作方法命名植物，致使植物学研究困难重重。其困难主要表现在三个方面：一是命名上出现的同物异名、异物同名的混乱现象；二是植物学名冗长；三是语言、文字上的隔阂。纲、目、属、种的分类概念是林奈的首创。林奈用拉丁文定植物学名，统一了术语，促进了交流。他采用双名制命名法，即植物的常用名由两部分组成，前者为属名；后者为种名。例如，银杏树学名为GINKGO BILOBA，L．GIKGO是属名，是名词；biloba是种名，是形容词；第三个字母，则是定名者姓氏的缩写，L为林奈（linne）的缩写。结合命名，林奈规定学名必须简化，以12个字为限，这就使资料清楚，便于整理，有利于交流。林奈的植物分类方法和双名制被各国生物学家所接受，植物王国的混乱局面也因此被他调理得竟然有序。他的工作促进了植物学的发展，林奈是近代植物分类学的奠基人。 阅读上述资料，结合课本p111页，完成下列各题。 1．了解学名的创立： 由于俗名存在的弊端，所以全世界的生物学家都迫切希望能有一个统一生物名称。生物学家在很早以前就对创立世界通用的生物命名法问题进行探索，提出了很多命名法。但由于不太科学，没有广泛采用。直到18世纪，瑞典植物学家提出一种生物命名法称为。它的组成包括两个部分， + ，用斜体字母表示，第一个字母要，就象人的姓名一样，相当于人的姓，相当于人的名。例如，Prunus mume (梅), Prunus persica(桃)。前面是后面是，仔细观察它们的学名，你会发现它们的相同，在分类学上说明它们比较相（填“近”或“远”）。 2．小组讨论分析生物学名的优、缺点 优点： 缺点： 活动三、小组讨论，比较分析俗名和学名 1．人们平时喜欢用俗名而不喜欢用学名，为什么？ 2．一种生物的俗名是多种多样的，而学名确实统一的，生物的名称从多种多样到全世界统一，为什么说这是一个很大的进步？ 【检测反馈】 1．人们习惯使用的生物名称通常叫做。18世纪，瑞典植物学家提出一种生物命名法
第五章脂环烃答案
第五章脂环烃 一.目的要求 了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。 二.本章内容小结 1. 脂环烃的定义 由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。 2. 脂环烃的命名 单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。如： 环戊烷，甲基环丁烷 桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c)。 先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。如： 7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷 螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小环编到大环。如： 螺[4.4]壬烷 3.环烷烃的结构与稳定性
环烷烃的成环碳原子均为sp3型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象 环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。 5. 环烷烃的化学性质 环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。并且与氢卤酸加成符合马氏规则。但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。 HBr CH 3 CH2CH2Br H2, Ni CH3CH2CH3 2 BrCH2CH2CH2Br KMnO X 三.例题解析 【例题1】命名下列化合物 1. 2. 3. Cl Cl 1-甲基-2-乙基环 己烷 双环[2,2,2]辛 烷 反-1，3-二氯环 丁烷 【例题2】完成下列反应 1. + HCl CH3CHCH2CH3 Cl
第十四章生物的多样性 第一节生物的命名和分类（两课时） 一、教材分析： 本节课是第四册教材的开篇语——《生物的命名和分类》。 对于初中学生来说，学习简单、必要的生物分类是十分有用的，这也能够培养他们在今后的学习、研究中更严谨的科学态度。同时，生物的命名和分类也是本章节《生物的多样性》的基础知识，有助于学生对后面知识的理解。 二、设计思想： 本章内容一概念为主，不容易记忆和理解。因此选区大量资料作为引导，帮助学生理解记忆。同时让学生自己动手动脑自己对生物进行分类，也可以考核学生的理解情况。 三、教学目标： 1．知识目标： （１）让学生知道生物命名的正确方法，理解命名的意义 （２）让学生初步了解生物分类的基本方法 （３）让学生知道生物分类的等级、单位以及生物五界的名称2．能力目标： （1）通过对几种常见动植物的分类，培养学生观察、对比、归类的能力 3．情感、态度价值观 （1）通过对生物命名和分类工作严肃性的认识，培养学生实事求
是和严谨认真的科学态度 四、重点难点及解决方法 1.重点：生物分类的等级、单位以及生物五界的名称 解决方法：用举例说明的方法帮助学生记忆 2.难点：生物命名的正确方法，理解命名的意义 解决方法：选择贴近学生生活实际的例子帮助学生理解 五、教学媒体： 1.圆白菜的图片 2.超市地图 3.各种生物的图片 六、板书设计 第十四章生物的多样性 第一节生物的命名和分类 一、生物的命名 二名法 = 属名 + 种名 二、生物的分类 1.分类依据：形态、结构、生活习性、亲缘关系 2.等级单位：界门纲目科 属种 动物界脊索动物门哺乳纲灵长目人科人属人 高
生物的命名和分类 第13 生物的命名和分类 【复习目标】 1能说出生物命名的好处，知道生物命名的重要性，阐明生物的学名代表的含义。 2能说出俗名和学名的由，知道俗名和学名的差异。 3能说出学名在使用上的优点，知道学名的重要性。 4能说出分类系统的7个阶层，知道现今生物学家所用的分类阶层系统。能说出七个分类系统的关系。 能说出“种”在分类阶层中的生物学意义。 6能说出可被当作分类依据的生物特征。 7能说出当今生物学家用分类的最重要依据，知道科学家将生物分门别类的依据。 8观察不同生物在分类单位的位置，分析它们之间的异同 9能够举例说出查阅生物检索表的方法。 10举例说出我国特有的珍惜生物。 11 列举我国保护珍惜生物的自然保护区和有关的法律法规。 【复习提纲】 1、人们习惯使用的生物名称通常叫做俗名。18世纪，瑞典植物学家
林奈提出一种生物命名法---双名法；双名法使每个物种只有一个科学名称叫学命，从而确保了物种的名称不相混淆。是一种科学的国际通用的生物命名方法，学句由两部分组成，用斜体的拉丁字，第一部分是属名，第一个字母大写，第二部分是种名，表示该种生物的主要特征和产地，全部用小写。 2、根据已知的200多万种生物的特征和它们之间的相似程度不同，把生物分成不同等级的分类单位，主要有7个阶层，从大到小依次为：界、门、纲、目、科、属、种，界是最大的分类单位，美国科学家惠特克把生物分为五界，即动物界、植物界、真菌界、原生生物界、原核生物界；种是最基本的分类单位。 3、科学家根据动物脊椎骨的有无，把动物分为脊椎动物和无脊椎动物两大类。脊椎动物包括鱼类、两栖类、爬行类、鸟类和哺乳类等类群。无脊椎动物包括腔肠动物、环节动物、软体动物和节肢动物等类群，根据植物的生活习性、形态和结构的不同特征，可以把植物分为藻类植物、苔藓植物、蕨类植物和种子植物主要类群。 4、鉴别生物种类的一个常用工具是生物检索表（它把生物分成不同的类别，在分类的每个阶段，生物都按其中一个重要特征区分。每个特征的确定，都将缩小一次它可能归属的物种范围。生物检索表有多种，本上使用的是二叉式检索表。 、到目前为止，在全国建立了一千多个各种类型的自然保护区，如四川卧龙、王朗自然保护区（保护大熊猫、金丝猴等动物），广西花坪自然保护区（保护珍贵植物银杉），可可西里自然保护区（保护藏羚
脂环烃的命名 脂环烃可分为单环脂环烃和双环脂环烃等。 单环脂环烃 分为饱和脂环烃（环烷烃）和不饱和脂环烃（环烯烃和环炔烃）。 环烷烃、环烯烃和环炔烃的命名，是在相应的链烃名称前面加上词头“环”字，称为环某烷、环某烯和环某炔。例如： 环己烷 1-甲基-3-乙基环戊烷
环己烯 1，3-环戊二烯 环辛炔 双环脂环烃
它包括螺环和桥环两类。 螺环：双环脂环烃分子中的两个碳环共有一个碳原子时叫做螺环。共有的碳原子叫做螺原子。 螺环的命名，是在相同碳原子总数的开链烃名称前面加上“螺”字，再把与螺原子相连的两环的碳原子数（不计螺原子）按小的在前，大的在后的次序写在方括号中，中间用圆点分开，放在螺字之后，烃名之前来命名。例如： 螺[3.4]辛烷 螺环的编号是从较小环中邻接于螺原子的一个碳原子开始，编完小环再编螺原子和大环。若有取代基和不饱和键，编号时，饶环的方向应使不饱和键及取代基的编号尽可能小。例如： 1-甲基-5-乙基螺[3.5]壬烷
1-甲基螺[3.5]壬-5-烯 桥环：双环脂环烃分子中共有两个碳原子或共有两个以上碳原子的，称为桥环烃。 桥环的命名，是根据环中碳原子总数称为二环某烃。两个桥头碳原子之间所有桥的碳原子数（扣除桥头碳原子），从大到小写在方括号中，中间用圆点分开，放在“二环”之后，烃名之前。例如： 二环[2.2.1]庚烷 编号时，从一个桥头碳原子开始，沿着最长的桥到另一个桥头碳原子，然后再沿着次长的桥回到开始的那个桥头碳原子，最短的桥上的碳原子最后编号。若有不饱和键或取代基，编号时，从最长桥靠近不饱和键或取代基的桥头碳原子开始。例如：
脂环烃的定义和命名 本章所要讨论的是结构上具有环状碳骨架，而性质上与脂肪烃相似的烃类，它们总称为脂环烃。 饱和的脂环烃叫做环烷烃。因碳骨架成环，故比烷烃少两个氢原子，其通式与烯 烃一样，也是C n H 2n 。最简单的环烷烃含有三个碳原子，是一个三碳环化合物。 它是丙烯的同分异构体。含有三个以上碳原子的环烷烃，除与碳原子数相同的烯烃互为同分异构体外，还有环状的同分异构体。例如，含有四个碳原子的环烷烃就有两种。 由于碳原子连成环，环上Ｃ—Ｃ单键不能自由旋转。因此，在环烷烃的分子中，只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基因，就有构型不同的顺反异构体存在。例如，1,4-二甲基环己烷就有顺反异构体。 两个甲基在环平面同一边的是顺式异构体，两个甲基分布在环平面两边的是反式异构体。在书写环状化合物的结构式时，为了表示出环上碳原子的构型，可以把碳环表示为垂直于纸面〔见上式（I）、（III）〕，将朝向前面（即向着读者）的三个键用粗线或楔形线表示。把碳上的基团排布在环的上边和下边（若碳上没有取代基只有氢原子。也可省略不写）。或者把碳环表示为在纸面上［见下式（II）、
（IV）］，把碳上的基团排布在环的前方和后方，用实线表示伸向环平面前方的键，虚线表示伸向后方的键。 脂环烃的环上有双键的叫做环烯烃。有两个双键和有一个叁键的则分别叫做环二烯烃和环炔烃。它们的命名也与相应的开链烃相似。以不饱和碳环作为母体，侧链作为取代基。环上碳原子编号顺序应是不饱和键所在位置号码最小。对于只有一个不饱和键的环烯（或炔）烃，因不饱和键总是在Ｃ（１）一Ｃ（２）之间，故双键（或叁键）的位置也可以不标出来。例如： 带有侧链的环烯烃命名时，若只有一个不饱和碳上有侧链，该不饱和碳编号为１；若两个不饱和碳都有侧链，或都没有侧链，则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外，还要同时以侧链位置号码的加和数较小为原则。例如： 分子中含有两个碳环的是双环化合物。其中两个环共用一个碳原子的叫做螺环化合物；共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物。例如： 螺环化合物中，两个环共用的碳原子叫做螺原子。命名螺环化合物时，根据组成环的碳原子总数，命名为“某烷”，加上词头“螺”。再把连接于螺原子的两个环的碳原子数目，按由小到大的次序写在“螺”和“某烷”之间的方括号里，数字用圆点分开。
第1节生物的命名和分类（第1课时） 一、教学目标： 1. 知识目标 （1）讨论交流，知道生物命名的重要性。 （2）合作交流，能说出俗名和学名的由来，阐明生物学名的组成，知道俗名和学名的差异。 2．能力目标 能识别生物的俗名和学名。 3. 情感态度与价值观目标 认同生物的名称从多种多样到全世界统一是很大的进步。 二、教学重点： 生物学名的含义。 三、教学难点： 认同生物的名称从多种多样到全世界统一是很大的进步。 四、教学过程：
二、新授 （一）生物的俗名 1. 认识生物的俗名 人们在认识生物的历程中，对于已经知道的生物都要给予一定的名称，这种人们习惯使用的名称叫做俗名。 图片展示：南瓜、牵牛花、刀豆、杜鹃鸟这些生物，同学们知道它们的俗名吗？ 南瓜：又名金瓜，当瓜熟透时一般为金黄色 牵牛花：又名喇叭花，其花形如喇叭 四季豆：又名刀豆，其外形如刀 杜鹃鸟：又叫“布谷鸟”。每到麦子黄熟，稻谷下种的季节，它就在田间地头叫，其叫声像“布谷——布谷——”。 2. 生物俗名的缺陷 生物的俗名能生动形象地反映生物某一方面的特点或其生活习性。但是，渐渐地，人们发现俗名也有缺陷，你知道吗？ （1）同物异名 比如：山西人爱说“山药蛋宝中宝，顿顿饭离不了”。你知道“山药蛋”是指什么吗？ 图片展示： 观看图片。 尝试说出名称。 认同生物俗名能反映其特点，体会俗名的由来。 设疑激趣，认识到有同物异名现象的存在，认同在交流上会带来不便。
原来，“山药蛋”是指马铃薯。 马铃薯这种植物，在我国不同地区它的俗名也各不相同。 江浙一带俗名洋山芋； 东北一带俗名土豆； 山西、云贵一带俗名山药蛋； 而在英语国家中则称为potato。 小小的马铃薯就有多个不同的俗名，人们在日常的交流中由于国家不同、民族众多，语言、方言、习惯等各不相同，生物的俗名也因此千差万别，在交流理解上就会产歧义，造成沟通障碍。 像马铃薯这样，又称洋山芋、土豆、山药蛋等有着多个俗名的现象，我们称之为同物异名。 同学们，你还知道哪些同物异名的例子吗？ 展示图片： 大白菜：北方人说的大白菜，江浙常称为黄芽菜。 甘薯：又名山芋、番薯、红薯、地瓜等。 （2）异物同名 唐朝著名诗人李白曾有诗云：“蜀国曾闻子规鸟，宣城又见杜鹃花”，你知道诗中的“子规鸟”是指什么鸟吗？ 对的，子规鸟就是杜鹃鸟。 同学们，如果李白诗中这样描写：“蜀国曾闻杜鹃，宣城 观察图片，说出图片中生物的不同俗名。 观察图片，知道有异物同名现象的存在。
第五章 脂环烃 2、命名下列化合物（后三种包括英文命名）： (1) 3 3 1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯 (2)CH 3 H 3C 1，7-二甲基螺[4，5]癸烷 Cl (3) 8-氯双环[3，2，1]辛烷 (4) CH 3CH 3 椅式-顺-1，2-二甲基环已烷 Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexane CH 3 (5) 3-甲基环已烯 3-methylcyclohexene (6) CH 2CH H 2C H 2C CH CH 2CH 2 CH 2 双环{2，2，2}辛烷 bicycle[2,2,2]octane 3、写出下列化合物的最稳定的构象： （1）反-1-乙基-3- 叔丁基环已烷 2CH 3(CH 3)3 （2 ）顺-4-异丙基氯代环已烷 (CH 3)2 （3）1，1，3-三甲基环已烷
3 33 CH 3 Cl (CH 3)3C (4) CH 3 Cl (CH 3)3C — — — 4、完成下列反应： （1）环戊烯+ Br 2/CCl 4 + Br 24 Br Br （2）环戊烯+ Br 2（300℃） + Br 2 Br 300℃ （3）1-甲基环已烯 +HCl 3 + HCl 3 （4）1-甲基环已烯+HBr （过氧化物） + HBr CH 3 CH 3 Br 过氧化物 （5）环已烯+冷碱KMnO 4/H 2O - KMnO 4 （6）环戊烯+热KMnO 4/H 2O HOOC(CH 2)3COOH （7）环戊烯+RCO 3H + RCO 3H O （8）1-甲基环戊烯+冷、浓H 2SO 4
第五章 脂环烃 ● 教学基本要求 1、掌握脂环烃的命名法、化学性质、顺反异构现象； 2、了解环的大小与稳定性的关系； 3、初步掌握环已烷的构象。 ● 教学重点 脂环烃的命名法、化学性质、顺反异构现象；环的大小与稳定性的关系；环已烷的构象。 ● 教学难点 脂环烃的化学性质、顺反异构现象；环已烷的构象。 ● 教学时数： ● 教学方法与手段 1、讲授与练习相结合； 2、讲授与教学模型相结合； 3、传统教学方法与与现代教学手段相结合； 4、启发式教学。 ● 教学内容 第一节 脂环烃的分类和命名 脂环烃是指由碳原子相互连接成环，性质与开链烃相似的环状碳氢化合物。 1.1脂环烃的分类 根据环上碳原子的饱和程度不同，可将脂环烃分为环烷烃、环烯烃、环炔烃等。 脂环烃 不饱和脂环烃 环烯烃环二烯烃 环炔烃饱和脂环烃 环烷烃如如 如如... ... ... ...... ... ... ... 根据脂环烃分子中所含的碳环数目不同，分为单环脂环烃和多环脂环烃。
1.2脂环烃的命名 1、单环脂环烃的命名 【原则】与脂肪烃相似，只是在名称前加一“环”字即可。环上碳原子编号时，要使不饱和键或取代基的位次最小。 CH2 CH2CH2 CH2 CH2 即 环戊烷 CH3 甲基环丁烷 CH3 CH3 1,2-二甲基环戊烷 CH3 H3C CH CH 3 即 1-甲基-4-异丙基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 3 3 CH3 H H CH3 即 CH3 3-甲 基-1-环己烯 CH3 5-甲基-1,3-环戊二烯 2、多环脂环烃的命名 分子中含有两个碳环的是二环化合物，又称双环化合物。 两环共用一个碳原子的二环化合物叫做螺环化合物； 两环共用两个以上碳原子的化合物叫做桥环化合物。 两环仅共用两个碳原子的化合物叫做稠环化合物。 (1) 桥环烃的命名 固定格式：双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c) 分子中两个或两个以上碳环共有两个以上碳原子；两环共用的端点碳原子为桥头碳，两桥头碳之间的碳链为桥。 桥环烃的命名，先用切割法（环数=将环状化合物切开成等碳原子数的链状化合物所需切割的次数）或搭桥法（环数=母体环数+桥数）等方法确定环数，然后找桥头碳，从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥