第五章 脂环烃
2、命名下列化合物（后三种包括英文命名）：
(1)
3
3 1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯
(2)CH 3
H 3C
1，7-二甲基螺[4，5]癸烷
Cl
(3)
8-氯双环[3，2，1]辛烷
(4)
CH 3CH 3
椅式-顺-1，2-二甲基环已烷
Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexane
CH 3
(5)
3-甲基环已烯 3-methylcyclohexene
(6)
CH 2CH
H 2C H 2C CH
CH 2CH 2
CH 2 双环{2，2，2}辛烷 bicycle[2,2,2]octane
3、写出下列化合物的最稳定的构象：
（1）反-1-乙基-3-
叔丁基环已烷
2CH 3(CH 3)3 （2
）顺-4-异丙基氯代环已烷
(CH 3)2
（3）1，1，3-三甲基环已烷
3
33
CH 3
Cl
(CH 3)3C
(4)
CH 3
Cl
(CH 3)3C
—
—
—
4、完成下列反应：
（1）环戊烯+ Br 2/CCl 4
+ Br 24
Br
Br
（2）环戊烯+ Br 2（300℃）
+ Br 2
Br
300℃
（3）1-甲基环已烯
+HCl
3
+ HCl
3
（4）1-甲基环已烯+HBr （过氧化物）
+ HBr
CH 3
CH 3
Br
过氧化物
（5）环已烯+冷碱KMnO 4/H 2O
-
KMnO
4
（6）环戊烯+热KMnO 4/H 2O
HOOC(CH 2)3COOH
（7）环戊烯+RCO 3H
+ RCO 3H
O
（8）1-甲基环戊烯+冷、浓H 2SO 4
CH 3
24
H 3C OSO 3H
（9）3-甲基环戊烯+O 3，后Zn/H 2O
CH 3
O Zn/H 2O
HC-CH-CH 2-CH 2-C-H
CH 3
O =
O =
—
（10）1，3-环已二烯+HCl
H Cl
（11）环戊烷+Cl 2/高温
Cl 2
500℃
Cl
（
12）环丙烷+Br 2/CCl 4
+ Br 2/CCl 4
CH 2-CH 2-CH 2
Br —
Br
—
（13）
CH 3
CH 3CH 2
+ HBr
Br CH 3
CH 3CH 2
3CH 2-CH-CH-CH 3CH 3
+CH 3CH 2-CH-CH-CH 3
—
—
Br —
CH 3—
（14）
CH 2
+ HBr
Br
CH 3
CH 2
+ HBr
（15）1，3-
环戊二烯+顺丁烯二酸酐
+
O
O
C
C =
=
O
O
7、化合物A （C 7H 12）与Br 2反应生成B （C 7H 12Br 12），B 在KOH 的乙醇溶液 中加热生成C （C 7H 10），C 与反应得D （C 11H 12O 3），C 经臭氧化并还原水解 得E （和），试写出A ，B ，C ，D 的构造式。
H 3C CH CH 3
CH 3
A
B
Br
Br C
D
9、橙花醇（C 10H 18O ）在稀H 2SO 4存在下转变成α-萜品酸（C 10H 18O ）。运用已 学过的知识，为反应提出一个机理。
CH 3
CH 3
CH 3-C=CH-CH 2-CH 2-C=CH-CH 2OH
H 2O,H +
CH 3
CH 3
CH 3-C-OH
α-萜品醇
CH 3
CH 3+
CH 3
CH 3
-H 2O
CH 3
CH 3CH 3-C=CH-CH 2-CH 2-C=CH-CH 2OH
CH 3-C=CH-CH 2-CH 2-C=CH-CH 2OH 2
CH 3-C=CH-CH 2-CH 2-C=CH-CH 2
2
CH 3
CH 3-C
CH 3
H 2O
CH 3-C-OH 2
CH
3
- H +
CH 3
CH 3-C-OH
CH 3
CH 3
CH 3-C
3
11、从环已醇及其必要原料出发，合成下列化合物：
(1)
Br
Br OH
H 2SO 4- H 2O
2
KOH 醇
(2)
O
由 (1) 中
CH C-O-OH
O
O
=
(3)Cl
由(1)
中+Cl
Cl
(4)
由(1)
中
H
Pt
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