第四节有机合成
第一课时
1．下列变化属于加成反应的是（）A．乙烯通过酸性KMnO4溶液B．乙醇和浓硫酸共热
C．乙炔使溴水褪色D．苯酚与浓溴水混合
2..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是（）A、甲醛B、乙醛C、酮D、甲醇
3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应
4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是（）A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
B．CH3CH2OH
浓硫酸
170℃CH2=CH2↑+H2O
C．2CH3CH2OH
浓硫酸
140℃CH3CH2OCH2CH3 + H2O
D. CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：
则该合成路线的总产率是（）A．58.5% B．93.0% C．76% D．68.4%
6、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（）
A、加成—消去—取代
B、消去—加成—取代
C、消去—取代—加成
D、取代—消去—加成
H2SO4（浓）加热Br2
7、化合物丙由如下反应得到C4H10O C4H8C4H8Br2
或Al2O3,加热溶剂CCl4
甲乙丙丙的结构简式不可能的是（）
A、CH3CH2CHBrCH2Br
B、CH3CH(CH2Br)2
C、CH3CHBrCHBrCH3
D、(CH3)2CHCH2Br
8、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）
A、CH3CH2CH2CH2CH2Cl
B、CH3CH2—CH—CH2CH3
Cl
Cl
C、CH3—CHCH2CH2CH3
D、CH3CH2C—CH
Cl CH3
9、从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）
浓H2SO4
A E
H 2 加热、
催化剂
H 2O 加热、加压、催化剂 O 2 浓H 2SO 4 加热 新制C u (O H )2 加热 Cu 、加热 D B C
F NaOH 溶液 浓H 2SO 4 Br 2
A 、CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH CH 2==CH 2 CH 2BrCH 2Br △ 170℃
Br 2
B 、CH 3CH 2Br CH 2BrCH 2Br
NaOH 醇溶液 HBr Br 2
C 、CH 3CH 2Br CH 2==CH 2 CH 3CH 2Br CH 2BrCH 2Br
NaOH 醇溶液 Br 2
D 、CH 3CH 2Br CH 2==CH 2 CH 2BrCH 2Br 10．化合物丙由如下反应得到： C 4H 10O C 4H 8 C 4H 8Br 2
甲 乙 丙
丙的结构简式不可能是 （ ） A ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br B ．CH 3CH(CH 2Br)2 C ．CH 3CHBrCHBrCH 3 D ．(CH 3)2CBrCH 2Br 11．A —F 6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。
又知烃A 的密度(在标准状况下)是1.16g/L ，试回答下列问题：
（1）有机物的名称：A ．__ _____，B ．_________，D ．___________。
（2）有机物的结构简式：E ．____ ____，F ．____ ____。 （3）反应B →C 的化学方程式是___________ ___，
（4）C →D 的反应类型属于__________反应。C + E→F 的反应类型属于__________反应。 12．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已略去），回答下列问题：
H 2SO 4(浓)，△ Br 2
溶剂CCl 4
（1）在①～⑥6个反应中，属于取代反应的是（填反应编号）。（2）写出物质的结构简式：F ，I 。（3）写出下列化学方程式：
①
⑥
1．C 2．A 3．D 4．B 5．A 6．B7B8CD9D10．C 11．(1）A.乙炔 B.乙烯 D.乙醛 （2）E. CH 3COOH F. CH 3COOC 2H 5
(3) CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH (4) 氧化，酯化 12. 1．（1）①③④⑤ （2）COOCH 2CH 3
；
（3）+
Cl CH CH 23???→
?催化剂CH 2CH 3
HCl +
催化剂
1．已知
。在此条件下，下列烯烃被氧
化后，产物中可能有乙醛的是 （ ） A ．CH 3CH=CH （CH 2）2CH 3
B ．CH 2=CH （CH 2）3CH 3
C ．CH 3CH=CH-CH=CH —CH 3
D ．CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3 2．1，4—二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成：
A （烃类）
B C
则烃类A 为 （ ）
A ．1—丁烯
B ．1，3—丁二烯
C ．乙炔
D ．乙烯
3．组成为C 3H 5O 2Cl 的有机物甲，在NaOH 溶液中加热后，经酸化可得组成为C 3H 6O 3的有机物乙。在一定条件下，每两分子有机物乙能发生酯化反应生成一分子酯丙。丙的结构简式不可能是 （ ） A ．CH 3CH （OH ）COOCH （CH 3）COOH B ．CH 3CH （OH ）COOCH 2CH 2COOH
C ．
D ．
4．已知乙烯醇（CH 2=CHOH ）不稳定，可自动转化为乙醛；二元醇可脱水生成环状化合物，现有1 mol 乙二醇在一定条件下脱去1molH 2O,所得产物的结构简式有下列几种，其中不可能的是 （ ）
A ．只有①
B ．只有①④
C ．只有①⑤
D ．①②③④⑤全部
5．分子式为C 4H 8O 3的有机物A ，在一定条件具有如下性质：①在浓硫酸存在下，能脱水生
成唯一的有机物B ，B 能使溴的四氯化碳溶液褪色；②在浓硫酸的作用下，A 能分别与丙酸和乙醇反应生成C 和D ；③在浓硫酸的的下，能生成一种分子式为C 4H 6O 2的五元环状化合物E 。下列叙述正确的是 （ ） A ．A 的结构简式为CH 3CH 2CH(OH)COOH B ．B 的结构简式为HOCH 2CH 2CH 2COOH C ．A 转化为B 的反应属于取代反应
D ．B 与
E 互为同系物，C 与D 互为同分异构体
6．据报道，目前我国结核病的发病率有升高的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS －Na （对氨基水杨酸钠）也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知：
CHO R
RCHO '+R CH RCH '=①O 3
②Zn ，H 2Br 2
NaOH 溶液 浓H 2SO 4 －H 2O O CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 O
①②苯胺（弱碱性，易氧化）
下面是PAS－Na的一种合成路线：
请按要求回答下列问题：
⑴写出下列反应的化学方程式：
①：，
②A→B：。
⑵写出下列物质的结构简式：C：，D：。
⑶指出反应类型：Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ。
⑷所加试剂：X ，Y 。
7．已知
分析下图变化，试回答下列问题：
写出有机物的结构简式：
A B C
D E F
8、从石油裂解中得到1，3—丁二烯可以进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马二甲酯。Cl
NaOH醇
CH2==CH—CH==CH2HOOC—CH—CH2—COOH C C4H4O4
⑦⑧富马酸
①②③⑥[O] 浓硫酸一定条件CH2—CH==CH—CH2 A B CH2==C—CH==CH2 D
④⑤
Br Br Cl
浓硫酸
杀菌剂
（1）写出D的结构简式。
（2）写出B的结构简式
（3）写出第②步反应的化学方程式：。
（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式。（5）写出第⑨步反应的化学方程式。
（6）以上反应中属于消去反应的是（填序号）。
9.酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：
（1）写出C的结构简式。
（2）写出反应②的化学方程式。
（3）写出G的结构简式。
（4）写出反应⑧的化学方程式。
（5）写出反应类型：④⑦。
（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。
（a）三氯化铁溶液（b）碳酸氢钠溶液（c）石蕊试液
参考答案
基础题
1．AC 2 D 3．B 4C 5．D
6.
1．⑴①②
⑵；
⑶取代反应，氧化反应，还原反应
⑷酸性高锰酸甲，NaHCO3溶液
7．A：；B：；C：；D：；E：；F：
3、（1）[ CH2—CCl==CH—CH2 ]n
（2）HOCH2CHClCH2CH2OH
NaOH
（3）BrCH2CH==CHCH2Br+2H2O HOCH2CH==CHCH2OH+2HBr
△
浓硫酸
(5) HOOCCH==CHCOOH+2CH3OH CH3OOCCH==CHCOOCH3+2H2O (4)HOOCCH==CHCH2COOH
(6)④⑦
拓展题
1．⑴
⑵
⑶⑷
⑸加成消去
⑹a
第三章 烃的含氧衍生物 4 有机合成 1．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是( ) ①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应 A ．①② B ．①②③ C ．②③ D ．③④ 解析：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。 答案：C 2．下列反应中，引入羟基官能团的是( ) A ．CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O △ CH 3CH 2OH ＋NaBr D ．CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→醇 △ CH 3CH===CH 2＋NaBr ＋H 2O 解析：引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B 。 答案：B 3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是( ) A ．乙醇―→乙烯： CH 3CH 2OH ――→取代 CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2 B ．溴乙烷―→乙醇： CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2――→加成 CH 3CH 2OH
解析：A中由乙醇―→乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可，路线不合理；B中由溴乙烷―→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；C中合成过程中 发生消去反应所得产物应为 不稳定)，合成路线及相关产物不合理。 答案：D 4．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的：( ) ①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气加成⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热 A．①③④②⑥B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤ 解析： 答案：C 5．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，转化关系如图：
课时跟踪检测（十三）有机合成 1．由 2-氯丙烷制得少量的CH 2OHCHOHCH 3需要经过下列几步反应 () A．消去→加成→水解B．加成→消去→取代 C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去 解析：选 A 2-氯丙烷首先与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应，形成丙烯， 再由丙烯与溴水发生加成反应形成1,2- 二溴丙烷， 1,2 -二溴丙烷与 NaOH 的水溶液在加热时 发生取代反应产生 CH OHCHOHCH 3。因此由 2-氯丙烷制得少量的 CH OHCHOHCH 3 需要经 22 过的反应类型是消去→加成→水解，故 A 正确。 2．下列有机物能发生水解反应生成醇的是() A．CH CH Br B． CH Cl 2 322 C． CHCl 3D． C6H 5Br 解析：选 A A 项在碱性条件下 CH CH Br 水解的产物是乙醇。 B 项 CH Cl水解后生成 3222 CH2(OH) 2，即在一个碳原子上有两个羟基生成。大量事实证明，在分子结构中，若有两个 羟基连在同一个碳原子上，就会脱去水分子形成羰基，如碳酸非常容易脱去一分子水形成 CO。因此 CH Cl水解生成 CH (OH) 2，脱去水分子后生成甲醛。 C 项 CHCl水解生成 CH(OH)， 222233脱去 1 分子水后生成甲酸。 D 项 C H Br 为芳香卤代烃，水解后生成酚。 65 3．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是() A．硝基苯B．环己烷 C．苯酚D．溴苯 解析：选 C 由苯与浓硝酸和浓硫酸发生硝化反应，制得硝基苯；苯与氢气发生加成反应， 生成环己烷；苯与液溴可发生取代反应，生成溴苯；羟基不能直接引入到苯环上。 4．在“绿色化学工艺” 中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即 原子利用率为100%。①置换反应② 化合反应③ 分解反应④ 取代反应⑤ 加成反应⑥ 消去反应⑦ 加聚反应⑧ 缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是 () A．只有①②⑤B．只有②⑤⑦ C．只有⑦⑧D．只有⑦ 解析：选 B根据原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，比值越高，原 子利用率越高，显然原子利用率达到100%时最高，即反应物完全转化为目标产物。 5．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R — X＋2Na ―→ R— R＋2NaX ，现
第三章第四节有机合成 课前预习学案 一、预习目标 预习“有机合成”的基础知识。 二、预习内容 1．在烃和烃的衍生物中: 能发生取代反应有 能发生加成反应有 能发生消去反应有 能发生聚合反应有 2.有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。思考: 在碳链上引入C=C的三种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 在碳链上引入卤素原子的三种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 在碳链上引入羟基的四种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 课内探究学案 一、学习目标 1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 2、了解有机合成的过程和基本原则。 3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。 学习重难点:①官能团相互转化的概括和总结。 ②逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程 活动探究 阅读课本，以(草酸二乙酯)为例，说明逆推法在有机合成中的 应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用，或； (6)由乙烯可用制得B。 总结解题思路: ① ②
③ [思考]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？ [总结] [知识拓展]科里(Elias James Corey) 1990年10月17日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey 以1990年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。 科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合物越复杂，合成的难度也越大。 他的合成工作主要涉及(1)大环结构(2)杂环结构(3)倍半萜类化合物(4)多环异戊二烯类化合物(5)前列腺类化合物(6)白三烯类化合物。 此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969年他和他的学生卫普克(Wipke)编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序OCSS(Organic Chemical Synthesis Simulation，有机化学合成模拟)，这也是建立在他的逆合成分析原理上的。 [课堂练习] 1．反应2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应，现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应，则反应式为:__________________。 2．一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用，生成有机镁化物——卤化烷基镁 这种产物叫做“Gnignand Reagenl”(格林试剂)。格林试剂很活泼，能与多种具有活泼氢的化合物(HY)作用，生成相应的烃。 Y=－OH，－OR，－X(卤原子)，等。格林试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂，可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化学方程式。 3．由转变成。需经过_____、_____、_____等较合理的反应过程。 5．已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为α氢原子(α－H)，α－H具有一定的化学活
精心整理 选修五有机化学基础 第一章认识有机化合物【知识回顾】 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是() ①从组成元素分：烃，烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧 A 2 A C 3 A B C D 4 C．是一种芳香化合物D．含有酯基
5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于() A．烯类B．酚类C．醚类D．醇类 6．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是() 混合物试剂分离方法 A 苯(苯酚) 溴水过滤 B 乙烷(乙烯) 氢气加热 C 乙酸乙酯(乙 酸) NaOH溶 液 蒸馏 D 淀粉(氯化钠) 蒸馏水渗析 7.下列有机物的命名正确的是() 8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是() A B．其二氯代物有三种同分异构体 C．它是一种极性分子D．它与苯乙烯
()互为同分异构体 9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是() 10．2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是() A．牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团 B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物 C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物
第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 ●新知导学 1．有机合成的定义 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务 包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构 的目标化合物。 3．有机合成的过程示意图： 有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。 中间体 目标化合物 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①烯烃(炔烃)的加成，②醇(酚)的取代，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成，②酯的水解，③卤代烃的水解，④醛的还原。 5．逆合成分析法的基本思路 可用示意图表示为：目标化合物?中间体?中间体 基础原料 6．有机合成的遵循原则： (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染； (2)尽量选择步骤少的合成路线； (3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到零排放； (4)操作温和、条件简单、能耗低、易实现； (5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 7．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到： (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： ①CH 2===CH 2＋H 2O ――→浓硫酸 CH 3CH 2OH ；② ； ③； ⑤。 ●自主探究 1．回忆《化学必修2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。 提示：《化学必修2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳链增长的反应。如：
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝
2021人教版高中化学选修五《有机合成》word 教案 【典型例题】 [例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应： （1） 其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、 和_______属于取代反应. （2）化合物的结构简式是：B 、C . （3）反应④所用试剂和条件是 . 答案：（1）⑥、⑦ （2） 、 （3） [例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其爱护。爱护的过程可简单表示如右图： 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。 现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下： CH 3CH=CH 2 → → → → →丙烯酸 请写出②、③、④三步反应的化学方程式。 分析：由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何爱护，—CH 3如何逐步转化 成—COOH 。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。 答案： ②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2O CH 2=CH —CH 2OH+HCl ③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④ 【解题思路】 A B C D E Cl 2（300℃） ② ③ ④ ① NaOH △
1、正确判定所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。 2、依照所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并查找官能团的引入、转换和爱护方法。 【方法归纳】 ※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，要紧思维方法： A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物 B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。 [例3] 依照图示填空 （1）化合物A含有的官能团。 （2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是。 （3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。 （4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。 （5）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。 分析：题中给出的已知条件中已含着以下四类信息： 1) 反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，说明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3 反应确信A分子中有羧基。 2) 结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。 3) 数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 4) 隐含信息: 从第（2）问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E ”， 可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。 答案：（1）碳碳双键，醛基，羧基 （2）OHC-CH==CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH （3）(5)；酯化反应 [例4]（1）1 mol丙酮酸（CH 3COCOOH）在镍催化剂作用下加1 mol 氢气转变成乳酸，乳酸催化 剂 Br Br | | （4）HOOC—CH—CH—COOH
有机合成综合应用 【学习目标】 1、了解有机合成的过程，掌握有机合成的基本原则； 2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质及相互转化关系，并认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。初步学会设计合理的有机合成路线； 3、掌握碳链的增长与缩短、官能团的引入和转化的方法，加深对有机合成的关键步骤的认识。 【要点梳理】 要点一、有机合成的过程 1．有机合成的定义。 有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。 2．有机合成遵循的原则。 （1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 （3）合成路线要符合“绿色环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 （5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 原料垐垐?噲垐?顺推逆推 中间产物垐垐?噲垐?顺推 逆推 产品 3．有机合成的任务。 有机合成的任务包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 4．有机合成的过程。 有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。其合成过程示意图如下： 要点二、有机合成的关键 有机合成的关键是目标化合物分子的碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 1．碳骨架的构建。 构建碳骨架是合成有机物的重要途径。构建碳骨架包括在原料分子及中间化合物分子中增长或缩短碳链、成环或开环等。 （1）碳骨架增长。 条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数若小于目标物质的分子中的碳原子数，就需要增长碳链。 碳骨架增长举例： ①卤代烃的取代反应。 a ．溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热：
第四节有机合成 基础巩固 一、选择题 1．用丙醛(CH3—CH2—CHO)制聚丙烯过程中发生的反应类型为( C ) ①取代②消去 ③加聚④缩聚 ⑤氧化⑥还原 A．①④⑥B．⑤②③ C．⑥②③D．②④⑤ 解析：可逆推反应流程：―→CH2===CH—CH3―→ HO—CH2—CH2—CH3―→CH3—CH2—CHO，则从后往前推断可发生加成(还原)、消去、加聚反应，C正确。 2．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑩的说法正确的是( D ) A．反应①是加成反应，产物的结构简式为CH3CHBr2 B．反应②④⑥是氧化反应，其中④是去氢氧化 C．反应⑦⑧⑨⑩是取代反应，其中⑧是酯化反应 D．反应③是消去反应，反应的副产物中有SO2气体 解析：反应①是乙烯与单质溴发生加成反应，产物的结构简式为CH2BrCH2Br，故A错误；反应②是乙烯与水的加成反应，故B错误；反应⑦是乙酸的还原反应，故C错误；反应③是乙醇的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，浓硫酸具有强氧化性，加热时能够与乙醇发生氧化还原反应，生成SO2气体，故D正确。 3．由1,3－丁二烯合成2－氯－1,3－丁二烯的路线如下： 各步反应类型为( A )
A ．加成、水解、加成、消去 B ．取代、水解、取代、消去 C ．加成、取代、取代、消去 D ．取代、取代、加成、氧化 4．某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如下所示。下列说法正确的是( A ) 乙醇――→①X ――→Br 2CCl 4Y ――→②乙二醇 A ．X 可以发生加成反应 B ．等物质的量的乙醇、X 完全燃烧，消耗氧气的量不相同 C ．步骤②需要在氢氧化钠的醇溶液中反应 D ．步骤①的反应类型是水解反应 解析：乙醇在步骤①发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2－二溴乙烷，1,2－二溴乙烷在步骤②发生水解反应生成乙二醇。X 为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成反应，故A 正确；乙醇燃烧耗氧部分为C 2H 4，因此等物质的量的乙醇、乙烯完全燃烧，消耗氧气的量相同，故B 错误；步骤②为1,2－二溴乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠水溶液，故C 错误；步骤①为乙醇发生消去反应生成乙烯，故D 错误。 5．以溴乙烷为原料制取1,2－二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( D ) A ．CH 3CH 2Br ――→HBr 溶液△ CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br C ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 的乙醇溶液△CH 2===CH 2――→HBr CH 2BrCH 3――→Br 2CH 2BrCH 2Br D ．CH 3CH 2Br ――→NaOH 的乙醇溶液 △CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 解析：溴乙烷在加热条件下，与HBr 溶液不能反应生成1,2－二溴乙烷，原理错误，故A 错误；CH 3CH 2Br 和Br 2发生取代反应，生成物太复杂，不易分离，故B 错误；不能保证CH 3CH 2Br 和Br 2发生取代反应时只生成1,2－二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故C 错误；溴乙烷在加热条件下与氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1,2－二溴乙烷，原理正确，不存在其他副反应产物，故D 正确。 二、非选择题 6．《茉莉花》是首脍炙人口的江苏民歌。乙酸苯甲酯可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成： (1)乙酸苯甲酯的分子式为_C 9H 10O 2__，C 的结构简式为___，B 中所含官能团的
高二化学 选修5有机合成专题练习 1.有以下一系列反应，最终产物为草酸。 已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A_________B__________C___________D___________E_____________F________ 2.乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的 设计方案合成。 (1)写出A、C的结构简式：A ，C： (2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ (3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）过程如下： 据上图填写下列空白： （1）有机物A的结构简式，B的结构简式； （2）反应④属于反应，反应⑤属于反应； （3）③和⑤的目的是； （4）写出反应⑤的方程式。 4．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型； 反应⑤，反应类型。
5、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 （1）写出D 的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第②步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。 6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ， 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E ，F 。 7、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请回答下列问题： （1）反应①属于反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是：。 （3）写出反应⑤的化学方程式：。 （4）写出G的结构简式。 HOOCCH＝CHCOOH
第四节有机合成 【知识梳理】 一、有机合成的原则、方法、关键 1、有机合成遵循的原则 （1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）尽量选择步骤最少的合成路线。（3）“绿色、环保”。 （4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反应事实。 2、有机合成的解题方法 首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。 然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。 (2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。 ▲二、有机物的种类、官能团之间的转换 1、官能团的引入 （1）引入羟基（—OH）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H2加成还原等。 （2）引入卤原子（—X）：烃的取代，不饱和烃与X2、HX的加成，醇或酚与HX的取代等。 （3）引入C=C：卤代烃消去醇消去炔烃不完全加成。 引入：醇的催化氧化 2、官能团的消除 （1）通过加成消除不饱和键。 （2）通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。 （3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。 3、官能团的衍变 （1）利用衍生关系引入官能团，如醇醛羧酸 （2）通过化学反应增加官能团 如 C2H5OH ? ? ?→ ?-消去 , 2 O H CH2==CH2 （3）通过某种手段，改变官能团位置 如：CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2 4、各类官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况
(1)相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R —X R —OH （—X 与—OH 之间 的取代）。 (2)氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的转化，—CH 2—OH —CHO ??→?氧化 —COOH (3)消去加成关系：如①R —OH 与浓硫酸共热170 ℃消去反应生成C=C 和水，而C=C 在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成R —OH 。又如②：R —X 在NaOH 的醇溶液中消去成C=C 、和HX ，而C=C 在催化加热下与HX 加成为R —X (4)结合重组关系：如醇与羧酸的酯化与酯的水解RCOOH ＋R′—OH R —COOR′＋ H 2O 。 5、碳骨架的增减 ①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出。 ②变短：如烃的裂化、裂解，某些烃的氧化。 三、有机合成题的解题方法 （1）顺合成法：其思维程序是：原料→中间产物→产品。 ▲（2）逆合成法：此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成 所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是： （3）综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进 行比较，从而得到最佳的合成路线。 四、相关链接 1.有机反应类型及相应有机物种类 （1）取代反应：烷烃（卤代），苯及其同系物（卤代、硝化、磺化），醇（卤代），苯酚（溴代）。 （2）加成反应：烯烃（X 2、H 2、HX 、H 2O ），炔烃（X 2、H 2、HX ），苯（H 2），醛（H 2），油脂（C=C 氢化）。 （3）消去反应：卤代烃脱HX ，醇分子内脱H 2O 。 （4）酯化反应：醇和羧酸，纤维素和酸，甘油和酸，醇和无机含氧酸。 （5）水解反应：卤代烃，酯、油脂，二糖和多糖，蛋白质。 （6）氧化反应：烯、炔、烷基苯、醇、醛等。 （7）还原反应：醛、葡萄糖与H 2加成。 （8）加聚反应：乙烯、异戊二烯、氯乙烯等。 （9）缩聚反应：苯酚和甲醛等。 2.重要的有机反应规律 （1）双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其他原子或原子团或断开键相互连成链。 （2）醇的消去反应：消去和羟基所在C 相邻的C 上的H ，若相邻的C 上无H 则不能发生消去。 （3）醇的催化氧化反应：和羟基相连的C 上若有H 则可被氧化为醛或酮，若无H 则不能被氧化。 （4）有机物成环反应：a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，d. 二元羧酸脱水，e.以上化合物之间的脱水或酯化。 五、拓展迁移
高中化学学习材料 （灿若寒星**整理制作） 第三章第四节有机合成 一、选择题 1. 在下列物质中可以通过消去反应制得2－甲基－2－丁烯的是() 2. 某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是() A. X→Y是加成反应 B. 乙酸→W是酯化反应，也是取代反应 C. Y能与钠反应产生氢气 D. W能与NaOH溶液反应，但不能与硫酸溶液反应 3. 根据下面合成路线判断烃A为() A．1-丁烯B．1,3-丁二烯 C．乙炔D．乙烯 4. 有下列有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是()
A. ⑥④②① B. ⑤①④② C. ①③②⑤ D. ⑤②④① 5. 已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为( ) A. 甲醇 B. 甲醛 C. 甲酸 D. 乙醛 6. A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：A 去氢加氢B ――――→催化氧化 C ，A 的相对分子质量比B 大2，C 的相对分子质量比B 大16，C 能与A 反应生成酯(C 4H 8O 2)，以下说法正确的是( ) A. A 是乙炔，B 是乙烯 B. A 是乙烯，B 是乙烷 C. A 是乙醇，B 是乙醛 D. A 是环己烷，B 是苯 7. 对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基， ――――――――→ Fe ，HCl ，H 2 ，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合 成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( ) A ．甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基 对氨基苯甲酸 B ．甲苯――→氧化甲基X ――→硝化Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸 C ．甲苯――→还原X ――→氧化甲基Y ――→硝化对氨基苯甲酸 D ．甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸 8. 化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓H 2SO 4△C 4H 8――→Br 2CCl 4 C 4H 8Br 2(丙)，丙的结构简式不可能是( ) A. CH 3CH(CH 2Br)2 B. (CH 3)2CBrCH 2Br C. C 2H 5CHBrCH 2Br D. CH 3(CHBr)2CH 3 9. 有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应 类型是( ) A. 加成→消去→脱水 B. 消去→加成→消去 C. 加成→消去→加成 D. 取代→消去→加成 10. 伞形酮可用作荧光指示剂和酸碱指示剂。其合成方法为
2015年高中化学第三章第4节有机合成导学案新人教版选 修5
第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成 ●新知导学 1．有机合成的定义 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务 包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构 的目标化合物。 3．有机合成的过程示意图： 有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。 中间体目标化合物 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①烯烃(炔烃)的加成，②醇(酚)的取代，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成，②酯的水解，③卤代烃的水解，④醛的还原。 5．逆合成分析法的基本思路 可用示意图表示为：目标化合物?中间体?中间体基础原料 6．有机合成的遵循原则： (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染； (2)尽量选择步骤少的合成路线； (3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到零排放； (4)操作温和、条件简单、能耗低、易实现； (5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 7．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到：
(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： ①CH 2===CH 2＋H 2O ――→浓硫酸 CH 3CH 2OH ；② ； ③； ⑤ 。 ●自主探究 1．回忆《化学必修2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。 提示：《化学必修2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳链增长的反应。如： CH 3COOH ＋C 2H 5OH ――→浓H 2SO 4 △CH 3COOC 2H 5＋H 2O 2．西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法，由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？ 提示：退烧药的有效成分是乙酰水杨酸，仔细阅读过药品说明书的同学，应该有点印象，它的医学应用品是人工合成的。 3．有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？ 提示：人类合成的有机物比天然存在的多得多。被称为有机合成大师的科学家是伍德沃德。 4．有机合成中，在引入多种官能团时，为什么要考虑引入的先后顺序？ 提示：因为在引入不同的官能团时，采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面引入的官能团，在引入后面的官能团时可能会受到破坏。 有机合成过程中常见官能团的引入和转化 ●教材点拨 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的卤代烃) (还有其他的氯代苯甲烷) CH 2===CH －CH 3＋Cl 2――→500℃～600℃ CH 2===CH －CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： CH 2===CHCH 3＋Br 2―→CH 2Br －CHBrCH 3 CH 2===CHCH 3＋HBr ―→CH 3－CHBrCH 3 CH≡CH＋HCl ――→催化剂 CH 2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：R －OH ＋HX ?→? ? R －X ＋H 2O
3.4.1有机合成 一、教学目标 （一）知识与技能： 1、归纳有机物的特征反应、学会引入官能团 2、会用正、逆合成法设计简单化合物的合成路线，并能用流程图表示这一过程 3、能列举有机合成遵循的一般原则，并对已给定的合成路线进行简要评价 （二）过程与方法： 1、通过小组讨论、交流、汇报等途径提高对物质性质和官能团转化方法的归纳能力 2、初步学习如何从已给条件中提取相关有用信息进行知识迁移的方法 （三）情感态度与价值观： 1、认识有机合成对人类生产生活的重要影响，赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献 2、形成绿色合成思想，树立可持续发展观念 二、教学重难点 有机合成是高考难点题型之一，实质是利用有机物的性质进行相关的官能团之间的转化 反应。因此本节课的重点为： 1、有机物的特征反应、学会引入官能团 2、逆合成分析法在有机合成中的应用 本节课的难点为：逆合成分析的思维方法 教学过程： 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。 ［投影］有机合成过程示意图： ［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一
段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 师：首先请学生总结各类主要有机物的特征反应 ［思考与交流］官能团的引入方法 [投影]学生汇报，评价，总结： ［讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。 二、逆合成分析法 1、合成设计思路： ［讲］有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地
课时6 有机合成与推断 [课时诠释] 作为选考模块，有机化学在高考中以一道有机推断与合成综合型题目出现，一般为新课标全国卷第38题，分值为15分。主要考查有机物的命名、有机反应条件与有机反应类型的判断、有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等。涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破的物质，考查的仍为有机化学主干知识。其中根据题设信息，设计有机合成路线可能成为今后高考命题的热点。 微点聚焦一有机合成路线综合分析 有机合成题考查的知识点多种多样，要想进行综合分析，主要涉及官能团的引入与转化，碳骨架的构建等。 [典题示例] 【示例1】(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。 a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为________。 (3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。 (4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为___________ _______________________________________________________。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。 (6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对
第四节有机合成 第1课时 教学目标 【知识与技能】： 1.掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法 2.了解有机合成的基本过程和基本原则 3.掌握逆向合成法在有机合成用的应用 【过程与方法】： 通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力【情感、态度与价值观】： ①培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线 ②通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响， 关注有机物的安全生产和使用问题 ③通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力 教学重点： ①官能团相互转化的方法归纳 ②逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用 教学难点：逆合成分析法思维能力的培养 引入：通过对有机化合物的学习我们已经认识到很多有机物对我们的生产和生活有着非常重要的作用，我们如何得到这些有用的有机化合物呢？ 一．有机合成 1.概念：它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功 能的有机化合物。如：以电石为原料合成乙酸乙酯。 2.有机合成的过程 （1）知识准备： ①各类烃及衍生物的主要化学性质：
②有机反应的基本类型 1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可与H 2 、HX、 X 2、H 2 O等加 3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧 化。 4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。 5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子 (如H 2 O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 7）如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。 8）注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应 （2）、有机合成的任务：对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。