第四节 有机合成 第1课时 有机合成的过程
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析： 通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成基本任务，掌握有机物分子骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。2.科学态度与社会责任：体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。
一、有机合成 1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。
2．有机合成的任务和过程
3．有机合成的原则
(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
例1 已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物
＋
CH 3X ――→催化剂
＋HX 。在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原
料合成乙苯( ) A ．CH 3—CH 3和Cl 2 B ．CH 2==CH 2和Cl 2 C ．CH 2==CH 2和HCl
D ．CH 3—CH 3和HCl
答案 C
解析根据题给信息，合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，既难得到纯净的乙苯，又浪费了原料，A项错误；乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷，与苯反应不能得到乙苯(产物比较复杂)，B 项错误；乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷，它与苯反应只能生成乙苯和氯化氢，合成过程中，氯化氢可以循环使用，C项正确；乙烷与氯化氢不反应，得不到氯乙烷，D项错误。
例2对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务。
答案(1)改变官能团数目(2)碳链转变为碳环(3)改变官能团的位置(4)改变官能团的种类和碳原子数目
判断有机合成任务时，要将原料与产物进行对比，一比碳骨架的变化，二比官能团类别、个数及位置的差异，来确定有机合成的任务。
二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变
1．有机合成中常见的碳链变化
(1)使碳链增长的反应
不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。
(2)使碳链缩短的反应
烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。
2．常见官能团引入或转化的方法
(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法
卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的三种方法
不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。
(3)在有机物中引入羟基的三种方法
卤代烃的水解反应，醛、酮与H 2的加成反应，酯的水解反应。 (4)在有机物中引入醛基的两种方法 醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。 3．有机物分子中官能团的消除
(1)消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。
(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH 。 (3)通过加成、氧化反应可消除—CHO 。 (4)通过水解反应可消除酯基。
例3 可在有机物中引入羟基的反应类型是( ) ①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原 A ．①② B ．①②⑤ C ．①④⑤ D ．①②③ 答案 B
解析 卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H 2O(加成)，醛或酮和H 2(加成或还原)，均能引入羟基。消去是从分子中消去—X 或—OH 形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少—OH)，这些都不能引入—OH 。
例4 已知：①环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
(也可表示为
)
②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
③R —CHO ＋H 2―→R —CH 2OH
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
丁二烯――→①A ――→②B ――→③C ――→④D ――→
⑤
C 7H 14O 甲基环己烷
请按要求填空：
(1)A的结构简式是_____________________________________________；B的结构简式是
__________________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④________________________________________________________________________，反应类型__________。
反应⑤________________________________________________________________________，反应类型__________。
答案(1)
(2)
解析理解题给信息是解决本题的关键，因为原料是丁二烯，通过碳碳双键之间的环化加成反应可以得到六元碳环。目标产物的六元环的支链为甲基，由信息②及C的分子式知，可先将支链中的碳碳双键氧化，得到醛基，从醛基得到甲基的理想途径是醛基被还原得到醇羟基，通过醇的消去反应得到碳碳双键，再与氢气加成得到甲基。故其合成路线如下：
思维启迪
通过有机物分子碳架结构的改变以及分子中官能团的衍变，进一步体会有机物分子中化学键、官能团与有机物化学性质之间的关系，促进“微观探析与宏观辨析”化学学科素养的发展。
相关链接
改变碳架结构的常用方法
1．增长碳链
(1)卤代烃与NaCN 的反应
CH 3CH 2Cl ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN(丙腈)＋NaCl CH 3CH 2CN ―――――→H 2O 、H
＋
CH 3CH 2COOH (2)醛、酮与氢氰酸的加成反应
CH 3CHO ＋HCN ―→
(3)卤代烃与炔钠的反应
2CH 3C ≡CH ＋2Na ――→液氨
2CH 3C ≡CNa ＋H 2
CH 3C ≡CNa ＋CH 3CH 2Cl ―→CH 3C ≡CCH 2CH 3＋NaCl (4)羟醛缩合反应
2．缩短碳链 (1)脱羧反应：
R —COONa ＋NaOH ――→CaO
△R —H ＋Na 2CO 3。 (2)氧化反应：
R —CH==CH 2――――――――→KMnO 4(H ＋
，aq )
RCOOH ＋CO 2↑。
(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 (4)烃的裂化或裂解反应：
C 16H 34――→高温
C 8H 18＋C 8H 16；C 8H 18――→高温
C 4H 10＋C 4H 8。 3．成环
(1)二烯烃成环反应
(2)形成环酯
浓硫酸
＋2H2O
△
(3)形成环醚
4．开环
(1)环酯水解开环
(2)环烯烃氧化开环
1．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷()的反应中，原子利用率最高的是() A．CH2==CH2＋(过氧乙酸)―→＋CH3COOH B．CH2==CH2＋Cl2＋Ca(OH)2―→＋CaCl2＋H2O
催化剂
C．2CH2==CH2＋O2――→
D ．――→
催化剂
＋ HOCH 2CH 2—O —CH 2CH 2OH ＋2H 2O
答案 C
解析 A 中存在副产品CH 3COOH ，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B 中存在副产品CaCl 2和H 2O ，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C 中反应物全部转化为目标产物，原子利用率为100%，原子利用率最高；D 中存在副产品HOCH 2CH 2—O —CH 2CH 2OH 和H 2O ，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。 2．由石油裂解产物乙烯制取HOCH 2COOH ，需要经历的反应类型有( ) A ．氧化——氧化——取代——水解 B ．加成——水解——氧化——氧化 C ．氧化——取代——氧化——水解 D ．水解——氧化——氧化——取代 答案 A
解析 由乙烯CH 2==CH 2合成HOCH 2COOH 的步骤：2CH 2==CH 2＋O 2――→催化剂
△2CH 3CHO,2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂
△2CH 3COOH ，CH 3COOH ＋Cl 2――→光照
Cl —CH 2COOH ＋HCl ，Cl —CH 2COOH ＋H 2O ――→NaOH
△HOCH 2COOH ＋HCl ，故反应类型：氧化——氧化——取代——水解。
3．已知：含C==C 的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍生物)；有机物A —D 间存在图示的转化关系：
下列说法不正确的是( )
A ．D 的结构简式为CH 3COOCH 2CH 3
B ．A 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C ．B 与乙酸发生了取代反应
D ．可用B 萃取碘水中的碘单质 答案 D
解析 C 被氧化生成乙酸，则C 为CH 3CHO ，B 在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C ，则B 为CH 3CH 2OH ，A 和水发生加成反应生成B ，则A 为CH 2==CH 2，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D ，D 为CH 3COOCH 2CH 3。
4．已知：＋R —MgX ―→――→
酸
由乙醇合成CH 3CH==CHCH 3(2-丁烯)的流程如下：
下列说法错误的是( )
A ．③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B ．M 的结构简式为CH 3CH 2X
C ．P 的分子式为C 4H 10O
D ．2-丁烯与Br 2以1∶1加成可得三种不同产物 答案 D
5．已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH 3CH 2Br ――→NaCN
CH 3CH 2CN ――→H 2O
CH 3CH 2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 图中F 分子中含有8个碳原子组成的环状结构。
(1)反应 ①②③中属于取代反应的是________(填反应序号)。
(2)写出结构简式：E_____________________________________________________， F________________________________________________________________________。
答案 (1)②③ (2)
或
解析 本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入—CN ，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A 是丙烯，从参加反应的物质来看，反应①是一个加成反应，生成的B 是1,2-二溴丙烷；反应②是卤代烃的水解反应，生成的D 是1,2-丙二醇；结合题给信息可以确定反应③是用—CN 代替B 中的—Br ，B 中有两个—Br ，都应该被取代了，生成的C 再经过水解，生成的E 是2-甲基丁二酸。
题组一 有机官能团的引入和消除 1．下列有关说法错误的是( ) A ．通过还原反应可以消去醛基 B ．消去反应不能改变官能团的种类 C ．酯的水解可以产生羧基 D ．通过取代反应可以引入卤原子 答案 B
2．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )
A ．乙烯→乙二醇：
CH 2==CH 2――→
加成
――→
取代
B ．溴乙烷→乙醇：CH 3CH 2Br ――→水解
CH 2==CH 2――→加成
CH 3CH 2OH C ．1-溴丁烷→1-丁炔：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ――→消去
CH 3CH 2CH==CH 2――→加成
――→消去
CH 3CH 2C ≡CH
D ．乙烯→乙炔：CH 2==CH 2――→加成
――→消去
CHCH
答案 B
解析 B 项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
题组二 有机合成过程中反应类型的判断
3．有机物可经过多步反应转变为其各步反应的类型
是( )
A ．加成―→消去―→脱水
B ．消去―→加成―→消去
C ．加成―→消去―→加成
D ．取代―→消去―→加成
答案 B
解析
―――→浓H 2SO 4
△
――→H 2
Ni ，△
―――→浓H 2SO 4
△
。
4．(2018·定远重点中学高二下学期段考)已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH 2CH==CHCH 2Br 可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH 2COOH ，发生反应的类型依次是( ) A ．水解、加成、氧化 B ．加成、水解、氧化 C ．水解、氧化、加成 D ．加成、氧化、水解
答案 A 解析
BrCH 2CH==CHCH 2Br
可经三步反应制取
HOOCCH(Cl)CH 2COOH ，
①BrCH 2CH==CHCH 2Br →HOCH 2CH==CHCH 2OH ，为水解反应； ②HOCH 2CH==CHCH 2OH →HOCH 2CH(Cl)CH 2CH 2OH ，为加成反应；
③HOCH 2CH(Cl)CH 2CH 2OH →HOOCCH(Cl)CH 2COOH ，为氧化反应，所以发生反应的类型依次是水解反应、加成反应、氧化反应。
5．有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是( ) A ．⑥④②① B ．⑤①④② C ．①③②⑤ D ．⑤②④①
答案 B
解析 合成过程为CH 3CH 2CHO ――――→H 2
还原(加成)CH 3CH 2CH 2OH ――――→浓H 2SO 4/△
消去CH 3CH==CH 2――→溴水
加成
――――――→NaOH 水溶液/△
取代(水解)
6．(2018·安庆市一中高二下学期期中)由乙醇制取乙二酸二乙酯时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是( )
①取代 ②加成 ③氧化 ④还原 ⑤消去 ⑥酯化 ⑦中和 A ．①②③⑤⑦ B ．⑤②①③⑥ C ．⑤②①④⑦ D ．①②⑤③⑥
答案 B
解析 第一步⑤乙醇(浓硫酸，170 ℃)生成乙烯；第二步②乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷；第三步①1,2-二溴乙烷和NaOH 在水中反应生成乙二醇；第四步③乙二醇被氧气氧化成乙二酸；第五步⑥乙二酸与乙醇酯化生成乙二酸二乙酯，顺序为⑤②①③⑥，答案选B 。
题组三有机物碳链的改变
7．烯烃在一定条件下发生氧化反应时C==C键发生断裂，RCH==CHR′可以氧化成RCHO 和R′CHO，在该条件下烯烃分别被氧化后产物可能有CH3CHO的是()
A．(CH3)2C==CH(CH2)2CH3
B．CH2==CH(CH2)2CH3
C．CH3CH==CH—CH==CH2
D．CH3CH2CH==CHCH2CH3
答案 C
解析烯烃在一定条件下发生氧化反应时C==C键发生断裂，RCH==CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO，可知要氧化生成CH3CHO，则原烯烃的结构应含有CH3CH==，CH3CH==CH—CH==CH2结构中含CH3CH==，所以氧化后能得到CH3CHO。
8．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：
所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是()
A．乙醛和氯乙烷B．甲醛和1-溴丙烷
C．甲醛和2-溴丙烷D．丙酮和一氯甲烷
答案 D
解析由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成
需要丙酮和一氯甲烷。A选项中反应得到的是CH3CH(OH)CH2CH3，B选项中反应得到的是CH3CH2CH2CH2OH，C选项中反应得到的是HOCH2CH(CH3)2。
9．三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应的示意图如下：
催化剂
――→
下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是()
答案 A
解析 A 中两个碳碳双键断裂后，生成物中新形成的环为六元环，且新环中所形成的碳碳双键位置符合要求；B 中两个碳碳双键断裂后，合成的是五元环；C 中两个碳碳双键断裂后，合成了六元环，但是碳碳双键的位置不正确；D 中两个碳碳双键断裂后，得到的是五元环。 题组四 简单有机合成路线的设计与选择
10．工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离，据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是( )
A ．
＋3H 2――→催化剂
△
B ．n CH 2==CH 2――→催化剂
CH 2—CH 2
C ．CH 3CH 2CH 3＋Cl 2――→光照
CH 3CH 2CH 2Cl ＋HCl
D ．――→Cu
210 ℃
答案 C
解析 丙烷在光照条件下与Cl 2发生取代反应，产物种类很多，且不易分离。
11．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，
―――――→
Fe ，HCl ，H 2
，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合
成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A ．甲苯――→硝化X ―――→氧化甲基Y ―――→还原硝基
对氨基苯甲酸 B ．甲苯―――→氧化甲基
X ――→硝化
Y ―――→还原硝基
对氨基苯甲酸 C ．甲苯――→还原
X ―――→氧化甲基
Y ――→硝化
对氨基苯甲酸 D ．甲苯――→硝化
X ―――→还原硝基
Y ―――→氧化甲基
对氨基苯甲酸 答案 A
解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故
先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基，故A 正确，D 错误。另外还要注意—CH 3为邻、对位取代定位基，而—COOH 为间位取代定位基，所以B 错误。
12．以1-丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序是
( )
a ．氧化
b ．还原
c ．取代
d ．加成
e ．消去
f ．中和
g ．加聚
h ．酯化 A ．b 、d 、f 、g 、h B ．e 、d 、c 、a 、h C ．a 、e 、d 、c 、h D ．b 、a 、e 、c 、f
答案 B
解析 CH 3CH 2CH 2OH ――→消去CH 3CH==CH 2――→加成Br
2
CH 3CHBrCH 2Br ――→取代
CH 3CHOHCH 2OH ――→
氧化
――→
酯化
。
13．现有溴、浓硫酸和其他无机试剂，请设计出由
的正确合成路线。
答案
解析 本题中需要保护原有官能团碳碳双键，在设计合成路线时，可以暂时使碳碳双键发生加成反应，等引入新的官能团后，再通过消去反应生成碳碳双键。
14．已知产物分子比原化合物分子多出
一个碳原子，增长了碳链。
分析下图变化，并回答有关问题：
(1)写出下列物质的结构简式：
A________________；C________________。
(2)指出下列反应类型：
C―→D：______________；F―→G：______________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
D＋E―→F：___________________________________________________________；
F―→G：_____________________________________________________________。
答案(1)
(2)消去反应加聚反应
(3)＋浓硫酸
△
催化剂
――→
解析有机物A(C3H6O)应属于醛或酮，因无银镜反应，只能是酮，可推知A为丙酮()，其他根据流程图路线，结合题给信息分析。
15．[2018·天津，8(1)(2)(3)(4)(5)]化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
(1)A的系统命名为______________，E中官能团的名称为_________________________。
(2)A→B的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。
(3)C→D的化学方程式为___________________________________________________。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为________________。
(5)F与G的关系为________(填序号)。
a．碳链异构b．官能团异构
c．顺反异构d．位置异构
答案(1)1,6-己二醇碳碳双键、酯基
(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)
(3)
(4)5
(5)c
解析(1)A是含有6个碳原子的直链二元醇，2个羟基分别位于碳链的两端，根据系统命名法，A的名称应为1,6-己二醇。由E的结构简式可知，E中的官能团为碳碳双键和酯基。
(2)A→B的反应是—Br替代—OH的反应。A和B是能互溶的两种液体，但沸点不同，故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。
(3)C→D是酯化反应。
(4)能发生银镜反应说明含有醛基；溴代烷和酯都能与NaOH溶液发生化学反应；具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。
(5)CH2==CH2是一种平面结构；F与G在碳碳双键右边基团的位置不同。
第二节糖类 一、教学内容 １、课标中的内容 《有机化学基础》主题3 糖类、氨基酸和蛋白质第1点:认识糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。?活动与探究建议①实验探究:蔗糖、纤维素的水解产物。 2、教材中的内容 本节课是人教版化学选修5第四章第二节的教学内容，是在学习了烃和烃的衍生物，在化学必修2有机化学的知识基础上进行学习,应注意知识的联系。 本节内容分为三部分,第一部分葡萄糖与果糖,第二部分蔗糖与麦芽糖，第三部分淀粉与纤维素，其间穿插了一些探究实验。本节知识与生活实际联系紧密，也为高分子化合物的学习作了铺垫。 二、教学对象分析 １、知识技能方面:学生在日常生活中已经对葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素有感性认识，已经学习了醛类、醇类等知识，具有一定的基本理论知识和技能知识。 2、学习方法方面:学生经过高一及前三章的学习，能够运用探究实验的方法进行研究,具有一定的学习方法基础。 三、设计思想 总的思路是密切联系生活实际，让学生提出日常生活中的糖类物质，引出糖的定义，结构特点；从葡萄糖的生理功能引入葡萄糖的学习，从而激发学生学习的兴趣，然后通过学生实验探究得出葡萄糖的结构特点；最后通过糖尿病的检测实验加深对葡萄糖的认识。在糖类性质的学习中注重联系以前学习的醛类、醇类等知识,进行类推、迁移，紧紧抓住结构决定性质的思维。以学生的“学”为中心，引导学生进行探究实验,通过课堂内的实验探究,使学生认识和体会单糖、二糖、多糖性质的研究过程，理解糖类物质的结构和性质。充分调动学生将所学知识应用于日常生活的积极性，将所学知识用于解决生活实际问题。根据新课标的要求,本人在教学过程中以探究法代替演示实验，以小组合作代替验证实验,以学生为主体,培养学生的实验探究能力和动手操作能力,引导学生形成参与解决问题的意识。 四、教学目标 1、知识与技能： (１）使学生掌握糖类的主要代表物：葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质,以及它们之间的相互转变和跟烃的衍生物的关系。 (2)能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。 2、过程与方法: 运用类推、迁移的方法掌握糖类主要代表物的性质,通过探究实验,完成知识的建构。通过合作探究,再次体会到实验是学习和研究物质化学性质的重要方法。 3、情感态度与价值观： 通过单糖、双糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质的探究过程，理解科学探究的意义，学会科学探究的基本方法,提高科学探究的能力,体验科学探究大的乐趣。 通过对糖类在实际生活中的应用的了解,认识化学物质对人类社会的重要意义。 五、教学的重点和难点 1、教学重点：掌握糖类重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质,它们之间的相互转变以及与烃的衍生物的关系。 2、教学难点:糖类的概念、葡萄糖的结构和性质、纤维素的酯化。
（人教版）高中化学必修一（全册）精品配 套学案汇总 第一节化学实验基本方法 第1课时实验安全及意外事故的处理 课前预习
一. 预习目标 结合初中的化学实验常识了解实验室规则及意外事故的处理办法 二. 预习内容 （一）实验室规则 1、进实验室前, 应先预习实验, 明确实验、、 , 严禁不预习进实验室. 2、进实验室后, 应先检查是否齐全. 3、实验过程中, 应严格遵守各项实验操作规程, 严禁随便地进行无关的实验, 不得大声喧 哗. 4、有意外事故, 应及时向老师报告. 5、实验完毕后, 应将仪器 , 整理清洁实验台. （二）了解安全措施 2、一些药品的保存： （1）金属钠、钾放在 （2）白磷放在中；溴用封；碘易升华, 封存 （3）氯酸钾、硝酸铵不要同可燃物混放, 防爆炸； （4）酒精等易燃物应密封且远离火源； （5）浓硝酸、硝酸银见光易分解物放瓶中阴冷处 （6）酸放在玻璃瓶中, 碱放在带的试剂瓶中. 3、安全常识-----“六防” 防爆炸：点燃可燃性气体之前要 . 如：H2,CO,CH4,C2H4,C2H2等 防暴沸：加热液体混合物应加 防失火：可燃物质要远离 防中毒：制取有毒气体应在中进行, 要注意吸收 防倒吸：加热法制取并用排水法收集时, 或吸收溶解度较大的气体时, 要安装装置防污染:制取有毒物质是要有装置 （三）掌握正确的基本操作方法. 1、药品的取用 （1）固体的取用要注意什么？ ①取用固体药品一般用 . 块状的用 . 用后及时擦干净药匙或镊子. ②固体粉末时, 先试管, 把盛有药品的药匙或纸槽小心地送入试管的 , 然后使试管直立起来, 让药品全部落到底部. ③块状药品或金属颗粒放入玻璃容器时,先把容器 , 把药品放到容器口, 再把容器 慢慢竖立起来, 使药品缓缓地滑到容器的底部, 以免打破容器. （2）固体药品取用的几个原则： ①三不:不能用手直接取用或接触药品;不要把鼻孔凑到容器口去闻药品(特别是气体)的
第一节醇酚 第二课时酚 【明确学习目标】 1.区分醇和酚，掌握苯酚的化学性质，体会不同基团之间的相互影响。 2.知道酚类物质对环境和健康的影响。 课前预习案 【新课预习】阅读教材P52---55，思考下列问题 1.醇和酚结构相似点和区别？ 2.醇、酚、羧酸和水中羟基活泼性比较。 3.苯酚的氧化反应和与溴水的取代反应？ 【预习中的疑难问题】 课堂探究案 一、【合作探究1】酚的结构、概念、物理性质和用途 1．酚的概念：______和______直接相连而形成的化合物。 2．物理性质 ⑴纯净的苯酚是___色、有___气味的晶体（空气中长期放置被氧化为）。 ⑵常温下在水中溶解度______，高于65℃，能与水______，易溶于______等有机溶剂；苯酚遇水时熔点大大降低，从水溶液中析出的苯酚呈液态，与水分层（苯酚在下层）。 ⑶苯酚____毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上应立即用______洗涤，不能用或碱洗。 3．苯酚的用途 苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造__________、______、______、______等，也可用作消毒剂（药皂中添加）；含苯酚的废水在排放前必须经过处理。 二、【合作探究2】苯酚的化学性质 实验步骤 实验现象 实验结论 ⑴写出上述实验中发生的化学方程式 ⑵苯酚的弱酸性： ①苯酚具有弱酸性的原因是：，能发生电离，显酸性。 ②苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 ③苯酚可以和活泼金属、强碱反应，与新制氢氧化铜等弱碱不反应。 ④苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO－ 易电离，即在水溶液中电离产生H＋的能 3 力：＞＞。
例1.下列化学方程式中正确的是( ) ①＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3 ②＋H2O＋CO2―→＋Na2CO3 ③＋NaHCO3―→＋H2CO3 ④＋Na2CO3―→＋NaHCO3 A．①③ B．②③ C．①④ D．②④ 例2.盛有苯酚的试管清洗的方法可以用。 2．苯酚的取代反应 ⑴与溴水：向盛有稀溶液的试管中滴加的饱和溴水，现象为有。反应的化学方程式为 【总结】①操作及药品的量： ②反应灵敏无副反应，常用作酚羟基的定性和定量检测 ③反应说明，酚羟基的存在，使苯环上的H变得活泼。 ⑵与浓硝酸的取代反应（酚羟基的存在，使其邻位、对位的H活化程度增大） 反应的化学方程式为 3.加成反应（与氢气）：反应的化学方程式为 4.氧化反应：①苯酚在空气中会慢慢氧化呈_________色。 溶液_________。 ②苯酚可以被酸性KMnO 4 ③苯酚可以燃烧。 5.显色反应：向盛有苯酚溶液的试管中滴加几滴氯化铁溶液，溶液呈色；常用于酚羟基的检测。 三、【合作探究3】酚羟基的保护 由于酚羟基易被空气中的氧气氧化，在分离提纯含有酚羟基的物质，或工业流程中涉及到有酚羟基的物质时，常常要先把酚羟基保护起来，再最后再还原。 例3.①如何回收有机溶剂中的苯酚(如苯和苯酚的混合物)，用流程图表示： ②回收含苯酚的工业废水的苯酚，用流程图表示： ③回收含乙醇中混有的苯酚，用流程图表示： 例4.工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯：，下列反应①—⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明）。 回答下列问题： ⑴有机物A的结构简式为___________________。 ⑵反应②的化学方程式是：____________________________________。 ⑶试剂x是___________，反应⑥的反应类型是_____________反应。 ⑷反应⑤的化学方程式是：_____________________________________。 ⑸合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是__________________________ ⑹上述流程合理吗，若有不合理的，指出正确流程：。
专题4小结 知识脉络 一、烃的衍生物 二、有机化合物的衍生关系 各类有机物之间的相互转化关系，归纳如下： 专题归纳应用 专题1重要的有机化学反应类型
2 OH CH O CH CH+HCl CH CH Cl CH 2CH OH
2 2 考例1有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是 （填写相应的字母）。 A. B. C. D. E.CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3+H2O
F. 注：式中R 为正十七烷基CH 3（CH 2）15CH 2— ［解析］ 取代反应即有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，常包括卤代、硝化、磺化、酯化、皂化、水解等。 由题给反应看，A 为硝化反应；C 为两个醇分子间脱水可看成1个CH 3CH 2OH 中的H 原子被另1个CH 3CH 2OH 中的CH 3CH 2—所代替；E 为酯化反应；F 为水解反应，它们都属于取代反应。 而B 属于消去反应，D 属于加成反应，不属于取代。 ［答案］ ACEF 考例2 （2010·四川卷理综，28）已知： 以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E （转化过程中的反应条件 及部分产物已略去）。 其中，A 、B 、C 、D 分别代表一种有机物；B 的化学式为C 4H 10O 2，分子中无甲基。 请回答下列问题： （1）A 生成B 的化学反应类型是 。 （2）写出生成A 的化学反应方程式： 。 （3）B 在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A 小的有机产物的结构简式： 。 （4）写出C 生成D 的化学反应方程式： （5）含有苯环，且与E 互为同分异构体的酯有 种，写出其中一种 同分异构体的结构简式： 。 ［解析］ 本题考查了有机化学反应的类型、有机物结构的判断、同分异构体的书写等有机化学知识。乙炔与甲醛发生加成反应生成A ：HOCH 2C ≡CCH 2OH ，反应的化学方程式为： H —C ≡C —H+2HCHO ???→?一定条件 HOCH 2C ≡CCH 2OH 。A 与氢气加成生成B （丁二醇）， 丁二醇氧化得C （丁二醛），两分子丁二醛发生信息中的加成反应，实为α-H 的加成反应，
课题：第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 教学目的 知识 技能 1、了解有机化合物常见的分类方法 2、了解有机物的主要类别及官能团 过程 方法 根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画、多媒体等教学手段，演示有机化合物的结构简式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。价值观体会物质之间的普遍联系与特殊性，体会分类思想在科学研究中的重要意义 重点了解有机物常见的分类方法；难点了解有机物的主要类别及官能团 板书设计第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 一、按碳的骨架分类 二、按官能团分类 教学过程 ［引入］我们知道有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物质，如油脂、糖类和蛋白质等，它们是从动、植物体中得到的，直到1828年，德国科学家维勒发现由无机化合物通过加热可以变为尿素的实验事实。我们先来了解有机物的分类。 ［板书］第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 ［讲］高一时我们学习过两种基本的分类方法—交叉分类法和树状分类法，那么今天我们利用树状分类法对有机物进行分类。今天我们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类，从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。［板书］一、按碳的骨架分类 链状化合物（如CH 3－CH 2 －CH 2 －CH 2 －CH 3 ） (碳原子相互连接成链) 有机化合物 脂环化合物（如）不含苯环 环状化合物 芳香化合物（如）含苯环 ［讲］在这里我们需要注意的是，链状化合物和脂环化合物统称为脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯环的化合物，其又可根据所含元素种类分为芳香烃和芳香烃的衍生物。而芳香烃指的是含有苯环的烃，其中的一个特例是苯及苯的同系物，苯的同系物是指有一个苯环，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。除此之外，我们常见的芳香烃还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。 ［过］烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物，这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团，下面让我们先来认识一下主要的官能团。
人教版高一化学必修一导学案全册
高一化学导学案 （必修1）
阅读教材5步曲 读：课前阅读教材，思考本节所讲的核心内容，如果阅读后印象不深，再阅读一遍。然后独立思考，完成学案。 划：阅读教材和学案，划出理解该概论要点与细节，以及不懂的地方，并适当做以标记。 写：带着阅读教材的体会，深入课堂，静心听讲，把教师对概念的理解，快速以简要的文字，标写在书上该概念旁，不可把黑板上所有东西茫茫碌碌照抄照写、以免影响听课的质量。 思：听课后要认真思考，把握核心概念理解的要点，形成自己理解的思路。记：用自己的语言和方式，结合老师的讲解，把所学内容的内涵记在笔记本上，并用不同颜色加以标注，以便课后复习。
导学案NO.1 年级：高一科目：化学主备：审核： 课题：过滤与结晶课型：复习课时 : 1 【考纲解读】 过滤和结晶使用的仪器及其应用 【自学与归纳】 分离和提纯的区别： 分离：是通过适当的方法，把混合物中的几种物质分开，每一组分都要保留下来，如原来是固体，最后还是固体 提纯：指保留混合物中的某一主要组分，把其佘杂质通过一定方法都除去 初中阶段我们学习过的物质的分离方法有：、、。 1、 原理：利用物质的差异，将液体和分离开来。 实验用品：、、、、。 注意事项： 过滤操作实验小结：斗架烧杯玻璃棒，滤纸漏斗角一样。过滤之前要静置，三靠两低不要忘。
2、和结晶 原理：利用的方法，使溶液中不断挥发而析出（晶体）的过程。 实验用品：、、、。 操作注意事项： １）蒸发皿中的液体不能超过其容积 的。 ２）蒸发过程中必须用不断搅拌，防止局部温度过高而使。 ３）当出现时，应停止加热用蒸干。 ４）不能把热的蒸发皿直接放在实验台上，应垫上。 结晶：（冷却热饱和溶液法） 结晶（冷却热饱和溶液法）是分离和提纯混合物的一种方法。它适用于物质的混合物，且混合物中一种物质的溶解度受温度影响变化，而另一种物质溶解度受温度影响变化的混合物的分离和提纯。 【交流与展示】粗盐的提纯 1．粗盐中含有泥沙、氯化钙、氯化镁、硫酸盐等杂质，要通过________、________、________进行提纯。以上操作都要用到玻璃棒，它们的作用依次是： (1)________溶解。 (2)引流。 (3)________________________。 2．粗盐中可溶性杂质的去除方法 杂质加入的试剂发生反应的化学方程式硫酸盐如Na2SO4 MgCl2 CaCl2 多余的__________、 适量____________ ____________ 4 1．试剂：____________； 2．步骤
第一节有机化合物的分类 [核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：通过认识官能团的结构，微观分析有机物的类别，体会与宏观分类的差异，多角度认识有机物。2.证据推理与模型认知：了解碳原子之间的连接方式，能根据碳原子的骨架对有机物进行分类。 一、按碳的骨架分类 1．按碳的骨架分类 2．相关概念辨析 (1)不含苯环的碳环化合物，都是脂环化合物。 (2)含一个或多个苯环的化合物，都是芳香化合物。 (3)环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如氧原子(如
呋喃)、氮原子、硫原子等。 (4)链状烃通常又称脂肪烃。
例 1有下列7种有机物，请根据元素组成和碳的骨架对下列有机物进行分类：
⑥ (1)属于链状化合物的是________(填序号，下同)。 (2)属于环状化合物的是________。 (3)属于脂环化合物的是________。 (4)属于芳香化合物的是________。 答案(1)④⑤(2)①②③⑥⑦(3)①③⑥(4)②⑦ 【考点】按碳的骨架分类 【题点】环状化合物 二、按官能团分类 1．烃的衍生物及官能团的概念 (1)烃的衍生物：从结构上看，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而衍生出一系列新的化合物。 (2)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物 (1)烃类物质 有机物官能团结构官能团名称有机物类别 CH4烷烃 CH2===CH2碳碳双键烯烃 CH≡CH—C≡C—碳碳三键炔烃 芳香烃 (2)烃的衍生物
有机物官能团结构官能团名称有机物类别 CH3CH2Br —Br 溴原子卤代烃 CH3CH2OH —OH 羟基醇 —OH 羟基酚 CH3—O—CH3醚键醚CH3CHO —CHO 醛基醛 羰基酮 CH3COOH —COOH 羧基羧酸 酯基酯 —NH2氨基 氨基酸 —COOH 羧基 酰胺基酰胺 例
第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 一.新知预习 1. 什么是有机化合物 ________________________________________________________ 2. 有机化学就是研究 ______________________________________________________ 3. 有机化合物从结构上分为两种： ___________________ , __________________ 二?细讲精练 1 ?按碳的骨架分类（课本第4页） 广 ______ 状化合物，如： __________________ ； _________________ 有机化合物* ______ 化合物，如： _________ _____ 状化合物. J I __ 化合物，如： ___________ 课时跟踪训练（A 卷） 1.下列物质属于有机物的是 A. 氰化钾（KCN B .氰酸铵（NHCNO C.尿素（NK 2C0NH D.碳化硅（SiC ） 2. ?下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是 A. 烷烃B .烯烃C .芳香烃 D .卤代烃 3. 下列关于官能团的判断中说法错误的是 A. 醇的官能团是羟基（一 OH B .羧酸的官能团是羟基（一 0H C.酚的官能团是羟基（一 OH D .烯烃的官能团是双键 4. 下列表示的是有机化合物结构式中的一部分，其中不是官能团的是 2 ?按官能团分类（填写下A . — OH B . C C 5. 与乙烯是同系物的是 A .甲烷 B .乙烷 6. 四氯化碳按官能团分类应该属于 A .烷烃 B .烯烃 C. C = C D. C- C C.丙烯 D.戊烯 C.卤代烃 D.羧酸 7.取代反应是有机化学中一类重要的反应，下列反应属于取代反应的是 A .丙烷与氯气在光照的作用下生成氯丙烷的反应 B .乙烯与溴的四氯化溶液生成溴乙烷的反应 C. 乙烯与水生成乙醇的反应 D. 乙烯自身生成聚乙烯的反应 &加成反应也是有机化学中的一类重要的反应类型，下列物质各组物质中不能全部发生加 成反应的是 （ ） A .乙烷、乙烯 B .乙烯、乙炔 C.氯乙烯、溴乙烯 D .苯、2—丁烯 .简答题 9.请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。
醛 【教学目标】 知识与技能：1、认识醛的典型代表物的组成、结构特点及性质，并根据典型代 表物，认识醛的结构特点和性质。 2、掌握乙醛的结构特点和主要化学性质。 3、掌握乙醛与银铵溶液、新制C u (O H )2反应的化学方程式的正 确书写。 过程与方法：1、进一步学习科学研究的基本方法，初步学会运用观察、实验、 查阅资料等多种手段获取信息及加工信息的能力。 情感态度价值观：1、能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康 可能产生的影响，讨论含氧衍生物的安全使用，关注烃的含氧衍生物对环境和健康影响。 【重难点】 重点：乙醛的结构特点和主要化学性质 难点：乙醛与银铵溶液、新制C u (O H )2反应的化学方程式的正确书写 一、醛 1、定义：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。 2、表达式：R-CHO 3、官能团：-CHO 醛基 4、分类 饱和醛H 3C CHO 脂肪醛 按烃基种类 不饱和醛H 2C CH CHO 芳香醛 CHO 按醛基的数目 一元醛 CH 3CH 2CH 2CHO 二元醛 OHC CHO 饱和一元醛通式：C n H 2n O 5、命名： 普通命名法：与醇相似。 CH 3CH 2CH 2CHO 正丁醛 CH 3CHCHO 3异丁醛 CH 3 苯甲醛 系统命名法：①脂肪醛：选含有醛基的最长连续碳链为母体，称为某醛。 芳香醛：以脂肪醛为母体，芳基作为取代基。 ②由于醛基总是在碳链的一端，所以不用编号。 CH 3CH 2CHCHO CH 3CH 2-丁烯醛 2-甲基丁醛 3 CHCHO CH 2CH 2CHO 3-苯基丙醛
6 、物理性质：颜色：无色 状态：甲醛：气体 乙醛：液体 水溶性：低级的醛（C1~C3）易溶于水 气味：刺激性气味 7、用途：香料：P56[资料卡片]桂皮中含肉桂醛 CH CHO CH 杏仁中含苯甲醛CHO ； 工业原料：制酚醛塑料 医用防腐剂 甲醛 合成维纶的原料之一 合成醋酸等→乙醛 二、代表：甲醛、乙醛 甲醛：P56①物性：无色，刺激性气味，气体，易溶于水 ②用途：有机合成原料；35%-40%的水溶液又称福尔马林：消毒、 杀菌 ③分子组成与结构：分子式：CH 2O ， 结构式：H C H O 结构简式：HCHO 或HCH O 特点：所有原子公平面 乙醛：P56①物性：无色，刺激性气味，液体，密度小于水， 沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，与水、乙醇互溶 ②分子组成与结构：分子式：C 2H 4O 结构式：C H C H H H O 结构简式：CH 3CHO 或CH 3CH O 等效氢：两种P56核磁共振氢谱 三、化学性质 1、加成： CH 3CHO +H CH 3CH 2OH （还原反应） 催化剂 CH 3CHO+HCN 3CHOH 2、氧化：
单元复习 【知识框架】 【专题1】混合物的分离和提纯 1．混合物的分离与提纯的涵义： 混合物的分离是指用物理或化学方法把混合物中所含有的各种物质一一分开成为纯净 物，并要求恢复物质的原来状态；物质的提纯则是用物理或化学方法除去杂质，得到我们所需要的物质，二者要求不同，这也是两种题型在解题中的区别。 2.混合物的分离与提纯的原则 在用化学进行分离与提纯时，所选用的试剂一般只能与杂质反应，提纯过程中不能引入 新的杂质。试剂与杂质反应的生成物要易于与被提纯的物质分离。被提纯的物质要复原，尽量不减少。所选用试剂应尽可能易得到。即符合“多得”、“不增”、“不减”、“易分离”、“易复原”的原则。 【注意】（ 1）在实际操作中，加入“适量” 的试剂除去杂质是很难的。要彻底除去杂质，所选择的试剂必须过量。所以由所选择试剂过量而引入的新杂质也必须除去。 （2）对于分离与提纯的全过程，要求做到选择试剂合理，加入顺序正确，操作步骤 简便，除去杂质彻底，并且尽可能地将杂质转化为所需要的物质。 1．混合物的分离与提纯的常用方法。（1）过滤法；2）蒸发法；（3）蒸馏法；（4）萃取和
分液法。 【例题 1】某化工厂排放的污水中含有 2+2+2++ Zn、 Hg、 Fe、 Ag 等四种离子。某学生利用 实验室可以提供的药品和仪器，综合考虑有关因素（如反应速率、经济效益、环境保护等），设计从该污水中回收金属银的方案为： 实验室可以提供的药品：锌粉、铜粉、铁粉、稀盐酸、稀硫酸、氢氧化钠溶液；可以提供的 仪器：试管、烧杯、导管、铁架台（包括铁夹、铁圈、石棉网等）、酒精灯、 U形管、启普发生器等。试填写下列空白： （1）第①、②步操作中需要的药品为：①；②。 （2）第③步操作的仪器必须连接装置，理由是。 （3）第④步操作必须的玻璃仪器为，实验过程中发生的主要现象 是。反应的化学方程式。 （4）第④步操作开始时应该，结束时应该。实验过程中对多余氢气的处理方法是。 【解析】：本题主要考查混合物的分离除杂质知识，对于汞的易挥发而引起的环境污染，要 充分注意。银是不活泼的金属，可以用活泼的金属从溶液中置换出来，由于汞也不活泼，因 此固体残渣中一定含有汞，虽然汞易挥发，但汞蒸汽有毒。所以在加热回收时必须加一个冷凝 装置。因为加热时银将变成氧化银，所以需要用氢气还原。 【答案】：⑴①铁粉；②稀盐酸或稀硫酸。⑵冷却回收；回收金属汞，防止汞蒸气污染环境。 △ ⑶试管、导管、酒精灯；棕褐色固体变为银白色，试管口有水滴；H2+Ag2O 2Ag+HO。 ⑷先通 H ，待 H 充满试管后，再加热；先停止加热，继续通H ，待试管冷却后停止通H ； 2222 点燃。 【专题 2】．物质的鉴别 1．物质的检验分为物质的鉴别、鉴定和推断三种情况。 物质的鉴别是根据几种物质的不同特征，用一定的物理或化学方法对物质进行分析，将它们区分开来。物质的鉴定是指对未知物进行分析，确定物质的组成。进而确定它是什么物
第三节羧酸酯 第二课时酯 【明确学习目标】 1．知道酯的组成和结构特点，掌握其同分异构体； 2．掌握酯的主要化学性质； 3．酯化反应的规律。 课前预习案 【知识回顾】 实验室制取乙酸乙酯的原理是，它是一种色，味，密度比水的溶于水的体。 【新课预习】阅读教材P62---63，思考下列问题 1．酯的分类、命名，饱和一元酯的通式； 2．酯在酸性和碱性条件下水解的异同。 【预习中的疑难问题】 课堂探究案 一、【合作探究1】酯的分类、命名及物理性质 1.写出下列物质的结构简式：苹果中含有戊酸戊酯，菠萝中含有丁酸乙酯，香蕉中含乙酸异戊酯，梨中含异戊酸异戊酯，人造脂肪的主要成分是，其结构简式为，缓解心绞痛的三硝化甘油。 2.写出分子式为C6H12O2含有酯基和羧基的所有同分异构体。 总结：①酯的结构通式：________，其官能团名称为______。根据形成酯的酸不同，酯可分为无机含氧酸酯和有机羧酸酯，饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为________，和含相同碳原子的饱和一元羧酸。 ②命名：酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。命名时，羧酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，去掉醇换成酯。如： ③物理性质：酯的密度一般比水____，____溶于水，____溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是具有__________的____体，存在于各种水果和花草中。 二、【合作探究2】酯的化学性质 试管①②③ 步骤一试管①中加入6滴乙 酸乙酯和5.5ml水 试管②加入6滴乙酸乙酯、 5ml水和 ml稀硫酸 试管③加入6滴乙酸乙酯、 5ml水和 ml稀氢氧化钠 二同时放入70~80℃的水浴中加热约5分钟，闻气味 现象 结论：酯在酸性条件下的水解为反应，方程式是 ；碱性条件下的水解为反应，方程式是
选修5《有机化学基础》教案 第一章认识有机化合物 【课时安排】共13课时 第一节：1课时 第二节：3课时 第三节：2课时 第四节：4课时 复习：1课时 测验：1课时 讲评：1课时 第一节有机化合物的分类 【教学重点】 了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。 【教学难点】 分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学过程设计】 【思考与交流】 1．什么叫有机化合物？ 2．怎样区分的机物和无机物？ 有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。 有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。
从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？ 组成元素：C 、H 、O N 、P 、S 、卤素等 有机物种类繁多。（2000多万种） 一、按碳的骨架分类： 有机化合物 链状化合物 脂肪 环状化合物 脂环化合物 化合物 芳香化合物 1．链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷 正丁醇 2．环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类： （1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： 环戊烷 环己醇 （2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如： 苯 萘 二、按官能团分类： 什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？ 官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团． 常见的官能团有：P.5表1-1 CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH OH
【目标导航】1、树立安全意识,初步形成良好的实验习惯,并能识别一些化学品安全标示。 2、懂得发生实验事故时的一些简单处理方法，能正确使用一些基本仪器并进行一些 简单的实验操作。 3、通过粗盐提纯实验,进一步掌握溶解、过滤、蒸发等基本操作，在此基础上练习蒸 馏、萃取等分离方法。并通过实验中杂质离子的检验与除杂质方法的讨论，加深 对提纯操作原理和方法的理解。 【学习重点】混合物的分离与离子的检验。 【学习难点】物质检验试剂的选择，蒸馏、萃取的操作，分离与提纯过程的简单设计。 第一课时:实验基础知识 【问题导学】 1、如何保证实验安全？（课本第4页） 2、课本第4页，常用危险化学品标志，试给下列几类物品举例。 易燃气体 易燃液体 自燃物品 爆炸品 剧毒品 腐蚀品 氧化剂 3、你听过实验中的“六防”吗？试着查查资料，了解一下，把你不熟悉的地方标记一下。 5、你认识下列仪器吗？是否知道他们的作用?
上面仪器中哪些可用作反应容器？ 哪些可以直接加热？ 哪些可以间接加热？ 强调：胶头滴管 【练习】1、化学实验中的安全意识是一种重要的科学素养，下列实验操作或事故处理操作中正确的是（） A、酒精灯不慎碰到起火时可用水扑灭 B、将一氧化碳中毒者移至通风处抢救 C、不慎将酸溅到眼中，应立即用水清洗，边洗边眨眼睛 D、配制硫酸溶液时，可先在量筒中加入一定量的水，再在搅拌的条件下加入浓硫酸 E、做氢气还原氧化铜的实验时，先加热再通氢气 F、拿燃着的酒精灯引燃另一只酒精灯 G、在通风橱中制备有毒气体不会对环境造成污染 【练习】2、加热固体试剂时，不能使用的仪器是（） A. 试管 B. 烧杯 C. 蒸发皿 D. 坩埚 【问题导学】6、初中你一定学过很多基本实验操作，一起来复习一下。 （1）药品取用： 原则
第二节有机化合物的结构特点 第二课时有机物的同分异构现象 【明确学习目标】 1.了解有机物的同分异构现象； 2．能判断简单有机物的同分异构体，并掌握有机物同分异构体的书写方法。 课前预习案 【知识回顾】 1．烷烃的结构特点是，通式为，符合该通式的烃是烷烃，含不同碳原子数的烷烃之间互为，含相同碳原子而结构不同的烷烃之间互为。 2．烯烃的结构特点是，通式为，符合该通式的烃是烯烃，含不同碳原子数的烯烃之间互为，含相同碳原子而结构不同的烯烃之间互为。 3．苯及其同系物的结构特点是，通式为，符合该通式的烃是苯及其同系物，含不同碳原子数的苯的同系物之间互为，含相同碳原子而结构不同的之间互为。 【新课预习】阅读教材P9～12，思考下列问题 1同分异构现象和同分异构体；2.同分异构体间的物理、化学性质有何差异； 3.同分异构体有哪些类型,如何书写； 4.典型结构的同分异构体的判断方法。【预习中的疑难问题】 课堂探究案 一、【合作探究1】有机物的铜粉异构现象 1.写出分子式满足C5H12、C2H6O和C2H4O2的所有有机物的结构简式，分析它们之间的物质类别和性质关系。 2.C9H12、C10H8是同分异构体吗，CH3CH2OH、HCOOH之间呢？ 3.CO(NH2)2、NH4CNO是同分异构体吗？ 【总结】 ⑴概念：化合物具有相同而具有不同的现象，叫同分异构现象，之间互称同分异构体。 ⑵判断方法：相同而不同。 ⑶性质差异：①可以是同类物质，也可为不同类物质；②同类同分异构体之间的化学性质，物理性质；不同类同分异构体之间的物理性质和化学性质；③同类同分异构体带有的支链越多，沸点越。 ⑷存在，普遍存在于有机物中，无机物中也存在，如H—O—C≡N、H—N﹦C ﹦O。 例1.上述物质互为同分异构体的是，互为同系物的是，互为同位素的是，互为同素异形体的是，属于同一物质的是。 ①C 与金刚石 60 ② H与D
第一节合成高分子化合物的基本方法（第1课时） 教学目标: 1、通过具体实例说明加聚反应和缩聚反应的特点 2、能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物结构简式 3、能从简单的聚合物结构式分析出单体 教学重点：有机高分子化合物的链节、聚合度、单体的概念；加聚、缩聚的一般特点 教学难点：缩合物的书写，缩合物反推单体的方法 课前自主学习 【基础知识】 聚合反应分为和。 一、加成聚合反应 1、单体：。 链节：。 聚合度：。 聚合物的平均相对分子质量== 2、定义：。 课堂学习交流 【思考交流】请同学们思考，下表列出来了一些单体及它们的分子式，如何书写这些单体的 单体名称单体结构简式聚合物 乙烯CH2=CH2 丙烯CH2=CHCH3 氯乙烯CH2=CHCl 丙烯腈CH2=CHCN 丙烯酸CH2=CHCOOH 醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2 丁二烯CH2=CH—CH=CH2 乙炔HC≡CH 请同学们仔细观察上述能进行加聚反应的单体，它们在结构上有什么共同特征？ 加聚反应的特点是什么？ 【归纳总结】 3、加聚反应特点 （1）单体必须。例如：单烯烃、二烯烃、炔烃 （2）发生加聚反应的过程中，。 【知识拓展】常见加成聚合反应类型有两种： （1）均聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。如： （2）共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反 应。如：
【思考交流1】你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？ 单体、 【思考交流2】下列两个聚合物的单体相同吗？为什么？ ①② 4、判断加聚高聚物的单体 凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物，； 凡链节主链有四个碳原子，且链节无双键的高聚物，； 凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，。 【巩固练习】 1、人造象牙中，主要成分的结构是，它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（） A.、(CH3)2O B、HCHO C、CH3CHO D、CH3OCH3 2、某高分子化合物可以表示为，则合成该高分 子化合物的单体是 3、工程塑料ABS树脂合成时用了三种单体，ABS树脂的结构简式是： ， 这三种单体的结构简式分别是：、、。第一节合成高分子化合物的基本方法（第2课时） 课前自主学习 【基础知识】 二、缩聚反应 1、定义： 2、特点： ①缩聚反应单体往往是（如：-OH -COOH -NH2 -X 活泼氢原子等）
高二化学选修5《有机化学基础》 教材分析与教学策略建议 一、教材分析 （一）教学内容层面： 必修2中我们只学习了几个有限的有机化合物，像甲烷、乙烯、苯乙醇、乙酸等。选修课程要丰富代表物的类型，增加新的物质——醛。其次，每一类有机物中，必修仅仅研究简单的代表物的性质，选修课程要丰富学生对一类有机化合物的认识。因此，我们在教学过程中要让学生明确有机物的类别。（二）从认识水平、能力和深度的层面。 对于同样一个反应，在必修阶段只是感性的了解这个反应是什么样的，能不能发生，反应有什么现象；到了选修不应该仅仅停留在描述的阶段，而要达到以下要求： 1.能够进行分析和解释：基于官能团水平，学生需要了解在反应当中官能团发生了什么变化，在什么条件下由什么变成了什么。 2.能够实现化学性质的预测：对化学性质有预测性，对于给定的反应物能分析出与哪些物质能发生反应，反应产生何种产物。 3.明确结构信息：在预测反应的产物的基础上，能明确指出反应的部位，以及原子间结合方式，重组形式，应该基于官能团和化学键，要求学生了解官能团的内部结构。 （三）从合成物质层面： 选修阶段要从碳骨架上官能团的转化来认识化学反应，这也就是从转化与合成角度认识认识反应。在教学过程中要关注反应前后化合物之间的关系，能够顺推，逆推。 二、教学目标任务要求 《有机化学基础》是中学化学教学中的一个重要教学环节，也是高考内容的重点选考部分。它是为对有机化学感兴趣的学生开设的选修模块，该模块的内容主要涉及有机化合物的组成、结构、性质和应用，共设置了三个主题：1．有机化合物的结构和性质——烃 2．官能团与有机化学反应——烃的衍生物 3．有机合成及其应用——合成高分子化合物 《有机化学基础》模块的学习安排于高中二年级，是在初中化学和高中化学必修2“有机物”的认识基础上拓展，其目的是让学生通过本模块的学习更有系统、有层次加深认知程度。 三、提高教学质量采取的措施 1、坚持因材施教，备好课，认真组织教学。针对不同的学生实行不同的教学方法和不同的教学要求，让教学效果更佳 2、有针对性、层次性、适量性、实践性的布置作业，并加强批改 3、课堂、课后有区别。不管是难度和广度的调节，还是学习方法的指导，主要通过课堂教学来完成，课后则采取培优辅差的方式。 4、加强实验教学。化学是一门以实验为基础的学科，通过实验可以让学生更好的掌握化学实验现象等。五、多和学生进行沟通和交流，培养学生学习的自信心六、利用每天下午放学到上晚自习这段时间给学生课后辅导，增强学生应用知识的能力
第2节芳香烃 第2课时苯的同系物 教学目标 知识与能力 1. 了解苯的同系物概念，并掌握判断方法； 2. 掌握苯及其同系物的结构和性质，认识有机物结构决定性质，性质体现结构的学习方法； 3. 通过苯环与甲基的相互影响，了解苯与甲苯化学性质上的异同，初步掌握两者的鉴别方法。 过程与方法 1. 通过苯向甲苯、乙苯球棍模型的制作，使学生对苯及其同系物的结构特点有一个直观认识，进一步建立苯的同系物的概念； 2. 通过甲苯使酸性高锰酸钾褪色实验的体验，培养学生观察、分析问题的能力，加强实验设计与操作技能； 3. 通过合作、探究、归纳等教学方法完成。 情感态度与价值观 1. 通过本节教学进一步使学生体验并逐步掌握有机化学的学习方法； 2. 通过实验探究使学生在合作学习、探究学习和自主学习的过程中体验化学学习的乐趣，提高化学学习的兴趣，培养学生严谨求实的科学态度。 教学重点、难点 重点：1. 苯的同系物的概念； 2. 以甲苯为例掌握苯的同系物的化学性质，认识苯环和甲基之间的相互影响。 难点：苯环和甲基之间的相互影响。 教学过程 【导入新课】化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德
国本土去。在石油商人感到百思不得其解时，一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。 这位化学家为什么知道德国将发动战争呢？ 大家想知道原因吗？通过今天的学习大家一定能够找到答案！ 【板书】第2节芳香烃二、苯的同系物 【讲解】请同学们观察给出的6种物质，分析结构并回答问题： ①②③的关系是：同系物 ③④⑤⑥的关系是：同分异构体 用球棍模型展示苯和甲烷衍变为甲苯，再衍变为乙苯，再将乙苯支链的一个甲基移至苯环上还可得到二甲苯。使同学们直观感受到：①②③结构相似，在分子组成上相差一个或若干个-CH2原子团，因此互为同系物，③④⑤⑥分子式相同而结构不同，互为同分异构体。其实②③④⑤⑥都是苯的同系物，今天我们将在学习苯的基础上学习和探究苯及其同系物的结构和性质。 简单来讲，我们把苯环上的氢原子被烷基取代的产物叫做苯的同系物。 【板书】1. 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 可表示为：，其结构特点是①只含有一个苯环②苯环上连接烷基，这也是判断苯的同系物的基本方法，那接下来我们就活学活用，请判断下列物质中属于苯的同系物的是（CF ）。
第一章 第一节化学实验基本方法（1） 【学习目标】 1．了解实验安全的重要性，了解一些常见安全事故的处理方法。 2．树立安全意识，能识别化学品安全使用标识，初步形成良好的实验工作习惯。 【学习重点】实验安全常识、常见安全事故的处理方法 【预备知识】 一、你记得这些仪器在使用时的注意事项吗？ 1．酒精灯 a.绝对禁止用燃着的酒精灯另一盏酒精灯。 b.绝对禁止向燃着的酒精灯里酒精。 c.用完酒精灯，必须用盖熄，不能用嘴吹灭。 d.万一洒出的酒精着火，不要惊慌，应该立即用铺盖。 e.使用前检查灯内是否有酒精，酒精占 容积。 2．试管 给试管里的药品加热，不要垫石棉网，但要先进行预热，以免试管炸裂，若为液体时，则不超过1/3，试管倾斜，管口不；若为固体，应平铺底部，管口略向，以免水蒸气冷凝倒流炸裂试管。同时，加热时用试管夹夹试管的位置___________。 3．量筒 在量液体时，要根据___________来选择大小恰当的量筒（否则会造成较大的误差），读数时应___________。同时，不能在量筒内___________，不能在量筒内___________，不能在量筒内___________。4．托盘天平 要放置___________，使用前要___________，砝码和游码要用___________，___________物体不能直接放在天平的盘中，称量时注意物体___________。 5．烧杯 给烧杯加热时要___________，不能用火焰直接加热烧杯。用烧杯加热液体时，液体的量以不超过烧杯容积的___________为宜，以防烧杯内沸腾时液体外溢。烧杯加热时，烧杯外壁___________，烧杯加热腐蚀性药品时，可将一表面皿盖在烧杯口上，以免烧杯内液体溅出。 二、你记得这些操作吗？ 1．在实验室，我们如何取用药品呢？