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第四节有机合成教学设计(学案与教案)

第四节有机合成教学设计

车琳

第一课时

教学内容：有机合成的过程

教学目标

1、知识与技能

（1）、掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。

（2）、了解有机合成在生活和生产中的作用。

（3）、能根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物。

2、过程与方法

经过合成路线的设计，培养学生研究问题、解决问题的方法，及多向思维、发散思维的习惯。

2、情感态度与价值观

培养学生的创新思维，和实践精神。深刻体验有机合成在生活和生产中的重要作用。从而增强学生对化学在人类社会发展中的重要贡献的认识。

教学重点：常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法

教学难点：根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物

教学策略：引导多向分析、启发思考、练习强化

教学进程

【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）

一、有机合成的过程

1．有机合成的概念

利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物2．有机合成的任务

目标化合物分子骨架的构建和官能团的各种转化

3．有机合成的过程

4．有机合成的原则

原料价廉、原理正确、路线简便、便于操作、条件适宜、易于分离，产率高、成本低

二、有机合成的方法

核心工作：①官能团的引入、消除和衍变

②碳链的增长或缩短

1．官能团的引入

①双键的引入

a、某些醇或卤代烃的消去反应

b、炔烃的部分加成

c、醇的氧化（羰基）

②卤原子的引入

a、烃与X2的取代反应

b、不饱和烃与HX或者X2的加成

c、醇被HX中的X取代了羟基

③羟基的引入

a、烯烃与水的加成

b、醛、酮与氢气的加成

c、卤代烃的碱性水解

d、酯的水解

2．官能团的消除

①加成反应消除不饱和键②消去、氧化或者酯化反应消除羟基

③加成或氧化反应消除醛基④水解或者消去反应消除卤原子

3．官能团的衍变

①利用官能团的衍生关系进行衍变

醇→醛→羧酸－OH → －CHO → －COOH

②通过某种化学途径使官能团数目发生改变

CH3CH2OH → CH2=CH2→ CH2OHCH2OH

③通过某种手段，改变官能团的位置等

CH3CH2CH2Cl → CH3CH=CH2→ CH3CHClCH3

4．碳链的增减

①增长：有机合成题中的增长，一般会以信息形式给出。

②缩短：烃的裂化裂解、脱羧反应等

三、有机合成的分析方法

1．顺（正向）合成法（框图题居多）

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序为：

原料中间产物产品

2．逆向合成分析法（使用广泛，题型丰富多变）

逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物

倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。逆向合成分析法的过程示意如下：

目标化合物中间体中间体基础原料

【课堂讨论】（争做课堂主人！）

一、检查预习，或预习演说（5分钟）

二、问题讨论

议题（一）：如何引入官能团？（10分钟）

1、双键的引入

2、卤原子的引入

3、羟基的引入

议题（二）如何实现下列转化：（10分钟）

【思考与交流】（放飞思维，张扬个性，展示自我！）（5分钟）

环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

CH 2

C H C H CH 2

＋

CH 22

→ CH

2CH 2CH 2

H H

（也可表示为：＋ →）

丁二烯乙烯环己烯

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

CHO

现仅以丁二烯．．．．．

为有机原料，经过以下5步合成甲基环己烷：丁二烯

A B C （C 7H 14O ）

D （甲基环己烷） ?在上面的方框中，画出A 、B 、C 、D 的结构简式。 ?步骤“C→D”采用的反应条件是。

【效果检测】（积极思考，与他人分享！）（10分钟）

1、合成结构简式为

的高聚物，其单体应是（）

①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯④丙炔⑤苯丙烯

A ．①、②

B ．④、⑤

C ．③、⑤

D ．①、③

2、自藜芦醇

广范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是

葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol 该化合物起反应的Br 2或H 2的最大用量分别是（）

A ．1mol ，1mol

B ．3.5mol ，7mol

C ．3.5mol ，6mol

D ．6mol ，7mol

3、A 、B 、C 、D 都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A 水解得B 和C ，B 氧化可以得到C 或D ，D 氧化也得到C 。若M （X ）表示X 的摩尔质量，则下式中正确的是（） A ．M （A ）=M （B ）+M （C ） B ．2M （D ）=M （B ）+M （C ） C ．M （B ）＜M （D ）＜M （C ）

D ．M （D ）＜M （B ）＜M （C ）

4、（08全国II ）A 、 B 、 C 、 D 、 E 、 F 、 G 、 H 、 I 、 J 均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：

( 1 ) B 和 C 均为有支链的有机化合物， B 的结构简式为_______________; C 在浓硫酸

作用下加热反应只能生成一种烯烃 D , D 的结构简式为：_____________________ ( 2 ) G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则 G 的结构简式_____________________________________________________

( 3 ）⑤ 的化学方程式是

________________________ ____

⑨的化学方程式是_____________________ _____ ( 4 ）①的反应类型是___ _，④的反应类型是 __，⑦的反应类型是__________；

( 5 ）与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为____________________。

第二课时

教学内容：逆合成分析法

教学目标

1、知识与技能

（1）、掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。

（2）、了解有机合成在生活和生产中的作用。

（3）、能根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物。

2、过程与方法

经过合成路线的设计，培养学生研究问题、解决问题的方法，及多向思维、发散思维的习惯。

3、情感态度与价值观

培养学生的创新思维，和实践精神。深刻体验有机合成在生活和生产中的重要作用。从而增强学生对化学在人类社会发展中的重要贡献的认识。

教学重点：合成路线的设计

教学难点：合成路线的选择和有机合成的常规方法

教学策略：引导多向分析、启发思考、练习强化

教学进程

【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）

有机合成与推断六大“题眼”：

1、有机物官能团性质

①能使溴水褪色的有物。

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物

高中化学选修《有机合成》教学设计

《有机合成》教学设计基本说明：本节是人民教育出版社出版的选修5教材的第三章第四节，适合具有理科倾向高二学生。三维目标： 1、知识与技能：掌握烃及其衍生物的性质及其官能团相互转化的一些方法；了解有机合成的基本过程与思路。 2、过程与方法：通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质及官能团转化的方法的归纳能力；通过合作交流如群学、对学、对辩等多种形式，让学生在自我感知中掌握知识。 3、情感态度与价值观：通过小组合作探究感受有机合成研究的一般过程，培养与他人合作的良好品质，学会相互欣赏及学习能力的提高；通过新闻背景资料感受化学与生活的密切联系，培养综合素养及社会责任感。教学重、难点：官能团衍变的方法的归纳，有机合成基本思路的培养。课时分配

第一课时：有机合成的过程第二课时：逆向合成法内容分析：本节是新增部分的内容，在本章的最后一节。教材在必修2教材第三章，选修5教材第二、三章介绍了烃及其衍生物的典型代表物的结构特点、性质等方面知识。有机合成是有机物性质的应用，要求学生熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质及相互的转化关系，以及官能团的引入和消去等知识。通过本节学习，学生将会认识到有机合成与生活和社会发展的密切联系，并通过逆向合成法进一步培养学生的思维与信息迁移能力，使学生学习能力得到进一步完善。学生分析：本节是理科倾向的学生选修的内容之一。通过高一、高二的螺旋式学习过程，学生对有机物的性质有了较熟悉的了解，逻辑思维与信息迁移能力有了提高。但对教材中隐性知识学习能力较弱，对知识的整合与应用能力有待提高。设计思路： 1、独立预习：课前独立完成学案预习内容 2、交流展示：通过对学或群学方式交流预习成果并展示（约10分钟） 3、合作探究：通过课内问题的探究，巩固所学内容，提高对教材中隐性知识的学习能力，形成有机合成的基本思路。（约20分钟）

1.《有机合成》学案

有机合成【自主学习】 1．有机合成指利用简单、易得的，通过有机反应，生成具有和的有机化合物的过程。 2．有机合成的任务包括目标化合物的构建和的转化。 3．官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法 ① ，② ， ③ 。 (2)引入卤素原子的方法 ① ，② ， ③ 。 (3)引入羟基的方法 ① ，② ， ③ ，④ 。 3.常见官能团的引入与转化 1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如CH 4＋Cl 2――→光照。 (2)芳香烃的取代，如＋Br 2――→FeBr 3 (3)卤代烃的水解，如CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O △ 。 (4)酯的水解，如CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。 2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的加成反应，如CH 2===CH 2＋HX ―→ 。其他如H 2O 、X 2等均可以引入或转化为新的官能团。 (2)炔与X 2、HX 、H 2O 等的加成如HC ≡CH ＋HCl ――→催化剂 △ 。 (3)醛、酮的加成，如CH 3CHO ＋H 2――→Ni △ 。 3．氧化反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的氧化，如2CH 2===CH 2＋O 2――→一定条件。 (2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如被KMnO 4酸性溶液氧化为。 (3)醇的氧化，如2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu/Ag △ 。 (4)醛的氧化，如2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂 △ 、

CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△ 。 4．消去反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃消去：＋NaOH ――→醇 △ CH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→醇 △ 。 (2)醇消去：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸 170 ℃ 。【合作探究】 1．由怎样转变为 ? 2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？ 3．由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯，下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。 (1)反应①、__ ______、_______ _属于取代反应。 (2)化合物的结构简式是B________ ，C_ _______。 (3)反应④所需的试剂和条件是__ ______。【反馈练习】 1．下列反应中，引入羟基官能团的是( ) A ．CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O △ CH 3CH 2OH ＋NaBr

2021新人教版高中化学选修5第3章第四节《有机合成》word导学案

第三章第四节有机合成课前预习学案一、预习目标预习“有机合成”的基础知识。二、预习内容 1．在烃和烃的衍生物中: 能发生取代反应有能发生加成反应有能发生消去反应有能发生聚合反应有 2.有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。思考: 在碳链上引入C=C的三种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。在碳链上引入卤素原子的三种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。在碳链上引入羟基的四种方法: (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。课内探究学案一、学习目标 1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。 2、了解有机合成的过程和基本原则。 3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。学习重难点:①官能团相互转化的概括和总结。 ②逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程活动探究阅读课本，以(草酸二乙酯)为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用，或； (6)由乙烯可用制得B。总结解题思路: ① ②

③ [思考]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？ [总结] [知识拓展]科里(Elias James Corey) 1990年10月17日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey 以1990年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合物越复杂，合成的难度也越大。他的合成工作主要涉及(1)大环结构(2)杂环结构(3)倍半萜类化合物(4)多环异戊二烯类化合物(5)前列腺类化合物(6)白三烯类化合物。此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969年他和他的学生卫普克(Wipke)编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序OCSS(Organic Chemical Synthesis Simulation，有机化学合成模拟)，这也是建立在他的逆合成分析原理上的。 [课堂练习] 1．反应2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应，现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应，则反应式为:__________________。 2．一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用，生成有机镁化物——卤化烷基镁这种产物叫做“Gnignand Reagenl”(格林试剂)。格林试剂很活泼，能与多种具有活泼氢的化合物(HY)作用，生成相应的烃。 Y=－OH，－OR，－X(卤原子)，等。格林试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂，可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化学方程式。 3．由转变成。需经过_____、_____、_____等较合理的反应过程。 5．已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为α氢原子(α－H)，α－H具有一定的化学活

高中化学《有机合成(1)》优质课教学设计、教案

3.4.1 有机合成一、教学目标（一）知识与技能： 1、归纳有机物的特征反应、学会引入官能团 2、会用正、逆合成法设计简单化合物的合成路线，并能用流程图表示这一过程 3、能列举有机合成遵循的一般原则，并对已给定的合成路线进行简要评价（二）过程与方法： 1、通过小组讨论、交流、汇报等途径提高对物质性质和官能团转化方法的归纳能力 2、初步学习如何从已给条件中提取相关有用信息进行知识迁移的方法（三）情感态度与价值观： 1、认识有机合成对人类生产生活的重要影响，赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献 2、形成绿色合成思想，树立可持续发展观念二、教学重难点有机合成是高考难点题型之一，实质是利用有机物的性质进行相关的官能团之间的转化反应。因此本节课的重点为： 1、有机物的特征反应、学会引入官能团 2、逆合成分析法在有机合成中的应用本节课的难点为：逆合成分析的思维方法教学过程：一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。［投影］有机合成过程示意图：［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。师：首先请学生总结各类主要有机物的特征反应

高中化学第三章第4节有机合成导学案新人教版选修5

第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成 ●新知导学 1．有机合成的定义有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务包括目标化合物官能团的构建和分子骨架的转化，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 3．有机合成的过程示意图：有机合成的过程，就像建筑师建造一座大厦，从基础开始，一层一层的向上构建。中间体目标化合物 4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法 ①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 ①烯烃(炔烃)的加成，②醇(酚)的取代，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法 ①烯烃与水的加成，②酯的水解，③卤代烃的水解，④醛的还原。 5．逆合成分析法的基本思路可用示意图表示为：目标化合物?中间体?中间体基础原料 6．有机合成的遵循原则： (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染； (2)尽量选择步骤少的合成路线； (3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到零排放； (4)操作温和、条件简单、能耗低、易实现； (5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 7．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到： (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： ①CH 2===CH 2＋H 2O ――→浓硫酸 CH 3CH 2OH ；② ； ③； ⑤。 ●自主探究 1．回忆《化学必修2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。提示：《化学必修2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳链增长的反应。如：

有机合成复习学案

高三化学学案有机合成复习（一）课时：1 编写人：卢镇芳审核人：编号：31 【复习目标】 1.归纳总结有机化学反应的主要类型：取代、加成、消去反应的原理及应用。 2.在掌握典型有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，能够迁移出有什么样的官能团，就有什么样的性质，特定条件、特定反应、都可以映射出特定的结构，从而能够解决有机合成问题中物质的推断和预测。 3.体验逆合成分析法在有机合成问题解决中的应用，并形成相对成熟的问题解决思路。【问题导引】根据有机合成的特点，人们戏称有机合成为“积木游戏”。把产物看作是最终完成的模型，观察．．其构成所需的各种部件，然后使用提供的的零部件，运用我们大脑的智慧去完成搭建。你有这样的感觉吗？一、基础知识（先独立完成，然后组内交流补充完善）复习主题1、独立完成下列表格，完成从官能团的角度来认识烃的衍生物的性质的总结。复习主题2、独立完成下列表格，完成有机反应类型与有机物关系的总结。复习主题4、“缀珠成串”——自己动手，根据所学知识把烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、

酯之间的联系用框线图表示出来。口诀记忆：乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线。二、基本方法(首先要克服对有机合成题的恐惧心理！) 解题思路1、弄清本末。2、找到突破。3、抓住信息。如何找突破呢？在完成实战演练部分后进行归纳。 ①根据物质的性质推断官能团。 ②根据性质和有关数据推知官能团个数。 ③根据某些反应产物推知官能团的位置。 ④根据反应条件推断反应类型。 ⑤根据特征反应现象推知官能团。 ⑥特征数字。【实战演练】 1、（14全国Ⅰ卷38）席夫碱类化合物G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G 的一种路线如下： ① ②1mol B 经上述反应可生成2mol C，且C 不能发生银镜反应 ③D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F 苯环上有两种化学环境的氢 ⑤ 回答下列问题： ⑴由A 生成B 的化学方程式为，反应类型为。 ⑵D 的化学名称是，由D 生成E 的化学方程为：。 ⑶G 的结构简式为。 ⑷F 的同分异构体中含有苯环且其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且面积比为6:2:2:1 的是（写出其中一种的结构简式）。

北京市第四中学高中化学 3.4有机合成综合应用学案新人教版选修5

有机合成综合应用【学习目标】 1、了解有机合成的过程，掌握有机合成的基本原则； 2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质及相互转化关系，并认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。初步学会设计合理的有机合成路线； 3、掌握碳链的增长与缩短、官能团的引入和转化的方法，加深对有机合成的关键步骤的认识。【要点梳理】要点一、有机合成的过程 1．有机合成的定义。有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。 2．有机合成遵循的原则。（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。（3）合成路线要符合“绿色环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。原料垐垐?噲垐?顺推逆推中间产物垐垐?噲垐?顺推逆推产品 3．有机合成的任务。有机合成的任务包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 4．有机合成的过程。有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。其合成过程示意图如下：要点二、有机合成的关键有机合成的关键是目标化合物分子的碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 1．碳骨架的构建。构建碳骨架是合成有机物的重要途径。构建碳骨架包括在原料分子及中间化合物分子中增长或缩短碳链、成环或开环等。（1）碳骨架增长。条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数若小于目标物质的分子中的碳原子数，就需要增长碳链。碳骨架增长举例： ①卤代烃的取代反应。 a ．溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热：

有机合成材料优秀教案

有机合成材料【教学目标】 1．知道什么是有机物，了解有机高分子材料的分类和用途。 2．了解有机合成材料的特点、用途和对环境的危害，认识环境保护的重要性。 3．培养学生的自学能力、思维能力和表达能力，发展学生科学探究的能力。【课前准备】学生查阅资料，了解塑料制品的利与弊。【课时安排】 1课时【教学过程】导入师：“China”表示我们的祖国，它还可以表示什么？生：瓷器。师：对！瓷器的出现已成为中华民族文化的象征之一，它创造了新石器时代的仰韶文化。人类社会经历了石器时代、青铜器时代、铁器时代等，如今有机合成材料成了人们关注的热点。板书：课题3 有机合成材料活动探究一师：什么是有机合成材料？请同学们完成课本的活动与探究。学生分组讨论，展示学生表格的填写并汇报讨论结果。师：我们将甲烷、乙醇等含有碳元素的化合物称为有机化合物，而氯化钠、硫酸等不含碳元素的化合物称为无机化合物，少数含碳元素的化合物如一氧化碳、二氧化碳、碳酸钙等具有无机化合物的特点，因此把它们看作无机化合物。动画演示：石油中跳出一个个乙烯分子，乙烯分子连成链状。师：有机物中碳原子间可以连接成碳链或碳环，因此有些有机物的相对分子质量比较大，通常称为有机高分子化合物，像乙烯这类相对分子质量较小的称为小分子，由有机高分子合成的材料称为有机合成材料。活动探究二师：塑料是一种有机合成材料，请同学们通过实验来探究塑料的一些性质。学生实验：

二、加热塑料片通过此实验，你能得到什么结论？小结：线型高分子都具有热塑性，加热软化后可以加工成各种形状的塑料制品，也可制成纤维；体型高分子加热后不会熔化，具有热固性，这种塑料一旦加工成型后，不能通过加热重新回到原来的状态。幻灯片展示： 1．“塑料王”聚四氟乙烯制品。 2．具有热固性的尿素甲醛制品。 3．电线的包皮聚氯乙烯。 4．聚苯乙烯制成的灯饰。 5．日本铃木汽车公司制造的全塑汽车。活动探究三师：我们穿的衣服通常是纤维织成，实验台面上的3种不同颜色的毛线都是纤维制品。学生实验：燃烧不同颜色的线师：买衣服时，怎样知道面料的种类呢？生1：根据燃烧时的不同现象判断。生2：可以看服装标签。展示：服装标签

第四节(有机合成)学案

第四节有机合成【知识梳理】一、有机合成的原则、方法、关键 1、有机合成遵循的原则（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）尽量选择步骤最少的合成路线。（3）“绿色、环保”。（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反应事实。 2、有机合成的解题方法首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。 (2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。 ▲二、有机物的种类、官能团之间的转换 1、官能团的引入（1）引入羟基（—OH）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H2加成还原等。（2）引入卤原子（—X）：烃的取代，不饱和烃与X2、HX的加成，醇或酚与HX的取代等。（3）引入C=C：卤代烃消去醇消去炔烃不完全加成。引入：醇的催化氧化 2、官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键。（2）通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。（3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。 3、官能团的衍变（1）利用衍生关系引入官能团，如醇醛羧酸（2）通过化学反应增加官能团如 C2H5OH ? ? ?→ ?-消去 , 2 O H CH2==CH2 （3）通过某种手段，改变官能团位置如：CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2 4、各类官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况

(1)相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R —X R —OH （—X 与—OH 之间的取代）。 (2)氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的转化，—CH 2—OH —CHO ??→?氧化 —COOH (3)消去加成关系：如①R —OH 与浓硫酸共热170 ℃消去反应生成C=C 和水，而C=C 在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成R —OH 。又如②：R —X 在NaOH 的醇溶液中消去成C=C 、和HX ，而C=C 在催化加热下与HX 加成为R —X (4)结合重组关系：如醇与羧酸的酯化与酯的水解RCOOH ＋R′—OH R —COOR′＋ H 2O 。 5、碳骨架的增减 ①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出。 ②变短：如烃的裂化、裂解，某些烃的氧化。三、有机合成题的解题方法（1）顺合成法：其思维程序是：原料→中间产物→产品。 ▲（2）逆合成法：此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：（3）综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。四、相关链接 1.有机反应类型及相应有机物种类（1）取代反应：烷烃（卤代），苯及其同系物（卤代、硝化、磺化），醇（卤代），苯酚（溴代）。（2）加成反应：烯烃（X 2、H 2、HX 、H 2O ），炔烃（X 2、H 2、HX ），苯（H 2），醛（H 2），油脂（C=C 氢化）。（3）消去反应：卤代烃脱HX ，醇分子内脱H 2O 。（4）酯化反应：醇和羧酸，纤维素和酸，甘油和酸，醇和无机含氧酸。（5）水解反应：卤代烃，酯、油脂，二糖和多糖，蛋白质。（6）氧化反应：烯、炔、烷基苯、醇、醛等。（7）还原反应：醛、葡萄糖与H 2加成。（8）加聚反应：乙烯、异戊二烯、氯乙烯等。（9）缩聚反应：苯酚和甲醛等。 2.重要的有机反应规律（1）双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其他原子或原子团或断开键相互连成链。（2）醇的消去反应：消去和羟基所在C 相邻的C 上的H ，若相邻的C 上无H 则不能发生消去。（3）醇的催化氧化反应：和羟基相连的C 上若有H 则可被氧化为醛或酮，若无H 则不能被氧化。（4）有机物成环反应：a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，d. 二元羧酸脱水，e.以上化合物之间的脱水或酯化。五、拓展迁移

《有机合成》教案

教学目的知识技能 1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法 2、了解有机合成的基本过程和基本原则授课班级高二8班课时第1 课时过程方法通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力情感态度价值观 1、培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线 2、通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题重点官能团相互转化的方法归纳难点逆向合成分析法的应用知识结第四节有机合成一、有机合成的过程 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生

［投影］有机合成过程示意图：［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 4、有机合成的思路：通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。［思考与交流］官能团的引入方法学生汇报，评价，总结：官能团的引入引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解引入-X 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代引入C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO- 酯化反应［讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。二、逆合成分析法 1、合成设计思路：［讲］有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。有机合成的设计思路

有机合成路线总结-学案

《有机合成路线》总结有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。（1）引入C=C双键醇的消去，如丙醇的消去：。卤代烃的消去，如溴乙烷的消去：。炔烃的不完全加成，如乙炔与氯化氢加成：。（2）引入C≡C叁键邻二醇的消去，如乙二醇的消去：。邻二卤代烃的消去，如二溴乙烷的消去：。邻卤代烯烃的消去，如氯乙烯的消去：。（3）引入卤素(X)烯烃与或的加成：。苯的取代，如苯的溴代：。苯的同系物的取代，如甲苯的氯代：。注意：一般不用烷烃的取代反应来引入卤素原子，因为_________________________________。（4）引入羟基(-OH) 卤代烃的水解，如溴乙烷的水解：。醛的加成，如乙醛的加成：。烯烃与水的加成，如乙烯的水化：。酯的水解，如乙酸乙酯的水解：。 ⑤羰基的加成，如丙酮的加成：。（5）引入醛基(-CHO)，如R-CH2OH的氧化：________________________________________。（6）引入羧基(-COOH) 醛的氧化，如丙醛氧化为丙酸：。酯的水解，如的水解：。（7）引入酯基：________________________________________。 2.有机合成的原则：（1）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。（2）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。（3）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。

高中化学第三章第4节有机合成导学案新人教版选修5电子版本

2015年高中化学第三章第4节有机合成导学案新人教版选修5

(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： ①CH 2===CH 2＋H 2O ――→浓硫酸 CH 3CH 2OH ；② ； ③； ⑤ 。 ●自主探究 1．回忆《化学必修2》所学内容，想一想：有没有使有机分子碳链增长的例子？如果有，试列举之。提示：《化学必修2》中所学酸和醇生成酯的反应属于碳链增长的反应。如： CH 3COOH ＋C 2H 5OH ――→浓H 2SO 4 △CH 3COOC 2H 5＋H 2O 2．西药引入之前，中国传统治疗发烧的方法是发汗法，由于效果不佳，不知有多少生命葬送在高烧之中。西药引入之后，高烧夺去生命的事件已变得微乎其微。你知道这种退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？提示：退烧药的有效成分是乙酰水杨酸，仔细阅读过药品说明书的同学，应该有点印象，它的医学应用品是人工合成的。 3．有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？提示：人类合成的有机物比天然存在的多得多。被称为有机合成大师的科学家是伍德沃德。 4．有机合成中，在引入多种官能团时，为什么要考虑引入的先后顺序？提示：因为在引入不同的官能团时，采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面引入的官能团，在引入后面的官能团时可能会受到破坏。有机合成过程中常见官能团的引入和转化 ●教材点拨 1．卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的卤代烃) (还有其他的氯代苯甲烷) CH 2===CH －CH 3＋Cl 2――→500℃～600℃ CH 2===CH －CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： CH 2===CHCH 3＋Br 2―→CH 2Br －CHBrCH 3 CH 2===CHCH 3＋HBr ―→CH 3－CHBrCH 3 CH≡CH＋HCl ――→催化剂 CH 2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：R －OH ＋HX ?→? ? R －X ＋H 2O

有机合成教案

有机合成教案高雪梅【教学目标】 1．掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。 2．了解有机合成过程，把握有机合成遵循的基本原则。 3．初步学会设计合理的有机合成路线。【教学重点】 1、复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系，构建知识网 2、初步学会设计合理的有机合成路线【教学难点】逆向合成的思维方法【教学方法】创设情境探究讨论归纳小结演绎推理【教学过程】【课程导入】合成材料的出现，使人类摆脱了只能依靠天然材料的历史，通过本节课的学习，同学们可以了解有机合成的一般方法和有机合成路线的设计程序，进一步掌握烃的衍生物之间的转化关系，深化“结构决定性质”的理论。【新课】：第四节有机合成一、有机合成的过程 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。 4、有机合成的关键—碳骨架的构建。二、碳链骨架的构建 1、增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN 的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 2、变短：如烃的劣化裂解，某些烃（如笨同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 3、成环：通过形成酯基成环、肽键成环、醚键成环等。三、官能团的引入 1、C=C的引入 ①卤代烃的消去②醇的消去③炔烃与氢气1：1 加成 2、—OH的引入 ①烯烃与水的加成反应；②醛（酮）与氢气的加成反应；③卤代烃的水解反应；④酯的水解反应。 3、—X的引入 ①烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；②不饱和烃与HX或X2的加成反应；③醇或酚的取代反应。拓展1：引入-CHO，某些醇氧化,烯氧化,炔水化引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-，酯化反应拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及

高考化学总复习专题十二有机合成与推断教学案

课时6 有机合成与推断 [课时诠释] 作为选考模块，有机化学在高考中以一道有机推断与合成综合型题目出现，一般为新课标全国卷第38题，分值为15分。主要考查有机物的命名、有机反应条件与有机反应类型的判断、有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等。涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破的物质，考查的仍为有机化学主干知识。其中根据题设信息，设计有机合成路线可能成为今后高考命题的热点。微点聚焦一有机合成路线综合分析有机合成题考查的知识点多种多样，要想进行综合分析，主要涉及官能团的引入与转化，碳骨架的构建等。 [典题示例] 【示例1】(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。 a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为________。 (3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。 (4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为___________ _______________________________________________________。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。 (6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对

课题3有机合成材料教案

课题3 有机合成材料教学设计教学目标： 1.知识与技能 1.了解有机化合物和有机高分子化合物的特点。 2.知道有机合成材料塑料、合成纤维、和合成橡胶的性能与用途。 3.认识“白色污染”及其危害、解决办法。 2．过程与方法 1.通过探究热塑性塑料和热固性塑料的性质差异，培养学生的探究能力。 2.通过辩论“使用塑料的利与弊”，培养学生的语言表达能力和组织能力。 3．情感态度与价值观 1.通过学习了解化学使生活变得更加美好， 2.认识有机合成材料的发展对人类社会的进步所起的重要作用。 3.从法律角度认识有害塑料和白色垃圾对人类的威胁。教学重点：1.知道什么是有机物，了解合成纤维、塑料、合成橡胶的性能和用途。 2.了解使用合成材料对人和环境的影响。教学难点：1.认识新材料的开发与社会发展的密切关系。 2.较好地组织学生进行“使用塑料的利与弊”的辩论。教学方法：探究、启发、实验、阅读、讲解、讨论等。教具准备：投影仪和相关资料；酒精灯、试管、试管夹、火柴；聚乙烯塑料碎片、棉花、羊毛、木片、干草；的确良、尼龙、腈伦等合成纤维制品。课时安排：1课时教学过程 [引言]从人们的衣食住行,到探索太空世界,都离不开材料。在日常生活中，我们用的最多的是有机合成材料。如塑料、合成橡胶、合成纤维等，有机合成材料的诞生，结束了人类只能今依靠天然材料的历史。 [板书]课题3 在机合成材料 [过渡]到底什么是有机合成材料呢？首先必须知道什么是有机化合物？ [板书]一、有机化合物 [教师引导]下面我们就通过活动与探究来了解什么是有机化合物。

[根据上表讨论] 1、甲烷、葡萄糖、乙醇、淀粉和蛋白质的组成元素有什么共同点？ 2、甲烷、乙醇和葡萄糖的相对分子质量与淀粉和蛋白质的相对分子质量相比有什么不同？ [学生讨论并交流讨论结果] 1、甲烷、葡萄糖、乙醇、淀粉和蛋白质中都有碳元素和氢元素。 2、甲烷、乙醇和葡萄糖的相对分子质量有确定的数值，而淀粉和蛋白质的相对分子质量无固定数值，且其数值从几万到几十万不等，比甲烷、乙醇和葡萄糖的相对分子质量要大好多。 [设问]已知甲烷、乙醇、葡萄糖、淀粉和蛋白质都属有机物，那么你觉得应该怎样命名有机物？[学生回答]含有碳元素和氢元素的化合物都叫有机物。 [承接]已知CS2、CCl4也是有机物。那么，刚才的回答是否正确？你觉得应该怎样改进？ [学生回答]不正确。应该说含碳的化合物叫有机化合物。 [讲解]大家回答得很好！化合物主要有二大类：无机化合物和有机化合物。人们把象葡萄糖这类含碳的化合物叫有机化合物，简称有机物。 [板书]1、含碳的华表合物称有机人合物。 [解释]组成中不含碳元素的化合物一般叫做无机化合物，如水、氢氧化钠、食盐等。需要注意的是，我们熟悉的一氧化碳、二氧化碳、碳酸钙等少数含碳化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物很相似，故人们将它归到无机化合物中来研究。 [板书]CO、CO2、H2CO3、CaCO3属于无机化合物。 [设问]有机物的数目异常庞大。为什么会是这样呢？请大家看课本回答。 [学生回答]有机物除含有碳元素外，还可能含有氢、氧、氯、氮和磷等元素。在有机物中，碳原子不但可以和氢、氧、氮原子直接结合，而且碳原子之间还可以互相连接起来，形成碳链或碳环。由于原子的排列方式不同，所表现出来的性质也就水同。因此，有机物的数目异常庞大。 [讲解]有些有机物的相对分子质量很小，如乙醇、葡萄糖等。通常称它们为小分子。有些有机物的相对分子质量比较大，从几万到几十万或更高，如淀粉、蛋白质等。通常称它们为有机高分子化合物，简称有机高分子。 [板书]2、有机高分子化合物是相对分子质量很大的化合物。 [过渡]用有机高分子化合物制成的材料就是有机高分子材料。如棉花、羊毛和天然橡胶等就属于天然有机高分子材料。但由于天然有机高分子材料数量有限，远不能满足人口增长和社会发展对有机高分子材料的需求。随着化学科学的发展，合成有机高分子材料应运而生，简称合成材料。 [板书]二、有机合成材料 [讲解]有机合成材料的出现是材料发展史上的一次重大突破。从此，人类摆脱了只能依靠天然材料的历史，在改造大自然的进程中大大前进了一步。合成材料品种很多，塑料、合成纤维、合成橡胶就是我们通常所说的三大合成材料。[板书]三大合成材料：塑料、合成纤维和合成橡胶。 [讲解]由于合成材料的原料丰富易得、制造加工简单、性能千变万化，（如用石油产品、煤、石灰石、水、空气等为原料，通过一系列的化学反应就可制得多种多样、性能各异的合成材料。）所以，合成材料一经出现，便得到了广泛的应用。 [引导学生看图12—13（塑料制品的应用范围）] [讲解]由于高分子化合物大部分是由小分子聚合而成的，所以也常被称为聚合物。如聚乙烯分子就是由成千上万个乙烯分子“手拉手”聚合而成的高分子化合物。 [引导学生看图12—14（聚乙烯分子模型）] [转折]我们刚才看到的聚乙烯高分子，是很长的链状结构，但不是所有的合成材料高分子都是长链状的，有的还可以结合成网状。

有机合成导学案

第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成（1）班级小组姓名【学习目标】 1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的化学方程式。 2、使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。 3、了解原子的经济性，了解有机合成的应用【学习重点】掌握有机合成路线设计的一般程序——逆推法。【学习难点】常见官能团的引入或转化方法【基础知识自学导学】完成大聚焦课堂第32页《知识再现》 [探讨学习1]、完成下列有机合成过程： ①以CH≡CH为原料合成 CH≡CH 此过程中涉及到的反应类型有 ②以为原料制取此过程涉及到的反应类型有 ③CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH2 =CHCOOH H2O，H+ 此过程涉及到的反应类型有 ④CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO OH一

此过程中涉及到的反应类型有 ⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。 [探讨学2]：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题 1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？ 2、碳链增长的途径有哪些？ 3、碳链缩短的途径有哪些？归纳小结：一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建 1、碳链增长的途径：（1）方法1：卤代烃的取代反应 ①卤原子的氰基取代如：溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子 CH3CH2Br + NaCN→ CH3CH2CN ＋2H2O＋H＋→ ②卤原子的炔基取代如：溴乙烷→ 2－戊炔：增长两个碳原子 CH3CH2Br+ Na-C≡CCH3 → （其中Na-C≡CCH3 的制备：2CH3C≡CH + 2Na →2CH3C≡CNa + H2↑） ③苯与R X的取代如：由苯制取乙苯（2）方法2：加成反应 ①醛、酮的加成反应如：CH3CHO + HCN →

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第四节 有机合成教学设计(学案与教案)