第七章有机化合物的性质及鉴别
在有机物的化学性质中，某些性质是分析、鉴别有机物的重要手段，虽然近年来，由于现代仪器用于分离和分析，使有机化学的分析方法起了根本的变化，但是化学分析仍然是每个化学工作者必须掌握的基本知识和操作技巧。在实验过程中，往往需要在很短的时间内用很少的样品作出鉴定，以保证实验很快顺利进行。化学分析鉴定就是利用有机物的性质实验来得到一定的信息。
有机物主要以官能团分类，有机化合物官能团的定性实验，其操作简便、反应迅速，对确定化合物的结构非常有利。官能团的定性鉴定是利用有机化合物中官能团所具有的不同特性，即能与某些试剂作用产生特殊的颜色或沉淀等现象，反应具有专一性，结果明显。选取化学分析还是仪器分析取决于实验中哪一方法更为迅速、更为简便。
实验七十烷、烯、炔的性质
【试剂及药品】
环己烷、环己烯、乙炔、四氯化碳、氯化亚铜、5%溴的四氯化碳溶液、2%高锰酸钾溶液、10%NaOH溶液、氨水、2%硝酸银溶液、硝酸
【实验步骤】
1、溴的四氯化碳溶液试验
取两只干燥试管，分别在两个试管中放入1mL四氯化碳。在其中一试管中加入2～3滴环己烷样品，在另一试管中加入2～3滴环己烯样品，分别滴加5%溴的四氯化碳溶液，并不时振荡，观察褪色情况，并作记录。
再取一试管，加入1mL四氯化碳并滴入3～5滴5%溴的四氯化碳溶液，通入乙炔气体，注意观察现象，并作记录。
2、高锰酸钾溶液实验
取2～3滴环己烷与环己烯分别放在两支试管中，各加入1mL水，再分别逐滴加2%高锰酸钾溶液，并不断振荡。当加入1mL以上高锰酸钾溶液时，观察褪色情况，并作记录。
另取一试管，加入1mL2%高锰酸钾溶液，通入乙炔气体，注意观察现象。
3、鉴定炔类化合物实验
（1）与硝酸银氨溶液的反应
取一只干燥试管，加入2mL 2%硝酸银溶液，加1滴10%NaOH溶液，再逐滴加入1mol/L 氨水直至沉淀刚好完全溶解。将乙炔通入此溶液，观察反应现象，所得产物应用1:1硝酸处理。
（2）与铜氨溶液的反应
取绿豆粒大小固体氯化亚铜，溶于1mL水中，再逐滴加入浓氨水至沉淀完全溶解，通入乙炔，观察反应现象。
【思考题】
（1）实验1和实验2对三种样品环己烷、环己烯、乙炔有什么不同现象？为什么？请写出反应式。
（2）高锰酸钾溶液反应时为什么必须有1mL以上的高锰酸钾褪色才行？如加入1～2滴高锰酸钾溶液褪色，能否说明问题？
（3）柴油在800℃热裂所产生的气态物质再混以4倍体积的空气即成试验室用的燃气，如何检验燃气中是否含有不饱和烃？
（4）现有3个瓶子，分别装有石油醚（低级烃类化合物，主要有戊烷与己烷）、环己烯和苯乙炔（C6H5C≡CH），如何用化学方法鉴定每个瓶内装的是什么物质？
实验七十一卤代烃的性质
【试剂及药品】
1-氯丁烷、2-氯丁烷、2-甲基-2-氯丙烷、氯化苄、氯苯、1-溴丁烷、2-溴丁烷、溴苯、硝酸银-乙醇溶液、碘化钠或碘化钾
【实验步骤】
1、硝酸银-乙醇溶液实验
取5只洗净、并用蒸馏水冲洗过的干燥试管，将试管编号，用滴管分别加入1-氯丁烷、2-氯丁烷、2-甲基-2-氯丙烷、氯化苄、氯苯4～5mL，然后在每只试管中再分别加入2 mL 1%的硝酸银-乙醇溶液，仔细观察生成卤化银沉淀的时间并记录。10 min后，将未生成沉淀的试管在70℃水溶液上加热5 min左右，观察有无沉淀生成。根据实验结果排列以上卤代烷反应活性次序，并说明原因。
2、碘化钠或碘化钾实验[1]
取6个干净的试管并编号，用滴管分别加入1-氯丁烷、2-氯丁烷、2-甲基-2-氯丙烷、1-溴丁烷、2-溴丁烷、溴苯4～5滴，再向每一试管中加入15%碘化钠丙酮溶液2滴，记录每个试管出现沉淀的时间，5min后，将未出现沉淀的试管放入50℃水浴中加热6min后[2]，将试管冷至常温，观察反应是否发生并记录反应结果，根据结果解释反应活泼性与其结构的关系。
【注释】
[1] 15%碘化钠丙酮溶液配制方法：称取碘化钠7.5g，溶于43g(约54mL)的丙酮中，避光冷藏放置，但不宜久放。
[2] 水浴温度不超过50℃，否则丙酮易挥发。
【思考题】
1、氯化苄和1-氯丁烷同属一级氯代烃，用硝酸银乙醇溶液或碘化钠丙酮溶液处理时，为什么反应速度有很大差异？
2、碘化钠-丙酮试验和硝酸银-乙醇试验中，为什么2-溴丁烷比2-氯丁烷反应速度快？
实验七十二醇和酚的性质
【试剂及药品】
正丁醇、2-丁醇、叔丁醇、苯甲酰氯、苄醇、环己醇、乙醇、甘油、苯酚、间苯二酚、对苯二酚、硝酸铈铵试剂、冰醋酸、盐酸、氯化锌、5%重铬酸钾溶液、10%氢氧化钠溶液、溴水、三氯化铁
【实验步骤】
一、醇的性质
1、苯甲酰氯试验
取三个配有塞子的试管，分别加入0.5mL正丁醇、2-丁醇、叔丁醇，再加入1mL水和10滴苯甲酰氯；然后分两次加入2mL 10%氢氧化钠溶液，每次加完后，把瓶塞塞紧，激烈摇动，使试管中溶液呈碱性。观察试管溶液是否分层，闻一下每个试管的气味。
2、硝酸铈铵实验[1]
取乙醇和甘油各5滴于2只试管中，用1mL水稀释，分别加入0.5mL硝酸铈铵试剂[2]，摇动，用观察反应现象。
3、氯化锌—盐酸试验（Lucas试剂）[3]
在三只干燥的试管中分别加入5滴正丁醇、2-丁醇、叔丁醇，再各加入1mL盐酸-氯化锌溶液，塞好试管，振荡，室温(最好在26～27℃)静置。观察5min后的现象。
4、铬酸实验[4]
在三只干燥的试管中分别加入5滴正丁醇、2-丁醇、叔丁醇，先分别加入1mL丙酮溶解样品，再分别加5滴铬酸试剂，震荡，观察并记录现象。
二、酚的性质
1、酚的酸性
在1支干净试管中加入6mL苯酚饱和水溶液，用玻璃棒沾取1滴在广泛pH试纸上试验其酸性。然后把上述溶液分2份，一份做空白对照，另一份滴入5%氢氧化钠溶液，边加边振荡至澄清，然后再滴加1mol/L的盐酸至酸性，对比空白试剂并观察记录现象。
2、与溴水的反应
取一干净试管，加入2滴苯酚饱和水溶液，用水稀释至2mL，滴加溴水，滴加过程中观察是否有沉淀析出和溴水退色情况。观察记录现象。
3、三氯化铁实验
在一试管中加入几滴苯酚及2mL水，再加入1～2滴1%三氯化铁溶液。另取一试管，用蒸馏水及三氯化铁试剂作一空白试验，比较两个溶液的颜色。
用间苯二酚，对苯二酚代替苯酚做以上试验，观察并分析产生的现象。
【注释】
[1] 硝酸铈铵检验醇类化合物时，通常只适用于10个碳原子以下的醇类。反应溶液颜
色变红。
[2] 硝酸铈铵溶液的配制方法见本书末附录。
[3] 此方法只适用于鉴别低级（碳原子数3～6）的伯、仲、叔醇。C6以上的醇不溶于卢卡斯试剂，C1、C2的醇所得产物易挥发，现象不明显。
[4] 铬酸试剂的配制方法见本书末附录。
【思考题】
1、有6瓶无标签试剂，已知分别为叔丁基氯、环己醇、乙醇、叔丁醇、2-氯丁烷和正氯丁烷，请选择合适的试剂进行鉴别。
2、苯酚溶液中加入过量的溴水，会产生什么现象，通过查阅文献来解释原因。
实验七十三 醛、酮的性质
【试剂及药品】
95%乙醇、丙酮、丁醛、苯甲醛、苯乙酮、Tollen试剂、Fehling试剂、I-KI溶液、NaOH 溶液
【实验步骤】
1、2,4-二硝基苯肼实验[1]
取三只试管，各加入1mL2,4-二硝基苯肼，然后分别加入1～2滴丙酮、丁醛和苯甲醛，观察记录实验现象。
2、Tollen试剂实验
在三个试管中各加入1mL托伦试剂，分别滴加2滴丙酮、丁醛和苯甲醛，在室温下放置几分钟，如果试管上没有银镜生成，在50～60℃热水浴中稍热几分钟[2]，观察是否有银镜生成。
3、Fehling试剂实验
取三个试管分别取1mL斐林试剂A和斐林试剂B，制成混合溶液，再分别加入丙酮、丁醇、苯甲醛各2滴摇动后放入沸水浴中3～5min，观察反应现象。
4、碘仿反应实验[3]
取三个试管，分别加入4滴丙酮、乙醇和苯乙酮样品，各加入1mL碘-碘化钾溶液，慢慢滴加3mol/L的氢氧化钠溶液，注意观察反应夜颜色，并观察是否有黄色结晶析出。
【注释】
[1] 析出结晶的颜色一般和醛、酮分子中的共轭链有关，非共轭的酮生成黄色沉淀，共轭酮生成橙至红色沉淀。由于试剂本身为橙红色，对沉淀颜色应仔细判断。
[2] 加热时间不可过长，否则将生成易爆炸的雷酸银。
[3] 除乙醛和甲基酮外，α-甲基醇能被次碘酸钠所氧化，并进一步发生碘仿反应。
【思考题】
1、用化学方法鉴别下列各组化合物：（1）苯甲醇、苯甲醛、与环己酮；（2）2-丁酮与
3-戊酮。
实验七十四羧酸及其衍生的物性质
【试剂及药品】
甲酸、乙酸、草酸、0.5%高锰酸钾溶液、乙酰氯、2%硝酸银溶液、乙酸乙酯、硫酸、30%氢氧化钠、乙酸酐、乙酰胺、羟胺盐酸盐乙醇溶液、95%乙醇
【实验步骤】
一、羧酸的性质
1、酸性实验
取三支试管，分别加入5滴甲酸、乙酸及0.5g草酸，再加入2mL蒸馏水。摇动试管，用洁净的玻璃棒分别沾取相应的酸溶液，在同一刚果红试纸[1]上画线，比较线条的颜色和深浅程度，并给予解释。
2、氧化反应
在三支试管中分别放置0.5mL甲酸、乙酸及由0.2g草酸和1mL水配置的溶液，分别加入1mL稀硫酸（1：5）及2～3mL0.5%高锰酸钾溶液，加热至沸，观察现象。
二、羧酸衍生物的性质
（一）水解
1、酰氯的水解
在盛有1mL蒸馏水的试管中，加入3滴乙酰氯，略微摇动，观察现象。反应结束后，再加3～4滴2%硝酸银溶液，现象有何变化。
2、酯的水解
取三支洁净的试管，各加入1mL乙酸乙酯和1mL水。在第一个试管中加入2滴15%硫酸，第二个试管中加入2滴30%氢氧化钠溶液。将三支试管同时放入70～80℃水浴中，摇动试管，比较三个试管中酯层的消失速度。
3、酸酐的水解
在盛有1mL水的试管中，加入3滴乙酸酐。乙酸酐不溶于水，呈珠粒状沉于管底。略加热，注意观察现象及辨别产生的气味。
4、酰胺的水解
（1）酸性水解。在试管中加入0.5g乙酰胺和3mL6mol/L的硫酸，加热至沸，辨别是否有酸的气味。
（2）碱性水解。在试管中加入0.5g乙酰胺和3mL6mol/L的氢氧化钠溶液，加热至沸，用湿润红色石蕊试纸鉴别是否有氨。
（二）羟肟酸铁试验[2]
取1支试管，加入1mL羟胺盐酸盐乙醇溶液[3]，再加入1滴液体样品或50mg固体样品。摇动，加入0.2mL 6mol/L的氢氧化钠溶液，加热至沸，稍冷后加入2mL 1mol/L盐酸，若溶液变浑浊，加入2mL 95%乙醇，再加入1滴5%三氯化铁溶液，若产生颜色很快消失，继续逐滴加入至溶液显紫红色。
【注释】
[1]刚果红是一种指示剂，变色范围pH=5（红色）到pH=3（蓝色），与弱酸作用显蓝黑色，与强酸作用显稳定的蓝色。
[2]样品中必须没有三氯化铁显色的官能团，若有，不能用此试剂。可先用三氯化铁溶液进行显色试验，若不显色，溶液应呈黄色。
[3]加热溶解18g羟胺盐酸盐于500mL95%乙醇中，即得到此溶液。
【思考题】
比较羧酸及其衍生物水解和醇解的活泼性。
实验七十五 胺的性质
【试剂及药品】
苯胺、2mol/L盐酸、N-甲基苯胺、N,N-二甲基苯胺、10%亚硝酸钠、苯酚饱和水溶液、10%氢氧化钠
【实验步骤】
1、胺的碱性
在试管中滴入2滴苯胺和1mL水，振荡观察苯胺是否溶解，再加入4滴2mol/L的盐酸，观察结果并解释现象。
2、Hinsberg实验
分别取苯胺、N-甲基苯胺、N,N-二甲基苯胺的样品0.5mL加入三只试管中，再各加入5mL10%氢氧化钠和10滴苯磺酰氯，用力振荡。若反应过猛可水浴冷却，反应较慢或无现象的试管可在热水浴上加热，观察反应进行程度。反应结束后放置观察现象。
若有油状物出现，加入浓盐酸，油状物溶解的为叔胺。
若有油状物或固体析出，加盐酸不溶解的为仲胺。
若无油状物或固体析出，加入6mol/L盐酸呈酸性，用玻璃棒摩擦管壁，有沉淀析出的为伯胺。
3、亚硝酸实验
在试管中加入10滴苯胺和5mL 2mol/L的盐酸，冰水浴中冷却0～5℃，滴加1滴10%亚硝酸钠溶液，此时溶液对淀粉-碘化钾试纸显蓝色。若不显蓝色，可再加一滴亚硝酸钠溶液。生成的重氮盐保存在冰水浴中，供下面实验使用。
（1）苯酚的生成
取2mL重氮盐溶液置于试管中，50～60℃水浴加热，注意是否有气体放出。冷却后，注意反应液，是否有酚的气味。
（2）与苯酚偶联
取1mL苯酚饱和水溶液，冰水冷却，若出现苯酚沉淀，滴加10%氢氧化钠溶液至溶解，然后再多加5滴，加入1mL重氮盐溶液，注意观察现象。
【思考题】
1、若脂肪胺与亚硝酸钠和盐酸反应，伯、仲、叔胺是否都进行反应，现象上会有什么差别？
2、苯胺的重氮盐为什么要保存在冰水浴中,温度升高会产生什么现象?
实验七十六 糖类化合物的性质
【试剂及药品】
5%葡萄糖、乳糖、果糖、蔗糖水溶液、间苯二酚溶液、Fehling试剂、Tollen试剂、10%苯肼盐酸盐溶液、15%醋酸钠溶液、碘-碘化钾溶液、淀粉、稀硫酸、10%氢氧化钠
【实验步骤】
1、Seliwanoff实验
在4支试管中，分别放入0.5mL 5%葡萄糖、乳糖、果糖和蔗糖水溶液，向每支试管中加入2mL间苯二酚溶液（溶解0.50g间苯二酚于1L 4mol/L盐酸中），将4支试管放入沸水浴中加热，60s后取出试管，观察并记录结果。再将试管放回沸水浴中，20min后，观察并记录每一试管中的颜色。
2、Fehling实验（或Benedict试验）
在4支试管中各放入0.5mL Fehling试剂A和0.5mL Fehling试剂B，混合均匀，在水浴上微热；分别在加入5%葡萄糖、蔗糖、果糖、麦芽糖各5滴，振荡，加热2～3min，注意颜色变化及是否有沉淀生成。
用Benedict试剂代替Fehling试剂做以上试验。
3、Tollen实验
在4支洗净的试管中分别加入1mL5%硝酸银溶液，逐滴加入1mol/L氢氧化铵溶液，不断摇动，直到生成的氧化银沉淀恰好溶解，再分别加入0.5mL5%葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖溶液，在50℃水浴中温热几分钟，观察有无银镜生成。
4、成脎实验
在4支试管中分别加入1mL5%葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖样品，再加入0.5mL 10%苯肼盐酸盐溶液和0.5mL 15%醋酸钠溶液，在沸水浴中加热并不断振荡，比较成脎结晶的速率，记录成脎的时间，并在显微镜下观察脎的结晶形状。
5、碘试验和淀粉的水解
（1）胶状淀粉溶液的配制
把15mL冷水和 1.00g淀粉充分搅混均匀，勿使有块状物存在。然后将此悬浮物倒入135mL沸水中，继续加热几分钟即得胶状淀粉溶液。
（2）碘试验
在盛有1mL淀粉溶液的试管中，加1滴碘-碘化钾溶液，观察其现象。
（3）淀粉的水解
在试管中加入3mL淀粉溶液，再加0.5mL稀硫酸，于沸水浴中加热5min，冷却后用10%
氢氧化钠溶液中和至中性。取2滴与Fehling试剂作用，观察现象。
【思考题】
在糖类的氧化反应试验中，蔗糖与Benedict或Tollen试剂长时间加热时，也能得到正性结果。如何解释这种现象？
实验七十七 氨基酸和蛋白质的性质
【试剂及药品】
卵清蛋白溶液、乳蛋白溶液、1%氢氧化钠溶液、1%硫酸铜溶液、浓硝酸、10%氢氧化钠溶液、茚三酮溶液、饱和硫酸铜溶液、5%醋酸溶液、饱和没食子酸溶液、95%乙醇、饱和硫酸铵
【实验步骤】
一、颜色反应
1、双缩尿反应
取2支试管，分别滴入10滴卵清蛋白溶液和乳蛋白溶液，再各加入1mL1%氢氧化钠溶液使之呈碱性。振荡，再加入2滴1%硫酸铜[1]溶液，滴加过程中不断摇动。观察现象。
2、黄色反应[1]
取2支试管，分别加入1mL上述两种样品,再各加入浓硝酸5～6滴，微微加热，观察现象。冷却后，加入10%氢氧化钠溶液至呈碱性，观察溶液颜色有何变化。
3、茚三酮反应
取2支试管，分别加入10滴卵清蛋白溶液和谷氨酸溶液，各加入5～6滴0.1%茚三酮溶液。沸水浴中加热3～5min，冷却，观察颜色变化。
二、蛋白质的变性
样品:卵清蛋白溶液,乳蛋白溶液。
1、凝固作用
取1支试管,加入1mL蛋白溶液，加热5min左右，注意其状态变化。冷却后加水，振荡，观察现象。
2、与重金属的作用[3]
取1支试管，加入1mL蛋白溶液，逐滴加入饱和硫酸铜或硝酸银溶液。振荡，有何现象？加水后又产生什么现象？
3、与生物碱试剂的作用
取1支试管，加入1mL乳蛋白溶液，滴加1～2滴5%醋酸溶液和3～4滴饱和没食子酸溶液，观察现象。加水,又产生什么现象？
三、蛋白质的可逆沉淀[4]
样品：卵清蛋白溶液，乳蛋白溶液。
1、脱水作用
取1mL蛋白溶液，加入1mL95%乙醇，振荡，观察现象。再加入5～10mL蒸馏水，振荡，有何变化？
2、盐析作用
取1mL蛋白溶液，加入数滴饱和硫酸铵溶液，观察现象。再加入5～10mL蒸馏水，溶液有何变化？
【注释】
[1]硫酸铜溶液不能过量，否则硫酸铜在碱性溶液中生成氢氧化铜沉淀，会遮蔽所产生的显色反应。
[2]蛋白质分子中若含有苯环，与硝酸作用后,可在苯环上引入硝基，使反应物呈黄色。
[3]蛋白质遇重金属盐生成难溶于水的化合物，因此，蛋白质是汞等重金属中毒的解毒剂。重金属盐沉淀蛋白质的作用为不可逆沉淀。
[4]蛋白质盐析的机制可能是：（1）蛋白质分子所带的电荷被中和；（2）蛋白质分子被盐脱去水化层；沉淀析出的蛋白质化学性质未改变，降低盐的浓度时，沉淀仍溶解。
【思考题】
氨基酸与茚三酮反应机理是什么？
江苏省邳州市第二中学高三化学《有机化合物的结构与性质》复习教 案 【总体设计思路】 本教学设计以山东科技版的高中化学系列教材《有机化学基础》为授课用教材。“有机化合物的结构与性质”是教材中的第一章第二节的内容。 本节教材是有机化学选修模块中较为重要的一节，是为了帮学生树立一些学习有机化学必备的观念而设置的，这些观念的树立有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。 本节教材属于有机化学基本理论的内容，缺少直观、形象的实验，比较枯燥。在教学过程中，应充分利用教材资源和网络资源，组织学生展开交流、讨论，增强互动，避免枯燥的讲授；利用教材中提供的键能、键长等数据，让学生进行数据分析处理，对比双键和三键的相似与区别，进而推断性质的相似与差异；组织学生回顾并讨论乙酸、乙醇的化学性质，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。 【教学目标】 知识与技能：了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此解释有机化合物种类繁多的现象。理解单键、双键和叁键的概念，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。 过程与方法：初步学会对有机化合物的分子结构进行碳原子的饱和程度、共价键的类型及性质等方面的分析。 情感态度与价值观：通过对碳原子成键方式的学习，使学生树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的”的辩证唯物主义观点。 【教学过程】 教师活动学生活动设计意图【新课引入】 引导学生看投影，启发提问： 甲烷、乙烯和苯是你认识的有机化合物，你还记得它们有哪些化学性质吗？它们性质上的不同是由什么决定的？ 怎样分析有机化合物的性质?它们的结构是如何决定性质的？这是我们这节课要解决的主要问 联想质疑：观察各物质 的球棍模型，联想其化学性 质，思考怎样分析有机化合 物分子的结构，它们的结构 是怎样决定性质的。 从学生已知的几种 有机物的分子模型和主 要化学反应入手，引发学 生思考有机化合物结构 与性质的关系的问题。
专题：有机化学 第四讲有机化合物的性质 北京四中 一、结构 核心是 二、化学性质 1、以代表物为思维载体 2、从头往后梳理 （一）烷烃的化学性质 1、取代反应： 甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段 2.氧化在空气中燃烧： 3、热裂 把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为反应。 （二）单烯烃 乙烯是最简单的单烯烃，分子式为，结构简式为。
（2）氧化反应： ①与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液 分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4 补充：烯烃与KMnO4的反应 在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成，RCH＝基被氧化成，基被氧化成。高锰酸钾被还原成。 （3）加聚反应： 补充：二烯烃化学性质：
乙炔性质 化学键： 独特的大π键：介于单键和双键之间的独特的键（键长、键能） 苯的化学性质 1、易取代 （1）卤代： （2）硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
2、难氧化： 不使酸性高锰酸钾溶液褪色 3、加成 (1)取代反应： 三硝基甲苯(TNT) (2)氧化反应 （五）卤代烃 R CH CH 2 H X消除反应 取代反应 δ δ- +
1、被羟基取代（卤代烷的水解） 2．消除反应 卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。 （六）乙醇 醇的主要化学性质 1、与金属Na的取代 CH3CH2OH + Na → （乙醇钠）﹢ 功能： 2、乙醇与HX反应： 思考： 两者是否可逆反应？ 3、脱水： 分子内脱水：消去反应
有机化合物的鉴别 在药品的生产、研究及检验等过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。 分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。 鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： （1）化学反应中有颜色变化 （2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热） （3）反应产物有气体产生 （4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别,为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有CH3 CH 结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液， OH 生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH； 仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。 （2）用NaNO2+HCl：
（4）生物组织中有机物的鉴定与观察 一、选择题 1、下列关于糖类及“检测生物组织中的糖类”活动的叙述,错误的是( ) A.细胞呼吸的底物通常是葡萄糖 B.叶绿体基质和细胞液中都含有蔗糖 C.用本尼迪特试剂检测果糖时需在热水浴中加热 D.淀粉、纤维素和糖元都是由多个葡萄糖结合而成 2、下列有关“检测生物组织中还原糖、脂肪和蛋白质”实验的相关叙述,正确的是( ) A.甘蔗茎的薄壁组织、甜菜的块根含有较多糖且近乎白色,可用于鉴定还原糖 B.大豆种子中蛋白质含量多,是检测蛋白质的理想材料 C.用双缩脲试剂检测蛋白质和用斐林试剂检测还原糖的实验都需要加热处理 D.在制作花生子叶临时切片过程中,染色后需滴加95%的酒精溶液以洗去浮色 3、下列有关构成细胞的化合物种类和鉴别方法的叙述中,正确的一项是( ) A.细胞内蛋白质种类众多,但都能与双缩脲试剂发生紫色反应 B.细胞中的脂质是由甘油和脂肪酸聚合成的多聚体,具有多种功能 C.细胞中的糖分为单糖、二糖和多糖,可以用斐林试剂鉴别 D.细胞的遗传物质是DNA或RNA,用吡罗红甲基绿染色剂可以鉴定其存在和分布 4、鉴定尿中是否有蛋白质常用加热法来检验。下图为蛋白质加热过程中的变化,据此判断下列有关叙述正确的是( ) A.沸水浴加热后,构成蛋白质的肽链充分伸展并断裂 B.变性后的蛋白质可与双缩脲试剂产生紫色反应 C.蛋白质加热过程中,氨基酸的排列顺序会发生改变 D.蛋白质肽链的盘曲和折叠被解开后,其特定功能并未发生改变 5、实验测得小麦、大豆、花生三种生物干种子中三大类有机物含量如图所示,下列有关叙述正确的是( )
A.选用花生作为实验材料检验细胞中的脂肪颗粒时需要使用显微镜 B.用双缩脲试剂检测大豆种子研磨液中的蛋白质时需加热后才能呈紫色 C.向小麦种子的研磨液中加入斐林试剂,会出现砖红色 D.选用小麦种子的研磨液作为实验材料检验淀粉是否存在时需要使用苏丹Ⅳ染液 6、如图是鉴定生物组织中某种成分的操作流程图。下列相关叙述中正确的是( ) A.图中的甲试剂也可以直接用于鉴定蛋白质 B.甲试剂由甲、乙两种液体组成,使用时先加甲液再加乙液 C.石英砂的作用是使研磨更充分 D.可用韭菜叶片替代苹果 7、现有待区分的、从正常人体采集的两组液体。根据是否有颜色反应而把该组中的不同液体区分开来的检测项目是( )
有机物的鉴别专题 1．下列说确的是 A．乙烯和聚乙烯都可与溴水发生加成反应 B．用酸性KMnO4溶液能鉴别乙烷和乙烯 C．(NH4)2SO4、CuSO4都能使蛋白质变性 D．葡萄糖、蔗糖都能与新制的Cu(OH) 2发生氧化反应 2．下列说确的是（） A．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅 B．酸性高锰酸钾溶液和溴水都既能鉴别出甲烷和乙烯又能除去甲烷中含有的乙烯再经干燥而获得纯净的甲烷 C．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏，后蒸馏的方法把它们分离出来 D．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过分馏得到汽油 3．下列叙述错误 ．．的是（） A．纤维素的水解实验操作为：把一小团棉花放入试管中，加入几滴90%的硫酸溶液，用玻璃棒把棉花捣成糊状，小火微热，至成亮棕色溶液 B．向油脂发生皂化反应后所得的混合溶液中加入固体NaCl会出现分层现象，此分层过程发生的主要是物理变化 C．只用滴管、试管和水就能鉴别乙二醇、溴代烃、乙醛 D．已知苯与苯酚的沸点差异较大，故一定能用蒸馏的方法分离苯与苯酚的混合液 4．物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是( ) ①用水鉴别苯、乙醇、溴苯 ②用相互滴加的方法鉴别Ca(OH)2和NaHCO3溶液 ③点燃鉴别甲烷和乙炔 A．①②B．①③ C．②③ D．①②③ 5．下列有机物的鉴别方法（必要时可加热）不能达到实验目的的是 A．用蒸馏水鉴别乙二醇、甲苯、氯苯 B．用溴水鉴别苯、苯酚、2-己烯 C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、甲苯、正己烷 D．用含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液鉴别甲酸、乙醛、乙酸 6．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能 ．．对二者进行鉴别的是 A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱 7．下列用水就能鉴别的一组物质是( ) A.苯、己烷、四氯化碳 B.苯、乙醇、四氯化碳 C.硝基苯、乙醇、四氯化碳 D.硝基苯、乙醇、乙酸 8．下列有关实验容的叙述合理的是 A、用湿润的pH试纸测定某盐溶液的pH B、用溴水不能鉴别苯、四氯化碳、乙醇和苯酚
4．有机化合物的鉴别 鉴别方法有物理方法和化学方法。 物理方法，可根据物态、溶解性、气味、折射率、旋光活性等物理性质来鉴定；以及红外光谱法（IR）：根据吸收峰的位置及吸收峰的强度判断分子中可能存在的官能团，紫外光谱法（UV）：主要用于判断分子中是否含共轭体系或某些官能团存在，核磁共振谱法（1HNMR）：根据化学位移来确定分子中质子的种类。 用化学方法鉴别化合物是有机化学学习和考核的一类重要的题目。它是掌握各类化合物的特征反应及其灵活运用的最有效的方式。通过大量的练习，即可加深对重要化学性质的理解，更可使各章有关知识相互贯通。因此，以掌握化学方法为主。 4.1各类有机化合物主要特征反应总结 表各类有机化合物主要特征反应
4.2答题思路和方法 1、不同类型的有机物，主要根据不同官能团的典型性质鉴别。 2、同一类型的有机物，主要用反应的活性顺序或结构差异的特征反应。 3、一定要用简单的、试剂易得的、实验室中易实现的、现象明显（即有颜色变化，气体产生，沉淀、浑浊或分层出现，温度变化等等）的化学反应。 4、题的形式多种多样，在此建议采用流程图形式，只注明试剂和现象即可。无 要求时不必写出反应式。 5、Na主要用在醇类化合物的鉴别。因为在酸性相对较大的水、酚、酸、硫醇、 硫酚中使用易发生爆炸。 6、如题中未给出结构式，一定要首先将其结构正确写出，以免发生误解。 4.3解题示例 用化学方法鉴别下列各组化合物 1、苯酚，苯甲醚，苯甲醇 [分析]对不同类型的化合物，可利用官能团的特殊反应进行区别。 解
苯酚 显色 2× ×↑√ 2、1-戊酮，3-戊酮，1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇 [分析]这五种化合物中两种为酮，三种是醇，首先根据醇和酮在化学性质上的差异，将它们分为两组，再根据各组化合物结构上的差别来鉴别。其中，2-戊酮为甲基酮，可发生碘仿反应；1-戊醇，2-戊醇，3-戊醇分别是伯、仲、叔-醇，可根据它们与Lucas 试剂反应的活性大小来鉴别。 解 × × 2-3-1-2-3- 黄色↓ 黄色↓ 3、乙二酸，丁烯二酸，丙酸，丙二酸 [分析]这四种化合物都是酸，根据酸性显然无发区别它们。但是，乙二酸，丁烯二酸可使高锰酸钾溶液褪色，丁烯二酸还能使溴水褪色，而丙酸，丙二酸则不能。在加热条件下丙二酸可脱羧放出二氧化碳气体。 利用这些性质上的差异，可以鉴别出这四种化合物。 解： 乙二酸 丙酸丙二酸 ×气体 ↑ 4、乙酰乙酸乙酯，1,3-环戊二酮，丙二酸二乙酯，1,4-环戊二酮 [分析]前三个化合物都有活泼的亚甲基，其烯醇式可使三氯化铁溶液显色。乙酰
有机化学中常见有机物的鉴别方法 有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。 在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： （1）化学反应中有颜色变化。 （2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）。 （3）反应产物有气体产生。 （4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 化合物的鉴别是重点,为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃（含有不饱和碳碳键）： （1）溴的四氯化碳溶液，红棕色褪去。 （2）高锰酸钾溶液，紫色褪去。 2．含有炔氢的炔烃（末端炔）： （1）硝酸银的氨溶液，生成炔化银白色沉淀。 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色（三元环常温就能褪色，四元环需加热。），但不能使高锰酸钾溶液褪色。 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，烯丙型和叔卤代烃卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃 需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）。 （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇。叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
有机化合物的鉴别与分离 有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别）。 对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。 有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质上的差异。因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。 根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将《有机化学》分为上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。同时，结合各章节内容，给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例，以提高同学们综合运用有机化学知识的技能。
有机化学（下）鉴别分离相关知识点 第十章醇和醚 1. Lucas试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。 各级醇反应活性次序为： 苄醇和烯丙醇?叔醇?仲醇?伯醇?甲醇 第十一章酚和醌 2. 苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。 3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。 4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯： 酸性：碳酸?苯酚?醇。酚（碱）→酚钠（二氧化碳）→酚。 5. 利用苯酚（碱）→酚钠（甲基化试剂、卤代烃）→酚醚（氢碘酸）→酚 和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。 第十二章醛和酮 6. 利用醛和酮与羰基化试剂（2，4-二硝基苯肼）生成不同颜色的腙对醛和 酮进行鉴别检验。 7. 利用醛和酮与饱和亚硫酸氢钠溶液反应形成α-羟基磺酸钠白色沉淀（与 酸碱共热有还原为原来的醛和酮）来对醛、甲基酮、七元以下环酮进行 鉴别与提纯。
有机物性质总结 一、脂肪烃 1、烷烃 （1）物理性质： ①状态：在室温下，含有1～4个碳原子的烷烃为气体；常温下，含有5～8个碳原子的烷烃为液体；含有8～16个碳原子的烷烃可以为固体，也可以为液体；含有17个碳原子以上的正烷烃为固体。 ②密度：烷烃的密度随相对分子质量增大而增大，这也是分子间相互 作用力的结果，密度增加到一定数值后，相对分子质量增加而密度变化很小。且均小于水的密度。 ③熔点、沸点：同类烃中，碳原子个数越多，熔点和沸点越高；碳原子个数相同时，支链越多，熔点和沸点就越低。 ④溶解性：可溶于非极性溶剂如四氯化碳、烃类化合物中，不溶于极性溶剂，如水中。 （2）化学性质：（以甲烷为例） ①氧化反应：CH4+2O2→CO2+2H2O（燃烧） ②取代反应：CH4+Cl2→（光照）CH3Cl（气体）+HCl CH3Cl+Cl2→（光照）CH2Cl2（油状物）+HCl CH2Cl2+Cl2→（光照）CHCl3（油状物）+HCl CHCl3+Cl2→（光照）CCl4（油状物）+HCl 2、烯烃 (1）物理性质：C2～C4烯烃为气体；C5～C18为易挥发液体；C19以上固 体。 随着相对分子质量的增加，沸点和密度升高。相同碳原子个数的烷烃和烯烃，烯烃沸点比烷烃高 (2)化学性质:（以乙烯为例）
①氧化反应：1、CH2═CH2+3O2→2CO2+2H2O（燃烧）2、使酸性高猛酸钾溶液褪色。 ②加成反应:CH2═CH2+Br2→CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色) CH2═CH2+HCl—催化剂、加热→CH3—CH2Cl(制氯乙烷) CH2═CH2+H2O—催化剂、170℃→CH3CH2OH(制酒精) ③加聚反应：nCH2═CH2→-[CH2—CH2]-n (制聚乙烯) 3、炔烃 （1）物理性质：炔烃的熔沸点低、密度小、难溶于水、易溶于有机溶剂，一般也随着分子中碳原子数的增加而发生递变。 （2）化学性质：（以乙炔为例） ①氧化反应：1、2C?H?+5O?→4CO?+2H?O（条件：点燃）2、能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②加成反应：CH≡CH+H?→ CH?=CH? CH≡CH+HCl →CH?=CHCl氯乙烯用于制聚氯乙烯 ③加聚反应：n CH≡CH→-[ CH═CH]-n (3)制备：CaC?（电石）+2H－OH→Ca(OH)?+CH≡CH↑ 二、芳香烃（烃分子中含有一个或者多个苯环的化合物） 1、苯 （1）物理性质：在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。难溶于水,是一种良好的有机溶剂. （2）化学性质：
有机物的鉴别（共46题） 一、选择题 1．下列各组有机物中，只需加入溴水就能鉴别的是（） A.已烯、苯、四氯化碳 B.苯、已炔、已烯 C.已烷、苯、环已烷 D.甲苯、已烷、已烯 2．可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6一一区分开的试剂是 A．HCl溶液B．溴水C．酸性KMnO4溶液D．NaOH溶液 3．鉴别已烯、苯、甲苯、溴乙烷四种无色液体，必须用到的试剂有 A．KMnO4(H+)溶液B．NaOH溶液C．溴水D．AgNO3溶液 4．鉴别葡萄糖溶液和淀粉溶液的试剂有多种，下列方法或试剂中不可用于鉴别二者的是A．丁达尔现象B．石蕊试液C．碘水D．新制Cu(OH)2悬浊液 5．可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是（） A．银氨溶液B．新制氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．碳酸钠溶液 6．只用一种试剂就可以鉴别乙酸、乙醛、乙醇，这种试剂是 A．NaOH溶液B．新制的Cu(OH)2 C．石蕊试液D．Na2CO3溶液 7．酒精、乙酸、葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能区别开来，该试剂是（） A．金属钠B．新制的氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．NaHCO3溶液 8．下列叙述错误的是 A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯 C．用水可区分苯和溴苯 D.用酒精可以萃取溴水中的溴 9．下列试剂不能 ．．鉴别己烯、丙醛和苯酚溶液的是 A．银氨溶液B．FeCl3溶液C．新制氢氧化铜悬浊液D．酸性高锰酸钾溶液 10．现有四氯化碳、苯、酒精、己烯四瓶无标签液体，要将它们鉴别开，下列试剂中可行的是（） A．水B．溴水C．浓硫酸D．石蕊试液 11．有四种无色溶液，只用一种试剂一次就能把它们区别开来，这种试剂是 A．BaCl2溶液B．KMnO4溶液C．溴水D．Na2SO4溶液 12．用一种试剂即可鉴别苯酚溶液、1-己烯、乙醇、苯，这种试剂是 A、溴水 B、FeCl3溶液 C、NaOH溶液 D、四氯化碳13．能将甲醇、乙醛、甲酸、乙酸四种液体物质鉴别出来的一种试剂（必要时可加热）是A、溴水B、新制的Cu(OH)2悬浊液 C、银氨溶液 D、FeCl3溶液 14．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液、亚硫酸、苯酚溶液区别开，该试剂是 A．KMnO4溶液B．碘水C．溴水D．FeC13溶液 15．实验室有几瓶标签脱落的无色液体：己烯、苯、乙醇、苯酚溶液，若不依靠嗅闻的方法
各类有机化合物的鉴别方法大全 1.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色褪去 (2)高锰酸钾溶液，紫色褪去。 2.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银，生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。 10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 二.例题解析 例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
高中化学常见有机物的鉴别 1.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银：成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液：生成炔化亚铜红色沉淀。 2.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去 (2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 8.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在N a O H溶液中反应，伯胺生成的产物溶于N a O H;仲胺生成的产物不溶于N a O H溶液;叔胺不发生反应。 (2)用N a N O2+H C l： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 混合物的分离提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种
各类有机化合物得鉴别： 一、烯烃、二烯烃、炔烃 1、溴得四氯化碳溶液与烯烃反应，溴得颜色褪去 2、使高锰酸钾溶液得紫色褪去，并且生成棕褐色得二氧化锰沉淀 二、双键位置不同得烯烃与含有炔氢得炔烃 1、区别双键在末端与双键在中间得烯烃用酸性KMｎO 4双键在末端有气泡产生 2、鉴定乙炔与末端炔烃:将末端炔烃通入硝酸银得氨溶液或氯化亚铜得氨溶液中，析出白色得乙炔银沉淀或棕红色得乙炔亚铜沉淀 3、区别共轭二烯烃与其她不饱与烃得方法:用顺丁烯二酸酐，反应后有白色沉淀生成 三、小环烃—－用溴得四氯化碳溶液 四、苯或无-H得烷基苯与含－H得烷基苯 用高锰酸钾或重铬酸钾得酸性或碱性溶液，含α-H得烷基苯中，棕红色褪去。苯环较稳定,不易氧化，故用该法可将苯与烷基苯区别开来. 无论烷基侧链得长短，其氧化产物通常都就是苯甲酸。没有α -H得烷基苯很难被氧化。αα 五、卤代烃—－用硝酸银 RX+AgNO３→ RONO 2+AgX↓ 六、醇 1、鉴别伯仲叔醇得方法－－用卢卡斯试剂(浓ＨCL＋ZnCL 2 ）例：区别苄醇，α—苯基乙醇，β—苯基乙醇
２、鉴别一元醇与多元醇得方法—-用新沉淀得氢氧化铜，多元醇中生成蓝色溶液 七、酚或烯醇类化合物、醚 1、酚或烯醇式得鉴定 ①大多数酚与三氯化铁溶液反应，能生成带颜色得络离子６C 6 H 5 OＨ＋FeＣｌ3 →H 3 [Ｆe(OＣ6 H ５) 6 ]＋３HCl 苯酚紫色 ②苯酚与溴水反应,在常温下生成白色沉淀 2、苯酚与醇得分离提纯 3、醚与烷烃得分离提纯醚烷烃醚溶于酸分层分层下层上层八、羰基化合物 1、鉴别所有醛酮：2，4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀 2、不同得醛酮用托伦试剂--Ａg(NH 3 ) 2 ＯH溶液，醛可以发生银镜,而酮不能。 3、不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛用菲林试剂- －CuSO , 水溶液与酒石酸钾钠碱溶液得混合液。脂肪醛生成红砖色沉淀，而酮与芳香醛不可以。 4、醛，甲基酮与环酮与亚硫酸氢钠饱与溶液中反应得白色结晶α-羟基磺酸钠，此产物不溶于饱与得亚硫酸氢钠溶液中，容易分离出来。与酸或碱共热，又可得到原来得醛酮。 5、醛酮与氨及其衍生物反应得到产物绝大多数就是白色固体,具有固定得结晶形与熔点,测定其熔点就可以知道它就是由哪一个醛或
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．．．CH ．．．．．）．甲醛（ ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
有机物化学性质总结 官能团 与Na或K反应放出H2 :醇羟基、酚羟基、羧基 与NaOH 溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X 键 与Na2CO3溶液反应酚羟基（不产生C02）、羧基（产生CO2） 与NaHC03溶液反应羧基 与H2 发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与H2 发生加成反应羧基、酯基 能与H2O、HX、X2 发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键 能发生银镜反应或能与新制Cu（0H）2反应生成砖红色沉淀醛基 使酸性KMnO4 溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键 发生加聚反应碳碳双键 与新制Cu（0H）2 悬浊液混合产生降蓝色生成物多羟基 能使指示剂变色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基遇FeCI3溶液显紫色酚羟基 使酸性KMn04 溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物 使I2 变蓝淀粉使浓硝酸变黄蛋白质12．有机物溶解性规律根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基 团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时, 物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。 常见不溶于水的有机物:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 不溶于水密度比水大：CCI4溴乙烷、溴苯、硝基苯 不溶于水密度比水小:苯、酯类、烃【复习】甲烷的化学性质：1．稳定性：通常情况下，甲烷的化学性质比较稳定，跟强酸、强碱不反应。2．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色——不与强氧化剂反应，3．不能使溴水褪色（既不发生取代反应，也不发生加成反应）4．取代反应——卤代反应： CH4 + Cl2 光CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 CHC3l + HCl CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl 现象】1．黄绿色逐渐褪去 2．试管内液面逐渐上升 3．试管壁上有油状液滴生成
《有机化合物的性质——甲烷》 教学设计 王 秀 娟 高中化学
第三章第一节认识有机化合物 第一课时有机化合物的性质甲烷 【教学目标】 知识与技能目标： 1.会写甲烷的结构式、电子式和正四面体结构，能说出甲烷的存在和用途； 2.能说出甲烷的化学性质，了解取代反应；能说出甲烷的存在和用途。 过程与方法目标： 通过实践活动（模型制作）、探究实验、模型、图片、多媒体动画等，培养学生关心科学、研究科学和探究科学的精神；通过讲授、实验、讨论、抽象、模型、小组合作等教学方法，将科学的方法传授给学生；培养学生设计实验、观察现象，并根据实验现象得出规律的能力。 情感态度与价值观目标： 通过甲烷分子结构的探究，解析其可能的性质，并设计实验来证明，培养学生从现象到本质的认识观，激发他们探索、学习化学的兴趣；通过对能源危机及甲烷燃料的了解，感受化学和社会的联系，增强学生的社会责任感。 【教学重点】 1、甲烷的化学性质。 2、取代反应。 【教学难点】 取代反应的历程。 【教学方法】 学案导学、实验探究、小组讨论、归纳整理、回答法 【教学用具】多媒体、有机分子结构模型、化学实验仪器 【教学过程】 师：在日常生活中，我们随时随地都可以接触到种类不同的有机化合物，你能说出那些是有机化合物吗？ 生：塑料、玻璃等等。 【视频播放】生活中常见的有机化合物。 师：同学们思考一下，到底什么是有机化合物？ 生：绝大多数含碳的化合物叫做有机化合物 师：绝大多数含碳的化合物叫做有机化合物，那CO、CO2、Na2CO3属于有机化合物吗？生：不是 师：为什么？ 生：它们的结构和性质与无机化合物相似。 师：那有机化合物有哪些共同的性质呢？ 生：大多数有机化合物不溶于水，容易燃烧。 师：本章我们主要学习和讨论几种具有代表性质的有机化合物的基本性质。首先我们从最简单的有机化合物——甲烷开始。通过预习，大家知道甲烷有哪些物理性质呢？ 生：甲烷是无色无味的气体，密度比空气小，难溶于水。
各类有机化合物的鉴别: 一、烯烃、二烯烃、炔烃 1、溴的四氯化碳溶液与烯烃反应，溴的颜色褪去（加成） 2、使高锰酸钾溶液的紫色褪去，并且生成棕褐色的二氧化锰沉淀（氧化） 二、双键位置不同的烯烃和含有炔氢的炔烃 1、区别双键在末端与双键在中间的烯烃用酸性KMnO 4 ：双键在末端有气泡产生 2、鉴定乙炔和末端炔烃:将末端炔烃通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液中，析出白色的乙炔银沉淀或棕红色的乙炔亚铜沉淀 3、区别共轭二烯烃与其他不饱和烃的方法:用顺丁烯二酸酐，反应后有白色沉淀生成 三、小环烃--用溴的四氯化碳溶液（褪色） 四、苯或无-H得烷基苯与含-H的烷基苯 用高锰酸钾或重铬酸钾的酸性或碱性溶液，含α-H的烷基苯中，棕红色褪去。 苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯区别开来。 无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。没有α - H 的烷基苯很难被氧化。αα 五、卤代烃--用硝酸银 1.硝酸银的乙醇溶液：RX+AgNO 3 → RONO 2 +AgX↓（沉淀） 2.不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
六、醇 1、鉴别伯仲叔醇的方法--用卢卡斯试剂(浓HCL+ZnCL 2 ) 例:区别苄醇，α -苯基乙醇，β -苯基乙醇 伯醇：室温无变化，加热后反应 仲醇：放置片刻变浑浊 叔醇：立即浑浊 2、鉴别一元醇与多元醇的方法--用新沉淀的氢氧化铜，多元醇中生成蓝色溶液 3、鉴别不溶于水的醇和烷烃和卤代烷：醇和硫酸生成的珜盐能溶于硫酸 4、6个c以下的醇：与金属钠反应生成氢气 七、酚或烯醇类化合物、醚 1、酚或烯醇式的鉴定 ①大多数酚与三氯化铁溶液反应，能生成带颜色的络离子6C 6 H 5 OH+FeCl 3 →H 3 [Fe(OC 6 H 5 ) 6 ]+3HCl 苯酚：紫色邻甲苯酚：红色对硝基苯酚：棕色 ②苯酚与溴水反应，在常温下生成白色沉淀：三溴苯酚（卤化，三取代物） 2、苯酚和醇的分离提纯 3、醚和烷烃的分离提纯醚烷烃醚溶于酸分层分层下层上层
一．烃的结构与化学性质
二．烃的衍生物的结构与化学性质 （Mr：44） 羰基 有极性、能加 ， （Mr：88）
能形成肽键。 可能有碳碳双 三、有机物重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的醇、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性举例： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，也常用乙醇作 为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速 率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们 在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度 高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为稀苯酚溶液，下层为油状苯酚乳浊液。 苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中分离肥皂与甘油时加食盐也属此操作）。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，与水溶液分层且在上层的有：各类烃、低级一氯代烃、酯（包括油脂）。 （2）大于水的密度，与水溶液分层且在下层的有：多卤代烃、溴（碘）代烃、硝基苯等。 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
常见有机物的鉴别 一、与溴水的作用 1、不能使溴水退色的物质:饱与烃(烷烃与环烷烃)、芳香烃(苯与苯的同系物)、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。 2、与溴水生成白色沉淀的物质:苯酚。 能使溴水退色的物质:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发 生氧化还原反应:如含醛基的有机物。 注意区分:溴水褪色(加成、取代、氧化还原)与水层无色(可能发生反应,也可能就是萃取,如以苯或苯的同系物作萃取剂,上层有色,下层无色)。 二、与酸性高锰酸钾溶液的作用: 1、不能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:饱与烃(烷烃与环烷烃)、苯、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。 2、能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发生氧化还原反应:如含醛基的有机物。 3、醇类。 注意:常温下,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时,苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。 三、与新制氢氧化铜悬浊液的作用: 1、羧酸的水溶液:沉淀消失呈蓝色溶液 2、含醛基的有机物,加热后出现砖红色沉淀。 四、银氨溶液:用于检验醛基的存在(含醛基的有机物与之反应产生明亮的银镜)。含醛基的有机物,包括醛类、甲酸、甲酸盐(如HCOONa)、甲酸酯(如HCOOCH3)、葡萄糖等。 五、与金属钠的作用:与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应,放出氢气;与醚(ROR′)、酯(RCOOR′)不发生反应。(羧酸与醇、酚可用NaHCO3 溶液区别开,羧酸可与NaHCO3 反应放出二氧化碳气体。) 问:有机物分别与NaoH、Na、酸、碱等等反应的条件？ 答:NaoH反应有苯酚羧基-COOH Na反应有苯酚羧基-COOH 羟基-OH 酸反应有胺基-NH2 碱反应有苯酚羧基-COOH 1易溶于水有亲水基的比如羧基-COOH 羟基-OH 2能就是溴水褪色有不饱与碳碳键的 3能发生银镜反应醛基-CHO 4能发生聚合反应 首先就是缩聚反应有酚醛树脂的那个还有就就是蛋白质等等好多 之后就就是加聚反应有不饱与碳碳键的 六、显色反应:FeCl3溶液(与苯酚反应呈紫色,也与其它酚类反应显色但不就是紫色);浓硝酸(遇含苯环的蛋白质显黄色);碘水(遇淀粉显蓝色)。 检验)。 3、卤素原子( X ):加AgNO3 与浓硝酸的混合溶液,有沉淀产生(白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I) 一.各类化合物的鉴别方法
有机物的分类及性质 §烷烃(通式: C n H2n+2) 1. 结构特征: 以碳原子为中心,氢原子为顶点的正四面体结构,分子中的C-H 键为极性键,键强度相同,碳碳单键能自由旋转 2. 物理性质: 1) 不溶于水,密度比水小 2) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大 3) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低 4) 状态由气态(1-4)逐渐过渡到液态(5-10) 、固态(>10) §烯烃(通式: C n H2n) 1. 结构特征: 含有碳碳双键,所连原子和双键处于同一平面,属于不饱和烃, 碳碳双键不能自由旋转 2. 物理性质:
1) 不溶于水,密度比水小 2) 碳碳双键个数越多,熔沸点越低 3) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大 §炔烃(通式: C n H2n-2)
1. 结构特征: 含有碳碳三键,所连原子和双键处于同一直线、同一平面,属于不饱和烃, 碳碳三键不能自由旋转 2. 物理性质: 1) 不溶于水,密度比水小 2) 碳碳三键个数越多,熔沸点越低 3) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大 §苯(C6H6) 1. 结构特征: 环状,6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键(不含有双键) 2. 物理性质: 1) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大
§苯的同系物(通式: C n H2n-6) 1. 结构特征: 碳原子上的氢被一个或多个卤素原子取代 2. 物理性质: 1) 不溶于水,密度比水小 2) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大
§酚(通式: C n H2n-6O m) 1. 结构特征: 苯环上直接连有酚羟基 2. 物理性质: 1) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大