常见有机物的鉴别
一、与溴水的作用
1、不能使溴水退色的物质:饱与烃(烷烃与环烷烃)、芳香烃(苯与苯的同系物)、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。
2、与溴水生成白色沉淀的物质:苯酚。
能使溴水退色的物质:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发
生氧化还原反应:如含醛基的有机物。
注意区分:溴水褪色(加成、取代、氧化还原)与水层无色(可能发生反应,也可能就是萃取,如以苯或苯的同系物作萃取剂,上层有色,下层无色)。
二、与酸性高锰酸钾溶液的作用:
1、不能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:饱与烃(烷烃与环烷烃)、苯、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。
2、能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发生氧化还原反应:如含醛基的有机物。
3、醇类。
注意:常温下,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时,苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。
三、与新制氢氧化铜悬浊液的作用:
1、羧酸的水溶液:沉淀消失呈蓝色溶液
2、含醛基的有机物,加热后出现砖红色沉淀。
四、银氨溶液:用于检验醛基的存在(含醛基的有机物与之反应产生明亮的银镜)。含醛基的有机物,包括醛类、甲酸、甲酸盐(如HCOONa)、甲酸酯(如HCOOCH3)、葡萄糖等。
五、与金属钠的作用:与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应,放出氢气;与醚(ROR′)、酯(RCOOR′)不发生反应。(羧酸与醇、酚可用NaHCO3 溶液区别开,羧酸可与NaHCO3 反应放出二氧化碳气体。)
问:有机物分别与NaoH、Na、酸、碱等等反应的条件？
答:NaoH反应有苯酚羧基-COOH
Na反应有苯酚羧基-COOH 羟基-OH
酸反应有胺基-NH2
碱反应有苯酚羧基-COOH
1易溶于水有亲水基的比如羧基-COOH 羟基-OH
2能就是溴水褪色有不饱与碳碳键的
3能发生银镜反应醛基-CHO
4能发生聚合反应
首先就是缩聚反应有酚醛树脂的那个还有就就是蛋白质等等好多
之后就就是加聚反应有不饱与碳碳键的
六、显色反应:FeCl3溶液(与苯酚反应呈紫色,也与其它酚类反应显色但不就是紫色);浓硝酸(遇含苯环的蛋白质显黄色);碘水(遇淀粉显蓝色)。
检验)。
3、卤素原子( X ):加AgNO3 与浓硝酸的混合溶液,有沉淀产生(白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I)
一.各类化合物的鉴别方法
1、烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去
(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
2.含有炔氢的炔烃:
(1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:
硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同布局的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃与烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5.醇:
(1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇马上变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:
(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:
(1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
(2) 不同醛与酮用托伦试剂,醛可以生成银镜,而酮不可以;
(3) 不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮与芳香醛不可以;
(
1.使溴水褪色的有机物有:
(1)不饱与烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等); (2)不饱与烃的衍生物(烯醇、烯醛等);
(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);(4)苯酚(生成白色沉淀)。(5)天然橡胶;
2.因萃取使溴水褪色的物质有:
(1)密度小于1的溶剂(液态饱与烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱与酯)。
(2)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);
3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:
(1)不饱与烃;(2)苯的同系物;(3)不饱与烃的衍生物;(4)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;(5)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);(6)天然橡胶。
可以使溴水与酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
1.使溴水褪色的有机物有:
(1)不饱与烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等);
(2)不饱与烃的衍生物(烯醇、烯醛等);
(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);
(4)天然橡胶;
(5)苯酚(生成白色沉淀)。
2.因萃取使溴水褪色的物质有:
(1)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);
(2)密度小于1的溶剂(液态的饱与烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱与酯)。
3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:
(1)不饱与烃;
(2)苯的同系物;
(3)不饱与烃的衍生物;
(4)部分醇类有机物;
(5)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;
(6)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);
(7)天然橡胶。
一、只用一种试剂鉴别法:一般根据密度、溶解性及官能团(如碳碳不饱与键、醛基、羧基等)所具有的特性选用试剂进行鉴别。一般规律就是:1、一组物质中含有C=C(或C≡C)、苯酚等,常用试剂就是:溴水。如只用一种试剂鉴别:直馏汽油、裂化汽油、四氯化碳、酒精、苯酚(用溴水);2、一组物质中含有羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等,常用试剂就是:新制氢氧化铜。如只用一种试剂鉴别: HCOOH、CH3COOH、C2H5OH、葡萄糖溶液、甲酸乙酯、乙酸乙酯、硝基苯(用新制氢氧化铜);3、一组物质中含有苯及其同系物,常用试剂就是:酸性KMnO4。如只用一种试剂鉴别:苯、甲苯、四氯化碳(用酸性KMnO4溶液)。
例1(2010上海卷)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的就是( ).
A.乙醇、甲苯、硝基苯
B.苯、苯酚、己烯
C.苯、甲苯、环己烷
D.甲酸、乙醛、乙酸
解析:此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯与硝基苯中,乙醇可以与水互溶、甲苯不与水互溶但比水轻、硝基苯不与水互溶但比水重,可以鉴别,排除A;苯、苯酚与己烯可以选浓溴水,苯不与溴水反应、苯酚与浓溴水生成白色沉淀、己烯与溴水加成使其褪色,可以鉴别,排除B;苯、甲苯与环己烷三者性质相似,不能鉴别,选C;甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜,甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜,可以鉴别,排除D。答案为C。
二、不外用试剂鉴别法:这类题目的特效试剂常隐含在待测物质中,根据待测物质的特殊物理性质(如溶液的颜色、挥发性等)先鉴别出一种物质,再借用这种鉴出物做试剂鉴别其它物质。也可根据有机物燃烧时产生的现象不同而将其逐一鉴别出来。
例2、已知多羟基有机物与新制Cu(OH)2悬浊液反应得到绛蓝色溶液。请不外用试剂鉴别,如何鉴别:CuSO4、丙三醇、葡萄糖、乙醛、乙醇、乙酸、甲酸、NaOH八种溶液？
解析:(1)根据观察,在八瓶溶液中,呈蓝色透明的就是CuSO4溶液;(2)分别取剩下的七种溶液少许装入7支试管中,然后分别加入已识别出来的CuSO4溶液,有蓝色胶状沉淀产生的就是NaOH溶液;(3)再分别取剩下的6种溶液少许装入6支试管中,分别加入新制的Cu(OH)2悬浊液,会出现三组现象:①Cu(OH)2悬浊液溶解,出现绛蓝色溶液的就是丙三醇、葡萄糖溶
液;②Cu(OH)2悬浊液溶解,溶液变蓝色的就是乙酸、甲酸溶液;③Cu(OH)2悬浊液不溶解的就是乙醛、乙醇溶液。然后加热:①组中出现砖红色沉淀的原溶液就是葡萄糖溶液;②组中出现砖红色沉淀的原溶液就是甲酸溶液;③组中出现砖红色沉淀的原溶液就是乙醛溶液。
例3.不用任何试剂怎样鉴别CH4、C2H4、C2H2三种无色气体？
解析:因CH4、C2H4、C2H2三种无色气体燃烧时产生的现象不同可将其逐一鉴别出来:将这三种气体分别用尖嘴玻璃导管导出,并点火,能燃烧产生淡蓝色火焰的就是CH4;能燃烧且有轻微烟产生的就是C2H4;能燃烧且有浓烟产生的就是C2H2。
三、先后法:在含有多个官能团的有机物中,如果要将官能团逐一鉴定出来,必须考虑官能团之间的相互影响,加入试剂时应注意先后顺序。
例4、(2002年全国高考理综卷)昆虫能分泌信息素,下列就是一种信息素的结构简
式:CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO,指出该物质中的任意一种官能团,为该官能团提供一种简单的
鉴别方法并简述实验现象,写出与鉴别方法有关的化学反应方程式。
解析:该信息素中含有的官能团为碳碳双键(C=C)与醛基(—CHO),检验双键可用溴水或酸性高锰酸钾溶液,但溴水与酸性高锰酸钾溶液均能氧化醛基,因此鉴别两种官能团必须选择合适的试剂与操作顺序。因为醛基具有强还原性,用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液检验醛基可对双键起到保护作用、用足量的银氨溶液检验完醛基后,把所的溶液用硝酸酸化后,再滴加溴水,若溴水褪色证明有双键存在。
鉴别方法:将信息素与足量银氨溶液混合共热,如生成银镜,证明有醛基存在,反应方程式为:
水浴△
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CCOONH4+2Ag+3NH3+H2O
加稀HNO3溶液酸化后,再加溴水,溴水褪色,证明有双键存在,反应方程式为:
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH+Br2→CH3(CH2)5CH - CH(CH2)9COOH
Br Br
四、分离法:要鉴定一种有机物中混有另一种有机物,且这两种有机物具有相似的结构与性质,加入试剂时均产生相同的现象从而不能断定其有无时,可采用分离法。
例5、已知甲醛在浓NaOH溶液中会发生如下反应:2HCHO+NaOH→HCOONa+CH3OH;甲酸的沸点100、7℃,甲醛的沸点-21℃。请设计一个实验,鉴定甲酸溶液中就是否混有甲醛。
解析:由于甲酸、甲醛分子中都有醛基,性质相似,两者混在一起,就是无法鉴定出甲醛的。因此,必须将两者分离开来,根据两者沸点不同,可用蒸馏法,为了不使甲酸蒸馏出来,可把甲酸变为沸点更高的化合物HCOONa,但又不能使甲醛变质,因此应向混合物中加入过量稀NaOH溶液。鉴定方法为:取一定量甲酸试样,加入过量稀NaOH溶液,然后蒸馏,将蒸馏得到的蒸气用冷的蒸馏水吸收,冷却后,向所得到的蒸馏水溶液中加入银氨溶液,水浴加热,若产生了银镜,则甲酸溶液中混有甲醛。
五、排扰法:将对待鉴别物质有干扰的其她物质除去,以排除干扰。
例6.要鉴别己烯中就是否混有少量甲苯,正确的实验方法就是( )
A、先加足量的KMnO4酸性溶液,然后再加溴水
B、先加足量溴水,然后再加入KMnO4酸性溶液
C、点燃这两种液体,然后再观察火焰的明亮程度
D、加入浓硫酸与浓HNO3后加热
解析:鉴别苯的同系物,通常就是用酸性KMnO4溶液,甲苯能使酸KMnO4溶液褪色,但己烯中含有碳碳双键(C=C),也能使酸KMnO4溶液褪色,因此要排除己烯的干扰,可向试样中先加足量溴水,使己烯全部转化为二溴己烷后,就不能能使酸KMnO4溶液褪色了。答案选B、
六、酸化法:检验卤代烃中的卤原子,一般就是在NaOH溶液中水解,产生卤素阴离子(Cl—、Br—、I—),然后用AgNO3溶液来检验卤素离子(Cl—、Br—、I—),如AgCl为白色沉淀(AgBr 为浅黄色沉淀,AgI为黄色沉淀)。但必须注意的就是:若未用硝酸中与NaOH溶液,直接加入AgNO3溶液:Ag++OH-=AgOH(白色)↓,2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O。生成的黑色Ag2O会将卤化银的颜色掩盖,无法鉴定出卤素离子。因此,要鉴定卤代烃水解后的卤素离子,必须先加稀HNO3中与NaOH后,再加入AgNO3溶液。否则实验失败。
例7、检验溴乙烷中就是否有溴元素,主要的实验方法就是( )
A、加入硝酸银溶液,再加稀硝酸,观察有浅黄色沉淀生成
有机物的鉴别专题 1．下列说确的是 A．乙烯和聚乙烯都可与溴水发生加成反应 B．用酸性KMnO4溶液能鉴别乙烷和乙烯 C．(NH4)2SO4、CuSO4都能使蛋白质变性 D．葡萄糖、蔗糖都能与新制的Cu(OH) 2发生氧化反应 2．下列说确的是（） A．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅 B．酸性高锰酸钾溶液和溴水都既能鉴别出甲烷和乙烯又能除去甲烷中含有的乙烯再经干燥而获得纯净的甲烷 C．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏，后蒸馏的方法把它们分离出来 D．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过分馏得到汽油 3．下列叙述错误 ．．的是（） A．纤维素的水解实验操作为：把一小团棉花放入试管中，加入几滴90%的硫酸溶液，用玻璃棒把棉花捣成糊状，小火微热，至成亮棕色溶液 B．向油脂发生皂化反应后所得的混合溶液中加入固体NaCl会出现分层现象，此分层过程发生的主要是物理变化 C．只用滴管、试管和水就能鉴别乙二醇、溴代烃、乙醛 D．已知苯与苯酚的沸点差异较大，故一定能用蒸馏的方法分离苯与苯酚的混合液 4．物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是( ) ①用水鉴别苯、乙醇、溴苯 ②用相互滴加的方法鉴别Ca(OH)2和NaHCO3溶液 ③点燃鉴别甲烷和乙炔 A．①②B．①③ C．②③ D．①②③ 5．下列有机物的鉴别方法（必要时可加热）不能达到实验目的的是 A．用蒸馏水鉴别乙二醇、甲苯、氯苯 B．用溴水鉴别苯、苯酚、2-己烯 C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、甲苯、正己烷 D．用含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液鉴别甲酸、乙醛、乙酸 6．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能 ．．对二者进行鉴别的是 A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱 7．下列用水就能鉴别的一组物质是( ) A.苯、己烷、四氯化碳 B.苯、乙醇、四氯化碳 C.硝基苯、乙醇、四氯化碳 D.硝基苯、乙醇、乙酸 8．下列有关实验容的叙述合理的是 A、用湿润的pH试纸测定某盐溶液的pH B、用溴水不能鉴别苯、四氯化碳、乙醇和苯酚
有机化学中常见有机物的鉴别方法 有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。 在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： （1）化学反应中有颜色变化。 （2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）。 （3）反应产物有气体产生。 （4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 化合物的鉴别是重点,为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃（含有不饱和碳碳键）： （1）溴的四氯化碳溶液，红棕色褪去。 （2）高锰酸钾溶液，紫色褪去。 2．含有炔氢的炔烃（末端炔）： （1）硝酸银的氨溶液，生成炔化银白色沉淀。 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色（三元环常温就能褪色，四元环需加热。），但不能使高锰酸钾溶液褪色。 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，烯丙型和叔卤代烃卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃 需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）。 （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇。叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
有机物的鉴别（共46题） 一、选择题 1．下列各组有机物中，只需加入溴水就能鉴别的是（） A.已烯、苯、四氯化碳 B.苯、已炔、已烯 C.已烷、苯、环已烷 D.甲苯、已烷、已烯 2．可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6一一区分开的试剂是 A．HCl溶液B．溴水C．酸性KMnO4溶液D．NaOH溶液 3．鉴别已烯、苯、甲苯、溴乙烷四种无色液体，必须用到的试剂有 A．KMnO4(H+)溶液B．NaOH溶液C．溴水D．AgNO3溶液 4．鉴别葡萄糖溶液和淀粉溶液的试剂有多种，下列方法或试剂中不可用于鉴别二者的是A．丁达尔现象B．石蕊试液C．碘水D．新制Cu(OH)2悬浊液 5．可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是（） A．银氨溶液B．新制氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．碳酸钠溶液 6．只用一种试剂就可以鉴别乙酸、乙醛、乙醇，这种试剂是 A．NaOH溶液B．新制的Cu(OH)2 C．石蕊试液D．Na2CO3溶液 7．酒精、乙酸、葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能区别开来，该试剂是（） A．金属钠B．新制的氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．NaHCO3溶液 8．下列叙述错误的是 A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯 C．用水可区分苯和溴苯 D.用酒精可以萃取溴水中的溴 9．下列试剂不能 ．．鉴别己烯、丙醛和苯酚溶液的是 A．银氨溶液B．FeCl3溶液C．新制氢氧化铜悬浊液D．酸性高锰酸钾溶液 10．现有四氯化碳、苯、酒精、己烯四瓶无标签液体，要将它们鉴别开，下列试剂中可行的是（） A．水B．溴水C．浓硫酸D．石蕊试液 11．有四种无色溶液，只用一种试剂一次就能把它们区别开来，这种试剂是 A．BaCl2溶液B．KMnO4溶液C．溴水D．Na2SO4溶液 12．用一种试剂即可鉴别苯酚溶液、1-己烯、乙醇、苯，这种试剂是 A、溴水 B、FeCl3溶液 C、NaOH溶液 D、四氯化碳13．能将甲醇、乙醛、甲酸、乙酸四种液体物质鉴别出来的一种试剂（必要时可加热）是A、溴水B、新制的Cu(OH)2悬浊液 C、银氨溶液 D、FeCl3溶液 14．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液、亚硫酸、苯酚溶液区别开，该试剂是 A．KMnO4溶液B．碘水C．溴水D．FeC13溶液 15．实验室有几瓶标签脱落的无色液体：己烯、苯、乙醇、苯酚溶液，若不依靠嗅闻的方法
高中化学常见有机物的鉴别 1.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银：成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液：生成炔化亚铜红色沉淀。 2.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去 (2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 8.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在N a O H溶液中反应，伯胺生成的产物溶于N a O H;仲胺生成的产物不溶于N a O H溶液;叔胺不发生反应。 (2)用N a N O2+H C l： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 混合物的分离提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种
2014高考化学二轮专题突破练：专题十四常见有机物及其应用 [考纲要求] 1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5.了解上述有机化合物发生反应的类型。6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8.以上各部分知识的综合应用。 考点一有机物的结构与同分异构现象 近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点： 1．教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆” 比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。 (1)明确三类结构模板 结构正四面体形平面形直线形 模板 甲烷：碳原子形成的化学 键全部是单键，5个原子 构成正四面体 ：6个原子共 面；：12个原子 共面 a—C≡C—b四个 原子共直线；苯环 上处于对角位置 的4个原子共直 线 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。 2．学会等效氢法判断一元取代物的种类 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。 等效氢的判断方法： (1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如分子中—CH3上的3个氢原子。 (2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。 3．注意简单有机物的二元取代物 (1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、 四种。 (2) 的二氯代物有、、三种。 题组一有机物结构的判断 1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有() ①乙烷②甲苯③氟苯④四氯乙烯 A．①②B．①③C．②③D．③④ 答案 D 解析—CH3为四面体结构，乙烷和甲苯分子中都含有—CH3，分子中所有原子不可能处于同一平面内。苯和乙烯均为平面形结构，氟苯可看作苯分子中的一个H原子被F原子取代形成的，四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个H原子被四个Cl原子取代形成的，则氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。 2．下列说法正确的是() A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．至少有16个原子共平面 答案 D
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应 后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再 滴入几滴FeCl3溶液（或过量 ．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明 ．．饱和溴水 有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+
进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽） （检验CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
高中有机物除杂质的方法 有机物的检验与鉴别，主要有以下四种方法： 1、检验有机物溶解性：通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如：用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。 2、检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。 3、检查有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数有机物不可燃）、燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃烧时气味（如识别聚氯乙烯和蛋白质）。 4、检查有机物的官能团。思维方式为：官能团——性质——方法的选择。常见的试剂与方法见下表 Eg： 1 使用溴水法（甲烷与乙烯的鉴别） 2 酸性KMnO2（H ）法（苯与其同系物的鉴别） 3 新制Cu（OH）2及银氨溶液法（鉴别-CHO） 4 显色法（鉴别酚-OH） 5 沉淀法 有机物的分离试剂应结合有机物的物理性质和化学性质。 1.例如乙烷中混有乙烯时，有将气体通过溴水或溶液，用洗气的方法将乙烯除去，
若溴乙烷中混有乙醇时，可用水除去，利用乙醇与水互溶，水与溴乙烷不互溶，用水将乙醇从溴乙烷中萃取出来， 2.苯中混有苯酚时，单纯用物理性质或单纯用化学性质都无法将它们分开，而且苯与苯酚互溶，此时应先加入饱和NaCO3溶液，苯酚与NaCO3 起反应生成苯酚钠，苯酚钠类似于无机盐的性质，与苯不互溶，于是溶液就分层了，可以用分液的方法把它们分开，也可以用分馏的方法把它们分离试剂开。 3.若乙醇中混有水，欲除去水（也就是由工业乙醇制无水乙醇）时，加入生石灰，生石灰与乙醇中所含的水生成Ca(OH)2溶液，与乙醇的沸点相差较大，可用分馏的方法把它们分开。 4.象实验室制乙酸乙酯时，用的是饱和NaCO3溶液来使酯析出，目的是为了除去混在乙酸乙酯中的乙酸，乙酸与NaCO3溶液反应生成可溶于水的乙酸钠，与酯不互溶，用分液的方法即可得到较纯的酯。后面这几种分离的方法都是综合应用了有机物的物理性质和化学性质。 附：混合物的提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种难溶，可用溶解过滤法；若二者均易溶，但其溶解度受温度的影响不同，用重结晶法。 ⒉液体与液体混和物，若沸点相差较大时，用分馏法；若互不混溶时，用分液法；若在溶剂中的溶解度不同时，用萃取法。
常见有机物及其应用 最新考纲 考向分析 考点一 有机物的组成、结构和性质 Z 真题感悟hen ti gan wu (课前) 1．(2017·全国Ⅱ·10)下列由实验得出的结论正确的是( A ) 4物，A 项正确。 乙醇和水均能与Na 反应生成H 2，但Na 与水反应更剧烈，故水分子中氢的活性强于乙醇分子中氢的活性，需要注意的是乙醇分子中只有—OH 中的H 能与Na 反应，乙醇分子中氢的活性不完全相同，B 项错误；乙酸能除去水垢，说明酸性：乙酸>碳酸，C 项错误；CH 4与Cl 2发生取代反应生成的CH 3Cl 不具有酸性，但生成的HCl 能使湿润的石蕊试纸变红，D 项错误。 2．(2017·全国Ⅲ·8)下列说法正确的是( A ) A ．植物油氢化过程中发生了加成反应 B ．淀粉和纤维素互为同分异构体 C ．环己烷与苯可用酸性KMnO 4溶液鉴别 D ．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
[解析]植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应，A项正确。淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，但由于二者n值不同，所以不互为同分异构体，B项错误；环己烷与苯都不能与酸性KMnO4溶液反应，所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷与苯，C项错误；溴苯与苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物，D项错误。 3．(2018·全国Ⅰ·8)下列说法错误的是(AB) A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色 D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 [解析]果糖属于单糖。 4．(2016·上海·6)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。 完成下列填空： (1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是_增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即给分)__。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是_浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率__；浓硫酸用量又不能过多，原因是_浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物炭化，降低酯的产率__。 (2)饱和Na2CO3溶液的作用是_中和乙酸__、_溶解乙醇__、_减少乙酸乙酯在水中的溶解__。 (3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，_振荡__、_静置__，然后分液。 (4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有原料损失较大、_易发生副反应__。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是_乙醚__，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_蒸馏__。 R 弱点突破 uo dian tu po (课堂)
各类有机化合物的鉴别方法大全 1.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色褪去 (2)高锰酸钾溶液，紫色褪去。 2.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银，生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。 10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 二.例题解析 例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
断。 常见有机物及其应用专题 [考纲要求] 1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。 2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3.了解乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。 5.了解上述有机化合物发生反应的类型。 6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 8.以上各部分知识的综合应用。 考点一有机物的结构与同分异构现象 近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点： 1．教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。 (1) (2)对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。 2．学会等效氢法判断一元取代物的种类 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法： (1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如分子中—CH3上的3个氢原子。 (2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。 3．注意简单有机物的二元取代物 (1)CH3CH2CH3的二氯代物有 (2)的二氯代物有三种。 题组一选主体，细审题，突破有机物结构的判断 1．下列关于的说法正确的是() A．所有原子都在同一平面上 B．最多只能有9个碳原子在同一平面上 C．有7个碳原子可能在同一直线上 D．最多有5个碳原子在同一直线上 答案 D 解析此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同一直线上。 2．下列说法正确的是() A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C．所有碳原子一定在同一平面上 D．至少有16个原子共平面 答案 D 解析：A项，直链烃是锯齿形的，错误；
有机物的鉴别及检验 The document was finally revised on 2021
有机物的鉴别和检验 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸 ．．．．． 酸化 ．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮 沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加 入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加 入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水 ．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽） （检验CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法就是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只就是快慢不同) 2烷烃与芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以与酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行 3另外,醇的话,显中性 4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以与氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。 7醌类化合物就是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌与蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多 一.各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃: (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去 (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2.含有炔氢的炔烃: (1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀 (2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃与烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤
代烃需加热才出现沉淀。 5.醇: (1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物: (1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物: (1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀; (2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能; (3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮与芳香醛不能; (4) 鉴别甲基酮与具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其她酸不能。 9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl: 脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。 芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
各类有机化合物的鉴别: 一、烯烃、二烯烃、炔烃 1、溴的四氯化碳溶液与烯烃反应，溴的颜色褪去（加成） 2、使高锰酸钾溶液的紫色褪去，并且生成棕褐色的二氧化锰沉淀（氧化） 二、双键位置不同的烯烃和含有炔氢的炔烃 1、区别双键在末端与双键在中间的烯烃用酸性KMnO 4 ：双键在末端有气泡产生 2、鉴定乙炔和末端炔烃:将末端炔烃通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液中，析出白色的乙炔银沉淀或棕红色的乙炔亚铜沉淀 3、区别共轭二烯烃与其他不饱和烃的方法:用顺丁烯二酸酐，反应后有白色沉淀生成 三、小环烃--用溴的四氯化碳溶液（褪色） 四、苯或无-H得烷基苯与含-H的烷基苯 用高锰酸钾或重铬酸钾的酸性或碱性溶液，含α-H的烷基苯中，棕红色褪去。 苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯区别开来。 无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。没有α - H 的烷基苯很难被氧化。αα 五、卤代烃--用硝酸银 1.硝酸银的乙醇溶液：RX+AgNO 3 → RONO 2 +AgX↓（沉淀） 2.不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
六、醇 1、鉴别伯仲叔醇的方法--用卢卡斯试剂(浓HCL+ZnCL 2 ) 例:区别苄醇，α -苯基乙醇，β -苯基乙醇 伯醇：室温无变化，加热后反应 仲醇：放置片刻变浑浊 叔醇：立即浑浊 2、鉴别一元醇与多元醇的方法--用新沉淀的氢氧化铜，多元醇中生成蓝色溶液 3、鉴别不溶于水的醇和烷烃和卤代烷：醇和硫酸生成的珜盐能溶于硫酸 4、6个c以下的醇：与金属钠反应生成氢气 七、酚或烯醇类化合物、醚 1、酚或烯醇式的鉴定 ①大多数酚与三氯化铁溶液反应，能生成带颜色的络离子6C 6 H 5 OH+FeCl 3 →H 3 [Fe(OC 6 H 5 ) 6 ]+3HCl 苯酚：紫色邻甲苯酚：红色对硝基苯酚：棕色 ②苯酚与溴水反应，在常温下生成白色沉淀：三溴苯酚（卤化，三取代物） 2、苯酚和醇的分离提纯 3、醚和烷烃的分离提纯醚烷烃醚溶于酸分层分层下层上层
常见有机物及其应用 考试内容： 1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。 2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。 5.了解上述有机化合物发生反应的类型。 6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 8.以上各部分知识的综合运用 高频考点1 烃的性质及其应用 【样题1】有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子直接结合成新的化合物分子的反应是加成反应。下列过程与加成反应有关的是（） A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅 B．乙烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅 C．乙烯与高锰酸钾溶液褪色 D．甲烷与氯气在一定条件生成四氯化碳 【解题指导】选B。苯与溴水混合振荡后，苯萃取了溴水中的溴使水层颜色变浅，与加成反应无关，A 错误；乙烯与溴水混合振荡，颜色变浅是发生了加成反应，生成氯乙烯，B正确；乙烯与高锰酸钾溶液褪色，是发生了氧化反应，C错误；甲烷与氯气生成四氯化碳，是取代反应，D错误。 【命题解读】《高考考纲》明确要求考生了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质，了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。烃是一切有机物的母体，是考查有机化学不可缺少的内容。在近几年的考题中频繁出现，本部分试题难度较小，以选择题形式出现的较多，以考查学生的观察能力和自学能力为主。由于本专题的知识点与能源、交通、医疗、工农业生产、科技、环保、生态平衡联系密切，与此相关的试题也应特别注意。 高频考点2 乙醇、乙酸的性质及其应用 【样题1】下列有关乙醇、乙酸的说法，错误 ．．的是（） A．乙醇和乙酸都可以发生酯化反应 B．乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气 C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应
的有机物的鉴别及检验 加练习 TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】
有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。123 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸 ．．．．．．化．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。123 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充 分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。123 4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？123
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐 酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水 ．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽） （检验CO2）123 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
常见有机物的鉴别 一、与溴水的作用 1、不能使溴水退色的物质:饱与烃(烷烃与环烷烃)、芳香烃(苯与苯的同系物)、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。 2、与溴水生成白色沉淀的物质:苯酚。 能使溴水退色的物质:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发 生氧化还原反应:如含醛基的有机物。 注意区分:溴水褪色(加成、取代、氧化还原)与水层无色(可能发生反应,也可能就是萃取,如以苯或苯的同系物作萃取剂,上层有色,下层无色)。 二、与酸性高锰酸钾溶液的作用: 1、不能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:饱与烃(烷烃与环烷烃)、苯、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。 2、能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发生氧化还原反应:如含醛基的有机物。 3、醇类。 注意:常温下,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时,苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。 三、与新制氢氧化铜悬浊液的作用: 1、羧酸的水溶液:沉淀消失呈蓝色溶液 2、含醛基的有机物,加热后出现砖红色沉淀。 四、银氨溶液:用于检验醛基的存在(含醛基的有机物与之反应产生明亮的银镜)。含醛基的有机物,包括醛类、甲酸、甲酸盐(如HCOONa)、甲酸酯(如HCOOCH3)、葡萄糖等。 五、与金属钠的作用:与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应,放出氢气;与醚(ROR′)、酯(RCOOR′)不发生反应。(羧酸与醇、酚可用NaHCO3 溶液区别开,羧酸可与NaHCO3 反应放出二氧化碳气体。) 问:有机物分别与NaoH、Na、酸、碱等等反应的条件？ 答:NaoH反应有苯酚羧基-COOH Na反应有苯酚羧基-COOH 羟基-OH 酸反应有胺基-NH2 碱反应有苯酚羧基-COOH 1易溶于水有亲水基的比如羧基-COOH 羟基-OH 2能就是溴水褪色有不饱与碳碳键的 3能发生银镜反应醛基-CHO 4能发生聚合反应 首先就是缩聚反应有酚醛树脂的那个还有就就是蛋白质等等好多 之后就就是加聚反应有不饱与碳碳键的 六、显色反应:FeCl3溶液(与苯酚反应呈紫色,也与其它酚类反应显色但不就是紫色);浓硝酸(遇含苯环的蛋白质显黄色);碘水(遇淀粉显蓝色)。 检验)。 3、卤素原子( X ):加AgNO3 与浓硝酸的混合溶液,有沉淀产生(白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I) 一.各类化合物的鉴别方法
有关有机物的分离、提纯与检验的实验选择题在新课标全国卷中经常出现，有时与无机实验结合在一起，有时与有机物性质题一块出现，此类实验选择题，以有机物的性质为核心，综合考查化学实验的基本操作，整体来说难度不是很大，考查学生分析和解决化学问题的能力。 增分点1有机物的检验与鉴别 [知识查补] 1．有机物检验与鉴别的三种方法 (1)依据水溶性鉴别 (2)依据密度大小鉴别 (3)依据有机物的结构特征或官能团鉴别
2.物质检验或鉴别时的“四个首先” (1)若被鉴别物中含烯、炔等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液(溴水)或酸性高锰酸钾溶液； (2)若被鉴别物中含苯的同系物，则首先考虑选用酸性高锰酸钾溶液； (3)若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液； (4)若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。 [增分题例] 类型一有机物的检验与鉴别 【例1】(2018·青岛模拟)下列实验方案不合理的是() A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法 C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液 D．鉴别苯乙烯()和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中 解析蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先加碱中和酸。 答案 A
【例2】(2017·济南一模)下列鉴别方法不可行的是() A．仅用氨水即可鉴别NaCl、AlBr3、AgNO3三种溶液 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用新制氯水鉴别碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液、硫酸铜溶液三种溶液D．用烧碱溶液鉴别地沟油、甘油和石油 解析氨水滴加到NaCl溶液中，无明显现象；滴加到AlBr3溶液中，生成白色沉淀，且氨水过量时，沉淀不溶解；滴加到AgNO3溶液中，先产生白色沉淀，氨水过量时，白色沉淀逐渐溶解，最后得到澄清溶液，可以鉴别，A可行。乙醇和苯都能燃烧，且苯燃烧产生明亮火焰，冒出浓烟；CCl4不能燃烧，可以鉴别，B可行。碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液均显蓝色，滴加新制氯水后，两溶液均变成无色，无法鉴别，C不可行。地沟油的主要成分是油脂，不溶于水，但在烧碱溶液中可发生水解反应而溶解；甘油是丙三醇，易溶于水；石油是多种烃的混合物，不溶于水，也不溶于烧碱溶液，可以鉴别，D可行。 答案 C 增分点2有机物的分离与提纯 [知识查补] 1．有机物分离提纯常用方法
高中化学有机物的鉴别方法汇总 1烯烃、二烯、炔烃 (1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去 (2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2含有炔氢的炔烃 (1)硝酸银，生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3小环烃 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4卤代烃 硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5醇 (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6酚或烯醇类化合物 (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7羰基化合物 (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8甲酸 用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9胺 区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。 10糖
(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则
证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸， 充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化．．．．．．． ，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br 2 + H 2O → —COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验 量的NaOH CH 2、SO 2、CO 2、H 2O ？ Fe 2(SO 4)3溶液、品红溶液、 （确认SO 2已除尽） （检验CO 2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH 2＝CH 2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
3 H2SO4的混合液后加热、⑧加入浓溴水，合理的操作是 A. ④⑤③ B. ⑦① C. ⑧②⑤③ D. ⑥①⑤③ 4、除去括号内杂质所用试剂和方法，正确的是（） A．溴苯（溴）四氯化碳分液 B．乙醇（水）氧化钙过滤
C．甲烷（乙烯）酸性高锰酸钾洗气 D．乙酸乙酯（乙酸）碳酸钠溶液分液 C．乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液D．由乙醇制乙烯5．使用哪种试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛（） A．银氨溶液和酸性KMnO4的溶液 B．KMnO4溶液和Br2的CCl4 C．银氨溶液和Br2的CCl4 D 与的方法是 C 五种溶液的一种试剂是 B. 氯化铁溶 液 D. D 9．能够检验苯酚存在的特征反应是 A．苯酸与硝酸反应 B．苯酚与浓溴水反应 C．苯酚与氢氧化钠溶液反应 D．苯酚与三氯化铁溶液反应10．将乙醛和乙酸分离的正确方法是（）。 A.加热分馏 B.先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛；再加入浓H2SO4，蒸 出乙酸，