羧酸的命名和结构
一、羧酸的命名
1、俗名：根据羧酸的来源进行命名。例如：
HCOOH CH 3COOH C 6H 5COOH HOOCCOOH 蚁酸 醋酸 安息香酸 草酸
（参见表9－1，9－2）
2、普通法：称为??酸，取代基位置用α,β…ω表示，ω代表最远的取代位置。例如：
BrCH 2(CH 2)9COOH COOH CH 2
CH 3
C
CH 2COOH
ω-溴代十一碳酸 α-甲基丙烯酸 β-萘乙酸
3、系统法：
（1）选含COOH 的最长碳链→?酸 （2）多元酸→选含最多COOH 的最长碳链 （3）脂环、芳环作取代基
（4）COOH 端起编（羧基﹤重键） （5）其余符合系统法 例如： 1、
OH
COOH 2、
COOH OCH 3
3、
COOH
COOH 4、CH 3
CH=CHCOOH
5、CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH
6、CCl 3COOH
7、COOH
8、HOOCCOCH 2CH 2COOH 9、CH 3CH(COOH)2 10、
CH 2COOH
11、
CHCH 2COOH
CH 3
12、
Br
CH 3
OH
13、COOH
2
OH
14、
COOH COOH
COOH HOOC
15、COOH CO
解：1、邻羟基苯甲酸(水杨酸) 2、邻甲氧基苯甲酸
3、1,2-环己基二甲酸(1,2-环己烷二羧酸)
4、2-丁烯酸
5、9-十八碳烯酸(油酸)
6、三氯乙酸
7、乙二酸(草酸)
8、2-酮戊二酸(草酰丙酸)
9、2-甲基丙二酸 10、α-萘乙酸 11、3-环己基丁酸 12、3-甲基-4-羟基-5-溴苯甲酸
13、对氨基水杨酸 14、反-1,2-环己基二甲（羧）酸 15、草酰基
二、结构特点
C
H
-+
H
1、羧酸中存在羟基与羰基的共轭，使羧酸的性质与醇、醛酮显著不同；
2、p-π共轭使氢氧键极性↑，H+易离去，且羧基负离子也因p-π共轭而稳定性↑，因此羧酸
具有明显的酸性；
3、p-π共轭使羰基碳上δ+↓，因此羰基的亲核加成活性 ，而更易发生羟基取代的反应，
生成相应的羧酸衍生物。与羰基进行亲核加成反应活性相对较弱的试剂如HCN、NaHSO3等不能与之发生反应。
4、p-π共轭使α-H的酸性↓，不如醛酮中的α-H活性强，其卤代需要磷的催化，因此即使
有3个α-H的羧酸也不能发生卤仿反应（引伸：酯也同理）；
5、羧基氧化度较高，可还原，也可继续被氧化成CO2，即脱羧；
6、二元羧酸受热可发生分解反应，两个羧基间距不同，分解产物不同。
第十二章羧酸 教学要点： 掌握羧酸的结构、性质、制备。 教学时数： 3 学时 教学方法：教师讲授、 教学手段：多媒体、自制模型 第一节羧酸的分类和命名 分子中具有羧基的化合物，称为羧酸。它的通式为RCOOH。 ⒈分类： ⒉命名： 由它的来源命名：甲酸最初是由蚂蚁蒸馏得到的，称为蚁酸。乙酸最初是由 食用的醋中得到，称为醋酸。还有草酸、琥珀酸、苹果酸、柠檬酸。
系统命名：含羧基最长的碳链作为主链，根据主链上碳原子数目称为某酸．编号从羧基开始． 3，4－二甲基戊酸 3－甲基－2－丁烯酸 芳香族羧酸可以作为脂肪酸的芳基取代物命名： 羧酸常用希腊字母来标名位次，即与羧基直接相连的碳原子为α，其余位次为β、γ…，距羧基最远的为ω位。 Δ表示烯键的位次，把双键碳原子的位次写在Δ的右上角。 二元酸命名：
第二节饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质 一、羧酸的物理性质： 饱和一元酸的沸点比分子量相似的醇还高。甲酸分子间氢键键能为30kJ/ mol ，乙醇分子间氢键键能则为25kJ/mol。 含偶数碳原子的直链饱和一元酸的熔点比邻近两个奇数碳原子酸熔点高。主要原因 是含偶数碳原子的酸对称性强。晶格排列紧密，它们之间具有较大的吸引力，故熔点高。 羧酸中的羧基是亲水基团，与水可以形成氢键。烃基是憎水的。 二、羧酸的光谱性质： IR：对于氢键缔合的羧基，其-OH吸收峰在2500～3000cm-1，强的光谱带。一般液体及固体羧酸以二缔和状态存在。 2500-3000cm -1(强而宽，缔合的),C=O在1700-1725cm-1 NMR:-COOH的H原子δ＝10.5～12ppm。这是由于羧酸中羧基的质子两个氧的诱导作用，屏蔽大大降低，化学位移出现在低场。 第三节羧酸的化学性质
第11章羧酸及其衍生物 11.1 基本要求 1．掌握常见的羧酸及其衍生物的命名规则。 2．掌握羧酸酸性的变化规律，羟基的取代反应、α-H的卤代以及一元和二元羧酸的脱羧反应，羧酸及其衍生物的还原反应。 3．比较羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应，弄清它们之间以及与羧酸之间相互转化的规律，理解和掌握亲核加成-消除的反应机理。 4．基本掌握羟基酸、α-酮酸、β-酮酸的重要化学性质。 11.2 基本内容 Ⅰ.羧酸 1．羧酸的结构和性质 羧基中的碳原子是sp2杂化，是平面构型。其中羰基与羟基之间存在p-π共轭效应，使羰基碳原子上的电正性削弱，不利于亲核试剂的进攻（与醛、酮相比）。同时使得羟基氧原子上的电子云密度降低，使氢原子易于解离，表现出酸性。由于羧基的吸电子效应，还使其α－H有一定的活泼性（小于醛、酮）。羧酸是强极性分子，其沸点大于同碳原子数的醇。2．羧酸的化学性质 C 酸性 H 氢的反应 羰基碳原子上的亲核反应 （1）酸性 羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠： NaHCO3 RCOOH +RCOONa + CO2 + H2O 羧酸的酸性一般比无机酸弱，当向羧酸盐中加入无机酸后，羧酸又可游离出来。 RCOONa+ HCl RCOOH + NaCl 羧酸的酸性强弱受整个分子结构的影响，主要是诱导效应和共轭效应这两个因素的作用。 （a）诱导效应（I） 凡是具有-I效应的基团，即能使羧基电子云密度降低的基团，都会使羧酸的酸性增强。 酸性：ICH2COOH < BrCH2COOH < ClCH2COOH < FCH2COOH CH3CH2CH2COOH < CH2=CHCH2COOH < HC CCH2COOH HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH > (CH3)2CHCOOH > (CH3)3CCOOH
生物的命名和分类 生物圈内的生物种类繁多，科学家根据生物的形态、构造、生理、遗传及生态等特征，将生物分门别类。这种分门别类的工作，叫做分类，包括物种命名、检索表制作等。 生物的命名 自古以来，人们给予各种生物适当的称呼，例如台湾二叶松、绿竹、孟加拉国虎等，如此在交谈或讨论时就方便很多。这些名称叫做俗名。 由于地区或语言的不同，同一种生物可能有不同的俗名，或不同生物有同一俗名，两者皆造成不便。俗名有时也会使人发生误解，例如章鱼、鳄鱼，会使人误以为它们属于鱼类（图10-1）。因此，生物学家为求生物名称的统一，便制定命名法规来为各阶层的生物命名。 在十八世纪时，瑞典人林奈创制了物种的二名法，用拉丁化的文字为物种命名，此即物种的学名。一个物种的学名由一属名和该物种的某一特有形容词组成；属名为名词，第一字母必须大写；后一字用来形容这种生物，则用小写。 图 10-1 章鱼和鳄鱼 例如台湾猕猴的学名是Macaca cyclopis；Macaca为属名，其意为猴子，cyclopis是圆脸的意思，用来形容这种猴子。又如现代人的学名为Homo sapiens，Homo为属名，意指人，sapiens是形容有智慧的意思。 种类相近的生物常常属名相同，但第二个字形容词就不一样。例如犬、狼是种类相近的动物，它们的学名，第一个字相同，都是Canis，第二个字就不一样。梅、桃和李的学名，第一个字相同，都是Prunus，第二个字就不一样。 分类阶层 现今生物学家所用的分类系统，共有七个阶层，最高的阶层为界，其下依次为门、纲、目、科、属、种，种为分类上最低的阶层。阶层愈高，包含的生物种类愈多；较低的阶层包含的种类就较少，但彼此的构造特征却愈相似。今以犬、人、梅、水稻等为例，说明这种分类阶层。
第十三章羧酸衍生物 教学目的： 掌握酰卤，酸酐，酯，酰胺的化学性质及相互间的转化关系，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用；熟悉酯缩合反应，霍夫曼降级反应等重要人名反应以及酯的水解反应历程。了解油脂的组成和性质，合成表面活性剂的类型及去污原理。 教学重点： 羧酸衍生物中羰基上的亲核取代反应和反应历程（特别是酯的水解反应历程）、羧酸衍生物在有机合成中的应用和几个重要的有机人名反应等。 教学难点： 对不同结构的羧酸衍生物中羰基上的亲核取代反应历程的理解。 第一节羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质 一、羧酸衍生物的分类 ·1·
羧酸衍生物是羧酸分子中的羟基被取代后的产物，重要的羧酸衍生物有酰卤，酸酐，酯，酰胺。 二、羧酸衍生物的命名 酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某，即将相应的酰基的名称放在前面，卤素或胺放在后面合起来命名。例如： 酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。例如： 酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。例如： CH 3C O Cl CH 2CH C O Br C O N(CH 3)2 NH O N,N-=甲基苯甲酰胺 戊内酰胺 丙烯酰溴 乙酰氯 CH 3C O O C O CH 3 CH 3C O O C O CH 2CH 3 C C O O 乙酸酐 乙酸丙酸酐 1,2环己烯二甲酸酐 CH 3C O O CH 2CH=CH 2 CH 3O O H CH 2CH O OCH 3 乙酸烯丙酯 甲酸甲酯 丙烯酸甲酯 R C O OH R C O X R C R C NH 2 R C OCOR 羧酸酯 酸酐 酰卤 酰胺
·3· 三、羧酸衍生物的物理性质 1. 沸点：分子量相近的衍生物比较，酰卤、酸酐和酯，由于它们分子间不能形成氢键，所以沸点一般比分子量相近的羧酸低。酰氨分子中含有氨基，它们分子间能形成氢键。 由于酰氨分子间缔合能力较强，因此沸点甚至比相应的羧酸还要高。 2. 密度：酸酐的密度 〉1；脂肪族一元羧酸酯的密度均〈 1； 二元羧酸酯和芳酸酯的密度均 〉1。 3.水溶性：酰氯强烈水解，放出大量的HCl 及热量。低级酰胺可溶于水。 四、羧酸衍生物的光谱性质 CHCOOC 2H 5CH 2COOC 2H 5 CH 3C O O C O O CH 2甲基丁二酸二乙酯 环戊基甲酸环己酯 苯甲酸苄酯 C R O H N C R O H H H
第十三章 取代羧酸 碳链或碳环上的氢被其他原子或基团取代所生成的化合物，称为取代羧酸。常见的取代羧酸有卤代酸、羟基酸、羰基酸和氨基酸等，它们无论在有机合成或生物代谢中，都是十分重要的。 第一节 羟基酸的分类、命名和来源 定义：分子中同时含有羟基和羧基得化合物叫做羟基酸。 一、 分类 羟基酸可以分为醇酸和酚酸两类，羟基连接在碳链上的叫做醇酸；羟基连接在芳环上的叫做酚酸。 二、 命名 羟基酸的命名常根据它的来源而采用俗名，也可以把它们看成是羧酸的羟基取代物来命名。根据分子中羟基和羰基的相对位置，有α、β、γ……等羟基酸，或按系统命名编号，羧基碳原子编号为1，选择含羟基和羧基的最长碳链为主链。如： COOH CH 2CH COOH COOH CH CH COOH OH OH OH CH 3CH OH COOH COOH OH 2-羟基丙酸（乳酸） 羟基丁二酸（苹果酸） 2，3-二羟基丁二酸 （洒石酸） 2，3-二羟基丁二酸 （洒石酸） 三、 来源 羟基酸有的可用生物化学法制备，如乳酸。化学合成法可从含羟基的化合物中引入羧基或含羧 基的化合物中引入含羟基，或同时引入羟基或羧基。 1、卤代酸水解： ClCH 2COOH H 2O HOCH 2CH 2COOH H + 2、氰醇水解： HOCH 2CH 2Cl NaCN HOCH 2CH 2HOCH 2CH 2COOH 3、Reformatsky 反应： R CHO +BrCH 2COOC 2H Zn R CHCH 2COOC 2H 5 R CHCH 2COOC 2H 5 OH R CHCH 2COOH OH H 2O H + 4、LDA 法： CH 3C O H 2O H + LDA COOC 2H 5 C O COOC 2H 53)2C C O COOC 2H 5 (CH 3)2C 第二节 羟基酸的性质 羟基分子中含有羟基和羧基，两者都能和水形成氢键，所以羟基酸一般比相应的酸易溶于水。羟基酸具有醇与酸的典型反应性能，并且由于羟基和羧基的相互影响，又表现出一些为羟基酸特有
《生物的命名和分类》 班级小组姓名 第1节生物的命名和分类 一、教学目标 1．知识目标 （1）能说出生物命名的好处，知道生物命名的重要性，阐明生物的学名代表的含义。 （2）能说出俗名和学名的由来，知道俗名和学名的差异。 （3）能说出分类系统的7个阶层，知道现今生物学家所用的分类阶层系统。2．能力目标 能分辨生物的俗名和学名。比较生物的学名和人的姓名。 3．情感态度与价值观目标 （1）对周围的生物好奇及产生兴趣，对所处的环境给予关怀。 （2）认同生物的名称从多种多样到全世界统一是一个很大的进步。 二、教学重点 阐明生物的学名代表的含义。 三、教学难点 认同生物的名称从多种多样到全世界统一是一个很大的进步。 四、教学方法 观察法、讨论法、讲述法 五、教学过程 一、讨论生物的俗名活动 （1）材料准备：准备好一些学生熟悉的生物的图片，比如：马铃薯、西红柿、甘薯、月季等。 （2）活动的组织：让学生讨论平时生活中对图片上生物的叫法，并了解其他国家对这些生物的叫法。从而让学生清楚俗名存在的弊端。 （3）总结生物俗名的缺点：由于世界上国家，民族众多，语言习惯各不相同，所以同一生物的俗名也各不相同，这样造成生物名称的混乱和交流研究
的许多困难。 二、生物的学名 （1）学名创立的必要性：由于俗名存在的弊端，所以全世界的生物学家都迫切希望能有一个统一生物名称。 （2）学名的创立：18世纪，瑞典植物学家林奈提出一种生物命名法----双名法。 （3）双名法的组成：属名+种名，（用斜体拉丁文表示，第一个字母大写），就象人的姓名一样，属名相当于人的姓，种名相当于人的名。 （4）学名的优点：统一了动植物的名称，便于交流，有利于学术发展。三、生物的分类 1．尝试分类 观察课本P112页的图14-4，对图中的生物进行分类 可从生物的形态特征、生存环境、与人类的关系等不同的角度对它们进行分类。 （1）从结构形态方面：动物、植物、微生物 （2）从生存环境方面：水中的、地面上的、空中的、土壤里的 （3）与人类的关系：可食用的、可药用的、可观赏的、可使人致病的2．科学分类 为了方便研究和鉴别生物，科学家们不断地研究分析，根据生物的形态、结构、生活习性、亲缘关系将他们做了更细致的划分。目前采用的生物分类系统包括七个等级：最高的单位是界，其下依次为门、纲、目、科、属、种。种是分类的最基本单位，单位的级别越高包含的种就越多。 （1）生物分类的单位有哪些？请按从小到大的顺序进行排列（因为课本上是从大到小排列的，此处这样设计有助于学生灵活运用）。 （2）什么是分类的最基本单位？ （3）一个物种就是一个生物，这句话对吗？如果不对应该怎样理解？ 在植物园或公园里，我们经常可以看到各种不同植物的标牌，标牌上写着植物的名称，请仔细想一想，除了植物的名称，上面一般还写了分类单位中的哪一个等级？
1．下列有机物命名正确的是（ ） A 、 2－乙基丙烷 B.CH 3CH 2CH 2CH 2OH 1－丁醇 C 、 间二甲苯 D ． 2—甲基—2—丙烯 2．分子式为C 8H 10的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的名称是（ ） A ．乙苯 B ．邻二甲苯 C ．对二甲苯 D ．间二甲苯 3．2－丁烯的结构简式正确的是（ ） A ．CH 2＝CH —CH 2—CH 3 B ．CH 2＝CH —CH ＝CH 2 C ．CH 3—CH ＝CH —CH 3 D ．CH 2＝CH —CH 3 4．写出下列有机物的结构简式： （1）2，6－二甲基－4－乙基辛烷： ； （2）2，5－二甲基－2，4己二烯： ； （3）邻二氯苯： 。 5．用系统命名法或习惯命名法给下列有机物命名 （1） （2） _______________ __ _________ ____ （3） __________________ _______________ ________________ *(5) _____________________________________ *(6) COOH COOCH 3 __________________ _______________ _________________ *(7) __________________________ ______________________ 6．用系统命名法写出下列物质的名称 (1) CH 3- -CH 2-CH 3 (2) CH 3—CH —CH 3 OH C 2H 5 CH 3 CH 3 （3）CH 3－CH ＝CH －CH －CH 3 （4）CH 3－C ≡C －CH －CH 2 NO 2 NO 2 CH 3 O 2N Br Br B r Br Br Br COOH OH CH 3— CH 3 CH 3－CH －CH 3 CH 2 CH 3
第十二章羧酸 第一节羧酸的分类和命名 分子中具有羧基的化合物，称为羧酸。它的通式为 RCOOH。 ⒈分类： ⒉命名： 由它的来源命名：甲酸最初是由蚂蚁蒸馏得到的，称为蚁酸。乙酸最初是由食用的醋中得到，称为醋酸。还有草酸、琥珀酸、苹果酸、柠檬酸。 系统命名：含羧基最长的碳链作为主链，根据主链上碳原子数目称为某酸．编号从羧基开始． 3，4－二甲基戊酸
3－甲基－2－丁烯酸 芳香族羧酸可以作为脂肪酸的芳基取代物命名： 羧酸常用希腊字母来标名位次，即与羧基直接相连的碳原子为α，其余位次 为β、γ…，距羧基最远的为ω位。 Δ表示烯键的位次，把双键碳原子的位次写在Δ的右上角。 二元酸命名： 第二节羧酸的化学性质 -COOH中的C=O失去了典型的羰基的性质。p—π共轭使羰基碳正性减弱， 不发生反应。-OH的酸性比醇的O-H酸性强。 如与羰基试剂 HONH 2 原因：⑴p—π共轭使羟基氧上的电子云密度降低，使羟基之间的电子更靠近 -）P—π氧原子， O-H键减弱，H+易离去。⑵-COOH中的 H+离去后，（－CO 2
共轭更完全，键长平均化（甲酸钠的X射线测定表明，碳氧键长均等）使体系更稳定，因此，羧酸的H+更易离去，生成更稳定的羧酸负离子。 一、酸性： 在水溶液中可建立如下平衡： 羧酸中和当量：用标准碱进行滴定所测得的酸得当量。 中和当量＝羧酸分子量/分子中羧酸数目 羧酸的中和当量=羧酸样品重量（g）乘上1000 二、羧基上-OH的取代反应： ，-X，取代可生成酯、酰胺、酰卤、酸羧酸中的羟基被-OR，-NH 2 酐。 ⒈成酯反应： 这个反应的特点是可逆反应。提高酯的产量的措施： ⑴增加反应物的浓度。用过量的醇或用过量的酸都能完全酯化。有机合成中，常常选择合适的原料比例，以最低经济的价格，来得到最好的产率。 ⑵除去反应的水。在酯化过程中采用共沸点等方法，随时把水蒸出除去，使平衡向生成酯的方向移动。 酯化反应的两种途径： 大多数情况下反应是按⑴式进行的。例如：
2019-2020学年八年级生物下册第12、13章《微生物类群、生物 的命名和分类》教学案新人教版 【教学目标】 1、说出细菌、真菌、病毒的主要特征及它们与人类生活的关系。 2、说出生物命名的方法及命名规则。 3、说出我国的珍稀生物。 【课堂教学】 知识点梳理： 1、_______在生物圈中数量最多，分布非常广泛。它的个体十分微小，只有用高倍显微镜 或电子显微镜才能观察到。有三种形态：球形、杆形、螺旋形。细菌没有成形的_______，进行______生殖。放线菌是一种特殊的________。 2．酵母菌、霉菌属于真菌，它们有真正的___________。常见的霉菌有青霉（柑橘皮上）和匍枝根霉（馒头上），它们用__________繁殖。平菇、香菇等是大型的食用真菌。真菌_______进行光合作用制造有机物，只能吸收现成的有机物。 3、病毒是大多数传染病的病原体，它________细胞结构，由___________和____________构成。它________独立生活，必须_________在活的生物的细胞内。 4、微生物的应用：细菌等微生物在生态系统中是_________，能将动植物的尸体分解成二氧化碳、水和无机盐等，供绿色植物吸收利用；_______可用来制作酸奶、泡菜等食品；现在已经发现的85%的抗生素来自_____________；__________可用于酿酒、制作面包、馒头等；病毒也有可利用的一面，比如免疫学上常将其制成________用以预防相关传染病。 5、甘薯、山芋是同物异名，杜鹃花、杜鹃鸟是异物同名。这些俗名引起生物名称的混乱 和交流的不便。科学的国际通用名称叫学名，瑞典植物学家______创立了双名法，双名法由________和_______两部分组成，用斜体的拉丁文字，属名的第一个字母大写，其它的都是小写。如玉米Zea mays. 6、为了方便研究和鉴别生物，生物学家根据它们的特征和它们之间相似程度的不同，把 生物分成不同等级的分类单位，主要有七个阶层，从大到小依次为：_________________。____是最大的分类单位，____-是最基本的分类单位。 7、_______________是我们鉴别生物种类的一个常用工具。 8、植物中的“活化石”是________又称______。_________被称为植物中的“大熊猫”； 国宝________、水中的中华鲟等都是我国的珍稀物种。 【板书设计】【教学反思】 【巩固练习】
羧酸及其衍生物一、命名下列化合物 （1）H3C CHCH2CH2COOH H3C（2） O2N CHCH2COOH CH3 2-甲基戊酸3-对硝基苯基丁酸 （3） COOH COOH(4) H3C(H2C)4HC CHCH2CH CH(CH2)7COOH 间苯二甲酸9,12- 十八碳二烯酸 5. CONH2 OCH3 6. O O O 5-甲氧基-2-萘甲酰胺邻苯二甲酸酐 7. H3CO COOH 8. NO2 CONHCH3 对甲氧基苯甲酸N-甲基-2-硝基苯甲酰胺二、写出结构式： 4-甲基己酸顺-苯丙烯酸
HOOC 3,3,5-三甲基辛烷酸间氯苯甲酸, COOH COOH Cl 4-溴邻苯二甲酸酐 O O Br O 三、比较酸性大小为序排列: 1.2-溴丁酸, 3-溴丁酸, 4-溴丁酸, 丁酸 2-溴丁酸>3-溴丁酸> 4-溴丁酸> 丁酸 2.苯甲酸, 对氯苯甲酸, 2,4-二氯苯甲酸, 2,4,6-三氯苯甲酸2,4,6-三氯苯甲酸>2,4-二氯苯甲酸>对氯苯甲酸>苯甲酸 3., 对硝基苯甲酸, 对甲基苯甲酸 对硝基苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸 四、区别下列各组化合物： （1）甲酸、乙酸和乙醛 能使石蕊试液变红,与Fehling 试剂反应-甲酸 能使石蕊试液变红,不与Fehling 试剂反应-乙酸 不能使石蕊试液变红,与Fehling 试剂反应-乙醛
（2）乙醇、乙醚和乙酸 向三种物质中加入紫色石蕊试液，分层的是乙醚；不分层变成红色的是乙酸；没有分层也不变色的是乙醇； （3）乙酸、草酸、丙二酸 1、加入FeCl3溶液，丙二酸存在烯醇式与酮式的平衡，会与FeCl3显色（红至紫色） 2、加入高锰酸钾，退色的是乙二酸 （4）丙二酸、丁二酸、己二酸 加热: 丙二酸产生CO2, 丁二酸无CO2, 己二酸产生CO2 丙二酸存在烯醇式与酮式的平衡，会与FeCl3显色（红至紫色） 五、完成下列反应 1 CH2Cl 3223(1) CO (2) H2O SOCl ??? CH2MgCl CH2COOH CH2COCl 2COOH COOH
第九章 取代羧酸 羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或原子团取代后生成的化合物称为取代羧酸。常见的取代羧酸有卤代酸、羟基酸、羰基酸（氧代酸）和氨基酸等。 第一节 羟基酸 一、分类和命名 羟基酸可以分为醇酸和酚酸两类。 羟基酸的命名是以相应的羧酸作为母体，把羟基作为取代基来命名的。自然界存在的羟基酸常按其来源而采用俗名。如： CH 3CHOHCOOH 2-羟基丙酸（乳酸） HOOCCH 2CHOHCOOH 羟基丁二酸（苹果酸） HOOCCHOHCHOHCOOH 2，3-二羟基丁二酸（洒石酸） 2-羟基苯甲酸 （水杨酸） 3，4，5-三羟基苯甲酸（没食子酸） 二、醇酸的性质 1、物理性质 醇酸一般为结晶的固体或粘稠的液体。由于羟基和羧基都以且慢水形成氢键，所以醇酸在水中的溶解度比相应的醇或羧酸都大，低级的醇酸可与水混溶。 2、化学性质 醇酸既具有醇和羧酸的一般性质，如醇羟基可以氧化、酰化、酯化；羧基可以成盐、成酯等，又由于羟基和羧基的相互影响，而具有一些特殊的性质。 （1）酸性 在醇酸分子中，由于羟基的吸电子诱导效应沿着碳链传递到羧基上，而降低了羧基碳的电子云密度，使羧基中氧氢键的电子云偏向于氧原子，促进了氢原子解离成质子。由于诱导效应随传递距离的增长而减弱，因此醇酸的酸性随着羟基与羧基距离的增加而减弱。如： CH 3CHOHCOOH OHCH 2CH 2COOH CH 3CH 2COOH pK a 3.87 4.51 4.88 2、α-醇酸的分解反应 由于羟基和羧基都有吸电子诱导效应，使羧基与α-碳原子之间的电子云密度降低，有利于二者之间键的断裂，所以当α-醇酸与稀硫酸共热时，分解成比原来少一个碳原子的醛或酮和甲酸。 RCHOHCOH RCHO + HCOOH 此反应常用于由高级羧酸经α-溴代酸制备少一个碳原子的高级醛。 RCH 2COOH RCHBrCOOH RCHOHCOOH RCHO + HCOOH 3、脱水反应 C O O H OH C O O H OH OH OH 稀硫酸 Δ 溴 P H 2O OH - 稀硫酸 Δ
精品“正版”资料系列，由本公司独创。旨在将“人教版”、”苏教版“、”北师 大版“、”华师大版“等涵盖几乎所有版本的教材教案、课件、导学案及同步练习和 检测题分享给需要的朋友。 本资源创作于2020年8月，是当前最新版本的教材资源。包含本课对应 内容，是您备课、上课、课后练习以及寒暑假预习的最佳选择。 5.14.1 生物的命名和分类 【教学目标】 1．道德目标：认同生物名称从多种多样到全世界统一是一个很大的进步。 2．情智目标： ①感情目标：对周围的生物所处的环境给予关怀。 ②认识目标：生物名称的重要性。 【教学时间】（1学时）第1学时 【教学手段】多媒体与讲授相结合 【教学过程】 （一）感情调节：从某同学姓名及小名说起引入。 （二）自学 1. 自学内容一： ●阅读P110 自学方法：观察图14－2 ●为什么要有统一的命名？ 自学内容二： ●阅读P111 自学方法： ●讨论总结本段的主要意义。 ●双名法的产生。 ●双名法的组成。 ●阅读小资料（林奈和双名法） ●完成P111讨论题。 小结：人们习惯使用的生物名称通常叫做俗名。18世纪，瑞典植物学家林奈提出一种生物命名法---双名法；双名法使每个物种只有一个科学名称叫学名，从而确保了物种的名称不相混淆。是一种科学的国际通用的生物命名方法，学名由两部分组成，用斜体的拉丁文字，第一部分是属名，第一个字母大写，第二部分是种名，表示该种生物的主要特征和产地，全部用小写。 2. 自学过程（知者加速者出示信息沟通牌、按照自学方法进行） （三）互帮（使用互帮显示板） 1. 以小组为单位。
2.知者帮助未知者（解答疑问），参考P113的检索表，在老师指导下查找资料，未知者帮助知者（提出疑问）；或讨论有关问题。 3. 将有关重要内容写在P111。 4. 提出需要老师解答的重要问题。 （四）释疑 根据学生提出的问题，选择重点进行了引导、分析。 重点分析生物学名的含义。 难点指导学生认同生物的名称从多种多样到统一是一个进步。 （五）练习生物补充习题P62页1~10 （六）反思小结
教学目标：对常见烃类衍生物能用系统法命名 教学重点：知道名称能写出结构，知道结构能写出系统名称 教学按排：B 1,B 2,B 3,B 4—>B 5 ； 60min 为讲述系统法命名方便起见，把烃类衍生物分成两类；一类是含有一种官能团（单官能团）化合物；一类是含有多种官能团（混合能团）的化合物，烃类衍生物系统命名最重要的是记住B 1节中“常见官能团表”的内容。 一、单官能团化合物 从常见官能团表中官能团排列顺序和官能团在分子碳链上的位置，可把单官能团化合物分成四类进行命名。 1．把官能团看成取代基的类化合物 这类官能团有氨基(-NH 2)、亚氨基(=NH 2)、烃氧基(RO -)、烃硫基(RS -)、卤原子(-X,X=F,Cl,Br,I)和硝基(-NO 2)、亚硝基(-NO)等，命名时看成取代基，化合物名为烃。 选择含官能团多的长碳链为主链，从靠近官能团一编给主链编号，称做某某烃。 例1：胺类化合物命名，括号中的名称为普通命称，简单的胺类化合物系统名称不如普 例2．醚类化合物的命名，括号中名称为普通命名，简单醚普通命名使用普遍。 把醚中较不优的烃基连氧一起看成取代基称做烃氧基，较优烃基做母体，称为某
例3．卤代烃的命名 例4．硝基化合物命名 2．官能团在链端类化合物 含羧基-COOH，氰基-CN，醛基-CHO，磺基-SO 3H的化合物分别是酸、腈、醛和磺酸。这类化合物命名时，官能团看作连接在主链端，编号从它开始，称做类名。 注意：给主链编号有两种方法，一种从头开始1，2，3……另一种是从邻接官能团的碳原子开始α、β……
例2.醛的命名 3．官能团可在分子链任何碳上的化合物 这种官能团主要是羟基OH 和巯基-SH。这两个基团接在脂肪烃链上分别称醇和硫醇，接在芳核上分别称做酚和硫酚。 命名时，主链编号从靠近-OH或-SH端开始。 例2．酚的命名
“有机化合物的命名”知识解读 一、烃的命名 1.烷烃的命名 （1）习惯命名法：碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七烷。对于戊烷的三种异构体，可用“正”、“异”、“新”来区别，即CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3和（CH3）4C分别叫正戊烷、异戊烷和新戊烷。 （2）系统命名法：烷烃系统命名法的基本原则是最简化原则和明确化原则。该原则可解释为：“一长”、“一近”、“一多”、“一小”。“一长”是指要选取含碳原子数最多的碳链为主链，即最长的碳链为主链；“一近”是指编号起点应离支链最近；“一多”是指支链数目要多（当有多条含碳原子数相等的碳链时，应选取其中支链最多的一条碳链作为主链）；“一小”是指支链位数之和要最小。其基本步聚为：①选主链，称某烷：选取分子中最长的碳链（含有碳原子数目最多的碳链）为主链，并按照主链上碳原子数目称为“某烷”。 ②编号位，定支链：把主链中离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，以确定支链在主链中的位置。③取代基，写在前；注位置，连短线：
把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。④不同基，简到繁；相同基，二三连：如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用二、三等数字表示，在用于表示取代基的阿拉伯数字之间要用“，”隔开；如果主链上有不同的取代基，就把简单的写在前面，把复杂的写在后面。如 CH3CC2H5HCC2H5HCC2H5HCH2CCH3CH3CH3 的名称为2，2，6-三甲基-4，5-二乙基辛烷。 2.烯烃（炔烃）的系统命名法 烯烃（炔烃）的系统命名法跟烷烃的系统命名法相似。其基本步聚为：（1）选主链含双键（三键），看碳数称某烯（炔）：选取分子中含有碳碳双键（三键）的最长碳链为主链，并按照主链上碳原子数目称为“某烯（炔）”；（2）近双键（三键），编号码：把主链中离双键（三键）最近的一端作为起点，用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，以确定双键（三键）和支链的位置；（3）其余法，同烷烃：其余步骤同烷烃[注意在“某烯（炔）”前面用阿拉伯数字表明双键或三键的位置]。如 CH3CHC2H5CHCHCH3CC2H5CH3的名称为3，5，6-三甲基-3-辛烯， CH3CHCC2H5CCH2CH2CCH3HCH3
10.2 取代羧酸 羧酸分子中烃基上氢原子被羟基取代后的化合物称为羟基酸。可分为醇酸和酚酸。 一、羟基酸 （一）结构和命名 醇酸的命名：羧酸为母体，羟基为取代基，并用阿拉伯数字或希腊字母a、b、g 等标明羟基的位置。一些来自自然界的羟基酸多采用俗名。 CH3CH COOH OH CH2CH COOH OH HOOC α-羟基丙酸(2-羟基丙酸) 羟基丁二酸2-hydroxypropanic acid hydroxybutanedioic acid 乳酸(lactic acid) 苹果酸(malic acid) 酚酸的命名：以芳香酸为母体，标明羟基在芳环上的位置。例如： COOH OH COOH OH COOH OH 邻羟基苯甲酸(水杨酸) 间羟基苯甲酸对羟基苯甲酸o-hydroxybenzoic acid m-hydroxybenzoic acid p-hydroxybenzoic acid （二）羟基酸的物理性质 常见的醇酸多为晶体或粘稠的液体，在水中的溶解度和熔点较相应碳原子数的醇和酸大，多数醇酸具有旋光性。酚酸都为晶体，多以盐、酯或糖苷的形式存在于植物中。 （三）羟基酸的化学性质 羟基酸具有醇、酚和酸的通性。由于羟基和羧基的相互影响又具有特殊性，而且这些特殊性质因两官能团的相对位置不同又表现出明显的差异。 1．酸性 （1）醇酸中羟基表现出-I效应，因此醇酸的酸性强于相同碳原子数的羧酸，羟基离羧基越近，酸性越强；反之越弱。 α-醇酸>β-醇酸>γ-醇酸~羧酸 （2）酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应、邻位效应和氢键的影响，其酸性随羟基与羧基的相对位置不同而表现出明显的差异。 COOH OH COOH OH COOH COOH OH
【关键字】教案 生物的命名 南通市八一中学孙永建 一、背景和意义分析 新课改倡导学生的实践知识的积累，体验实践经历，倡导研究性和创造性学习，倡导自主及合作性学习。经过半个多学期的新课程学习，学生已开始接受和适应新的学习方式，同时，学生已经学习了很多种生物，以及生物与人的关系，但这只是生物大家庭的一小部分，还没有从整体上认识它们，为更好地保护和利用这些生物资源，有必要专门学习一些有关生物的命名和分类知识，为今后的进一步研究和探索打下基础。 二、学习与导学目标 1、知识积累与疏导：能说出生物命名的好处，知道生物命名的重要性，阐明生物学名代表的含义。认知率达100%。 2、技能掌握与指导：能分辨生物的俗名和学名，比较生物的学名和人的姓名，利用率达100%。 3、智能提高与训导：通过组内讨论，组间讨论与交流，师生讨论与交流，培养合作精神，提高交流表达能力与应激能力。互动率达100%。 4、情意修炼与开导：能对周围生物好奇及产生兴趣，对所处环境给予关怀，认同生物的名称从多种百般到全世界统一是一个很大的进步。投入率达95%。 5、观念确定与引导：通过实验和例证确立“人类能改造自然”这一观点，通过对生物俗名的分析，诱导学生确立应用统一的观点去看待问题，看待世界。认同率达100%。 三、障碍与生成关注：多角度例证生物学名所代表的含义，通过对生物俗名的分析，使学生认同生物的名称从多种百般到全世界统一是一个很大的进步。 四、学程与导程活动 课前准备 1、教师准备： （1）了解各地生物的俗名及生物分类的各种学说。 （2）准备各地生物图片并配上相应的俗名 2、学生准备 （1）联系前面学习的各种常见生物对本节课内容先作一些了解。 （2）课前调查当地常见生物的俗名，例可上网去查各地生物的俗名。 教学过程：
酸及其衍生物 习题 1. 用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式 (CH 3)2CHCOOH OH COOH CH 3CH=CHCOOH CH 3CHCH 2COOH CH 3CH 2CH 2COCl (CH 3CH 2CH 2CO)2O CH 3 CH 2COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2OCOCH 3 CONH 2 HOOCC=CCOOH N-U.DMF a. b. c. d.e. f.g.h.i.j. k. 邻苯二甲酸二甲酯 l. 甲酸异丙酯 m. 甲基丙酰胺 s.苯甲酰基 n---r.略 t. 乙酰基
答案： a. 2－甲基丙酸 2－Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid ) b. 邻羟基苯甲酸（水酸）o －Hydroxybenzoic acid c. 2－丁烯酸 2－Butenoic acid d 3－溴丁酸 3－Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate i. 苯甲酰胺 Benzamide j. 顺丁烯二酸 Maleic acid s. C O t. H 3C C O k. COOCH 3 COOCH 3l. HCOOCH(CH 3)2 m. CH 3CH 2CONHCH 3 2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列： a. CH 3CH 2CHBrCO 2H b. CH 3CHBrCH 2CO 2H c. CH 3CH 2CH 2CO 2H d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH e. C 6H 5OH f. H 2CO 3 g. Br 3CCO 2H h. H 2O
第十四章生物的多样性 第一节生物的命名和分类 制作人：种少敏审核人：种少敏 知识目标 1、知道生物命名的正确方法，说出正确命名的意义； 2、初步了解生物分类的基本方法； 3、知道生物分类的等级、单位以及生物五界的名称。 能力目标 通过对集中常见动植物的分类，培养观察、对比、归类等能力。 情感态度价值观 通过对生物命名和分类工作严肃性的认识，培养实事求是和严谨认真的科学态度。 课堂导入 1、红薯是常见的植物，它的块根是大家非常喜欢的食物。然而大家 知道它还有哪些名字吗？ 2、你知道山药吗？ 生物的种类及其繁多，有人估计地球上的生物物种在500万—3000万种之间。目前已描述或者定名的物种数目，说法不一，有人说为140万种，有人说为170万种等。面对这样多得生物我们怎么识别它们呢？ 课堂学习 一、请阅读5—6页林奈的生平、生物分类与“二名法”的提出相关内容，总结林奈的主要贡献。 二、生物的命名 1753年，瑞典的分类学家林奈创立了生物。生物的学名有两部分构成，第一部分是，代表该生物所在的属，第二部分为。属名和种名都必须使用拉丁文斜体，而且属名的第一个字母要大写。 三、生物的分类 1、【实验】第二页，区别几种常见的动物和植物。 第一步：请根据叶的形态把植物（包括油松、圆柏、白皮松、侧柏）分成两类，通过外部形态和生活习性把动物（包括犬、狼、猕猴、黑猩猩）也分成两类。 第二步：比较油松、白皮松、圆柏、侧柏的叶有什么不同？比较四种动物有什么共同点？ 讨论： （1）通过尝试，你将生物进行分类的主要依据是什么？
（2）你认为将生物分类有什么意义？ 2、分类的等级和单位 四、现代生物分类的发展 阅读资料，回答问题： 显微镜发明以前 16世纪末： 中国医药学家李时珍编写《本草纲目》一书，将生物分为动物和植物两类。动物药类按虫、鳞、介、禽、兽、人的次序分类叙述；植物分为草部、谷部、菜部、果部、本部五部，又把草部分为山草、芳草、溼草、毒草、蔓草、水草、石草、苔草、杂草等九类。对植物的科学分类，要比瑞典的分类学家林奈早二百年。 17世纪末： 英国植物学家伊。雷对人们所知道的植物进行了属和种的描述，编著出版《植物研究的新方法》 18世纪中： 瑞典博物学家林奈出版《自然系统》，采用人为分类的方法，将植物和动物分为纲、目、属、种四个分类阶元。 显微镜发明以后 19世纪中： 显微镜发明以后，用显微镜发现一大群单细胞微生物以后产生的。1866年由赫克尔倡议，把生物分成原生生物界和植物界、动物界。所谓原生生物界，包括原核生物如细菌、蓝藻，单细胞真核生物如真菌、原生动物和低等藻类，单细胞群体生物如海绵。 电子显微镜发明和应用以后 20世纪中 1969年由惠特克（R.H.Whittaker）提出，并于1971年和1974年经马古里斯（L.Margulis）两次修订。惠特克把原核生物单独分界，又把真菌从植物界中独立出来。这样，自然界的生物被分成原核生物界、原生生物界、植物界、真菌界和动物界五界。其中原生生物界的范围和概念已不同于三界说。惠特克的这一分类系统得到多数生物学家的首肯和好评。 总结： 显微镜发明以前，科学家们将生物分为。 显微镜发明以后，科学家赫可儿将生物分为。 电子显微镜发明和应用以后，科学家惠特克将生物分为 。 知识拓展 李时珍（1518—1593），字东璧，湖北蕲州（今湖北省黄冈市蕲春县蕲州镇）人，汉族，生于明武宗正德十三年（公元1518年），卒于神宗万历二十二年（公元1593年）。中国古代伟大的医学家、药物学家，李时珍曾参考历代有关医药及其学术书籍八百余种，结合自身经验和调查研究，历时二十七年编成《本草纲目》一书，是我国古代药物学的总结性巨著，在国内外均有很高的评价，已有几种文字的译本或节译本，另著有《濒湖脉学》。
1 授课内容 Chapter 8 Carboxylic Acids and Derivatives 学时数 6 掌握比较化合物酸性强弱的方法、羧酸的羟基取代、羧酸衍生物的“三解”反应。熟悉羧酸的分类、命名（包括普通命名法和系统命名法）。 了解酯化的反应历程及一些重要羧酸。 第一节 羧酸 一、结构与命名 二、性质（酸性、酯化历程） 三、重要的羧酸 第二节 羧酸衍生物 “三解”反应 第三节 取代羧酸 教材：张生勇主编《有机化学》高等教育出版社。 参考文献： 1．邢其毅、徐瑞秋、周政等编《基础有机化学》第二版，高等教育出版社,1996 2．邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编《基础有机化学习题解答与接题示例》，北京大学 出版社,1998 3. John McMurry; “Fundamentals of Organic Chemistry ” 5th Ed. 2003, Brooks/Cole （ 主任（教学组长）： （含重点，难点） 主 要 内 容 复习 思考题 参考文献 教 材 教研室意见 教学目的
2 第八章 羧酸和羧酸衍生物 Carboxylic Acids and Derivatives 第一节 羧酸Carboxylic Acids 一、羧酸的结构与分类 Structures and Classification of Carboxylic Acids 1．结构 分子中含有羧基（-COOH ）的化合物。可用RCOOH 表示。 2．分类 按R 的不同分类：脂肪、脂环、芳香羧酸 按羧基的数目分类：一元酸及多元酸。 羧酸在自然界中常以游离状态、盐或羧酸酯的形式存在于生物体中。 二、羧酸的命名 Nomenclature of Carboxylic Acids 1．普通命名 ：a.从羧基相邻碳原子开始用希腊字母表示; b.常用俗名。 2．系统命名： a.脂肪酸和芳香酸均命名为“某酸 b.脂环酸：脂环烃名称后加“羧酸”或“二羧酸” 三、羧酸的物理性质 Physical Properties of Carboxylic Acids 沸点（bp ）: 大于相应乙醇的沸点 溶解度: 水中溶解度大。C 1~C 4与水混溶,R 增大，S 降低。 物态：饱和脂肪酸： C n <10为液体； C n >10为蜡状固体。 二元酸和芳香酸为无色晶体。 四、羧酸的化学性质 Chemical Properties of Carboxylic Acids 1．酸性acidity: H + RCOOH RCOO + - 酸性较大的主要原因：P-p 共轭 pKa ：4~5（碳酸6.35, 苯酚pKa=10） H 2O RCOOH RCOONa +NaOH + H 2O RCOOH RCOONa + NaHCO 3 + CO 2 + NaCl RCOOH + + RCOONa Cl H -X 为吸电子基，使酸性增大。F>Cl>Br>I -X 离COOH 越近，酸性越大。α>β>γ R 为给电子基时，使酸性降低 其它基团对酸性的影响（pKa 数据见p187表8-2） 120m in
羧酸的命名和结构 一、羧酸的命名 1、俗名:根据羧酸的来源进行命名。例如: HCO ＯH C Ｈ3ＣＯO Ｈ C 6Ｈ5C ＯO Ｈ ＨOOCC ＯOH 蚁酸 醋酸 安息香酸 草酸 (参见表9－1，9—２) 2、普通法:称为′′酸,取代基位置用α，β…ω表示，ω代表最远的取代位置。例如： Ｂr ＣH 2（CH 2)9CO ＯH COOH CH 2 CH 3 C CH 2COOH ω—溴代十一碳酸 α－甲基丙烯酸 b －萘乙酸 ３、系统法： (1）选含ＣＯＯH 的最长碳链→′酸 （２）多元酸→选含最多C ＯO Ｈ的最长碳链 (3)脂环、芳环作取代基 （4）COOH 端起编（羧基﹤重键） (5)其余符合系统法 例如： 1、 OH COOH ２、 COOH OCH 3 3、 COOH COOH ４、ＣH 3ＣH=C ＨCOOH 5、CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH 6、CCl 3COOH ７、COOH ８、HOOCCOCH 2CH 2COOH ９、CH 3CH(COOH)2 １0、 CH 2COOH 11、 CHCH 2COOH CH 3 12、 Br CH 3 OH １3、COOH 2 OH 1４、 COOH COOH COOH HOOC 15、CO 解:1、邻羟基苯甲酸（水杨酸） ２、邻甲氧基苯甲酸 3、1，2—环己基二甲酸（1,2—环己烷二羧酸） 4、２－丁烯酸 ５、9—十八碳烯酸（油酸） 6、三氯乙酸 ７、乙二酸（草酸) 8、2-酮戊二酸（草酰丙酸) 9、２－甲基丙二酸 10、a —萘乙酸 １１、３—环己基丁酸 １2、3－甲基-４-羟基—5-溴苯甲酸 13、对氨基水杨酸 1４、反—1，2—环己基二甲（羧)酸 15、草酰基