羧酸及其衍生物
9.1 用系统命名法命名或写出结构式
a.
(CH 3)2CHCOOH
b.
OH
COOH
c.CH 3CH=CHCOOH
d.CH 3CHCH 2COOH
Br
e.CH 3CH 2CH 2COCl
f.(CH 3CH 2CH 2CO)2O
g.CH 3 CH 2COOC 2H 5
h.CH 3CH 2CH 2OCOCH 3
i.
CONH 2
j.
HOOCC=CCOOH
H H
k.
邻苯二甲酸二甲酯
l.
甲酸异丙酯
m.N-甲基丙酰胺
s.苯甲酰基
n---r.略
t.
乙酰基
9.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
9.3 按碱性水解速度由快到慢排列成序：
9.4 将下列化合物按酸性增强的顺序排列
a. CH 3CH 2CHBrCO 2H
b. CH 3CHBrCH 2CO 2H
c. CH 3CH 2CH 2CO 2H
d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH
e. C 6H 5OH
f. H 2CO 3
g. Br 3CCO 2H
h. H 2O
9.5 写出下列反应的主要产物
a.
22724
b.(CH 3)2CHOH +
COCl
H 3C
c.
HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4
d.NCCH 2CH 2CN
+
H 2O
NaOH
H +
e.
CH 2COOH CH 2COOH
2
f.
CH 3COCl
+
CH 3
AlCl g.
(CH 3CO)2O
+OH
h.
CH 3CH 2COOC 2H 5
NaOC 2H 5
O H A. B.O H C.O H D.O H 2 E.O H
3O CH 3A. B. C.O CH 3 D.O CH 32O CH 3
3
i.CH 3COOC 2H 5+
CH 3CH 2CH 2OH
H +
j.CH 3CH(COOH)2
k.
COOH
+
HCl
l.2
+
HOCH 2CH 2OH m.
COOH
LiAlH 4
COOH
n.
HCOOH
+
OH o.
CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5
NaOC H p.
N
CONH 2
OH
q.
CH 2(COOC 2H 5)2+
H 2NCONH 2
9.6 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.COOH
COOH
与
与
CH 2COOH CH 2COOH
b.
COOH
OCH 3OH
COOCH 3
与
c.(CH 3)2CHCH=CHCOOH
与
COOH
d.
COOH
CH 3
OH
COCH 3
OH
OH
CH=CH 2
与
9.7 完成下列转化：
a.
O
COOH
OH
b.CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2COOH c.
(CH 3)2CHOH 3)2C COOH
OH
d.
CH 3
CH 3
O
O
O
O O
O
e.
(CH 3)2C=CH 2
(CH 3)3CCOOH
f.
COOH
Br
g.
HC CH
CH 3COOC 2H 5
9.8 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？
9.9 化合物A ，分子式为C 4H 6O 4，加热后得到分子式为C 4H 4O 3的B ，将A 与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C 6H 10O 4的Ｃ。B 与过量甲醇作用也得到C 。A 与LiAlH 4作用后得分子式为C 4H 10O 2的D 。写出A ，B ，C ，D 的结构式以及它们相互转化的反应式。 9.10 完成转化
CH CHCO O H (3)
O
H
2CO O H
(1)
(2)
2COOH
第11章羧酸及其衍生物 11.1 基本要求 1．掌握常见的羧酸及其衍生物的命名规则。 2．掌握羧酸酸性的变化规律，羟基的取代反应、α-H的卤代以及一元和二元羧酸的脱羧反应，羧酸及其衍生物的还原反应。 3．比较羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应，弄清它们之间以及与羧酸之间相互转化的规律，理解和掌握亲核加成-消除的反应机理。 4．基本掌握羟基酸、α-酮酸、β-酮酸的重要化学性质。 11.2 基本内容 Ⅰ.羧酸 1．羧酸的结构和性质 羧基中的碳原子是sp2杂化，是平面构型。其中羰基与羟基之间存在p-π共轭效应，使羰基碳原子上的电正性削弱，不利于亲核试剂的进攻（与醛、酮相比）。同时使得羟基氧原子上的电子云密度降低，使氢原子易于解离，表现出酸性。由于羧基的吸电子效应，还使其α－H有一定的活泼性（小于醛、酮）。羧酸是强极性分子，其沸点大于同碳原子数的醇。2．羧酸的化学性质 C 酸性 H 氢的反应 羰基碳原子上的亲核反应 （1）酸性 羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠： NaHCO3 RCOOH +RCOONa + CO2 + H2O 羧酸的酸性一般比无机酸弱，当向羧酸盐中加入无机酸后，羧酸又可游离出来。 RCOONa+ HCl RCOOH + NaCl 羧酸的酸性强弱受整个分子结构的影响，主要是诱导效应和共轭效应这两个因素的作用。 （a）诱导效应（I） 凡是具有-I效应的基团，即能使羧基电子云密度降低的基团，都会使羧酸的酸性增强。 酸性：ICH2COOH < BrCH2COOH < ClCH2COOH < FCH2COOH CH3CH2CH2COOH < CH2=CHCH2COOH < HC CCH2COOH HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH > (CH3)2CHCOOH > (CH3)3CCOOH
1 单元训练金卷·高三·化学卷（A ） 第十六单元 烃的衍生物 注意事项： 1．答题前，先将自己的姓名、准考证号填写在试题卷和答题卡上，并将准考证号条形码粘贴在答题卡上的指定位置。 2．选择题的作答：每小题选出答案后，用2B 铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑，写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。 3．非选择题的作答：用签字笔直接答在答题卡上对应的答题区域内。写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。 4．考试结束后，请将本试题卷和答题卡一并上交。 一、选择题（每小题3分，共48分） 1．(2018·陕西长安一中质检)在卤代烃RCH 2CH 2X 中化学键如图所示，则下列说法正确的是 A ．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B ．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C ．发生水解反应时，被破坏的键是① D ．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 2．(2018·石家庄一检)有机物M 、N 、Q 之间的转化关系为，下 列说法正确的是 A ．M 的同分异构体有3种(不考虑立体异构) B ．N 分子中所有原子共平面 C ．Q 的名称为异丙烷 D ．M 、N 、Q 均能与溴水反应 此 卷只 装 订不密封 班级 姓名 准考证号 考场号 座位号
3．(2018·大连二十四中月考)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是 A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2 B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种 4．(2018·河北张家口四校联考)下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是 A．甲烷与氯气发生取代反应 B．丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应 C．异戊二烯[CH2==C(CH3)—CH==CH2]与等物质的量的Br2发生加成反应 D．2氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应 5．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是 A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃 B．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2 C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应 D．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应 6．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： ＋―→ X Y Z 下列叙述错误的是 A．X、Y和Z均能使溴水褪色 2
第十四章羧酸及其衍生物 一选择题 1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚 (II) 、苯酚 (III) 、碳酸 (IV) 的酸性大小是: (A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 2. 下列反应应用何种试剂完成? (A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 2 3. 比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV) 的酸性大小是: (A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III 4.戊二酸受热(300 C)后发生什么变化? (A) 失水成酐(B) 失羧成一元酸(C) 失水失羧成环酮(D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味? (A) 酸酐(B) 酰氯(C) 酰胺(D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质: (A) 酸(B) 碱(C) 脂(D) 酯 7. 增塑剂 DBP( 邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的: (A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚(C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷(D) 邻苯二酚 和甲酸丁酯 8.下列反应经过的主要活性中间体是: (A) 碳正离子 (或离子对中 ,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子 (及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne) NH2 CONH 2 Br2 NaOH + + CO 2 9. 下列反应经过的主要活性中间体是: (A) 碳正离子 (或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子 (及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne) O NaOEt EtOOCCH2CH2CH2CH2CO2Et EtOH CO2Et 10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱,用以增长碳链 . 从反应活性中心看,它们是 (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出-C (C) 两个羧酸酯 ,一个出羰基 ,一个出-C (D) 两个醛或酮 ,一个出羰基,一个出-C 11. 可以进行分子内酯缩合的二酯是: (A) 丙二酸二乙酯(B) 丁二酸二乙酯(C) 对苯二甲酸二乙酯(D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种？ O O O CCH3 O O C CH 3 O C CH 3 CH2CH A . B . C . D . COOH COOH
第十四章 羧酸及其衍生物 一选择题 1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: (A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 2. 下列反应应用何种试剂完成 (A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 2 3. 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是: (A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III 4.戊二酸受热(300 C)后发生什么变化 (A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味 (A) 酸酐 (B) 酰氯 (C) 酰胺 (D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质: (A) 酸 (B) 碱 (C) 脂 (D) 酯 7. 增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的: (A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯 8.下列反应经过的主要活性中间体是: (A) 碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne) 9. 下列反应经过的主要活性中间体是: (A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne) 10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是 (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出-C 11. 可以进行分子内酯缩合的二酯是: (A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种 2CO 2 +NH 2CONH 2 EtOOCCH 2CH 2CH 2CH 2CO 2Et O CO 2Et NaOEt EtOH CH 3O O O O COOH COOH CH 2C C O A . COOH B . C . D . CH 3 CH 3C O CH
高中化学选修５第一章单元检测卷 一、选择题(本题包括28小题,每小题只有一个选项符合题意。） 1.下列物质属于有机物的是 A ．氰化钾（KC Ｎ）B.碳酸氢铵（NH 4ＨC Ｏ３)C ．乙炔(C 2H 2)Ｄ.碳化硅(S ｉＣ） ２.下列化学式中只能表示一种物质的是( ） A.C 3Ｈ７Cl B.ＣＨ2Cl 2 Ｃ．C 2H 6O Ｄ.C 2Ｈ４O 2 3.按官能团分类，下列物质与 同类的是 A ． ??? B. ? Ｃ．???? D ．ＣH ３COO Ｈ ４．已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为 A 、2种 B 、３种 C 、４种 D 、5种 5. 下列各有机物的名称肯定错误的是 A ．３-甲基-2－戊烯 B.３－甲基－2－丁烯 C ．2，2—二甲基丙烷 D.３-甲基-１－丁烯 6.有机物 的正确命名为 A ．２-乙基－3,3-二甲基-４-乙基戊烷 B.3，３-二甲基－4-乙基戊烷 C.3,3,４-三甲基已烷 D ．2,3，3－三甲基已烷 7.某烯烃与H 2加成后的产物是 ， 则该烯烃的结构式可能有 A ．1种 ? B.2种???C.3种?? Ｄ．4种 ８.分子式为C 8H 10的芳香烃,苯环上的一溴取代物只有一种,该芳香烃的名称是 A ．乙苯 B.邻二甲苯 C.间二甲苯 D.对二甲苯 ９.下列同分异构体中属于官能团种类异构的是 A.ＣH 3C Ｈ2CH ２CH 3和C Ｈ３ＣH （CH 3)2 B ．CH 2＝Ｃ(CH 3)2和ＣＨ3CH ＝ＣH ＣH 3 —O —CH 3 —OH —CH 3 OH —CH 2—OH
C．CＨ３CH2ＯH和ＣH3OＣＨ3 D.ＨCOＯC2Ｈ5和CＨ３COＯCH３10.下列各组物质中，属于同分异构体的是 A．CH 32 CH 2 CH 3 CH 3 和 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 Ｂ.H２N－CH２－ＣOＯH和H３Ｃ-CH2－ＮO2 C.CH3-CH２-CH2－COＯH 和H3C－CＨ2－CH２－CH2－COOH Ｄ．H3C－CH2-O－CH2－CH３和 CH 3 CH 3 CHCH 3 12.仔细分析下列表格中烃的排列规律,判断排列在第15位烃的分子式是 ６12 614712 D．C７H14 13. 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10－9ｇ）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C２H6离子化后可得到C2H6+、Ｃ2H5＋、C2H４+……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关）,则该有机物可能是( )
第六章羧酸及羧酸衍生物的性质及重要反应机理 一、羧酸的化学性质 1.酸性 羧酸具有酸性，诱导、共轭、场效应等对酸性强弱有影响。利用羧酸的酸性可以制备羧酸酯和羧酸盐。 2.亲核取代反应 这是羧酸在一定条件下转变成羧酸生物的反应。大多数亲核取代反应是通过加成-消除历程完成的。 3.还原反应 羧酸能被LiAlH4和B2H6还原成相应的伯醇。 4.α-H的卤化（Hell-Volhard-Zelinsky反应）
通过控制卤素的用量可以制备一元或多元的卤代羧酸，并进一步制备羟基酸和氨基酸。5.脱羧反应 羧酸在适当的条件下，一般都能发生脱羧反应，这是缩短碳链的反应。通常的脱羧反应表示如下： A为-COOH、-CN、-（C=O）R、-NO2、-CX3、-C=O、C6H5-等吸电子基团时，脱羧反应相当容易进行。此外还有一些特殊的脱羧方法。 二元羧酸的脱羧规律是：乙二酸、丙二酸、加热失羧，丁二酸、戊二酸加热是水生成分子酸酐，己二酸、庚二酸加热是水、失羧生成环酮。根据以上反应可以得出一个结论，在有机反应中有成环可能时，一般易形成五元环或六元环。这称为布朗克（Blanc）规则。 二、羧酸衍生物的化学性质 1.亲核取代反应 这是羧酸衍生物的转换反应。转换的活性顺序为： RCOX>CRCOOOCR>RCOOR′>RCONR2 酸和碱都能催化反应。
2.与有机金属化合物的反应 选用空阻大的酰卤，反应能控制在酮的阶段。选用甲酸酯，可以制备对称二级醇。选用碳酸酯，可制备三个烃基相同的三级醇。二元酸的环状酸酐可用来制备酮酸。酰胺氮上有活泼氢，一般不宜使用。 3.还原反应 一般还原反应归纳于下表： 反应物还原剂 NaBH4LiAlH4催化氢化B2H6 RCOCl Rosenmund 法 RCHO + + RCH2OH RCOOOCR + + + + 2RCH2OH RCOOR′+ + 特殊催化剂+ RCH2OH R′OH RCONH2+ + 特殊催化剂 + RCH2NH2 RCN + + RCH2NH2 其他重要反应如：Claison缩合、Reformatsky反应、Darzens反映、Perkin反应、Bouveault-Blanc 反应、酮醇反应、酯的热裂等见重要反应机理。 三、羧酸和羧酸衍生物的制备 1.羧酸的制备
高三化学测试题—烃的衍生物 一、选择题：（每题只有一个选项符合题意） 1．下列各组物质中，互为同分异构体的是（） A．1－丁烯和1，3－丁二烯B．2－戊炔和异戊二烯C．羧酸和酯D．醇和醛 2．下列各物质中，一定是同系物的是（）A．组成为CH2O和C2H4O2的物质B．组成为CH4O和C2H6O 的物质C CH3和H3CH3 D．C2H4和C4H8 3．A，B两种有机物组成的混合物，当混合物质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧产生CO2的量均相等，在①同分异构体，②同系物，③具有相同最简式，④含碳 质量分数相同中选择，符合上述条件的组合有（） A．①②③B．②③④C．①③④D．①②④ 4．有a g浓度为20%的甲醛溶液，若想得到40%的甲醛溶液，可采取的措施是：①通入 22.4a/90L甲醛气体（S、P、T），②加入a/3 g甲醛，③加热蒸发掉溶液质量一半的水份， ④蒸发溶剂的20%（）A．①②③④B．①②③C．①②D．只有① 5．已知烯烃在一定条件下氧化时，C=C键断裂，RCH=CHR′可被氧化成RCHO和R′CHO，下列烯烃中，经氧化可得到乙醛和丁醛的是（） A．1－已烯B．2－已烯C．2－甲基－2－戊烯D．已烯 6．某烃的衍生物含碳40%，该有机物分子量必定是下列数值中某一数值的n倍（n是正整数），该数值是A．40 B．30 Ｃ．14 D．12 ( ) 7．下列反应后只可能生成有机物的是（） A．CH3—CH=CH2与HClB．CH3—CH2—CH—CH3在浓硫酸存在下，发生分子内脱水 OH C3在铁粉存在下与氯气反应D．CH3—CH—CH3与KOH醇溶液共热 Cl 8．某酯的分子式是C n+3H2n+4O2它是分子式为C n H2n-2O2的A与有机物B反应的生成物，B的分子式是（）A．C3H6O B．C3H6O2 C．C3H8O D．C2H6O 9．婴儿用新型“尿不湿”的表面涂有一层既能吸水又能保留水的物质，据你的推测，这种特殊的物质的结构可能是（） A．[CH2—CH]n B．[CH2—CH]n OH O—C—CH3 O Cl Cl C．[CH2—CH]n D．[C—C]n Cl Cl Cl
第十章羧酸及其衍生物答案 1.略 2.（1）乙二酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚 （2）F3CCOOH＞ClCH2COOH＞CH3COOH＞C6H5OH＞C2H5 OH 3. (1)乙酸 乙醇 乙醛托伦试剂 银镜 NaHCO3 CO 2 ４．（１）A.H3+O，B.SOCl2，C.NH3，D.P2O5/△，F. NaOBr/NaOH，G.H2, Pd-BaSO 4 (3) NH3; NH2CONHCONH2
O O O (3) (4) O O O
O (5)CHO+ C2H5OH
中靠氯原子近的羧基的酸性较强。 13. （1）CH3CH2O-的碱性较强。因CH3COO-负离子的负电荷平均分配在两个氧原子上；CH3CH2O-负离子的负电荷定域在一个氧原子上，较不稳定，与质子作用的倾向性较大。 （2）CH3CH2CH2COO-＞ClCH2CH2COO-(由于Cl的诱导作用而较稳定)。 (3) ClCH2CH2COO-较强；CH3CHClCOO-中，Cl靠近—COO-中心而较稳定。 （4）FCH2COO-较强；F2CHCOO-含有两个F原子之故。 （5）CH3CH2CH2COO-较强；HC≡CCH2COO-中HC≡C—吸电子诱导效应之故。
反应式略。 15. A. CH3COOCH=CH2 B.CH3CH=COOCH3 反应式略。 18.
CH CNa CH 3I CH 3C CH CH 3CH=CH 2 Br 2 CCl 4 CH 3CHBrCH 2Br CH 2 (COOC 2 H 5) 2 C 2H 5ONa CH(COOC 2H 5)2CH(COOC 2H 5)2CH 3CHBrCH 2Br CH 3CHCH 2-CH(COOC 2H 5)2 CH(COOC 2H 5)2 H 3O+ +H 2 ,Lindlar --2+目标产物 3) H CNa CH 3I CH 3C CH CH 3CH=CH 2 Br 2 CCl 4CH 3CHBrCH 2Br CH 2(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa CH(COOC 2H 5)2CH(COOC 2H 5)2CH 3CHBrCH 2Br CH 3CHCH 2-CH(COOC 2H 5)2 CH(COOC 2H 5)2H 3O++H 2,Lindlar --2+ 目标产物 3) Br 2CCl 4 CH 2BrCH 2Br CH 2(COOC 2H 5) C 2H 5ONa CH(COOC 2H 5)CH(COOC 2H 5)CH 2BrCH 2Br CH 2CH 2-CH(COOC 2H 5)2CH(COOC 2H 5)2 C 2H 5OH H + CH 2=CH 2 --2+4)
酸及其衍生物 习题 1. 用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式 (CH 3)2CHCOOH OH COOH CH 3CH=CHCOOH CH 3CHCH 2COOH CH 3CH 2CH 2COCl (CH 3CH 2CH 2CO)2O CH 3 CH 2COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2OCOCH 3 CONH 2 HOOCC=CCOOH H H N-U.DMF a. b. c. d.e. f.g.h.i.j. k. 邻苯二甲酸二甲酯 l. 甲酸异丙酯 m. 甲基丙酰胺 s.苯甲酰基 n---r.略 t. 乙酰基
答案： a. 2－甲基丙酸 2－Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid ) b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸）o －Hydroxybenzoic acid c. 2－丁烯酸 2－Butenoic acid d 3－溴丁酸 3－Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate i. 苯甲酰胺 Benzamide j. 顺丁烯二酸 Maleic acid s. C O t. H 3C O k. COOCH 3 COOCH 3l. HCOOCH(CH 3)2 m. CH 3CH 2CONHCH 3 2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列： a. CH 3CH 2CHBrCO 2H b. CH 3CHBrCH 2CO 2H c. CH 3CH 2CH 2CO 2H d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH e. C 6H 5OH f. H 2CO 3 g. Br 3CCO 2H h. H 2O
高三单元滚动检测卷·化学 考生注意： 1．本试卷分第Ⅰ卷(选择题)和第Ⅱ卷(非选择题)两部分，共4页。 2．答卷前，考生务必用蓝、黑色字迹的钢笔或圆珠笔将自己的姓名、班级、学号填写在相应位置上。 3．本次考试时间100分钟，满分100分。 专题11有机化学基础(选考) 第Ⅰ卷 一、选择题(本题包括10小题，每小题4分，共40分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。) 1．下列说法与判断正确的是() A．存在系统命名为1 甲基 2 乙基辛烷的烷烃，其分子式为C11H24 B．有机物CH3CHCOOHOH经酯化反应可生成三种酯，生成的酯一般水溶性较差 C．煤经加工所得的产物中存在大量的多环芳烃和稠环芳烃，如二甲联苯()、 萘()、蒽()等，这些芳烃均属于苯的同系物 D．通过测定反应前后溶液导电性的变化可判断在稀苯酚溶液中加入少量浓溴水时发生的是取代反应而不是加成反应 2．(2015·吉林期末检测)科学家哈迈德·译维尔研究运用激光技术观察化学反应时分子中原子的运动，在研究中证实光可诱发如图所示的变化。下列叙述不正确的是() A．两物质的分子式相同 B．两物质均可发生加成反应 C．两物质分子中所有原子不可能处于同一平面上 D．它们都属于芳香烃衍生物 3．下列说法正确的是()
A．的同分异构体中，有醇、酚、酯类物质 B．1 mol最多能与3 mol NaOH反应 C．纯净物C4H8的核磁共振氢谱图上的吸收峰最多为4个 D．的名称：2 乙基 丙烯 4．肉桂醛是一种食用香精，广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业中可以通过下列反应制得： 下列说法不正确的是() A．肉桂醛的分子式为C9H8O B．检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛：加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色 C．1 mol肉桂醛在一定条件下与H2加成，最多消耗5 mol H2 D．肉桂醛中所有原子可能在同一平面上 5．现有三种有机物甲、乙、丙，其结构如图所示： 下列有关说法中错误的是() A．甲、乙、丙都是芳香族化合物，只有两种能与碳酸氢钠溶液反应 B．只用碳酸氢钠溶液和银氨溶液能检验甲、乙、丙 C．与足量氢气反应，相同物质的量的甲、乙、丙消耗氢气的物质的量之比为3∶4∶3 D．甲的化学式为C11H14O2，乙含有两种含氧官能团
第 十三 章 羧酸及其衍生物 1 【答案】 1．命名或写出结构式。 (4) COCl O 2N O 2(1) C C H COOH H (3) O N CH 3C 2H 5 CH 3O CH CH 3 CH 2CH 3 COOCH 3 (5)(7) α-甲基丙烯酸甲酯 (8) 对氨基苯甲酸乙酯 (2)H 2C CHCH 2COOH (CH 3CO)2O (6)3-丁烯酸N-甲基 - N - 乙基苯甲酰胺 (E)-3-苯基-2-丙烯酸乙酸酐 3-甲基 - 2 - 乙基 - 4 -戊酮酸甲酯 3,5- 二硝基苯甲酰氯 H 2N COOC 2H 5 C CH 3 COOCH 3 H 2C 2．下列化合物酸性由强到弱的顺序为：( c ) ＞ ( a ) ＞ ( d ) ＞ ( b ) a. b. c. d. COOH OH COOH COOH 32OCH 3 3. 排列下列各组化合物在碱性条件下水解反应活性由高到低的顺序： (1) ( a ) ＞ ( c ) ＞ ( d ) ＞ ( b ) a. b. c. d. COCl CONH 2 COOCH 3 COOCH(CH 3)2 (2) ( e ) ＞ ( a ) ＞ ( b ) ＞ ( c ) ＞ ( d ) a. CH 3CO 2CH 3 b. CH 3CO 2C 2H 5 c. CH 3CO 2CH(CH 3)2 d. CH 3CO 2C(CH 3)3 e. HCOOCH 3
班级 学号 姓名 2 4. 完成下列反应。 (1) C CH 3 H 3C CH 3Br ( )SOCl 2 ( )322 ( )C CH 3 H 3C CH 3 Mg 干醚 ①2②/③H 3O + C CH 3 H 3C CH 3 COCl C CH 3 H 3C CH 3 CONHCH(CH 3)2 CH 3 NH 2 (2) CH 3 CONH 2+NaOBr OH -( ) ①②C 2H 5MgBr/干醚 H 3O PBr 3COOH C 2H 5 (3) O OH C 2H 5 Br C 2H 5 干醚 Mg/①③H 3O + 2 ( ) ( ) ( ) NH 2 Cl (4) +NaOBr - ( ) CONH 2 Cl 5. 用化学方法区别下列化合物。 I /NaOH (1) CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3COCH 3CH 3COOH 2,4-二硝基苯肼 Tollens 黄色黄色× × 黄色× 黄色 黄色 OH COOH COOH CH 2OH (2) NaHCO 3 CO 2 × × 显色 3 ×
第十五章羧酸、羧酸衍生物（一） 一、羧酸 [教学目的]： 1、熟悉羧酸的命名和分类 2、掌握羧酸的物理性质和化学性质 [教学重点和难点]： 酸的化学性质 羧酸衍生物的生成 脱羧反应 羧酸的酸性 [课堂组织]：羧酸（carboxylic acids）的官能团是羧基（carboxyl group）， ，简写为-COOH 或-CO2H。羧酸结构中最简单的是一元羧酸，其它 羧酸的结构与其相似。 一元羧酸的通式为RCO2H，其中R为氢或烃基。 两分子羧酸容易通过氢键缔合成二缔合体： 在固态、液态和中等压力的气态下一元羧酸主要以二缔合体的形式存在，在稀溶液中或高温蒸汽中二缔合体离解。 一元羧酸二缔合体用物理方法测定的键长、键角平均值为： C=O 123pm，∠OCO 122-123°， C-O 136pm， O-H…O 260-270pm 在甲酸（）分子中，所有的原子在同一平面内。 可以认为羧基碳原子为杂化。一元羧酸的分子轨道模型见图（a） 羧酸在水溶液中电离成羧酸根负离子：
羧酸根中两个C-O键是等同的，其键长在126pm左右（用羧酸盐测定）。因此，在羧酸根中羧基碳原子P电子和两个氧原子上的p电子是共轭的，可用共振式表示： 羧酸根中的负电荷平均分配在两个氧原子上。羧酸根的分子轨道模型见图（b）。 羧酸分子中羟基氧原子上的孤电子对也与羰基上的电子共轭，其结构可用共振式表示： 几个经典结构式中正负电荷分离的能量较高，在共振杂化体中的贡献较小。羧酸分子中碳-氧双键的键长与醛酮分子中的碳-氧双键相近。 15．1羧酸 15．1．1命名 根据羧酸分子中所含羧基的数目可分为一元羧酸（monocarboxylic acids）、二元羧酸（dicarboxylic acids）等；根据烃基的结构不同，又可分为饱和羧酸、不饱和羧酸或芳香酸；根据不饱和羧酸中不饱和键与羧基的位置不同，又可分为共轭羧酸和非共轭羧酸等。 在系统命名法中含碳链的羧酸是以含羧基的最长碳链为主链，从羧基碳原子开始进行编号，根据主链上碳原子的数目称为某酸，以此作为母体，然后在母体名称的前面加上取代基的名称和位置。例如： 含碳环的羧酸则是将环作为取代基命名。例如： 许多羧酸存在于天然产物中，因此，还有历史上流传下来的反映其来源的习惯名。例如：甲酸、乙酸和苯甲酸又分别称为蚁酸、醋酸和安息酸。
20XX年高中测试 高 中 试 题 试 卷 科目： 年级： 考点： 监考老师： 日期：
专题三有机化合物的获得和应用 江苏省江阴市祝塘中学 赵忠波 第一部分 选择题（共60分） 一、选择题（每小题4分，每小题只有1个选项符合题意，10小题，共40分。） 1．烃类分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 A ．形成四对共有电子对 B ．通过非极性键 C ．通过两个共价键 D ．通过离子键和共价键 2．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是 A ．酒精 B ．CCl 4 C ．苯 D ．硝基苯 3．下列有机物中，属于烷烃的是 A ．CH 2=CH 2 B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Cl C ． D ． 4．下列关于有机化合物的说法正确的是 A ．乙醇和乙酸都能与金属钠反应 B ．乙烷和乙烯都能使酸性KMnO 4溶液褪色 C ．植物油和动物脂肪都不能使溴水褪色 D ．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 5．下列说法正确的是 A ．淀粉水解的最终产物都是氨基酸 B ．淀粉和纤维素都可以作为工业上生产葡萄糖的原料 C ．油脂的水解反应，都是皂化反应 D ．蔗糖是高分子化合物，其水解产物能发生银镜反应 6．以下实验能获得成功的是 A ．用乙醇和乙酸混合共热制取乙酸乙酯 B ．将铁屑、溴水、苯混合制溴苯 C ．在苯中滴入浓硝酸制硝基苯 D ．将铜丝在酒精灯加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色 7．只用水不能鉴别的一组物质是 A ．乙醇和乙酸 B ．乙酸乙酯和乙醇 C ．苯和四氯化碳 D ．溴水和溴苯 8．若甲烷与氯气以物质的量之比1︰3混合，在光照下得到的产物：①CH 3Cl ；②CH 2Cl 2； CH — CH 2— CH 3— CH 3 CH 3 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2
1 第十三章 羧酸及其衍生物 【重点难点】 1.掌握羧酸、羧酸衍生物的命名。 2.掌握羧酸的主要化学性质 2COCl 2O O 2R O 2C O OR'RCH 2C O NHR'RCH 2 C O N R"或 RCH 2了解影响酸性的因素；会排列不同羧酸的酸性强弱次序共熔 ▲3. 掌握羟基酸的命名及主要化学性质 用途：制备 少1个碳原子的羧酸 用途：制备 少1个碳原子的醛RCOOH RCHO CH O C O CH R R CH COOH CH 2 CH 2COOH 2CH 2OH O O CH 2COOH CH 2CH 2OH O O RCHCH 2COOH RCH CHCOOH ，酮
2 4、掌握羧酸衍生物的主要化学性质及相互之间的转化。 【同步例题】 例13.1 命名或写出构造式 C O C O NH (4) COCl O 2N O 2N (5) (1) OH COOH (3) C HC C H 3C O O C O (2) C C H COOH H (6) 邻苯二甲酸酐 (7) α-甲基丙烯酸甲酯 (8) ε-己内酰胺 解：(1) (E)-3-苯基-2-丙烯酸 (2) α-羟基环戊基甲酸 (3) 甲基顺丁烯二酸酐 (4) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (5) 邻苯二甲酰亚胺 5 2C O CH C O OR'2OH R C R" R"OH 2OH H 2O/OH (含α-H 的酯) R C R"OH 2 RCH 2
3 (6) C O C O O (7) C CH 3 COOCH 3 H 2C (8) H 2C CH 2CH 2CH 2CH 2C O 例13.2 比较下列化合物的酸性强弱，并按由强到弱排列成序： (1) (A) C 2H 5OH (B) CH 3COOH (C) HOOCCH 2COOH (D) HOOCCOOH (2) (A) Cl 3CCOOH (B) ClCH 2COOH (C) CH 3COOH (D) HOCH 2COOH (3) (A) CH 3CH 2COOH (B) CH 2=CHCOOH (C) CH ≡CCOOH 解：（1） (D) ＞ (C) ＞ (B) ＞ (A)。（甲基是供电子基团，降低酸性；羧基是吸电子 基团，增强酸性） （2）(A) ＞ (B) ＞ (D) ＞ (C)。（－Cl 吸电子诱导效应强于－OH ） （3）(C) ＞ (B) ＞ (A)。（电负性由强到弱顺序为：sp ＞sp 2＞sp 3） 例13.3 用化学方法区别下列化合物 CH 3CH 2 CH 3CHO CH 3COCH 3CH 3 COOH 无 黄 黄 黄无 黄 黄 Ag(NH 3)2OH 例13.4 完成下列各反应式： (1)(2)CH 3CH 2COONa + (3) CH 3 CONH 2+NaOBr OH -O OH C 2H 5 ?(C) Br C 2H 5 干醚??Mg /①③H 3O + 2 ①②(1)(2) (3)CH 3 NH 2 解： C 2H 5MgBr/干醚 (B)H 3O + (A)(C) PBr 3COOH C 2H 5 COOCOC 2H 5
第八章羧酸、羧酸衍生物和取代酸问题八 9-1按酸性次序排列下列化合物： COOH NH 2 COOH OCH3 COOH CH3 COOH Br (1) (2) (3) (4) 解： 9-2由乙醇合成α-氯代丁酸（无机试剂任选）。 解： 9-3按照水解活性的大小次序排列下列化合物，并说明原因。 （1）乙酰胺（2）醋酸酐（3）乙酰氯（4）乙酸乙酯 解：题中给出的四种羧酸衍生物的水解反应是双分子酰氧键断裂的亲核加成－消除机理，用下列通式表示这四种化合物：CH3C O Y Y=Cl，OCCH3，OC2H5，NH2 如果C＝O基团中碳原子的正电性越强，离去基团的离去倾向越大，反应物的活性也就越大。综合诱导效应和共轭效应，C＝O基团中碳原子的正电性和离去基团的离去倾向次序为：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺，所以水解反应的活性次序为：乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺。 9-4以丙腈为原料合成乙胺（无机试剂任选）。 解： 9-5试完成由丙酸→α-氯代丙酸→α-羟基丙酸→丙酮酸的转化。 解：
习题八 1. 用系统命名法命名下列化合物： (1)CH 2OH COOH (2) (8)(7) (5) (6)(4)(3)(9)(10) OCH 2COOH Cl Cl COOH (11) (12) C = C Br Cl COOH C 2H 5 CH 3CHCH 2CH 2CHCOOH CH 3 C 2H 5CH 3 CH CH COOH O H COOH H C HOO O C CH 3 O COOH H C OCH 2 O CH 2 CHCH 2COOH CH 3 OH CH 2COOH O C NHCH 3O 解：(1) 2,5-二甲基庚酸 (2) (2E , 4E )-2,4-己二烯酸 (3) (E )-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸 (4) 3-羟甲基苯甲酸 (5) 2,3-环氧丁酸 (6) 2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸 (7) (1S ,2S )-1,2-环丙基二甲酸 (8) 乙酸-2-羧基苯酯 (乙酰水杨酸) (9) 甲酸苯甲酯（甲酸苄酯） (10) 3-甲基-4-环己基丁酸 (11) 5-羟基-1-萘乙酸 (12) N-甲基氨基甲酸苯酯 2. 写出下列化合物的结构式： （1）2,3-二甲基戊酸 （2）对苯二甲酸 （3）延胡索酸 （4）（S ）-α-溴丙酸 （5）顺-12-羟基-9-十八碳烯酸 （6）3-甲基邻苯二甲酸酐 （7）异丁酸异丙酯 （8）丁酸酐 （9）丁二酸酐 （10）间硝基苯乙酰溴 （11）乙二醇二乙酸酯 （12）己二酸单酰胺 解：
二化学第六章烃的衍生物单元测试卷 完卷时间：90分钟 满分：100分 一、选择题(每小题只有一个正确答案，每小题2分，共10分) 1、下列物质中，不属于卤化烃的是： A 氯乙烯 B 溴苯 C 四氯化碳 D 硝基苯 2、可用于检验乙醇中是否有水的试剂是： A 无水硫酸铜 B 生石灰 C 金属钠 D 胆矾 3、可用于区别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种溶液的试剂是： A 浓溴水 B 石蕊试液 C FeCl 3溶液 D KMnO 4溶液 4、关于丙烯醛(CH 2=CH -CHO)的叙述不正确的是： A 可使溴水和KMnO 4(H +)溶液褪色 B 与足量的H 2加成生成丙醛 C 能发生银镜反应 D 在一定条件下可氧化成酸 5、若乙酸分子中的氧都是18O ，乙醇分子中的氧都是16O ，二者在浓H 2SO 4作 用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O 的物质有： A 1种 B 2种 C 3种 D 4种 二、选择题(每小题只有一个正确答案，每小题3分，共45分) 6、下列各组物质中，属于同系物的是： A HCHO 、CH 3COOH B -CH 2OH C -OH D CH 3COOH 、CH 3CH 2OH 7、下列各组混合物中，都能用分液漏斗分离的是： “” 苯和甲苯 乙醛和水 乙酸和乙醇 8、下面有机物的同系物中，完全燃烧生成CO 2和H 2O 的物质的量之比恒定的 是： ①饱和一元醇②饱和一元醛③饱和一元羧酸④饱和一元醇和一元羧酸生成 的酯⑤乙炔的同系物⑥苯的同系物 A ②③ B ①④ C ②③④ D ②③④⑤⑥ 9、由-C 6H 5、-C 6H 4-、-CH 2-、-OH 四种原子团，可以组成属于酚类的物质的种类 有： A 1种 B 2种 C 3种 D 4种 10、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的 质量分数为： A 37% B 16% C 6% D 不能确定 11、将乙醛和乙酸分离的正确方法是： A 加热蒸馏 B 先加入烧碱溶液，之后蒸馏出乙醛；再加入浓硫酸，蒸馏出乙酸
201-～201-学年度第二学期 一．系统命名法命名下列化合物或写出结构(每题2分,共16分) 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 8. 9. 11. 12. 13. 14.
15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 氯甲酸苄酯27. 乙酸苯酯28. N-甲基苯甲酰胺29. N-甲基-δ-戊内酰胺30. N-溴代丁二酰亚胺
二．选择：按要求将A -D等填入括号中，可多选（每题1分,共10分） （Ⅱ）顺丁烯二酸、（Ⅲ）丁二酸、（Ⅳ）丁炔二酸按酸性由大到小 ） A.Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ; B. Ⅳ>Ⅰ>Ⅲ>Ⅱ; C.Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ; D.Ⅲ>Ⅳ>Ⅱ>Ⅰ; 2.下列化合物中酸性最强的是（） A.β-羟基丁酸； B.γ-羟基丁酸； C.丁酸； D. α-羟基丁酸 3.己二酸加热后生成的主要产物为（） A. 一元酸； B.环酮； C.内酯； D. 酸酐 4. 在酸催化下酯化时，丙醇分别和苯甲酸、2,4,6-三甲基苯甲酸、2,4-二甲基苯甲酸反应的速度按由快到慢的次序排列，正确的是（） A． 2,4,6-三甲基苯甲酸 > 苯甲酸 > 2,4-二甲基苯甲酸; B. 2,4-二甲基苯甲酸 > 苯甲酸 > 2,4,6-三甲基苯甲酸; C. 2,4,6-三甲基苯甲酸 > 2,4-二甲基苯甲酸 >苯甲酸; D. 苯甲酸 > 2,4-二甲基苯甲酸 > 2,4,6-三甲基苯甲酸 5. 下列环丁烷二羧酸的异构体中，具有旋光性的是（） D. 6. 苯甲酸在酸催化下分别和CH3OH、CH3CHOHCH2CH3、CH3CH2CH2OH发生酯化反应，速度按由快到慢排列的正确次序是（） A. CH3OH > CH3CHOHCH2CH3 > CH3CH2CH2OH B. CH3CHOHCH2CH3 > CH3CH2CH2OH > CH3OH C. CH3OH > CH3CH2CH2OH > CH3CHOHCH2CH3 D. CH3CH2CH2OH > CH3OH> CH3CHOHCH2CH3 7. 下列带有活泼氢的化合物酸性最强的是（） A. 乙醇; B. 苯酚; C. 乙酸; D. 乙胺 8. 下列四种取代羧酸，酸性最弱的是（） A. B.; C.; D.
第十章 羧酸及其衍生物 10.1用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式 a. (CH 3)2CHCOOH b. OH COOH c. d.CH 3CHCH 2COOH Br e.CH 3CH 2CH 2COCl f.(CH 3CH 2CH 2CO)2O g. h.CH 3CH 2CH 2OCOCH 3 i. CONH 2 j. HOOCC=CCOOH k. 邻苯二甲酸二甲酯 l. 甲酸异丙酯 CH 3CH=CHCOOH CH 3 CH 2COOC 2H 5 n. 尿素 o. 草酸 p. 甲酸 q. 琥珀酸 r. 富马酸 s. 苯甲酰基 t. 乙酰基 答案：a. 2－甲基丙酸 (异丁酸) b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸） c. 2－丁烯酸 d 3－溴丁酸 e. 丁酰氯 f. 丁酸酐 g. 丙酸乙酯 h. 乙酸丙酯 i. 苯甲酰胺 j. 顺丁烯二酸 s. C O t. H 3C O k. COOCH 3 COOCH 3 l. HCOOCH(CH 3)2 m.CH 3CH 2CONHCH 3 n.NH 2CONH 2o.HCOOH p.HOOCCH 2CH 2COOH q.HOOCCOO H r.HOOC C C H COOH 10.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列： a. CH 3CH 2CHBrCO 2H b. CH 3CHBrCH 2CO 2H c. CH 3CH 2CH 2CO 2H d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH e. C 6H 5OH f. H 2CO 3 g. Br 3CCO 2H h. H 2O 答案： 酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d 10.3写出下列反应的主要产物 a. 22724 b.(CH 3)2CHOH + COCl H 3C c. HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4 d.NCCH 2CH 2CN + H 2O NaOH H + e. CH 2COOH CH 2COOH Ba(OH)2 f. CH 3COCl + CH 3 AlCl 3 g. (CH 3CO)2O +OH h. CH 3CH 2COOC 2H 5 NaOC 2H 5